JPH0588367A - レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 - Google Patents
レジスト組成物とレジストパターンの形成方法Info
- Publication number
- JPH0588367A JPH0588367A JP3251772A JP25177291A JPH0588367A JP H0588367 A JPH0588367 A JP H0588367A JP 3251772 A JP3251772 A JP 3251772A JP 25177291 A JP25177291 A JP 25177291A JP H0588367 A JPH0588367 A JP H0588367A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist
- polymer
- electron beam
- acid
- pattern
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 レジストパターンの形成方法に関し、電子線
を光源として高感度で且つ解像性の優れた高感度のレジ
ストパターンを形成することを目的とする。 【構成】 下記の一般式（１）で表されるメタクリル酸
テトラヒドロピラニルを単位構造とする重合体またはそ
の共重合体と、露光により酸を発生する発生剤とからな
るレジスト組成物を作り、このレジストを被処理基板上
に被覆し、電子線を選択露光し、アルカリ現像すること
を特徴としてレジストパターンの形成方法を構成する。 【化３】
を光源として高感度で且つ解像性の優れた高感度のレジ
ストパターンを形成することを目的とする。 【構成】 下記の一般式（１）で表されるメタクリル酸
テトラヒドロピラニルを単位構造とする重合体またはそ
の共重合体と、露光により酸を発生する発生剤とからな
るレジスト組成物を作り、このレジストを被処理基板上
に被覆し、電子線を選択露光し、アルカリ現像すること
を特徴としてレジストパターンの形成方法を構成する。 【化３】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感度と解像性に優れた電
子線レジストと、そのパターンの形成方法に関する。
子線レジストと、そのパターンの形成方法に関する。
【０００２】半導体集積回路は集積化が進んでLSI やVL
SIが実用化されているが、これは導体線路や電極などの
微細化により実現されたものであり、現在では最少パタ
ーン幅が１μm 未満（サブミクロン）のものまで実用化
されている。
SIが実用化されているが、これは導体線路や電極などの
微細化により実現されたものであり、現在では最少パタ
ーン幅が１μm 未満（サブミクロン）のものまで実用化
されている。
【０００３】そして、微細なレジストパターンを形成す
る露光光源として当初は紫外線が用いられていたが、波
長による制限から、光も短波長へ移行し遠紫外線や電子
線などの電離放射線を用いて露光が行われるようになっ
た。
る露光光源として当初は紫外線が用いられていたが、波
長による制限から、光も短波長へ移行し遠紫外線や電子
線などの電離放射線を用いて露光が行われるようになっ
た。
【０００４】そのため、電子線リソグラフィに適したレ
ジストの実用化が要望されている。
ジストの実用化が要望されている。
【０００５】
【従来の技術】従来の電離放射線ポジ型レジスト、例え
ばポリメチルメタアクリレート（略称PMMA) では解像性
は優れているものゝ、感度が低い。
ばポリメチルメタアクリレート（略称PMMA) では解像性
は優れているものゝ、感度が低い。
【０００６】また、高感度の電子線ポジ型レジストとし
ては、品名EBR-9 で代表されるような含弗素アクリレー
ト系ポリマーやPBS で代表される1-ブテンとSO2 との共
重合体があるが何れも解像性が充分ではない。
ては、品名EBR-9 で代表されるような含弗素アクリレー
ト系ポリマーやPBS で代表される1-ブテンとSO2 との共
重合体があるが何れも解像性が充分ではない。
【０００７】これらの電子線ポジ型レジストの特徴は、
何れも電子線照射により主鎖が断裂して分子量の減少が
生ずるような分解型のポリマーを用いている点にあり、
この場合は分子量差により有機溶剤に対する溶解速度が
異なるのを利用してパターン形成が行われている。
何れも電子線照射により主鎖が断裂して分子量の減少が
