JPH0598233A - 熱圧着可能なフイルム状接着剤 - Google Patents
熱圧着可能なフイルム状接着剤Info
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- JPH0598233A JPH0598233A JP26467391A JP26467391A JPH0598233A JP H0598233 A JPH0598233 A JP H0598233A JP 26467391 A JP26467391 A JP 26467391A JP 26467391 A JP26467391 A JP 26467391A JP H0598233 A JPH0598233 A JP H0598233A
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 4,4'-オキシジフタル酸二無水物Ａモル及び
他の酸二無水物成分Ｂモルを含む酸成分と、式（１）で
表わされるシリコーンジアミンＣモル 【化１】 及び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、シ
リコーンジアミン又はこれと4,4'-オキシジフタル酸二
無水物とを必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋
Ｄ）が0.5〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）が0.8〜1.2の
範囲で反応させ、少なくとも80％以上がイミド化されて
いるポリイミドシロキサンからなる熱圧着可能なフィル
ム状接着剤。 【効果】 耐熱性に優れ、低温、低圧、短時間で熱圧着
作業性が良好な、銅、シリコンなどの金属、セラミック
スへの接着性に優れ、室温だけでなく、260℃のような
半田溶融温度でも充分な接着強度を有するフィルム状接
着剤を得ることができる。
他の酸二無水物成分Ｂモルを含む酸成分と、式（１）で
表わされるシリコーンジアミンＣモル 【化１】 及び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、シ
リコーンジアミン又はこれと4,4'-オキシジフタル酸二
無水物とを必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋
Ｄ）が0.5〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）が0.8〜1.2の
範囲で反応させ、少なくとも80％以上がイミド化されて
いるポリイミドシロキサンからなる熱圧着可能なフィル
ム状接着剤。 【効果】 耐熱性に優れ、低温、低圧、短時間で熱圧着
作業性が良好な、銅、シリコンなどの金属、セラミック
スへの接着性に優れ、室温だけでなく、260℃のような
半田溶融温度でも充分な接着強度を有するフィルム状接
着剤を得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性に優れ、熱圧着
して用いることのできるフィルム状接着剤に関するもの
である。
して用いることのできるフィルム状接着剤に関するもの
である。
【０００２】
【従来の技術】従来、耐熱性の熱圧着可能なフィルム状
接着剤はいくつか知られている。例えば、特開平1-2822
83号公報には、ポリアミドイミド系やポリアミド系のホ
ットメルト接着剤、特開昭58-157190号公報には、ポリ
イミド系接着剤によるフレキシブル印刷回路基板の製造
法、特開昭62-235382号及び特開昭62-235383号公報に
は、熱硬化性のポリイミド系フィルム状接着剤に関する
記述がなされている。ところが、ポリアミド系やポリア
ミドイミド系樹脂は、アミド基の親水性のために吸水率
が大きくなるという欠点を有し、信頼性を必要とするエ
レクトロニクス用途としての接着剤に用いるには限界が
あった。またその他の公報に記載されているフィルム状
接着剤の熱圧着条件は、275℃、50kgf／cm2、30分間が
標準であり、熱や圧力に鋭敏な電子部品や、量産性を必
要とされる用途のフィルム状接着剤としては必ずしも有
利であるとは言えなかった。
接着剤はいくつか知られている。例えば、特開平1-2822
83号公報には、ポリアミドイミド系やポリアミド系のホ
ットメルト接着剤、特開昭58-157190号公報には、ポリ
イミド系接着剤によるフレキシブル印刷回路基板の製造
法、特開昭62-235382号及び特開昭62-235383号公報に
は、熱硬化性のポリイミド系フィルム状接着剤に関する
記述がなされている。ところが、ポリアミド系やポリア
ミドイミド系樹脂は、アミド基の親水性のために吸水率
が大きくなるという欠点を有し、信頼性を必要とするエ
レクトロニクス用途としての接着剤に用いるには限界が
あった。またその他の公報に記載されているフィルム状
接着剤の熱圧着条件は、275℃、50kgf／cm2、30分間が
標準であり、熱や圧力に鋭敏な電子部品や、量産性を必
要とされる用途のフィルム状接着剤としては必ずしも有
利であるとは言えなかった。
【０００３】一方で、従来用いられているエポキシ系、
フェノール系、アクリル系等の接着剤は、比較的低温、
低圧で熱圧着できるという利点を有するが、熱硬化型で
あるため、ある程度硬化時間を長く設ける必要があっ
た。また熱可塑性樹脂をホットメルト型接着剤として用
いることもよく行なわれるが、耐熱性に乏しい欠点を有
している。
フェノール系、アクリル系等の接着剤は、比較的低温、
低圧で熱圧着できるという利点を有するが、熱硬化型で
あるため、ある程度硬化時間を長く設ける必要があっ
た。また熱可塑性樹脂をホットメルト型接着剤として用
いることもよく行なわれるが、耐熱性に乏しい欠点を有
している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、耐熱性
に優れ、低温、低圧、短時間で熱圧着可能なフィルム状
接着剤を得んとして鋭意研究を重ねた結果、特定の構造
を有するポリイミドシロキサンをフィルム化した接着剤
が上記の目標を達成し得ることが判り、本発明を完成す
るに至ったものである。その目的とするところは、耐熱
性と熱圧着作業性を両立させたフィルム状接着剤を提供
するにある。
に優れ、低温、低圧、短時間で熱圧着可能なフィルム状
接着剤を得んとして鋭意研究を重ねた結果、特定の構造
を有するポリイミドシロキサンをフィルム化した接着剤
