JPH06107615A - ２，５−ジアリール−１，３，４−オキサジアゾールヒドロキシエステル、ヒドロキシ酸及びアセトキシ酸、並びにそれらの合成方法 - Google Patents
２，５−ジアリール−１，３，４−オキサジアゾールヒドロキシエステル、ヒドロキシ酸及びアセトキシ酸、並びにそれらの合成方法Info
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- JPH06107615A JPH06107615A JP1547792A JP1547792A JPH06107615A JP H06107615 A JPH06107615 A JP H06107615A JP 1547792 A JP1547792 A JP 1547792A JP 1547792 A JP1547792 A JP 1547792A JP H06107615 A JPH06107615 A JP H06107615A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は、下記式の２，５−ジアリール−１，３，４−
オキサジアゾール含有末端ヒドロキシエステル、ヒドロ
キシ酸及びアセトキシ酸に係る。 【化１】 ［式中、Ｒ1 はヒドロキシル基又はアセチル基を表わ
し、Ｒ2 はカルボキシル基を表わし、好ましくはＲ1 及
びＲ2 は同時に３及び３′又は４及び４′の位置を占め
る］ヒドロキシエステルは、対応する二芳香族ジヒドラ
ジドを環化することによって製造し、ヒドロキシ酸は前
記ヒドロキシエステルの鹸化により得る。
オキサジアゾール含有末端ヒドロキシエステル、ヒドロ
キシ酸及びアセトキシ酸に係る。 【化１】 ［式中、Ｒ1 はヒドロキシル基又はアセチル基を表わ
し、Ｒ2 はカルボキシル基を表わし、好ましくはＲ1 及
びＲ2 は同時に３及び３′又は４及び４′の位置を占め
る］ヒドロキシエステルは、対応する二芳香族ジヒドラ
ジドを環化することによって製造し、ヒドロキシ酸は前
記ヒドロキシエステルの鹸化により得る。
Description
【０００１】本発明は、式：
【０００２】
【化４】
【０００３】［式中、Ｒ1 はヒドロキシル基又はアセチ
ル基を表わし、Ｒ2 はカルボキシル基を表わし、好まし
くはＲ1 とＲ2 は同時に３及び３′又は４及び４′の位
置を占める］の２，５−ジアリール−１，３，４−オキ
サジアゾールヒドロキシエステル、ヒドロキシ酸及びア
セトキシ酸、並びに式：
ル基を表わし、Ｒ2 はカルボキシル基を表わし、好まし
くはＲ1 とＲ2 は同時に３及び３′又は４及び４′の位
置を占める］の２，５−ジアリール−１，３，４−オキ
サジアゾールヒドロキシエステル、ヒドロキシ酸及びア
セトキシ酸、並びに式：
【０００４】
【化５】
【０００５】の二芳香族ジヒドラジドに関する。
【０００６】ヒドロキシエステルは対応する二芳香族ジ
ヒドラジドの環化により製造され、ヒドロキシ酸は前記
ヒドロキシエステルの鹸化によって得られる。
ヒドラジドの環化により製造され、ヒドロキシ酸は前記
ヒドロキシエステルの鹸化によって得られる。
【０００７】ジヒドロキシ−２，５−ジアリール−１，
３，４−オキサジアゾール及び２，５−ジアリール−
１，３，４−オキサジアゾール二酸（Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝ＯＨ
又はＣＯＯＨ）の合成と、それらの熱互変性ポリマーの
モノマーとしての使用は文献（Ｄ．ＢＲＹＤＯＮら、Ｐ
ｏｌｙｍｅｒ，１９８９年、３０巻、４月号、６１９〜
６２７ページ）に記載された。
３，４−オキサジアゾール及び２，５−ジアリール−
１，３，４−オキサジアゾール二酸（Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝ＯＨ
又はＣＯＯＨ）の合成と、それらの熱互変性ポリマーの
モノマーとしての使用は文献（Ｄ．ＢＲＹＤＯＮら、Ｐ