生ずるような分解型のポリマーを用いている点にあり、
この場合は分子量差により有機溶剤に対する溶解速度が
異なるのを利用してパターン形成が行われている。
【０００８】これらのポジ型レジストの感度は高いもの
ゝ、現像に有機溶剤を用いているためにパターンの膨潤
を生じ、解像性の低下が避けられない。一方、IBM社よ
り化学増幅型レジストが提案されている。( 特願平2-27
660)この化学増幅型レジストは露光により酸を発生する
酸発生剤（Photo Acid Generator略称PAG)を使用するこ
とにより高感度化と高解像性を実現している。
ゝ、現像に有機溶剤を用いているためにパターンの膨潤
を生じ、解像性の低下が避けられない。一方、IBM社よ
り化学増幅型レジストが提案されている。( 特願平2-27
660)この化学増幅型レジストは露光により酸を発生する
酸発生剤（Photo Acid Generator略称PAG)を使用するこ
とにより高感度化と高解像性を実現している。
【０００９】すなわち、ポリマーに酸発生剤を混合し、
光照射を行うものであって、光照射により酸発生剤から
発生するブレンステッド酸が露光後に行われるポストベ
ーク（加熱）により触媒としてポリマーに作用し、官能
基を変化させて脱離反応を連鎖的に生じさせると共に極
性を変化させ、これによりアルカリ現像を可能とするこ
とにより高解像性を実現している。
光照射を行うものであって、光照射により酸発生剤から
発生するブレンステッド酸が露光後に行われるポストベ
ーク（加熱）により触媒としてポリマーに作用し、官能
基を変化させて脱離反応を連鎖的に生じさせると共に極
性を変化させ、これによりアルカリ現像を可能とするこ
とにより高解像性を実現している。
【００１０】こゝで、酸発生剤としては、トリアリール
スルフォニウム塩，ジアリ−ルヨードニウム塩，2,6-ジ
ニトロベンジル-p- トルエンスルホネート,2-p- トルエ
ンスルホニルアセトフェノン, ベンゾイントレシートな
どが用いられている。
スルフォニウム塩，ジアリ−ルヨードニウム塩，2,6-ジ
ニトロベンジル-p- トルエンスルホネート,2-p- トルエ
ンスルホニルアセトフェノン, ベンゾイントレシートな
どが用いられている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】上記のように従来の電
子線ポジ型レジストは感度は高いものゝ、解像性は充分
ではない。
子線ポジ型レジストは感度は高いものゝ、解像性は充分
ではない。
【００１２】そこで、化学増幅型レジストでこれらの条
件を満たすことゝし、これに適したポリマーを選定して
新しいレジストを実用化することが課題である。
件を満たすことゝし、これに適したポリマーを選定して
新しいレジストを実用化することが課題である。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記の課題は下記の一般
式（１）で表されるメタクリル酸テトラヒドロピラニル
を単位構造とする重合体またはその共重合体と酸発生剤
とからなるレジスト組成物を作り、このレジストを被処
理基板上に被覆し、電子線を選択露光し、アルカリ現像
することを特徴としてレジストパターンの形成方法を構
成することにより解決することができる。
式（１）で表されるメタクリル酸テトラヒドロピラニル
を単位構造とする重合体またはその共重合体と酸発生剤
とからなるレジスト組成物を作り、このレジストを被処
理基板上に被覆し、電子線を選択露光し、アルカリ現像
することを特徴としてレジストパターンの形成方法を構
成することにより解決することができる。
【００１４】
【化２】
【００１５】
【作用】発明者等は化学増幅型レジストを構成する材料
としてメタクリル酸エステルに着目し、このエステル基
を選定した。その結果、エステル基としてテトラヒドロ
ピラニルを導入することにより好結果を得た。図１はメ
タクリル酸テトラヒドロピラニル重合体をポリマーと
し、酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロアンチモネートを１重量％加えたレジストについ
ての赤外線スペクトルを示すもので、1730cm-1の付近に
エステルのカルボニル基１の吸収が現れている。
としてメタクリル酸エステルに着目し、このエステル基
を選定した。その結果、エステル基としてテトラヒドロ
ピラニルを導入することにより好結果を得た。図１はメ
タクリル酸テトラヒドロピラニル重合体をポリマーと
