JPH058733B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
(産業上の利用分野)
本発明は耐湿性、耐熱性、機械的特性に優れた
封止剤に関する。 (従来技術) 従来ダイオード、トランジスタ、集積回路の電
子部品を熱硬化性樹脂を用いて封止する方法が行
われてきた。この樹脂による封止はガラス、金
属、セラミツクを用いたハーメチツクシール方式
に比較して経済的に有利なため広く実用化されて
いる。封止樹脂組成物としては、熱硬化性樹脂組
成物の中でも信頼性及び価格の点からエポキシ樹
脂組成物が最も一般的に用いられている。 (発明が解決しようとする問題点) 封止用のエポキシ樹脂としては、フエノールや
ノボラツク樹脂とエピクロルヒドリンと反応させ
たエポキシ樹脂が使用されているが、通常樹脂中
に塩素等の不純物が数100ppm含まれている為、
遊離した塩素イオンが内部の配線、パターン等を
腐食するという問題点が有る。その為、従来のエ
ポキシ樹脂を用いた封止剤によつて封止して得ら
れる前記のような電子部品は、使用時に絶縁性の
低下、リーク電流の増加等の機能低下をきたし、
耐湿信頼性に劣る欠点を有していた。 又、成形品の温寒サイクルテストを行うと、ボ
ンデイングワイヤのオーブン、樹脂クラツク、ペ
レツトクラツクが発生し、電子部品としての機能
が果せなくなるという問題があつた。また、同様
の樹脂組成物を用いてフラツトバツケージタイプ
の成形品を作成した場合、組立工程におけるはん
だ浸漬を行うと信頼性が著しく悪くなる。こうし
たことから耐湿性、耐熱性、機械的特性に優れた
封止剤の開発が望まれていた。 本発明は、上記の欠点に鑑みてなされたもの
で、その目的は、耐湿性に優れ、しかも耐熱性が
高く、かつ優れた機械的特性を有する封止剤を提
供するものである。 本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、()の構造を有するエポキシ
樹脂からなる封止剤が従来のものに比べて優れた
耐湿性と耐熱性を有し、機械的特性も優れた封止
剤に適していることを見い出し本発明に到達し
た。 (発明の構成) 即ち本発明は、 (a) 一般式() 《但し、R1はlケの活性水素を有する有機
化合物残基、n1、n2…nlはそれぞれ0又は1〜
100の整数で、その和が1〜100である。 lは1〜100の整数を表わす。 Aは置換基を有するオキシシクロヘキサン骨
格であり、次式で表わされる。 Xは
封止剤に関する。 (従来技術) 従来ダイオード、トランジスタ、集積回路の電
子部品を熱硬化性樹脂を用いて封止する方法が行
われてきた。この樹脂による封止はガラス、金
属、セラミツクを用いたハーメチツクシール方式
に比較して経済的に有利なため広く実用化されて
いる。封止樹脂組成物としては、熱硬化性樹脂組
成物の中でも信頼性及び価格の点からエポキシ樹
脂組成物が最も一般的に用いられている。 (発明が解決しようとする問題点) 封止用のエポキシ樹脂としては、フエノールや
ノボラツク樹脂とエピクロルヒドリンと反応させ
たエポキシ樹脂が使用されているが、通常樹脂中
に塩素等の不純物が数100ppm含まれている為、
遊離した塩素イオンが内部の配線、パターン等を
腐食するという問題点が有る。その為、従来のエ
ポキシ樹脂を用いた封止剤によつて封止して得ら
れる前記のような電子部品は、使用時に絶縁性の
低下、リーク電流の増加等の機能低下をきたし、
耐湿信頼性に劣る欠点を有していた。 又、成形品の温寒サイクルテストを行うと、ボ
ンデイングワイヤのオーブン、樹脂クラツク、ペ
レツトクラツクが発生し、電子部品としての機能
が果せなくなるという問題があつた。また、同様
の樹脂組成物を用いてフラツトバツケージタイプ
の成形品を作成した場合、組立工程におけるはん
だ浸漬を行うと信頼性が著しく悪くなる。こうし
たことから耐湿性、耐熱性、機械的特性に優れた
封止剤の開発が望まれていた。 本発明は、上記の欠点に鑑みてなされたもの
で、その目的は、耐湿性に優れ、しかも耐熱性が
高く、かつ優れた機械的特性を有する封止剤を提
供するものである。 本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、()の構造を有するエポキシ
樹脂からなる封止剤が従来のものに比べて優れた
耐湿性と耐熱性を有し、機械的特性も優れた封止
剤に適していることを見い出し本発明に到達し
た。 (発明の構成) 即ち本発明は、 (a) 一般式() 《但し、R1はlケの活性水素を有する有機
化合物残基、n1、n2…nlはそれぞれ0又は1〜
100の整数で、その和が1〜100である。 lは1〜100の整数を表わす。 Aは置換基を有するオキシシクロヘキサン骨
格であり、次式で表わされる。 Xは
【式】−CH=CH2、
【式】
R2はH、アルキル基、アルキルカルボニル
基、アリールカルボニル基のいずれか1つであ
るが、
基、アリールカルボニル基のいずれか1つであ
るが、
【式】
を少なくとも式()で表わされる樹脂中に1
個以上含む》 で表わされるエポキシ樹脂 (b) エポキシ樹脂用硬化剤 を必須成分とすることを特徴とする封止剤 本発明の()式で表わされるエポキシ樹脂に
おいて、R1は活性水素を有する有機物残基であ
るが、その前駆体である活性水素を有する有機物
としては、アルコール類、フエノール類、カルボ
ン酸類、アミン類、チオール類等があげられる。 アルコール類としては、1価のアルコールでも
多価アルコールでもよい。 例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、
オクタノール等の脂肪族アルコール、ベンジルア
ルコールのようは芳香族アルコール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、1,3
ブタンジオール、1,4ブタンジオール、ペンタ
ンジオール、1,6ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、オキシビバリン酸ネオペンチル
グリコールエステル、シクロヘキサンジメタノー
ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリ
ン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエ
タン、ペンタエリスリトール、ジベンタイリスリ
トールなどの多価アルコール等がある。 フエノール類としては、フエノール、クレゾー
ル、カテコール、ピロガロール、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ビスフ
エノールA、ビスフエノールF、4,4′−ジヒド
ロキシベンゾフエノン、ビスフエノールS、フエ
ノール樹脂、クレゾールノボラツク樹脂等があ
る。 カルボン酸類としてはギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、動植物油の脂肪酸、フマル酸、マレイ
ン酸、アジビン酸、ドデカン2酸、トリメリツト
酸、ピロメリツト酸、ポリアクリル酸、フタール
酸、イソフタル酸、テレフタルン酸等がある。ま
た乳酸、クエン酸、オキシカプロン酸等、水酸基
とカルボン酸を共に有する化合物もあげられる。 アミン類としてはメチルアミン、エチルアミ
ン、ピロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルア
ミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、
オクチルアミン、ドデシルアミン、4,4′−ジア
ミノジフエニルメタン、イソホロンジアミン、ト
ルエンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、キシ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、エタノールアミン等がある。 チオール類としてはメチルメルカプタン、エチ
ルメルカプタン、プロピルメルカプタン、フエニ
ルメルカプタン等のメルカプト類、メルカプトプ
ロピオン酸あるいはメルカプトプロピオン酸の多
価アルコールエステル、例えばエチレングリコー
ルジメチルカプトプロピオン酸エステル、トリメ
チロールプロパントリメルカプトプロピオン酸エ
ステル、ペンタエリスリトールペンタメルカプト
プロピオン酸エステル等があげられる。 さらにその他、活性水素を有する化合物として
はポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部分加
水分解物、デンプン、セルロース、セルロースア
セテート、セルロースアセテートブチレート、ヒ
ドロキシエチルセルロース、アクリルポリオール
樹脂、スチレンアクリルアルコール共重合樹脂、
スチレン−マレイン酸共重合樹脂、アルキツド樹
脂、ポリエステルポリオール樹脂、ポリエステル
カルボン酸樹脂、ポリカプロラクトンポリオール
樹脂、ポリプロピレンポリオール、ポリエトラメ
チレングリコール等がある。 また、活性水素を有する化合物は、その骨格中
に不飽和2重結合を有していても良く、具体例と
しては、アリルアルコール、アクリル酸、メタク
リル酸、3−シクロフキセンメタノール、テトラ
ドロフタル酸等がある。これらの化合物の不飽和
2重結合は、さらにそれらがエポキシ化された構
造でもさしつかえない。 一般式()におけるn1、n2…nlはそれぞれ0
又は1〜100の整数であるが、100以上では融点の
高い樹脂となり取り扱いにくく、実際上は使用で
きるようなものとはならない。 lは1〜100までの整数である。 式()におけるAの置換基Xのうち、
個以上含む》 で表わされるエポキシ樹脂 (b) エポキシ樹脂用硬化剤 を必須成分とすることを特徴とする封止剤 本発明の()式で表わされるエポキシ樹脂に
おいて、R1は活性水素を有する有機物残基であ
るが、その前駆体である活性水素を有する有機物
としては、アルコール類、フエノール類、カルボ
ン酸類、アミン類、チオール類等があげられる。 アルコール類としては、1価のアルコールでも
多価アルコールでもよい。 例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、
オクタノール等の脂肪族アルコール、ベンジルア
ルコールのようは芳香族アルコール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、1,3
ブタンジオール、1,4ブタンジオール、ペンタ
ンジオール、1,6ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、オキシビバリン酸ネオペンチル
グリコールエステル、シクロヘキサンジメタノー
ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリ
ン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエ
タン、ペンタエリスリトール、ジベンタイリスリ
トールなどの多価アルコール等がある。 フエノール類としては、フエノール、クレゾー
ル、カテコール、ピロガロール、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ビスフ
エノールA、ビスフエノールF、4,4′−ジヒド
ロキシベンゾフエノン、ビスフエノールS、フエ
ノール樹脂、クレゾールノボラツク樹脂等があ
る。 カルボン酸類としてはギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、動植物油の脂肪酸、フマル酸、マレイ
ン酸、アジビン酸、ドデカン2酸、トリメリツト
酸、ピロメリツト酸、ポリアクリル酸、フタール
酸、イソフタル酸、テレフタルン酸等がある。ま
た乳酸、クエン酸、オキシカプロン酸等、水酸基
とカルボン酸を共に有する化合物もあげられる。 アミン類としてはメチルアミン、エチルアミ
ン、ピロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルア
ミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、
オクチルアミン、ドデシルアミン、4,4′−ジア