ｏｌｙｍｅｒ，１９８９年、３０巻、４月号、６１９〜
６２７ページ）に記載された。
【０００８】２，５−ビス（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾールの合成は特許ＵＳ 2,8
38,520号に記載されている。
−１，３，４−オキサジアゾールの合成は特許ＵＳ 2,8
38,520号に記載されている。
【０００９】２，５−ビス（３−カルボキシフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾールの製造は特許出願ＧＢ
746,047号に記載された。
−１，３，４−オキサジアゾールの製造は特許出願ＧＢ
746,047号に記載された。
【００１０】本発明のヒドロキシエステルは、式：
【００１１】
【化６】
【００１２】の対応するジヒドラジドを痕跡のピリジン
の存在下にＳＯＣｌ2 を使用してオキサジアゾールに環
化することにより製造される。
の存在下にＳＯＣｌ2 を使用してオキサジアゾールに環
化することにより製造される。
【００１３】前記ジヒドラジドは、たとえば D. L. BRY
DON, J. S. FISHER, Polymer, ３０巻、６１９ページ
（１９８９年）の方法により、ｐ−、ｏ−又はｍ−ヒド
ロキシベンゾヒドラジド
DON, J. S. FISHER, Polymer, ３０巻、６１９ページ
（１９８９年）の方法により、ｐ−、ｏ−又はｍ−ヒド
ロキシベンゾヒドラジド
【００１４】
【化７】
【００１５】を、式：
【００１６】
【化８】
【００１７】の酸塩化物と縮合することにより取得し得
る。
る。
【００１８】ヒドロキシベンゾヒドラジドは、ヒドラジ
ン水和物とヒドロキシ安息香酸エステル（例えばヒドロ
キシ安息香酸メチル）の反応により、公知の方法で取得
し得る。
ン水和物とヒドロキシ安息香酸エステル（例えばヒドロ
キシ安息香酸メチル）の反応により、公知の方法で取得
し得る。
【００１９】酸塩化物は、室温で塩化チオニルをベンゼ
ンジカルボン酸モノエステルと反応させることにより慣
用方法で製造し得る。そのモノエステル自体は、B. W.
HOTTEN, Industrial and Engineering Chemistry, 49
巻、10号、1691ページ（1957年）の操作により対応する
ジエステルの一鹸化により合成することが可能である。
ンジカルボン酸モノエステルと反応させることにより慣
用方法で製造し得る。そのモノエステル自体は、B. W.
HOTTEN, Industrial and Engineering Chemistry, 49
巻、10号、1691ページ（1957年）の操作により対応する
ジエステルの一鹸化により合成することが可能である。
【００２０】ヒドロキシ酸は、予め合成されたヒドロキ
シエステルを鹸化することにより製造し得る。ヒドロキ
シ酸のアセチル化は無水酢酸媒質中で行い得る。
シエステルを鹸化することにより製造し得る。ヒドロキ
シ酸のアセチル化は無水酢酸媒質中で行い得る。
【００２１】本発明の２，５−ジアリール−１，３，４
−オキサジアゾールヒドロキシ酸とそのアセチル誘導体
はモノマーとして使用し得、特に、それらは熱互変性ポ
リマー合成用の特に有益なモノマーである。
−オキサジアゾールヒドロキシ酸とそのアセチル誘導体
はモノマーとして使用し得、特に、それらは熱互変性ポ
リマー合成用の特に有益なモノマーである。
【００２２】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するけれども、
それを限定するものではない。
それを限定するものではない。
【００２３】本書中以後使用する略語は次の通りであ
る。
る。
【００２４】Ｍ．ｐ．°＝融点 Ｂ．ｐ．°＝沸点 ｌｉｔ ＝ 文献による ｅｘｐ ＝ 実験の。
【００２５】実施例１−ｐ−ヒドロキシベンゾヒドラ
ジドの合成 操 作 ：還流器を取付けた撹拌式の０．５ l反応器に、
