JP4813569B2 - 嵩高い置換基を有するノルボルネン−エステル系重合体 - Google Patents
嵩高い置換基を有するノルボルネン−エステル系重合体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4813569B2 JP4813569B2 JP2008557215A JP2008557215A JP4813569B2 JP 4813569 B2 JP4813569 B2 JP 4813569B2 JP 2008557215 A JP2008557215 A JP 2008557215A JP 2008557215 A JP2008557215 A JP 2008557215A JP 4813569 B2 JP4813569 B2 JP 4813569B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- norbornene
- light
- substrate
- methyl
- adamantyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/123—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/04—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms
- C08G61/06—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds
- C08G61/08—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aliphatic carbon atoms prepared by ring-opening of carbocyclic compounds of carbocyclic compounds containing one or more carbon-to-carbon double bonds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/123—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/127—Acids containing aromatic rings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
<合成例1>2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートの合成
0.25Lの高圧反応器にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、10.2mL、0.0757mol)、2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(42.6g、0.18mol)、およびヒドロキノン(0.83g、0.1mol)を入れて180℃で12時間反応させた後、反応物を冷やし、蒸留装置に移した後、真空ポンプを用いて1torrに減圧蒸留して110℃で生成物を得た(収率:25%)。この生成物のエキソ異性体とエンド異性体のモル比(モル%)は48.5:51.5である。
1H−NMR (500MHz, CDCl3), endo: δ6.20 (dd, 1H), 6.18 (dd, 1H); exo: δ 6.12 (m, 2H)
0.25Lの高圧反応器にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、10.2mL、0.0757mol)、2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート(44.3g、0.18mol)、およびヒドロキノン(0.83g、0.1mol)を入れて200℃で12時間反応させた後、反応物を冷やし、蒸留装置に移した後、真空ポンプを用いて1torrに減圧蒸留して120℃で生成物を得た(収率:27%)。この生成物のエキソ異性体とエンド異性体のモル比(モル%)は45.5:54.2である。
1H−NMR (500MHz, CDCl3), endo: δ6.22 (dd, 1H), 6.19 (dd, 1H); exo: δ 6.18 (m, 2H)
0.25Lの高圧反応器にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、10.2mL、0.0757 mol)、2−メチル−2−アダマンチルエタクリレート(44.3g、0.18mol)、およびヒドロキノン(0.83g、0.1mol)を入れて200℃で12時間反応させた後、反応物を冷やし、蒸留装置に移した後、真空ポンプを用いて1torrに減圧蒸留して117℃で生成物を得た(収率:34%)。この生成物のエキソ異性体とエンド異性体のモル比(モル%)は40.2:59.5である。
1H−NMR (500MHz, CDCl3), endo: δ6.20 (dd, 1H), 6.18 (dd, 1H); exo: δ6.14 (m, 2H)
0.25Lの高圧反応器にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、10.2mL、0.0757mol)、1−アダマンチルメタクリレート(40.0g、0.18mol)、およびヒドロキノン(0.83g、0.1mol)を入れて200℃で12時間反応させた後、反応物を冷やし、蒸留装置に移した後、真空ポンプを用いて1torrに減圧蒸留して100℃で生成物を得た(収率:85%)。この生成物のエキソ異性体とエンド異性体のモル比(モル%)は40.0:59.1である。
