JPH0134268B2 - - Google Patents

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JPH0134268B2
JPH0134268B2 JP55021698A JP2169880A JPH0134268B2 JP H0134268 B2 JPH0134268 B2 JP H0134268B2 JP 55021698 A JP55021698 A JP 55021698A JP 2169880 A JP2169880 A JP 2169880A JP H0134268 B2 JPH0134268 B2 JP H0134268B2
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pigment
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pigments
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Hiromitsu Katsura
Shigeyuki Ehashi
Kenichi Kakimoto
Junichi Tsuchida
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Artience Co Ltd
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Toyo Ink Mfg Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は使用適性、とくに非集合性、非結晶性
に優れた顔料組成物に関するものである。 一般に各種コーテイング組成物中において鮮明
な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料
は微細な粒子からなつている。しかしながら顔料
の微細な粒子は、オフセツトインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のような非水性ビヒクルに分解す
る場合、安定な分散体を得ることが難かしく製造
作業上および得られる製品の価値に重要な影響を
及ぼす種々の問題を引き起すことが往々にして生
ずる。 例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体
は往々にして高粘度を示し製品の分散機からの取
出し、輸送が困難となるばかりでなく更に悪い場
合は貯蔵中にゲル化を起し使用困難となることが
ある。また異種の顔料を混合して使用する場合、
凝集による色分れや、沈降などの現象により展色
物において色むらや著るしい着色力の低下となつ
て現われることがある。さらに展色物の塗膜表面
に関しては光沢の低下、レベリング不良等の状態
不良を生ずることがある。 また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の
有機顔料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象が
ある。 すなわちオフセツトインキ、グラビアインキお
よび塗料等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に
不安定な顔料の結晶粒子がその大きさ、形態を変
化させて安定状態に移行するため展色物において
著るしい色相の変化、着色力の減少、粗粒子の発
生等により商品価値を損うことがある。 本発明者等は以上のようなオフセツトインキ、
グラビアインキおよび塗料の非水性ビヒクル中で
生ずる種々の問題を解決するため検討を行ない、
実用上優れた顔料組成物の製造法を発明した。 すなわち、本発明は、顔料100重量部と下記一
般式（）で示される有色化合物0.3〜30重量部
とを含む顔料組成物である。 一般式（） 式中 Ｑ：アゾ化合物およびフタロシアニンを除く有色
化合物。 Ｘ；SO2またはCO ｍ、ｎ：それぞれ独立に１〜４の整数 R1、R2；それぞれ独立に置換もしくは無置換の
アルキル基もしくはR1とR2で窒素、酸素また
はイオウ原子を含むヘテロ環を表わす。 この様に顔料の非集合性、結晶安定性を改良す
る目的でこれまでも銅フタロシアニンおよびキナ
クリドン系顔料を中心として数多くの提案がされ
ている。 その内容を技術的手法から分類すると大きく次
のような２つに別けられる。 第１法はUSP3370971およびUSP2965511に見
られる様に酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよび
第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物で顔