し、酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムヘキサフ
ルオロアンチモネートを１重量％加えたレジストについ
ての赤外線スペクトルを示すもので、1730cm-1の付近に
エステルのカルボニル基１の吸収が現れている。
【００１６】一方、図２はこのレジストを加速電圧20 K
Ｖの電子線露光装置を用いて露光し、ベークした後の赤
外線スペクトルで、1700cm-1付近に化学増感されてでき
たカルボン酸のカルボニル基２による吸収が、また3500
cm-1付近にカルボン酸の水酸基による吸収が現れてい
る。
Ｖの電子線露光装置を用いて露光し、ベークした後の赤
外線スペクトルで、1700cm-1付近に化学増感されてでき
たカルボン酸のカルボニル基２による吸収が、また3500
cm-1付近にカルボン酸の水酸基による吸収が現れてい
る。
【００１７】本発明はこの結果から、メタクリル酸エス
テルの重合体あるいはこの共重合体を用いることにより
上記の必要条件を満足するレジストを得ることができ
た。
テルの重合体あるいはこの共重合体を用いることにより
上記の必要条件を満足するレジストを得ることができ
た。
【００１８】
合成例１：（メタクリル酸テトラヒドロピラニルモノマ
ーの合成） 容量が300ml のナス型フラスコに メタクリル酸 ・・・・20.0ｇ （232 mmol). 2,3-ジヒドロピラン ・・・・23.45 ｇ（279 mmol,
1.2 当量) 塩化メチレン ・・・・120 ml を加え、室温で攪拌しながらピリディニウム-p- トルエ
ンスルホネート(PPTS)291mg(0.005 当量) を加え、６時
間攪拌した。
ーの合成） 容量が300ml のナス型フラスコに メタクリル酸 ・・・・20.0ｇ （232 mmol). 2,3-ジヒドロピラン ・・・・23.45 ｇ（279 mmol,
1.2 当量) 塩化メチレン ・・・・120 ml を加え、室温で攪拌しながらピリディニウム-p- トルエ
ンスルホネート(PPTS)291mg(0.005 当量) を加え、６時
間攪拌した。
【００１９】次に、薄層クロマトグラフィ（略称TLC)で
原料消失を確認した後、反応溶液を300ml の分液ロート
にあけ、80mlの希KHCO3 水溶液で洗浄し、油層を分離し
た後、水層をエーテルで三回抽出した。これを油層と一
緒にして飽和食塩水で塩析し、粗成生物のテトラヒドロ
ピラニルエステルを得た。これをヒドロキノンの存在下
で0.65mmHgで減圧蒸留し、沸点61.5〜61.9℃の部分を採
取した。その結果、収量は28.8ｇであり、収率は７３％
であった。
原料消失を確認した後、反応溶液を300ml の分液ロート
にあけ、80mlの希KHCO3 水溶液で洗浄し、油層を分離し
た後、水層をエーテルで三回抽出した。これを油層と一
緒にして飽和食塩水で塩析し、粗成生物のテトラヒドロ
ピラニルエステルを得た。これをヒドロキノンの存在下
で0.65mmHgで減圧蒸留し、沸点61.5〜61.9℃の部分を採
取した。その結果、収量は28.8ｇであり、収率は７３％
であった。
【００２０】合成例２：（メタクリル酸テトラヒドロピ
ラニル重合体の合成） マグネチックスターラーのバーを入れてある容量が200m
l のナス型フラスコに、 メタクリル酸テトラヒドロピラニル ・・9.74ｇ（57.2
mmol) アゾビスイソブチロニトリル ・・・・188 mg (1.
14mmol, ２mol ％) トルエン ・・・・ 22.8 ml を入れ、乾燥N2雰囲気のもとで75℃の温度に保って攪拌
した。そして６時間後に加熱攪拌を止めて少量のヒドロ
キノンを加えた２リットルのメタノール中に攪拌しなが
ら反応溶液を滴下して沈澱させ、傾斜法で沈澱物を分離
しガラスフィルタで濾過した後、得られたポリマーを40
℃,0.1mmHgの条件で減圧乾燥させた。そして、乾燥した
ポリマを20mlのテトラヒドロフランで溶解させ、再び２
リットルのメタノールで沈澱させ、沈澱を傾斜法で分離
しガラスフィルタで濾過した。そして、得られた沈澱を
40℃,0.1mmHgの条件で16時間乾燥させた。その結果、収
量は9.25ｇ, 収率は95％であり、重量平均分子量は6400
0,分散度は1.76であった。
ラニル重合体の合成） マグネチックスターラーのバーを入れてある容量が200m
l のナス型フラスコに、 メタクリル酸テトラヒドロピラニル ・・9.74ｇ（57.2
mmol) アゾビスイソブチロニトリル ・・・・188 mg (1.