ミノジフエニルメタン、イソホロンジアミン、ト
ルエンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、キシ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、エタノールアミン等がある。 チオール類としてはメチルメルカプタン、エチ
ルメルカプタン、プロピルメルカプタン、フエニ
ルメルカプタン等のメルカプト類、メルカプトプ
ロピオン酸あるいはメルカプトプロピオン酸の多
価アルコールエステル、例えばエチレングリコー
ルジメチルカプトプロピオン酸エステル、トリメ
チロールプロパントリメルカプトプロピオン酸エ
ステル、ペンタエリスリトールペンタメルカプト
プロピオン酸エステル等があげられる。 さらにその他、活性水素を有する化合物として
はポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部分加
水分解物、デンプン、セルロース、セルロースア
セテート、セルロースアセテートブチレート、ヒ
ドロキシエチルセルロース、アクリルポリオール
樹脂、スチレンアクリルアルコール共重合樹脂、
スチレン−マレイン酸共重合樹脂、アルキツド樹
脂、ポリエステルポリオール樹脂、ポリエステル
カルボン酸樹脂、ポリカプロラクトンポリオール
樹脂、ポリプロピレンポリオール、ポリエトラメ
チレングリコール等がある。 また、活性水素を有する化合物は、その骨格中
に不飽和2重結合を有していても良く、具体例と
しては、アリルアルコール、アクリル酸、メタク
リル酸、3−シクロフキセンメタノール、テトラ
ドロフタル酸等がある。これらの化合物の不飽和
2重結合は、さらにそれらがエポキシ化された構
造でもさしつかえない。 一般式()におけるn1、n2…nlはそれぞれ0
又は1〜100の整数であるが、100以上では融点の
高い樹脂となり取り扱いにくく、実際上は使用で
きるようなものとはならない。 lは1〜100までの整数である。 式()におけるAの置換基Xのうち、
【式】を少なくとも1個以上含むことが
必須であるが
【式】が多ければ多い程好
ましい。特に
【式】は少なければ少ない
程好ましい。
すなわち、本発明においては、置換基Xは
【式】が主なものである。
本発明の封止剤となる()式で表わされるエ
ポキシ樹脂は具体的には、活性水素を有する有機
化合物を開始剤にし4−ビニルシクロヘキセン−
1−オキサイドを開環重合させることによつて得
られるポリエーテル樹脂、すなわち、ビニル基側
鎖を有するポリシクロヘキセンオキサイド重合体
を過酸等の酸化剤でエポキシ化することによつて
製造することができる。 4−ビニルシクロヘキセン−1−オキサイドは
ブタジエンの2量化反応によつて得られるビニル
シクロヘキセンを過酢酸によつて部分エポキシ化
することによつて得られる。 4−ビニルシクロヘキセン−1−オキサイドを
活性水素存在下に重合させるときには触媒を使用
することが好ましい。 触媒としてはメチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン、ピペラジン等のアミン類、ピリジ
ン類、イミダゾール類等の有機塩素酸、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸等の有機酸類、硫酸、塩酸等の
無機酸、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属
類のアルコラート類、KOH、NaOH等のアルカ
リ類、BFa、ZnCl2、AlCl3、SnCl4等のルイス酸
又はそのコンプレツクス類、トリエチルアルミニ
ウム、ジエチル亜鉛等の有機金属化合物をあげる
ことができる。 これらの触媒はは反応物に対して0.01〜10%、
好ましくは0.1〜5%の範囲で使用することがで
きる。反応温度は−70〜200℃、好ましくは−30
℃〜100℃である。 反応は溶媒を用いて行なうこともできる。溶媒
としては活性水素を有しているものは使用するこ
とができない。 すなわち、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンのようなケトン類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族溶媒その
他エーテル、脂肪族炭化水素、エステル類等を使
用することができる。 さて、このようにして合成したビニル基側鎖を
有するポリシクロヘキセンオキサイド重合体をエ
ポキシ化し、本発明の封止剤となる式()のエ
ポキシ樹脂を製造するには過酸類、ハイドロパー
オキシド類、のどちらかを用いることができる。 過酸類としては、過ギ酸、過酢酸、過安息香
酸、トリフルオロ過酢酸等を用いることができ
る。 このうち特に過酢酸は工業的に安価に入手可能
で、かつ安定度も高く、好ましいエポキシ化剤で
ある。 ハイドロパーオキサイド類としては、過酸化水
素、ターシヤリブチルハイドロパーオキサイド、
クメンパーオキサイド等を用いることができる。 エポキシ化の際には必要に応じて触媒を用いる
ことができる。例えば過酸の場合、炭酸ソーダな
どのアルカリや硫酸などの酸を触媒として用い得
る。また、ハイドロパーオキサイドの場合、タン
グステン酸と苛性ソーダの場合物を過酸化水素と
あるいは有機酸を過酸化水素と、あるいはモリブ
デンヘキサカルボニルをターシヤリブチルハイド
ロパーオキサイドと使用して触媒効果を得ること
ができる。 エポキシ化反応は、装置や原料物性に応じて溶
媒使用の有無や反応温度を調節して行なう。 エポキシ化反応の条件によつて、オレフイン結
合のエポキシ化と同時に原料中の置換基
ポキシ樹脂は具体的には、活性水素を有する有機
化合物を開始剤にし4−ビニルシクロヘキセン−
1−オキサイドを開環重合させることによつて得
られるポリエーテル樹脂、すなわち、ビニル基側
鎖を有するポリシクロヘキセンオキサイド重合体
を過酸等の酸化剤でエポキシ化することによつて
製造することができる。 4−ビニルシクロヘキセン−1−オキサイドは
ブタジエンの2量化反応によつて得られるビニル
シクロヘキセンを過酢酸によつて部分エポキシ化
