JPH01306475A - 顔料の分散方法および顔料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

「発明の目的」 （産業上の利用分野） 本発明は使用適性、とくに非集合性、非結晶性に優れた
顔料の分散方法および顔料組成物に関するものである。 （従来の技術） 一般に各種コーティング組成物中において鮮明な色調と
高い着色力を発揮する実用上存用な顔料は微細な粒子か
らなっている。しかしながら顔料の微細な粒子は、オフ
セットインキ、グラビアインキおよび塗料のような非水
性ビヒクルに分散する場合、安定な分散体を得ることが
難しく製造作業上および得られる製品の価値に重要な影
響を及ぼす種々の問題を引き起すことが知られている。 例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々に
して高粘度を示し製品の分散機から取出し。 輸送が困難となるばかりでなく更に悪い場合は貯蔵中に
ゲル化を起し使用困難となることがある。また異種の顔
料を混合して使用する場合、凝集による色分れや、沈降
などの現象により展色物において色むらや著しい着色力
の低下となって現れることがある。 さらに展色物の塗膜表面に関しては光沢の低下、レー、
リング不良等の状態不良を生ずることがある。 また、顔料の分散とは直接関係しないか−・部の有機顔
料では非水性ビヒクル中でエネルギー的に不安定な顔料
の結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状態に
移行するため展色物において著しい色相の変化１着色力
の減少、粗粒子の発生等により商品価値を損うことがあ
る。 顔料の非集合性、結晶安定性を改良する目的でこれまで
も銅フタロシアニン系およびキナクリドン系顔料を中心
とし数多くの提案がされている。 例えば特公昭４１−２４６６号公報およびＵＳＰ２７６
１８６５に代表されるように有機顔料を母体骨核とし側
鎖にスルフォン基、スルフォンアミド基。 アミノメチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導
入して得られる化合物を混合する方法である。 これらの方法は、非水性ビヒクル中での顔料の非集合性
、結晶安定性等に関する効果が著しく大きくまた顔料組
成物の製造の容易さから判断しても非常に有利な方法で
ある。 しかしながらアゾ系顔料を混合する方法は、あまり研究
がなされていない。特公昭４５−１１０２６および特公
昭５３−３５０９０号公報では、アゾ色素のスルホン酸
アルカリ土類金属塩、有機アミン塩を混合する方法が提
案されている。 （発明が解決しようとする課題） 本発明者等は以上のようなオフセットインキ、グラビア
インキおよび塗料等の非水性ビヒクル中で生ずる種々の
問題を解決するため検討を行ない、実用上優れた顔料の
分散方法を発明した。 〔発明の構成〕 （課題を解決するための手段） すなわち１本発明は、顔料１００重量部に、下記一般式
（Ｉ）で示されるアゾ化合物０．３〜３０重量部を用い
る顔料の分散方法または顔料組成物である。 式中Ｑ：アゾ系色素の残基。 Ａ：以下に示される二価の結合基を表わす。 −〇−、−ＮＲ′−、−５−、−Ｃｏ−、−３゜ｔ　　
、　　　ＣＲ′Ｒ”　　、−５ＣｈＮＲ′　、　　　Ｃ
０ＮＲ′　、　　ＣＨｚ　ＮＨ、ＣＨｚ　ＮＨＣＯＣＨ
２−これらの組合せまたは上記各二価の結合基と結合し
た炭素数１〜２０の飽和もしくは不飽和のアルキレン基
（ただし、該アルキレン基は式中の他のアルキレン基と
直接結合しない）もしくはアリレン基を表わす。 Ｒ′、Ｒ′は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキ
ル基もしくはアリール基を表わす。 Ｒ３−Ｒ４：水素原子、炭素数１〜２０の飽和もしくは
不飽和のアルキル基もしくはアリール基、または窒素、
酸素もしくはイオウ原子を含むヘテロ環を表わす。 ｎ、に、ｐ、ｍ：　１〜４の整数。 β、ｒ：０〜４の整数。ただし、ｌとｒは同時にＯでは