14mmol, ２mol ％) トルエン ・・・・ 22.8 ml を入れ、乾燥N2雰囲気のもとで75℃の温度に保って攪拌
した。そして６時間後に加熱攪拌を止めて少量のヒドロ
キノンを加えた２リットルのメタノール中に攪拌しなが
ら反応溶液を滴下して沈澱させ、傾斜法で沈澱物を分離
しガラスフィルタで濾過した後、得られたポリマーを40
℃,0.1mmHgの条件で減圧乾燥させた。そして、乾燥した
ポリマを20mlのテトラヒドロフランで溶解させ、再び２
リットルのメタノールで沈澱させ、沈澱を傾斜法で分離
しガラスフィルタで濾過した。そして、得られた沈澱を
40℃,0.1mmHgの条件で16時間乾燥させた。その結果、収
量は9.25ｇ, 収率は95％であり、重量平均分子量は6400
0,分散度は1.76であった。
【００２１】合成例３：（スチレンーメタクリル酸テト
ラヒドロピラニル重合体の合成） マグネチックスターラーのバーを入れてある容量が200m
l のナス型フラスコに、 メタクリル酸テトラヒドロピラニル ・・・20ｇ（117.
5mmol) スチレン ・・・・12.2ｇ (11
7.5mmol) アゾビスイソブチロニトリル ・・・・ 772mg(4.
7mmol) トルエン ・・・・ 47 ml を入れ、乾燥N2雰囲気のもとで75℃の温度に保って攪拌
した。次に、少量のヒドロキノンを加えた３リットルの
メタノール中に攪拌しながら反応溶液を滴下して沈澱さ
せ、ガラスフィルタで濾過した後、得られたポリマーを
40℃,0.1mmHgの条件で６時間ち亙って減圧乾燥させた。
そして、乾燥したポリマを50mlのテトラヒドロフランで
溶解させ、再び３リットルのメタノールで沈澱させ、ガ
ラスフィルタで濾過した。そして、得られた沈澱を40
℃,0.1mmHgの条件で16時間乾燥させた。その結果、収量
は25.8ｇ, 収率は80％であり、重量平均分子量は20000,
分散度は1.80であり、スチレンとメタクリレートの組成
比は51：49であった。
ラヒドロピラニル重合体の合成） マグネチックスターラーのバーを入れてある容量が200m
l のナス型フラスコに、 メタクリル酸テトラヒドロピラニル ・・・20ｇ（117.
5mmol) スチレン ・・・・12.2ｇ (11
7.5mmol) アゾビスイソブチロニトリル ・・・・ 772mg(4.
7mmol) トルエン ・・・・ 47 ml を入れ、乾燥N2雰囲気のもとで75℃の温度に保って攪拌
した。次に、少量のヒドロキノンを加えた３リットルの
メタノール中に攪拌しながら反応溶液を滴下して沈澱さ
せ、ガラスフィルタで濾過した後、得られたポリマーを
40℃,0.1mmHgの条件で６時間ち亙って減圧乾燥させた。
そして、乾燥したポリマを50mlのテトラヒドロフランで
溶解させ、再び３リットルのメタノールで沈澱させ、ガ
ラスフィルタで濾過した。そして、得られた沈澱を40
℃,0.1mmHgの条件で16時間乾燥させた。その結果、収量
は25.8ｇ, 収率は80％であり、重量平均分子量は20000,
分散度は1.80であり、スチレンとメタクリレートの組成
比は51：49であった。
【００２２】実施例１：合成例２で合成したメタクリル
酸テトラヒドロピラニル重合体に対し、酸発生剤として
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
トを１重量％添加し、乳酸エチルに溶解してレジストと
した。このレジストをヘキサメチルジシラザン（略称HM
DS) 処理したSi酸化膜基板に塗布し、100 ℃で20分ベー
クして厚さが１μm のレジスト膜を作った。
酸テトラヒドロピラニル重合体に対し、酸発生剤として
トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
トを１重量％添加し、乳酸エチルに溶解してレジストと
した。このレジストをヘキサメチルジシラザン（略称HM
DS) 処理したSi酸化膜基板に塗布し、100 ℃で20分ベー
クして厚さが１μm のレジスト膜を作った。
【００２３】これを加速電圧20 KＶの電子線露光装置を
用いて露光した後、60℃で60秒ベークし、その後にテト
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイド( 略称TMAH)
の2.38％のアルカリ現像液を用いて60秒間現像した。そ
の結果、感度は2.2 μC/cm2 であり、0.8 μm のライン
・アンド・スペースを解像した。
用いて露光した後、60℃で60秒ベークし、その後にテト
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイド( 略称TMAH)
の2.38％のアルカリ現像液を用いて60秒間現像した。そ
の結果、感度は2.2 μC/cm2 であり、0.8 μm のライン
・アンド・スペースを解像した。
【００２４】実施例２：合成例２で合成したメタクリル
酸テトラヒドロピラニル重合体に対し、酸発生剤として
ジフェニルヨードニウムムヘキサフルオロホスフェイト
を１重量％添加し、乳酸エチルに溶解してレジストとし
た。このレジストを用い、実施例１と同様な評価を行っ
た。その結果、感度は3.4 μC/cm2 であり、0.8 μm の
ライン・アンド・スペースを解像した。
酸テトラヒドロピラニル重合体に対し、酸発生剤として
ジフェニルヨードニウムムヘキサフルオロホスフェイト
を１重量％添加し、乳酸エチルに溶解してレジストとし
た。このレジストを用い、実施例１と同様な評価を行っ
た。その結果、感度は3.4 μC/cm2 であり、0.8 μm の
ライン・アンド・スペースを解像した。
【００２５】実施例３：合成例２で合成したメタクリル
酸テトラヒドロピラニル重合体に対し、光酸発生剤とし
てベンゾイントシレートを１重量％添加し、乳酸エチル
溶液に溶解してレジストとした。このレジストを用い、
実施例１と同様な評価を行った。その結果、感度は1.7
μC/cm2 であり、0.8 μm のライン・アンド・スペース
を解像した。
酸テトラヒドロピラニル重合体に対し、光酸発生剤とし
てベンゾイントシレートを１重量％添加し、乳酸エチル
溶液に溶解してレジストとした。このレジストを用い、
実施例１と同様な評価を行った。その結果、感度は1.7
