JPH058928B2 - - Google Patents
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Classifications
-
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- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
- H01L23/295—Organic, e.g. plastic containing a filler
-
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- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐湿性、耐熱性、機械的特性に優れた
光素子用封止剤に関する。 〔従来技術〕 光を扱う半導体素子つまり光素子としては、発
光ダイオード、光センサ、光通信用の発光素子、
受光素子等が有るが、これら素子や部品を封止す
るための透明性を必要とする樹脂としては、光透
過率が高く、かつ耐熱性、電気特性、耐湿性など
の諸特性も良好なものでなければならず、信頼性
及び価格の点からエポキシ樹脂組成物が最も一般
に用いられている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 可視光の全波長域で透過率の高い封止用のエポ
キシ樹脂としてはビスフエノールA、ビスフエノ
ールF、ノボラツク樹脂、水添ビスフエノールF
等の多価アルコール類とエピクロルヒドリンとを
反応させたグリシジルエーテル型の樹脂、及び内
部オレフインのエポキシ化によるいわゆる脂環型
エポキシ樹脂が有る。 しかし、ノボラツク樹脂のグリシジルエーテル
を用いた硬化物は耐熱性は高いが色相が悪く、一
方、その他のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂
を用いた硬化物では充分な耐熱性が得られなかつ
た。又、一般にグリシジルエーテル型のエポキシ
樹脂は樹脂中に塩素が数100ppm含まれている為、
遊離した塩素イオンが内部の配線等を腐食した
り、硬化物が経時的に着色する等の問題が有る。 一方、脂環型エポキシ樹脂は本質的に塩素を含
まず、耐熱性、透明性、電気特性に於てグリシジ
ルエーテル型のエポキシ樹脂より優れているが、
耐水性が問題となる事も有つた。 本発明は、上記の欠点に鑑みてなされたもの
で、その目的は、耐湿性および耐熱性を有し、か
つ優れた機械的特性を有する光素子用封止剤を提
供しようとするものである。 本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、後述する光素子用封止剤が従来
のものに比べて優れた耐湿性と耐熱性を有し、機
械的特性も優れた光素子用封止剤に好適であるこ
とを見い出し、本発明を完成させた。 〔発明の構成〕 即ち、本発明は (a) 下記一般式() 《但し、R1はケの活性水素を有する有機化
合物残基、n1、n2……nはそれぞれ0又は1
〜100の整数で、その和が1〜100である。 は1〜100の整数を表わす。 Aは置換基を有するオキシシクロヘキサン骨格
であり、次式で表わされる。 Xは
光素子用封止剤に関する。 〔従来技術〕 光を扱う半導体素子つまり光素子としては、発
光ダイオード、光センサ、光通信用の発光素子、
受光素子等が有るが、これら素子や部品を封止す
るための透明性を必要とする樹脂としては、光透
過率が高く、かつ耐熱性、電気特性、耐湿性など
の諸特性も良好なものでなければならず、信頼性
及び価格の点からエポキシ樹脂組成物が最も一般
に用いられている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 可視光の全波長域で透過率の高い封止用のエポ
キシ樹脂としてはビスフエノールA、ビスフエノ
ールF、ノボラツク樹脂、水添ビスフエノールF
等の多価アルコール類とエピクロルヒドリンとを
反応させたグリシジルエーテル型の樹脂、及び内
部オレフインのエポキシ化によるいわゆる脂環型
エポキシ樹脂が有る。 しかし、ノボラツク樹脂のグリシジルエーテル
を用いた硬化物は耐熱性は高いが色相が悪く、一
方、その他のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂
を用いた硬化物では充分な耐熱性が得られなかつ
た。又、一般にグリシジルエーテル型のエポキシ
樹脂は樹脂中に塩素が数100ppm含まれている為、
遊離した塩素イオンが内部の配線等を腐食した
り、硬化物が経時的に着色する等の問題が有る。 一方、脂環型エポキシ樹脂は本質的に塩素を含
まず、耐熱性、透明性、電気特性に於てグリシジ
ルエーテル型のエポキシ樹脂より優れているが、
耐水性が問題となる事も有つた。 本発明は、上記の欠点に鑑みてなされたもの
で、その目的は、耐湿性および耐熱性を有し、か
つ優れた機械的特性を有する光素子用封止剤を提
供しようとするものである。 本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、後述する光素子用封止剤が従来
のものに比べて優れた耐湿性と耐熱性を有し、機
械的特性も優れた光素子用封止剤に好適であるこ
とを見い出し、本発明を完成させた。 〔発明の構成〕 即ち、本発明は (a) 下記一般式() 《但し、R1はケの活性水素を有する有機化
合物残基、n1、n2……nはそれぞれ0又は1
〜100の整数で、その和が1〜100である。 は1〜100の整数を表わす。 Aは置換基を有するオキシシクロヘキサン骨格
であり、次式で表わされる。 Xは
【式】−CH=CH2、
【式】
R2はH、アルキル基、アルキルカルボニル基、
アリールカルボニル基のいずれか1つであるが、
アリールカルボニル基のいずれか1つであるが、
【式】
を少なくとも式()で表わされた樹脂中に1個
以上含む》 で表わされるエポキシ樹脂 (b) 硬化剤 を必須成分とすることを特徴とする光素子用封止
剤である。 本発明の光素子用封止剤中の主要樹脂成分であ
る()式で表わされるエポキシ樹脂において、
