JPH0585963A - ２，６−ジエチルナフタレンの製造方法 - Google Patents

２，６−ジエチルナフタレンの製造方法

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JPH0585963A
JPH0585963A JP3317582A JP31758291A JPH0585963A JP H0585963 A JPH0585963 A JP H0585963A JP 3317582 A JP3317582 A JP 3317582A JP 31758291 A JP31758291 A JP 31758291A JP H0585963 A JPH0585963 A JP H0585963A
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JP
Japan
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diethylnaphthalene
ethylnaphthalene
mordenite
reaction
catalyst
Prior art date
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Pending
Application number
JP3317582A
Other languages
English (en)
Inventor
Terunori Fujita
照典 藤田
Mitsuhiro Kaneda
充弘 金田
Takeshi Oomatsuzawa
武志 大松澤
Kazunori Takahata
和紀 高畑
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Original Assignee
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
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Publication date
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Publication of JPH0585963A publication Critical patent/JPH0585963A/ja
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】それ自体をエチル化剤としてエチルナフタレン
をエチル化して、収率よく２，６−ジエチルナフタレン
を製造する方法を提供するにある。 【構成】モルデナイトの存在下にエチルナフタレンをト
ランスエチル化させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２，６−ジエチルナフタ
レンの製造方法に関し、詳しくは、それ自体をエチル化
剤としてエチルナフタレンをエチル化して、収率よく
２，６−ジエチルナフタレンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２，６−ジエチルナフタレンは重合体原
料として有用であり、また、医薬や農薬の製造原料とし
ても重要であるが、しかしながら、従来、２，６−ジエ
チルナフタレンを収率よく製造し得る方法は知られてい
ない。例えば、特開昭６３−２３０６４５号公報にはフ
ォージャサイト型ゼオライトを触媒として用いるナフタ
レンのエチル化によるジエチルナフタレンの製造方法が
提案されているが、反応においてタールの生成が著し
く、２，６−体の収率が低い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、２，６−ジ
エチルナフタレンの製造における上記した問題を解決す
るためになされたものであつて、工業的に有利に２，６
−ジエチルナフタレンを製造する方法を提供することを
目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明による２，６−ジ
エチルナフタレンの製造方法は、モルデナイトの存在下
にエチルナフタレンをトランスエチル化させることを特
徴とする。本発明の方法においては、原料としては、エ
チルナフタレンが用いられるが、特に、１−又は２−エ
チルナフタレンが好ましく用いられる。本発明の方法に
よれば、かかるエチルナフタレンを触媒の存在下にトラ
ンスエチル化することによつて、収率よく２，６−ジエ
チルナフタレンを得ることができる。
【０００５】本発明の方法においては、触媒として、モ
ルデナイトが用いられる。このモルデナイトは、原料で
あるエチルナフタレンに対して、通常、０．００１〜５
００重量％、好ましくは０．０５〜２００重量％の範囲
で用いられる。反応は、液相でも気相でも行なうことが
できるが、液相で行なうことが好ましい。液相反応の場
合は、反応温度は、通常、１００〜４５０℃、好ましく
は１３０〜３００℃の範囲である。
【０００６】反応には、必要に応じて、反応溶剤が用い
られる。反応溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、デカリン等