ない。 本発明に係わる一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物を顔
料に混合した場合、アゾ化合物のスルホン酸アルカリ土
類金属、有機アミン塩を混合した場合よりも、非水性ビ
ヒクル中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効
果が著しく大きくなることが明らかとなった。 また、一般式（Ｉ）で示されるアゾ化合物は、スルホン
酸アルカリ土類金属塩、有機アミン塩に比べると濾過、
水洗が非常に容易であり、水洗時の損失が全く無く製造
上でも極めて有利であることが明らかとなった。 なお、特開昭６１−２４６２６０号公報では本発明にお
けるＡが存在しない場合、すなわちテトラミン、トリア
ミン等のアルキルアミンが色素に直接結合する例が報告
されている。しかしながらこの分散剤の被吸着色素に対
するアンカー効果は本発明の分散剤に比べて不十分であ
り、その結果として１色相の汚れが生じたり１分散性、
光沢、濃度、粘度、経時安定性の不良等いずれも満足の
い（効果は得られていない。 また特公昭５６−１６６２６６号公報では本発明の一般
式（Ｉ）におけるβ−ｏ、ｒ＝Ｑの場合にその分散剤が
上記のごとく有効であることが示されている。 本発明ではｌが０〜４．　　ｒがＯ〜４の場合（７！と
ｒは同時に０をとらない）においても、すなわちアルキ
ルアミンのくり返しが２以上の場合においても同等、ま
たはそれ以トにその分散剤が有効であるこが確認された
。 本発明のアゾ顔料分散剤の製造に使用される典型的なア
ルキルアミンは、Ｎ−牛脂−Ｎ−（３−アミノプロピル
）−１，３ジアミノプロパン、　Ｎ−（３−牛脂アミノ
プロピル）−１，３ジアミノプロパン。 （Ｎ−（Ｎ−３＝牛脂アミノプロピル）−３−アミノプ
ロピル）−１，３ジアミノプロパン、Ｎ−オレイル−Ｎ
−（３−アミノプロピル）−１，３ジアミノプロパン、
Ｎ−ステアリル−Ｎ−（３−アミノプロピル）−１，３
ジアミノプロパン等があげられる。 一般式（Ｉ）で表わされるアゾ化合物は以下に示すよう
な３つの方法で製造することができる。 第１の方法は次の一般式を有する芳香族アミン（式中Ｒ
５，Ｒ６はそれぞれ独立に水素原子、−〇ＣＨ：ｌ　、
−Ｃ１，−３Ｏｚ　Ｈ，Ｎｏ□、アルキル基のいずれか
を表わす。Ｒ，は一般式（Ｉ）中のを表わす。） を常法に従ってジアゾ化して、工業的に有用なカップラ
ー、例えばフェノール類、ナフＦ・−ル類、アセト酢酸
アニリド類、ピラゾロン類、オキシキノリン類等とカッ
プリングすることにより得られる。 第２の方法は例えば次の様な一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ
）、　　（Ｖ）、　　（Ｖｌ）、　　（■）（式中Ｒｏ
　、　Ｒｓ　、　Ｒｈ　　ニ一般式（ＩＩ）のＲｏ、Ｒ
３，Ｒ４と同じものを表わす、） を有するカップリング成分に工業的に有用なベース類を
ジアゾ化してカップリングすることにより得られる。 第３の方法はアゾ化合物を原料として使用して。 例えばクロルスルホン化物、カルボン酸クロライドにし
てから溶媒の存在下に一般式（■）ＨｚＮＲｏ　　　　
　　　　　　　　　　　　（■）（式中Ｒ０は一般式（
ＩＩ）のＲｏと同じものを表わす、） で表わされるアミン類と脱塩酸反応することにより得ら
れる。この方法では製造例で述べるが置換基が１〜４個
導入される。 第１．第２の方法でも置換基を２個以上導入することが
できる。例えば一般式（ＩＸ）の芳香族アミンを次の様
なカフプラー成分とカンプリングすることで得られる。 （式中Ｒ，，Ｒ，，Ｒ，は一般式（ＩＩ）のＲ，、Ｒ３
，Ｒ４と同じものを表わす。） 本発明にて顔料としては、可溶性および不溶性アゾ顔料
、縮合アゾ顔料等のアゾ系顔料を用いるとき特に好まし
い効果を存するがフタロシアニン系顔料。 キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔料、建染染
料系顔料、塩基性染料系顔料等の有機顔料およびカーボ
