JPH0588909B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0588909B2 JPH0588909B2 JP1003880A JP388089A JPH0588909B2 JP H0588909 B2 JPH0588909 B2 JP H0588909B2 JP 1003880 A JP1003880 A JP 1003880A JP 388089 A JP388089 A JP 388089A JP H0588909 B2 JPH0588909 B2 JP H0588909B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atoms
- sulfo
- substituted
- carboxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- -1 hydroxy- Chemical class 0.000 claims description 66
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 23
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 9
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 1lambda3-bromacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound Br1=CC=CC=C1 SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical group [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 11
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 7
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 6-Hydroxy-2-naphthoic acid Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 KAUQJMHLAFIZDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 5
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1 LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O VOPSFYWMOIKYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 HEAHMJLHQCESBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMMHHSLZJLPMEG-UHFFFAOYSA-N 2-(chloroamino)ethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCNCl NMMHHSLZJLPMEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQGMVQZSUSLWNL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(ethylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound CCNC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 SQGMVQZSUSLWNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBKQMPCJSXBUKI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(methylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound CNC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 CBKQMPCJSXBUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEFPDISKVNULGA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 QEFPDISKVNULGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoethanol Chemical compound OCCNC1=CC=CC=C1 MWGATWIBSKHFMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KNOUFVBOBNEGMH-UHFFFAOYSA-N 3,7-diaminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=C(N)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 KNOUFVBOBNEGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQCQWQDFHQPFIT-UHFFFAOYSA-N 3,8-diaminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 IQCQWQDFHQPFIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJQRCFRVWZHIPN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-chlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1Cl XJQRCFRVWZHIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1N FLIOATBXVNLPLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTNODBHGOLWROS-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1N DTNODBHGOLWROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVOAMWQKBWHPBN-UHFFFAOYSA-N 3-amino-6-chloro-2-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(N)C=CC(Cl)=C1S(O)(=O)=O VVOAMWQKBWHPBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 MTJGVAJYTOXFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYBFWJVHZIKGQJ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound NCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 RYBFWJVHZIKGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVXAVWJOAZDID-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound NCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 WYVXAVWJOAZDID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MICDVUDJBHIFHA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,5-dimethoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(OC)C=C1N MICDVUDJBHIFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKWQVVOEUFYTEL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(ethylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound CCNC1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O ZKWQVVOEUFYTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXAOMQMMCGVYOO-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-(methylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound CNC1=CC(N)=CC=C1S(O)(=O)=O VXAOMQMMCGVYOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIJDIOORYGRNMC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-chloro-5-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(Cl)C=C1N LIJDIOORYGRNMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRQPVZZRWRMIGW-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methoxy-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(N)=C(C)C=C1S(O)(=O)=O LRQPVZZRWRMIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFFMMDIDNCWQIV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1N DFFMMDIDNCWQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQTCZINVPXJNEL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1N WQTCZINVPXJNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHZVGKMVVKFBCX-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 PHZVGKMVVKFBCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSUHCMJUVKKVFG-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2,4-dimethoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=C(S(O)(=O)=O)C=C1N GSUHCMJUVKKVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXZGTFLJFKLVAX-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methoxybenzenesulfonic acid Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O JXZGTFLJFKLVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCSUEYBKAPKNH-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KZCSUEYBKAPKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDPXFHIZGFPZFK-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 YDPXFHIZGFPZFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 HKTWHHAJDJCUPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYVOTMMSGKWFPK-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 FYVOTMMSGKWFPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1 QEZZCWMQXHXAFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- WESFELAYOMMTJH-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2S(=O)(=O)O)NCl Chemical compound C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2S(=O)(=O)O)NCl WESFELAYOMMTJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N butanediamide Chemical compound NC(=O)CCC(N)=O SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- JBAVAJIXZVRJHT-UHFFFAOYSA-N cresidinesulfonic acid Chemical compound COC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(C)C=C1N JBAVAJIXZVRJHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明は繊維反応性染料の工業的分野にある。
本発明により、繊維反応性染料特性を有し、一般
式(1)
本発明により、繊維反応性染料特性を有し、一般
式(1)
【化】
に相当する新規な価値の高い繊維反応性モノアゾ
化合物を見出した。 この一般式(1)に於いて各記号は次の意味を
有する: Dはパラ−又はメタ−フエニレン−基であり、
両基は1個のカルボキシ基又は1又は2個のスル
ホ基により置換されていることができるか、又は
ナフチレン基であり、該基は1−又は2−位に於
いてアゾ基を結合して含有しそして該基には5−
又は6−位に於いて基X−N(R)−を結合してお
りそして該ナフチレン基は1個のカルボキシ基又
は1又は2個のスルホ基により置換されているこ
とができ、 Rは水素原子又は1乃至4個のC−原子を有す
るアルキル基例えばメチル−又はエチル基、又は
ヒドロキシ−、シアノ−、カルボキシ−、スルホ
−、スルフアト−又はホスフアト基又はフエニル
−又はスルホフエニル基により置換された、1乃
至4個のC−原子を有するアルキル基例えばベン
ジル−、フエネチル−、β−シアノエチル−、β
−カルボキシエチル−、β−スルホエチル−、β
−スルフアトエチル−、β−ホスフエトエチル−
又はスルホメチル−基、このうち殊にに水素原子
及びメチル基であり、 Mは水素原子又はアルカリ金属又は二価金属例
えばアルカリ土類金属例えばカルシウムの当量併
し殊に水素原子又はアルカリ金属例えばナトリウ
ム、カリウム又はリチウムであり、 Xは一般式(2)
化合物を見出した。 この一般式(1)に於いて各記号は次の意味を
有する: Dはパラ−又はメタ−フエニレン−基であり、
両基は1個のカルボキシ基又は1又は2個のスル
ホ基により置換されていることができるか、又は
ナフチレン基であり、該基は1−又は2−位に於
いてアゾ基を結合して含有しそして該基には5−
又は6−位に於いて基X−N(R)−を結合してお
りそして該ナフチレン基は1個のカルボキシ基又
は1又は2個のスルホ基により置換されているこ
とができ、 Rは水素原子又は1乃至4個のC−原子を有す
るアルキル基例えばメチル−又はエチル基、又は
ヒドロキシ−、シアノ−、カルボキシ−、スルホ
−、スルフアト−又はホスフアト基又はフエニル
−又はスルホフエニル基により置換された、1乃
至4個のC−原子を有するアルキル基例えばベン
ジル−、フエネチル−、β−シアノエチル−、β
−カルボキシエチル−、β−スルホエチル−、β
−スルフアトエチル−、β−ホスフエトエチル−
又はスルホメチル−基、このうち殊にに水素原子
及びメチル基であり、 Mは水素原子又はアルカリ金属又は二価金属例
えばアルカリ土類金属例えばカルシウムの当量併
し殊に水素原子又はアルカリ金属例えばナトリウ
ム、カリウム又はリチウムであり、 Xは一般式(2)
【式】
(式中
Yはハロゲン原子例えば弗素原子及び特に塩素
原子であり、 R1は水素原子又は1乃至4個のC−原子を有
するアルキル基例えばエチル−又はメチル基、又
は1乃至4個のC−原子を有するアルキル基であ
り、該基はスルホ−、カルボキシ−、ホスフアト
−、スルフアト−、ヒドロキシ−又はシアノ基に
より及び/又は場合によりスルホ、カルボキシ、
1乃至4個のC−原子を有するアルキル、1乃至
4個のC−原子を有するアルコキシ、塩素及び/
又はニトロにより置換されたフエニル−又はナフ
チル残基により置換されており、 R2は水素原子又は1乃至4個のC−原子を有
するアルキル基例えばエチル基又はメチル基、又
は1乃至4個のC−原子を有するアルキル基であ
り、該基はスルホ−、カルボキシ−、ホスフアト
−、スルフアト−、ヒドロキシ−,シアノ基によ
り又は場合によりスルホ、カルボキシ、1乃至4
個のC−原子を有するアルキル、1乃至4個のC
−原子を有するアルコキシ、塩素及び/又はニト
ロにより置換されたフエニル−又はナフチル残基
により置換されているか、又はフエニル残基を意
味し、該残基は1乃至4個のC−原子を有する2
個のアルキル例えばエチル及び特に1乃至4個の
C−原子を有する2個のアルコキシ例えばエトキ
シ及びメトキシ、1個の臭素、2個の塩素、3個
のスルホ、2個のカルボキシ、1個のニトロ、ヒ
ドロキシにより置換されていることができる1乃
至4個のC−原子を有する1個のアルキルスルホ
ニル(例えばβ−ヒドロキシエチルスルホニル)、
1乃至4個のC−原子を有する1個のアルキルア
ミノ及びアルキル残基に於いてヒドロキシ、スル
フアト、スルホ、ホスフアト、2乃至5個のC−
原子を有するアルカノイルオキシにより又はアル
キレン残基中に1乃至4個のC−原子を有するカ