１００cm3 のメタノール中１mol （１５２ｇ）のｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸メチルを仕込んだ。次いで室温で撹拌
下に１．５ mol（７５ｇ）の１００％ヒドラジン水和物
を流入させた。注入が完了した後、媒質を７時間還流
（＝９０℃）させ、エステルを完全に消失させた。反応
が完了した後、混合物を冷却して、晶出した固体を濾別
した。生成物を冷水を用いて洗浄し、乾燥した。１２３
ｇの９９％純度のヒドラジドを得、これは８１％収率に
相当した。
ジドの合成 操 作 ：還流器を取付けた撹拌式の０．５ l反応器に、
１００cm3 のメタノール中１mol （１５２ｇ）のｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸メチルを仕込んだ。次いで室温で撹拌
下に１．５ mol（７５ｇ）の１００％ヒドラジン水和物
を流入させた。注入が完了した後、媒質を７時間還流
（＝９０℃）させ、エステルを完全に消失させた。反応
が完了した後、混合物を冷却して、晶出した固体を濾別
した。生成物を冷水を用いて洗浄し、乾燥した。１２３
ｇの９９％純度のヒドラジドを得、これは８１％収率に
相当した。
【００２６】生成物の特性：
【００２７】
【化９】
【００２８】Ｍ．ｐ．°ｌｉｔ：２６５℃ Ｂ．ｐ．°ｅｘｐ：２５８℃−分解。
【００２９】実施例２−テレフタル酸モノメチルの合
成 操 作 ：B. W. HOTTEN, Industrial and Engineering C
hemistry, 49巻、10号、1691ページ（1957年）による。
成 操 作 ：B. W. HOTTEN, Industrial and Engineering C
hemistry, 49巻、10号、1691ページ（1957年）による。
【００３０】０．７５ mol（145.5 ｇ）のテレフタル酸
ジメチルを1.125 cm3 のトルエンと共に２ lの撹拌式反
応器に入れた。懸濁液を６０℃にして、テレフタル酸エ
ステルを完全に溶解させた。次いで水酸化カリウムメタ
ノール溶液［２４０cm3 のメタノール中０．７５ mol
（49.4ｇ）の８５％ＫＯＨ］を流入した。仕込みを２０
分の間に行って、それから混合物を更に１時間還流させ
た。反応が完了した後、生成した塩を濾別し、高温（５
０℃）トルエンを少しずつ用いて洗浄し、痕跡のジエス
テルを除去した。塩を乾燥して５５cm3 の１２Ｎ ＨＣ
ｌを用いて酸性にした。得られた酸エステルを水洗して
乾燥した。129.5 ｇの生成物が得られ、これはジエステ
ルからの９５％収率に相当した。
ジメチルを1.125 cm3 のトルエンと共に２ lの撹拌式反
応器に入れた。懸濁液を６０℃にして、テレフタル酸エ
ステルを完全に溶解させた。次いで水酸化カリウムメタ
ノール溶液［２４０cm3 のメタノール中０．７５ mol
（49.4ｇ）の８５％ＫＯＨ］を流入した。仕込みを２０
分の間に行って、それから混合物を更に１時間還流させ
た。反応が完了した後、生成した塩を濾別し、高温（５
０℃）トルエンを少しずつ用いて洗浄し、痕跡のジエス
テルを除去した。塩を乾燥して５５cm3 の１２Ｎ ＨＣ
ｌを用いて酸性にした。得られた酸エステルを水洗して
乾燥した。129.5 ｇの生成物が得られ、これはジエステ
ルからの９５％収率に相当した。
【００３１】生成物の特性：
【００３２】
【化１０】
【００３３】Ｍ．ｐ．°ｌｉｔ：２２１℃〜２２３℃ Ｍ．ｐ．°ｅｘｐ：２２１℃〜２２３℃。
【００３４】実施例３−テレフタル酸メチルの酸塩化
物の合成 操 作 ：０．２ mol（３６ｇ）のテレフタル酸モノメチ
ルを、還流器を取付けた２５０cm3 反応器に入れ、次い
で４５cm3 のＳＯＣｌ2 を室温で流入させた。次いで媒
質を、ＳＯ2 とＨＣｌの発生が止むまで還流させた（即
ち、大体４時間）。反応が完了した後、過剰のＳＯＣｌ
2 を蒸留して除き、酸塩化物（３９．５ｇ、９９％収率