R1は活性水素を有する有機物残基であるが、そ
の前駆体である活性水素を有する有機物として
は、アルコール類、フエノール類、カルボン酸
類、アミン類、チオール類等があげられる。 アルコール類としては、1価のアルコールでも
多価アルコールでもよい。 例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、
オクタノール等の脂肪族アルコール、ベンジルア
ルコールのような芳香族アルコール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、1,3
ブタンジオール、1,4ブタンジオール、ペンタ
ンジオール、1,6ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、オキシビバリン酸ネオペンチル
グリコールエステル、シクロヘキサンジメタノー
ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリ
ン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエ
タン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トールなどの多価アルコール等がある。 フエノール類としては、フエノール、クレゾー
ル、カテコール、ピロガロール、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ビスフ
エノールA、ビスフエノールF、4,4′−ジヒド
ロキシベンゾフエノン、ビスフエノールS、フエ
ノール樹脂、クレゾールノボラツク樹脂等があ
る。 カルボン酸類としてはギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、動植物油の脂肪酸、フマル酸、マレイ
ン酸、アジピン酸、ドデカン2酸、トリメリツト
酸、ピロメリツト酸、ポリアクリル酸、フタール
酸、イソフタル酸、テレフタル酸等がある。また
乳酸、クエン酸、オキシカプロン酸等、水酸基と
カルボン酸を共に有する化合物もあげられる。 アミン類としてはメチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルア
ミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、
オクチルアミン、ドデシルアミン、4,4′−ジア
ミノジフエニルメタン、イソホロンジアミン、ト
ルエンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、キシ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、エタノールアミン等がある。 チオール類としてはメチルメルカプタン、エチ
ルメルカプタン、プロピルメルカプタン、フエニ
ルメルカプタン等のメルカプト類、メルカプトプ
ロピオン酸あるいはメルカプトプロピオン酸の多
価アルコールエステル、例えばエチレングリコー
ルジメチルカプトプロピオン酸エステル、トリメ
チロールプロパントリメルカプトプロピオン酸エ
ステル、ペンタエリスリトールペンタメルカプト
プロピオン酸エステル等があげられる。 さらにその他、活性水素を有する化合物として
はポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部分加
水分解物、デンプン、セルロール、セルロースア
セテート、セルロースアセテートブチレート、ヒ
ドロキシエチルセルロース、アクリルポリオール
樹脂、スチレンアリルアルコール共重合樹脂、ス
チレン−マレイン酸共重合樹脂、アルキツド樹
脂、ポリエステルポリオール樹脂、ポリエステル
カルボン酸樹脂、ポリカプロラクトンポリオール
樹脂、ポリプロピレンポリオール、ポリエトラメ
チレングリコール等がある。 また、活性水素を有する化合物は、その骨格中
に不飽和2重結合を有していても良く、具体例と
しては、アリルアルコール、アクリル酸、メタク
リル酸、3−シクロヘキセンメタノール、テトラ
ドロフタル酸等がある。これらの化合物の不飽和
二重結合は、さらにそれらがエポキシ化された構
造でもさしつかえない。 一般式()におけるn1,n2……nはそれぞ
れ0又は1〜100の整数であるが、100以上では融
点の高い樹脂となり取り扱いにくく、実際上では
使用できるようなものとはならない。 は1〜100までの整数である。 式()におけるAの置換基Xのうち、
以上含む》 で表わされるエポキシ樹脂 (b) 硬化剤 を必須成分とすることを特徴とする光素子用封止
剤である。 本発明の光素子用封止剤中の主要樹脂成分であ
る()式で表わされるエポキシ樹脂において、
R1は活性水素を有する有機物残基であるが、そ
の前駆体である活性水素を有する有機物として
は、アルコール類、フエノール類、カルボン酸
類、アミン類、チオール類等があげられる。 アルコール類としては、1価のアルコールでも
多価アルコールでもよい。 例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、
オクタノール等の脂肪族アルコール、ベンジルア
ルコールのような芳香族アルコール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、1,3
ブタンジオール、1,4ブタンジオール、ペンタ
ンジオール、1,6ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、オキシビバリン酸ネオペンチル
グリコールエステル、シクロヘキサンジメタノー
ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリ
ン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエ
タン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トールなどの多価アルコール等がある。 フエノール類としては、フエノール、クレゾー
ル、カテコール、ピロガロール、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ビスフ