ルボキシ置換アルカノイルアミド例えばスクシン
アミドにより置換されていることができる、1乃
至4個のC−原子を有する1個のアルキルアミノ
よりなる群から選ばれた1,2又は3個の置換基
により置換されていることができるか、又はR2
はモノスルホ−、ジスルホ−又はトリスルホ−ナ
フチル−残基を意味し、その際R1及びR2は互い
に同一の又は互いに異なる意味を有することがで
きるか、又は R1及びR2は窒素原子と共に3乃至8個殊に4
乃至6のC−原子を有するアルキレン残基又は別
のヘテロ原子例えば窒素原子又は酸素原子及び1
乃至4個のC−原子を有する2個のアルキレン残
基から構成された複素環式残基例えばピペリジノ
−、ピペラジノ−又はモルホリノ−残基を形成す
る) で示される基である。 R2のフエニル残基における置換基としての置
換されたアルキルアミノ基は、例えばβ−スルホ
エチルアミノ−及びβ−スクシンアミドエチル−
アミノ−基である。 一般式(1)の本発明によるアゾ化合物のうち
特に、Rが水素原子を示す該アゾ化合物、更にD
が1又は2個のスルホ基により置換されているメ
タ−又はパラ−フエニレン基である該アゾ化合
物、更にR1が水素原子であり、R2がスルホ基に
より置換されておりそして付加的に別のスルホ基
又はメトキシ基により置換されていることができ
るフエニル残基である該アゾ化合物が好ましい。 スルホ基は一般式−SO3Mに相当する基であ
り、カルボキシ基は一般式−COOMに相当する
基であり、スルフアト基は一般式OSO3Mに相当
する基でありそしてホスフアト基は一般式−
OPO3M2に相当する基であり、その際Mは上記の
意味を有する。 新規なアゾ化合物は酸の形で及びその塩の形で
存在することができる。殊に本化合物はその塩特
にアルカリ−及びアルカリ土類金属塩の形であ
り、殊にこれら塩の形でヒドロキシ−又はカルボ
ンアミド基含有材料特に繊維材料の染色(ここで
及び以下で一般的意味で及び捺染をも含むものと
解される)に使用される。 更に本発明は、一般式(1)の化合物を製造す
る方法において a 一般式(3)
原子であり、 R1は水素原子又は1乃至4個のC−原子を有
するアルキル基例えばエチル−又はメチル基、又
は1乃至4個のC−原子を有するアルキル基であ
り、該基はスルホ−、カルボキシ−、ホスフアト
−、スルフアト−、ヒドロキシ−又はシアノ基に
より及び/又は場合によりスルホ、カルボキシ、
1乃至4個のC−原子を有するアルキル、1乃至
4個のC−原子を有するアルコキシ、塩素及び/
又はニトロにより置換されたフエニル−又はナフ
チル残基により置換されており、 R2は水素原子又は1乃至4個のC−原子を有
するアルキル基例えばエチル基又はメチル基、又
は1乃至4個のC−原子を有するアルキル基であ
り、該基はスルホ−、カルボキシ−、ホスフアト
−、スルフアト−、ヒドロキシ−,シアノ基によ
り又は場合によりスルホ、カルボキシ、1乃至4
個のC−原子を有するアルキル、1乃至4個のC
−原子を有するアルコキシ、塩素及び/又はニト
ロにより置換されたフエニル−又はナフチル残基
により置換されているか、又はフエニル残基を意
味し、該残基は1乃至4個のC−原子を有する2
個のアルキル例えばエチル及び特に1乃至4個の
C−原子を有する2個のアルコキシ例えばエトキ
シ及びメトキシ、1個の臭素、2個の塩素、3個
のスルホ、2個のカルボキシ、1個のニトロ、ヒ
ドロキシにより置換されていることができる1乃
至4個のC−原子を有する1個のアルキルスルホ
ニル(例えばβ−ヒドロキシエチルスルホニル)、
1乃至4個のC−原子を有する1個のアルキルア
ミノ及びアルキル残基に於いてヒドロキシ、スル
フアト、スルホ、ホスフアト、2乃至5個のC−
原子を有するアルカノイルオキシにより又はアル
キレン残基中に1乃至4個のC−原子を有するカ
ルボキシ置換アルカノイルアミド例えばスクシン
アミドにより置換されていることができる、1乃
至4個のC−原子を有する1個のアルキルアミノ
よりなる群から選ばれた1,2又は3個の置換基
により置換されていることができるか、又はR2
はモノスルホ−、ジスルホ−又はトリスルホ−ナ
フチル−残基を意味し、その際R1及びR2は互い
に同一の又は互いに異なる意味を有することがで
きるか、又は R1及びR2は窒素原子と共に3乃至8個殊に4
乃至6のC−原子を有するアルキレン残基又は別
のヘテロ原子例えば窒素原子又は酸素原子及び1
乃至4個のC−原子を有する2個のアルキレン残
基から構成された複素環式残基例えばピペリジノ
−、ピペラジノ−又はモルホリノ−残基を形成す
る) で示される基である。 R2のフエニル残基における置換基としての置
換されたアルキルアミノ基は、例えばβ−スルホ
エチルアミノ−及びβ−スクシンアミドエチル−
アミノ−基である。 一般式(1)の本発明によるアゾ化合物のうち
特に、Rが水素原子を示す該アゾ化合物、更にD
が1又は2個のスルホ基により置換されているメ
タ−又はパラ−フエニレン基である該アゾ化合
物、更にR1が水素原子であり、R2がスルホ基に
より置換されておりそして付加的に別のスルホ基
又はメトキシ基により置換されていることができ
るフエニル残基である該アゾ化合物が好ましい。 スルホ基は一般式−SO3Mに相当する基であ
り、カルボキシ基は一般式−COOMに相当する
基であり、スルフアト基は一般式OSO3Mに相当
する基でありそしてホスフアト基は一般式−
OPO3M2に相当する基であり、その際Mは上記の
意味を有する。 新規なアゾ化合物は酸の形で及びその塩の形で
存在することができる。殊に本化合物はその塩特
にアルカリ−及びアルカリ土類金属塩の形であ
り、殊にこれら塩の形でヒドロキシ−又はカルボ
ンアミド基含有材料特に繊維材料の染色(ここで
及び以下で一般的意味で及び捺染をも含むものと
解される)に使用される。 更に本発明は、一般式(1)の化合物を製造す
る方法において a 一般式(3)
【化】
(式中R,D及びMは上記の意味を有する)
で示される化合物をそれ自体公知の方法で一般式
(4) X−Y (4) (式中X及びYは上記の意味を有する) で示される化合物と反応させるか、又は b 一般式(5)
(4) X−Y (4) (式中X及びYは上記の意味を有する) で示される化合物と反応させるか、又は b 一般式(5)
【式】
(式中X,R及びDは上記の意味を有する)
で示される芳香族アミノ化合物をジアゾ化し、そ
してジアゾニウム塩を2−ナフトール−6−カル
ボン酸又はこのカルボン酸の塩とカツプリングさ
せるか、又は c 一般式(6)
してジアゾニウム塩を2−ナフトール−6−カル
ボン酸又はこのカルボン酸の塩とカツプリングさ
せるか、又は c 一般式(6)
【化】
(式中両方のY並びにR,D及びMは上記の意
味を有する) で示される化合物を一般式 HNR1R2 (式中R1及びR2は上記の意味を有する) で示されるアミノ化合物と反応させることを特徴
とする上記製造方法に関する。 方法a及びcの反応条件は、例えば水性又は水
性−有機媒体(その際有機溶剤成分は、反応条件
下不活性な殊に水溶性溶剤例えばアセトン、ジメ
チルホルアミド及びジメチルスルホキシドであ
る)中での1乃至7特に2乃至6のPH−値及び−
10℃乃至+80℃特に−10℃乃至+50℃の温度に於
けるアミノ化合物とジハロゲン−トリアジニルア
ミノ化合物との反応の公知方法に類似している。 同様にジアゾ化及びカツプリング反応は方法b
により常法で例えばジアゾ化は−5℃乃至+20℃
の温度及び2又は2より低いPH−値に於いて行わ
れ、カツプリング反応は5乃至25℃の温度及び4
乃至8殊に5乃至7のPH−値に於いて夫々殊に水
性媒体中で行われる。 一般式(3)の出発化合物は、公知方法に類似
して一般式 H(R)N−D−NH2 (式中D及びRは上記の意味を有する) で示されるジアゾ化したアミンを2−ヒドロキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸又はこのカルボン
酸の塩と、ジアゾ化及びカツプリングの上記反応
条件に従つて、カツプリングさせて容易に製造す
ることができる。これらのジアミノ化合物及び2
−ナフトール−6−カルボン酸は一般に公知であ
り、文献中に記載されている。 同様に繊維反応性残基X又はジハロゲン−トリ
アジン−残基を含有する、一般式(5)に相当す
る出発−アミノ化合物は一般に公知であり、これ
ら化合物は一般式 H(R)N−D−NH2 (式中D及びRは上記の意味を有する) で表わされる、の対応するジアミノ化合物を一般
式(4)に相当するアミノ−ハロゲン−トリアジ
ン−化合物又は塩化シアヌル又は弗化シアヌルと
反応させて製造することができる。同様に一般式
(6)の出発化合物は、この様なジハロゲントリ
アジニルアミノ−残基を結合して含有する別のア
ゾ化合物に類似して、一般式(3)に相当するア
ミノアゾ化合物を塩化シアヌル又は弗化シアヌル
と反応させることによつて製造することができ
る。 この様な反応条件は一般的に公知であり、実質
的に出発化合物3と4又は出発化合物6とアミノ
化合物NHR1R2の間の反応に関して後で記載す
る条件に相当する。 縮合反応の際遊離するハロゲン化水素を中和さ
せるために、通例アルカリ金属−及びアルカリ土
類金属炭酸塩、アルカリ金属−及びアルカリ土類
金属炭酸水素塩又はアルカリ金属−又はアルカリ
土類金属水酸化物又はアルカリ金属酢酸塩を使用
し、その際アルカリ−及びアルカリ土類金属は好
ましくはナトリウム、カリウム及びカルシウムの
該金属であり、酸結合剤は同様に第三アミン例え
ばピリジン又はトリエチルアミン又はキノリンで
ある。 一般式(3)のアミノアゾ化合物と一般式
(4)のアミノ−ジハロゲン−トリアジン−化合
物との本発明による反応は、Yが塩素を示す場合
には、通例4乃至7殊に5乃至6のPH−値及び0
乃至50℃殊に10乃至40℃殊に10乃至30℃の温度に
於いて行われ、Yが弗素原子を示す場合には、通