1H−NMR (500MHz, CDCl3), endo: δ6.18 (dd, 1H), 6.04 (dd, 1H); exo: δ6.12 (dd, 1H), 6.04 (dd, 1H)
0.25Lの高圧反応器にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、10.2mL、0.0757mol)、および2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(42.6g、0.18mol)を入れて180℃で12時間反応させた後、反応液にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、5.1mL、0.0379mol)を入れて200℃で8時間反応させた後、反応物を冷やし、蒸留装置に移した後、真空ポンプを用いて1torrに減圧蒸留して110℃で生成物を得た(収率:25%)。この生成物のエキソ異性体とエンド異性体のモル比(モル%)は47.5:52.5である。
1H−NMR (500MHz, CDCl3), endo: δ6.30 (dd, 1H), 6.18 (dd, 1H), 2.32 (dd, 2H); exo: δ6.20 (m, 2H), 2.40 (dd, 2H)
0.25Lの高圧反応器にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、10.2mL、0.0757mol)、および2−エチル−2−アダマンチルメタクリレート(44.3g、0.18mol)を入れて200℃で12時間反応させた後、反応液にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、5.1mL、0.0379mol)を入れて200℃で8時間反応させた後、反応物を冷やし、蒸留装置に移した後、真空ポンプを用いて1torrに減圧蒸留して120℃で生成物を得た(収率:27%)。この生成物のエキソ異性体とエンド異性体のモル比(モル%)は43.7:56.3である。
1H−NMR (500MHz, CDCl3), endo: δ6.32 (dd, 1H), 6.20 (dd, 1H), 2.32 (dd, 2H); exo: δ6.25 (m, 2H), 2.40 (dd, 2H)
0.25Lの高圧反応器にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、10.2mL、0.0757mol)、および2−メチル−2−アダマンチルエタクリレート(44.3g、0.18mol)を入れて210℃で12時間反応させた後、反応液にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、5.1mL、0.0379mol)を入れて210℃で8時間反応させた後、反応物を冷やし、蒸留装置に移した後、真空ポンプを用いて1torrに減圧蒸留して117℃で生成物を得た(収率:34%)。この生成物のエキソ異性体とエンド異性体のモル比(モル%)は50.1:49.9である。
1H−NMR (500MHz, CDCl3), endo: δ6.31 (dd, 1H), 6.23 (dd, 1H), 2.30 (dd, 2H); exo: δ6.27 (m, 2H), 2.39 (dd, 2H)
0.25Lの高圧反応器にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、10.2mL、0.0757mol)、および1−アダマンチルメタクリレート(40.0g、0.18mol)を入れて200℃で12時間反応させた後、反応液にDCPD(ジシクロペンタジエンe、Aldrich、5.1mL、0.0379mol)を入れて200℃で8時間反応させた後、反応物を冷やし、蒸留装置に移した後、真空ポンプを用いて1torrに減圧蒸留して100℃で生成物を得た(収率:75%)。この生成物のエキソ異性体とエンド異性体のモル比(モル%)は45.2:54.8である。
1H−NMR (500MHz, CDCl3), endo: δ6.34 (dd, 1H), 6.27 (dd, 1H), 2.32 (dd, 2H); exo: δ6.31 (m, 2H), 2.34 (dd, 2H)
0.5Lの高圧反応器にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、67mL、0.5mol)、メチルアクリレート(Aldrich、94.6mL、1.05mol)、およびヒドロキノン(2.3g、0.02mol)を入れて200℃で12時間反応させた後、反応物を冷やし、蒸留装置に移した後、真空ポンプを用いて1torrに減圧蒸留して50℃で生成物を得た(収率:89%)。この生成物のエキソ異性体とエンド異性体のモル比(モル%)は52.8:47.2である。
1H−NMR (500MHz, CDCl3), endo: δ6.17 (dd, 1H), 5.91 (dd, 1H), 3.60 (s, 3H), 3.17 (b, 1H), 2.91 (m, 1H), 2.88 (b, 1H), 1.28 (m,1H); exo: δ6.09 (m, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.01 (b, 1H), 2.88 (b, 1H), 2.20 (m, 1H), 1.88 (m, 1H), 1.51 (d,1H), 1.34 (m, 2H)
0.25Lの高圧反応器にDCPD(ジシクロペンタジエン、Aldrich、10.2mL、0.0757mol)、2−アダマンチルアクリレート(37.1g、0.18mol)、およびヒドロキノン(0.83g、0.1mol)を入れて200℃で12時間反応させた後、反応物を冷やし、蒸留装置に移した後、真空ポンプを用いて1torrに減圧蒸留して120℃で生成物を得た(収率:40%)。この生成物のエキソ異性体とエンド異性体のモル比(モル%)は50.2:49.8である。