μC/cm2 であり、0.8 μm のライン・アンド・スペース
を解像した。
【００２６】実施例４：合成例３で合成した共重合体に
対し、酸発生剤としてベンゾイントシレートを１重量％
添加し、シクロヘキサノンに溶解してレジストとした。
このレジストを用い、実施例１と同様な評価を行った。
その結果、感度は2.2 μC/cm2 であり、0.8 μm のライ
ン・アンド・スペースを解像した。
対し、酸発生剤としてベンゾイントシレートを１重量％
添加し、シクロヘキサノンに溶解してレジストとした。
このレジストを用い、実施例１と同様な評価を行った。
その結果、感度は2.2 μC/cm2 であり、0.8 μm のライ
ン・アンド・スペースを解像した。
【００２７】実施例５：合成例４において酸発生剤とし
てトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネ
ートを用い、シクロヘキサノンに溶解してレジストとし
た。このレジストを用い、実施例１と同様な評価を行っ
た。その結果、感度は2.0 μC/cm2 であり、0.7 μm の
ライン・アンド・スペースを解像した。
てトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネ
ートを用い、シクロヘキサノンに溶解してレジストとし
た。このレジストを用い、実施例１と同様な評価を行っ
た。その結果、感度は2.0 μC/cm2 であり、0.7 μm の
ライン・アンド・スペースを解像した。
【００２８】
【発明の効果】本発明はメタクリル酸テトラヒドロピラ
ニルを構成単位とするポリマに光酸発生剤を加えて化学
増幅型の電子線レジストを構成するもので、このレジス
トの使用により高感度で且つ高解像性のレジストを実用
化することができ、これにより高精度のパターン形成が
可能となる。
ニルを構成単位とするポリマに光酸発生剤を加えて化学
増幅型の電子線レジストを構成するもので、このレジス
トの使用により高感度で且つ高解像性のレジストを実用
化することができ、これにより高精度のパターン形成が
可能となる。
【図１】本発明に係るメタクリル酸テトラヒドロピラニ
ル重合体を用いた化学増幅型レジストの露光前の赤外線
スペクトルである。
ル重合体を用いた化学増幅型レジストの露光前の赤外線
スペクトルである。
【図２】本発明に係るメタクリル酸テトラヒドロピラニ
ル重合体を用いた化学増幅型レジストの露光・ベーク後
の赤外線スペクトルである。
ル重合体を用いた化学増幅型レジストの露光・ベーク後
の赤外線スペクトルである。
１ エステルのカルボニル基 ２ カルボン酸のカルボニル基 ３ カルボン酸の水酸基
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式（１）で表されるメタクリ
ル酸テトラヒドロピラニルを単位構造とする重合体また
はその共重合体と、露光により酸を発生する酸発生剤と
からなることを特徴とするレジスト組成物。 【化１】 - 【請求項２】 前項１記載のレジストを被処理基板上に
被覆し、電子線を選択露光し、アルカリ現像することを
特徴とするレジストパターンの形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3251772A JPH0588367A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3251772A JPH0588367A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0588367A true JPH0588367A (ja) | 1993-04-09 |
Family
ID=17227694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3251772A Withdrawn JPH0588367A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0588367A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6284429B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-09-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US6312867B1 (en) | 1998-11-02 | 2001-11-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US6586157B2 (en) | 2000-04-20 | 2003-07-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7132215B2 (en) | 2002-09-30 | 2006-11-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| WO2007094473A1 (ja) | 2006-02-17 | 2007-08-23 | Kuraray Co., Ltd. | 第３級アルコール誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 |
| WO2009104722A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社クラレ | アクリル酸エステル誘導体および高分子化合物 |
| WO2009104727A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社クラレ | アクリル酸エステル誘導体の製造方法並びにアクリル酸エステル誘導体およびその中間体 |
| WO2009104717A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社クラレ | 高分子化合物 |
| WO2009104726A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社クラレ | （メタ）アクリル酸エステル誘導体およびその中間体並びに高分子化合物 |
