JPH0585962A - ２，６−ジアルキルナフタレンの製造方法 - Google Patents
２，６−ジアルキルナフタレンの製造方法Info
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- JPH0585962A JPH0585962A JP31758191A JP31758191A JPH0585962A JP H0585962 A JPH0585962 A JP H0585962A JP 31758191 A JP31758191 A JP 31758191A JP 31758191 A JP31758191 A JP 31758191A JP H0585962 A JPH0585962 A JP H0585962A
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- faujasite
- proton
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/2729—Changing the branching point of an open chain or the point of substitution on a ring
- C07C5/2732—Catalytic processes
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- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
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Abstract
(57)【要約】
【目的】工業的に有利に２，６−ジアルキルナフタレン
を製造する方法を提供することにある。 【構成】プロトンを含有するフォージャサイト型ゼオラ
イト又はプロトンの一部がアルカリ金属イオン又はアル
カリ土類金属イオンにて置換されているフォージャサイ
ト型ゼオライトの存在下に、一般式（Ｉ） （式中、Ｎａｐｈはナフタレン環を示し、Ｒ１はメチル
基又はエチル基を示し、Ｒ２はエチル基又はイソプロピ
ル基を示す。）で表わされるジアルキルナフタレンを異
性化させる。
を製造する方法を提供することにある。 【構成】プロトンを含有するフォージャサイト型ゼオラ
イト又はプロトンの一部がアルカリ金属イオン又はアル
カリ土類金属イオンにて置換されているフォージャサイ
ト型ゼオライトの存在下に、一般式（Ｉ） （式中、Ｎａｐｈはナフタレン環を示し、Ｒ１はメチル
基又はエチル基を示し、Ｒ２はエチル基又はイソプロピ
ル基を示す。）で表わされるジアルキルナフタレンを異
性化させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２，６−ジアルキルナフ
タレンの製造方法に関する。２，６−ジアルキルナフタ
レンは重合体原料として有用であり、また、医薬や農薬
の製造原料としても重要である。
タレンの製造方法に関する。２，６−ジアルキルナフタ
レンは重合体原料として有用であり、また、医薬や農薬
の製造原料としても重要である。
【０００２】
【従来の技術】従来、２，６−ジアルキルナフタレンを
収率よく製造し得る方法は知られていない。例えば、特
公昭５８−２２２３号公報や特開昭６３−２３０６４５
号公報には、ナフタレンのエチル化によるジエチルナフ
タレンの製造方法が提案されているが、反応においてタ
ールの生成が著しく、２，６−体の収率が低い。
収率よく製造し得る方法は知られていない。例えば、特
公昭５８−２２２３号公報や特開昭６３−２３０６４５
号公報には、ナフタレンのエチル化によるジエチルナフ
タレンの製造方法が提案されているが、反応においてタ
ールの生成が著しく、２，６−体の収率が低い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、２，６−ジ
アルキルナフタレンの製造における上記した問題を解決
するためになされたものであつて、工業的に有利に２，
６−ジアルキルナフタレンを製造する方法を提供するこ
とを目的とする。
アルキルナフタレンの製造における上記した問題を解決
するためになされたものであつて、工業的に有利に２，
６−ジアルキルナフタレンを製造する方法を提供するこ
とを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明による２，６−ジ
アルキルナフタレンの製造方法は、プロトンを含有する