1H−NMR (500MHz, CDCl3), endo: δ6.22 (dd, 1H), 6.19 (dd, 1H); exo: δ6.17 (m, 2H)
<実施例1>2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートホモ重合体
塩化ニッケル(NiCl2)0.13g(1.0mmol)にエタノール3mLを加え、温度を60℃に維持しながら、合成例1で合成した2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレート20g(6.73mmol)を加えて12時間反応を行った。反応が終結した後には、反応器の温度を室温に冷却させた後、過量のメタノールに反応溶液を一滴ずつ滴加して沈殿を析出させた。析出された沈殿はエタノール5mLに溶かした後、再び過量のメタノールに滴下して沈殿を析出させた後、濾過して60℃の真空オーブンで24時間乾燥させて5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチルエステルの単独重合体を得た。得られた重合体は真空乾燥によって精製した。この実施例の結果は12gの収率(60%)、数平均分子量35,000、および分子量分布2.0gの結果を得た。
2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートの代わりに、合成例2で合成した2−エチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレート20g(6.47mmol)を使用した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行った。実施例1の触媒と単量体のモル比を使用した。この実施例の結果は10gの収率(50%)、数平均分子量22,000、および分子量分布1.48の結果を得た。
2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートの代わりに、合成例3で合成した2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−エチル−2−カルボキシレート20g(6.47mmol)を使用した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行った。実施例5の触媒と単量体のモル比を使用した。この実施例の結果は9.2gの収率(46%)、数平均分子量21,000、および分子量分布1.72の結果を得た。
2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートの代わりに、合成例4で合成した1−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレート20g(6.99mmol)を使用した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行った。実施例1の触媒と単量体のモル比を使用した。この実施例の結果は16gの収率(80%)、数平均分子量26,000、および分子量分布1.42の結果を得た。
2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートの代わりに、合成例5で合成した2−メチル−2−アダマンチル−9−テトラヒドロシクロドデセン−4−メチル−4−カルボキシレート20g(5.46mmol)を使用した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行った。実施例1の触媒と単量体のモル比を使用した。この実施例の結果は15gの収率(81%)、数平均分子量31,500、および分子量分布1.92の結果を得た。
2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートの代わりに、合成例6で合成した2−エチル−2−アダマンチル−9−テトラヒドロシクロドデセン−4−メチル−4−カルボキシレート20g(5.26mmol)を使用した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行った。実施例1の触媒と単量体のモル比を使用した。この実施例の結果は9gの収率(45%)、数平均分子量14,000、および分子量分布1.83の結果を得た。
2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートの代わりに、合成例7で合成した2−メチル−2−アダマンチル−9−テトラヒドロシクロドデセン−4−エチル−4−カルボキシレート20g(5.26mmol)を使用した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行った。実施例1の触媒と単量体のモル比を使用した。この実施例の結果は12gの収率(60%)、数平均分子量27,000、および分子量分布1.27の結果を得た。
2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートの代わりに、合成例8で合成した1−アダマンチル−9−テトラシクロドデセン−4−メチル−4−カルボキシレート20g(5.68mmol)を使用した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行った。実施例1の触媒と単量体のモル比を使用した。この実施例の結果は9.5gの収率(48%)、数平均分子量34,000、および分子量分布1.53の結果を得た。