エノールA、ビスフエノールF、4,4′−ジヒド
ロキシベンゾフエノン、ビスフエノールS、フエ
ノール樹脂、クレゾールノボラツク樹脂等があ
る。 カルボン酸類としてはギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、動植物油の脂肪酸、フマル酸、マレイ
ン酸、アジピン酸、ドデカン2酸、トリメリツト
酸、ピロメリツト酸、ポリアクリル酸、フタール
酸、イソフタル酸、テレフタル酸等がある。また
乳酸、クエン酸、オキシカプロン酸等、水酸基と
カルボン酸を共に有する化合物もあげられる。 アミン類としてはメチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルア
ミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、
オクチルアミン、ドデシルアミン、4,4′−ジア
ミノジフエニルメタン、イソホロンジアミン、ト
ルエンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、キシ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、エタノールアミン等がある。 チオール類としてはメチルメルカプタン、エチ
ルメルカプタン、プロピルメルカプタン、フエニ
ルメルカプタン等のメルカプト類、メルカプトプ
ロピオン酸あるいはメルカプトプロピオン酸の多
価アルコールエステル、例えばエチレングリコー
ルジメチルカプトプロピオン酸エステル、トリメ
チロールプロパントリメルカプトプロピオン酸エ
ステル、ペンタエリスリトールペンタメルカプト
プロピオン酸エステル等があげられる。 さらにその他、活性水素を有する化合物として
はポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部分加
水分解物、デンプン、セルロール、セルロースア
セテート、セルロースアセテートブチレート、ヒ
ドロキシエチルセルロース、アクリルポリオール
樹脂、スチレンアリルアルコール共重合樹脂、ス
チレン−マレイン酸共重合樹脂、アルキツド樹
脂、ポリエステルポリオール樹脂、ポリエステル
カルボン酸樹脂、ポリカプロラクトンポリオール
樹脂、ポリプロピレンポリオール、ポリエトラメ
チレングリコール等がある。 また、活性水素を有する化合物は、その骨格中
に不飽和2重結合を有していても良く、具体例と
しては、アリルアルコール、アクリル酸、メタク
リル酸、3−シクロヘキセンメタノール、テトラ
ドロフタル酸等がある。これらの化合物の不飽和
二重結合は、さらにそれらがエポキシ化された構
造でもさしつかえない。 一般式()におけるn1,n2……nはそれぞ
れ0又は1〜100の整数であるが、100以上では融
点の高い樹脂となり取り扱いにくく、実際上では
使用できるようなものとはならない。 は1〜100までの整数である。 式()におけるAの置換基Xのうち、
【式】を少なくとも1個以上含むことが
必須であるが
【式】が多ければ多い程好
ましい。特に
【式】は少なければ少ない
程好ましい。
すなわち、本発明においては、置換基Xは
【式】が主なものである。
本発明の()式で表わされる新規エポキシ樹
脂は具体的には、活性水素を有する有機化合物を
開始剤にし、4−ビニルシクロヘキサン−1−オ
キサイドを開環重合させることによつて得られる
ポリエーテル樹脂、すなわち、ビニル基側鎖を有
するポリシクロヘキセンオキサイド重合体を過酸
等の酸化剤でエポキシ化することによつて製造す
ることができる。 4−ビニルシクロヘキセン−1−オキサイドは
ブタジエンの2量化反応によつて得られるビニル
シクロヘキセンを過酢酸によつて部分エポキシ化
することによつて得られる。 4−ビニルシクロヘキセン−1−オキサイドを
活性水素存在下に重合させるときには触媒を使用
することが好ましい。 触媒としてはメチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン、ピペラジン等のアミン類、ピリジ
ン類、イミダゾール類等の有機塩基酸、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸等の有機酸等、硫酸、塩酸等の
無機酸、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属
類のアルコラート類、KOH、NaOH等のアルカ
リ類、BF3、ZnC2、AC3、SnC4等のル
イス酸又はそのコンプレツクス類、トリエチルア
ルミニウム、ジエチル亜鉛等の有機金属化合物を
あげることができる。 これらの触媒は反応物に対して0.01〜10%、好
ましくは0.1〜5%の範囲で使用することができ
る。反応温度は−70〜200℃、好ましくは−30℃
〜100℃である。 反応は溶媒を用いて行なうこともできる。溶媒
としては活性水素を有しているものは使用するこ
とができない。 すなわち、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンのようなケトン類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族溶媒その
他エーテル、脂肪族炭化水素、エステル類等を使
用することができる。 さて、このようにして合成したビニル基側鎖を
有するポリシクロヘキセンオキサイド重合体をエ
ポキシ化し、本発明の式()の新規エポキシ樹
脂を製造するには過酸類、ハイドロパーオキシド
類、のどちらかを用いることができる。 過酸類としては、過ギ酸、過酢酸、過安息香
酸、トリフルオロ過酢酸等を用いることができ
る。 このうち特に過酢酸は工業的に安価に入手可能
で、かつ安定度も高く、好ましいエポキシ化剤で
ある。 ハイドロパーオキサイド類としては、過酸化水
素、ターシヤリブチルハイドロパーオキサイド、
クメンパーオキサイド等を用いることができる。 エポキシ化の際には必要に応じて触媒を用いる
ことができる。例えば過酸の場合、炭酸ソーダな
どのアルカリや硫酸などの酸を触媒として用い得
る。また、ハイドロパーオキサイドの場合、タン