フォージャサイト型ゼオライト又はプロトンの一部がア
ルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオンにて置換
されているフォージャサイト型ゼオライトの存在下に、
一般式（Ｉ） （式中、Ｎａｐｈはナフタレン環を示し、Ｒ１はメチル
基又はエチル基を示し、Ｒ２はエチル基又はイソプロピ
ル基を示す。）で表わされるジアルキルナフタレンを異
性化させることを特徴とする。
アルキルナフタレンの製造方法は、プロトンを含有する
フォージャサイト型ゼオライト又はプロトンの一部がア
ルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオンにて置換
されているフォージャサイト型ゼオライトの存在下に、
一般式（Ｉ） （式中、Ｎａｐｈはナフタレン環を示し、Ｒ１はメチル
基又はエチル基を示し、Ｒ２はエチル基又はイソプロピ
ル基を示す。）で表わされるジアルキルナフタレンを異
性化させることを特徴とする。
【０００５】本発明の方法においては、原料として、前
記一般式（Ｉ）で表わされるジアルキルナフタレンが用
いられる。かかるジアルキルナフタレンは、ナフタレン
環の任意の位置に一つのアルキル基Ｒ１と一つのアルキ
ル基Ｒ２とを有している。ここに、アルキル基Ｒ１はメ
チル基又はエチル基を示し、アルキル基Ｒ２はエチル基
又はイソプロピル基を示す。従つて、このようなジアル
キルナフタレンは、ジエチルナフタレン、２−メチルイ
ソプロピルナフタレン、２−メチルエチルナフタレン又
は２−エチルイソプロピルナフタレンである。本発明の
方法によれば、かかるジアルキルナフタレンを触媒の存
在下に異性化して、それぞれ収率よく２，６−ジエチル
ナフタレン、２−メチル−６−イソプロピルナフタレ
ン、２−メチル−６−エチルナフタレン又は２−エチル
−６−イソプロピルナフタレンを得ることができる。
記一般式（Ｉ）で表わされるジアルキルナフタレンが用
いられる。かかるジアルキルナフタレンは、ナフタレン
環の任意の位置に一つのアルキル基Ｒ１と一つのアルキ
ル基Ｒ２とを有している。ここに、アルキル基Ｒ１はメ
チル基又はエチル基を示し、アルキル基Ｒ２はエチル基
又はイソプロピル基を示す。従つて、このようなジアル
キルナフタレンは、ジエチルナフタレン、２−メチルイ
ソプロピルナフタレン、２−メチルエチルナフタレン又
は２−エチルイソプロピルナフタレンである。本発明の
方法によれば、かかるジアルキルナフタレンを触媒の存
在下に異性化して、それぞれ収率よく２，６−ジエチル
ナフタレン、２−メチル−６−イソプロピルナフタレ
ン、２−メチル−６−エチルナフタレン又は２−エチル
−６−イソプロピルナフタレンを得ることができる。
【０００６】本発明の方法においては、触媒として、プ
ロトンを含有するフォージャサイト型ゼオライト又はプ
ロトンの一部がアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金
属イオンにて置換されているフォージャサイト型ゼオラ
イトが用いられる。上記プロトンを含有するフォージャ
サイト型ゼオライトとして、例えば、プロトン型Ｙ型ゼ
オライト（Ｈ＋−Ｙ）、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライ
ト（Ｈ＋−ＵＳＹ）、プロトン型Ｘゼオライト（Ｈ＋−
Ｘ）等を挙げることができる。また、プロトンの一部が
アルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオンにて置
換されているフォージャサイト型ゼオライトとしては、
例えば、プロトン・カリウム型Ｙ型ゼオライト（Ｈ＋，
Ｋ＋−Ｙ）、プロトン・カリウム型超安定Ｙ型ゼオライ
ト（Ｈ＋，Ｋ＋−ＵＳＹ）、プロトン・カリウム型Ｘゼ
オライト（Ｈ＋，Ｋ＋−Ｘ）、プロトン・バリウム型Ｙ
型ゼオライト（Ｈ＋，Ｂａ＋−Ｙ）、プロトン・バリウ
ム型超安定Ｙ型ゼオライト（Ｈ＋，Ｂａ＋−ＵＳＹ）等
を挙げることができる。本発明においては、これらのな
かでも、Ｙ型ゼオライトが好ましく、特に、超安定Ｙ型
ゼオライトが好ましい。
ロトンを含有するフォージャサイト型ゼオライト又はプ
ロトンの一部がアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金
属イオンにて置換されているフォージャサイト型ゼオラ
イトが用いられる。上記プロトンを含有するフォージャ
サイト型ゼオライトとして、例えば、プロトン型Ｙ型ゼ