例4乃至7殊に5乃至6のPH−値及び−10℃乃至
+40℃好ましくは−10℃乃至+30℃殊に0℃乃至
+10℃の温度に於いて行われる。 一般式(6)に相当するジハロゲン−トリアジ
ニルアミノ−アゾ化合物と一般式 R1R2NH(R1及びR2は上記の意味を有する)の
アミノ化合物との本発明による反応は、Yが塩素
を示す場合には、通例4乃至7殊に5乃至6のPH
−値及び0乃至50℃殊に10乃至40℃殊に10乃至30
℃の温度に於いて行われ、Yが弗素原子を示す場
合には、通例4乃至7殊に5乃至6のPH−値及び
−10℃乃至+40℃好ましくは−10℃乃至+30℃殊
に0℃乃至+10℃の温度に於いて行われる。 一般式R1R2NHに相当するアミノ−出発化合
物は、例えば2−スルホ−アニリン,3−スルホ
−アニリン、4−スルホ−アニリン、2,4−ジ
スルホ−アニリン、2,5−ジスルホ−アニリ
ン、5−スルホ−2−メトキシ−アニリン、4−
スルホ−2−メトキシ−アニリン、5−スルホ−
2−メチル−アニリン、4−スルホ−2−メチル
−アニリン、3−スルホ−4−メトキシ−アニリ
ン、4−スルホ−2−メトキシ−5−メチル−ア
ニリン、4−スルホ−2,5−ジメトキシ−アニ
リン、5−スルホ−2,4−ジメトキシ−アニリ
ン、4−スルホ−5−メトキシ−2−メチル−ア
ニリン、5−スルホ−2−クロル−アニリン、3
−スルホ−4−クロル−2−メチル−アニリン、
4−スルホ−5−クロル−2−メトキシ−アニリ
ン、5−又は6−スルホ−2−アミノ−ナフタリ
ン、6,8−ジスルホ−2−アミノ−ナフタリ
ン、3,6,8−トリスルホ−2−アミノ−ナフ
タリン、8−スルホ−2−アミノ−ナフタリン、
4,6,8−トリスルホ−2−アミノ−ナフタリ
ン、1,5−又は1,6−ジスルホ−2−アミノ
−ナフタリン、4,8−ジスルホ−2−アミノ−
ナフタリン、6,7−ジスルホ−2−アミノ−ナ
フタリン、5,7−ジスルホ−2−アミノ−ナフ
タリン、5−又は6−スルホ−1−アミノ−ナフ
タリン、7−スルホ−1−アミノ−ナフタリン、
1−スルホ−2−アミノ−ナフタリン、3,6−
又は4,6−又は4,8−ジスルホ−1−アミノ
−ナフタリン、β−スルホ−エチルアミン、β−
ヒドロキシ−エチルアミン、N−メチル−N−
(β−スルフアトエチル)−アミン、メチル−エチ
ル−アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、
β−カルボキシ−エチルアミン、4−スルホベン
ジルアミン、4−スルホ−フエネチル−アミン、
ベンジルアミン、2−メチルアニリン、アニリ
ン、4−クロル−アニリン、N−(β−ヒドロキ
シエチル)−アニリン、N−エチル−アニリン、
N−メチル−アニリン、アンモニア、モルホリ
ン、ピペリジン及びピペラジンである。 一般式H(R)N−D−NH2に相当するジアミノ
−出発化合物は、例えば4,6−ジスルホ−1,
3−ジアミノベンゾール、2,5−ジスルホ−
1,4−ジアミノベンゾール、4−スルホ−1,
3−ジアミノベンゾール、2−スルホ−1,4−
ジアミノベンゾール、4−カルボキシ−1,3−
ジアミノ−ベンゾール、2−カルボキシ−1,4
−ジアミノベンゾール、2−スルホ−4−(メチ
ルアミノ)−アニリン、4−スルホ−3−(メチル
アミノ)−アニリン、2−スルホ−4−(エチルア
ミノ)−アニリン、4−スルホ−3−(エチルアミ
ノ)−アニリン、4−N−(β−スルホエチル)−
アミノ−アニリン、4,8−ジスルホ−1,6−
ジアミノ−ナフタリン及び4,8−ジスルホ−
2,6−ジアミノ−ナフタリンである。 本発明により製造した一般式(1)のアゾ化合
物を合成溶液から分離及び単離することは、一般
的に公知な方法により例えば電解質例えば塩化ナ
トリウム又は塩化カリウムによる反応媒体からの
沈澱により又は反応溶液の蒸発濃縮例えば噴霧乾
燥により行うことができ、その場合合成溶液に緩
衝物質を転移かすることができる。 一般式(1)の本発明によるアゾ化合物−以下
化合物(1)と称する−は、既記の様に、繊維反
応性染料特性を有する。それ故本化合物はヒドロ
キシ基含有及び/又はカルボンアミド基含有材料
特に繊維材料の染色(捺染をも含めて)に使用す
ることができる。又化合物(1)の合成の際得ら
れる溶液は、場合により緩衝物質の添加後及び場
合により又濃縮後直ちに液体配合物として染色的
使用に供給することができる。 それ故本発明の対照は、又ヒドロキシ−及び/
又はカルボンアミド基含有材料の染色(捺染をも
含めて)に化合物(1)を使用すること又はこれ
ら基体上でのその使用法である。殊に該材料は繊
維材料特に紡織繊維例えば糸、巻体及び織物の形
で使用される。この場合公知方法と類似して実施
することができる。 ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セ
ルロース繊維材料は、好ましくは木綿であるが、
併し又別の植物繊維例えばリンネル、麻、ジユー
ト及びラミー繊維であり、再生セルロース繊維は
例えばステープルフアイバー及びビスコース人造
絹糸である。 カルボンアミド基含有材料は、例えば合成及び天
然ポリアミド及びポリウレタン特に繊維の形での
もの例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−6,6、ポリアミド−6、ポリアミド−
11及びポリアミド−4−である。 本化合物は、本発明による使用により上記基体
特に上記繊維材料上で水溶性染料特に繊維反応性
染料に関して公知な使用技術により適用し、固着
することができ、例えば化合物(1)を、溶解し
た形で該基体上に適用するか又は該基体中に導入
しそして該基体上又は中で場合により加熱作用及
び/又は場合によりアルカリ作用剤の作用により
固着することができる。この様な染色−及び固着
法は専門文献中及び特許文献例えば欧州特許出願
公開第0181585A号公報中に多数記載されている。 化合物(1)を用いてカルボンアミド基含有材
料例えば特に羊毛及びヒドロキシ基含有材料例え
ば特にセルロース繊維材料上で良好な染色収率及
び良好なビルドアップを有する帯黄乃至帯青赤色
染色及び捺染を形成することができ、その場合き
らきら輝く色調が又濃い色調で保たれたままであ
る。該染色及び捺染は良好な堅牢性例えば良好な
日光−及び湿潤堅牢性及び良好なひだ付け堅牢
性、アイロン掛け堅牢性及び摩擦堅牢性を有す
る。 カルボンアミド基含有材料例えば特に羊毛上の
染色及び捺染のうち、たとえ染色した材料のその
他は通常のアンモニア後処理を省いても、日光
−、洗たく−及び湿潤日光堅牢性を強調すること
ができる。別の繊維反応性羊毛染料を用いてこれ
らは良好な組み合わせ可能性を示し、このことは
繊維の均整な染色を可能にする。同様に出所が異
なる羊毛繊維からなる材料を化合物(1)により
均染することができ、その場合場合により均染挙
動を改善するために通常の均染助剤例えばN−メ
チル−タウリンを添加することができる。 殊に化合物(1)はセルロース繊維材料の染色
に使用される。この材料上で達成可能な堅牢性の
うち特に60乃至95℃に於ける良好な洗たく堅牢性
−過硼酸塩の存在下でも−、酸性及びアルカリ性
縮充−、クロス染め−及び汗堅牢性、高い蒸気安
定性、良好な酸−、水−及び海水堅牢性、が挙げ
られる。 以下の例は本発明を説明するためのものである。
特記しない限り、部は重量部であり、百分率の記
載は重量%である。重量部対容量部はキログラム
対リットルの比と同じである。 例中で式で記載した化合物は遊離酸の形で記載
されており、一般にこれはそのナトリウム−又は
カリウム塩の形で製造しそして単離しそしてその
塩の形で染色に使用される。同様に以下の例特に
表例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分
をそのまゝ又はその塩好ましくはアルカリ金属塩
例えばナトリウム−又はカリウム塩の形で合成に
使用することができる。 可視範囲で記載した吸収極大(λmax−値)は
20℃に於いてアルカリ金属塩の水溶液から測定し
たものである。 例 1 a PH−値6を有する、水500部中アニリン−4
−スルホン酸91部の溶液を塩化シアヌル100部、
市販湿潤剤3部及び氷及び水800部よりなる懸
濁液中にかき混ぜる。なお数時間0乃至5℃の
温度に於いて攪拌し続け、この場合 PH−値を重炭酸ナトリウムにより3.5乃至4.5
に保つ。アシル化反応の反応度は99%又はそれ
以上である。 b aで製造した反応混合物をPH−値6乃至7を
有する。水約600部中1,3−ジアミノベンゾ
ール−4,6−ジスルホン酸134部の溶液にか
き混ぜ、反応混合物を40℃に加温し、40乃至45
℃の温度に於いて攪拌し続け、その際PH−値
を、ジアミノ化合物がも早や検出し得なくなる
まで、重炭酸ナトリウムにより5乃至6に保
つ。 c bの第二アシル化反応から得られる混合物に
氷1000部及び水性31%炭酸150容量部を加え、
亜硝酸ナトリウム35部の水溶液でジアゾ化す
る。得られるジアゾ化混合物をPH−値6乃至
6.5を有する、水約1100部中2−ナフトール−
6−カルボン酸94部からなる溶液中に攪拌下加
え、PH−値を約5に調整し、全カップリング反
応中重炭酸ナトリウムにより4.5乃至6に保つ。
カップリングが完結するまでなお数時間攪拌し
続ける。 この様に製造した本発明によるモノアゾ化合物
を常法で例えば中性合成溶液の蒸発濃縮又は噴霧
乾燥により又は塩化ナトリウム又は塩化カリウム
による塩析により単離する。 式
味を有する) で示される化合物を一般式 HNR1R2 (式中R1及びR2は上記の意味を有する) で示されるアミノ化合物と反応させることを特徴
とする上記製造方法に関する。 方法a及びcの反応条件は、例えば水性又は水
性−有機媒体(その際有機溶剤成分は、反応条件
下不活性な殊に水溶性溶剤例えばアセトン、ジメ
チルホルアミド及びジメチルスルホキシドであ