に相当）を回収した。
物の合成 操 作 ：０．２ mol（３６ｇ）のテレフタル酸モノメチ
ルを、還流器を取付けた２５０cm3 反応器に入れ、次い
で４５cm3 のＳＯＣｌ2 を室温で流入させた。次いで媒
質を、ＳＯ2 とＨＣｌの発生が止むまで還流させた（即
ち、大体４時間）。反応が完了した後、過剰のＳＯＣｌ
2 を蒸留して除き、酸塩化物（３９．５ｇ、９９％収率
に相当）を回収した。
【００３５】生成物の特性：
【００３６】
【化１１】
【００３７】Ｍ．ｐ．°ｌｉｔ：３８℃〜４０℃ Ｍ．ｐ．°ｅｘｐ：５３℃〜５４℃ Ｂ．ｐ． ：１３５〜１３７℃／１２mmHg。
【００３８】実施例４−ジヒドラジド、即ち１−（４
−ヒドロキシベンゾイル）−２−（４−メトキシカルボ
ニルベンゾイル）ヒドラジンの合成 操 作 ：D. L. BRYDON, J. S. FISHER, Polymer, 30
巻、 619ページ（1989年）による。
−ヒドロキシベンゾイル）−２−（４−メトキシカルボ
ニルベンゾイル）ヒドラジンの合成 操 作 ：D. L. BRYDON, J. S. FISHER, Polymer, 30
巻、 619ページ（1989年）による。
【００３９】７９０cm3 のジオキサンに懸濁した１０８
ｇ（0.71 mol）のｐ−ヒドロキシベンゾヒドラジドを、
３７．６ｇ（0.355 mol ）のＮａ2 ＣＯ3 と共に還流器
を取付けた２ l反応器に入れた。次いで３５０cm3 のジ
オキサンに溶解した 141.9ｇ（0.71 mol）の前記酸塩化
物を室温で注入した。仕込みを４５分の間に行い、それ
から７０℃で９時間還流させ、最後に酸塩化物を消失さ
せた。媒質を室温に冷却した。沈殿を濾別し、４％ＨＣ
ｌ水溶液を用いて洗浄し、残留するヒドラジドを除いて
水を用いて２回すすいだ。これにより１８４ｇの純度＞
９５％の生成物（最初の収集物）を得た。濾液の濃縮に
より純粋（９９％）な生成物を８７％合計収率で得た。
ｇ（0.71 mol）のｐ−ヒドロキシベンゾヒドラジドを、
３７．６ｇ（0.355 mol ）のＮａ2 ＣＯ3 と共に還流器
を取付けた２ l反応器に入れた。次いで３５０cm3 のジ
オキサンに溶解した 141.9ｇ（0.71 mol）の前記酸塩化
物を室温で注入した。仕込みを４５分の間に行い、それ
から７０℃で９時間還流させ、最後に酸塩化物を消失さ
せた。媒質を室温に冷却した。沈殿を濾別し、４％ＨＣ
ｌ水溶液を用いて洗浄し、残留するヒドラジドを除いて
水を用いて２回すすいだ。これにより１８４ｇの純度＞
９５％の生成物（最初の収集物）を得た。濾液の濃縮に
より純粋（９９％）な生成物を８７％合計収率で得た。
【００４０】生成物の特性：
【００４１】
【化１２】
【００４２】Ｍ．ｐ．°ｅｘｐ：２３８℃〜２４０℃ ＮＭＲ ： 1Ｈ及び13Ｃ ＮＭＲで構造が一
致。
致。
【００４３】実施例５−オキサジアゾール単位を含有
するヒドロキシエステル、即ち２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾールの合成 操 作 ：還流器を取付けた１ l反応器に４５１．５ｇの
ＳＯＣｌ2 と９ｇのピリジンを入れ、次いで８９．８ｇ
（０．２８６ mol）のジヒドラジドを室温で少しずつ添
加した。仕込みに２０分かかった。次いで混合物を８０
℃で５時間５５分還流させた。発生するＨＣｌとＳＯ2
を補集して、未反応のＳＯＣｌ2 を蒸留により除いた。
固体生成物を流出させて、水洗した。これによりＮＭＲ
で純度＞９８％の７７ｇの乾燥生成物を得、これは９０
％収率に相当した。
するヒドロキシエステル、即ち２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾールの合成 操 作 ：還流器を取付けた１ l反応器に４５１．５ｇの
ＳＯＣｌ2 と９ｇのピリジンを入れ、次いで８９．８ｇ
（０．２８６ mol）のジヒドラジドを室温で少しずつ添
加した。仕込みに２０分かかった。次いで混合物を８０