オライト（Ｈ＋−Ｙ）、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライ
ト（Ｈ＋−ＵＳＹ）、プロトン型Ｘゼオライト（Ｈ＋−
Ｘ）等を挙げることができる。また、プロトンの一部が
アルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオンにて置
換されているフォージャサイト型ゼオライトとしては、
例えば、プロトン・カリウム型Ｙ型ゼオライト（Ｈ＋，
Ｋ＋−Ｙ）、プロトン・カリウム型超安定Ｙ型ゼオライ
ト（Ｈ＋，Ｋ＋−ＵＳＹ）、プロトン・カリウム型Ｘゼ
オライト（Ｈ＋，Ｋ＋−Ｘ）、プロトン・バリウム型Ｙ
型ゼオライト（Ｈ＋，Ｂａ＋−Ｙ）、プロトン・バリウ
ム型超安定Ｙ型ゼオライト（Ｈ＋，Ｂａ＋−ＵＳＹ）等
を挙げることができる。本発明においては、これらのな
かでも、Ｙ型ゼオライトが好ましく、特に、超安定Ｙ型
ゼオライトが好ましい。
【０００７】一般に、フォージャサイト型ゼオライトと
は、Ｎａ２Ｏ−Ａｌ２Ｏ３−ＳｉＯ２−Ｈ２Ｏ系から合
成されるゼオライトであつて、Ａ型、Ｘ型及びＹ型があ
る。プロトンを含むフォージャサイト型ゼオライトは、
Ｈ＋−ＹやＨ＋−ＵＳＹ等の市販品をそのまま用いるこ
とができるが、ナトリウム型のフォージャサイト型ゼオ
ライトを塩酸等の酸性水溶液を用いて、プロトン交換す
ることによつても調製することができる。
は、Ｎａ２Ｏ−Ａｌ２Ｏ３−ＳｉＯ２−Ｈ２Ｏ系から合
成されるゼオライトであつて、Ａ型、Ｘ型及びＹ型があ
る。プロトンを含むフォージャサイト型ゼオライトは、
Ｈ＋−ＹやＨ＋−ＵＳＹ等の市販品をそのまま用いるこ
とができるが、ナトリウム型のフォージャサイト型ゼオ
ライトを塩酸等の酸性水溶液を用いて、プロトン交換す
ることによつても調製することができる。
【０００８】一方、プロトンの一部がアルカリ金属イオ
ン又はアルカリ土類金属イオンで置換されているフォー
ジャサイト型ゼオライトは、プロトン型フォージャサイ
ト型ゼオライトをアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属
塩の水溶液にて処理する方法、ナトリウム型フォージャ
サイト型ゼオライトを塩酸のような酸水溶液とアルカリ
金属塩又はアルカリ土類金属塩の水溶液との混合水溶液
にて処理する方法、或いは予めナトリウム型フォージャ
サイト型ゼオライトをアルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩の水溶液にて処理した後、塩酸のような酸水溶液
にて処理する方法等によつて調製することができる。
ン又はアルカリ土類金属イオンで置換されているフォー
ジャサイト型ゼオライトは、プロトン型フォージャサイ
ト型ゼオライトをアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属
塩の水溶液にて処理する方法、ナトリウム型フォージャ
サイト型ゼオライトを塩酸のような酸水溶液とアルカリ
金属塩又はアルカリ土類金属塩の水溶液との混合水溶液
にて処理する方法、或いは予めナトリウム型フォージャ
サイト型ゼオライトをアルカリ金属塩又はアルカリ土類
金属塩の水溶液にて処理した後、塩酸のような酸水溶液
にて処理する方法等によつて調製することができる。
【０００９】本発明においては、前述したような触媒
は、原料であるジアルキルナフタレンに対して、通常、
０．００１〜５００重量％、好ましくは０．０３〜１０
０重量％の範囲で用いられる。反応は、液相でも気相で
も行なうことができるが、液相で行なうことが好まし
い。液相反応の場合は、反応温度は、通常、８０〜４５
０℃、好ましくは１２０〜３００℃の範囲である。
は、原料であるジアルキルナフタレンに対して、通常、
０．００１〜５００重量％、好ましくは０．０３〜１０
０重量％の範囲で用いられる。反応は、液相でも気相で
も行なうことができるが、液相で行なうことが好まし
い。液相反応の場合は、反応温度は、通常、８０〜４５
０℃、好ましくは１２０〜３００℃の範囲である。
【００１０】反応には、必要に応じて、反応溶剤が用い
られる。反応溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、デカリン等
の脂肪族炭化水素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素等が好適に用いられる。
られる。反応溶剤としては、例えば、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、デカリン等