が上記の目標を達成し得ることが判り、本発明を完成す
るに至ったものである。その目的とするところは、耐熱
性と熱圧着作業性を両立させたフィルム状接着剤を提供
するにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、4,4'-オキシ
ジフタル酸二無水物Ａモル及び他の酸二無水物成分Ｂモ
ルを含む酸成分と、式（１）
ジフタル酸二無水物Ａモル及び他の酸二無水物成分Ｂモ
ルを含む酸成分と、式（１）
【０００６】
【化１】
【０００７】で表わされるシリコーンジアミンＣモル及
び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、4,4'
-オキシジフタル酸二無水物又はシリコーンジアミンの
少なくともどちらか一方を必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）／
（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）が0.5〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋
Ｄ）が0.8〜1.2の範囲で反応させ、少なくとも80％以上
がイミド化されているポリイミドシロキサンからなる熱
圧着可能なフィルム状接着剤である。
び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、4,4'
-オキシジフタル酸二無水物又はシリコーンジアミンの
少なくともどちらか一方を必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）／
（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）が0.5〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋
Ｄ）が0.8〜1.2の範囲で反応させ、少なくとも80％以上
がイミド化されているポリイミドシロキサンからなる熱
圧着可能なフィルム状接着剤である。
【０００８】本発明において用いられる酸二無水物は、
4,4'-オキシジフタル酸二無水物（以下ＯＤＰＡと略
す）と他の酸二無水物であるが、ＯＤＰＡ以外の酸二無
水物の例を挙げると、ピロメリット酸二無水物、3,3',
4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',
3,3'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,
3',4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ナフ
タレン-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物、ナフタレ
ン-1,2,5,6-テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン-1,
2,4,5-テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン-1,4,5,8
-テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン-1,2,6,7-テト
ラカルボン酸二無水物、4,8-ジメチル-1,2,3,5,6,7-ヘ
キサヒドロナフタレン-1,2,5,6-テトラカルボン酸二無
水物、4,8-ジメチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフタ
レン-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物、2,6-ジクロ
ロナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、2,7
-ジクロロナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水
物、2,3,6,7-テトラクロロナフタレン-1,4,5,8-テトラ
カルボン酸二無水物、1,4,5,8-テトラクロロナフタレン
-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ジフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ジフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'-ジフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、3,3",4,4"-p-テルフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、2,2",3,3"-p-テルフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、2,3,3",4"-p-テルフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、2,2-ビス(2,3-ジカルボキシ
フェニル)-プロパン二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボ
キシフェニル)-プロパン二無水物、ビス(2,3-ジカルボ
キシフェニル)エーテル二無水物、ビス(2,3-ジカルボキ
シフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフ
ェニル)メタン二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニ
ル)スルホン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニ
ル)スルホン二無水物、1,1-ビス(2,3-ジカルボキシフェ
ニル)エタン二無水物、1,1-ビス(3,4-ジカルボキシフェ
ニル)エタン二無水物、ペリレン-2,3,8,9-テトラカルボ
ン酸二無水物、ペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸二
無水物、ペリレン-4,5,10,11-テトラカルボン酸二無水