料粒子表面を被覆するものである。 第２法は特公昭41−2466およびUSP2761865に
代表されるように有機顔料を母体骨核とし側鎖に
スルフオン基、スルフオンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入し
て得られる化合物を混合する方法である。 第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル
中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効
果が著るしく大きくまた顔料組成物の製造の容易
さから判断しても非常に有利な方法である。 しかしながらジオキサジン、アントラピリミジ
ン、アンサンスロン、インダンスロン、フラバン
スロン、ペリノン、ペリレン、チオインジゴ、
４，4′−ジアミノ−１，1′−ジアントラキノニル
等の顔料については、ほとんど研究がなされいな
い。又、キナクリドン顔料については、多くの研
究がなされいろいろな提案がされているが、本発
明で得られた顔料組成物は、従来の方法で得られ
た組成物に比べて著しく非集合性、結晶安定性が
優れている。工業的製造法も極めて有利であるこ
とが明らかとなつた。 一般式（）にて表わされる化合物は、キナク
リドン、ジオキサジン、アントラピリミジン、ア
ンサンスロン、インダンスロン、フラバンスロ
ン、ペリノン、ペリレン、チオインジゴ、４，
4′−ジアミノ−１，1′−ジアントラキノニル等を
クロルスルホン酸等でクロルスルホン化物または
カルボン酸クロライドとし、これにアミン成分を
反応させることにより得られる。 一般式（）にて表わされる化合物に導入され
るアミン成分の代表的なものはピペリジノメチ
ル、ジメチルアミノエチル、ジエチルアミノエチ
ル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルアミノプ
ロピル、ジブチルアミノプロピル、ピペリジノエ
チル、ピペコリノエチル、モルホリノエチル、ピ
ペリジノプロピル、ピペコリノプロピル、ジエチ
ルアミノヘキシル、ジエチルアミノエトキシプロ
ピル、ジエチルアミノブチル、ジメチルアミノア
ミル、Ｎ・Ｎ−メチル−ラウリル−アミノプロピ
ル、２−エチルヘキシルアミノエチル、ステアリ
ルアミノエチル、オレイルアミノエチル、Ｐ−ジ
メチルアミノエチルスルフアモイルフエニル、Ｐ
−ジエチルアミノエチルスルフアモイルフエニ
ル、Ｐ−ジメチルアミノプロピルスルフアモイル
フエニル、Ｐ−ジエチルアミノエチルカルバモイ
ルフエニル等である。 以上のようなアミン成分は、一般式（）にて
表わされるように側鎖に導入されると、ビヒクル
に含まれる樹脂成分のカルボキシル基等のアニオ
ニツクな部分と強い親和性を示し、多種用途にお
いて顔料の分散性向上に寄与するものと考えられ
る。 なお、一般式（）においてR1、R2は、炭素
数１〜20の飽和または不飽和のアルキル基、また
は、アリール基もしくは、R1、R2で窒素、酸素
またはイオウ原子を含むヘテロ環を表わすが、と
くにR1、R2が炭素数１〜４のアルキル基である
とき、各種用途においての顔料分散効果が極めて
良好となる。また、原料となるアミノ化合物も容
易に製造できるため、有利である。 本発明にて顔料としては、可溶性および不溶性
アゾ顔料、縮合アゾ顔料等のアゾ系顔料、フタロ
シアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イソイン
ドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジ
オキサジン系顔料、建染染料系顔料、塩基性染料
系顔料等の有機顔料およびカーボンブラツク、酸
化チタン、黄鉛、カドミウムエロー、カドミウム
レツド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無
機顔料を用いることもできる。 本発明に係わる一般式（）で表わされる化合
物の顔料に対する配合は、顔料100重量部に対し、
0.3〜30重量部が好ましい。0.3重量部より少ない
と一般式（）で表わされる化合物の効果が得ら
れず、また、30重量部より多く用いても用いた分
の効果が得られない。 本発明にかかわる顔料組成物の調製法としては
顔料粉末と本発明に係わる一般式（）で表わさ
れる化合物の粉末を単に混合しても充分目的とす
る効果が得られるが、ニーダー、ロール、アトラ
イター、スーパーミル、各種粉砕機等により機械
的に混合するか、顔料の水または有機溶媒による
サスペンジヨン系に本発明に係わる一般式（）
で表わされる化合物を含む溶液を添加し、顔料表
面に一般式（）で表わされる化合物を沈着させ
るか、硫酸等の強い溶解力をもつ溶媒に有機顔料