| JP2011040770A (ja) * | 2003-09-29 | 2011-02-24 | Hoya Corp | マスクブランク及びその製造方法、並びに転写マスクの製造方法 |
| US7902385B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-03-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds and their preparation, polymers, resist compositions and patterning process |
| US8420290B2 (en) | 2008-11-28 | 2013-04-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd | Acetal compounds and their preparation, polymers, resist compositions and patterning process |
| CN117215150A (zh) * | 2023-08-24 | 2023-12-12 | 道夫新材料(惠州)有限公司 | 电子束光刻胶及其制备方法 |
-
1991
- 1991-09-30 JP JP3251772A patent/JPH0588367A/ja not_active Withdrawn
Cited By (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6312867B1 (en) | 1998-11-02 | 2001-11-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US6284429B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-09-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US6586157B2 (en) | 2000-04-20 | 2003-07-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US6596463B2 (en) | 2000-04-20 | 2003-07-22 | Shin-Etsu Chemical, Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7132215B2 (en) | 2002-09-30 | 2006-11-07 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process |
| JP2011040770A (ja) * | 2003-09-29 | 2011-02-24 | Hoya Corp | マスクブランク及びその製造方法、並びに転写マスクの製造方法 |
| WO2007094473A1 (ja) | 2006-02-17 | 2007-08-23 | Kuraray Co., Ltd. | 第３級アルコール誘導体、高分子化合物およびフォトレジスト組成物 |
| US7867690B2 (en) | 2006-02-17 | 2011-01-11 | Kuraray Co., Ltd. | Tertiary alcohol derivative, polymer compound and photoresist composition |
| US7998657B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-08-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds and their preparation, polymers, resist compositions and patterning process |
| US7902385B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-03-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Ester compounds and their preparation, polymers, resist compositions and patterning process |
| KR20100120649A (ko) | 2008-02-22 | 2010-11-16 | 가부시키가이샤 구라레 | 아크릴산에스테르 유도체의 제조 방법 그리고 아크릴산에스테르 유도체 및 그 중간체 |
| US8314258B2 (en) | 2008-02-22 | 2012-11-20 | Kuraray Co., Ltd. | Method for producing acrylate derivative, acrylate derivative, and intermediate thereof |
| JP2009196942A (ja) * | 2008-02-22 | 2009-09-03 | Kuraray Co Ltd | 新規なアクリル酸エステル誘導体、高分子化合物 |
| WO2009104726A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社クラレ | （メタ）アクリル酸エステル誘導体およびその中間体並びに高分子化合物 |
| WO2009104717A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社クラレ | 高分子化合物 |
| WO2009104727A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社クラレ | アクリル酸エステル誘導体の製造方法並びにアクリル酸エステル誘導体およびその中間体 |
| WO2009104722A1 (ja) * | 2008-02-22 | 2009-08-27 | 株式会社クラレ | アクリル酸エステル誘導体および高分子化合物 |