することによつて得られる。 4−ビニルシクロヘキセン−1−オキサイドを
活性水素存在下に重合させるときには触媒を使用
することが好ましい。 触媒としてはメチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン、ピペラジン等のアミン類、ピリジ
ン類、イミダゾール類等の有機塩素酸、ギ酸、酢
酸、プロピオン酸等の有機酸類、硫酸、塩酸等の
無機酸、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属
類のアルコラート類、KOH、NaOH等のアルカ
リ類、BFa、ZnCl2、AlCl3、SnCl4等のルイス酸
又はそのコンプレツクス類、トリエチルアルミニ
ウム、ジエチル亜鉛等の有機金属化合物をあげる
ことができる。 これらの触媒はは反応物に対して0.01〜10%、
好ましくは0.1〜5%の範囲で使用することがで
きる。反応温度は−70〜200℃、好ましくは−30
℃〜100℃である。 反応は溶媒を用いて行なうこともできる。溶媒
としては活性水素を有しているものは使用するこ
とができない。 すなわち、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンのようなケトン類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族溶媒その
他エーテル、脂肪族炭化水素、エステル類等を使
用することができる。 さて、このようにして合成したビニル基側鎖を
有するポリシクロヘキセンオキサイド重合体をエ
ポキシ化し、本発明の封止剤となる式()のエ
ポキシ樹脂を製造するには過酸類、ハイドロパー
オキシド類、のどちらかを用いることができる。 過酸類としては、過ギ酸、過酢酸、過安息香
酸、トリフルオロ過酢酸等を用いることができ
る。 このうち特に過酢酸は工業的に安価に入手可能
で、かつ安定度も高く、好ましいエポキシ化剤で
ある。 ハイドロパーオキサイド類としては、過酸化水
素、ターシヤリブチルハイドロパーオキサイド、
クメンパーオキサイド等を用いることができる。 エポキシ化の際には必要に応じて触媒を用いる
ことができる。例えば過酸の場合、炭酸ソーダな
どのアルカリや硫酸などの酸を触媒として用い得
る。また、ハイドロパーオキサイドの場合、タン
グステン酸と苛性ソーダの場合物を過酸化水素と
あるいは有機酸を過酸化水素と、あるいはモリブ
デンヘキサカルボニルをターシヤリブチルハイド
ロパーオキサイドと使用して触媒効果を得ること
ができる。 エポキシ化反応は、装置や原料物性に応じて溶
媒使用の有無や反応温度を調節して行なう。 エポキシ化反応の条件によつて、オレフイン結
合のエポキシ化と同時に原料中の置換基
【式】や、生成してくる置換基
【式】かエポキシ化剤と副反応を起こし
た結果、変性された置換基が生じ、目的化合物中
に含まれてくる。目的化合物中の置換基
に含まれてくる。目的化合物中の置換基
【式】置換基
【式】および変成
された置換基の3者の比はエポキシ化剤の種類、
エポキシ化剤とオレフイン結合のモル比、反応条
件によつて定まる。 変成された置換基は、例えば、エポキシ化剤が
過酢酸の場合、下のような構造のものが主であり
生成したエポキシ基と副生した酢酸から生じる。 粗濃縮等の通常の化学工業的手段によつて、目
的化合物を反応液から取り出すことができる。 又、本発明の封止剤に用いるエポキシ樹脂は、
組成物の特性を損わない限り、他のエポキシ樹脂
と混合して用いることができる。ここで他のエポ
キシ樹脂とは、一般に用いられているものであれ
ば何でも良いが、例えばエピビス型エポキシ、ビ
スフエノールFエポキシ、ノボラツクエポキシ、
樹脂型エポキシ及びスチレンオキシド、ブチルグ
リシジルエーテル等のエポキシ希釈剤が含まれ
る。又、式()で表わされるエポキシ樹脂単独
又は他のエポキシ樹脂と混合した後の性状は室温
で固型、好ましくは軟化点60〜120℃である事が
のぞましい。 本発明に用いる硬化剤は、封止後の部品の性能
を損なわない限り、公知のエポキシ樹脂に用いら
れるいかなる硬化剤でも良く、アミン類、ポリア
ミド樹脂、酸無水物、ポリメルカプタン樹脂、ノ
ボラツク樹脂、ジシアンジアミド、三フツ化ホウ
素のアミン錯体等のカチオン系触媒が含まれる。 ここで、アミン類としては、以下のものが含ま
れる。 ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、メンセンジアミン、メタキシリレンジアミ
ン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシ
ル)メタン等の脂肪族ポリアミン及び前記脂肪族
ポリアミンと公知のエポキシ化合物とのアダク
ト、アクリロニトリルとの反応物、ケトンとの反
応物。 メタフエニレンジアミン、ジアミノジフエニル
メタン、ジアミノジフエニルスルホン、ジアミノ
ジフエニルスルフイド等の芳香族ポリアミン及び
前記芳香族ポリアミンと公知のエポキシ化合物と
のアダクト、 トリス(ジメチルアミノメチル)フエノール、
ピペリジン、イミダゾール及びその誘導体等の第
2、第3アミン及びその塩。 ポリアミド樹脂としては、脂肪酸、ダイマー
酸、トリマー酸等の脂肪酸と脂肪族ポリアミンと
の反応物が含まれる。 酸無水物としては以下のものが含まれる。 無水フタル酸、無水トリメリツト酸、無水ピロ
メリツト酸、ベンゾフエノンテトラカルボン酸二
無水物、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサ
ヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル
酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、無水メチ
ルナジツク酸、無水コハク酸、無水ドデセニルコ
ハク酸、無水コハク酸等の酸無水物及び前記酸無
水物の混合物。 ノボラツク樹脂としてはフエノール又はフエノ
ールとクレゾール、ジヒドロキシベンゼンの混合
物とホルムアルデヒドとの縮合によつて作られる
低分子量の樹脂状生成物が含まれる。 三フツ化ホウ素のアミン錯体としてはモノエチ
