JPH0586305A - ジスアゾ顔料組成物およびその用途 - Google Patents

ジスアゾ顔料組成物およびその用途

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JPH0586305A
JPH0586305A JP27656791A JP27656791A JPH0586305A JP H0586305 A JPH0586305 A JP H0586305A JP 27656791 A JP27656791 A JP 27656791A JP 27656791 A JP27656791 A JP 27656791A JP H0586305 A JPH0586305 A JP H0586305A
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JP
Japan
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nitro
acetoaceto
oxide
disazo pigment
pigment composition
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JP27656791A
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English (en)
Inventor
Shinji Kawasaki
伸司 川崎
Akio Sato
昭生 佐藤
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Toyo Ink Mfg Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink Mfg Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】グラビア印刷インキに用いた場合、流動性が良
く、高着色力で高光沢なインキの製造が可能となるジス
アゾ顔料組成物およびそれを用いた印刷インキを提供す
る。 【構成】3,3´−ジクロロベンジジンのテトラゾ化合
物をアセトアセトアニリド類にカップリングさせてなる
ジスアゾ顔料において、上記アセトアセトアニリド類の
0.5〜15モル%がニトロ基含有アセトアセトアニリ
ド系化合物で置換されているジスアゾ顔料組成物、カッ
プリング時において上記カップリング成分の0.1〜1
5重量%のアミンオキシドの存在下にカップリングされ
てなるジスアゾ顔料組成物、および該ジスアゾ顔料組成
物と印刷インキビヒクルとからなる印刷インキ。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はジスアゾ顔料組成物に関
し、各種の用途、例えば印刷インキ中でもグラビア印刷
インキに用いた場合、流動性が良く、高着色力で高光沢
なインキの製造が可能となるジスアゾ顔料組成物および
それを用いた印刷インキに関する。
【0002】
【従来技術】顔料を印刷インキ用として使用した場合、
顔料に要求される項目としては、優れた流動性,着色
力、光沢等が挙げられる。近時はインキの高濃度化の為
に顔料分を多くする方法がとられる場合もあり、顔料に
対する流動性が特に要求される。又、流動性が悪い場合
には、印刷時適正粘度に調整するための溶剤の稀釈率が
高くなり、光沢、着色力が劣化する。従来、印刷インキ
用としてジスアゾ顔料のこれらの適性を改良するために
種々の試みがなされている。
【0003】例えば、エマルション等を添加して流動性
を改良する方法があるが、この方法で処理した顔料は粒
子の粗大化のために印刷インキに使用した場合に光沢あ
るいは着色力を失う。このように流動性と光沢あるいは
着色力とは顔料を合成するうえでは相反するところがあ
る。流動性と光沢あるいは着色力の両者を同時に改良す
るために、従来、特開昭46−2827号公報に記載さ
れたアセトアセトp−スルホアニライドを混合カップリ
ング成分として用いる方法が提案されているが、この方
法では近年ますます高度な流動性、着色力、光沢に対す
る要求を満たすためには十分でない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の欠点
を改良し、グラビア印刷インキに用いると流動性がよ
く、高着色力、高光沢のインキを得ることができるジス
アゾ顔料組成物およびそれを用いた印刷インキを提供す
るものである。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明の請求項1の発明
は、3,3´−ジクロロベンジジンのテトラゾ化合物を
アセトアセトアニリド類にカップリングさせてなるジス
アゾ顔料において、上記アセトアセトアニリド類の0.
