JP2001215710A - 感光性ポリマーおよびこれを含む化学増幅型レジスト組成物とその製造方法 - Google Patents

感光性ポリマーおよびこれを含む化学増幅型レジスト組成物とその製造方法

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組成
物とその製造方法を提供する。 【解決手段】 式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1は酸により分解されうる第３アルキル基で
あり、Ｒ2はγ−ブチロラクトン−イル、γ−ブチロラ
クトン−３−イル、メバロニックラクトン、３−テトラ
ヒドロフラニル、２，３−プロピレンカ−ボネ−ト−１
−イルまたは３−メチル−γ−ブチロラクトン−３−イ
ルであり、Ｒ3は水素原子、メチル、エチル、または炭
素数３〜２０の脂環式炭化水素化合物であり、ｐ／（ｐ
＋ｑ＋ｒ）＝０．１〜０．８であり、ｑ／（ｐ＋ｑ＋
ｒ）＝０．２〜０．８であり、ｒ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）＝
０．０〜０．４である）で示される感光性ポリマーであ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は感光性ポリマー及び
化学増幅型レジスト組成物に係り、特に主鎖が完全にノ
ルボルネン型の環状構造のみから構成された感光性ポリ
マー及びこれを含むレジスト組成物ならびにその製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体製造において、製造工程が複雑に
なり半導体素子の集積度が増加するにつれ、微細なパタ
ーン形成が要求される。さらに、半導体素子の容量が１
ギガビット級以上の素子において、デザインルールが
０．２μｍ以下のパターンサイズが要求され、それによ
り既存のＫｒＦエキシマレーザ（２４８ｎｍ）を用いた
レジスト材料を使用するのに限界がある。従って、新た
なエネルギー露光源であるＡｒＦエキシマレーザ（１９
３ｎｍ）を用いたリソグラフィ技術が登場した。
【０００３】このようなＡｒＦエキシマレーザを用いた
リソグラフィに用いられるレジスト材料は既存のレジス
ト材料に比べて商用化するには多くの問題点がある。最
も代表的な問題点としてポリマーの透過図及び乾式蝕刻
に対する耐性をあげることができる。
【０００４】今まで知られている一般的なＡｒＦレジス
トとして、アクリル系またはメタクリル系ポリマーが主
に使われてきた。その中で、ＩＢＭ社のターポリマーシ
ステムのポリ（メチルメタクリレート−ｔ−ブチルメタ
クリレート−メタクリル酸）が代表的である。このよう
なポリマーの深刻な問題は乾式蝕刻に対する耐性が非常
に悪いということである。
【０００５】そのため、乾式蝕刻に対する耐性を強化す
るために乾式蝕刻に強い耐性を有する物質である脂環式
化合物、例をあげればイソボルニル基、アダマンチル
基、トリシクロデカニル基などをポリマーの側鎖に導入
する方法を使用している。しかし、これらは依然として
乾式蝕刻に対する耐性が弱い。
【０００６】乾式蝕刻に対する耐性を高めるための他の
方法として、マトリックス高分子の主鎖に脂環式ノルボ
ルネン型の環状構造が含まれるポリマーが開発されてい
る。しかしながら、ノルボルネン型モノマーだけではラ
ジカル重合が進まないために、このようなノルボルネン
型ポリマーはノルボルネン型モノマーと無水マレイン酸
との交互共重合によってのみ製造されてきた。しかしな
がら、無水マレイン酸の導入により乾式蝕刻に対する耐
性が弱化し、経時安定性が不良で貯蔵寿命が短くなる短
所がある。
【０００７】これにより、パラジウムのような金属触媒
を使用する付加重合法を利用し、主鎖が完全にノルボル
ネン型環状構造のみから構成される共重合体を得ようと
する試みが進められている（Ｊｏｉｃｅ Ｐ．Ｍａｔｈ
ｅｗ ｅｔ ａｌ．、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、
１９９６、２９（８）、ｐ２７５５参照）。しかし、こ
のような金属触媒を重合後に完全に除去することが難し
く、従って前記ポリマーから得られたレジスト組成物を
使用する場合にウェーハ上に金属成分が残留してしま
う。そのため、前述のようなレジスト組成物を半導体素
子のような電子材料の製造に使用することには問題があ
る。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の従来技術の問題点を解決しようとするもので、乾式蝕
刻に対する耐性を十分に確保することができる感光性ポ
リマーを提供することである。
【０００９】本発明の他の目的は、前記の感光性ポリマ
ーを含んでなされ、半導体素子のような電子材料を製造
するあたりウェーハ上に金属成分が残留する心配がな
く、ＡｒＦエキシマレーザーを利用するリソグラフィ工
程にて優れたリソグラフィパフォーマンスを提供できる
レジスト組成物を提供することである。
【００１０】本発明のさらに他の目的は、金属触媒を用
いずに、上述の感光性ポリマーを製造する方法を提供す