ルアミン、ヒペリジン、アニリン、ブチルアミ
ン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジ
シクロヘキシルアミン、トリブチルアミン、トリ
エタノールアミン等の低分子量のアミン化合物と
三フツ化ホウ素との錯体が含まれる。 又、その他の硬化剤としては四フツ化ホウ素、
六フツ化リン、六フツ化ヒ素等の超強酸のジアゾ
ニウム塩、ヨウドニウム塩、プロモニウム塩、ス
ルフイニウム塩等の塩がある。又、これら硬化剤
のうち、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、
ポリアミド樹脂、ポリメルカプタン脂肪は任意の
割合で混合して使用することができ、単独又は硬
化速度を調整する目的で硬化促進剤を併用するこ
ともできる。ここで、硬化促進剤としては前記第
2及び第3アミン類を用いることができる。 酸無水物はそのままで使用することもできるが
又硬化速度の調整、硬化物の物性の向上の目的で
硬化触媒、硬化促進剤を併用することもできる。
ここで、硬化触媒としては前記第2及び第3アミ
ン類及びオクチル酸スズ硬化促進剤としては、
水、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、シクロヘキサノール、エチレングリコール等
のアルコール類、酢酸、プロピオン酸、コハク
酸、ヘキサヒドロフタル酸等のカルボン酸及びエ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン等の活性
水素を有するアミン類である。 ノボラツク樹脂は単独で又は硬化速度の調整の
目的で硬化触媒を併用することができる。ここで
硬化触媒としては前記第2及び第3アミン類であ
る。 ジシアンジアミドは、単独で又は硬化速度の調
整の目的で硬化触媒と併用することができる。こ
こで、硬化触媒としては前記第2及び第3アミン
である。 三フツ化ホウ素のアミン錯体は、単独で又は硬
化速度の調整の目的で硬化速度調整剤を併用する
ことができる。ここで、硬化速度調整剤としては
従来のエポキシ樹脂に用いることができるもので
あれば、何でも良いが、具体的には、例えばカル
ボン酸類、アミン類、金属のアセチルアセトン錯
体、チタン、スズ等の金属の有機金属化合物、グ
リコール類、有機ホウ素化合物等が含まれる。 本発明の封止剤に用いられる硬化剤としては以
上のものが有るが、特にノボラツク系の硬化剤が
好ましい。 本発明の封止剤は式()で示されるエポキシ
樹脂及びエポキシ樹脂用硬化剤が必須成分である
が、必要に応じて充填剤、カツプリング剤、離型
剤、難燃剤、顔料等を併用する事が出来、特に充
填剤は併用する事が望ましい。 充填剤としては、アルミナ、シリカ粉末、三酸
化アンチモン、タルク、チタンホワイト、炭酸カ
ルシウム、クレー、ベンガラ、アスベストマイ
カ、ガラス繊維、炭素繊維等が挙げられ、特にア
ルミナおよびシリカ粉末が好ましい。無機質充填
剤の配合割合は、樹脂組成物の25〜90重量%であ
ることが好ましい。25重量%未満では、耐湿性、
耐熱生および機械的特性を改善することにはなら
ず90重量%を超えるとかさばりが大きくなり、成
形性が悪く実用に適さない。 本発明の封止剤を成形材料として調製する場合
の一般的な方法としては、エポキシ樹脂、硬化剤
等を所定の組成比に選んだ原料組成物をミキサー
等によつて十分均一に混合した後、更に熱ロール
による溶融混合処理、またはニーダなどによる混
合処理を行い、次いで冷却固化させ適当な大きさ
に粉砕して成形材料を得ることができる。 このようにして作成した封止剤を、ダイオー
ド、トランジスタ、集積回路、コンデンサー、抵
抗等電子部品封止用に用いる場合の封止法として
はよく知られている各成型法、例えば、低圧トラ
ンスフア成型法、インジエクシヨン成型法、圧縮
成型法、注型法などがあり、これらはほとんど全
ての封止成型技術に適用可能である。 (発明の効果) 本発明の封止剤は、耐湿性がよく、耐熱性が高
く、機械的特性に優れ、かつ成形作業性が良いた
め電子、電気部品の封止用等に用いた場合、十分
な信頼性を得ることができる。 (発明の実施例) 以下に実施例をあげて、さらに本発明を詳しく
説明する。 合成例 1 アリルアルコール58g(1モル)、4−ビニル
シクロヘキセン−1−オキサイド868g(7モル)
及びBF3エーテラート4.7gを60℃で混合し、ガ
スクロマトグラフイー分析で4−ビニルシクロヘ
キセン−1−オキサイドの転化率が98%以上にな
るまで反応させた。得られた反応粗液に酢酸エチ
ルを加えて水洗し次に酢酸エチル層を濃縮して粘
調液体を得た。 生成物の赤外線吸収スペクトルにおいて原料に
見られた810、850mm-1のエポキシ基による吸収が
無くなつていること、1080、1150cm-1にエーテル
結合による吸収が存在すること、ガスクロマトグ
ラフイー分析で、生成物中のアリルアルコールは
痕跡重であるが、赤外線吸収スペクトルで3450cm
-1にOH基の吸収があることから本化合物は下式
で示される構造であることが確認された。 この化合物492gを酢酸エチルに溶解して反応
器に仕込み、これに過酢酸395gを酢酸エチル溶
液として2時間にわたつて滴下した。この間反応
温度は40℃に保つた。過酢酸の仕込み終了後、40
℃でさらに6時間熟成した。 反応粗液に酢酸エチルを追加し、炭酸ソーダ
416gを含むアルカリ水で洗い、続いて蒸留水で
よく洗浄した。 酢酸エチル層を濃縮し、粘調な透明液体を得
た。この化合物はオキシラン酸素含有率が9.27%
で赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ基
による特性吸収が見られた。さらに1640cm-1に残
存ビニル基による吸収が見られること、 さらに合成例1と同様にこの化合物492gと過
酢酸395gの反応を行い、粘調な透明液体を得た。 この化合物はオキシラン酸素含有率が9.27%で
赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ基に
よる特性吸収が見られた。さらに1640cm-1に残存
ビニル基による吸収が見られること、3450cm
-1FOH基、1730cm-1に
エポキシ化剤とオレフイン結合のモル比、反応条
件によつて定まる。 変成された置換基は、例えば、エポキシ化剤が
過酢酸の場合、下のような構造のものが主であり
生成したエポキシ基と副生した酢酸から生じる。 粗濃縮等の通常の化学工業的手段によつて、目
的化合物を反応液から取り出すことができる。 又、本発明の封止剤に用いるエポキシ樹脂は、
組成物の特性を損わない限り、他のエポキシ樹脂
と混合して用いることができる。ここで他のエポ
キシ樹脂とは、一般に用いられているものであれ
ば何でも良いが、例えばエピビス型エポキシ、ビ
スフエノールFエポキシ、ノボラツクエポキシ、
樹脂型エポキシ及びスチレンオキシド、ブチルグ
リシジルエーテル等のエポキシ希釈剤が含まれ
る。又、式()で表わされるエポキシ樹脂単独
又は他のエポキシ樹脂と混合した後の性状は室温
で固型、好ましくは軟化点60〜120℃である事が
のぞましい。 本発明に用いる硬化剤は、封止後の部品の性能
を損なわない限り、公知のエポキシ樹脂に用いら
れるいかなる硬化剤でも良く、アミン類、ポリア
ミド樹脂、酸無水物、ポリメルカプタン樹脂、ノ
ボラツク樹脂、ジシアンジアミド、三フツ化ホウ
素のアミン錯体等のカチオン系触媒が含まれる。 ここで、アミン類としては、以下のものが含ま
れる。 ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、メンセンジアミン、メタキシリレンジアミ
ン、ビス(4−アミノ−3−メチルシクロヘキシ
ル)メタン等の脂肪族ポリアミン及び前記脂肪族
ポリアミンと公知のエポキシ化合物とのアダク
ト、アクリロニトリルとの反応物、ケトンとの反
応物。 メタフエニレンジアミン、ジアミノジフエニル
メタン、ジアミノジフエニルスルホン、ジアミノ
ジフエニルスルフイド等の芳香族ポリアミン及び
前記芳香族ポリアミンと公知のエポキシ化合物と
のアダクト、 トリス(ジメチルアミノメチル)フエノール、
ピペリジン、イミダゾール及びその誘導体等の第
2、第3アミン及びその塩。 ポリアミド樹脂としては、脂肪酸、ダイマー
酸、トリマー酸等の脂肪酸と脂肪族ポリアミンと
の反応物が含まれる。 酸無水物としては以下のものが含まれる。 無水フタル酸、無水トリメリツト酸、無水ピロ
メリツト酸、ベンゾフエノンテトラカルボン酸二
無水物、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサ
ヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル
酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、無水メチ
ルナジツク酸、無水コハク酸、無水ドデセニルコ
ハク酸、無水コハク酸等の酸無水物及び前記酸無
水物の混合物。 ノボラツク樹脂としてはフエノール又はフエノ
ールとクレゾール、ジヒドロキシベンゼンの混合
物とホルムアルデヒドとの縮合によつて作られる
低分子量の樹脂状生成物が含まれる。 三フツ化ホウ素のアミン錯体としてはモノエチ
ルアミン、ヒペリジン、アニリン、ブチルアミ
ン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジ
シクロヘキシルアミン、トリブチルアミン、トリ
エタノールアミン等の低分子量のアミン化合物と
三フツ化ホウ素との錯体が含まれる。 又、その他の硬化剤としては四フツ化ホウ素、
六フツ化リン、六フツ化ヒ素等の超強酸のジアゾ
ニウム塩、ヨウドニウム塩、プロモニウム塩、ス
ルフイニウム塩等の塩がある。又、これら硬化剤
のうち、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、
ポリアミド樹脂、ポリメルカプタン脂肪は任意の
割合で混合して使用することができ、単独又は硬
化速度を調整する目的で硬化促進剤を併用するこ
ともできる。ここで、硬化促進剤としては前記第
2及び第3アミン類を用いることができる。 酸無水物はそのままで使用することもできるが
又硬化速度の調整、硬化物の物性の向上の目的で
硬化触媒、硬化促進剤を併用することもできる。
ここで、硬化触媒としては前記第2及び第3アミ
ン類及びオクチル酸スズ硬化促進剤としては、
水、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、シクロヘキサノール、エチレングリコール等
のアルコール類、酢酸、プロピオン酸、コハク
酸、ヘキサヒドロフタル酸等のカルボン酸及びエ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン等の活性
水素を有するアミン類である。 ノボラツク樹脂は単独で又は硬化速度の調整の
目的で硬化触媒を併用することができる。ここで
硬化触媒としては前記第2及び第3アミン類であ
る。 ジシアンジアミドは、単独で又は硬化速度の調
整の目的で硬化触媒と併用することができる。こ
こで、硬化触媒としては前記第2及び第3アミン
である。 三フツ化ホウ素のアミン錯体は、単独で又は硬
化速度の調整の目的で硬化速度調整剤を併用する
ことができる。ここで、硬化速度調整剤としては
従来のエポキシ樹脂に用いることができるもので
あれば、何でも良いが、具体的には、例えばカル
ボン酸類、アミン類、金属のアセチルアセトン錯
体、チタン、スズ等の金属の有機金属化合物、グ
リコール類、有機ホウ素化合物等が含まれる。 本発明の封止剤に用いられる硬化剤としては以
上のものが有るが、特にノボラツク系の硬化剤が
好ましい。 本発明の封止剤は式()で示されるエポキシ
樹脂及びエポキシ樹脂用硬化剤が必須成分である
が、必要に応じて充填剤、カツプリング剤、離型
剤、難燃剤、顔料等を併用する事が出来、特に充
填剤は併用する事が望ましい。 充填剤としては、アルミナ、シリカ粉末、三酸
化アンチモン、タルク、チタンホワイト、炭酸カ
ルシウム、クレー、ベンガラ、アスベストマイ
カ、ガラス繊維、炭素繊維等が挙げられ、特にア
ルミナおよびシリカ粉末が好ましい。無機質充填
剤の配合割合は、樹脂組成物の25〜90重量%であ
ることが好ましい。25重量%未満では、耐湿性、
耐熱生および機械的特性を改善することにはなら
ず90重量%を超えるとかさばりが大きくなり、成
形性が悪く実用に適さない。 本発明の封止剤を成形材料として調製する場合
の一般的な方法としては、エポキシ樹脂、硬化剤
等を所定の組成比に選んだ原料組成物をミキサー
等によつて十分均一に混合した後、更に熱ロール
による溶融混合処理、またはニーダなどによる混
合処理を行い、次いで冷却固化させ適当な大きさ
に粉砕して成形材料を得ることができる。 このようにして作成した封止剤を、ダイオー
ド、トランジスタ、集積回路、コンデンサー、抵
抗等電子部品封止用に用いる場合の封止法として
はよく知られている各成型法、例えば、低圧トラ
ンスフア成型法、インジエクシヨン成型法、圧縮
成型法、注型法などがあり、これらはほとんど全
ての封止成型技術に適用可能である。 (発明の効果) 本発明の封止剤は、耐湿性がよく、耐熱性が高
く、機械的特性に優れ、かつ成形作業性が良いた
め電子、電気部品の封止用等に用いた場合、十分
な信頼性を得ることができる。 (発明の実施例) 以下に実施例をあげて、さらに本発明を詳しく
説明する。 合成例 1 アリルアルコール58g(1モル)、4−ビニル
シクロヘキセン−1−オキサイド868g(7モル)
及びBF3エーテラート4.7gを60℃で混合し、ガ
スクロマトグラフイー分析で4−ビニルシクロヘ
キセン−1−オキサイドの転化率が98%以上にな
るまで反応させた。得られた反応粗液に酢酸エチ
ルを加えて水洗し次に酢酸エチル層を濃縮して粘
調液体を得た。 生成物の赤外線吸収スペクトルにおいて原料に
見られた810、850mm-1のエポキシ基による吸収が
無くなつていること、1080、1150cm-1にエーテル
結合による吸収が存在すること、ガスクロマトグ
ラフイー分析で、生成物中のアリルアルコールは
痕跡重であるが、赤外線吸収スペクトルで3450cm
-1にOH基の吸収があることから本化合物は下式
で示される構造であることが確認された。 この化合物492gを酢酸エチルに溶解して反応
器に仕込み、これに過酢酸395gを酢酸エチル溶
液として2時間にわたつて滴下した。この間反応
温度は40℃に保つた。過酢酸の仕込み終了後、40
℃でさらに6時間熟成した。 反応粗液に酢酸エチルを追加し、炭酸ソーダ
416gを含むアルカリ水で洗い、続いて蒸留水で
よく洗浄した。 酢酸エチル層を濃縮し、粘調な透明液体を得
た。この化合物はオキシラン酸素含有率が9.27%
で赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ基
による特性吸収が見られた。さらに1640cm-1に残
存ビニル基による吸収が見られること、 さらに合成例1と同様にこの化合物492gと過
酢酸395gの反応を行い、粘調な透明液体を得た。 この化合物はオキシラン酸素含有率が9.27%で
赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ基に
よる特性吸収が見られた。さらに1640cm-1に残存
ビニル基による吸収が見られること、3450cm
-1FOH基、1730cm-1に
【式】基により吸収が
見られることから本化合物は一般式()の構造
(R1:グリシジル基又はアリル基、n=平均7、
エポキシ基に酢酸が1部付加した基を含む)であ
ることを確認した。 合成例 2 実施例1と同様な操作で、トリメチロールプロ
パン134g、4−ビニルシクロヘキセン−1−オ
キサイド1863gを反応させ、6粘調な液状の生成
物を得た。 生成物の赤外線吸収スペクトルにおいて、原料
に見られた810、850cm-1のエポキシ基による吸収
がなくなつていること、1080、1150cm-1にエーテ
ル結合による吸収が存在すること、およびNMR
分析より、 本化合物は下式で示される構造を有することが
確認された。 さらに実施例1と同様にこの化合物573gと過
酢酸387gの反応を行ない、粘調な透明液体を得
た。 この化合物はオキシシラン酵素含有率が9.03%
で、赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ
基による特性吸収が見られた。さらに、1640cm-1
に残存ビニル基による吸収が見られること、3450
cm-1にOH基、1730cm-1に
(R1:グリシジル基又はアリル基、n=平均7、
エポキシ基に酢酸が1部付加した基を含む)であ
ることを確認した。 合成例 2 実施例1と同様な操作で、トリメチロールプロ
パン134g、4−ビニルシクロヘキセン−1−オ
キサイド1863gを反応させ、6粘調な液状の生成
物を得た。 生成物の赤外線吸収スペクトルにおいて、原料
に見られた810、850cm-1のエポキシ基による吸収
がなくなつていること、1080、1150cm-1にエーテ
ル結合による吸収が存在すること、およびNMR
分析より、 本化合物は下式で示される構造を有することが
確認された。 さらに実施例1と同様にこの化合物573gと過
酢酸387gの反応を行ない、粘調な透明液体を得
た。 この化合物はオキシシラン酵素含有率が9.03%
で、赤外線吸収スペクトルで1260cm-1にエポキシ
基による特性吸収が見られた。さらに、1640cm-1
に残存ビニル基による吸収が見られること、3450
cm-1にOH基、1730cm-1に
【式】基による吸
収が見られることから本化合物は一般式()の
構造(R1:トリメチロールプロパン残基l=3、
n1、n2、n3=平均5、エポキシ基に酢酸が付加し
た基を1部含む)を有することを確認した。 実施例 2 合成例2で合成したエポキシ樹脂100重量部に
ノボラツク型フエノール樹脂(PSF−4300、群栄
化学工業(株))50重量部、2−ウンデシルイミダゾ
ール(C11Z、四国化成工業)1重量部、溶融シ
リカ粉末400重量部を常温で混合し90〜95℃で混
練して冷却した後、粉砕して成形材料を得た。得
られた成形材料をタブレツト化し予熱してトラン
スフアー成形で170℃に加熱した金型内に注入し
硬化させて成形品を得た。この成形品について諸
特性を測定し、その結果を第1表に示した。 比較例 1 クレゾールノボラツクエポキシ樹脂(エポキシ