ンブラック、酸化チタン、黄鉛、カドミウムエロー、カ
ドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華。 紺青２群青等の無機顔料を用いることもできる。 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物の顔料
に対する配合は、顔料１００重量部に対し。 ０．３〜３０重量部が好ましい。０．３重量部より少な
いと一般式（ｒ）で表わされる化合物の効果が得られず
、また、３０重量部より多く用いても用いた分の効果が
得られない。 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物の使用
方法としては１次のような方法がある。 すなわち。 １、顔料と一般式（Ｉ）で表わされる化合物を予め混合
して得られる顔料組成物を非水系ビヒクルに添加して分
散する。 ２、非水系ビヒクルに顔料と一般式（Ｎで表わされる化
合物を別々に添加して分散する。 ３、　非水系ビヒクルに顔料と一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を予め別々に分散し得られた分散体を混合する
。 この場合一般式（Ｉ）で表わされる化合物を溶剤のみで
分散しても良い。 ４、非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた分散
体に一般式（Ｉ）で表わされる化合物を添加する。 等の４つの方法があり、これらのいずれによっても目的
とする効果が得られる。 上記１で示した顔料組成物の調整法としては、顔料粉末
と本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物の粉
末を単に混合しても充分目的とする効果が得られるが、
ニーダ−、ロール、アトライター２スーパーミル、各種
粉砕機等により機械的に混合するか、顔料の水または有
機溶媒によるサスペンション系に本発明に係わる一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を含む溶液を添加し、顔料表
面に一般式（Ｉ）で表わされる化合物を沈着させるか、
硫酸等の強い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と一般式（Ｉ
）で表わされる化合物を共溶解して水等の貧溶媒により
共沈させる等の緊密な混合法を行えば更に良好な結果を
得ることが出来る。 また、上記２〜４で示した顔料と一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物との使用においては、非水系ビヒクルまたは
溶剤中への顔料あるいは一般式（Ｉ）で表わされる化合
物の分散、これらの混合等に１分散機械としてデイシル
バー、ハイスピードミキサー。 ホモミキサー、ニーダ−、ロールミル、サンドミル。 アトライター等を使用することにより顔料の良好な分散
ができる。 したがって３本発明によれば各種ロジン変性樹脂等のオ
フセットインキビヒクル、ライムロジンワニス、ポリア
ミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等のグラビ
アインキ、ニトロセルロースラッカー、アミノアルキド
樹脂の常乾もしくは焼付は塗料。 アクリルラフカー、アミノアクリル樹脂焼付は塗料。 ウレタン系樹脂塗料等の非水性ビヒクルにおいて。 顔料を単独で使用した場合に比べ分散体の粘度の低下お
よび構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良く従って美麗な製品を得ることが出来る。 以下に一般式（Ｉ）で表わされる代表的な化合物の合成
法の概略を製造例として述べる。 製造例〔１〕 β−オキシナフトエ酸をベンゼンあるいはアセトン中で
等モルの塩化チオニルと還流下に１時間加熱攪拌して酸
塩化物を合成し反応終了後、（Ｎ−（Ｎ−３−牛脂アミ
ノプロピル）−３−アミノプロピル−１，３−ジアミノ
プロパンを加えて更に還流下に１時間加熱撹拌して下記
カップラー成分を得た。 〔 （ただし、牛脂は炭素数を１８として表示した）このカ
ップリング成分をジアゾ成分とともにカップリングさせ
、アゾ色素を得た。 製造例〔１〕の比較例 製造例〔１〕で使用したアミンのかわりにＮ−牛脂−１
，３ジアミノプロパンを用いて製造例〔１〕と同様に下
記カフブラー成分を得た。 このカップリング成分を製造例〔１〕と同様にして下記
アゾ色素を得た。 製造例〔２〕 （Ｎ−３−牛脂アミノプロピル）−１，３ジアミノプロ
パンを用いて製造例〔１〕と同様にして下記カップラー
成分を得た。 このカンプリング成分にジアゾ成分をカンプリングする
ことにより下記アゾ色素を得た。 製造例〔３〕 Ｐ−ニトロ塩化ベンゾイルをベンゼン中でＮ−（Ｎ−（
オレイルアミノプロピル）−３−アミノプロピル）−１
，３ジアミノプロパンを還流下に１時間攪拌してカルボ
ン酸アマイドを合成し、ついでニトロ基を常法に従って
還元して下記のジアゾ成分を得た。 このベースを常法に従ってジアゾ化して、カンプリング
成分とともにカップリングを行ない、下記の製造例〔４
〕 ｐ−アセチルアミノスルホニルクロリドと製造例〔１〕
で使用したアミンをベンゼンあるいはアセトン中で還流
下に２時間加熱攪拌して得られたスルホンアミドを希塩
酸中で１時間煮沸還流して加水分解し、下記のジアゾ成
分を得た。 このベースを常法に従ってジアゾ化して、製造例〔１〕
のカップリング成分とカップリングを行ない。 下記のアゾ色素を得た。 製造例〔５〕 製造例〔４〕のベースと等モルのジケテンとをキシレン
中で還流下に１時間加熱撹拌して下記カップリング成分
を得た。 このカップリング成分に各種ベース類をジアゾ化してカ
ンプリングすることにより下記アゾ色素を得、た。 製造例〔５〕の比較例 製造例〔１〕で使用したアミンと等モルのジケテンとを
キシレン中で還流下に１時間加熱攪拌して下記カンプリ
ング成分を得た。 下記構造を有するアゾ色素 ト等モルの塩化チオニルとをキシレン中で還流下に２時
間加熱攪拌して酸クロライドとしついで製造例〔１〕で
使用したアミンを添加して、さらに還流下製造例〔７〕 下記構造ををするアゾ色素 と等モルの塩化チオニルとをキシレン中で還流下に２時
間加熱攪拌して酸クロライドとしついで製造例〔２〕で
使用したアミンを添加して、さらに還流下に１時間加熱
攪拌して下記構造のアゾ色素を得た。 製造例〔８〕 下記構造を有するアゾ色素１０部をクロルスルホン酸５
０部と約５０℃で１￥間攪拌し、氷水に１主人して濾過
、水洗して得られたクロルスルホン化物の水ケーキを再
び氷水２００部にスラリーとして、これに製造例〔１〕
で使用したアミンを滴下して１０〜２０℃で５時間攪拌
して下記構造を有するアゾ色素（ｙ）を得た。 クロルスルホン基はアゾ基の還元分解により分析して、
ナフタリン核に２個、ベンゼン核に１個導入されている
ことが明らかとなった。 製造例

〔９〕 下記構造を有するアゾ色素 を２倍モルの塩化チオニルとキシレン中で還流下に２時
間加熱攪拌して酸クロライドとし、ついで製造例〔２〕
で使用したアミンを低下して、還流下に２時間加熱攪拌
して下記構造のアゾ色素を得た。 以下に実施例、比較例を挙げて説明する。 なお、アルファベントで示す各化合物の化学構造は製造
例に表示したものと対応する。 実施例１ グラビア用塩化ビニルワニスにＯ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ
　Ｙｅｌｌｏｗ８３を顔料分が１０％になるように配合
しサンドミルにより分散を行ない顔料分散体を得た。（
比較例） 得られた顔料分散体に化合物（ｅ）の粉末を０．１゜Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ８３に対して内削１０重量
％になるように配合してデイシルバーで、均一に攪拌し
てグラビアインキを調製し粘度を測定し上記顔料分散体
（比較例）の粘度と比較した。 結果は表１のとおりで本発明によるものが流動性に優れ
ている。また該グラビアインキで印刷した印刷物の色調
の鮮明性２着色力、光沢に関する効果においても優れた
効果を示した。 また、化合物（ｅ）を予めグラビア用塩化ビニルワニス
にサンドミルで分散して得た分散体を０．１．Ｉ’ｉｇ
ｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ８３と化合物（ｅ）の重量比が
９：１になるように低下しても同等な効果が得られた。 比較例および実施例（２）〜（６） グラビア用塩化ビニルワニスに顔料が１０％（無機顔料
のときは２５％）となるように各種顔料単独（比較例）
を分散しあるいは各種顔料をを分散させた後、製造例１
〜９で示した各種化合物を添加してグラビアインキを調
製しその粘度を調べた。結果は表１の通りで本発明によ
るものが流動性に優れている。 また、該グラビアインキで印刷した印刷物の色調の鮮明
性１着色力、光沢に関する効果においても優れた結果が
得られた。 なお、実施例（３）の比較例として化合物（ｆ′）を用
いた場合を掲示した。化合物（ｆ）は化合物（ｆ′）に
比べ分散効果は大であった。 実施例（４）の比較例として化合物（ａ′）を用いた場
合を掲示した。化合物（ａ）は化合物（ａ′）に比べ分
散効果はやや大であった。 実施例（７） 焼付は塗料用アミノアルキッド°樹脂ワニスにＣ，Ｉ。 Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　−１５を顔料分が６重量％
となるように配合しボールミルで分散し顔料分散体を得
た。 （比較例）また、化合物（ｉ）をキシレン中にアトライ
ターにより分散し化合物（ｉ）の濃厚キシレン分散体を
調製した。 次いで上記顔料分散体と化合物（ｉ）のキシレン分散体
をＣ，ｉ、Ｐｌｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　−１５と化合物
（ｉ）の重量比が９：１になるようにデイシルバーにて
、均一に混合して塗料を調製し粘度を測定し、上記顔料
分散体（比較例）と粘度を比較した。結果は表２の通り
で本発明によるものが流動性に優れている。また、上記
顔料分散体に化合物（ｉ）の粉末を顔料に対し内削１０
重量％となるように添加してデイシルバーで均一混合し
ても同等の効果が得られる。 実施例（８）〜（Ｉ３） 焼付は塗料用アミノアルキッド樹脂フェスに顔料分が６
％となるように（無ｉ８１料のときは２５％）各種顔料
単独（比較例）あるいは、各種顔料を分散させた後、製
造例１〜９で示した各化合物を添加してアミノアルキッ
ド塗料を調製し、その粘度を測定した。その結果を表２
に示す。 なお、実施例にかかわるアミノアルキッド塗料は。 流動性、結晶の安定性に優れ、また、塗膜における色の
美麗さ１着色力の大きさ、光沢に優れていた。 さらに、貯蔵安定性についても、増粘性の変化が少なく
優れていた。 実施例（Ｉ４） テトロセルロースラッカーにＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　
Ｂｌｕｅ　１５を顔料分が５．５重量％となるように配
合し、３本ロールで練肉し顔料分散体を得た。（比較例
）また、上記と同様にして顔料分散体を調製する際。 ３木ロールにより練肉終了前にＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ
　Ｂｌｕｅ　１５に対し化合物（ｉ）を内割り５重量％
になるように添加し、均一に混合して塗料を調製し粘度
を測定し、上記顔料分散体と粘度を比較した。結果は表
４の通りで本発明によるものが流動性に優れている。 上記塗料の調製に使用する分散機を３本ロールからサン
ドミルに変えても同様な結果が得られた。 実施例（Ｉ５）〜（２０） ニトロモルロースラッカーに顔料分が５．５％になるよ
うにＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎむ旧ｕｅ１５単独（比較例１
）を分散あるいはＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　
１５に対して５／９５添加して調製した塗料の粘度を表
３に示す。また同様にして他の顔料と本発明にかかわる
化合物各種との組合せによるニトロセルロースラッカー
での粘度に関する試験結果を表３に示す。 いずれの場合も本発明によるものが流動性に優れかつ展
色塗膜における光沢・色調の鮮明性・着色力においても
優れた結果を示した。 また実施例１４および１７について貯蔵安定性試験を行
った。貯蔵条件は５０℃３ケ月である。 表４の結果から明らかな様に本発明によるものがいずれ
も優れた貯蔵安定性を示している。 実施例（２１）アミノアクリル焼付は塗料アミノアクリ
ル焼付は塗料ワニスに顔料分が６％になるようにＣ，１
，Ｐｉｇｍａｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ３６単独（比較例）を
分散しあるいはＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ
３６を分散させた後、化合物（ｋ）をＣ，１，Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　３６に対し１０／９０になるよ
うに添加した塗料の流動性を比較したところ４本発明に
よるものが著しく優れた結果を示した。 また上記調製塗料をアミノアクリル樹脂ワニスで予め調
製したアルミペイントベースを用いて顔料とアルミの比
率が１１５になるようカットした塗料においても２本発
明によるものが著しく鮮明な色調と優れた光沢を示した
。 実施例（２２）ウレタン塗料フェス ウレタン塗料ワニスに顔料分が１０％になるようにＣ，
１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ９５単独（比較例）
を分散しあるいは、　Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌ
ｌｏｗ９５を分散させたのち化合物（ｈ）をＣ，［、Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ９５に対して１０／９０に
なるように添加した塗料の流動性および展色塗膜の状態
を比較したところ１本発明によるものが流動性に優れか
つ展色塗膜の色調光沢にも優れていた。 実施例（２３）ロジン変性フェノール樹脂オフセットイ
ンキ ロジン変性フェノール樹脂系オフセソトインキフェスに
顔料骨ガ３０％になるようにＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　
Ｒｅｄ５７を分散させたのち、化合物（ａ）をＣ，１，
Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　５７を分散させたのち、化合
物（ａ）をＣ０ｒ、Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　５７に対
して１５／８５どなるように添加してオフセットインキ
を調製し、その流動性を平行板型粘度計により比較した
ところ本発明によるものが著しく優れた結果を示した。 また、印刷物においても本発明によるものが１色調の鮮
明性２着色力、透明性において優れた結果を示した。 （以下余白） 手続補正舎（自発） 昭和６３年１１月１ｑ日 １、事件の表示 昭和６３年特許願１３７０７０号 ２、発明の名称 顔料の分散方法および顔料組成物 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所　〒１０４東京都中央区京橋二丁目３番１３号明細
書の「発明の詳細な説明の欄」 ＜−ア〜１．・ 補正の内容 １、明細書、１０頁、９行。 ｒＨｚ　Ｎ　　Ｒｏ　Ｊとあるのを下記のように訂正す
る。 ２、明細書、１０頁、１０〜１１行 「（式中Ｒ０は・・・・を表わす。）」を下記のように
訂正する。 「（式中Ｒ，〜Ｒ，およびｎ、　　ｋ、　　ｐおよびβ
、ｒは一般式（Ｉ）の対応する記号と同じ。）」３、明
細書、１０頁、１６行 「一般式（■）」とあるのを 「一般式（■）」に訂正する。 ４、明細書、１１頁、下から１０行 「イソインドリノン系顔料、」と「建染染料系顔料１と
の間に下記文を挿入する。 ［ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、」
５、明細書、１３頁、下から６行 「デイシルバー」とあるのを 「デイシルバー」と訂正する。 ６、明細書、１７頁中の下段の化学式 と訂正する。 ７、明細書、１８頁中の上段の化学式 ８式％ 「アゾ色素（ｙ）を得た。」とあるのを「アゾ色素を得
た。」と訂正する。 ９、明細書、２３頁、２行 「アミンを低下して」とあるのを 「アミンを添加して」と訂正する。 １０、明細書、２３頁、下から８行 ｒｏ、１．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｊとあるのをｒｃ、１．Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ　Ｊと訂正する。 １１、明細書、２３頁、下から４〜３行ｒｏ、１．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ　Ｊとあるのをｒｃ、１．Ｐｉｇｍｅｎｔ　
Ｊと訂正する。 １２、明細書、２４頁、７〜８行 ｒｏ、ｌＰｉｇｍｅｎｔ　ＪとあるのをｒＣ，１，Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ　Ｊと訂正する。 １３、明細書、２４頁、１１行 「顔料が」とあるのを「顔料分が」と訂正する。 １４、明細書、２４頁、１３行 「各種顔料をを分散させ」とあるのを 「各種顔料を分散させ」と訂正する。 １５、明細書、２５＠、１５行 「デイシルバー」とあるのを 「デイシルバー」と訂正する。 １６、明細書、２５頁、下から２〜最終行「デイシルバ
ー」とあるのを 「デイシルバー」と訂正する。 １７、明細書、２６頁、１４行 「テトロセルロースラッカー」とあるのを「ニトロセル
ロースラッカー」と訂正する。 １８、明細書、２６頁、下から４行 「３本ロールにより」とあるのを 「３本ロールによる」と訂正する。 １９、明細書、２７頁、５行 「ニトロモルロースラフカー」とあるのを「ニトロセル
ロールラッカー」と訂正する。 ２０、明細書、２７頁、６行 「（比較例１）」とあるのを 「（比較例）」と訂正する。 ２１、明細書２２９頁、２行 「顔料骨ガ」とあるのを「顔料が」と訂正する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、顔料１００重量部に下記一般式（ I ）で示される
   アゾ化合物０．３〜３０重量部を用いることを特徴とす
   る顔料の分散方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中Ｑ：アゾ系色素の残基。 Ａ：以下に示される二価の結合基を表わす。 −Ｏ−、−ＮＲ′−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ＿２−
   、−ＣＲ′Ｒ″−、−ＳＯ＿２ＮＲ′−、−ＣＯＮＲ′
   −、−ＣＨ＿２ＮＨ−、−ＣＨ＿２ＮＨＣＯＣＨ＿２−
   これらの組合せまたは上記各二価の結合基と結合した炭
   素数１〜２０の飽和もしくは不飽和のアルキレン基（た
   だし、該アルキレン基は式中の他のアルキレン基と直接
   結合しない）もしくはアリレン基を表わす。 Ｒ′、Ｒ″は水素原子、または炭素数１〜２０のアルキ
   ル基もしくはアリール基を表わす。 Ｒ＿１〜Ｒ＿４：水素原子、炭素数１〜２０の飽和もし
   くは不飽和のアルキル基もしくはアリール基、または窒
   素、酸素もしくはイオウ原子を含むヘテロ環を表わす。 ｎ、ｋ、ｐ、ｍ：１〜４の整数。 ｌ、ｒ：０〜４の整数。ただし、ｌとｒは同時に０では
   ない。 ２、顔料１００重量部および請求項１に示す一般式（
   I ）のアゾ化合物０．３〜３０重量部を含むことを特徴
   とする顔料組成物。