ることである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の前記目的は、主
鎖が完全にノルボルネン型の環状構造だけで構成される
感光性ポリマーによって達成される。
【００１２】従って本発明は、式Ｉ：
【００１３】
【化２】
【００１４】（式中、Ｒ1は酸により分解されうる第３
アルキル基であり、Ｒ2はγ−ブチロラクトン−イル、
γ−ブチロラクトン−３−イル、メバロニックラクト
ン、３−テトラヒドロフラニル、２，３−プロピレンカ
−ボネ−ト−１−イルまたは３−メチル−γ−ブチロラ
クトン−３−イルであり、Ｒ3は水素原子、メチル、エ
チル、または炭素数３〜２０の脂環式炭化水素化合物で
あり、ｐ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）＝０．１〜０．８であり、ｑ
／（ｐ＋ｑ＋ｒ）＝０．２〜０．８であり、ｒ／（ｐ＋
ｑ＋ｒ）＝０．０〜０．４である）で示される感光性ポ
リマーである。
【００１５】さらに本発明は、重量平均分子量が３００
０〜１００，０００である、前記感光性ポリマーであ
る。
【００１６】さらに本発明は、Ｒ1はｔ−ブチル基であ
る、前記感光性ポリマーである。
【００１７】さらに本発明は、Ｒ1は置換または非置換
の炭素数７〜２０の脂環式炭化水素基である、前記感光
性ポリマーである。
【００１８】さらに本発明は、Ｒ1は２−メチル−２−
アダマンチル、１，２，３，３−テトラメチル−２−ノ
ルボルニル、２−メチル−２−デカニル、２，３，３−
トリメチル−２−ノルボルニルまたは８−エチル−８−
トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デシル基である、前
記感光性ポリマーである。
【００１９】さらに本発明は、Ｒ1はｔ−ブチルであ
り、Ｒ2はγ−ブチロラクトン−イルまたはγ−ブチロ
ラクトン−３−イルであり、Ｒ3は水素原子である、前
記感光性ポリマーである。
【００２０】さらに本発明は、Ｒ1はｔ−ブチルであ
り、Ｒ2はメバロニックラクトンであり、Ｒ3は水素原子
である、前記感光性ポリマーである。
【００２１】さらに本発明は、Ｒ1は２−メチル−２−
アダマンチルであり、Ｒ2はγ−ブチロラクトン−イル
またはγ−ブチロラクトン−３−イルであり、Ｒ3は水
素原子である、前記感光性ポリマーである。
【００２２】さらに本発明の前記他の目的は、前記感光
性ポリマーと、光酸発生剤とを含有するレジスト組成物
によって達成される。
【００２３】さらに本発明は、前記光酸発生剤の含有量
は、前記感光性ポリマーに対して１．０〜１５質量％で
ある、前記レジスト組成物であるさらに本発明は、前記
光酸発生剤はトリアリールスルホニウム塩、ジアリール
ヨードニウム塩、スルホネートまたはそれらの混合物で
ある、前記レジスト組成物である。
【００２４】さらに本発明は、有機塩基をさらに含む、
前記レジスト組成物である。
【００２５】さらに本発明は、前記有機塩基の含有量
は、前記感光性ポリマーに対して０．０１〜２．０質量
％である、前記レジスト組成物である。
【００２６】さらに本発明は、前記有機塩基はトリエチ
ルアミン、トリイソブチルアミン、トリイソオクチルア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンまた
はそれらの混合物である、前記レジスト組成物である。
【００２７】さらに本発明は、互いに異なる前記感光性
ポリマーが混合されたポリマーブレンドと、光酸発生剤
とを含有するレジスト組成物である。
【００２８】本発明の前記さらに他の目的は、置換基で
ありエステル基を持つ二種以上の互いに異なるノルボル
ネン型モノマーを、反応触媒を用いずに、開始剤の存在
下で１２０〜１５０℃の温度で反応させる段階を含む、
請求項１〜８のいずれか一項に記載の感光性ポリマーの
製造方法によって達成される。
【００２９】さらに本発明は、前記開始剤はジ−ｔ−ブ
チル過酸化物である、前記製造方法である。
【００３０】本発明による感光性ポリマーは、乾式蝕刻
に対する耐性を十分に確保することができるように主鎖
が完全にノルボルネン型の環状構造のみで構成されてお
り、このような構造の感光性ポリマーは金属触媒を使用
せずに高い収率で製造できる。さらに、これから得られ
る本発明によるレジスト組成物は優れた接着特性を持
つ。
【００３１】
【発明の実施の形態】本発明の感光性ポリマーは、主鎖
が完全にノルボルネン型の環状構造のみで構成されてお
り、式Ｉ：
【００３２】
【化３】
【００３３】で示される。式中、Ｒ1は酸により分解さ
れうる第３アルキル基であり、すなわち露光時に発生す
る酸の作用により前記ポリマーの主鎖から解離しうる基
であり、前記ポリマー内で乾式蝕刻耐性を向上させる役
割及び溶解抑制剤としての役割を果たす。Ｒ1は置換ま
たは非置換の炭素数７〜２０の脂環式炭化水素化合物を
含むバルキーな第３アルキルエステル基であり、例えば
２−メチル−２−アダマンチル、１，２，３，３−テト
ラメチル−２−ノルボルニル、２−メチル−２−デカニ
ル、２，３，３−トリメチル−２−ノルボルニルまたは
８−エチル−８−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デ