当量201)100重量部にノボラツク型フエノール樹
脂(PSF−4300、群栄化学工業(株))50重量部、2
−ウンデシルイミダゾール(C11Z、四国化成工
業)1重量部、溶融シリカ粉末400重量部を常温
で混合し、実施例1と同じ条件で得た成形材料を
同じく実施例1と同じ条件でトランスフアー成形
して得た成形品について諸特性を測定し、その結
果を併せて第1表に示した。 実施例 2 合成例2で合成したエポキシ樹脂100重量部に
ノボラツク型フエノール樹脂(PSF−4300、群栄
化学工業(株))50重量部、2−ウンデシルイミダゾ
ール(C11Z、四国化成工業)1重量部、溶融シ
リカ粉末400重量部を常温で混合し、実施例1と
同じ条件で成形品を得た。この成形品について諸
特性を測定し、その結果を併せて第1に示した。
構造(R1:トリメチロールプロパン残基l=3、
n1、n2、n3=平均5、エポキシ基に酢酸が付加し
た基を1部含む)を有することを確認した。 実施例 2 合成例2で合成したエポキシ樹脂100重量部に
ノボラツク型フエノール樹脂(PSF−4300、群栄
化学工業(株))50重量部、2−ウンデシルイミダゾ
ール(C11Z、四国化成工業)1重量部、溶融シ
リカ粉末400重量部を常温で混合し90〜95℃で混
練して冷却した後、粉砕して成形材料を得た。得
られた成形材料をタブレツト化し予熱してトラン
スフアー成形で170℃に加熱した金型内に注入し
硬化させて成形品を得た。この成形品について諸
特性を測定し、その結果を第1表に示した。 比較例 1 クレゾールノボラツクエポキシ樹脂(エポキシ
当量201)100重量部にノボラツク型フエノール樹
脂(PSF−4300、群栄化学工業(株))50重量部、2
−ウンデシルイミダゾール(C11Z、四国化成工
業)1重量部、溶融シリカ粉末400重量部を常温
で混合し、実施例1と同じ条件で得た成形材料を
同じく実施例1と同じ条件でトランスフアー成形
して得た成形品について諸特性を測定し、その結
果を併せて第1表に示した。 実施例 2 合成例2で合成したエポキシ樹脂100重量部に
ノボラツク型フエノール樹脂(PSF−4300、群栄
化学工業(株))50重量部、2−ウンデシルイミダゾ
ール(C11Z、四国化成工業)1重量部、溶融シ
リカ粉末400重量部を常温で混合し、実施例1と
同じ条件で成形品を得た。この成形品について諸
特性を測定し、その結果を併せて第1に示した。
【表】
【表】
第1表から明らかなように本発明の封止剤は耐
湿性、耐熱性および耐クラツチ性に優れているこ
とがわかる。
湿性、耐熱性および耐クラツチ性に優れているこ
とがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (a) 一般式() ≪但し、R1はlケの活性水素を有する有機
化合物残基、n1、n2…nlはそれぞれ0又は1〜
100の整数で、その和が1〜100である。 lは1〜100の整数を表わす。 Aは置換基を有するオキシシクロヘキサン骨
格であり、次式で表わされる。 Xは【式】−CH=CH2、 【式】 R2はH、アルキル基、アルキルカルボニル
基、アリールカルボニル基のいずれか1つであ
るが、【式】 を少なくとも式()で表わされる樹脂中に1
個以上含む≫ で表わされるエポキシ樹脂 (b) エポキシ樹脂用硬化剤 を必須成分とすることを特徴とする封止剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60038304A JPS61197621A (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | 封止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60038304A JPS61197621A (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | 封止剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61197621A JPS61197621A (ja) | 1986-09-01 |
JPH058733B2 true JPH058733B2 (ja) | 1993-02-03 |
Family
ID=12521557
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60038304A Granted JPS61197621A (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | 封止剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61197621A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62207320A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-09-11 | Hitachi Ltd | 熱硬化性樹脂組成物で封止してなる半導体装置 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57109347U (ja) * | 1980-12-24 | 1982-07-06 | ||
JPS5940060A (ja) * | 1982-08-30 | 1984-03-05 | Toyota Motor Corp | プ−リ |
JPS59188902U (ja) * | 1983-06-01 | 1984-12-14 | 本田技研工業株式会社 | 内燃機関のカムシヤフト防振機構 |
-
1985
- 1985-02-27 JP JP60038304A patent/JPS61197621A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61197621A (ja) | 1986-09-01 |
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