5〜15モル%がニトロ基含有アセトアセトアニリド系
化合物で置換されていることを特徴とするジスアゾ顔料
組成物であり、請求項2の発明は、3,3´−ジクロロ
ベンジジンのテトラゾ化合物をアセトアセトアニリド類
にカップリングさせてなるジスアゾ顔料において、上記
アセトアセトアニリド類の0.5〜15モル%がニトロ
基含有アセトアセトアニリド系化合物で置換され、か
つ、上記カップリング成分の0.1〜15重量%のアミ
ンオキシドの存在下にカップリングされてなることを特
徴とするジスアゾ顔料組成物であり、請求項3の発明
は、上記ジスアゾ顔料組成物と印刷インキビヒクルとか
らなる印刷インキである。
【0006】本発明において、ニトロ基含有アセトアセ
トアニリド類としては下記の例示化合物がある。アセト
アセトオルソニトロアニリド,アセトアセトメタニトロ
アニリド,アセトアセトパラニトロアニリド,アセトア
セト−2−ニトロ−3−メチルアニリド,アセトアセト
−2−ニトロ−4−メチルアニリド,アセトアセト−2
−ニトロ−5−メチルアニリド,アセトアセト−2−ニ
トロ−6−メチルアニリド,アセトアセト−2−ニトロ
−3−エチルアニリド,アセトアセト−2−ニトロ−4
−エチルアニリド,アセトアセト−2−ニトロ−5−エ
チルアニリド,アセトアセト−2−ニトロ−6−エチル
アニリド,アセトアセト−2−ニトロ−3−メトキシア
ニリド,アセトアセト−2−ニトロ−4−メトキシアニ
リド,アセトアセト−2−ニトロ−5−メトキシアニリ
ド,アセトアセト−2−ニトロ−6−メトキシアニリ
ド,アセトアセト−2−ニトロ−3−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−2−ニトロ−4−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−2−ニトロ−5−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−2−ニトロ−6−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−2−ニトロ−3−クロロアニリド,
アセトアセト−2−ニトロ−4−クロロアニリド,アセ
トアセト−2−ニトロ−5−クロロアニリド,アセトア
セト−2−ニトロ−6−クロロアニリド,アセトアセト
−3−ニトロ−2−メチルアニリド,アセトアセト−3
−ニトロ−4−メチルアニリド,アセトアセト−3−ニ
トロ−5−メチルアニリド,アセトアセト−3−ニトロ
−6−メチルアニリド,アセトアセト−3−ニトロ−2
−エチルアニリド,アセトアセト−3−ニトロ−4−エ
チルアニリド,アセトアセト−3−ニトロ−5−エチル
アニリド,アセトアセト−3−ニトロ−6−エチルアニ
リド,アセトアセト−3−ニトロ−2−メトキシアニリ
ド,アセトアセト−3−ニトロ−4−メトキシアニリ
ド,アセトアセト−3−ニトロ−5−メトキシアニリ
ド,アセトアセト−3−ニトロ−6−メトキシアニリ
ド,アセトアセト−3−ニトロ−2−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−3−ニトロ−4−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−3−ニトロ−5−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−3−ニトロ−6−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−3−ニトロ−2−クロロアニリド,
アセトアセト−3−ニトロ−4−クロロアニリド,アセ
トアセト−3−ニトロ−5−クロロアニリド,アセトア
セト−3−ニトロ−6−クロロアニリド,アセトアセト
−4−ニトロ−2−メチルアニリド,アセトアセト−4
−ニトロ−3−メチルアニリド,アセトアセト−4−ニ
トロ−5−メチルアニリド,アセトアセト−4−ニトロ
−6−メチルアニリド,アセトアセト−4−ニトロ−2
−エチルアニリド,アセトアセト−4−ニトロ−3−エ
チルアニリド,アセトアセト−4−ニトロ−5−エチル
アニリド,アセトアセト−4−ニトロ−6−エチルアニ
リド,アセトアセト−4−ニトロ−2−メトキシアニリ
ド,アセトアセト−4−ニトロ−3−メトキシアニリ
ド,アセトアセト−4−ニトロ−5−メトキシアニリ
ド,アセトアセト−4−ニトロ−6−メトキシアニリ
ド,アセトアセト−4−ニトロ−2−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−4−ニトロ−3−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−4−ニトロ−5−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−4−ニトロ−6−エトキシアニリ
ド,アセトアセト−4−ニトロ−2−クロロアニリド,
アセトアセト−4−ニトロ−3−クロロアニリド,アセ
トアセト−4−ニトロ−5−クロロアニリド,アセトア
セト−4−ニトロ−6−クロロアニリド。