シル基のような基が挙げられる。
【００３４】Ｒ2またはＲ3は前記ポリマー内で接着特性
を向上させるための定着剤として作用するように導入さ
れる極性基である。Ｒ2は、例えばγ−ブチロラクトン
−イル、γ−ブチロラクトン−３−イル、メバロニック
ラクトン、３−テトラヒドロフラニル、２，３−プロピ
レンカ−ボネ−ト−１−イルまたは３−メチル−γ−ブ
チロラクトン−３−イルである。Ｒ3は、例えば水素原
子、メチル、エチル、または炭素数３〜２０の脂環式炭
化水素化合物である。ここで炭素数３〜２０のの脂環式
水素化合物として、イソボニル、２−メチル−２−アダ
マンチル、２−エチル−２−アダマンチル、メチルトリ
シクロデシル、エチルトリシクロデシル等が挙げられ
る。
【００３５】このようなポリマーとして具体的には、Ｒ
1はｔ−ブチルであり、Ｒ2はγ−ブチロラクトン−イル
またはγ−ブチロラクトン−３−イルであり、Ｒ3は水
素原子であるポリマー、Ｒ1はｔ−ブチルであり、Ｒ2は
メバロニックラクトンであり、Ｒ3は水素原子であるポ
リマー、または、Ｒ1は２−メチル−２−アダマンチル
であり、Ｒ2はγ−ブチロラクトン−イルまたはγ−ブ
チロラクトン−３−イルであり、Ｒ3は水素原子である
ポリマーがあげられる。
【００３６】前記式Ｉで示されるポリマーは異なるノル
ボルネン型環状構造を有するモノマーの共重合体であ
り、これらモノマーユニットの比率、すなわち前記式Ｉ
におけるｐ、ｑおよびｒの比率は、ｐ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）
＝０．１〜０．８であり、ｑ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）＝０．２
〜０．８であり、ｒ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）＝０．０〜０．４
である。当該比率が前記範囲から外れると、レジストと
して作用し難くなるので好ましくない。
【００３７】上記したようなモノマーユニットから構成
された式Ｉの感光性ポリマーは、深紫外線用レジストと
して作用するための全ての特性を等しく備えている。こ
のような感光性ポリマー共重合体は、従来のラジカル重
合法または金属触媒を用いた付加重合法のような従来の
重合法によってはほとんど合成が不可能で、重合される
としても得られた重合体の分子量が数百程度で非常に低
いか、または収率が非常に低くなる。
【００３８】そこで、本発明の感光性ポリマーの重合法
を説明する。
【００３９】まず、目的とするポリマーを構成するモノ
マーをそれぞれプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルアセテート（ＰＧＭＥＡ）等の溶媒に溶解させる。次
に開始剤（例えばジ−ｔ−ブチル過酸化物、アゾビス
（シクロヘキサンカルボニトリル）など）を添加し、約
２時間脱気した後、窒素ガスをパージさせる。この溶液
を１２０〜１５０℃で約１２時間重合させた後、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）等の溶媒で希釈する。その後、
例えばＮ−ヘキサンおよびエーテルが１０：１で混合さ
れたような補助溶剤に結果物を沈殿させる。得られた沈
殿をガラスフィルターを用いてろ過し、再びＴＨＦに溶
解させて、前記補助溶剤に再沈殿させる。この沈殿・溶
解の工程を数回繰り返して精製し、得られた沈殿を約６
０℃の真空オーブンで２４時間以上乾燥させ、目的の共
重合体を得る。このようにして合成すれば、望ましくな
い反応触媒の成分が残存することがない。
【００４０】次に、本発明の感光性ポリマーを用いたレ
ジスト組成物について説明する。
【００４１】本発明のレジスト組成物は、上記感光性ポ
リマーと光酸発生剤（Ｐｈｏｔｏａｃｉｄ Ｇｅｎｅｒ
ａｔｏｒ（ＰＡＧ））とを含有するものである。本発明
で用いられる光酸発生剤としては、トリアリールスルホ
ニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネートま
たはこれらの混合物が好適に用いられる。具体的には、
トリフェニルスルホニウムトリフレート、トリフェニル
スルホニウムアンチモネート、ジフェニルヨードニウム
トリフレート、ジフェニルヨードニウムアンチモネー
ト、メトキシジフェニルヨードニウムトリフレート、ジ
−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムトリフレート、
２，６−ジニトロベンジルスルホネート、ピロガロルト
リス（アルキルスルホネート）、Ｎ−ヒドロキシスクシ
ンイミドトリフレート、ノルボルネン−ジカルボキシイ
ミドトリフレート、トリフェニルスルホニウムノナプレ
ート、ジフェニルヨードニウムノナプレート、メトキシ
ジフェニルヨードニウムノナプレート、ジ−ｔ−ブチル
ジフェニルヨードニウムノナプレート、Ｎ−ヒドロキシ
スクシンイミドノナプレート、ノルボルネン−ジカルボ
キシイミドノナプレート、トリフェニルスルホニウムパ
ーフルオロオクタンスルホネート（ＰＦＯＳ）、ジフェ
ニルヨードニウムＰＦＯＳ、メトキシジフェニルヨード
