JPH06135865A - 塩化メチルの製造方法 - Google Patents
塩化メチルの製造方法Info
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- JPH06135865A JPH06135865A JP4288740A JP28874092A JPH06135865A JP H06135865 A JPH06135865 A JP H06135865A JP 4288740 A JP4288740 A JP 4288740A JP 28874092 A JP28874092 A JP 28874092A JP H06135865 A JPH06135865 A JP H06135865A
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- Japan
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- methyl chloride
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- catalyst
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 比較的穏やかで腐食の問題の少ない条件で、
塩酸水溶液とメタノールとを反応させて、効率良く塩化
メチルを製造する。 【構成】 スルホン酸基を有するポリスチレン樹脂ある
いはスルホン酸基を有するポリスチレン樹脂のアミン塩
を触媒として塩酸水溶液とメタノールから塩化メチルを
製造する。
塩酸水溶液とメタノールとを反応させて、効率良く塩化
メチルを製造する。 【構成】 スルホン酸基を有するポリスチレン樹脂ある
いはスルホン酸基を有するポリスチレン樹脂のアミン塩
を触媒として塩酸水溶液とメタノールから塩化メチルを
製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は塩化メチルの製造方法に
関するものである。
関するものである。
【０００２】塩化メチルは、シリコーン樹脂、ブチルゴ
ム、メチルセルロース、メチレンクロライド、クロロホ
ルム、四塩化炭素等の原料として有用である。
ム、メチルセルロース、メチレンクロライド、クロロホ
ルム、四塩化炭素等の原料として有用である。
【０００３】
【従来の技術】従来、塩化メチルの製造方法としては、
種々の方法が開示されている。たとえば、特開昭５６−
１６７６２８号公報や特開昭５８−２７６４４号公報に
は触媒存在下にてメタノールと塩化水素とを気相で反応
させて塩化メチルを得る方法が開示されている。特開昭
５６−１６７６２８号公報では、酸化アルミニウム、特
開昭５８−２７６４４号公報では、クリノプチロライト
型等のゼオライトを触媒として使用する。これらはいず
れも気相で反応することが特徴となっており、塩化水素
ガスを使用する必要がある。
種々の方法が開示されている。たとえば、特開昭５６−
１６７６２８号公報や特開昭５８−２７６４４号公報に
は触媒存在下にてメタノールと塩化水素とを気相で反応
させて塩化メチルを得る方法が開示されている。特開昭
５６−１６７６２８号公報では、酸化アルミニウム、特
開昭５８−２７６４４号公報では、クリノプチロライト
型等のゼオライトを触媒として使用する。これらはいず
れも気相で反応することが特徴となっており、塩化水素
ガスを使用する必要がある。
【０００４】一方、液相での塩化メチルの製造方法とし
ては、無触媒下で、水、メタノールおよび塩化水素から
なり、塩化水素含有量２５重量％以下、温度７０〜１５
０℃である反応液中に、塩化水素ガスとメタノールとを
導入し反応させて塩化メチルを得る方法が特開昭５７−
１４６７２７号公報に開示されている。しかし、この方
法も塩酸源としてはガス状の塩化水素を使用する必要が
ある。また、特開昭６２−８４０３２号公報には、触媒
を用いずに、５０〜１５０℃の温度で、１５重量％を越
える塩酸および１００g／l未満のメタノールを含有する
水溶液から塩化メチルを得る方法が開示されている。こ
の方法では、殆どの塩酸は未反応として残留する。更
に、塩化アルキルの製造方法として、特開昭５７−４２
６４２号公報に触媒としてポリスチレン樹脂から３級ホ
スフィンとの四級化反応により製造された有機樹脂を使
用する方法および特開昭６１−２００９３３号公報には
塩化亜鉛を含む塩酸溶液に炭素数が５〜１０であるアル
キルアルコールと無水の塩化水素を導入して、塩化アル