塩化ニッケル(NiCl2)1.0mmolにエタノール10mLを加え、温度を60℃に維持しながら、合成例1で合成した2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートと合成例5の2−エチル−2−アダマンチル−9−テトラシクロドデセン−4−メチル−4−カルボキシレートを1:1のモル比で加えて15時間反応を行った。反応が終結した後には、反応器の温度を室温に冷却させた後、過量のメタノールに反応溶液を一滴ずつ滴加して沈殿を析出させた。析出された沈殿はエタノール5mLに溶かした後、再び過量のメタノールに滴下して沈殿を析出させた後、濾過して60℃の真空オーブンで24時間乾燥させて5−ノルボルネン−2−カルボン酸メチルエステルの単独重合体を得た。得られた重合体は、真空乾燥によって精製した。この実施例の結果は収率(62%)、数平均分子量42,000、および分子量分布2.2の結果を得た。
合成例4で合成した1−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートと、合成例6で合成した2−エチル−2−アダマンチル−9−テトラシクロドデセン−4−メチル−4−カルボキシレートを使用した以外は、実施例9と同様の方法で重合を行った。この実施例の結果は収率(48%)、数平均分子量37,600、および分子量分布2.53の結果を得た。
2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートの代わりに、比較合成例1で合成したノルボルネン−2−カルボン酸メチルエステル50g(0.33mol)を使用した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行った。実施例1の触媒と単量体のモル比を使用した。この実施例の結果は40gの収率(80%)、数平均分子量60,000、および分子量分布1.7の結果を得た。
2−メチル−2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−メチル−2−カルボキシレートの代わりに、比較合成例2で合成した2−アダマンチル−5−ノルボルネン−2−カルボキシレート20g(7.3mmoL)を使用した以外は、実施例1と同様の方法で重合を行った。実施例1の触媒と単量体のモル比を使用した。この比較例の結果は8.8gの収率(44%)、数平均分子量23,000、および分子量分布2.1の結果を得た。
<実施例11〜20、比較例3〜4>
実施例1〜10および比較例1、2で得た重合体を用いてそれぞれフィルムを製造した。具体的には、実施例1〜10および比較例1〜2から得られた前記それぞれの重合体に有機溶媒を下記表1の組成のように混合してコーティング溶液を製造し、このコーティング溶液をアプリケータ(YOSHMITSU YBA−4)を用いてガラス基板上でキャスティングした後、常温で1時間乾燥させ、さらに窒素雰囲気の下に100℃で18時間乾燥させた。乾燥の後に−10℃で10秒間保管し、しかる後に、ナイフでガラス基板上のフィルムを剥離し、表1に記載した厚さであって厚さ偏差が5%未満の均一な厚さの実施例11〜20および比較例3、4の透明フィルムを得た。
(1)ガラス転移温度
実施例1〜10および比較例1、2で得た重合体のガラス転移温度は、TGA(Thermogravimetric Analyzer)とDSC(Differential Scanning Calorimeter)で測定し、その結果は表2の通りである。
実施例1〜10および比較例1、2で得た重合体の金属付着性を試験するために、前記それぞれの重合体をトルエン10重量%に溶かした後、クロム、アルミニウムおよびタングステンのパターンが被せられたガラス板にそれぞれ1μmの厚さにコートした。この薄膜を横、縦それぞれ5mmの正方形格子形状に分離した後、180°テープ試験を行った。その結果、実施例1〜10および比較例1、2の試片全ては、パターンが被せられたガラス板から一つの格子も分離されなかった。
実施例11〜20および比較例3、4で得たそれぞれのフィルムは、ヘイズメーター(日本電飾300A)を用いて400〜800nmにおける基材に対する光の垂直入射強度、基材への光の吸収強度および基材からの光の反射強度を測定し、下記式1から光透過度を求めた。その結果は表3の通りである。
la=基材への光の吸収強度
lr=基材からの光の反射強度
実施例11〜20および比較例3、4で得たそれぞれのフィルムをそれぞれ10×10cmに切断した後、水中で25℃、24時間放置し、しかる後に、重量変化から水分吸収率を測定した。その測定結果は表3の通りである。
Claims (5)
- i)下記化学式1で表わされる全炭素数19〜80のノルボルネン−エステル系化合物の繰り返し単位からなり、
ii)キャスティングフィルムに形成され、ヘイズメーターを用いて波長400〜800nmにおいて測定した基材に対する光の垂直入射強度、基材への光の吸収強度および基材からの光の反射強度を用い、下記式1に基づき求められる光透過度が0.9以上である、ノルボルネン−エステル系重合体を含む光学素材。
- フィルムである、請求項1、又は2に記載の光学素材。
- 前記ノルボルネン−エステル系重合体が、ガラス転移温度(Tg)が200〜300℃である請求項1〜3何れかに記載の光学素材。
- 前記ノルボルネン−エステル系重合体が、数平均分子量(Mn)が10,000以上であり、分子量分布が1.0〜4.0である請求項1〜4何れかに記載の光学素材。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2006-0019963 | 2006-03-02 | ||
KR1020060019963A KR20070090348A (ko) | 2006-03-02 | 2006-03-02 | 벌키한 치환기가 도입된 노보넨-에스테르계 중합체 |
PCT/KR2007/001047 WO2007100223A1 (en) | 2006-03-02 | 2007-03-02 | Norbornene-ester polymer containing bulky substituents |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009528421A JP2009528421A (ja) | 2009-08-06 |