ニウムＰＦＯＳ、ジ−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウ
ムトリフレート、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドＰＦＯ
Ｓ、ノルボルネン−ジカルボキシイミドＰＦＯＳ等が挙
げられ、これらの単独または混合物を用いることができ
る。ここで前記光酸発生剤の含有量は、前記感光性ポリ
マーに対し１．０〜１５質量％であることが好ましい。
ここで光酸発生剤の含有量が１％未満の場合、感度が低
下し、解像度が落ちるため好ましくない。また１５％を
超過する場合、透過度特性及び溶解度特性が劣化し好ま
しくない。
【００４２】また、本発明のレジスト組成物は、有機塩
基をさらに含有することが好ましい。本発明で用いられ
る有機塩基としては、トリエチルアミン、トリイソブチ
ルアミン、トリオクチルアミン、ジエタノールアミン、
トリエタノールアミン等のアミン類等が挙げられ、これ
らの単独または混合物を用いることができる。有機塩基
の含有量は、前記感光性ポリマーに対し０．０１〜２．
０質量％であることが好ましい。ここで有機塩基の含有
量が０．０１％未満の場合、フォトレジストが環境に敏
感になり、例えばＴ−トッププロファイル減少が発生す
るため好ましくない。また、２．０％を超過する場合、
感度の低下や解像度の劣化が発生するため好ましくな
い。
【００４３】さらに、本発明のレジスト組成物には、界
面活性剤等の他の成分を目的に応じてさらに含有しても
よい。
【００４４】本発明のレジスト組成物は、プロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）
等の溶剤に、該溶剤に対し１２〜１５質量％の前記感光
性ポリマーと、該ポリマーに対し１．０〜１５質量％の
光酸発生剤（好ましくは該ポリマーに対し０．５〜３．
０質量％の無機オニウム塩または該ポリマーに対し１．
０〜１０質量％の有機スルホネートが単独または２種以
上の混合物として使用される）とを溶解し、これに該ポ
リマーに対し０．０１〜２．０質量％の有機塩基または
５０〜５００ｐｐｍの界面活性剤を添加して完全に溶解
し、その後該溶液を例えば０．２μｍのメンブレンフィ
ルターでろ過することにより調整することができる。
【００４５】さらに本発明のレジスト組成物は、異なる
二種以上の本発明の感光性ポリマーを混合したポリマー
ブレンドと、光酸発生剤とが含有された形態も可能であ
る。特性の異なるの感光性ポリマーをブレンドすること
によって、例えば乾式蝕刻に対する耐性のようなレジス
ト組成に求められる様々な特性を向上させることができ
る。このような感光性ポリマーのポリマーブレンドは、
当業界で周知の方法によって調整される。
【００４６】さらに、このような方法により得られたレ
ジスト組成物を利用してパターンを形成するためには、
例えば次のような工程が利用される。
【００４７】上面にシリコン酸化膜が形成されているシ
リコンウェーハを準備し、前記シリコンウェーハをヘキ
サメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で処理する。その後、
前記シリコン酸化膜上に前記レジスト組成物を約０．３
〜０．５μｍの厚さにコーティングする。レジスト組成
物がコーティングされた前記シリコンウェーハを１００
〜１４０℃の温度範囲で６０〜１２０秒間プリベーキン
グし、ＫｒＦエキシマレーザー（ＮＡ＝０．４５）また
はＡｒＦエキシマレーザー（ＮＡ＝０．６）のような光
源で露光した後、約１１０〜１６０℃の温度範囲で６０
〜１２０秒間ＰＥＢ（ｐｏｓｔ−ｅｘｐｏｓｕｒｅ ｂ
ａｋｉｎｇ）を実施する。その後、２．３８質量％水酸
化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）溶液を使用し
て約１０〜９０秒間現像する。その結果得られたレジス
トパターンをマスクとして使用し、特定のエッチャン
ト、たとえばハロゲンガスまたはＣxＦyガスなどを使用
し、前記シリコン酸化膜をエッチングする。次いで、ス
トリッパを使用してウェーハ上に残っているレジストパ
ターンを除去し、所望のシリコン酸化膜パターンを形成
する。
【００４８】
【実施例】次に、本発明の望ましい感光性ポリマーの重
合方法を実施例をあげて具体的に説明する。
【００４９】実施例１：ポリマーの合成
【００５０】
【化４】
【００５１】３口の丸フラスコに１９４．２７ｇのｔ−
ブチルノルボルネンカルボキシレート（１モル）と２２
２．２４ｇのγ−ブチロラクトン−イル−ノルボルネン
カルボキシレート（１モル）を入れ、５００ｍｌのプロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧ
ＭＥＡ）を入れ完全に溶解した後、ここに７３．１１５
ｇのジ−ｔ−ブチル過酸化物（０．５モル）を添加し、
約２時間脱気した後、窒素ガスでパージした。
【００５２】前記溶液を約１３０℃の温度下で約２４時
間攪拌し重合した後、得られた反応結果物をｎ−ヘキサ
ンにおいて沈殿させた。前記沈殿物をさらにテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）に溶かし、ｎ−ヘキサンに沈殿させ