【0007】本発明において、上記上記ニトロ基含有ア
セトアセトアニリド類以外のアセトアセトアニリド類と
しては、アセトアニリド−2,5−ジメトキシ−4−ク
ロロアニリドが最も顕著に効果を発揮するが、アセトア
セトメタキシリド、アセトアセトオルソトルイダイド等
でも良い。
【0008】本発明において、カップリング時にアミン
オキシド化合物をカップラー成分に対して0.1〜15
重量%、好ましくは1〜8重量%添加、共存させて得ら
れた顔料組成物は、流動性、着色力、光沢のより高いも
のが得られる。
【0009】アミンオキシド化合物としては、下記の例
示化合物が挙げられる。ジメチルステアリルアミンオキ
シド、ジメチルヘキサデシルアミンオキシド、ジメチル
テトラデシルアミンオキシド、ジメチルドデシルアミン
オキシド、ジメチルデシルアミンオキシド、ジメチルオ
クチルアミンオキシド、ジエチルステアリルアミンオキ
シド、ジエチルヘキサデシルアミンオキシド、ジエチル
テトラデシルアミンオキシド、ジエチルドデシルアミン
オキシド、ジエチルデシルアミンオキシド、ジエチルオ
クチルアミンオキシド、メチルジステアリルアミンオキ
シド、メチルジヘキサデシルアミンオキシド、メチルジ
テトラデシルアミンオキシド、メチルジドデシルアミン
オキシド、メチルジデシルアミンオキシド、メチルジオ
クチルアミンオキシド等のアミンオキシド化合物、ジエ
タノールステアリルアミンオキシド、ジエタノールヘキ
サデシルアミンオキシド、ジエタノールテトラデシルア
ミンオキシド、ジエタノールドデシルアミンオキシド、
ジエタノールデシルアミンオキシド、ジエタノールオク
チルアミンオキシド等のジエタノールアミンオキシド化
合物、エタノールジステアリルアミンオキシド、エタノ
ールジヘキサデシルアミンオキシド、エタノールジテト
ラデシルアミンオキシド、エタノールジドデシルアミン
オキシド、エタノールジデシルアミンオキシド、エタノ
ールジオクチルアミンオキシド等のモノエタノールアル
キルアミンオキシド等。
【0010】本発明のジスアゾ顔料の製造法は、3,3
´−ジクロロベンジジンのテトラゾ化物を含む溶液を調
製し、これをニトロ基含有アセトアセトアニリド系化合
物を含むアセトアセトアニリド類の混合カップラー成分
を含む下漬液に添加し、カップリング反応させることに
より得られる。この際,アミンオキシド化合物は下漬液
に配合しておくことが好ましいが、テトラゾ溶液中に含
有させてもよい。
【0011】本発明の印刷インキ組成物は、本発明ジス
アゾ顔料組成物3〜20重量%とグラビアインキ用ビヒ
クル97〜60重量%を基本成分とし、その他、補助
剤、体質顔料0〜20重量%からなる。上記グラビアイ
ンキ用ビヒクルは、カムロジン、ウッドロジン、トール
油ロジン、ライムロジン、ロジンエステル、マレイン酸
樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル樹脂、ニトロセルロー
ス、酢酸セルロース、エチルセルロース、エチレン−酢
酸ビニル共重合樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキド樹脂、ギルソナイト、ダンマル、セラッ
ク、セラック等の樹脂混合物10〜50重量%と炭化水
素、アルコール、ケトン、エーテルアルコール、エーテ
ル、エステル、水等の溶剤30〜80重量%により構成
されるものである。以下、実施例について述べる。例中
「部」は「重量部」である。
【0012】
【実施例】
実施例1 3,3´−ジクロロベンジジン25.3部を常法に従っ
てテトラゾ化してテトラゾ溶液を得た。一方、アセトア
セト2,5−ジメトキシ4−クロロアニリド55.0部
及びアセトアセトパラニトロアニリド0.9部、ジメチ
ルステアリルアミンオキシド2.0部から常法に従って
下漬液を調整した。これに前者のテトラゾ溶液を約30
分間を要して加え、カップリング反応を行った。この
間、反応は約20℃に保った。その後、このスラリーを
濾過、水洗し、85℃で乾燥して本発明の顔料組成物を
得た。
【0013】実施例2 アセトアセト2,5−ジメトキシ4−クロロアニリド5
5.0部、アセトアセトパラニトロアニリド0.9部を
使用し、ジメチルステアリルアミンオキシドを添加しな
い下漬液を調整した以外は実施例1と同様にして顔料を
作成した。 実施例3 アセトアセトパラニトロアニリドの代わりにアセトアセ
トオルソニトロアニリド0.9部を使う以外は、実施例
1と同様にして顔料を作成した。
【0014】実施例4 アセトアセトパラニトロアニリドの代わりにアセトアセ
トメタニトロアニリド2.0部を使う以外は実施例1と
同様にして顔料を作成した。
【0015】実施例5 ジメチルステアリルアミンオキシドの代わりにジエタノ
ールステアリルアミンオキシド0.9部を使う以外は実
施例1と同様にして顔料を作成した。
【0016】実施例6 ジメチルステアリルアミンオキシドを添加しない以外は
実施例3と同様の方法で顔料組成物を製造した。
【0017】実施例7 ジメチルステアリルアミンオキシドを添加しない以外は
実施例4と同様の方法で顔料組成物を製造した。
【0018】比較例1 樹脂組成物を実施例1の方法で製造するが、アセトアセ