の脂肪族炭化水素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素等が好適に用いられる。
【００１１】
【発明の効果】以上のように、本発明の方法によれば、
触媒としてプロトンを含有するフォージャサイト型ゼオ
ライト又はプロトンの一部がアルカリ金属イオン又はア
ルカリ土類金属イオンにて置換されているフォージャサ
イト型ゼオライトを用いることによつて、混合ジアルキ
ルナフタレンの異性化によつて効率よく、２，６−ジア
ルキルナフタレンを得ることができる。
触媒としてプロトンを含有するフォージャサイト型ゼオ
ライト又はプロトンの一部がアルカリ金属イオン又はア
ルカリ土類金属イオンにて置換されているフォージャサ
イト型ゼオライトを用いることによつて、混合ジアルキ
ルナフタレンの異性化によつて効率よく、２，６−ジア
ルキルナフタレンを得ることができる。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ ２−メチル−６−イソプロピルナフタレンを１２モル％
及び２−メチル−７−イソプロピルナフタレン１０モル
％を含有する２−メチルイソプロピルナフタレン混合物
６００ｍｇ、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライト（東ソー
（株）製ＨＳＺ−３３０ＨＵＡ）２００ｍｇ及び混合ヘ
キサン５ｍｌからなる混合物を５０ｍｌ容量のオートク
レーブに封入し、１４０℃で１時間加熱攪拌した。得ら
れた反応生成物の組成は次のとおりであつた。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ ２−メチル−６−イソプロピルナフタレンを１２モル％
及び２−メチル−７−イソプロピルナフタレン１０モル
％を含有する２−メチルイソプロピルナフタレン混合物
６００ｍｇ、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライト（東ソー
（株）製ＨＳＺ−３３０ＨＵＡ）２００ｍｇ及び混合ヘ
キサン５ｍｌからなる混合物を５０ｍｌ容量のオートク
レーブに封入し、１４０℃で１時間加熱攪拌した。得ら
れた反応生成物の組成は次のとおりであつた。
【００１３】 ２−メチル−６−イソプロピルナフタレン ４１％ ２−メチル−７−イソプロピルナフタレン ２５％ その他の２−メチルイソプロピルナフタレン ３１％ 実施例２ ２−メチル−６−イソプロピルナフタレンを１２モル％
及び２−メチル−７−イソプロピルナフタレン１０モル
％を含有する２−メチルイソプロピルナフタレン混合物
６００ｍｇ、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライト（東ソー
（株）製ＨＳＺ−３３０ＨＵＡ）のプロトンの６０％を
カリウムイオンにて置換したプロトン・カリウム型超安
定Ｙ型ゼオライト２００ｍｇ及び混合へヰサン５ｍｌか
らなる混合物を５０ｍｌ容量のオートクレーブに封入
し、１４０℃で３時間加熱攪拌した。得られた反応生成
物の組成は次のとおりであつた。
及び２−メチル−７−イソプロピルナフタレン１０モル
％を含有する２−メチルイソプロピルナフタレン混合物
６００ｍｇ、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライト（東ソー
（株）製ＨＳＺ−３３０ＨＵＡ）のプロトンの６０％を
カリウムイオンにて置換したプロトン・カリウム型超安
定Ｙ型ゼオライト２００ｍｇ及び混合へヰサン５ｍｌか
らなる混合物を５０ｍｌ容量のオートクレーブに封入
し、１４０℃で３時間加熱攪拌した。得られた反応生成
物の組成は次のとおりであつた。
【００１４】 ２−メチル−６−イソプロピルナフタレン ４５％ ２−メチル−７−イソプロピルナフタレン １９％ その他の２−メチルイソプロピルナフタレン ３１％ 実施例３ 実施例１において、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライトに
代えて、プロトン型Ｙ型ゼオライト（東ソー（株）製Ｈ
ＳＺ−３２０ＨＯＡ）２００ｍｇを用いると共に、反応
温度を１８０℃とした以外は、実施例１と同様に反応を
行なつた。得られた反応生成物の組成は次のとおりであ
つた。
代えて、プロトン型Ｙ型ゼオライト（東ソー（株）製Ｈ
ＳＺ−３２０ＨＯＡ）２００ｍｇを用いると共に、反応
温度を１８０℃とした以外は、実施例１と同様に反応を
行なつた。得られた反応生成物の組成は次のとおりであ
つた。