た。ここで、ｎ−ヘキサンの代わりに石油エ−テルを使
用することもできる。その後、得られた沈殿物を減圧下
で乾燥させて前記式のような所望の生成物を回収した
（収率６０％）。
【００５３】実施例２：ポリマーの合成
【００５４】
【化５】
【００５５】３口の丸フラスコに１９４．２７ｇのｔ−
ブチルノルボルネンカルボキシレート（１モル）と２５
０．２９ｇのパントラクトン−イル−ノルボルネンカル
ボキシレート（１モル）を入れ、５００ｍｌのＰＧＭＥ
Ａを入れ完全に溶解させた後、ここに１４．６ｇのジ−
ｔ−ブチル過酸化物（０．１モル）を添加し、約２時間
脱気した後、窒素ガスでパージした。前記溶液を約１３
０℃の温度下で約３０時間攪拌し重合した後、得られた
反応結果物をｎ−ヘキサンにおいて沈殿させた。前記沈
殿物を再びＴＨＦに溶かし、ｎ−ヘキサンに沈殿させ
た。ここで、ｎ−ヘキサンの代わりに石油エ−テルを使
用することもできる。その後、得られた沈殿物を減圧下
で乾燥させて前記式のような所望の生成物を回収した
（収率５０％）。
【００５６】実施例３：ポリマーの合成
【００５７】
【化６】
【００５８】３口の丸フラスコに２８６．４１ｇの２−
メチル−２−アダマンチルノルボルネンカルボキシレー
ト（１モル）と２２２．２４ｇのγ−ブチロラクトン−
イル−ノルボルネンカルボキシレート（１モル）を入
れ、４００ｍｌのＰＧＭＥＡを入れ完全に溶解させた
後、ここに１４６．２３ｇのジ−ｔ−ブチル過酸化物
（１モル）を添加し、約２時間脱気した後、窒素ガスで
パージした。前記溶液を約１３０℃の温度下で約２０時
間攪拌し重合した後、得られた反応結果物をｎ−ヘキサ
ンにおいて沈殿させた。前記沈殿物を再びＴＨＦに溶か
し、ｎ−ヘキサンに沈殿させた。ここで、ｎ−ヘキサン
の代わりに石油エ−テルを使用することもできる。その
後、得られた沈殿物を減圧下で乾燥させて前記式のよう
な所望の生成物を回収した（収率４５％）。
【００５９】実施例４：ポリマーの合成
【００６０】
【化７】
【００６１】３口の丸フラスコに２８６．４１ｇの２−
メチル−２−アダマンチルノルボルネンカルボキシレー
ト（１モル）と２５０．２９ｇのパントラクトン−イル
−ノルボルネンカルボキシレート（１モル）を入れ、５
００ｍｌのＰＧＭＥＡを入れ完全に溶解させた後、ここ
に１４６．２３ｇのジ−ｔ−ブチル過酸化物（１モル）
を添加し、約２時間脱気した後、窒素ガスでパージし
た。前記溶液を約１３０℃の温度下で約３０時間攪拌し
重合した後、得られた反応結果物をｎ−ヘキサンにおい
て沈殿させた。前記沈殿物を再びＴＨＦに溶かし、ｎ−
ヘキサンに沈殿させた。ここで、ｎ−ヘキサンの代わり
に石油エ−テルを使用することもできる。その後、得ら
れた沈殿物を減圧下で乾燥させて前記式のような所望の
生成物を回収した（収率５０％）。
【００６２】実施例５：ポリマーの合成
【００６３】
【化８】
【００６４】３口の丸フラスコに２８６．４１ｇの８−
エチル−８−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル
ノルボルネンカルボキシレート（１モル）と２２２．２
４ｇのγ−ブチロラクトン−イル−ノルボルネンカルボ
キシレート（１モル）を入れ、４００ｍｌのＰＧＭＥＡ
を入れ完全に溶解させた後、ここに１４６．２３ｇのジ
−ｔ−ブチル過酸化物（１モル）を添加し、約２時間脱
気した後、窒素ガスでパージした。前記溶液を約１３０
℃の温度下で約２０時間攪拌し重合した後、得られた反
応結果物をｎ−ヘキサンにおいて沈殿させた。前記沈殿
物を再びＴＨＦに溶かし、ｎ−ヘキサンに沈殿させた。
ここで、ｎ−ヘキサンの代わりに石油エ−テルを使用す
ることもできる。その後、得られた沈殿物を減圧下で乾
燥させて前記式のような所望の生成物を回収した（収率
４５％）。
【００６５】実施例６：ポリマーの合成
【００６６】
【化９】
【００６７】３口の丸フラスコに２８６．４１ｇの８−
エチル−８−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル
ノルボルネンカルボキシレート（１モル）と２５０．２
９ｇのパントラクトン−イル−ノルボルネンカルボキシ
レート（１モル）を入れ、５００ｍｌのＰＧＭＥＡを入
れ完全に溶解させた後、ここに１４６．２３ｇのジ−ｔ
−ブチル過酸化物（１モル）を添加し、約２時間脱気し
た後、窒素ガスでパージした。前記溶液を約１３０℃の
温度下で約３０時間攪拌し重合した後、得られた反応結
果物をｎ−ヘキサンにおいて沈殿させた。前記沈殿物を
再びＴＨＦに溶かし、ｎ−ヘキサンに沈殿させた。ここ
で、ｎ−ヘキサンの代わりに石油エ−テルを使用するこ
ともできる。その後、得られた沈殿物を減圧下で乾燥さ
せて前記式のような所望の生成物を回収した（収率５０
％）。
【００６８】実施例７：ポリマーの合成
【００６９】
【化１０】
【００７０】３口の丸フラスコに１９４．２７ｇのｔ−
ブチルノルボルネンカルボキシレート（１モル）と、２
００ｇのγ−ブチロラクトン−イル−ノルボルネンカル
ボキシレート（０．９モル）と、１３．８２ｇの５−ノ
ルボルネン−２−カルボン酸（０．１モル）を入れ、５