と一般式（）で表わされる化合物を共溶解して
水等の貧溶媒により共沈させる等の緊密な混合法
を行えば更に良好な結果を得ることが出来る。 この様にして得られる顔料組成物は、各種ロジ
ン変性樹脂等のオフセツトインキビヒクル、ライ
ムロジンワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩
化ビニル樹脂ワニス等のグラビアインキに使用し
た場合あるいはニトロセルロースラツカー、アミ
ノアルキド樹脂の常乾もしくは焼付け塗料、アク
リルラツカー、アミノアクリル樹脂焼付け塗料、
ウレタン系樹脂塗料等に使用した場合、顔料単独
で使用した場合に比べ分散体粘度の低下および製
造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗
膜の光沢が良く従つて美麗な製品を得ることが出
来る。 以下に一般式（）で表わされる代表的な化合
物の合成法の概略を製造例として述る。 製造例 １ 100部のクロルスルホン酸に10部の無置換キナ
クリドンを10〜20℃で加え40〜50℃で３時間撹拌
して1000部の氷水に注入し、過、水洗してキナ
クリドンのモノスルホン化物の水ケーキを定量的
に得た。このクロルスルホン化物の水ケーキを
300部の氷水に加えてリスラリーして、20部のＮ，
Ｎ−ジエエチルアミノプロピルアミンを加えて10
℃以下で４時間撹拌し、過、水洗した。ついで
この水ケーキを300部の0.5％炭酸ソーダ水溶液に
加えて１時間撹拌して過し中性まで水洗して乾
燥して下記の構造を有するキナクリドン誘導体16
部を得た。 この化合物(a)の元素分析値は、ほぼ計算値と一
致した。 同様の方法で得られたクロルスルホン化物にＮ
−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル
−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリ
ンを同様の方法で反応せしめて下記構造を有する
キナクリドン誘導体を定量的に得た。 製造例 ２ 100部のクロルスルホン酸に10部の２，９−ジ
メチルキナクリドンを10〜20℃で加え１時間撹拌
し、ついで40〜50℃に昇温して10部の塩化チオニ
ルを加え同温度で３時間撹拌した。反応液を1000
部の氷水に加え、過、水洗してキナクリドンの
ジクロルスルホン化物の水ケーキを定量的に得
た。このジクロルスルホン化物の水ケーキを300
部の氷水に加えてリスラリーし、30部のＮ，Ｎ−
ジエチルアミノエチルアミンを加えて10℃以下で
３時間撹拌し、ついで昇温して40〜50℃で１時間
撹拌して過、水洗した。 ついでこの水ケーキを300部の0.5炭酸ソーダ水
溶液に加えて１時間撹拌して、過水洗、乾燥し
て下記の構造を有するキナクリドン誘導体20部を
得た。 この化合物(e)の元素分析値、ほぼ計算値と一致
した。 同様の方法で得られたジクロルスルホン化物
に、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノペンチルアミンを同様の方法で
反応せしめて下記構造を有するキナクリドン誘導
体を定量的に得た。 製造例 ３ 100部のクロスルホン酸に15部のジオキサジン
を10〜20℃で加え、60〜70℃で３時間撹拌して
1000部の氷水に注入し、過、水洗してジオキサ
ジンのモノクロルスルホン化物の水ケーキを定量
的に得た。このクロルスルホン化物の水ケーキを
300部の氷水に加えてリスラリーし、20部のＮ，
Ｎ−ジメチルプロピルアミンを加えて10℃〜20℃
で３時間撹拌し過、水洗した。ついでこの水ケ
ーキを300部の0.1％水酸化ナトリウム水溶液に加
えて１時間撹拌して過、水洗して乾燥して下記
の構造を有するジオキサジン誘導体19部を得た。 この化合物(i)の元素分析値は、ほぼ計算値と一
致した。 同様の方法で得られたクロルスルホン化物にＮ
−アミノエチルピロリジン、Ｎ，Ｎ−ジブチルア
ミノプロピルアミンを同様の方法で反応せしめて
下記の構造を有するジオキサジン誘導体を定量的
に得た。 製造例 ４ 150部のクロルスルホン酸に20部のアントラピ
リミジンを20℃以下で加え、70〜80℃で１時間撹
拌して1000部の氷水に注入し、過、水洗してア
ントラピリミジンのモノクロルスルホン化物の水
ケーキを定量的に得た。このクロルスルホン化物
の水ケーキを400部の氷水に加えてリスラリーし、
15部のＮ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンと
５部の炭酸ナトリウムを加えて10〜20℃で４時間
撹拌した。ついで過、水洗、乾燥して下記の構
造を有するアントラピリミジン誘導体28部を得
た。 この化合物(1)の元素分析値は、計算値とほぼ一