| KR20100117064A (ko) | 2008-02-22 | 2010-11-02 | 가부시키가이샤 구라레 | (메트)아크릴산에스테르 유도체 및 그 중간체 그리고 고분자 화합물 |
| US8362169B2 (en) | 2008-02-22 | 2013-01-29 | Kuraray Co., Ltd. | Acrylate ester derivatives and polymer compounds |
| JP5466511B2 (ja) * | 2008-02-22 | 2014-04-09 | 株式会社クラレ | 高分子化合物 |
| US8431722B2 (en) | 2008-02-22 | 2013-04-30 | Kuraray Co., Ltd. | Acrylate ester derivatives and polymer compounds |
| US8492562B2 (en) | 2008-02-22 | 2013-07-23 | Kuraray Co., Ltd. | (Meth)acrylate derivative, intermediate thereof, and polymer compound |
| US8546587B2 (en) | 2008-02-22 | 2013-10-01 | Kuraray Co., Ltd. | Method for producing acrylate derivative, acrylate derivative, and intermediate thereof |
| US8420290B2 (en) | 2008-11-28 | 2013-04-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd | Acetal compounds and their preparation, polymers, resist compositions and patterning process |
| CN117215150A (zh) * | 2023-08-24 | 2023-12-12 | 道夫新材料(惠州)有限公司 | 电子束光刻胶及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3675133B2 (ja) | 化学増幅型レジスト組成物 | |
| US7361447B2 (en) | Photoresist polymer and photoresist composition containing the same | |
| JP5112562B2 (ja) | パターン形成方法 | |
| JP3000745B2 (ja) | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 | |
| JP4127941B2 (ja) | フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び、半導体素子の製造方法 | |
| JP3819531B2 (ja) | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
| JP2001233920A (ja) | フォトレジスト単量体、フォトレジスト重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子 | |
| JP3545903B2 (ja) | 化学増幅型のレジスト組成物 | |
| JP3236073B2 (ja) | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 | |
| JPH1112326A (ja) | 酸感応性重合体、レジスト組成物、レジストパターン形成方法、および半導体装置の製造方法 | |
| JP2002088124A (ja) | 縮合環の芳香族環を含む保護基を有する感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物 | |
| JP2000298347A (ja) | 新規なポリマー及びそれらを含有してなるフォトレジスト組成物 | |
| JPH05265212A (ja) | レジスト材料およびそれを用いるパターン形成方法 | |
| JPH0588367A (ja) | レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 | |
| JP2964733B2 (ja) | パターン形成材料 | |
| JP3587739B2 (ja) | フォトレジスト単量体、フォトレジスト共重合体、フォトレジスト共重合体の製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、及び半導体素子 | |
| JPH11269234A (ja) | 感光性ポリマー及びそれを利用した化学増幅型レジスト組成物 | |
| JP2001092135A (ja) | ネガ型フォトレジスト・パターンの形成方法 | |
| JP3943445B2 (ja) | フォトレジスト重合体及びフォトレジスト組成物 | |
| JPH05323611A (ja) | 放射線感応性樹脂組成物 | |
| JPH11130860A (ja) | ケイ素含有ポリマ並びにこれを用いたレジスト組成物及びレジストパターン形成方法 | |
| JPH05257284A (ja) | 放射線感光材料およびそれを用いるパターン形成方法 | |
| JP2001215710A (ja) | 感光性ポリマーおよびこれを含む化学増幅型レジスト組成物とその製造方法 | |
| KR100636938B1 (ko) | 포토레지스트 조성물 | |
| JP2003313249A (ja) | 感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物と、フォトレジストパターン形成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19981203 |