グステン酸と苛性ソーダの混合物を過酸化水素と
あるいは有機酸を過酸化水素と、あるいはモリブ
デンヘキサカルボニルをターシヤリブチルハイド
ロパーオキサイドと使用して触媒効果を得ること
ができる。 エポキシ化反応は、装置や原料物性に応じて溶
媒使用の有無や反応温度を調節して行なう。 エポキシ化反応の条件によつて、オレフイン結
合のエポキシ化と同時に原料中の置換基
脂は具体的には、活性水素を有する有機化合物を
開始剤にし、4−ビニルシクロヘキサン−1−オ
キサイドを開環重合させることによつて得られる
ポリエーテル樹脂、すなわち、ビニル基側鎖を有
するポリシクロヘキセンオキサイド重合体を過酸
等の酸化剤でエポキシ化することによつて製造す
ることができる。 4−ビニルシクロヘキセン−1−オキサイドは
ブタジエンの2量化反応によつて得られるビニル
シクロヘキセンを過酢酸によつて部分エポキシ化
することによつて得られる。 4−ビニルシクロヘキセン−1−オキサイドを
活性水素存在下に重合させるときには触媒を使用
することが好ましい。 触媒としてはメチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン、ピペラジン等のアミン類、ピリジ
ン類、イミダゾール類等の有機塩基酸、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸等の有機酸等、硫酸、塩酸等の
無機酸、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属
類のアルコラート類、KOH、NaOH等のアルカ
リ類、BF3、ZnC2、AC3、SnC4等のル
イス酸又はそのコンプレツクス類、トリエチルア
ルミニウム、ジエチル亜鉛等の有機金属化合物を
あげることができる。 これらの触媒は反応物に対して0.01〜10%、好
ましくは0.1〜5%の範囲で使用することができ
る。反応温度は−70〜200℃、好ましくは−30℃
〜100℃である。 反応は溶媒を用いて行なうこともできる。溶媒
としては活性水素を有しているものは使用するこ
とができない。 すなわち、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンのようなケトン類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族溶媒その
他エーテル、脂肪族炭化水素、エステル類等を使
用することができる。 さて、このようにして合成したビニル基側鎖を
有するポリシクロヘキセンオキサイド重合体をエ
ポキシ化し、本発明の式()の新規エポキシ樹
脂を製造するには過酸類、ハイドロパーオキシド
類、のどちらかを用いることができる。 過酸類としては、過ギ酸、過酢酸、過安息香
酸、トリフルオロ過酢酸等を用いることができ
る。 このうち特に過酢酸は工業的に安価に入手可能
で、かつ安定度も高く、好ましいエポキシ化剤で
ある。 ハイドロパーオキサイド類としては、過酸化水
素、ターシヤリブチルハイドロパーオキサイド、
クメンパーオキサイド等を用いることができる。 エポキシ化の際には必要に応じて触媒を用いる
ことができる。例えば過酸の場合、炭酸ソーダな
どのアルカリや硫酸などの酸を触媒として用い得
る。また、ハイドロパーオキサイドの場合、タン
グステン酸と苛性ソーダの混合物を過酸化水素と
あるいは有機酸を過酸化水素と、あるいはモリブ
デンヘキサカルボニルをターシヤリブチルハイド
ロパーオキサイドと使用して触媒効果を得ること
ができる。 エポキシ化反応は、装置や原料物性に応じて溶
媒使用の有無や反応温度を調節して行なう。 エポキシ化反応の条件によつて、オレフイン結
合のエポキシ化と同時に原料中の置換基
【式】や、生成してくる置換基
【式】がエポキシ化剤等と副反応を起こ
した結果、変性された置換基が生じ、目的化合物
中に含まれてくる。目的化合物中の置換基
中に含まれてくる。目的化合物中の置換基
【式】置換基
【式】および変性
された置換基の3者の比はエポキシ化剤の種類、
エポキシ化剤とオレフイン結合のモル比、反応条
件によつて定まる。 変成された置換基は、例えば、エポキシ化剤が
過酢酸の場合、下のような構造のものが主であり
生成したエポキシ基と副生した酢酸から生じる。 濃縮等の通常の化学工業的手段によつて、目的
化合物を反応相液から取り出すことができる。 又、本発明に用いるエポキシ樹脂は、組成物の
特性を損わない限り、他のエポキシ樹脂と混合し
て用いることができる。ここで他のエポキシ樹脂
とは、一般に用いられているものであれば何でも
良いが、例えばエピビス型エポキシ、ビスフエノ
ールFエポキシ、ノボラツクエポキシ、脂環型エ
ポキシ及びスチレンオキシド、ブチルグリシジル
エーテル等のエポキシ稀釈剤が含まれる。 本発明に用いる硬化剤は、封止後の部品の性能
を損なわない限り、公知のエポキシ樹脂に用いら
れるいかなる硬化剤でも良く、アミン類、ポリア
ミド樹脂、酸無水物、ポリメルカプタン樹脂、ノ
ボラツク樹脂、シジアンジアミド、三フツ化ホウ
素のアミン錯体等のカチオン系触媒が含まれる。 ここで、アミン類としては、以下のものが含ま
れる。 ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、メンセンジアミン、メタキシリレンジアミ
ン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシ
ル)メタン等の脂肪族ポリアミン及び前記脂肪族
ポリアミンと公知のエポキシ化合物とのアダク
ト、アクリロニトリルとの反応物、ケトンとの反
応物。 メタフエニレンジアミン、ジアミノジフエニル
メタン、ジアミノジフエニルスルホン、ジアミノ
ジフエニルスルフイド等の芳香族ポリアミン及び
前記芳香族ポリアミンと公知のエポキシ化合物と
のアダクト。 トリス(ジメチルアミノメチル)フエノール、
ピペリジン、イミダゾール及びその誘導体等の第
2、第3アミン及びその塩。 ポリアミド樹脂としては、脂肪酸、ダイマー
酸、トリマー酸等の脂肪酸と脂肪族ポリアミンと
の反応物が含まれる。 酸無水物としては以下のものが含まれる。 無水フタル酸、無水トリメリツト酸、無水ピロ