物、ペリレン-5,6,11,12-テトラカルボン酸二無水物、
フェナンスレン-1,2,7,8-テトラカルボン酸二無水物、
フェナンスレン-1,2,6,7-テトラカルボン酸二無水物、
フェナンスレン-1,2,9,10-テトラカルボン酸二無水物、
シクロペンタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、
ピラジン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、ピロリ
ジン-2,3,4,5-テトラカルボン酸二無水物、チオフェン-
2,3,4,5-テトラカルボン酸二無水物などがあげられる
が、これらに限定されるものではない。
4,4'-オキシジフタル酸二無水物（以下ＯＤＰＡと略
す）と他の酸二無水物であるが、ＯＤＰＡ以外の酸二無
水物の例を挙げると、ピロメリット酸二無水物、3,3',
4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2',
3,3'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,3,
3',4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ナフ
タレン-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物、ナフタレ
ン-1,2,5,6-テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン-1,
2,4,5-テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン-1,4,5,8
-テトラカルボン酸二無水物、ナフタレン-1,2,6,7-テト
ラカルボン酸二無水物、4,8-ジメチル-1,2,3,5,6,7-ヘ
キサヒドロナフタレン-1,2,5,6-テトラカルボン酸二無
水物、4,8-ジメチル-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロナフタ
レン-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物、2,6-ジクロ
ロナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水物、2,7
-ジクロロナフタレン-1,4,5,8-テトラカルボン酸二無水
物、2,3,6,7-テトラクロロナフタレン-1,4,5,8-テトラ
カルボン酸二無水物、1,4,5,8-テトラクロロナフタレン
-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物、3,3',4,4'-ジフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2',3,3'-ジフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3',4'-ジフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、3,3",4,4"-p-テルフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、2,2",3,3"-p-テルフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、2,3,3",4"-p-テルフェニルテ
トラカルボン酸二無水物、2,2-ビス(2,3-ジカルボキシ
フェニル)-プロパン二無水物、2,2-ビス(3,4-ジカルボ
キシフェニル)-プロパン二無水物、ビス(2,3-ジカルボ
キシフェニル)エーテル二無水物、ビス(2,3-ジカルボキ
シフェニル)メタン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフ
ェニル)メタン二無水物、ビス(2,3-ジカルボキシフェニ
ル)スルホン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェニ
ル)スルホン二無水物、1,1-ビス(2,3-ジカルボキシフェ
ニル)エタン二無水物、1,1-ビス(3,4-ジカルボキシフェ
ニル)エタン二無水物、ペリレン-2,3,8,9-テトラカルボ
ン酸二無水物、ペリレン-3,4,9,10-テトラカルボン酸二
無水物、ペリレン-4,5,10,11-テトラカルボン酸二無水
物、ペリレン-5,6,11,12-テトラカルボン酸二無水物、
フェナンスレン-1,2,7,8-テトラカルボン酸二無水物、
フェナンスレン-1,2,6,7-テトラカルボン酸二無水物、
フェナンスレン-1,2,9,10-テトラカルボン酸二無水物、
シクロペンタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、
ピラジン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、ピロリ
ジン-2,3,4,5-テトラカルボン酸二無水物、チオフェン-
2,3,4,5-テトラカルボン酸二無水物などがあげられる
が、これらに限定されるものではない。
【０００９】本発明において用いられるジアミン成分
は、シリコーンジアミンと他のジアミンである。他のジ
アミンは、特に限定されるものではないが、例を具体的
に挙げると、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノビフェニ
ル、4,6-ジメチル-m-フェニレンジアミン、2,5-ジメチ
ル-p-フェニレンジアミン、2,4-ジアミノメシチレン、
4,4'-メチレンジ-o-トルイジン、4,4'-メチレンジ-2,6-
キシリジン、4,4'-メチレン-2,6-ジエチルアニリン、2,
4-トルエンジアミン、m-フェニレン-ジアミン、p-フェ
ニレン-ジアミン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルプロパ
ン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルプロパン、4,4'-ジアミ
ノ-ジフェニルエタン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルエタ
ン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルメタン、3,3'-ジアミノ-
ジフェニルメタン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルスルフィ
ド、3,3'-ジアミノ-ジフェニルスルフィド、4,4'-ジア
ミノ-ジフェニルスルホン、3,3'-ジアミノ-ジフェニル
スルホン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルエーテル、3,3'-
ジアミノ-ジフェニルエーテル、ベンジジン、3,3'-ジア
ミノ-ビフェニル、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノ-ビフ
ェニル、3,3'-ジメトキシ-ベンジジン、4,4"-ジアミノ-
p-テルフェニル、3,3"-ジアミノ-p-テルフェニル、ビス
(p-アミノ-シクロヘキシル)メタン、ビス(p-β-アミノ-
t-ブチルフェニル)エーテル、ビス(p-β-メチル-δ-ア
ミノペンチル)ベンゼン、p-ビス(2-メチル-4-アミノ-ペ
ンチル)ベンゼン、p-ビス(1,1-ジメチル-5-アミノ-ペン
チル)ベンゼン、1,5-ジアミノ-ナフタレン、2,6-ジアミ
ノ-ナフタレン、2,4-ビス(β-アミノ-t-ブチル)トルエ
ン、2,4-ジアミノ-トルエン、m-キシレン-2,5-ジアミ
ン、p-キシレン-2,5-ジアミン、m-キシリレン-ジアミ
ン、p-キシリレン-ジアミン、2,6-ジアミノ-ピリジン、
2,5-ジアミノ-ピリジン、2,5-ジアミノ-1,3,4-オキサジ
アゾール、1,4-ジアミノ-シクロヘキサン、ピペラジ
ン、メチレン-ジアミン、エチレン-ジアミン、プロピレ
ン-ジアミン、2,2-ジメチル-プロピレン-ジアミン、テ
トラメチレン-ジアミン、ペンタメチレン-ジアミン、ヘ
キサメチレン-ジアミン、2,5-ジメチル-ヘキサメチレン
-ジアミン、3-メトキシ-ヘキサメチレン-ジアミン、ヘ
プタメチレン-ジアミン、2,5-ジメチル-ヘプタメチレン
-ジアミン、3-メチル-ヘプタメチレン-ジアミン、4,4-
ジメチル-ヘプタメチレン-ジアミン、オクタメチレン-
ジアミン、ノナメチレン-ジアミン、5-メチル-ノナメチ
レン-ジアミン、2,5-ジメチル-ノナメチレン-ジアミ
ン、デカメチレン-ジアミン、1,10-ジアミノ-1,10-ジメ
チル-デカン、2,11-ジアミノ-ドデカン、1,12-ジアミノ
-オクタデカン、2,12-ジアミノ-オクタデカン、2,17-ジ
アミノ-アイコサン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベ
ンゼンなどが挙げられる。
は、シリコーンジアミンと他のジアミンである。他のジ
アミンは、特に限定されるものではないが、例を具体的
に挙げると、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノビフェニ
ル、4,6-ジメチル-m-フェニレンジアミン、2,5-ジメチ
ル-p-フェニレンジアミン、2,4-ジアミノメシチレン、
4,4'-メチレンジ-o-トルイジン、4,4'-メチレンジ-2,6-
キシリジン、4,4'-メチレン-2,6-ジエチルアニリン、2,
4-トルエンジアミン、m-フェニレン-ジアミン、p-フェ
ニレン-ジアミン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルプロパ
ン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルプロパン、4,4'-ジアミ
ノ-ジフェニルエタン、3,3'-ジアミノ-ジフェニルエタ
ン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルメタン、3,3'-ジアミノ-
ジフェニルメタン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルスルフィ
ド、3,3'-ジアミノ-ジフェニルスルフィド、4,4'-ジア
ミノ-ジフェニルスルホン、3,3'-ジアミノ-ジフェニル
スルホン、4,4'-ジアミノ-ジフェニルエーテル、3,3'-
ジアミノ-ジフェニルエーテル、ベンジジン、3,3'-ジア
ミノ-ビフェニル、3,3'-ジメチル-4,4'-ジアミノ-ビフ
ェニル、3,3'-ジメトキシ-ベンジジン、4,4"-ジアミノ-
p-テルフェニル、3,3"-ジアミノ-p-テルフェニル、ビス
(p-アミノ-シクロヘキシル)メタン、ビス(p-β-アミノ-
t-ブチルフェニル)エーテル、ビス(p-β-メチル-δ-ア
ミノペンチル)ベンゼン、p-ビス(2-メチル-4-アミノ-ペ
ンチル)ベンゼン、p-ビス(1,1-ジメチル-5-アミノ-ペン
チル)ベンゼン、1,5-ジアミノ-ナフタレン、2,6-ジアミ
ノ-ナフタレン、2,4-ビス(β-アミノ-t-ブチル)トルエ
ン、2,4-ジアミノ-トルエン、m-キシレン-2,5-ジアミ
ン、p-キシレン-2,5-ジアミン、m-キシリレン-ジアミ
ン、p-キシリレン-ジアミン、2,6-ジアミノ-ピリジン、
2,5-ジアミノ-ピリジン、2,5-ジアミノ-1,3,4-オキサジ
アゾール、1,4-ジアミノ-シクロヘキサン、ピペラジ
ン、メチレン-ジアミン、エチレン-ジアミン、プロピレ
ン-ジアミン、2,2-ジメチル-プロピレン-ジアミン、テ
トラメチレン-ジアミン、ペンタメチレン-ジアミン、ヘ
キサメチレン-ジアミン、2,5-ジメチル-ヘキサメチレン
-ジアミン、3-メトキシ-ヘキサメチレン-ジアミン、ヘ
プタメチレン-ジアミン、2,5-ジメチル-ヘプタメチレン
-ジアミン、3-メチル-ヘプタメチレン-ジアミン、4,4-
ジメチル-ヘプタメチレン-ジアミン、オクタメチレン-
ジアミン、ノナメチレン-ジアミン、5-メチル-ノナメチ
レン-ジアミン、2,5-ジメチル-ノナメチレン-ジアミ
ン、デカメチレン-ジアミン、1,10-ジアミノ-1,10-ジメ
チル-デカン、2,11-ジアミノ-ドデカン、1,12-ジアミノ
-オクタデカン、2,12-ジアミノ-オクタデカン、2,17-ジ
アミノ-アイコサン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベ
ンゼンなどが挙げられる。
【００１０】本発明における酸二無水物とジアミンの反
応は、公知の方法で行なうことができる。予め、酸二無
水物成分あるいはジアミン成分の何れか一方を有機溶剤