００ｍｌのＰＧＭＥＡを入れ完全に溶解させた後、ここ
に７３．１１５ｇのジ−ｔ−ブチル過酸化物（０．５モ
ル）を添加し、約２時間脱気した後、窒素ガスでパージ
した。前記溶液を約１３０℃の温度下で約２４時間攪拌
し重合した後、得られた反応結果物をｎ−ヘキサンにお
いて沈殿させた。前記沈殿物をさらにＴＨＦに溶かし、
ｎ−ヘキサンに沈殿させた。ここで、ｎ−ヘキサンの代
わりに石油エ−テルを使用することもできる。その後、
得られた沈殿物を減圧下で乾燥させて前記式のような所
望の生成物を回収した（収率６０％）。
【００７１】実施例８：ポリマーの合成
【００７２】
【化１１】
【００７３】３口の丸フラスコに次の式IIで示される化
合物２８８．４３ｇ（１モル）と３３３．３６ｇのγ−
ブチロラクトン−イル−ノルボルネンカルボキシレート
（１．５モル）を入れ、１リットルのＰＧＭＥＡを入れ
完全に溶解させた。
【００７４】
【化１２】
【００７５】その後、前記結果物に１４．６ｇのジ−ｔ
−ブチル過酸化物（０．１モル）を添加し、約２時間脱
気した後、窒素ガスでパージした。前記溶液を約１４０
℃の温度下で約２４時間攪拌し重合した後、得られた反
応結果物をｎ−ヘキサンにおいて沈殿させた。前記沈殿
物を再びＴＨＦに溶かし、ｎ−ヘキサンに沈殿させた。
ここで、ｎ−ヘキサンの代わりに石油エ−テルを使用す
ることもできる。その後、得られた沈殿物を減圧下で乾
燥させて前記式のような所望のポリマーを回収した（収
率５０％）。
【００７６】実施例９：ポリマーの合成
【００７７】
【化１３】
【００７８】３口の丸フラスコに前期式IIで示される化
合物２７４．４０ｇ（１モル）と３３３．３６ｇのγ−
ブチロラクトン−イル−ノルボルネンカルボキシレート
（１．５モル）を入れ、１リットルのＰＧＭＥＡを入れ
完全に溶解させた。
【００７９】その後、前記結果物に２９．２ｇのジ−ｔ
−ブチル過酸化物（０．２モル）を添加し、約２時間脱
気した後、窒素ガスでパージした。前記溶液を約１４０
℃の温度下で約２４時間攪拌し重合した後、得られた反
応結果物をｎ−ヘキサンにおいて沈殿させた。前記沈殿
物を再びＴＨＦに溶かし、ｎ−ヘキサンに沈殿させた。
ここで、ｎ−ヘキサンの代わりに石油エ−テルを使用す
ることもできる。その後、得られた沈殿物を減圧下で乾
燥させて前記式のような所望のポリマーを回収した（収
率５０％）。
【００８０】実施例１０：ポリマーの合成
【００８１】
【化１４】
【００８２】３口の丸フラスコに下記式IIIで示される
化合物２８８．４３ｇ（１モル）と３３３．３６ｇのγ
−ブチロラクトン−イル−ノルボルネンカルボキシレー
ト（１．５モル）を入れ、１リットルのＰＧＭＥＡを入
れ完全に溶解させた。
【００８３】
【化１５】
【００８４】その後、前記結果物に２９．２ｇのジ−ｔ
−ブチル過酸化物（０．２モル）を添加し、約２時間脱
気した後、窒素ガスでパージした。前記溶液を約１４０
℃の温度下で約２４時間攪拌し重合した後、得られた反
応結果物をｎ−ヘキサンにおいて沈殿させた。前記沈殿
物を再びＴＨＦに溶かし、ｎ−ヘキサンに沈殿させた。
ここで、ｎ−ヘキサンの代わりに石油エ−テルを使用す
ることもできる。その後、得られた沈殿物を減圧下で乾
燥させて前記式のような所望のポリマーを回収した（収
率５０％）。
【００８５】実施例１１：レジスト組成物を用いたパタ
ーン形成工程 実施例１〜実施例１０で合成された各ポリマーと、前述
のＰＡＧ及び有機塩基を多様に混合してレジストパター
ンを形成した。その結果、各々露光ド−ズ量を約３〜２
６ｍＪ／ｃｍ2とした時に、０．１３〜０．２６μｍの
良好なラインアンドスペ−スパターンが得られることを
確認した。
【００８６】以上、本発明を望ましい実施例をあげ詳細
に説明したが、本発明は前記実施例に限定されず、本発
明の技術的思想の範囲内で当分野にて通常の知識を持っ
た者によりいろいろな変形が可能である。
【００８７】
【発明の効果】本発明による感光性ポリマーは既存のＡ
ｒＦレジストの短所を補完し、主鎖が完全に脂環式化合
物のノルボルネン型の環状構造のみで構成されるので乾
式蝕刻に対する耐性を十分に確保することができる。
【００８８】さらに、本発明によるレジスト組成物は下
部膜質に対し優れた接着力を示し、一般的な現像液を使
用して現像することが可能である。従って、本発明によ
るレジスト組成物をフォトリソグラフィ工程に適用すれ
ば、非常に優れたリソグラフィパフォーマンスを示すこ
とにより、今後次世代半導体素子を製造するにあたり非
常に有用に使われうる。
【００８９】また、本発明による感光性ポリマーの製造
方法によれば、金属触媒を用いずに、主鎖が完全にノル
ボルネン型の環状構造のみで構成されるポリマーを製造
できる。すなわち、金属成分が膜質上に残存することに
よる欠陥が生じない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 權 起 永 大韓民国ソウル特別市江南区道谷洞954− １番地 ３層302号 (72)発明者 鄭 東 垣 大韓民国京畿道龍仁市水支邑竹田里98−１ 番地 竹田現代アパ−ト104棟1309号 (72)発明者 崔 相 俊 大韓民国ソウル特別市広津区九宜３洞223 −１番地 302号 (72)発明者 禹 相 均 大韓民国京畿道水原市八達区靈通洞 清明 碧山アパ−ト336棟1706号