JP4813569B2 true JP4813569B2 (ja) | 2011-11-09 |
Family
ID=38459288
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008557215A Expired - Fee Related JP4813569B2 (ja) | 2006-03-02 | 2007-03-02 | 嵩高い置換基を有するノルボルネン−エステル系重合体 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4813569B2 (ja) |
KR (1) | KR20070090348A (ja) |
CN (1) | CN101395197A (ja) |
WO (1) | WO2007100223A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019151723A (ja) * | 2018-03-02 | 2019-09-12 | 三井化学株式会社 | 環状オレフィン系樹脂を含む成形用材料および成形体 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08114704A (ja) * | 1994-10-17 | 1996-05-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 光学フィルム |
JP2001215710A (ja) * | 1999-12-08 | 2001-08-10 | Samsung Electronics Co Ltd | 感光性ポリマーおよびこれを含む化学増幅型レジスト組成物とその製造方法 |
JP2001222113A (ja) * | 1999-12-03 | 2001-08-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP2001233834A (ja) * | 2000-02-19 | 2001-08-28 | Chem Search Corp | 2−アルキル−2−アダマンチル5−ノルボルネン−2−カルボキシレート及びその製造方法 |
JP2002012624A (ja) * | 2000-06-29 | 2002-01-15 | Jsr Corp | 環状オレフィン系(共)重合体及び光学材料 |
JP2003246819A (ja) * | 2002-02-26 | 2003-09-05 | Jsr Corp | シクロオレフィン系重合体の成形体 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000169558A (ja) * | 1998-12-07 | 2000-06-20 | Nippon Zeon Co Ltd | ノルボルネン系付加型重合体及びその製造方法 |
JP2000219725A (ja) * | 1999-01-29 | 2000-08-08 | Nippon Zeon Co Ltd | ノルボルネン系重合体水素添加物及びその組成物 |
DE10047023A1 (de) * | 2000-09-22 | 2002-04-11 | Basf Ag | Wässrige Polymerisatdispersion |
CN100334117C (zh) * | 2002-07-10 | 2007-08-29 | Lg化学株式会社 | 制备含有酯或乙酰功能基团的降冰片烯基加成聚合物的方法 |
-
2006
- 2006-03-02 KR KR1020060019963A patent/KR20070090348A/ko not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-03-02 WO PCT/KR2007/001047 patent/WO2007100223A1/en active Application Filing
- 2007-03-02 JP JP2008557215A patent/JP4813569B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-02 CN CNA2007800073284A patent/CN101395197A/zh active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08114704A (ja) * | 1994-10-17 | 1996-05-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 光学フィルム |
JP2001222113A (ja) * | 1999-12-03 | 2001-08-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 |
JP2001215710A (ja) * | 1999-12-08 | 2001-08-10 | Samsung Electronics Co Ltd | 感光性ポリマーおよびこれを含む化学増幅型レジスト組成物とその製造方法 |
JP2001233834A (ja) * | 2000-02-19 | 2001-08-28 | Chem Search Corp | 2−アルキル−2−アダマンチル5−ノルボルネン−2−カルボキシレート及びその製造方法 |
JP2002012624A (ja) * | 2000-06-29 | 2002-01-15 | Jsr Corp | 環状オレフィン系(共)重合体及び光学材料 |