中に溶解あるいは懸濁させておき、他方の成分を粉末又
は液状あるいは有機溶剤に溶解した状態で徐々に添加す
る。反応は発熱を伴うため、望ましくは冷却しながら反
応系の温度を室温付近に保って実施する。
応は、公知の方法で行なうことができる。予め、酸二無
水物成分あるいはジアミン成分の何れか一方を有機溶剤
中に溶解あるいは懸濁させておき、他方の成分を粉末又
は液状あるいは有機溶剤に溶解した状態で徐々に添加す
る。反応は発熱を伴うため、望ましくは冷却しながら反
応系の温度を室温付近に保って実施する。
【００１１】酸二無水物成分とジアミン成分のモル比
（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）は、当量付近、特に0.8〜1.2の
範囲にあるのが望ましい。何れか一方が多くなり過ぎる
と、分子量が高くならず、耐熱性、機械特性が低下する
ので好ましくない。室温付近で反応させ、ポリアミド酸
を合成した後、加熱あるいは無水酢酸／ピリジン系触媒
を用いる等公知の方法によりイミド化を実施することが
できる。イミド化率は少なくとも80％以上であることが
望ましい。イミド化率が80％よりも低いと後にフィルム
化して熱圧着する際にイミド化が進行して水分が発生
し、ボイドの原因となって接着強度の低下を招くので好
ましくない。
（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）は、当量付近、特に0.8〜1.2の
範囲にあるのが望ましい。何れか一方が多くなり過ぎる
と、分子量が高くならず、耐熱性、機械特性が低下する
ので好ましくない。室温付近で反応させ、ポリアミド酸
を合成した後、加熱あるいは無水酢酸／ピリジン系触媒
を用いる等公知の方法によりイミド化を実施することが
できる。イミド化率は少なくとも80％以上であることが
望ましい。イミド化率が80％よりも低いと後にフィルム
化して熱圧着する際にイミド化が進行して水分が発生
し、ボイドの原因となって接着強度の低下を招くので好
ましくない。
【００１２】（Ａ＋Ｃ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）の値は、
0.5〜1.0であることが必要であり、0.5以下であると熱
溶融性が低下してしまい、少なくとも300℃以上、ある
いは50kgf／cm2以上の熱圧着条件が必要となり、量産性
の点で好ましくない。0.5以上であれば、250℃以下の温
度で、しかも20kgf／cm2以下の圧力下、10分以内の短時
間で熱圧着でき、良好な接着強度を達成することができ
る。
0.5〜1.0であることが必要であり、0.5以下であると熱
溶融性が低下してしまい、少なくとも300℃以上、ある
いは50kgf／cm2以上の熱圧着条件が必要となり、量産性
の点で好ましくない。0.5以上であれば、250℃以下の温
度で、しかも20kgf／cm2以下の圧力下、10分以内の短時
間で熱圧着でき、良好な接着強度を達成することができ
る。
【００１３】本発明においては、ＯＤＰＡ又はシリコー
ンジアミンの少なくともどちらか一方が必須成分として
含まれていることが必要である。ＯＤＰＡとシリコーン
ジアミンは、その構造上の特徴により、ポリイミド中に
少なくともそのどちらか一方が上述のモル比を満たすよ
うに含まれることによって、熱溶融性に優れ、接着強度
も良好であり、耐熱性とのバランスにも優れたフィルム
状接着剤を得ることができる。
ンジアミンの少なくともどちらか一方が必須成分として
含まれていることが必要である。ＯＤＰＡとシリコーン
ジアミンは、その構造上の特徴により、ポリイミド中に
少なくともそのどちらか一方が上述のモル比を満たすよ
うに含まれることによって、熱溶融性に優れ、接着強度
も良好であり、耐熱性とのバランスにも優れたフィルム
状接着剤を得ることができる。
【００１４】本発明において用いられる有機溶剤は特に
限定されるものではないが、均一溶解可能なものなら
ば、一種類或いは二種類以上を併用した混合溶媒であっ
ても差し支えない。この種の溶媒として代表的なもの
は、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトア
ミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジエチルアセト
アミド、N,N-ジメチルメトキシアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルフォスホアミド、N-メチル
-2-ピロリドン、ピリジン、ジメチルスルホン、テトラ
メチルスルホン、ジメチルテトラメチレンスルホン、γ
-ブチロラクトン、ジグライム、テトラヒドロフラン、
塩化メチレン、ジオキサン、シクロヘキサノン等があ
り、均一に溶解できる範囲で貧溶媒を揮散調節剤、皮膜
平滑剤などとして使用することもできる。
限定されるものではないが、均一溶解可能なものなら
ば、一種類或いは二種類以上を併用した混合溶媒であっ
ても差し支えない。この種の溶媒として代表的なもの
は、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトア
ミド、N,N-ジエチルホルムアミド、N,N-ジエチルアセト
アミド、N,N-ジメチルメトキシアセトアミド、ジメチル
スルホキシド、ヘキサメチルフォスホアミド、N-メチル
-2-ピロリドン、ピリジン、ジメチルスルホン、テトラ
メチルスルホン、ジメチルテトラメチレンスルホン、γ
-ブチロラクトン、ジグライム、テトラヒドロフラン、
塩化メチレン、ジオキサン、シクロヘキサノン等があ
り、均一に溶解できる範囲で貧溶媒を揮散調節剤、皮膜
平滑剤などとして使用することもできる。
【００１５】本発明の熱圧着可能なフィルム状接着剤の
使用方法としては、特に限定されるものではないが、通
常充分にイミド化されたワニスを、テフロン等の離型性
に優れた基材に塗布した後、加熱処理によって溶剤を揮
散させてフィルム化し、基材から剥がして単独のフィル
ムを得る。これを被接着体間に挟んだ後、熱圧着する。
または予め被着体の上に塗布した後、加熱処理を施して
充分に溶剤を揮散させた後、一方の被着体と合わせて熱
圧着することもできる。
使用方法としては、特に限定されるものではないが、通
常充分にイミド化されたワニスを、テフロン等の離型性
に優れた基材に塗布した後、加熱処理によって溶剤を揮
散させてフィルム化し、基材から剥がして単独のフィル