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1は酸により分解されうる第３アルキル基で
    あり、Ｒ2はγ−ブチロラクトン−イル、γ−ブチロラ
    クトン−３−イル、メバロニックラクトン、３−テトラ
    ヒドロフラニル、２，３−プロピレンカ−ボネ−ト−１
    −イルまたは３−メチル−γ−ブチロラクトン−３−イ
    ルであり、Ｒ3は水素原子、メチル、エチル、または炭
    素数３〜２０の脂環式炭化水素化合物であり、ｐ／（ｐ
    ＋ｑ＋ｒ）＝０．１〜０．８であり、ｑ／（ｐ＋ｑ＋
    ｒ）＝０．２〜０．８であり、ｒ／（ｐ＋ｑ＋ｒ）＝
    ０．０〜０．４である）で示される感光性ポリマー。
  2. 【請求項２】 重量平均分子量が３０００〜１００，０
    ００である、請求項１に記載の感光性ポリマー。
  3. 【請求項３】 Ｒ1はｔ−ブチル基である、請求項１ま
    たは２に記載の感光性ポリマー。
  4. 【請求項４】 Ｒ1は置換または非置換の炭素数７〜２
    ０の脂環式炭化水素基である、請求項１または２に記載
    の感光性ポリマー。
  5. 【請求項５】 Ｒ1は２−メチル−２−アダマンチル、
    １，２，３，３−テトラメチル−２−ノルボルニル、２
    −メチル−２−デカニル、２，３，３−トリメチル−２
    −ノルボルニルまたは８−エチル−８−トリシクロ
    ［５．２．１．０ 2,6］デシル基である、請求項４に記
    載の感光性ポリマー。
  6. 【請求項６】 Ｒ1はｔ−ブチルであり、Ｒ2はγ−ブチ
    ロラクトン−イルまたはγ−ブチロラクトン−３−イル
    であり、Ｒ3は水素原子である、請求項１または２に記
    載の感光性ポリマー。
  7. 【請求項７】 Ｒ1はｔ−ブチルであり、Ｒ2はメバロニ
    ックラクトンであり、Ｒ3は水素原子である、請求項１
    または２に記載の感光性ポリマー。
  8. 【請求項８】 Ｒ1は２−メチル−２−アダマンチルで
    あり、Ｒ2はγ−ブチロラクトン−イルまたはγ−ブチ
    ロラクトン−３−イルであり、Ｒ3は水素原子である、
    請求項１または２に記載の感光性ポリマー。
  9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれか一項に記載の感
    光性ポリマーと、光酸発生剤とを含有するレジスト組成
    物。
  10. 【請求項１０】 前記光酸発生剤の含有量は、前記感光
    性ポリマーに対して１．０〜１５質量％である、請求項
    ９に記載のレジスト組成物。
  11. 【請求項１１】 前記光酸発生剤はトリアリールスルホ
    ニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、スルホネートま
    たはそれらの混合物である、請求項９または１０に記載
    のレジスト組成物。
  12. 【請求項１２】 有機塩基をさらに含む、請求項９〜１
    １のいずれか一項に記載のレジスト組成物。
  13. 【請求項１３】 前記有機塩基の含有量は、前記感光性
    ポリマーに対して０．０１〜２．０質量％である、請求
    項１２に記載のレジスト組成物。
  14. 【請求項１４】 前記有機塩基はトリエチルアミン、ト
    リイソブチルアミン、トリイソオクチルアミン、ジエタ
    ノールアミン、トリエタノールアミンまたはそれらの混
    合物である、請求項１２または１３に記載のレジスト組
    成物。
  15. 【請求項１５】 互いに異なる請求項１〜８のいずれか
    一項に記載の感光性ポリマーが混合されたポリマーブレ
    ンドと、光酸発生剤とを含有するレジスト組成物。
  16. 【請求項１６】 置換基でありエステル基を持つ二種以
    上の互いに異なるノルボルネン型モノマーを、反応触媒
    を用いずに、開始剤の存在下で１２０〜１５０℃の温度
    で反応させる段階を含む、請求項１〜８のいずれか一項
    に記載の感光性ポリマーの製造方法。
  17. 【請求項１７】 前記開始剤はジ−ｔ−ブチル過酸化物
    である、請求項１６に記載の製造方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG100729A1 (en) * 2000-06-16 2003-12-26 Jsr Corp Radiation-sensitive resin composition
JP2006301304A (ja) * 2005-04-20 2006-11-02 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物
JP4813569B2 (ja) * 2006-03-02 2011-11-09 コーロン インダストリーズ インク 嵩高い置換基を有するノルボルネン−エステル系重合体