致した。 同様の方法で得られたクロルスルホン化物にＮ
−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノ
プロピルモルホリンを同様の方法で反応せしめて
下記の構造を有するアントラピリミジン誘導体を
定量的に得た。 製造例 ５ 100部のクロルスルホン酸に20部のインダンス
ロンを10℃以下で加え、80〜90℃で２時間撹拌し
て1000部の氷水に注入し、過、水洗してインダ
ンスロンのモノクロルスルホン化物の水ケーキを
定量的に得た。このクロルスルホン化物の水ケー
キを400部の氷水に加えてリスラリーし、20部の
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミンと５部の炭
酸ナトリウムを加えて10〜20℃で３時間撹拌し
た。ついで過、水洗、乾燥して下記の構造を有
するインダンスロン誘導体22部を得た。 この化合物（ｏ）の元素分析値は、計算値とほ
ぼ一致した。 同様の方法で得られたクロルスルホン化物に
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ−ア
ミノプロピル−２−ピペコリンを同様の方法で反
応せしめて下記の構造を有するインダンスロン誘
導体を定量的に得た。 製造例 ６ 100部のクロルスルホン酸に10部のアンサンス
ロンを30℃以下で加え60〜70℃で３時間撹拌し
て、10部の塩化チオニルを加え同温度で１時間撹
拌し、さらに80〜90℃で２時間撹拌して、1000部
の氷水に注入し、過、水洗してアンサンスロン
のジクロルスルホン化物の水ケーキを定量的に得
た。このジクロルスルホン化物の水ケーキを300
部の氷水に加えてリスラリーし、30部のＮ，Ｎ−
ジエチルアミノプロピルアミンを加えて10℃以下
で８時間撹拌し、ついで昇温して40〜50℃で１時
間撹拌して過、水洗した。ついでこの水ケーキ
を300部の0.3％炭酸ナトリウム水溶液に加えて１
時間撹拌して、過、水洗、乾燥して下記の構造
を有するアンサンスロン17部を得た。 この化合物（ｒ）の元素分析値は、計算値と一
致した。 同様の方法で得られたジクロスルホン化物に
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ−ア
ミノエチルピロリジンを同様の方法で反応せしめ
て下記の構造を有するアンサンスロン誘導体を得
た。 製造例 ７ 100部のクロルスルホン酸に10部のフラバンス
ロンを30℃で加え130〜140℃で３時間撹拌して
1000部の氷水に注入し、過、水洗してフラバン
スロンのモノクロルスルホン化物の水ケーキを定
量的に得た。このクロルスルホン化物の水ケーキ
を400部の氷水に加えてリスラリーし、20部のＮ
−アミノプロピル−２−ピペコリンと５部の炭酸
ナトリウムを加えて10〜20℃で８時間撹拌した。
ついで過、水洗、乾燥して下記の構造を有する
フラバンスロン誘導体20部を得た。 この化合物（ｕ）の元素分析値は、ほぼ計算値
と一致した。 同様の方法で得られたクロルスルホン化物に
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノプロピルアミンを同様の方法で
反応せしめて下記構造を有するフラバンスロン誘
導体を得た。 製造例 ８ 150部のクロルスルホン酸に20部のペリノンを
加え90〜100℃で３時間撹拌して1500部の氷水に
注入して、過、水洗してペリノンのモノスルホ
ン化物の水ケーキを定量的に得た。このクロルス
ルホン化物の水ケーキを500部の氷水に加えてリ
スラリーし、20部のＮ−アミノエチルピロリジン
と５部の炭酸ナトリウムを加えて10〜20℃で４時
間ついで50〜60℃で１時間撹拌した。ついで
過、水洗、乾燥して下記の構造を有するペリノン
誘導体28部を得た。 この化合物（ｘ）の元素分析値は、ほぼ計算値
と一致した。 同様の方法で得られたクロルスルホン化物にＮ
−アミノプロピルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピルアミンを反応せしめて下記の構造
を有するペリノン誘導体を得た。 製造例 ９ 100部のクロルスルホン酸に15部のペリレンを
加え80〜90℃で４時間撹拌して1000部の氷水に注
入して、過、水洗してペリレンのモノクロルス
ルホン化物の水ケーキを定量的に得た。このクロ
ルスルホン化物を200部の水と200部のアセトンか
らなる混合溶媒に加えてリスラリーし、10部の
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミンを加え10
〜20℃で３時間撹拌した後、５部の炭酸ナトリウ
ムを加えて40〜50℃で１時間撹拌した。ついで