る)中での1乃至7特に2乃至6のPH−値及び−
10℃乃至+80℃特に−10℃乃至+50℃の温度に於
けるアミノ化合物とジハロゲン−トリアジニルア
ミノ化合物との反応の公知方法に類似している。 同様にジアゾ化及びカツプリング反応は方法b
により常法で例えばジアゾ化は−5℃乃至+20℃
の温度及び2又は2より低いPH−値に於いて行わ
れ、カツプリング反応は5乃至25℃の温度及び4
乃至8殊に5乃至7のPH−値に於いて夫々殊に水
性媒体中で行われる。 一般式(3)の出発化合物は、公知方法に類似
して一般式 H(R)N−D−NH2 (式中D及びRは上記の意味を有する) で示されるジアゾ化したアミンを2−ヒドロキシ
−ナフタリン−6−カルボン酸又はこのカルボン
酸の塩と、ジアゾ化及びカツプリングの上記反応
条件に従つて、カツプリングさせて容易に製造す
ることができる。これらのジアミノ化合物及び2
−ナフトール−6−カルボン酸は一般に公知であ
り、文献中に記載されている。 同様に繊維反応性残基X又はジハロゲン−トリ
アジン−残基を含有する、一般式(5)に相当す
る出発−アミノ化合物は一般に公知であり、これ
ら化合物は一般式 H(R)N−D−NH2 (式中D及びRは上記の意味を有する) で表わされる、の対応するジアミノ化合物を一般
式(4)に相当するアミノ−ハロゲン−トリアジ
ン−化合物又は塩化シアヌル又は弗化シアヌルと
反応させて製造することができる。同様に一般式
(6)の出発化合物は、この様なジハロゲントリ
アジニルアミノ−残基を結合して含有する別のア
ゾ化合物に類似して、一般式(3)に相当するア
ミノアゾ化合物を塩化シアヌル又は弗化シアヌル
と反応させることによつて製造することができ
る。 この様な反応条件は一般的に公知であり、実質
的に出発化合物3と4又は出発化合物6とアミノ
化合物NHR1R2の間の反応に関して後で記載す
る条件に相当する。 縮合反応の際遊離するハロゲン化水素を中和さ
せるために、通例アルカリ金属−及びアルカリ土
類金属炭酸塩、アルカリ金属−及びアルカリ土類
金属炭酸水素塩又はアルカリ金属−又はアルカリ
土類金属水酸化物又はアルカリ金属酢酸塩を使用
し、その際アルカリ−及びアルカリ土類金属は好
ましくはナトリウム、カリウム及びカルシウムの
該金属であり、酸結合剤は同様に第三アミン例え
ばピリジン又はトリエチルアミン又はキノリンで
ある。 一般式(3)のアミノアゾ化合物と一般式
(4)のアミノ−ジハロゲン−トリアジン−化合
物との本発明による反応は、Yが塩素を示す場合
には、通例4乃至7殊に5乃至6のPH−値及び0
乃至50℃殊に10乃至40℃殊に10乃至30℃の温度に
於いて行われ、Yが弗素原子を示す場合には、通
例4乃至7殊に5乃至6のPH−値及び−10℃乃至
+40℃好ましくは−10℃乃至+30℃殊に0℃乃至
+10℃の温度に於いて行われる。 一般式(6)に相当するジハロゲン−トリアジ
ニルアミノ−アゾ化合物と一般式 R1R2NH(R1及びR2は上記の意味を有する)の
アミノ化合物との本発明による反応は、Yが塩素
を示す場合には、通例4乃至7殊に5乃至6のPH
−値及び0乃至50℃殊に10乃至40℃殊に10乃至30
℃の温度に於いて行われ、Yが弗素原子を示す場
合には、通例4乃至7殊に5乃至6のPH−値及び
−10℃乃至+40℃好ましくは−10℃乃至+30℃殊
に0℃乃至+10℃の温度に於いて行われる。 一般式R1R2NHに相当するアミノ−出発化合
物は、例えば2−スルホ−アニリン,3−スルホ
−アニリン、4−スルホ−アニリン、2,4−ジ
スルホ−アニリン、2,5−ジスルホ−アニリ
ン、5−スルホ−2−メトキシ−アニリン、4−
スルホ−2−メトキシ−アニリン、5−スルホ−
2−メチル−アニリン、4−スルホ−2−メチル
−アニリン、3−スルホ−4−メトキシ−アニリ
ン、4−スルホ−2−メトキシ−5−メチル−ア
ニリン、4−スルホ−2,5−ジメトキシ−アニ
リン、5−スルホ−2,4−ジメトキシ−アニリ
ン、4−スルホ−5−メトキシ−2−メチル−ア
ニリン、5−スルホ−2−クロル−アニリン、3
−スルホ−4−クロル−2−メチル−アニリン、
4−スルホ−5−クロル−2−メトキシ−アニリ
ン、5−又は6−スルホ−2−アミノ−ナフタリ
ン、6,8−ジスルホ−2−アミノ−ナフタリ
ン、3,6,8−トリスルホ−2−アミノ−ナフ
タリン、8−スルホ−2−アミノ−ナフタリン、
4,6,8−トリスルホ−2−アミノ−ナフタリ
ン、1,5−又は1,6−ジスルホ−2−アミノ
−ナフタリン、4,8−ジスルホ−2−アミノ−
ナフタリン、6,7−ジスルホ−2−アミノ−ナ
フタリン、5,7−ジスルホ−2−アミノ−ナフ
タリン、5−又は6−スルホ−1−アミノ−ナフ
タリン、7−スルホ−1−アミノ−ナフタリン、
1−スルホ−2−アミノ−ナフタリン、3,6−
又は4,6−又は4,8−ジスルホ−1−アミノ
−ナフタリン、β−スルホ−エチルアミン、β−
ヒドロキシ−エチルアミン、N−メチル−N−
(β−スルフアトエチル)−アミン、メチル−エチ
ル−アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、
β−カルボキシ−エチルアミン、4−スルホベン
ジルアミン、4−スルホ−フエネチル−アミン、
ベンジルアミン、2−メチルアニリン、アニリ
ン、4−クロル−アニリン、N−(β−ヒドロキ
シエチル)−アニリン、N−エチル−アニリン、
N−メチル−アニリン、アンモニア、モルホリ
ン、ピペリジン及びピペラジンである。 一般式H(R)N−D−NH2に相当するジアミノ
−出発化合物は、例えば4,6−ジスルホ−1,
3−ジアミノベンゾール、2,5−ジスルホ−
1,4−ジアミノベンゾール、4−スルホ−1,
3−ジアミノベンゾール、2−スルホ−1,4−
ジアミノベンゾール、4−カルボキシ−1,3−
ジアミノ−ベンゾール、2−カルボキシ−1,4
−ジアミノベンゾール、2−スルホ−4−(メチ
ルアミノ)−アニリン、4−スルホ−3−(メチル
アミノ)−アニリン、2−スルホ−4−(エチルア
ミノ)−アニリン、4−スルホ−3−(エチルアミ
ノ)−アニリン、4−N−(β−スルホエチル)−
アミノ−アニリン、4,8−ジスルホ−1,6−
ジアミノ−ナフタリン及び4,8−ジスルホ−
2,6−ジアミノ−ナフタリンである。 本発明により製造した一般式(1)のアゾ化合
物を合成溶液から分離及び単離することは、一般
的に公知な方法により例えば電解質例えば塩化ナ
トリウム又は塩化カリウムによる反応媒体からの
沈澱により又は反応溶液の蒸発濃縮例えば噴霧乾
燥により行うことができ、その場合合成溶液に緩
衝物質を転移かすることができる。 一般式(1)の本発明によるアゾ化合物−以下
化合物(1)と称する−は、既記の様に、繊維反
応性染料特性を有する。それ故本化合物はヒドロ
キシ基含有及び/又はカルボンアミド基含有材料
特に繊維材料の染色(捺染をも含めて)に使用す
ることができる。又化合物(1)の合成の際得ら
れる溶液は、場合により緩衝物質の添加後及び場
合により又濃縮後直ちに液体配合物として染色的
使用に供給することができる。 それ故本発明の対照は、又ヒドロキシ−及び/
又はカルボンアミド基含有材料の染色(捺染をも
含めて)に化合物(1)を使用すること又はこれ
ら基体上でのその使用法である。殊に該材料は繊
維材料特に紡織繊維例えば糸、巻体及び織物の形
で使用される。この場合公知方法と類似して実施
することができる。 ヒドロキシ基含有材料は、天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セ
ルロース繊維材料は、好ましくは木綿であるが、
併し又別の植物繊維例えばリンネル、麻、ジユー
ト及びラミー繊維であり、再生セルロース繊維は
例えばステープルフアイバー及びビスコース人造
絹糸である。 カルボンアミド基含有材料は、例えば合成及び天
然ポリアミド及びポリウレタン特に繊維の形での
もの例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、ポリ
アミド−6,6、ポリアミド−6、ポリアミド−
11及びポリアミド−4−である。 本化合物は、本発明による使用により上記基体
特に上記繊維材料上で水溶性染料特に繊維反応性
染料に関して公知な使用技術により適用し、固着
することができ、例えば化合物(1)を、溶解し
た形で該基体上に適用するか又は該基体中に導入
しそして該基体上又は中で場合により加熱作用及
び/又は場合によりアルカリ作用剤の作用により
固着することができる。この様な染色−及び固着
法は専門文献中及び特許文献例えば欧州特許出願
公開第0181585A号公報中に多数記載されている。 化合物(1)を用いてカルボンアミド基含有材
料例えば特に羊毛及びヒドロキシ基含有材料例え
ば特にセルロース繊維材料上で良好な染色収率及
び良好なビルドアップを有する帯黄乃至帯青赤色
染色及び捺染を形成することができ、その場合き
らきら輝く色調が又濃い色調で保たれたままであ
る。該染色及び捺染は良好な堅牢性例えば良好な
日光−及び湿潤堅牢性及び良好なひだ付け堅牢
性、アイロン掛け堅牢性及び摩擦堅牢性を有す
る。 カルボンアミド基含有材料例えば特に羊毛上の
染色及び捺染のうち、たとえ染色した材料のその
他は通常のアンモニア後処理を省いても、日光
−、洗たく−及び湿潤日光堅牢性を強調すること
ができる。別の繊維反応性羊毛染料を用いてこれ
らは良好な組み合わせ可能性を示し、このことは
繊維の均整な染色を可能にする。同様に出所が異
なる羊毛繊維からなる材料を化合物(1)により
均染することができ、その場合場合により均染挙
動を改善するために通常の均染助剤例えばN−メ
チル−タウリンを添加することができる。 殊に化合物(1)はセルロース繊維材料の染色
に使用される。この材料上で達成可能な堅牢性の
うち特に60乃至95℃に於ける良好な洗たく堅牢性
−過硼酸塩の存在下でも−、酸性及びアルカリ性