メツト酸、ベンゾフエノンテトラカルボン酸二無
水物、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒ
ドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル
酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、無水メチ
ルナジツク酸、無水コハク酸、無水ドデセニルコ
ハク酸、無水コハク酸等の酸無水物及び前記酸無
水物の混合物。 ノボラツク樹脂としてはフエノール又はフエノ
ールとクレンゾール、ジヒドロキシベンゼンの混
合物とホルムアルデヒドとの縮合によつて作られ
る低分子量の樹脂状生成物が含まれる。 三フツ化ホウ素のアミン錯体としてはモノエチ
ルアミン、ヒペリジン、アニリン、ブチルアミ
ン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジ
シクロヘキシルアミン、トリブチルアミン、トリ
エタノールアミン等の低分子量のアミン化合物と
三フツ化ホウ素との錯体が含まれる。 又、その他の硬化剤としては四フツ化ホウ素、
六フツ化リン、六フツ化ヒ素等の超強酸のジアゾ
ニウム塩、ヨウドニウム塩、プロモニウム塩、ス
ルフイニウム塩等の塩がある。又、これら硬化剤
のうち、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、
ポリアミド樹脂、ポリメルカプタン樹脂は任意の
割合で混合して使用することができ、単独又は硬
化速度を調整する目的で硬化促進剤を併用するこ
ともできる。ここで、硬化促進剤としては前記第
2及び第3アミン類を用いることができる。 酸無水物はそのままで使用することもできるが
又硬化速度の調整、硬化物の物性の向上の目的で
硬化触媒、硬化促進剤を併用することもできる。
ここで、硬化触媒としては前記第2及び第3アミ
ン類及びオクチル酸スズ硬化促進剤としては、
水、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、シクロヘキサノール、エチレングリコール等
のアルコール類、酢酸、プロピオン酸、コハク
酸、ヘキサヒドロフタル酸等のカルボン酸及びエ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン等の活性
水素を有するアミン類である。 ノボラツク樹脂は単独で又は硬化速度の調整の
目的で硬化触媒を併用することができる。ここで
硬化触媒としては前記第2及び第3アミン類であ
る。 ジシアンジアミドは、単独で又は硬化速度の調
整の目的で硬化触媒と併用することができる。こ
こで、硬化触媒としては前記第2及び第3アミン
である。 三フツ化ホウ素のアミン錯体は、単独で又は硬
化速度の調整の目的で硬化速度調整剤を併用する
ことができる。ここで、硬化速度調整剤としては
従来のエポキシ樹脂に用いることのできるもので
あれば、何でも良いが、具体的には、例えばカル
ボン酸類、アミン類、金属のアセチルアセトン錯
体、チタン、スズ等の金属の有機金属化合物、グ
リコール類、有機ホウ素化合物等が含まれる。 本発明の封止剤に用いられる硬化剤としては以
上のものが有るが、特に酸無水物系の硬化剤が好
ましい。 本発明の封止剤は式()で示されるエポキシ
樹脂及びエポキシ樹脂用硬化剤が必須成分である
が、必要に応じて充填剤、カツプリング剤、離型
剤、難燃剤、染顔料等を併用する事が出来る。 本発明の封止剤を成形材料として調製する場合
の一般的な方法としては、例えば、固型の封止剤
にする場合は、エポキシ樹脂、硬化剤等を所定の
組成比に選んだ原料組成物をミキサー等によつて
十分均一に混合した後、更に熱ロールによる溶融
混合処理、またはニーダなどによる混合処理を行
い、次いで冷却固化させ適当な大きさに粉砕して
成形材料を得ることができる。 液状の封止剤にする場合は、所定量のエポキシ
樹脂、硬化剤等をミキサー等で混合し、一液又は
二液等の成型材料を得ることができる。 このようにして作成した封止剤を、発光ダイオ
ード、光センサ、光通信用の発光素子、受光素子
等の光素子封止用に用いる場合の封止法としては
よく知られている各成型法、例えば、低圧トラン
スフア成型法、インジエクシヨン成型法、圧縮成
型法、注型法などがあり、これらほとんど全ての
封止成型技術に適用可能である。 (発明の効果) 本発明の封止剤は、耐湿性がよく、耐熱性が高
く、機械的特性に優れ、かつ成形作業性が良いた
め電子、電気部品の封止用等に用いた場合、十分
な信頼性を得ることができる。 (実施例) 以下に実施例をあげて、さらに本発明を詳しく
説明する。 合成例 1 アリルアルコール58g(1モル)、4−ビニル
シクロヘキセン−1−オキサイド868g(7モル)
及びBF3エーテラート4.7gを60℃で混合し、ガ
スクロマトグラフイー分析で4−ビニルシクロヘ
キセン−1−オキサイドの転化率が98%以上にな
るまで反応させた。得られた反応粗液に酢酸エチ
ルを加えて水洗し、次に酢酸エチル層を濃縮して
粘稠液体を得た。 生成物の赤外線吸収スペクトルにおいて原料に
見られた810,850cm-1のエポキシ基による吸収が
無くなつていること、1080、1150cm-1にエーテル
結合による吸収が存在すること、ガスクロマトグ
ラフイー分析で、生成物中のアリルアルコールは
痕跡量であるが、赤外線吸収スペクトルで3450cm
−1にOH基の吸収があることから本化合物は下式
で示される構造であることが確認された。 この化合物492gを酢酸エチルに溶解して反応
器に仕込み、これに過酢酸395gを酢酸エチル溶
液として2時間にわたつて滴下した。この間反応
温度は40℃に保つた。過酢酸の仕込み終了後、40
℃でさらに6時間熟成した。 反応粗液に酢酸エチルを追加し、炭酸ソーダ
416gを含むアルカリ水で洗い、続いて蒸留水で
よく洗浄した。 酢酸エチル層を濃縮し、粘稠な透明液体を得
た。この化合物はオキシラン酸素含有率が9.27%
で赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ基
による特性吸収が見られた。さらに1640cm-1に残
存ビニル基による吸収が見られること、さらに合