℃で５時間５５分還流させた。発生するＨＣｌとＳＯ2
を補集して、未反応のＳＯＣｌ2 を蒸留により除いた。
固体生成物を流出させて、水洗した。これによりＮＭＲ
で純度＞９８％の７７ｇの乾燥生成物を得、これは９０
％収率に相当した。
【００４４】生成物の特性：
【００４５】
【化１３】
【００４６】Ｍ．ｐ．°ｅｘｐ：２４３℃〜２４４℃ ＮＭＲ ： 1Ｈ及び13Ｃ ＮＭＲで一致。
【００４７】微量分析
【００４８】
【表１】
【００４９】実施例６−オキサジアゾール単位を含有
するヒドロキシ酸、即ち２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−カルボニルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾールの合成 操 作 ：還流器を取付けた反応器に、６５０ｇの１−プ
ロパノールに懸濁した６５ｇ（０．２２ mol）のヒドロ
キシエステルを入れた。混合物を還流させて、水酸化カ
リウム水溶液（１００ｇのＨ2 Ｏ中３１ｇ）を１時間３
０分の間に流入させ、次いで還流を３時間２０分持続し
た。
するヒドロキシ酸、即ち２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−カルボニルフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾールの合成 操 作 ：還流器を取付けた反応器に、６５０ｇの１−プ
ロパノールに懸濁した６５ｇ（０．２２ mol）のヒドロ
キシエステルを入れた。混合物を還流させて、水酸化カ
リウム水溶液（１００ｇのＨ2 Ｏ中３１ｇ）を１時間３
０分の間に流入させ、次いで還流を３時間２０分持続し
た。
【００５０】鹸化が完了したことを電位差測定によって
確かめ、次いで加熱した状態で43.5cm3 の１２Ｎ ＨＣ
ｌを添加した。生成物を濾別して洗浄した。53.9ｇと5.
21ｇの２つの収集物が得られ、８０％収率で純粋な生成
物を得た。
確かめ、次いで加熱した状態で43.5cm3 の１２Ｎ ＨＣ
ｌを添加した。生成物を濾別して洗浄した。53.9ｇと5.
21ｇの２つの収集物が得られ、８０％収率で純粋な生成
物を得た。
【００５１】生成物の性質：
【００５２】
【化１４】
【００５３】Ｍ．ｐ．°ｅｘｐ：３０５℃〜３０８℃ ＮＭＲ ： 1Ｈ及び13Ｃ ＮＭＲで一致。
【００５４】微量分析
【００５５】
【表２】
【００５６】実施例７−オキサジアゾール単位を含有
するアセトキシ酸、即ち２−（４−アセトキシフェニ
ル）−５−（４−カルボキシフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾールの合成 操 作 ：還流器を取付けた反応器に、９４ｇの無水酢酸
中１５ｇ（０．０５３ mol）のヒドロキシ酸を入れた。
混合物を３０分間還流させた（１１０℃）。そのままで
冷却させ、生成物を水を用いて沈殿させた。これによ
り、８９％重量収率に相当する、１５．２７ｇの乾燥生
成物を得た。
するアセトキシ酸、即ち２−（４−アセトキシフェニ
ル）−５−（４−カルボキシフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾールの合成 操 作 ：還流器を取付けた反応器に、９４ｇの無水酢酸
中１５ｇ（０．０５３ mol）のヒドロキシ酸を入れた。
混合物を３０分間還流させた（１１０℃）。そのままで
冷却させ、生成物を水を用いて沈殿させた。これによ
り、８９％重量収率に相当する、１５．２７ｇの乾燥生
成物を得た。
【００５７】生成物の特性：
【００５８】
【化１５】
【００５９】Ｍ．ｐ．°：２７６℃〜２７７℃。
【００６０】実施例８−ジヒドラジド、即ち１−（３
−ヒドロキシベンゾイル）−２−（４−メトキシカルボ
ニルベンゾイル）ヒドラジンの合成 本化合物は、実施例４の操作により、ただしｐ−ヒドロ