ムを得る。これを被接着体間に挟んだ後、熱圧着する。
または予め被着体の上に塗布した後、加熱処理を施して
充分に溶剤を揮散させた後、一方の被着体と合わせて熱
圧着することもできる。
【００１６】また本発明の接着剤のベース樹脂であるポ
リイミドシロキサンには、必要に応じて各種添加剤を加
えることができる。例えば、基材に塗布する際の表面平
滑剤、濡れ性を高めるためのレベリング剤や各種界面活
性剤、シランカップリング剤、また接着剤の熱圧着後の
耐熱性を高めるための各種架橋剤などの添加剤である。
これらの添加剤は、フィルム状接着剤の特性を損わない
程度の量で使用することができる。
リイミドシロキサンには、必要に応じて各種添加剤を加
えることができる。例えば、基材に塗布する際の表面平
滑剤、濡れ性を高めるためのレベリング剤や各種界面活
性剤、シランカップリング剤、また接着剤の熱圧着後の
耐熱性を高めるための各種架橋剤などの添加剤である。
これらの添加剤は、フィルム状接着剤の特性を損わない
程度の量で使用することができる。
【００１７】以下に実施例を以て本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１８】
（実施例１）温度計、撹拌機、原料投入口、乾燥窒素ガ
ス導入管を備えた四つ口のセパラブルフラスコ中に、1,
3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン（ＡＰＢ）8.77ｇ
（0.03モル）及び下記式のシリコーンジアミン 58.94ｇ
（0.07モル）
ス導入管を備えた四つ口のセパラブルフラスコ中に、1,
3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン（ＡＰＢ）8.77ｇ
（0.03モル）及び下記式のシリコーンジアミン 58.94ｇ
（0.07モル）
【００１９】
【化２】
【００２０】を300ｇのN-メチル-2-ピロリドン（ＮＭ
Ｐ）に溶解させ、4,4'-オキシジフタル酸二無水物（Ｏ
ＤＰＡ）31.02ｇ（0.1モル）を30分間かけて粉状のまま
徐々に添加した後２時間撹拌を続けた。この間ずっと乾
燥窒素ガスを流しておき、更にＯＤＰＡを添加する前か
ら氷浴で冷却し、系を反応の間ずっと20℃に保っておい
た。
Ｐ）に溶解させ、4,4'-オキシジフタル酸二無水物（Ｏ
ＤＰＡ）31.02ｇ（0.1モル）を30分間かけて粉状のまま
徐々に添加した後２時間撹拌を続けた。この間ずっと乾
燥窒素ガスを流しておき、更にＯＤＰＡを添加する前か
ら氷浴で冷却し、系を反応の間ずっと20℃に保っておい
た。
【００２１】次いで、この系にキシレン60ｇを添加し、
乾燥窒素導入管を外して、代りにディーンスターチ還流
冷却管を取付け、氷浴を外してオイルバスで加熱して系
の温度を上昇させる。イミド化に伴って生じる水をトル
エンとの共沸により系外へ除去しながら加熱を続け、15
0〜160℃でイミド化を進めて水が発生しなくなった５時
間後に反応を終了させた。このポリイミドワニスを30リ
ットルのメタノール中に撹拌しながら１時間かけて滴下
し、樹脂を沈澱させ、濾過して固形分のみを回収した
後、真空乾燥機中にて減圧下50℃で５時間乾燥させた。
このようにして得られたポリイミドシロキサンのFT-IR
スペクトルを測定し、1650cm-1に現れるイミド化前のア
ミド結合に基づく吸収と、1780cm-1に現れるイミド環に
基づく吸収からイミド化率を求めたところ、100％イミ
ド化されていることが判った。
乾燥窒素導入管を外して、代りにディーンスターチ還流
冷却管を取付け、氷浴を外してオイルバスで加熱して系
の温度を上昇させる。イミド化に伴って生じる水をトル
エンとの共沸により系外へ除去しながら加熱を続け、15
0〜160℃でイミド化を進めて水が発生しなくなった５時
間後に反応を終了させた。このポリイミドワニスを30リ
ットルのメタノール中に撹拌しながら１時間かけて滴下
し、樹脂を沈澱させ、濾過して固形分のみを回収した
後、真空乾燥機中にて減圧下50℃で５時間乾燥させた。
このようにして得られたポリイミドシロキサンのFT-IR
スペクトルを測定し、1650cm-1に現れるイミド化前のア
ミド結合に基づく吸収と、1780cm-1に現れるイミド環に
基づく吸収からイミド化率を求めたところ、100％イミ
ド化されていることが判った。
【００２２】このポリイミドシロキサンをジエチレング
リコールジメチルエーテル（ジグライム）に溶解させ、
濃度20％に調整した。アプリケータを用いてこのワニス
を表面研磨されたテフロン板の上にキャストし、乾燥機
中で120℃、５時間加熱処理をすることによって溶剤を
揮散させ、テフロン基板から剥がして、厚み25μmのフ
ィルムを作成した。このフィルムから、3mm×3.5mm角の
大きさを切出し、銅製のリードフレームと、3mm×3.5mm
角の大きさのシリコンチップの間に挟み、100℃のホッ
トプレート上で500ｇの荷重をかけ（約4.76kgf／c
m2）、２秒で熱圧着した後、室温まで冷却してプッシュ
プルゲージで剪断強度を測定したところ、10kgf以上の
値のところでシリコンチップが破壊して正確な剪断強度
が得られない程、強固に接着していた。次に、260℃の
ホットプレート上に10秒間、同様の接着サンプルを置い
て剪断強度を測定したところ、0.5kgfの強度が得られ
た。破壊のモードは凝集破壊であり、リードフレームに
もチップにもフィルムの一部が残っていた。またフィル
ムにはボイドは全く認められなかった。
リコールジメチルエーテル（ジグライム）に溶解させ、
濃度20％に調整した。アプリケータを用いてこのワニス
を表面研磨されたテフロン板の上にキャストし、乾燥機
中で120℃、５時間加熱処理をすることによって溶剤を
揮散させ、テフロン基板から剥がして、厚み25μmのフ
ィルムを作成した。このフィルムから、3mm×3.5mm角の
大きさを切出し、銅製のリードフレームと、3mm×3.5mm
角の大きさのシリコンチップの間に挟み、100℃のホッ
トプレート上で500ｇの荷重をかけ（約4.76kgf／c
m2）、２秒で熱圧着した後、室温まで冷却してプッシュ
プルゲージで剪断強度を測定したところ、10kgf以上の
値のところでシリコンチップが破壊して正確な剪断強度
が得られない程、強固に接着していた。次に、260℃の
ホットプレート上に10秒間、同様の接着サンプルを置い
て剪断強度を測定したところ、0.5kgfの強度が得られ