過、水洗、乾燥して下記の構造を有するペリレン
誘導体21部を得た。 この化合物（a′）の元素分析値は、ほぼ計算値
と一致した。 同様の方法で得られたクロルスルホン化物にＮ
−アミノプロピルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノエチルアミンを反応せしめて下記の構造を
有するペリレン誘導体を定量的に得た。 製造例 10 150部のクロルスルホン化物に20部のチオイン
ジゴを加え120〜130℃で２時間撹拌して1500部の
氷水に注入して、過、水洗してモノクロルスル
ホン化物とジクロルスルホン化物からなる水ケー
キを得た。このクロルスルホン化物は、分析の結
果モノクロルスルホン化物60％、ジクロルスルホ
ン化物40％であつた。このクロルスルホン化物を
氷水400部にリスラリーし、20部のＮ，Ｎ−ジブ
チルプロピルアミンと５部の炭酸ナトリウムを加
えて10〜20℃で５時間、50〜60℃で１時間撹拌し
て過、水洗、乾燥して下記の構造を有るチオイ
ンジゴ誘導体32部を得た。 この化合物（d′）の元素分析値は、ほぼ計算値
と一致した。 同様の方法で得られたクロルスルホン化物に
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、Ｎ−ア
ミノプロピルモルホリンを反応せしめて下記の構
造を有するチオインジゴ誘導体を得た。 製造例 11 100部のクロルスルホン酸に10部の４，4′−ジ
アミノ−１，1′−ジアントラキノニルを加えて80
〜90℃で３時間撹拌して1000部の氷水に注入して
過、水洗してジクロルスルホン化物の水ケーキ
を定量的に得た。この水ケーキを200部の水と100
部のジオキサンからなる混合溶媒に加えてリスラ
リーし、20部のＮ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル
アミンと５部の炭酸ナトリウムを加えて10〜20℃
で５時間ついで50〜60℃で２時間撹拌して過、
水洗して下記の構造を有するジアントラキノニル
誘導体18部を得た。 この化合物（g′）の元素分析値は、ほぼ計算値
と一致した。 同様の方法で得られたジクロルスルホン化物に
Ｎ，Ｎ−ジブチルプロピルアミン、Ｎ−アミノエ
チルピロリジンを同様の方法で反応せしめて下記
の構造を有するジアントラキノニル誘導体を定量
的に得た。 製造例 12 キナクリドンの２，９−ジカルボン酸メチルエ
ステルを濃硫酸中で加水分解して得たキナクリド
ン−２，９−ジカルボン酸10部を50部のクロルス
ルホン酸に加えて10〜20℃で３時間撹拌して1000
部の氷水に注入して過、水洗してジカルボン酸
クロライドの水ケーキを定量的に得た。この水ケ
ーキを200部の水と100部のジオキサンからなる混
合溶媒に加えてリスラリーし、20部のＮ，Ｎ−ジ
エチルアミノエチルアミンと５部の炭酸ナトリウ
ムを加えて10〜20℃３時間撹拌ついで70〜80℃で
１時間撹拌して過、水洗して下記の構造を有す
るキナクリドン誘導体18部を得た。 この化合物（j′）の元素分析値は、ほぼ計算値
と一致した。 同様の方法で得られたジカルボン酸クロライド
にＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ−ア
ミノエチルピロリジンを同様の方法で反応せしめ
て下記の構造を有するキナクリドン誘導体を得
た。 製造例 13 100部のクロルスルホン酸に20部のアントラピ
リミジンカルボン酸を加えて20〜30℃で３時間撹
拌しついで５部のチオニルクロリドを加えて40〜
50℃で２時間撹拌し、100部の氷水に注入して
過、水洗してカルボン酸クロライドの水ケーキを
定量的に得た。この水ケーキを300部のアセトン
にリスラリーし、10部のＮ−アミノプロピル−２
−ピペコリンを加え30〜40℃で４時間撹拌して
後、５部の炭酸ナトリウムを加えて70〜80℃で１
時間撹拌して過、水洗、乾燥して下記の構造を
有するアントラピリミジン誘導体25部を得た。 この化合物（m′）の元素分析値は、計算値と
ほぼ一致した。 同様の方法で得られたカルボン酸クロライドに
Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノプロピルアミンを同様に反応せしめて下
記の構造を有するアントラピリミジン誘導体を得
た。 以下に実施例、比較例を挙げて説明する。 なお、アルフアベツトを示す各化合物の化学構
造は製造例に表示したものと対応する。 比較例および実施例１〜16 グラビアインキ試験 グラビア用塩化ビニルワニスに各種顔料単独
（比較例）あるいは各種顔料と製造例１〜13で示
した各種化合物の混合物をそれぞれ顔料分が10％
あるいは、25％（無機顔料のとき）となるように
配合してグラビアインキを調製しその粘度を調べ