縮充−、クロス染め−及び汗堅牢性、高い蒸気安
定性、良好な酸−、水−及び海水堅牢性、が挙げ
られる。 以下の例は本発明を説明するためのものである。
特記しない限り、部は重量部であり、百分率の記
載は重量%である。重量部対容量部はキログラム
対リットルの比と同じである。 例中で式で記載した化合物は遊離酸の形で記載
されており、一般にこれはそのナトリウム−又は
カリウム塩の形で製造しそして単離しそしてその
塩の形で染色に使用される。同様に以下の例特に
表例中で遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分
をそのまゝ又はその塩好ましくはアルカリ金属塩
例えばナトリウム−又はカリウム塩の形で合成に
使用することができる。 可視範囲で記載した吸収極大(λmax−値)は
20℃に於いてアルカリ金属塩の水溶液から測定し
たものである。 例 1 a PH−値6を有する、水500部中アニリン−4
−スルホン酸91部の溶液を塩化シアヌル100部、
市販湿潤剤3部及び氷及び水800部よりなる懸
濁液中にかき混ぜる。なお数時間0乃至5℃の
温度に於いて攪拌し続け、この場合 PH−値を重炭酸ナトリウムにより3.5乃至4.5
に保つ。アシル化反応の反応度は99%又はそれ
以上である。 b aで製造した反応混合物をPH−値6乃至7を
有する。水約600部中1,3−ジアミノベンゾ
ール−4,6−ジスルホン酸134部の溶液にか
き混ぜ、反応混合物を40℃に加温し、40乃至45
℃の温度に於いて攪拌し続け、その際PH−値
を、ジアミノ化合物がも早や検出し得なくなる
まで、重炭酸ナトリウムにより5乃至6に保
つ。 c bの第二アシル化反応から得られる混合物に
氷1000部及び水性31%炭酸150容量部を加え、
亜硝酸ナトリウム35部の水溶液でジアゾ化す
る。得られるジアゾ化混合物をPH−値6乃至
6.5を有する、水約1100部中2−ナフトール−
6−カルボン酸94部からなる溶液中に攪拌下加
え、PH−値を約5に調整し、全カップリング反
応中重炭酸ナトリウムにより4.5乃至6に保つ。
カップリングが完結するまでなお数時間攪拌し
続ける。 この様に製造した本発明によるモノアゾ化合物
を常法で例えば中性合成溶液の蒸発濃縮又は噴霧
乾燥により又は塩化ナトリウム又は塩化カリウム
による塩析により単離する。 式
【化】
で示される化合物のアルカリ金属塩の電解質塩含
有橙色粉末が得られ、本化合物は非常に良好な繊
維反応性染料特性を示し、本明細書中で挙げた材
料例えば特にセルロース繊維材料例えば木綿上で
工業的に通常な適用法及び固着法特に繊維反応性
染料に関して前記の適用条件及び使用された適用
条件により良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢
性例えば特に良好な洗たく−、縮充−、汗−及び
クロス染め堅牢性を有する色の濃い澄んだ橙色染
色及び捺染を与える。 例 2 a アセトン150容量部中塩化シアヌル39部の溶
液を攪拌下氷300部上に注ぎ、この懸濁液中に
攪拌下、ジアゾ成分としての4,6−ジスルホ
−1,3−ジアミノベンゾール及びカップリン
グ成分としての2−ナフトール−6−カルボン
酸から合成したアミノアゾ化合物108部の水性、
10℃より低く冷たい中性溶液約1000容量部を加
える。混合物をなお約4時間0乃至10℃に於い
て及び4乃至5のPH−値の保持下、アミンが実
際上も早や検出し得なくなるまで、攪拌し続け
る。 b 3−スルホアニリン37部の中性水溶液400容
量部をaで製造した反応混合物中にかき混ぜ
る。引き続いて反応混合物を2時間以内に40乃
至45℃の温度に加温し、混合物をなお約12時間
40乃至50℃に於いて4.5乃至5のPH−値の保持
下アシル化反応が完結するまで攪拌し続ける。 式
有橙色粉末が得られ、本化合物は非常に良好な繊
維反応性染料特性を示し、本明細書中で挙げた材
料例えば特にセルロース繊維材料例えば木綿上で
工業的に通常な適用法及び固着法特に繊維反応性
染料に関して前記の適用条件及び使用された適用
条件により良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢
性例えば特に良好な洗たく−、縮充−、汗−及び
クロス染め堅牢性を有する色の濃い澄んだ橙色染
色及び捺染を与える。 例 2 a アセトン150容量部中塩化シアヌル39部の溶
液を攪拌下氷300部上に注ぎ、この懸濁液中に
攪拌下、ジアゾ成分としての4,6−ジスルホ
−1,3−ジアミノベンゾール及びカップリン
グ成分としての2−ナフトール−6−カルボン
酸から合成したアミノアゾ化合物108部の水性、
10℃より低く冷たい中性溶液約1000容量部を加
える。混合物をなお約4時間0乃至10℃に於い
て及び4乃至5のPH−値の保持下、アミンが実
際上も早や検出し得なくなるまで、攪拌し続け
る。 b 3−スルホアニリン37部の中性水溶液400容
量部をaで製造した反応混合物中にかき混ぜ
る。引き続いて反応混合物を2時間以内に40乃
至45℃の温度に加温し、混合物をなお約12時間
40乃至50℃に於いて4.5乃至5のPH−値の保持
下アシル化反応が完結するまで攪拌し続ける。 式
【化】
で示される本発明によるアゾ化合物をアルカリ金
属塩の形で電解質含有橙色粉末として単離する。
本化合物は非常に良好な繊維反応性染料特性を示
し、本明細書中で挙げた材料例えば木綿上で工業
的に通常な適用法及び固着法特に繊維反応性染料
に関して記載された及び使用された適用条件によ
り良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性例えば
特に良好な洗たく−、縮充−、汗−及びクロス染
め堅牢性を有する色の濃い澄んだ橙色染色及び捺
染を与える。 例 3 例1aの方法によりアニリン−4−スルホン酸
に塩化シアヌルを加え、得られる合成混合物を攪
拌下6乃至7のPH−値を有する、水約600部中1,
3−ジアミノ−ベンゾール−4−スルホン酸98部
の溶液に加え、反応混合物を40℃に加温し、40乃
至45℃の温度に於いて攪拌し続け、その際PH−値
は、ジアミノ化合物が実際上も早や検出されなく
なるまで、重炭酸ナトリウムにより5乃至6に保
たれる。 この第二アシル化反応から得られる混合物に氷
1000部及び水性31%塩酸150容量部を加え、亜硝
酸ナトリウム35部の水溶液でジアゾ化する。次に
ジアゾ化混合物を攪拌下PH−値6乃至6.5を有す
る、水約1100部及び苛性ソーダ液45部中2−ナフ
トール−6−カルボン酸94部からなる溶液中に加
え、その際PH−値は重炭酸ナトリウムにより全カ
ップリング反応中4.5乃至6に保たれる。カップ
リングが完結するまでなお数時間攪拌し続ける。 本発明によるモノアゾ化合物を常法で例えば中
性合成溶液の蒸発濃縮又は噴霧乾燥により又は電
解質塩例えば塩化ナトリウムによる塩析により単
離する。 式
属塩の形で電解質含有橙色粉末として単離する。
本化合物は非常に良好な繊維反応性染料特性を示
し、本明細書中で挙げた材料例えば木綿上で工業
的に通常な適用法及び固着法特に繊維反応性染料
に関して記載された及び使用された適用条件によ
り良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性例えば
特に良好な洗たく−、縮充−、汗−及びクロス染
め堅牢性を有する色の濃い澄んだ橙色染色及び捺
染を与える。 例 3 例1aの方法によりアニリン−4−スルホン酸
に塩化シアヌルを加え、得られる合成混合物を攪
拌下6乃至7のPH−値を有する、水約600部中1,
3−ジアミノ−ベンゾール−4−スルホン酸98部
の溶液に加え、反応混合物を40℃に加温し、40乃
至45℃の温度に於いて攪拌し続け、その際PH−値
は、ジアミノ化合物が実際上も早や検出されなく
なるまで、重炭酸ナトリウムにより5乃至6に保
たれる。 この第二アシル化反応から得られる混合物に氷
1000部及び水性31%塩酸150容量部を加え、亜硝
酸ナトリウム35部の水溶液でジアゾ化する。次に
ジアゾ化混合物を攪拌下PH−値6乃至6.5を有す
る、水約1100部及び苛性ソーダ液45部中2−ナフ
トール−6−カルボン酸94部からなる溶液中に加
え、その際PH−値は重炭酸ナトリウムにより全カ
ップリング反応中4.5乃至6に保たれる。カップ
リングが完結するまでなお数時間攪拌し続ける。 本発明によるモノアゾ化合物を常法で例えば中
性合成溶液の蒸発濃縮又は噴霧乾燥により又は電
解質塩例えば塩化ナトリウムによる塩析により単
離する。 式
【化】
で示される化合物のアルカリ金属塩例えばナトリ
ウム塩の電解質含有赤色粉末が得られ、本化合物
は非常に良好な繊維反応性染料特性を示し、本明
細書中で挙げた材料例えば特にセルロース繊維材
料例えば木綿上で工業的に通常な適用法により良
好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性例えば特に
良好な洗たく−、縮充−、汗−及びクロス染め堅
牢性を有する色の濃い澄んだ赤色染色及び捺染を
与える。 例 4 a 先ず塩化シアヌルと2,4−ジスルホ−アリ
ニン及び4−スルホ−1,3−ジアミノペンゾー
ルとの第2縮合生成物を製造し、水150部中2,
4−ジスルホ−アニリン25.3部のナトリウム塩の
溶液(0℃の)に5乃至10分以内5乃至5.5のPH
−値の保持及び十分な攪拌下徐々に塩化シアヌル
13.6部を加える。引き続いてこの温度に及びこの
PH−値に於いてなお5乃至10分間、ジアゾ化可能
なアミノがも早や検出し得なくなるまで攪拌す
る。引き続いてこの縮合生成物の冷溶液を十分な
攪拌下15乃至20分以内に15乃至20℃を有する、水
200部中1,3−ジアミノベンゾール−4−スル
ホン酸19部のナトリウム塩の溶液に加える。混合
物をなお1時間15乃至25℃の温度及び5乃至6の
PH−値に於いて攪拌する。 第二縮合生成物を例1cの記載によりジアゾ化