た。破壊のモードは凝集破壊であり、リードフレームに
もチップにもフィルムの一部が残っていた。またフィル
ムにはボイドは全く認められなかった。
【００２３】（実施例２）酸無水物成分として、ＯＤＰ
Ａ18.61ｇ（0.06モル）、3,3',4,4'-ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物（ＢＴＤＡ）12.89ｇ（0.04モ
ル）及びジアミン成分として、実施例１で用いたシリコ
ーンジアミン33.68ｇ（0.04モル）、2,4-ジアミノトル
エン6.11ｇ（0.05モル）、1,3-ビス(3-アミノプロピル)
テトラメチルジシロキサン（ＡＰＤＳ）2.49ｇ（0.01モ
ル）を用いた以外は実施例１と同様の方法によってポリ
イミドシロキサンを得、イミド化率を測定したところ、
100％であった。この樹脂をジグライムとブチルセルソ
ルブアセテート（ＢＣＡ）の１対１混合溶媒で溶解し、
濃度25％に調整した。
Ａ18.61ｇ（0.06モル）、3,3',4,4'-ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物（ＢＴＤＡ）12.89ｇ（0.04モ
ル）及びジアミン成分として、実施例１で用いたシリコ
ーンジアミン33.68ｇ（0.04モル）、2,4-ジアミノトル
エン6.11ｇ（0.05モル）、1,3-ビス(3-アミノプロピル)
テトラメチルジシロキサン（ＡＰＤＳ）2.49ｇ（0.01モ
ル）を用いた以外は実施例１と同様の方法によってポリ
イミドシロキサンを得、イミド化率を測定したところ、
100％であった。この樹脂をジグライムとブチルセルソ
ルブアセテート（ＢＣＡ）の１対１混合溶媒で溶解し、
濃度25％に調整した。
【００２４】このワニスを用いて、宇部興産(株)製ポリ
イミド、ユーピレックスＳの50μm厚のフィルムの両面
に実施例１と同様の加熱処理を施して厚み10μmとなる
ように塗膜を形成した。3mm×3.5mm角の大きさに切出し
た両面塗布サンプルを、銅製のリードフレームと、シリ
コンチップの間に挟み、250℃のホットプレート上で500
ｇの荷重を２秒かけ接着した。室温で剪断強度を測定し
たところ、10kgf以上でシリコンチップが破壊した。次
に、260℃のホットプレート上に10秒間、同様の接着サ
ンプルを置いて剪断強度を測定したところ、1.2kgfであ
った。接着フィルム面にはボイドは全く認められなかっ
た。
イミド、ユーピレックスＳの50μm厚のフィルムの両面
に実施例１と同様の加熱処理を施して厚み10μmとなる
ように塗膜を形成した。3mm×3.5mm角の大きさに切出し
た両面塗布サンプルを、銅製のリードフレームと、シリ
コンチップの間に挟み、250℃のホットプレート上で500
ｇの荷重を２秒かけ接着した。室温で剪断強度を測定し
たところ、10kgf以上でシリコンチップが破壊した。次
に、260℃のホットプレート上に10秒間、同様の接着サ
ンプルを置いて剪断強度を測定したところ、1.2kgfであ
った。接着フィルム面にはボイドは全く認められなかっ
た。
【００２５】（実施例３〜５及び比較例１〜４）ポリイ
ミドシロキサンの組成、イミド化時間以外は全て実施例
１の方法と同様に行ない、表１の結果を得た。
ミドシロキサンの組成、イミド化時間以外は全て実施例
１の方法と同様に行ない、表１の結果を得た。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例１、２並びに表１の実施例３〜５の
ように、ＯＤＰＡとシリコーンジアミンが全体の樹脂組
成のうち、モル数の割合で0.5〜1.0であり、酸無水物と
ジアミンのモル比が0.8〜1.2の範囲にあり、イミド化率
が80％以上のポリイミドシロキサンを用いてフィルム化
したものは、250℃以下の比較的低い温度で、しかも5kg
f／cm2以下という比較的低い圧力で、10秒間以内という
短時間の熱圧着条件で強固な接着強度が得られ、さらに
260℃という高温においても0.5kgf以上の接着強度を有
していた。
ように、ＯＤＰＡとシリコーンジアミンが全体の樹脂組
成のうち、モル数の割合で0.5〜1.0であり、酸無水物と
ジアミンのモル比が0.8〜1.2の範囲にあり、イミド化率
が80％以上のポリイミドシロキサンを用いてフィルム化
したものは、250℃以下の比較的低い温度で、しかも5kg
f／cm2以下という比較的低い圧力で、10秒間以内という
短時間の熱圧着条件で強固な接着強度が得られ、さらに
260℃という高温においても0.5kgf以上の接着強度を有
していた。
【００２８】一方、比較例１及び３のようにＯＤＰＡ、
シリコーンジアミンの全体の樹脂組成に占める割合がモ
ル比で0.5未満となると、250℃、5kgf／cm2、10秒の熱
圧着条件では充分な接着強度が得られなかった。また、
350℃、10kgf／cm2、1800秒でも、充分な高温時におけ
る接着強度が得られなかった。比較例２のようにイミド
化率が80％未満であると、熱圧着後のフィルム面にボイ
ドが発生してしまうため、充分な接着強度が得られなか
った。比較例４のようにポリイミドシロキサンの原料で
ある酸二無水物とジアミンのモル比が0.8〜1.2の範囲か
ら外れると、得られる樹脂の分子量が低下し、機械強度
が極端に下がって接着フィルム自体の強度がないので、
充分な接着強度が得られなかった。以上のように本発明
の条件以外では良好な結果を得ることができなかった。
シリコーンジアミンの全体の樹脂組成に占める割合がモ
ル比で0.5未満となると、250℃、5kgf／cm2、10秒の熱
圧着条件では充分な接着強度が得られなかった。また、
350℃、10kgf／cm2、1800秒でも、充分な高温時におけ
る接着強度が得られなかった。比較例２のようにイミド
化率が80％未満であると、熱圧着後のフィルム面にボイ
ドが発生してしまうため、充分な接着強度が得られなか
った。比較例４のようにポリイミドシロキサンの原料で
ある酸二無水物とジアミンのモル比が0.8〜1.2の範囲か
ら外れると、得られる樹脂の分子量が低下し、機械強度
が極端に下がって接着フィルム自体の強度がないので、
充分な接着強度が得られなかった。以上のように本発明
の条件以外では良好な結果を得ることができなかった。
【００２９】
【発明の効果】本発明の熱圧着可能なフィルム状接着剤
は、銅、シリコンなどの金属、セラミックスへの接着性
に優れており、室温だけでなく、260℃のような半田溶