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100389912B1 (ko) * 1999-12-08 2003-07-04 삼성전자주식회사 지환식 감광성 폴리머 및 이를 포함하는 레지스트 조성물
JP2002162744A (ja) * 2000-11-24 2002-06-07 Nec Corp レジスト用樹脂
KR20020049876A (ko) * 2000-12-20 2002-06-26 윤종용 페닐환 및 락톤기가 공존하는 감광성 폴리머 및 레지스트조성물
KR20060084256A (ko) 2005-01-19 2006-07-24 삼성전자주식회사 액정 표시 장치용 발광 다이오드 소자의 렌즈 조성물,이를 포함하는 발광 다이오드 소자, 백라이트 유닛 및액정 표시 장치
TWI735996B (zh) * 2018-10-31 2021-08-11 南韓商Ｌｇ化學股份有限公司 包含光酸生成劑的聚合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3902835B2 (ja) * 1997-06-27 2007-04-11 東京応化工業株式会社 ポジ型ホトレジスト組成物
JP3676918B2 (ja) * 1997-10-09 2005-07-27 富士通株式会社 レジスト材料及びレジストパターンの形成方法
KR100334387B1 (ko) * 1997-12-31 2002-11-22 주식회사 하이닉스반도체 공중합체수지와그제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100557368B1 (ko) * 1998-01-16 2006-03-10 제이에스알 가부시끼가이샤 감방사선성 수지 조성물
JP3847454B2 (ja) * 1998-03-20 2006-11-22 富士写真フイルム株式会社 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物及びパターン形成方法
TW457277B (en) * 1998-05-11 2001-10-01 Shinetsu Chemical Co Ester compounds, polymers, resist composition and patterning process
JP3844322B2 (ja) * 1998-07-02 2006-11-08 富士写真フイルム株式会社 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物
JP3680920B2 (ja) * 1999-02-25 2005-08-10 信越化学工業株式会社 新規なエステル化合物、高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法
EP1127870B1 (en) * 2000-02-26 2003-11-05 Shipley Company LLC Novel monomers, polymers, methods of synthesis thereof and photoresist compositions
TW573225B (en) * 2000-02-28 2004-01-21 Sumitomo Chemical Co Chemically amplified positive resist composition
US6808860B2 (en) * 2000-04-17 2004-10-26 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive photoresist composition
US6251560B1 (en) * 2000-05-05 2001-06-26 International Business Machines Corporation Photoresist compositions with cyclic olefin polymers having lactone moiety
JP4576737B2 (ja) * 2000-06-09 2010-11-10 Ｊｓｒ株式会社 感放射線性樹脂組成物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG100729A1 (en) * 2000-06-16 2003-12-26 Jsr Corp Radiation-sensitive resin composition
JP2006301304A (ja) * 2005-04-20 2006-11-02 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物
JP4525440B2 (ja) * 2005-04-20 2010-08-18 Ｊｓｒ株式会社 感放射線性樹脂組成物
JP4813569B2 (ja) * 2006-03-02 2011-11-09 コーロン インダストリーズ インク 嵩高い置換基を有するノルボルネン−エステル系重合体

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