トパラニトロアニリドおよびジメチルステアリルアミド
を添加せずに行った。
【0019】比較例2 顔料組成物を実施例1の方法で製造するが、アセトアセ
トパラニトロアニリドを添加せずに行った。
【0020】比較試験1 実施例及び比較例で得られた顔料組成物についてグラビ
アインキ適性を比較した。ニトロセルロース系ワニス6
8部、溶剤17部、顔料15部の割合で混合したものを
ペイントコンデショナーで分散する方法でインキを作成
した。グラビアインキ適性試験は次の各項目について行
った。
【0021】A.流動性 BM型回転粘度計にて6、60rpmの粘度(測定温度
25±2℃)を測定した。
【0022】B.光沢 インキをトリアセテートフィルム上にバーコーターNo.3
で展色し、光沢計(スガ試験機株式会社のデジタル変角
光沢計)で光沢を比較した。
【0023】C.着色力 白顔料(チタンホワイト)を上記と同様にして分散して
作成したインキ20部、青顔料(銅フタロシアニン)か
ら上記と同様して作成したインキ5部と比較例1で得ら
れた顔料組成物から作成したインキ5部をインキベラを
用いて均一に混合して淡色インキを作成する。この淡色
インキと同じ着色力(緑味)を示すのに必要な実施例で
得られた顔料組成物から作成したインキの量から着色力
の比較を行った。比較方法はトリアセテートフィルムに
バーコーターNo.3で展色することにより行った。各例で
得られたインキの評価結果を表1に示した。
【0024】 表1 ニトロセルロース系ワニスでの評価結果 流動性(6rpm/60rpm:cps 光沢(%着色力(%) 比較例1 9350/1763 50 STD 比較例2 8120/1407 63 +8 実施例1 5500/1061 103 +20 実施例2 6940/1304 75 +12 実施例3 5450/1050 89 +17 実施例4 5440/1041 77 +16 実施例5 5970/1136 95 +18 実施例6 7020/1410 70 +10 実施例7 7200/1520 75 +10
【0025】比較試験2 比較試験1で用いたニトロセルロース計ワニスに代わり
にポリアミド樹脂系ワニス80部を用い、溶剤10部、
顔料10部の割合で混合したものをペイントコンデショ
ナーで分散する方法でインキを作成した。又、トリアセ
テートフィルムの代わりにアルミフォイルを用い、他は
比較試験1と同様に行った。各例で得られたインキの評
価結果を表2に示した。
【0026】 表2 ポリアミド樹脂系ワニスでの評価 流動性(6rpm/60rpm:cps 光沢(%着色力(%) 比較例1 6900/2820 64 STD 比較例2 7400/2100 72 +2 実施例1 5000/1420 95 +10 実施例2 6200/1850 80 +7 実施例3 5200/1500 90 +7 実施例4 5200/1520 87 +8 実施例5 5800/1780 83 +7 実施例6 6600/2510 80 +3 実施例7 6700/2580 79 +3
【0027】
【発明の効果】本発明の顔料組成物はグラビアインキ等
の印刷インキに用いると、印刷インキの流動性に及ぼす
影響が小さいため、流動性を調整するための溶剤の添加
量が少なくてすみ、かつ、インキ皮膜の光沢、着色力が
優れるものである。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 3,3´−ジクロロベンジジンのテトラ
    ゾ化合物をアセトアセトアニリド類にカップリングさせ
    てなるジスアゾ顔料において、上記アセトアセトアニリ
    ド類の0.5〜15モル%がニトロ基含有アセトアセト
    アニリド系化合物で置換されていることを特徴とするジ
    スアゾ顔料組成物。
  2. 【請求項2】 3,3´−ジクロロベンジジンのテトラ
    ゾ化合物をアセトアセトアニリド類にカップリングさせ
    てなるジスアゾ顔料において、上記アセトアセトアニリ
    ド類の0.5〜15モル%がニトロ基含有アセトアセト
    アニリド系化合物で置換され、かつ、上記カップリング
    成分の0.1〜15重量%のアミンオキシドの存在下に
    カップリングされてなることを特徴とするジスアゾ顔料
    組成物。
  3. 【請求項3】 請求項1または請求項2記載のジスアゾ
    顔料組成物と印刷インキビヒクルとからなる印刷イン
    キ。
JP27656791A 1991-09-27 1991-09-27 ジスアゾ顔料組成物およびその用途 Pending JPH0586305A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11076848B2 (en) 2013-08-02 2021-08-03 Covidien Lp Devices, systems, and methods for providing surgical access and facilitating closure of surgical access openings

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