し、2−ナフトール−6−カルボン酸とカップリ
ングさせ、単離する。式
ウム塩の電解質含有赤色粉末が得られ、本化合物
は非常に良好な繊維反応性染料特性を示し、本明
細書中で挙げた材料例えば特にセルロース繊維材
料例えば木綿上で工業的に通常な適用法により良
好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性例えば特に
良好な洗たく−、縮充−、汗−及びクロス染め堅
牢性を有する色の濃い澄んだ赤色染色及び捺染を
与える。 例 4 a 先ず塩化シアヌルと2,4−ジスルホ−アリ
ニン及び4−スルホ−1,3−ジアミノペンゾー
ルとの第2縮合生成物を製造し、水150部中2,
4−ジスルホ−アニリン25.3部のナトリウム塩の
溶液(0℃の)に5乃至10分以内5乃至5.5のPH
−値の保持及び十分な攪拌下徐々に塩化シアヌル
13.6部を加える。引き続いてこの温度に及びこの
PH−値に於いてなお5乃至10分間、ジアゾ化可能
なアミノがも早や検出し得なくなるまで攪拌す
る。引き続いてこの縮合生成物の冷溶液を十分な
攪拌下15乃至20分以内に15乃至20℃を有する、水
200部中1,3−ジアミノベンゾール−4−スル
ホン酸19部のナトリウム塩の溶液に加える。混合
物をなお1時間15乃至25℃の温度及び5乃至6の
PH−値に於いて攪拌する。 第二縮合生成物を例1cの記載によりジアゾ化
し、2−ナフトール−6−カルボン酸とカップリ
ングさせ、単離する。式
【化】
で示される化合物のカリウム−/ナトリウム塩が
得られる。 この本発明によるアゾ化合物は非常に良好な繊
維反応性染料特性を有し、本明細書中に挙げた材
料特に羊毛(樹脂加工羊毛をも含めて)を良好な
ビルド・アップ及び良好な堅牢性を以てきらきら
輝く赤色色調で染色する。 例 5乃至229 次の表例に於いて、一般式(A)
得られる。 この本発明によるアゾ化合物は非常に良好な繊
維反応性染料特性を有し、本明細書中に挙げた材
料特に羊毛(樹脂加工羊毛をも含めて)を良好な
ビルド・アップ及び良好な堅牢性を以てきらきら
輝く赤色色調で染色する。 例 5乃至229 次の表例に於いて、一般式(A)
【化】
に相当する別の本発明によるモノアゾ化合物が、
それらのカップリング成分を用いて記載されてい
る。これら化合物は、本発明による方法で例えば
蒸気実施例1乃至4に記載の方法の一つにより、
対応する出発化合物(カップリング成分としての
2−ナフトール−6−カルボン酸、一般式H(R)
N−D−NH2のジアミノ化合物、塩化シアヌル
又は弗化シアヌル及び式R*−Hに相当するアミ
ノ化合物)から製造することができる。これら化
合物は非常に良好な染料特性を示し、本明細書中
で挙げた材料例えば特にセルロース繊維材料例え
ば木綿及び同様に羊毛上で良好な堅牢性を以て
夫々の表例中に記載の色調(ここでは木綿染色に
関する)を有する色の濃い染色及び捺染を与え
る。
それらのカップリング成分を用いて記載されてい
る。これら化合物は、本発明による方法で例えば
蒸気実施例1乃至4に記載の方法の一つにより、
対応する出発化合物(カップリング成分としての
2−ナフトール−6−カルボン酸、一般式H(R)
N−D−NH2のジアミノ化合物、塩化シアヌル
又は弗化シアヌル及び式R*−Hに相当するアミ
ノ化合物)から製造することができる。これら化
合物は非常に良好な染料特性を示し、本明細書中
で挙げた材料例えば特にセルロース繊維材料例え
ば木綿及び同様に羊毛上で良好な堅牢性を以て
夫々の表例中に記載の色調(ここでは木綿染色に
関する)を有する色の濃い染色及び捺染を与え
る。
【表】
ノ
29 8−スルホ−1−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 橙色
29 8−スルホ−1−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 橙色
【表】
フエニルアミノ
56 4−スルホ−5−クロル−2−メトキシ 塩素
同上 同上 赤橙色
−フエニルアミノ
57 6−スルホ−2−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤橙色
58 8−スルホ−2−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤橙色
59 6,8−ジスルホ−2−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤橙色
56 4−スルホ−5−クロル−2−メトキシ 塩素
同上 同上 赤橙色
−フエニルアミノ
57 6−スルホ−2−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤橙色
58 8−スルホ−2−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤橙色
59 6,8−ジスルホ−2−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤橙色
【表】
ミノ
86 4−スルホ−2−メトキシ−5−メチル 塩素
同上 同上 赤色
−フエニルアミノ
87 4−スルホ−2,5−ジメトキシ−フエニ 塩素
2,5−ジスルホ−1,4− 同上 赤色
ルアミノ
フエニレン
88 5−スルホ−2,4−ジメトキシ−フエニ 塩素
同上 同上 赤色
ルアミン
86 4−スルホ−2−メトキシ−5−メチル 塩素
同上 同上 赤色
−フエニルアミノ
87 4−スルホ−2,5−ジメトキシ−フエニ 塩素
2,5−ジスルホ−1,4− 同上 赤色
ルアミノ
フエニレン
88 5−スルホ−2,4−ジメトキシ−フエニ 塩素
同上 同上 赤色
ルアミン
【表】
ミノ
118 5−スルホ−2−メチル−フエニルアミ 塩素
同上 同上 赤色
ノ
118 5−スルホ−2−メチル−フエニルアミ 塩素
同上 同上 赤色
ノ
【表】
【表】
ノ
172 1−スルホ−2−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤色
173 6−スルホ−1−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤色
174 7−スルホ−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤色
175 3,6−ジスルホ−1−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 橙色
176 β−スルホ−エチルアミノ 塩素
同上 同上 橙色
177 4−スルホ−ベンジルアミノ 塩素
同上 同上 橙色
172 1−スルホ−2−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤色
173 6−スルホ−1−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤色
174 7−スルホ−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 赤色
175 3,6−ジスルホ−1−ナフチルアミノ 塩素
同上 同上 橙色
176 β−スルホ−エチルアミノ 塩素
同上 同上 橙色
177 4−スルホ−ベンジルアミノ 塩素
同上 同上 橙色
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式(1) 【化】 〔式中 Dはパラ−又はメタ−フエニレン−基であり、
両基は1個のカルボキシ基又は1又は2個のスル
ホ基により置換さえていることができるか、又は
ナフチレン基であり、該基は1−又は2−位に於
いてアゾ基を結合して含有しそして該基には5−
又は6−位に於いて基X−N(R)−を結合してお
りそして該ナフチレン基は1個のカルボキシ基又
は1又は2個のスルホ基により置換されているこ
とができ、 Rは水素原子、1乃至4個のC−原子を有する
アルキル基、又はヒドロキシ−、シアノ−、カル
ボキシ−、スルホ−、スルフアト−又はホスフア
ト基又はフエニル−又はスルホフエニル基により
置換された、1乃至4個のC−原子を有するアル
キル基であり、 Mは水素原子又はアルカリ金属又は二価金属の
当量であり、 Xは一般式(2) 【式】 (式中 Yはハロゲン原子であり、 R1は水素原子又は1乃至4個のC−原子を有
するアルキル基又は1乃至4個のC−原子を有す
るアルキル基であり、該基はスルホ−、カルボキ
シ−、ホスフアト−、スルフアト−、ヒドロキシ
−又はシアノ基により及び/又は場合によりスル
ホ、カルボキシ、1乃至4個のC−原子を有する
アルキル、1乃至4個のC−原子を有するアルコ
キシ、塩素及び/又はニトロにより置換されたフ
エニル−又はナフチル残基により置換されてお
り、 R2は水素原子又は1乃至4個のC−原子を有
するアルキル基又は1乃至4個のC−原子を有す
るアルキル基であり、該基はスルホ−、カルボキ
シ−、ホスフアト−、スルフアト−、ヒドロキシ
−、シアノ基により又は場合によりスルホ、カル
ボキシ、1乃至4個のC−原子を有するアルキ
ル、1乃至4個のC−原子を有するアルコキシ、
塩素及び/又はニトロにより置換されたフエニル
−又はナフチル残基により置換されているか、又
はフエニル残基を意味し、該残基は1乃至4個の
C−原子を有する2個のアルキル、1乃至4個の
C−原子を有する2個のアルコキシ、1個の臭
素、2個の塩素、3個のスルホ、2個のカルボキ
シ、1個のニトロ、ヒドロキシにより置換されて
いることができる1乃至4個のC−原子を有する
1個のアルキルスルホニル、1乃至4個のC−原
子を有する1個のアルキルアミノ及びアルキル残
基に於いてヒドロキシ、スルフアト、スルホ、ホ
スフアト、2乃至5個のC−原子を有するアルカ
ノイルオキシにより又はアルキレン残基中に1乃