の脂肪族炭化水素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素等が好適に用いられる。
【０００７】
【発明の効果】以上のように、本発明の方法によれば、
モルデナイトを触媒として、エチルナフタレンをトラン
スエチル化することによつて、２，６−ジエチルナフタ
レンを収率よく得ることができる。
【０００８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ １−エチルナフタレン８００ｍｇ、モルデナイト（触媒
化成工業（株）製ＣＨＭ３０）６００ｍｇ及び混合ヘキ
サン５ｍｌからなる混合物を５０ｍｌ容量のオートクレ
ーブに封入し、１８５℃で３時間加熱攪拌した。得られ
た反応生成物の組成は次のとおりであつた。
【０００９】 ナフタレン １６％ １−エチルナフタレン １１％ ２−エチルナフタレン ５１％ ジエチルナフタレン １５％ トリエチルナフタレン １％ また、得られたジエチルナフタレンのうち、５２％が
２，６−ジエチルナフタレンであつた。 比較例１ 実施例１において、モルデナイトに代えて、Ｙ型ゼオラ
イト（東ソー（株）製ＨＳＺ−３２０ＨＯＡ）６００ｍ
ｇを用いた以外は、実施例１と同様に反応を行なつた。
得られた反応生成物の組成は次のとおりであつた。
【００１０】 ナフタレン ６％ １−エチルナフタレン ２２％ ２−エチルナフタレン ６４％ ジエチルナフタレン ４％ トリエチルナフタレン １％ また、得られたジエチルナフタレンのうち、２２％が
２，６−ジエチルナフタレンであつた。 比較例２ 実施例１において、モルデナイトに代えて、ゼオライト
（バイエル社製Ｈ−ＺＳＭ５）６００ｍｇを用いた以外
は、実施例１と同様に反応を行なつた。得られた反応生
成物の組成は次のとおりであつた。
【００１１】 ナフタレン ３％ １−エチルナフタレン ５４％ ２−エチルナフタレン ３８％ ジエチルナフタレン ３％ トリエチルナフタレン ０％ また、得られたジエチルナフタレンのうち、２５％が
２，６−ジエチルナフタレンであつた。 実施例２ 実施例１において、１−エチルナフタレンに代えて、２
−エチルナフタレン８００ｍｇを用いた以外は、実施例
１と同様に反応を行なつた。得られた反応生成物の組成
は次のとおりであつた。
【００１２】 ナフタレン １７％ １−エチルナフタレン ９％ ２−エチルナフタレン ５０％ ジエチルナフタレン １６％ トリエチルナフタレン １％ また、得られたジエチルナフタレンのうち、５１％が
２，６−ジエチルナフタレンであつた。 比較例３ 実施例２において、モルデナイトに代えて、シリカアル
ミナ（日揮社製Ｎ−６３２Ｌ）６００ｍｇを用いた以外
は、実施例２と同様に反応を行なつた。得られた反応生
成物の組成は次のとおりであつた。
【００１３】 ナフタレン ４％ １−エチルナフタレン ９％ ２−エチルナフタレン ８２％ ジエチルナフタレン ３％ トリエチルナフタレン ０％ また、得られたジエチルナフタレンのうち、２２％が
２，６−ジエチルナフタレンであつた。 比較例４ 実施例２において、モルデナイトに代えて、塩化アルミ
ニウム６００ｍｇを用いると共に、反応を４０℃で行な
つた以外は、実施例２と同様に反応を行なつた。得られ
た反応生成物の組成は次のとおりであつた。
【００１４】 ナフタレン １６％ １−エチルナフタレン ６％ ２−エチルナフタレン ３１％ ジエチルナフタレン １２％ トリエチルナフタレン １１％ また、得られたジエチルナフタレンのうち、２８％が
２，６−ジエチルナフタレンであつた。 実施例３ １−エチルナフタレン５００ｍｇ、２−エチルナフタレ
ン５００ｍｇ、モルデナイト（触媒化成工業（株）製Ｃ
ＨＭ３０）４００ｍｇ及びデカン５ｍｌからなる混合物
を５０ｍｌ容量のオートクレーブに封入し、２００℃で
４時間加熱攪拌した。得られた反応生成物の組成は次の
とおりであつた。
【００１５】 ナフタレン １９％ １−エチルナフタレン ７％ ２−エチルナフタレン ４８％ ジエチルナフタレン １５％ トリエチルナフタレン ２％ また、得られたジエチルナフタレンのうち、５０％が
２，６−ジエチルナフタレンであつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高畑 和紀 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号三 井石油化学工業株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】モルデナイトの存在下にエチルナフタレン
    をトランスエチル化させることを特徴とする２，６−ジ
    エチルナフタレンの製造方法。
  2. 【請求項２】エチルナフタレンが１−又は２−エチルナ
    フタレンであることを特徴とする請求項１記載の２，６
    −ジエチルナフタレンの製造方法。
  3. 【請求項３】エチルナフタレンに対してモルデナイト
    ０．００１〜５００重量％を用いることを特徴とする請
    求項１又は２記載の２，６−ジエチルナフタレンの製造
    方法。
JP3317582A 1991-09-24 1991-09-24 ２，６−ジエチルナフタレンの製造方法 Pending JPH0585963A (ja)

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