成例1と同様にこの化合物492gと過酢酸395gの
反応を行い、粘稠な透明液体を得た。 この化合物はオキシラン酸素含有率が9.27%で
赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ基に
よる特性吸収が見られた。さらに1640cm-1に残存
ビニル基による吸収が見られること、3450cm-1に
OH基、1730cm-1に
エポキシ化剤とオレフイン結合のモル比、反応条
件によつて定まる。 変成された置換基は、例えば、エポキシ化剤が
過酢酸の場合、下のような構造のものが主であり
生成したエポキシ基と副生した酢酸から生じる。 濃縮等の通常の化学工業的手段によつて、目的
化合物を反応相液から取り出すことができる。 又、本発明に用いるエポキシ樹脂は、組成物の
特性を損わない限り、他のエポキシ樹脂と混合し
て用いることができる。ここで他のエポキシ樹脂
とは、一般に用いられているものであれば何でも
良いが、例えばエピビス型エポキシ、ビスフエノ
ールFエポキシ、ノボラツクエポキシ、脂環型エ
ポキシ及びスチレンオキシド、ブチルグリシジル
エーテル等のエポキシ稀釈剤が含まれる。 本発明に用いる硬化剤は、封止後の部品の性能
を損なわない限り、公知のエポキシ樹脂に用いら
れるいかなる硬化剤でも良く、アミン類、ポリア
ミド樹脂、酸無水物、ポリメルカプタン樹脂、ノ
ボラツク樹脂、シジアンジアミド、三フツ化ホウ
素のアミン錯体等のカチオン系触媒が含まれる。 ここで、アミン類としては、以下のものが含ま
れる。 ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、メンセンジアミン、メタキシリレンジアミ
ン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシ
ル)メタン等の脂肪族ポリアミン及び前記脂肪族
ポリアミンと公知のエポキシ化合物とのアダク
ト、アクリロニトリルとの反応物、ケトンとの反
応物。 メタフエニレンジアミン、ジアミノジフエニル
メタン、ジアミノジフエニルスルホン、ジアミノ
ジフエニルスルフイド等の芳香族ポリアミン及び
前記芳香族ポリアミンと公知のエポキシ化合物と
のアダクト。 トリス(ジメチルアミノメチル)フエノール、
ピペリジン、イミダゾール及びその誘導体等の第
2、第3アミン及びその塩。 ポリアミド樹脂としては、脂肪酸、ダイマー
酸、トリマー酸等の脂肪酸と脂肪族ポリアミンと
の反応物が含まれる。 酸無水物としては以下のものが含まれる。 無水フタル酸、無水トリメリツト酸、無水ピロ
メツト酸、ベンゾフエノンテトラカルボン酸二無
水物、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒ
ドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル
酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、無水メチ
ルナジツク酸、無水コハク酸、無水ドデセニルコ
ハク酸、無水コハク酸等の酸無水物及び前記酸無
水物の混合物。 ノボラツク樹脂としてはフエノール又はフエノ
ールとクレンゾール、ジヒドロキシベンゼンの混
合物とホルムアルデヒドとの縮合によつて作られ
る低分子量の樹脂状生成物が含まれる。 三フツ化ホウ素のアミン錯体としてはモノエチ
ルアミン、ヒペリジン、アニリン、ブチルアミ
ン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジ
シクロヘキシルアミン、トリブチルアミン、トリ
エタノールアミン等の低分子量のアミン化合物と
三フツ化ホウ素との錯体が含まれる。 又、その他の硬化剤としては四フツ化ホウ素、
六フツ化リン、六フツ化ヒ素等の超強酸のジアゾ
ニウム塩、ヨウドニウム塩、プロモニウム塩、ス
ルフイニウム塩等の塩がある。又、これら硬化剤
のうち、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、
ポリアミド樹脂、ポリメルカプタン樹脂は任意の
割合で混合して使用することができ、単独又は硬
化速度を調整する目的で硬化促進剤を併用するこ
ともできる。ここで、硬化促進剤としては前記第
2及び第3アミン類を用いることができる。 酸無水物はそのままで使用することもできるが
又硬化速度の調整、硬化物の物性の向上の目的で
硬化触媒、硬化促進剤を併用することもできる。
ここで、硬化触媒としては前記第2及び第3アミ
ン類及びオクチル酸スズ硬化促進剤としては、
水、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、シクロヘキサノール、エチレングリコール等
のアルコール類、酢酸、プロピオン酸、コハク
酸、ヘキサヒドロフタル酸等のカルボン酸及びエ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン等の活性
水素を有するアミン類である。 ノボラツク樹脂は単独で又は硬化速度の調整の
目的で硬化触媒を併用することができる。ここで
硬化触媒としては前記第2及び第3アミン類であ
る。 ジシアンジアミドは、単独で又は硬化速度の調
整の目的で硬化触媒と併用することができる。こ
こで、硬化触媒としては前記第2及び第3アミン
である。 三フツ化ホウ素のアミン錯体は、単独で又は硬
化速度の調整の目的で硬化速度調整剤を併用する
ことができる。ここで、硬化速度調整剤としては
従来のエポキシ樹脂に用いることのできるもので
あれば、何でも良いが、具体的には、例えばカル
ボン酸類、アミン類、金属のアセチルアセトン錯
体、チタン、スズ等の金属の有機金属化合物、グ
リコール類、有機ホウ素化合物等が含まれる。 本発明の封止剤に用いられる硬化剤としては以
上のものが有るが、特に酸無水物系の硬化剤が好
ましい。 本発明の封止剤は式()で示されるエポキシ
樹脂及びエポキシ樹脂用硬化剤が必須成分である
が、必要に応じて充填剤、カツプリング剤、離型
剤、難燃剤、染顔料等を併用する事が出来る。 本発明の封止剤を成形材料として調製する場合
の一般的な方法としては、例えば、固型の封止剤
にする場合は、エポキシ樹脂、硬化剤等を所定の