キルを得る方法が開示されている。しかし、特開昭５７
−４２６４２号公報では、炭素数１のメタノールでは転
化速度がおそく炭素数は５以上が望ましいと記載されて
いる。また特開昭６１−２００９３３号公報の方法は無
水の塩化水素を使用する必要がある。
ては、無触媒下で、水、メタノールおよび塩化水素から
なり、塩化水素含有量２５重量％以下、温度７０〜１５
０℃である反応液中に、塩化水素ガスとメタノールとを
導入し反応させて塩化メチルを得る方法が特開昭５７−
１４６７２７号公報に開示されている。しかし、この方
法も塩酸源としてはガス状の塩化水素を使用する必要が
ある。また、特開昭６２−８４０３２号公報には、触媒
を用いずに、５０〜１５０℃の温度で、１５重量％を越
える塩酸および１００g／l未満のメタノールを含有する
水溶液から塩化メチルを得る方法が開示されている。こ
の方法では、殆どの塩酸は未反応として残留する。更
に、塩化アルキルの製造方法として、特開昭５７−４２
６４２号公報に触媒としてポリスチレン樹脂から３級ホ
スフィンとの四級化反応により製造された有機樹脂を使
用する方法および特開昭６１−２００９３３号公報には
塩化亜鉛を含む塩酸溶液に炭素数が５〜１０であるアル
キルアルコールと無水の塩化水素を導入して、塩化アル
キルを得る方法が開示されている。しかし、特開昭５７
−４２６４２号公報では、炭素数１のメタノールでは転
化速度がおそく炭素数は５以上が望ましいと記載されて
いる。また特開昭６１−２００９３３号公報の方法は無
水の塩化水素を使用する必要がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従来の製造方法は、塩
化水素ガスを使用する気相反応がその殆どであり、また
液相反応で触媒を使用しても比較的炭素数の大きいアル
コールを使用しなくてはならないなどの制限があり、触
媒存在下で塩酸水溶液から塩化メチルを製造することは
実質上困難であった。さらに、塩酸水溶液から塩化水素
ガスを生成させた後気相反応を行う方法はエネルギーコ
ストが高い。
化水素ガスを使用する気相反応がその殆どであり、また
液相反応で触媒を使用しても比較的炭素数の大きいアル
コールを使用しなくてはならないなどの制限があり、触
媒存在下で塩酸水溶液から塩化メチルを製造することは
実質上困難であった。さらに、塩酸水溶液から塩化水素
ガスを生成させた後気相反応を行う方法はエネルギーコ
ストが高い。
【０００６】本発明の目的は、比較的穏やかで腐食の問
題の少ない条件で、塩酸水溶液から塩化水素ガスを生成
させること無しに、塩酸水溶液とメタノールとから塩化
メチルを製造する方法を提供し、あわせて塩酸水溶液の
有効利用を図ることにある。
題の少ない条件で、塩酸水溶液から塩化水素ガスを生成
させること無しに、塩酸水溶液とメタノールとから塩化
メチルを製造する方法を提供し、あわせて塩酸水溶液の
有効利用を図ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、比較的穏
やかで腐食の問題の少ない条件で、塩酸水溶液とメタノ
ールとを反応させて塩化メチルを製造する方法について
鋭意検討した結果、特定の触媒の存在下に該反応を行わ
せることによって、前記の目的を達成できることを見い
だし、本発明に到達した。
やかで腐食の問題の少ない条件で、塩酸水溶液とメタノ
ールとを反応させて塩化メチルを製造する方法について
鋭意検討した結果、特定の触媒の存在下に該反応を行わ
せることによって、前記の目的を達成できることを見い
だし、本発明に到達した。
【０００８】即ち、本発明は塩酸水溶液とメタノールと
から塩化メチルを製造するにあたり、触媒としてスルホ
ン酸基を有するポリスチレン樹脂あるいはスルホン酸基
を有するポリスチレン樹脂のアミン塩を使用することを
特徴とする塩化メチルの製造の製造方法である。
から塩化メチルを製造するにあたり、触媒としてスルホ
ン酸基を有するポリスチレン樹脂あるいはスルホン酸基
を有するポリスチレン樹脂のアミン塩を使用することを
特徴とする塩化メチルの製造の製造方法である。
【０００９】塩酸水溶液の塩化水素の濃度は、特に規定
されるものではない。濃度が薄くても本発明において使
用することができる。
されるものではない。濃度が薄くても本発明において使
用することができる。
【００１０】メタノールは通常工業的に使用されている
ものでよい。
ものでよい。
【００１１】本発明における触媒はスルホン酸基を有す
るポリスチレン樹脂あるいはスルホン酸基を有するポリ