キシ安息香酸をｍ−ヒドロキシ安息香酸により置き換え
て、９０％収率で得られた。
−ヒドロキシベンゾイル）−２−（４−メトキシカルボ
ニルベンゾイル）ヒドラジンの合成 本化合物は、実施例４の操作により、ただしｐ−ヒドロ
キシ安息香酸をｍ−ヒドロキシ安息香酸により置き換え
て、９０％収率で得られた。
【００６１】
【化１６】
【００６２】Ｍ．ｐ．°ｅｘｐ：２２６°〜２２８℃ ＮＭＲ ： 1Ｈ及び13Ｃ ＮＭＲで構造が一
致。
致。
【００６３】実施例９−オキサジアゾール単位を含有
するヒドロキシエステル、即ち２−（３−ヒドロキシフ
ェニル）−５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾールの合成 本化合物は、実施例８のジヒドラジドを用いて出発し、
実施例５により８４％収率で得られた。
するヒドロキシエステル、即ち２−（３−ヒドロキシフ
ェニル）−５−（４−メトキシカルボニルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾールの合成 本化合物は、実施例８のジヒドラジドを用いて出発し、
実施例５により８４％収率で得られた。
【００６４】
【化１７】
【００６５】Ｍ．ｐ．°ｅｘｐ：２２５°〜２２９℃ ＮＭＲ ： 1Ｈ及び13Ｃ ＮＭＲで構造が一
致。
致。
【００６６】実施例１０−オキサジアゾール単位を含
有するヒドロキシ酸、即ち２−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−カルボキシフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾールの合成 本生成物は、実施例９のヒドロキシエステルを用いて出
発し、実施例６により８１％収率で得られた。
有するヒドロキシ酸、即ち２−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−５−（４−カルボキシフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾールの合成 本生成物は、実施例９のヒドロキシエステルを用いて出
発し、実施例６により８１％収率で得られた。
【００６７】
【化１８】
【００６８】Ｍ．ｐ．°ｅｘｐ：３１２°〜３１６℃ ＮＭＲ ： 1Ｈ及び13Ｃ ＮＭＲで構造が一
致。
致。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (7)
- 【請求項１】 式： 【化１】 に対応することを特徴とする、二芳香族ジヒドラジド。
- 【請求項２】 式： 【化２】 ［式中、Ｒ1 はヒドロキシル基又はアセチル基を表わ
し、Ｒ2 はカルボキシル基を表わし、好ましくはＲ1 と
Ｒ2 は同時に３及び３′又は４及び４′の位置を占め
る］に対応することを特徴とする、２，５−ジアリール
−１，３，４−オキサジアゾールヒドロキシエステル、
ヒドロキシ酸及びアセトキシ酸。 - 【請求項３】 ｐ−、ｏ−又はｍ−ヒドロキシ安息香酸
と式： 【化３】 の酸塩化物の縮合による、請求項１の芳香族ジヒドラジ
ドの製造方法。 - 【請求項４】 塩化チオニルを使用して、好ましくはピ
リジンの存在下に、請求項１の二芳香族ジヒドラジドを
環化することによる、請求項２のジアリールオキサジア
ゾールヒドロキシエステルの製造方法。 - 【請求項５】 請求項２のヒドロキシエステルの鹸化に
よる、請求項２のジアリールオキサジアゾールヒドロキ
シ酸の製造方法。 - 【請求項６】 好ましくは無水酢酸媒質中で、請求項２
のヒドロキシ酸をアセチル化することによる、請求項２
のジアリールオキサジアゾールアセトキシ酸の製造方
法。 - 【請求項７】 （コ）ポリマー、好ましくは熱互変性
（コ）ポリマーのモノマーとしての請求項２のヒドロキ
シ酸及びアセトキシ酸の使用。
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