組成比に選んだ原料組成物をミキサー等によつて
十分均一に混合した後、更に熱ロールによる溶融
混合処理、またはニーダなどによる混合処理を行
い、次いで冷却固化させ適当な大きさに粉砕して
成形材料を得ることができる。 液状の封止剤にする場合は、所定量のエポキシ
樹脂、硬化剤等をミキサー等で混合し、一液又は
二液等の成型材料を得ることができる。 このようにして作成した封止剤を、発光ダイオ
ード、光センサ、光通信用の発光素子、受光素子
等の光素子封止用に用いる場合の封止法としては
よく知られている各成型法、例えば、低圧トラン
スフア成型法、インジエクシヨン成型法、圧縮成
型法、注型法などがあり、これらほとんど全ての
封止成型技術に適用可能である。 (発明の効果) 本発明の封止剤は、耐湿性がよく、耐熱性が高
く、機械的特性に優れ、かつ成形作業性が良いた
め電子、電気部品の封止用等に用いた場合、十分
な信頼性を得ることができる。 (実施例) 以下に実施例をあげて、さらに本発明を詳しく
説明する。 合成例 1 アリルアルコール58g(1モル)、4−ビニル
シクロヘキセン−1−オキサイド868g(7モル)
及びBF3エーテラート4.7gを60℃で混合し、ガ
スクロマトグラフイー分析で4−ビニルシクロヘ
キセン−1−オキサイドの転化率が98%以上にな
るまで反応させた。得られた反応粗液に酢酸エチ
ルを加えて水洗し、次に酢酸エチル層を濃縮して
粘稠液体を得た。 生成物の赤外線吸収スペクトルにおいて原料に
見られた810,850cm-1のエポキシ基による吸収が
無くなつていること、1080、1150cm-1にエーテル
結合による吸収が存在すること、ガスクロマトグ
ラフイー分析で、生成物中のアリルアルコールは
痕跡量であるが、赤外線吸収スペクトルで3450cm
−1にOH基の吸収があることから本化合物は下式
で示される構造であることが確認された。 この化合物492gを酢酸エチルに溶解して反応
器に仕込み、これに過酢酸395gを酢酸エチル溶
液として2時間にわたつて滴下した。この間反応
温度は40℃に保つた。過酢酸の仕込み終了後、40
℃でさらに6時間熟成した。 反応粗液に酢酸エチルを追加し、炭酸ソーダ
416gを含むアルカリ水で洗い、続いて蒸留水で
よく洗浄した。 酢酸エチル層を濃縮し、粘稠な透明液体を得
た。この化合物はオキシラン酸素含有率が9.27%
で赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ基
による特性吸収が見られた。さらに1640cm-1に残
存ビニル基による吸収が見られること、さらに合
成例1と同様にこの化合物492gと過酢酸395gの
反応を行い、粘稠な透明液体を得た。 この化合物はオキシラン酸素含有率が9.27%で
赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ基に
よる特性吸収が見られた。さらに1640cm-1に残存
ビニル基による吸収が見られること、3450cm-1に
OH基、1730cm-1に
【式】基による吸収が見
られることから本化合物は一般式()の構造
(R1:グリシジル基又はアリル基、n=平均7、
エポキシ基に酢酸が1部付加した基を含む)であ
ることを確認した。 合成例 2 実施例−1と同様な操作で、トリメチロールプ
ロパン134g、4−ビニルシクロヘキセン−1−
オキサイド186.3gを反応させ、粘稠な液状の生
成物を得た。 生成物の赤外線吸収スペクトルにおいて、原料
に見られた810,850cm-1のエポキシ基による吸収
がなくなつていること、1080,1150cm-1にエーテ
ル結合による吸収が存在すること、およびNMR
分析より、本化合物は下式で示される構造を有す
ることが確認された。 さらに実施例−1と同様にこの化合物573gと
過酢酸387gの反応を行ない、粘稠な透明液体を
得た。 この化合物はオキシラン酸素含有率が9.03%
で、赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ
基による特性吸収が見られた。さらに、1640cm-1
に残存ビニル基による吸収が見られること、3450
cm-1にOH基、1730cm-1に
(R1:グリシジル基又はアリル基、n=平均7、
エポキシ基に酢酸が1部付加した基を含む)であ
ることを確認した。 合成例 2 実施例−1と同様な操作で、トリメチロールプ
ロパン134g、4−ビニルシクロヘキセン−1−
オキサイド186.3gを反応させ、粘稠な液状の生
成物を得た。 生成物の赤外線吸収スペクトルにおいて、原料
に見られた810,850cm-1のエポキシ基による吸収
がなくなつていること、1080,1150cm-1にエーテ
ル結合による吸収が存在すること、およびNMR
分析より、本化合物は下式で示される構造を有す
ることが確認された。 さらに実施例−1と同様にこの化合物573gと
過酢酸387gの反応を行ない、粘稠な透明液体を
得た。 この化合物はオキシラン酸素含有率が9.03%
で、赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ
基による特性吸収が見られた。さらに、1640cm-1
に残存ビニル基による吸収が見られること、3450
cm-1にOH基、1730cm-1に
【式】基による吸
収が見られることから本化合物は一般式()の
構造(R1:トリメチロールプロパン残基=3,
n1・n2・n3=平均5、エポキシ基に酢酸が付加し
た基を1部含む)を有することを確認した。 実施例1 及び2 合成例1及び2の生成物に硬化剤として4−メ
チルヘキサヒドロ無水フタル酸(リカシツドMH
−700、新日本理化(株))及び硬化触媒としてベン
ジルジメチルアミンを用いて、下記の配合処方で
配合を行い、80℃で約5分間溶融混合した後、減
圧脱泡し、注型によつて硬化を行い、硬化物を得
た。硬化はオーブン中で100℃で1時間前硬化を
行い、更に160℃で6時間の後硬化を行つた。 得られた硬化物の外観、硬度及び熱変形温度は
表1のようになつた。 ここで、熱変形温度及び硬度はJIS−K−6911
に準拠して測定した。 配合処方 エポキシ樹脂 1.0当量 MH−700 0.9当量 ベンジルジメチルアミン(配合物に対して)