JP2003246819A (ja) * | 2002-02-26 | 2003-09-05 | Jsr Corp | シクロオレフィン系重合体の成形体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20070090348A (ko) | 2007-09-06 |
CN101395197A (zh) | 2009-03-25 |
WO2007100223A1 (en) | 2007-09-07 |
JP2009528421A (ja) | 2009-08-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8207279B2 (en) | Method for preparing norbornene monomer composition, norbornene polymer prepared therefrom, optical film comprising the norbornene polymer, and method for preparing the norbornene polymer | |
JP2007091701A (ja) | フルオレニル基およびエステル基を含有するテトラカルボン酸類、フルオレニル基含有ポリエステルイミド前駆体、およびフルオレニル基含有ポリエステルイミド、ならびにこれらの製造方法 | |
KR100561068B1 (ko) | 노보넨-에스테르계 부가중합체 및 이의 제조방법 | |
JP4018101B2 (ja) | ノルボルネン−エステル系付加重合体およびその製造方法 | |
JP2007246914A5 (ja) | ||
JP2007169585A (ja) | 低線熱膨張係数を有するポリエステルイミドおよびその前駆体、ならびにこれらの製造方法 | |
JP2007169304A (ja) | ポリイミド前駆体及びポリイミド、並びにポリイミド系プラスチック基板及びその製造方法。 | |
Mulpuri et al. | Synthesis and characterization of substituted polynorbornene derivatives | |
TW201741372A (zh) | 醯亞胺交聯型樹脂、透明膜及表面保護膜 | |
JP4813569B2 (ja) | 嵩高い置換基を有するノルボルネン−エステル系重合体 | |
KR101175818B1 (ko) | 노보넨계 중합체 또는 공중합체와 그 제조방법 | |
KR101223868B1 (ko) | 노보넨-에스테르계 단량체의 제조방법 | |
Tsai et al. | Synthesis, characterization, and properties of petroleum-based methacrylate polymers derived from tricyclodecane for microelectronics and optoelectronics applications | |
KR101175819B1 (ko) | 노보넨계 중합체 또는 공중합체 | |
TW202202557A (zh) | 聚醯亞胺前驅物、聚醯亞胺前驅物組合物、聚醯亞胺膜、其製備方法及其用途 | |
TW202028257A (zh) | (甲基)丙烯酸化合物及感光性絕緣膜組成物 | |
US20220009943A1 (en) | Tetracarboxylic Acid Dianhydride and Method for Preparing the Same | |
JP2010511072A5 (ja) | ||
JP5167581B2 (ja) | 光学基板およびその製造方法 | |
KR101142687B1 (ko) | 극성 작용기를 포함하는 노보넨계 수지의 제조방법 | |
KR20220008209A (ko) | 테트라카르복실산 이무수물 및 이의 제조방법 | |
JP2002317014A (ja) | イミド基含有環状オレフィン系(共)重合体、この(共)重合体から形成された光学材料、接着剤、コーティング剤および複合材料 | |
JP4193672B2 (ja) | ノルボルネン系樹脂及びその製造方法 | |
KR20080096877A (ko) | 고리형 올레핀 수지의 제조방법 및 이로부터 제조된 고리형올레핀 수지 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110214 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110222 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110512 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110519 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110622 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110629 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110721 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110816 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110824 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140902 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |