JPS6056934A - 新規４−アシルオキシまたは４−ヒドロキシ置換４′−アシルビフエニル化合物 - Google Patents
新規４−アシルオキシまたは４−ヒドロキシ置換４′−アシルビフエニル化合物Info
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- JPS6056934A JPS6056934A JP16521683A JP16521683A JPS6056934A JP S6056934 A JPS6056934 A JP S6056934A JP 16521683 A JP16521683 A JP 16521683A JP 16521683 A JP16521683 A JP 16521683A JP S6056934 A JPS6056934 A JP S6056934A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ハ新規４−ア／ルオキシ−４′−アシルビフェニ
ル化合物、および新規４−ヒドロキシー４′−アシルビ
フェニル化合物に関スル。
ル化合物、および新規４−ヒドロキシー４′−アシルビ
フェニル化合物に関スル。
ビフェニル基を含む重合物は耐熱性、耐薬品性などの点
で優れていることが知られている。
で優れていることが知られている。
ところで、ビフェニル基を重合物中に導入するタメニは
、ビフェニルの二つのフェニル基に反応性に富む官能基
が夫々導入された化合物をまず合成する必要がある。
、ビフェニルの二つのフェニル基に反応性に富む官能基
が夫々導入された化合物をまず合成する必要がある。
一方、これら官能基を有するビフェニル化合物は、単に
重合物合成のだめの累月としてのみならず、医薬、農薬
、あるいは染料などの合成中間体としても重要である。
重合物合成のだめの累月としてのみならず、医薬、農薬
、あるいは染料などの合成中間体としても重要である。
そこで本発明は、かかる現状にかんがみてなされたもの
であり、以下に示す新規な４−アシルオキシ−４′−ア
シルビフェニル化合物および４−ヒドロキシ−４′−ア
シルビフェニル化合物が、医薬、農薬などの合成中間体
としてばかりでなく、特にビフェニル基含有重合物の中
間体あるいは素材として有用であることを見出し、本発
明を完成した。
であり、以下に示す新規な４−アシルオキシ−４′−ア
シルビフェニル化合物および４−ヒドロキシ−４′−ア
シルビフェニル化合物が、医薬、農薬などの合成中間体
としてばかりでなく、特にビフェニル基含有重合物の中
間体あるいは素材として有用であることを見出し、本発
明を完成した。
すなわち本発明の新規４−アシルオキ／−４′−アンル
ビフエニル化合物は、下記一般式で示され、式中Ｒは低
級アルキル基、低級アルケニル基、アリール基、または
置換アリール基でるり、Ｒ’は低級アルキル基、低級ア
ルケニル基。
ビフエニル化合物は、下記一般式で示され、式中Ｒは低
級アルキル基、低級アルケニル基、アリール基、または
置換アリール基でるり、Ｒ’は低級アルキル基、低級ア
ルケニル基。
置換低級アルキル基、アリール基、置換アＩＪ−ル基、
置換アリールカルボニル基、または置換アリールカルボ
ニル−低級アルキル基である。
置換アリールカルボニル基、または置換アリールカルボ
ニル−低級アルキル基である。
また本発明の新規４−ヒドロキシ−４′−アノルビフェ
ニル化合物は一般式 で表わされ、式中Ｒ′は低級アルキル基、置換低級アル
キル基、アリール基、または置換アリール基である。
ニル化合物は一般式 で表わされ、式中Ｒ′は低級アルキル基、置換低級アル
キル基、アリール基、または置換アリール基である。
本発明の新規４−アブルオキシー４′−アンルビフェニ
ル化合物としては、たとえば下記化合物番号で示す化合
物を挙げることができる。
ル化合物としては、たとえば下記化合物番号で示す化合
物を挙げることができる。
（１）４−ヘンソ゛イルオキシー４′−ベンゾイルピフ
ェニルプ ロピオニルビフェニル （３）４−アセトキシ−４′−ｎ−デカノイルビフェニ
ル （４）４−アセトキシ−４’−（ｐ−メトキシカルボニ
ルベンゾイル）ビフェニル （５）４−アセトキシ−４’−（５−工トキシカルボニ
ルバレリル）ビフェニル （６）４−アセトキノ−４′ークロルア”セチルビフェ
ニル Ｉｎ − ブロムベンソイル）ビフェニルＲ＋ （８） ４−アセトキシ−４′−メタクリロイルビン２
−ナフトイル）ビフェニル （１０）４−（ｐ−二トロベンゾイルオキシ）−４′−
ｐ−ニトロペンソイルビフェニル Ｕυ ４−（ｐ−アセトキシベンゾイルオキシ）− ４
” （ ｐ−アセトキシベンゾイル）ビフェニル α３シ（４’−アセトキ／−４−ビフェニリル）ジケト
ン α３１４−アセトキシ−４’−（ｐ−アセトキシビフェ
ニル−ｐ′−カルボニルバレリル）ビフエニル ＩＪＩ０４−メタクリロイル−４′−ベンゾイルビフェ
ニル （１５） ４−アセトキノ−４フーペンゾイルビフエニ
ル・また、本発明の新規な４−ヒドロキシ−４′−アシ
ルビフエニル化合物としては、たとえば次のものが挙げ
られる。
ェニルプ ロピオニルビフェニル （３）４−アセトキシ−４′−ｎ−デカノイルビフェニ
ル （４）４−アセトキシ−４’−（ｐ−メトキシカルボニ
ルベンゾイル）ビフェニル （５）４−アセトキシ−４’−（５−工トキシカルボニ
ルバレリル）ビフェニル （６）４−アセトキノ−４′ークロルア”セチルビフェ
ニル Ｉｎ − ブロムベンソイル）ビフェニルＲ＋ （８） ４−アセトキシ−４′−メタクリロイルビン２
−ナフトイル）ビフェニル （１０）４−（ｐ−二トロベンゾイルオキシ）−４′−
ｐ−ニトロペンソイルビフェニル Ｕυ ４−（ｐ−アセトキシベンゾイルオキシ）− ４
” （ ｐ−アセトキシベンゾイル）ビフェニル α３シ（４’−アセトキ／−４−ビフェニリル）ジケト
ン α３１４−アセトキシ−４’−（ｐ−アセトキシビフェ
ニル−ｐ′−カルボニルバレリル）ビフエニル ＩＪＩ０４−メタクリロイル−４′−ベンゾイルビフェ
ニル （１５） ４−アセトキノ−４フーペンゾイルビフエニ
ル・また、本発明の新規な４−ヒドロキシ−４′−アシ
ルビフエニル化合物としては、たとえば次のものが挙げ
られる。
（ａｌ ４−ヒドロキシ−４′−ベンゾイルビフェニル
ルビフェニル ロビオニル）ビフェニル ＨＯ−Ｃ＞Ｇ Ｃ０ＣＩ（２Ｃ■１２ＣＯＯＨ（ｄｌ
４−ヒドロキシ−４′−〇−デカノイルビフェニル ＨＯ（）〇−Ｃｏ （ＣＨ２）８ＣＨ。
ルビフェニル ロビオニル）ビフェニル ＨＯ−Ｃ＞Ｇ Ｃ０ＣＩ（２Ｃ■１２ＣＯＯＨ（ｄｌ
４−ヒドロキシ−４′−〇−デカノイルビフェニル ＨＯ（）〇−Ｃｏ （ＣＨ２）８ＣＨ。
ｆｅｌ ４−ヒドロキシ−４’−（ｐ−カルボキシベン
ゾイル）ビフェニル レリル）ビフェニル ンゾイル）ビフェニル 上記本発明の新規４−アシルオキシ−４′−アンルビフ
ェニル化合物は、下記一般式（ＩＩＩ ）で表わされ、
下記一般式（Ｉ）で示される４−アシルオキシビフェニ
ルを、フリーデルクラフｔ・ｆｅｌｔ 媒の存在下に不
活性溶媒中で下記一般式（Ｉｔ ）のアシルハロゲン化
物と反応させることにより製造される。
ゾイル）ビフェニル レリル）ビフェニル ンゾイル）ビフェニル 上記本発明の新規４−アシルオキシ−４′−アンルビフ
ェニル化合物は、下記一般式（ＩＩＩ ）で表わされ、
下記一般式（Ｉ）で示される４−アシルオキシビフェニ
ルを、フリーデルクラフｔ・ｆｅｌｔ 媒の存在下に不
活性溶媒中で下記一般式（Ｉｔ ）のアシルハロゲン化
物と反応させることにより製造される。
Ｒ’ＣＯＸ （１１）
ただし、一般式（Ｉ） 、 （Ｉ［）および（１ｕ）に
おいて、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基。
おいて、Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基。
アリール基、または置換アリール基であり、Ｒ’は低級
アルキル基、低級アルケニル基、置換低級アルキル基、
アリール基、置換アリール基。
アルキル基、低級アルケニル基、置換低級アルキル基、
アリール基、置換アリール基。
置換アリールカルボニル基、または置換アリールカルボ
ニル−低級アルキル基である。
ニル−低級アルキル基である。
具体的には各基は以下のように説明される。
Ｒにおいて低級アルキル基、低級アルケニル基はＣ２〜
Ｃ６であり、後述するようにアシル交換反応が起る場合
においてアリール基はフェニル基であり、置換アリール
基はニトロ置換フェニル基である。
Ｃ６であり、後述するようにアシル交換反応が起る場合
においてアリール基はフェニル基であり、置換アリール
基はニトロ置換フェニル基である。
また、Ｒ′において、低級アルキル基および低級アルケ
ニル基はＣＩ”ＣＩＯであり、置換低級アルキル基はカ
ルボキシル基、ハロゲ７原子、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシカ
ルボニル基により置換されだＣ１〜Ｃ３のアルキル基で
あり、アリール基はフェニル基、ナフチル基であり、置
換アリール基はＣ１〜Ｃ，アルコキシカルボニル＆、Ｃ
，〜Ｃ，アシルオキシ基、ハロゲン原子、二Ｉ・四基、
またはニトロ基で置換されたフェニル基捷たはナフチル
基であシ、置換アリールカルボニル基は、たとえばｐ−
アセトキシ−ビフェニル−ｐ′−カルボニル基であり、
置換アリールカルボニル−低級アルキル基は、たとえば
、ｐ−アセトキゾービ゛フェニルーｐ′−カルボニルエ
チ＃ 基テ、り ル。
ニル基はＣＩ”ＣＩＯであり、置換低級アルキル基はカ
ルボキシル基、ハロゲ７原子、Ｃ１〜Ｃ，アルコキシカ
ルボニル基により置換されだＣ１〜Ｃ３のアルキル基で
あり、アリール基はフェニル基、ナフチル基であり、置
換アリール基はＣ１〜Ｃ，アルコキシカルボニル＆、Ｃ
，〜Ｃ，アシルオキシ基、ハロゲン原子、二Ｉ・四基、
またはニトロ基で置換されたフェニル基捷たはナフチル
基であシ、置換アリールカルボニル基は、たとえばｐ−
アセトキシ−ビフェニル−ｐ′−カルボニル基であり、
置換アリールカルボニル−低級アルキル基は、たとえば
、ｐ−アセトキゾービ゛フェニルーｐ′−カルボニルエ
チ＃ 基テ、り ル。
一般式（Ｉ）の化合物としては、たとえば酢酸ビフェニ
ル、メタクリル酸ビフェニルを挙げることができ、かか
るビフェニルエステル類は４−ヒドロキシビフェニルに
カルボン酸ハロゲン化物または酸無水物を作用させるこ
とにより容易に製造することができる。
ル、メタクリル酸ビフェニルを挙げることができ、かか
るビフェニルエステル類は４−ヒドロキシビフェニルに
カルボン酸ハロゲン化物または酸無水物を作用させるこ
とにより容易に製造することができる。
また、一般式（ＩＩ）の化合物としては、ノことえば塩
化アセチル、塩化ベンゾイル、筺たは相当するカルボン
酸に塩化チオニル、ＰＣｊ？３． １）Ｃｊ’５等を反
応させて得られた酸塩化物が用いられる。
化アセチル、塩化ベンゾイル、筺たは相当するカルボン
酸に塩化チオニル、ＰＣｊ？３． １）Ｃｊ’５等を反
応させて得られた酸塩化物が用いられる。
なお、一般式（ＩＩ）においてＸは塩素原子に限定され
るものではなく、臭素原子であっても良い“。
るものではなく、臭素原子であっても良い“。
反応触媒としては、ＡｌＩＣ１ｓ＋ ＦｅＣｌ２．Ｔｌ
Ｃ７？４＋５ｎＣ１４，ＺｎＣｌ２． ＢＦ３０ （Ｃ
２Ｈ５）２などの、いわゆるフリーデルクラフト触媒を
用いることができるが、生成物収率の点からして好まし
くはＡＩ！ｃｌｘ。
Ｃ７？４＋５ｎＣ１４，ＺｎＣｌ２． ＢＦ３０ （Ｃ
２Ｈ５）２などの、いわゆるフリーデルクラフト触媒を
用いることができるが、生成物収率の点からして好まし
くはＡＩ！ｃｌｘ。
Ｆｅ、Ｃ／３であり、より好ましくはＡｌＣ１５である
。
。
また反応溶媒としては、ＣＨ２Ｃｌ２． ＣＨＣｊ’、
ｌ。
ｌ。
ＣＣＪ４などのハロゲン化低級脂肪族飽オ■炭化水素。
ｃＳ２．ニトロベンゼンなどが用いられる。
本発明の新規４−ヒドロキシ−４′−アシルビフェニル
化合物は、上記のようにして得られた新規４−アシルオ
キシ−４′−アシルビフェニル化合物を加水分解するこ
とにより容易に得られる。加水分解は、常法に従って、
たとえばアルカリ存在下に行なわれる。
化合物は、上記のようにして得られた新規４−アシルオ
キシ−４′−アシルビフェニル化合物を加水分解するこ
とにより容易に得られる。加水分解は、常法に従って、
たとえばアルカリ存在下に行なわれる。
本発明の新規４−アシルオキシー４フーアシルビフエニ
ル化合物は、新規４−ヒドロキシ−４′一アシルビフエ
ニル化合物製造のだめの中間体として重９要であり、新
規４−ヒドロキシ−４′−アシルビフェニル化合物はビ
フェニル基の４および４′の位置に反応性に富むヒドロ
キシル基およびアシル基を有することから、重合物合成
用素材、および医薬、農薬あるいは染料合成用中間体と
して今後の活用が期待される。
ル化合物は、新規４−ヒドロキシ−４′一アシルビフエ
ニル化合物製造のだめの中間体として重９要であり、新
規４−ヒドロキシ−４′−アシルビフェニル化合物はビ
フェニル基の４および４′の位置に反応性に富むヒドロ
キシル基およびアシル基を有することから、重合物合成
用素材、および医薬、農薬あるいは染料合成用中間体と
して今後の活用が期待される。
以下、本発明の実施例を示す。
実施例１
４−ベンゾイルオキシ−４′−ベンゾイルビフェニル（
化合物番号（１）の化合物）の製造。
化合物番号（１）の化合物）の製造。
三つロフラス＝＋にＣＩ（２Ｃｊ２ ３００ ｍｌ 、
ＡｌＣ１５を入れ、水浴中で攪拌しながら塩化ベンゾ
イル（一般式（ＩＩ）の化合物）を加えた。Ａｊ？Ｃｊ
’３が溶解し、反応溶液が均一になった後に酢酸ビフェ
ニル（一般式（Ｉ）の化合物）を加え、室温〜５０°Ｃ
で５〜１０時間攪拌した。反応混合物を塩酸を含む氷水
中に入れ、ＣＨ２Ｃｒ２層を分離、水洗、乾燥の後に、
ＣＨＣＪ２を除去、濃縮したところ、化合物番号（１）
の生成物を得た。酢酸ビフェニルに対する塩化ベンゾイ
ルのモル比は１ ： １．２〜２，０であり、またＡＪ
ＣＪ３は２〜５モルを・１史用しノこ。結果を第１表に
示す。
ＡｌＣ１５を入れ、水浴中で攪拌しながら塩化ベンゾ
イル（一般式（ＩＩ）の化合物）を加えた。Ａｊ？Ｃｊ
’３が溶解し、反応溶液が均一になった後に酢酸ビフェ
ニル（一般式（Ｉ）の化合物）を加え、室温〜５０°Ｃ
で５〜１０時間攪拌した。反応混合物を塩酸を含む氷水
中に入れ、ＣＨ２Ｃｒ２層を分離、水洗、乾燥の後に、
ＣＨＣＪ２を除去、濃縮したところ、化合物番号（１）
の生成物を得た。酢酸ビフェニルに対する塩化ベンゾイ
ルのモル比は１ ： １．２〜２，０であり、またＡＪ
ＣＪ３は２〜５モルを・１史用しノこ。結果を第１表に
示す。
なお化合物番号（１）の化合物では、下記反応によって
囚
化合！＃囚の生成が予想され、酢酸ビフェニルに対して
塩化ベンゾイルを１．２モル使用し、室温で反応させた
ときには化合物番号（ｌ（ト）の化合物が得られだが、
塩化ベンゾイルを２．０モル倍使用し、４０゛Ｃで反応
させたときは、下記反応により化合物番号（１）の化合
物が得られた。
塩化ベンゾイルを１．２モル使用し、室温で反応させた
ときには化合物番号（ｌ（ト）の化合物が得られだが、
塩化ベンゾイルを２．０モル倍使用し、４０゛Ｃで反応
させたときは、下記反応により化合物番号（１）の化合
物が得られた。
同様に化合物番号（１０）の場合も、化合物の）は得ら
れず、 下記反応によって化合物番号ｔｉｔυの化合物が生成し
た。
れず、 下記反応によって化合物番号ｔｉｔυの化合物が生成し
た。
ｃｕ、ｃｏｏ−（＝）→り：ン＋ＮＯ２＠−Ｃ０Ｃｔ！
→Ｎｏ２−σｃｏｏｉｃｏＱ ＮＯ２ 同様なことが、化合物番号旧）の化合物についても云え
る。
→Ｎｏ２−σｃｏｏｉｃｏＱ ＮＯ２ 同様なことが、化合物番号旧）の化合物についても云え
る。
実施例２
製造した。結果を第１表に併記する。
また、得られた化合物番号（１）〜（１５）に示した化
合物の特性赤外線吸収およびＮＭＲパラメータを第２表
に示す。
合物の特性赤外線吸収およびＮＭＲパラメータを第２表
に示す。
実施例３
４−ヒドロキシ−４′−ベンゾイルビフェニル（化合物
番号ｆａｔの化合物）の製造。
番号ｆａｔの化合物）の製造。
実施例１で得られた４−ベンゾイルオキシ−４′−ベン
ゾイルビフェニル（化合物番号（１） ）をアルカリを
添加したテトラヒドロフラン中に加え、室温で数時間攪
拌した。反応後、テトラヒドロフラン溶液を濃縮したと
ころ、化合物番号（ａｌの４−ヒドロキジ−４フーベ／
シイルビフエニルを得た。結果を第３表に示す。
ゾイルビフェニル（化合物番号（１） ）をアルカリを
添加したテトラヒドロフラン中に加え、室温で数時間攪
拌した。反応後、テトラヒドロフラン溶液を濃縮したと
ころ、化合物番号（ａｌの４−ヒドロキジ−４フーベ／
シイルビフエニルを得た。結果を第３表に示す。
実施例４
実施例３と同様にして化合物番号（２）〜（５）および
０１）の化合物につい、てアルカリによるヒドロキシル
化を行なった。結果を第３表に併記する。
０１）の化合物につい、てアルカリによるヒドロキシル
化を行なった。結果を第３表に併記する。
また、得られた新規化合物ｆａ）〜ｆｇ）の特性赤外線
吸収とＮＭＲパラメータを第４表に示す。
吸収とＮＭＲパラメータを第４表に示す。
なお第３表において、化合物番号（ｂ）の化合物は、下
記反応において、 ＣＨ３ＣＯ０−（＝ン一（＝〉十ｃｅ −Ｑ−ｃｏｃｔ
（１ヨｉ］ →ＨＯ−□＠−ｃトＯ−ｃｚ 反応系内に生成した化合物（Ｂ）が分離されず、直ちに
加水分解されて生成したものである。
記反応において、 ＣＨ３ＣＯ０−（＝ン一（＝〉十ｃｅ −Ｑ−ｃｏｃｔ
（１ヨｉ］ →ＨＯ−□＠−ｃトＯ−ｃｚ 反応系内に生成した化合物（Ｂ）が分離されず、直ちに
加水分解されて生成したものである。
（本り１以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 下記一般式で表わされる新規°４−アシルオキシ
ー４７−アプルビフエニル化合物。 ただし、式中Ｒは低級アルキル基、低級アルケニル基、
アリール基、または１４換アリール基で、！＋り、Ｒ’
は低級アルキル基、低級アルケニル基、置換低級アルキ
ル基、アリール基、置換アリール基、置換アリールカル
ボニル基、または置換アリールカルボニル−低級アルギ
ル基である。 ２、 下記一般式で表わされる新規４−ヒドロキシ−４
１−アシルビフェニル化合物。 ただし、式中Ｒ′は低級アルキル基、置換低級アルキル