至4個のC−原子を有するカルボキシ置換アルカ
ノイルアミドにより置換されていることができ
る、1乃至4個のC−原子を有する1個のアルキ
ルアミノよりなる群から選ばれた1,2又は3個
の置換基により置換されていることができるか、
又はR2はモノスルホ−、ジスルホ−又はトリス
ルホ−ナフチル−残基を意味し、 その際R1及びR2は互いに同一の又は互いに異
なる意味を有することができるか、又は R1及びR2は窒素原子と共に3乃至8個のC−
原子を有するアルキレン残基又は別のヘテロ原子
及び1乃至4個のC−原子を有する2個のアルキ
レン残基から構成された複素環式残基を形成す
る) で示される基である〕 に相当するモノアゾ化合物。 2 Yが塩素原子である請求項1記載の化合物。 3 R1が水素原子であり、R2がフエニル残基で
あり、該残基はスルホ基により置換されておりそ
して付加的に別のスルホ基又はメトキシ基により
置換されていることができる請求項1又は2記載
の化合物。 4 Rがメチル基又は殊に水素原子である請求項
1乃至3の何れかに記載の化合物。 5 Dがメタ−又はパラ−フエニレン基であり、
両基は1又は2個のスルホ基により置換されてい
る請求項1乃至4の何れかに記載の化合物。 6 Mが水素原子又はアルカリ金属である請求項
1乃至5の何れかに記載の化合物。 7 ヒドロキシ−及び/又はカルボンアミド基含
有材料、特に繊維材料を染色(捺染をも含めて)
する方法に於いて、染料として請求項1記載の一
般式(1)に相当する化合物を用いることを特徴
とする染色方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3800692.8 | 1988-01-13 | ||
DE3800692A DE3800692A1 (de) | 1988-01-13 | 1988-01-13 | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
IN490CA1991 IN172429B (ja) | 1988-01-13 | 1991-06-27 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01215862A JPH01215862A (ja) | 1989-08-29 |
JPH0588909B2 true JPH0588909B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=25863896
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1003880A Granted JPH01215862A (ja) | 1988-01-13 | 1989-01-12 | 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0324373B1 (ja) |
JP (1) | JPH01215862A (ja) |
CA (1) | CA1320949C (ja) |
DE (1) | DE3800692A1 (ja) |
ES (1) | ES2048217T3 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3943287A1 (de) * | 1989-12-29 | 1991-07-04 | Hoechst Ag | Azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
DE3943286A1 (de) * | 1989-12-29 | 1991-07-04 | Hoechst Ag | Azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstofe |
KR100511483B1 (ko) * | 1997-08-28 | 2005-08-31 | 가부시키가이샤 우에노 세이야꾸 오요 겡뀨조 | 수용성 아조 화합물 및 이의 제조 방법 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR641816A (fr) * | 1926-10-05 | 1928-08-11 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de production de nouveaux colorants azoïques |
DE965902C (de) * | 1949-07-19 | 1957-09-19 | Hoechst Ag | Verfahren zum Fixieren wasserloeslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur |
DE3738831A1 (de) * | 1987-11-16 | 1989-05-24 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
-
1988
- 1988-01-13 DE DE3800692A patent/DE3800692A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-01-05 EP EP89100121A patent/EP0324373B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-05 ES ES89100121T patent/ES2048217T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-12 JP JP1003880A patent/JPH01215862A/ja active Granted
- 1989-01-12 CA CA000588031A patent/CA1320949C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1320949C (en) | 1993-08-03 |
ES2048217T3 (es) | 1994-03-16 |
EP0324373A2 (de) | 1989-07-19 |
JPH01215862A (ja) | 1989-08-29 |
DE3800692A1 (de) | 1989-07-27 |
EP0324373A3 (en) | 1990-03-07 |
EP0324373B1 (de) | 1993-12-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH041031B2 (ja) | ||
JPH073176A (ja) | 繊維−反応性染料、それらの製造方法及び用途 | |
JPH0239545B2 (ja) | ||
JPH0410508B2 (ja) | ||
JPS5855987B2 (ja) | シンキナスイヨウセイアゾセンリヨウノ セイホウ | |
JPH09208846A (ja) | 水溶性アゾ染料、これの製造方法及び使用方法 | |
JPH0218707B2 (ja) | ||
JP2598065B2 (ja) | ホルマザン―銅錯化合物および該化合物を染料として使用する方法 | |
US4618671A (en) | 4-methyl-pyridone monoazo compound having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type fiber-reactive groups | |
JPS59115361A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 | |
JPH0588909B2 (ja) | ||
KR910007081B1 (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
JPH0414146B2 (ja) | ||
JPH01167373A (ja) | 2‐ヒドロキシ‐ピリドン‐アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
JP2868557B2 (ja) | 水溶性繊維反応性染料類およびこれらの製法並びに使用方法 | |
JPH02269161A (ja) | 水溶性染料、その製法及び用途 | |
JPS63162764A (ja) | シアン基含有アゾ化合物、その製造方法及びこれを用いて染色する方法 | |
JPS6295349A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法 | |
JPH09104826A (ja) | 反応性染料及びその製造方法 | |
JPH0135955B2 (ja) | ||
US5015732A (en) | Water soluble copper-complex phenylazonaphthyl and naphthylazonaphthyl compounds containing as fibre-reactive groups a chloro-triazinyl group and a group of the vinylsulfone series, suitable as dyestuffs | |
JPH07304980A (ja) | 水溶性アゾ化合物、その製法および該化合物を染料 として使用する方法 | |
JPH06104782B2 (ja) | ジスアゾ化合物及び染料としての該化合物の用途 | |
JPH0461030B2 (ja) | ||
JPH01215863A (ja) | 水溶性2‐ナフトール‐アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 |