た結果は表１の通りで本発明によるものが流動性
に優れている。 また、該グラビアインキで印刷した印刷物の色
調の鮮明性、着色力、光沢に関する効果において
も優れた結果が得られた。
【表】 実施例 17〜38 焼付け塗料用アミノアルキツド樹脂ワニスに各
種顔料単独（比較例）あるいは、各種顔料と製造
例１〜13で示した各化合物の混合物をそれぞれ顔
料分が６％あるいは、25％（無機顔料のとき）と
なるように配合して塗料を調整し、その粘度を測
定した。その結果を表２に示す。 なお、実施例にかかわるアミノアルキツド塗料
は、流動性、結晶の安定性に優れ、また、塗膜に
おける色の美麗さ、着色力の大きさ、光沢に優れ
ていた。さらに、貯蔵安定性についても、増粘性
の変化が少なく優れていた。
【表】 また分散安定性については用途上とくに問題と
なる色分れ安定性についての実施例をもつて比較
する。 表２の実施例に示される塗料をアミノアルキツ
ドワニスで予め調製した酸化チタンのベース塗料
で顔料と酸化チタンの比率が１／10になるように
カツトし淡色塗料を得る。 淡色塗料を更にキレシンで稀釈し、フオードカ
ツプNo.4で20秒（25℃）に調整し試験管注入し
てガラス壁面の変化を観察した結果を表３に示
す。
【表】 実施例 39〜51 ニトロセルロ−スラツカーにC.I.Pigment
Blue15単独（比較例１）あるいはC.I.Pigment
Blue15といくつかの化合物の95：５の混合顔料
組成物をそれぞれ顔料分が5.5％になるように配
合して調製した塗料の粘度を表４に示す。また同
様にして他の顔料と本発明にかかわる化合物各種
との組合せによるニトロセルロースラツカーでの
粘度に関する試験結果を表４に示す。 いずれの場合も本発明によるものが流動性に優
れかつ展色塗膜における光沢・色調の鮮明性・着
色力においても優れた結果を示した。
【表】
【表】 表４の実施例に示される塗料を50℃に３ケ月貯
蔵し、その後の粘度を測定した結果を表５に示
す。
【表】 表５の結果から明らかな様に本発明によるもの
がいずれも優れた貯蔵安定性を示している。 実施例 52 アミノアクリル焼付け塗料 アミノアクリル焼付け塗料ワニスにC.I.
pigment Orange336単独（比較例）あるいはC.I.
Pigment Orange36と化合物ｄの９：10の混合顔
料組成物を顔料分が６％になるように調整した塗
料の流動性を比較したところ、本発明によるもの
が著るしく優れた結果を示した。 また上記調製塗料をアミノアクリル塗料ワニス
で予め調製したアルミペイントベースを用いて顔
料とアルミの比率が１／５になるようカツトした
塗料においても、本発明によるものが著るしく鮮
明な色調と優れた光沢を示した。 実施例 54 ウレタン塗料ワニス ウレタン塗料ワニスにC.I.pigment95単独（比
較例）あるいは、C.I.pigment Yellow95と化合
物ｍの90：10の混合顔料組成物をそれぞれ顔料分
が10％になるように調整した塗料の流動性および
展色塗膜の状態を比較したところ、本発明による
ものが流動性に優れかつ展色塗膜の色調光沢にも
優れていた。 実施例 55 ロンジ変性フエノール樹脂オフセツトインキ ロジン変性フエノール樹脂系オフセツトインキ
ワニスC.I.pigment Red53単独（比較例）あるい
はC.I.pigment Red57と化合物C85：15の割合に
した混合顔料組成物をそれぞれ顔料分30％にるよ
うにしてオフセツトインキを調製し、その流動性
を平行板型粘度計により比較したところ本発明に
よものが著るしく優れた結果を示した。 また、印刷物においても本発明によるものが、
色調の鮮明性、着色力、透明性において優れた結
果を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 顔料100重量部と下記一般式（）で示され
    る有色化合物0.3〜30重量部とを含む顔料組成物。 一般式（） 式中 Ｑ；アゾ化合物およびフタロシアニンを除く有色
    化合物。 Ｘ；SO2またはCO ｍ、ｎ；それぞれ独立に１〜４の整数 R1、R2；それぞれ独立に置換もしくは無置換の
    アルキル基もしくはR1、R2で窒素、酸素また
    はイオウ原子を含むヘテロ環を表わす。 ２ 一般式（）で示される有色化合物がキナク
    リドン、ジオキサジン、アントラピリミジン、ア
    ンサンスロン、インダンスロン、フラバンスロ
    ン、ペリノン、ペリレン、チオインジゴ、４，
    4′−ジアミノ−１，1′−ジアントラキノニルから
    選ばれる１種の顔料ないし染料の置換体である特
    許請求の範囲第１項記載の顔料組成物。
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