スチレン樹脂のアミン塩である。本反応において用いら
れるスルホン酸基を有するポリスチレン樹脂は塩酸水溶
液に不溶であれば特に限定されるものではないが、特に
好ましいのはバイエル社製、レバチットK-2611およびロ
ーム・アンド・ハース社製、アンバーリスト15である。
るポリスチレン樹脂あるいはスルホン酸基を有するポリ
スチレン樹脂のアミン塩である。本反応において用いら
れるスルホン酸基を有するポリスチレン樹脂は塩酸水溶
液に不溶であれば特に限定されるものではないが、特に
好ましいのはバイエル社製、レバチットK-2611およびロ
ーム・アンド・ハース社製、アンバーリスト15である。
【００１２】本発明に使用できるスルホン酸基を有する
ポリスチレン樹脂のアミン塩を形成するアミンは、直鎖
もしくは分枝を有するアルキル基、アリール基またはア
ラルキル基で置換された３級アミンおよび環原子として
少なくとも１個の窒素原子を有する複素環式３級アミン
から選ばれる一種以上の化合物である。例えばトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、ジメチルラウリルアミ
ン、ジメチルステアリルアミン、N-メチルジフェニルア
ミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、
N-メチルピロリジン、N-エチルピペリジン、N-エチルモ
ルホリン等が挙げられる。
ポリスチレン樹脂のアミン塩を形成するアミンは、直鎖
もしくは分枝を有するアルキル基、アリール基またはア
ラルキル基で置換された３級アミンおよび環原子として
少なくとも１個の窒素原子を有する複素環式３級アミン
から選ばれる一種以上の化合物である。例えばトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、ジメチルラウリルアミ
ン、ジメチルステアリルアミン、N-メチルジフェニルア
ミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、
N-メチルピロリジン、N-エチルピペリジン、N-エチルモ
ルホリン等が挙げられる。
【００１３】本発明にかかる触媒であるスルホン酸基を
有するポリスチレン樹脂のアミン塩の製造例として、レ
バチットK-2611のトリエチルアミン塩の製造法の一例を
以下に示す。
有するポリスチレン樹脂のアミン塩の製造例として、レ
バチットK-2611のトリエチルアミン塩の製造法の一例を
以下に示す。
【００１４】攪拌子を装入した２００ml三角フラスコ
に、４１．９３meqのレバチットK-2611およびメタノー
ル２０mlを加える。つづいて、かき混ぜながらトリエチ
ルアミン１２．７８g（１２６mmol）を滴下する。６時
間かき混ぜたのち、樹脂をろ別して洗液が中性を示すま
でメタノールで洗浄することにより、４１．９３meqの
レバチットK-2611のトリエチルアミン塩を得る。
に、４１．９３meqのレバチットK-2611およびメタノー
ル２０mlを加える。つづいて、かき混ぜながらトリエチ
ルアミン１２．７８g（１２６mmol）を滴下する。６時
間かき混ぜたのち、樹脂をろ別して洗液が中性を示すま
でメタノールで洗浄することにより、４１．９３meqの
レバチットK-2611のトリエチルアミン塩を得る。
【００１５】塩酸水溶液とメタノールとの反応は通常温
度７０〜１３０℃、圧力は常圧から５Kg／cm2Gの範囲で
行う。
度７０〜１３０℃、圧力は常圧から５Kg／cm2Gの範囲で
行う。
【００１６】触媒は初期塩酸濃度１８重量％の反応液１
００gに対して通常２〜２００meq使用する。
００gに対して通常２〜２００meq使用する。
【００１７】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明の態様
を明らかにする。 実施例１ 攪拌機を備えた１０００mlガラス製オートクレーブに、
レバチットK-2611を４１．９３meq、３６％塩酸を９
８．０１g（９６７mmol）、メタノールを１５．５６g
（４８６mmol）および水を８２．６０g（４５８５mmo
l）加えた。窒素ガスでパージしたのち、混合物をかき
混ぜながら８０℃に加温した。窒素ガスにて圧力を３Kg
／cm2Gとし、８０℃、３Kg／cm2Gにて４時間反応を行っ
た。水酸化ナトリウムを用いた中和滴定にて求めた塩化
水素の塩化メチルへの転化率は１３．９７mol％、反応
速度定数は１３．１５×１０-3l／mol・hrであった。
を明らかにする。 実施例１ 攪拌機を備えた１０００mlガラス製オートクレーブに、
レバチットK-2611を４１．９３meq、３６％塩酸を９
８．０１g（９６７mmol）、メタノールを１５．５６g
（４８６mmol）および水を８２．６０g（４５８５mmo
l）加えた。窒素ガスでパージしたのち、混合物をかき
混ぜながら８０℃に加温した。窒素ガスにて圧力を３Kg
／cm2Gとし、８０℃、３Kg／cm2Gにて４時間反応を行っ
た。水酸化ナトリウムを用いた中和滴定にて求めた塩化
水素の塩化メチルへの転化率は１３．９７mol％、反応
速度定数は１３．１５×１０-3l／mol・hrであった。
【００１８】実施例２ 攪拌子を装入した２００ml三角フラスコに、４１．９３
meqのレバチットK-2611およびメタノール２０mlを加え
た。つづいて、かき混ぜながらトリエチルアミン１２．
７８g（１２６mmol）を滴下した。６時間かき混ぜたの
ち、樹脂をろ別して洗液が中性を示すまでメタノールで
洗浄することにより、４１．９３meqのレバチットK-261
1のトリエチルアミン塩を得た。
meqのレバチットK-2611およびメタノール２０mlを加え
た。つづいて、かき混ぜながらトリエチルアミン１２．
７８g（１２６mmol）を滴下した。６時間かき混ぜたの
ち、樹脂をろ別して洗液が中性を示すまでメタノールで
洗浄することにより、４１．９３meqのレバチットK-261
1のトリエチルアミン塩を得た。
【００１９】つづいて、実施例１に述べたガラス製オー
トクレーブに、触媒としてレバチットK-2611の代わりに
レバチットK-2611のトリエチルアミン塩４１．９３meq
を加え、さらに３６％塩酸１００．９３g（９９６mmo
l）、メタノール１６．４９g（５１５mmol）および水８
４．１２g（４６６９mmol）を加えた後、実施例１と 同
様に反応を行った。水酸化ナトリウムを用いた中和滴定
にて求めた塩化水素の塩化メチルへの転化率は１９．１
４mol％、反応速度定数は２０．３７×１０-3l／mol・hr
であった。
トクレーブに、触媒としてレバチットK-2611の代わりに
レバチットK-2611のトリエチルアミン塩４１．９３meq
を加え、さらに３６％塩酸１００．９３g（９９６mmo
l）、メタノール１６．４９g（５１５mmol）および水８
４．１２g（４６６９mmol）を加えた後、実施例１と 同
様に反応を行った。水酸化ナトリウムを用いた中和滴定
にて求めた塩化水素の塩化メチルへの転化率は１９．１
４mol％、反応速度定数は２０．３７×１０-3l／mol・hr
であった。
【００２０】実施例３ 攪拌子を装入した２００ml三角フラスコに、４１．９２
meqのアンバーリスト15およびメタノール２０mlを加え
た。つづいて、かき混ぜながらトリエチルアミン１２．
７４g（１２６mmol）を滴下した。６時間かき混ぜたの
ち、樹脂をろ別して洗液が中性を示すまでメタノールで
洗浄することにより、４１．９２meqのアンバーリスト1
5のトリエチルアミン塩を得た。
meqのアンバーリスト15およびメタノール２０mlを加え
た。つづいて、かき混ぜながらトリエチルアミン１２．
７４g（１２６mmol）を滴下した。６時間かき混ぜたの
ち、樹脂をろ別して洗液が中性を示すまでメタノールで
洗浄することにより、４１．９２meqのアンバーリスト1
5のトリエチルアミン塩を得た。
【００２１】つづいて、実施例１に述べたガラス製オー
トクレーブに、触媒としてレバチットK-2611の代わりに
アンバーリスト15のトリエチルアミン塩４１．９２meq
を加え、さらに３６％塩酸１０１．４９g（１００２mmo
l）、メタノール１５．９０g（４９６mmol）および水８
４．７３g（４７０３mmol）を加えた後、実施例１と同
様に反応を行った。水酸化ナトリウムを用いた中和滴定
にて求めた塩化水素の塩化メチルへの転化率は１７．６
０mol％、反応速度定数は１７．９９×１０-3l／mol・hr
であった。
トクレーブに、触媒としてレバチットK-2611の代わりに
アンバーリスト15のトリエチルアミン塩４１．９２meq
を加え、さらに３６％塩酸１０１．４９g（１００２mmo
l）、メタノール１５．９０g（４９６mmol）および水８
４．７３g（４７０３mmol）を加えた後、実施例１と同
様に反応を行った。水酸化ナトリウムを用いた中和滴定
にて求めた塩化水素の塩化メチルへの転化率は１７．６
０mol％、反応速度定数は１７．９９×１０-3l／mol・hr
であった。
【００２２】比較例１ 実施例１に述べたガラス製オートクレーブに、３６％塩