0.5重量% 比較例 1 エポキシ樹脂としてビスフエノールAジグリシ
ジルエーテル(エピコート828、油化シエルエポ
キシ)を用い、実施例1と同様の処方で配合を行
つた。 室温で混合を行い、減圧脱泡後、実施例1と同
様な方法で硬化を行つた。得られた硬化物の外
観、硬度及び熱変形温度は表1のようになつた。 比較例 2 エポキシ樹脂としてクレゾールノボラツクエポ
キシ樹脂(エポトードYDCN−702、東都化成)
を用い、実施例1と同様の処方で配合を行つた。 実施例1と同様な方法で混合・脱泡・注型及び
硬化を行つた。得られた硬化物の外観、硬度及び
熱変形温度は表1のようになつた。
構造(R1:トリメチロールプロパン残基=3,
n1・n2・n3=平均5、エポキシ基に酢酸が付加し
た基を1部含む)を有することを確認した。 実施例1 及び2 合成例1及び2の生成物に硬化剤として4−メ
チルヘキサヒドロ無水フタル酸(リカシツドMH
−700、新日本理化(株))及び硬化触媒としてベン
ジルジメチルアミンを用いて、下記の配合処方で
配合を行い、80℃で約5分間溶融混合した後、減
圧脱泡し、注型によつて硬化を行い、硬化物を得
た。硬化はオーブン中で100℃で1時間前硬化を
行い、更に160℃で6時間の後硬化を行つた。 得られた硬化物の外観、硬度及び熱変形温度は
表1のようになつた。 ここで、熱変形温度及び硬度はJIS−K−6911
に準拠して測定した。 配合処方 エポキシ樹脂 1.0当量 MH−700 0.9当量 ベンジルジメチルアミン(配合物に対して)
0.5重量% 比較例 1 エポキシ樹脂としてビスフエノールAジグリシ
ジルエーテル(エピコート828、油化シエルエポ
キシ)を用い、実施例1と同様の処方で配合を行
つた。 室温で混合を行い、減圧脱泡後、実施例1と同
様な方法で硬化を行つた。得られた硬化物の外
観、硬度及び熱変形温度は表1のようになつた。 比較例 2 エポキシ樹脂としてクレゾールノボラツクエポ
キシ樹脂(エポトードYDCN−702、東都化成)
を用い、実施例1と同様の処方で配合を行つた。 実施例1と同様な方法で混合・脱泡・注型及び
硬化を行つた。得られた硬化物の外観、硬度及び
熱変形温度は表1のようになつた。
【表】
第1表から明らかなように本発明の光素子用封
止剤は透明性に優れ耐熱性、機械的特性にも優れ
ている事がわかる。
止剤は透明性に優れ耐熱性、機械的特性にも優れ
ている事がわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) 下記一般式() 《但し、R1はケの活性水素を有する有機化
合物残基、n1、n2……nはそれぞれ0又は1
〜100の整数で、その和が1〜100である。 は1〜100の整数を表わす。 Aは置換基を有するオキシシクロヘキサン骨格
であり、次式で表わされる。 Xは【式】−CH=CH2、 【式】 R2はH、アルキル基、アルキルカルボニル基、
アリールカルボニル基のいずれか1つであるが、
【式】を少なくとも式()で表わされ た樹脂中に1個以上含む》 で表わされるエポキシ樹脂 (b) 硬化剤 を必須成分とすることを特徴とする光素子用封止
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60139273A JPS62517A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | 光素子用封止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60139273A JPS62517A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | 光素子用封止剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62517A JPS62517A (ja) | 1987-01-06 |
JPH058928B2 true JPH058928B2 (ja) | 1993-02-03 |
Family
ID=15241443
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60139273A Granted JPS62517A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | 光素子用封止剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62517A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012020625A1 (ja) | 2010-08-10 | 2012-02-16 | ダイセル化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2219434A (en) * | 1988-06-06 | 1989-12-06 | Philips Nv | A method of forming a contact in a semiconductor device |
JPH0532866A (ja) * | 1991-07-31 | 1993-02-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光透過性エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
-
1985
- 1985-06-26 JP JP60139273A patent/JPS62517A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012020625A1 (ja) | 2010-08-10 | 2012-02-16 | ダイセル化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62517A (ja) | 1987-01-06 |
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