基、アリール基、または置換アリール基である。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16521683A JPS6056934A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | 新規４−アシルオキシまたは４−ヒドロキシ置換４′−アシルビフエニル化合物 |
| US06/569,667 US4670581A (en) | 1983-01-27 | 1984-01-10 | Biphenyl compounds and process for producing the same |
| GB08400723A GB2137982B (en) | 1983-01-27 | 1984-01-12 | New biphenyl compounds and process for producing the same |
| NL8400220A NL190719C (nl) | 1983-01-27 | 1984-01-24 | Bifenylderivaten. |
| FR848401259A FR2542733B1 (fr) | 1983-01-27 | 1984-01-27 | Nouveaux derives de biphenyle et leur preparation |
| DE19843402831 DE3402831A1 (de) | 1983-01-27 | 1984-01-27 | Neue biphenylverbindungen und verfahren zu deren herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16521683A JPS6056934A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | 新規４−アシルオキシまたは４−ヒドロキシ置換４′−アシルビフエニル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6056934A true JPS6056934A (ja) | 1985-04-02 |
Family
ID=15808052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16521683A Pending JPS6056934A (ja) | 1983-01-27 | 1983-09-09 | 新規４−アシルオキシまたは４−ヒドロキシ置換４′−アシルビフエニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6056934A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5862132A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-04-13 | インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・パブリツク・リミテツド・カンパニ− | アリ−ロフエノンの製造方法 |
-
1983
- 1983-09-09 JP JP16521683A patent/JPS6056934A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5862132A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-04-13 | インペリアル・ケミカル・インダストリ−ズ・パブリツク・リミテツド・カンパニ− | アリ−ロフエノンの製造方法 |
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