酸９９．９５g（９８７mmol）、メタノール１５．８４g
（４９４mmol）および水８４．５５g（４７１８mmol）
を加えた後、触媒を添加せずに実施例１と同様に反応を
行った。水酸化ナトリウムを用いた中和滴定にて求めた
塩化水素の塩化メチルへの転化率は６．６０mol％、反
応速度定数は５．６１×１０-3l／mol・hrであった。
酸９９．９５g（９８７mmol）、メタノール１５．８４g
（４９４mmol）および水８４．５５g（４７１８mmol）
を加えた後、触媒を添加せずに実施例１と同様に反応を
行った。水酸化ナトリウムを用いた中和滴定にて求めた
塩化水素の塩化メチルへの転化率は６．６０mol％、反
応速度定数は５．６１×１０-3l／mol・hrであった。
【００２３】
【発明の効果】本発明の製造方法は従来法に比してガス
状の塩化水素ガスを使用せず、特定の触媒の存在下で、
比較的穏やかで腐食の問題の少ない条件で、塩酸水溶液
とメタノールとを反応させて、高い反応速度で塩化メチ
ルを製造することができる。従って廃塩酸を利用して塩
化メチルを合成することもできる。
状の塩化水素ガスを使用せず、特定の触媒の存在下で、
比較的穏やかで腐食の問題の少ない条件で、塩酸水溶液
とメタノールとを反応させて、高い反応速度で塩化メチ
ルを製造することができる。従って廃塩酸を利用して塩
化メチルを合成することもできる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浅井 清次 愛知県名古屋市南区丹後通２丁目１番地 三井東圧化学株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 塩酸水溶液とメタノールとから塩化メチ
ルを製造するにあたり、触媒としてスルホン酸基を有す
るポリスチレン樹脂を使用することを特徴とする塩化メ
チルの製造方法。 - 【請求項２】 塩酸水溶液とメタノールとから塩化メチ
ルを製造するにあたり、触媒としてスルホン酸基を有す
るポリスチレン樹脂のアミン塩を使用することを特徴と
する塩化メチルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4288740A JPH06135865A (ja) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | 塩化メチルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4288740A JPH06135865A (ja) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | 塩化メチルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135865A true JPH06135865A (ja) | 1994-05-17 |
Family
ID=17734083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4288740A Pending JPH06135865A (ja) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | 塩化メチルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06135865A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8859830B2 (en) | 2009-03-05 | 2014-10-14 | Dow Global Technologies Inc. | Methods and assemblies for liquid-phase reactions |
-
1992
- 1992-10-27 JP JP4288740A patent/JPH06135865A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8859830B2 (en) | 2009-03-05 | 2014-10-14 | Dow Global Technologies Inc. | Methods and assemblies for liquid-phase reactions |
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