融温度でも充分な接着強度を有する耐熱性に優れたもの
である。しかも従来にない、低温、低圧、短時間で熱圧
着できる量産性の点においても有利な耐熱性フィルム状
接着剤を得ることができる。
は、銅、シリコンなどの金属、セラミックスへの接着性
に優れており、室温だけでなく、260℃のような半田溶
融温度でも充分な接着強度を有する耐熱性に優れたもの
である。しかも従来にない、低温、低圧、短時間で熱圧
着できる量産性の点においても有利な耐熱性フィルム状
接着剤を得ることができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１１月１３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１９】
【化２】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】
【表１】 ─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年１月１１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】で表わされるシリコーンジアミンＣモル及
び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、シリ
コーンジアミン又はこれと4,4'-オキシジフタル酸二無
水物とを必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋
Ｄ）が0.5〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）が0.8〜1.2の
範囲で反応させ、少なくとも80％以上がイミド化されて
いるポリイミドシロキサンからなる熱圧着可能なフィル
ム状接着剤である。
び他のジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、シリ
コーンジアミン又はこれと4,4'-オキシジフタル酸二無
水物とを必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）／（Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋
Ｄ）が0.5〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）が0.8〜1.2の
範囲で反応させ、少なくとも80％以上がイミド化されて
いるポリイミドシロキサンからなる熱圧着可能なフィル
ム状接着剤である。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】本発明においては、シリコーンジアミン又
はこれとＯＤＰＡとが必須成分として含まれていること
が必要である。シリコーンジアミンとＯＤＰＡは、その
構造上の特徴により、ポリイミド中に少なくともそのど
ちらか一方が上述のモル比を満たすように含まれること
によって、熱溶融性に優れ、接着強度も良好であり、耐
熱性とのバランスにも優れたフィルム状接着剤を得るこ
とができる。
はこれとＯＤＰＡとが必須成分として含まれていること
が必要である。シリコーンジアミンとＯＤＰＡは、その
構造上の特徴により、ポリイミド中に少なくともそのど
ちらか一方が上述のモル比を満たすように含まれること
によって、熱溶融性に優れ、接着強度も良好であり、耐
熱性とのバランスにも優れたフィルム状接着剤を得るこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 敏夫 東京都千代田区内幸町１丁目２番２号 住 友ベークライト株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 4,4'-オキシジフタル酸二無水物Ａモル
及び他の酸二無水物成分Ｂモルを含む酸成分と、式
（１）で表わされるシリコーンジアミンＣモル及び他の
ジアミン成分Ｄモルを含むアミン成分とを、4,4'-オキ
シジフタル酸二無水物又はシリコーンジアミンの少なく
ともどちらか一方を必須成分とし、（Ａ＋Ｃ）／（Ａ＋
Ｂ＋Ｃ＋Ｄ）が0.5〜1.0、（Ａ＋Ｂ）／（Ｃ＋Ｄ）が0.
8〜1.2の範囲で反応させ、少なくとも80％以上がイミド
化されているポリイミドシロキサンからなる熱圧着可能
なフィルム状接着剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3264673A JP2716608B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 熱圧着可能なフィルム状接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3264673A JP2716608B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 熱圧着可能なフィルム状接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0598233A true JPH0598233A (ja) | 1993-04-20 |
| JP2716608B2 JP2716608B2 (ja) | 1998-02-18 |
Family
ID=17406617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3264673A Expired - Fee Related JP2716608B2 (ja) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | 熱圧着可能なフィルム状接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2716608B2 (ja) |
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1991
- 1991-10-14 JP JP3264673A patent/JP2716608B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2716608B2 (ja) | 1998-02-18 |
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