【００１５】 ２−メチル−６−イソプロピルナフタレン ４２％ ２−メチル−７−イソプロピルナフタレン ２４％ その他の２−メチルイソプロピルナフタレン ３１％ 比較例１ 実施例３において、プロトン型Ｙ型ゼオライトに代え
て、カリウム交換型Ｙ型ゼオライト（東ソー（株）製Ｈ
ＳＺ−３２０ＮＡＡを硝酸カリウムにて処理して調製し
たもの）２００ｍｇを用いた以外は、実施例３と同様に
反応を行なつた。得られた反応生成物の組成は次のとお
りであつた。
て、カリウム交換型Ｙ型ゼオライト（東ソー（株）製Ｈ
ＳＺ−３２０ＮＡＡを硝酸カリウムにて処理して調製し
たもの）２００ｍｇを用いた以外は、実施例３と同様に
反応を行なつた。得られた反応生成物の組成は次のとお
りであつた。
【００１６】 ２−メチル−６−イソプロピルナフタレン １２％ ２−メチル−７−イソプロピルナフタレン １４％ その他の２−メチルイソプロピルナフタレン ７３％ 比較例２ 実施例１において、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライトに
代えて、モルデナイト（触媒化成工業（株）製ＣＨＭ３
０）２００ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様に反応
を行なつた。得られた反応生成物の組成は次のとおりで
あつた。
代えて、モルデナイト（触媒化成工業（株）製ＣＨＭ３
０）２００ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様に反応
を行なつた。得られた反応生成物の組成は次のとおりで
あつた。
【００１７】 ２−メチル−６−イソプロピルナフタレン ２２％ ２−メチル−７−イソプロピルナフタレン ２９％ その他の２−メチルイソプロピルナフタレン ４０％ 比較例３ 実施例１において、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライトに
代えて、ゼオライト（バイエル社製Ｈ−ＺＳＭ５）２０
０ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様に反応を行なつ
た。得られた反応生成物の組成は次のとおりであつた。
代えて、ゼオライト（バイエル社製Ｈ−ＺＳＭ５）２０
０ｍｇを用いた以外は、実施例１と同様に反応を行なつ
た。得られた反応生成物の組成は次のとおりであつた。
【００１８】 ２−メチル−６−イソプロピルナフタレン １５％ ２−メチル−７−イソプロピルナフタレン １９％ その他の２−メチルイソプロピルナフタレン ６４％ 比較例４ 実施例１において、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライトに
代えて、塩化アルミニウム２００ｍｇを用いると共に、
反応を４０℃で行なつた以外は、実施例１と同様に反応
を行なつた。得られた反応生成物の組成は次のとおりで
あつた。
代えて、塩化アルミニウム２００ｍｇを用いると共に、
反応を４０℃で行なつた以外は、実施例１と同様に反応
を行なつた。得られた反応生成物の組成は次のとおりで
あつた。
【００１９】 ２−メチル−６−イソプロピルナフタレン ２７％ ２−メチル−７−イソプロピルナフタレン ３４％ その他の２−メチルイソプロピルナフタレン １８％ 実施例４ 実施例１において、２−メチルイソプロピルナフタレン
混合物に代えて、２，６−ジエチルナフタレンを６モル
％及び２，７−ジエチルナフタレンを５モル％を含有す
るジエチルナフタレン混合物６００ｍｇを用いたた以外
は、実施例１と同様に反応を行なつた。得られた反応生
成物の組成は次のとおりであつた。
混合物に代えて、２，６−ジエチルナフタレンを６モル
％及び２，７−ジエチルナフタレンを５モル％を含有す
るジエチルナフタレン混合物６００ｍｇを用いたた以外
は、実施例１と同様に反応を行なつた。得られた反応生
成物の組成は次のとおりであつた。
【００２０】 ２，６−ジエチルナフタレン ３８％ ２，７−ジエチルナフタレン ２４％ その他のジエチルナフタレン ２９％ 実施例５ 実施例２において、２−メチルイソプロピルナフタレン
混合物に代えて、２，６−ジエチルナフタレンを６モル
％及び２，７−ジエチルナフタレンを５モル％を含有す
るジエチルナフタレン混合物６００ｍｇを用いたた以外
は、実施例２と同様に反応を行なつた。得られた反応生
成物の組成は次のとおりであつた。
混合物に代えて、２，６−ジエチルナフタレンを６モル
％及び２，７−ジエチルナフタレンを５モル％を含有す
るジエチルナフタレン混合物６００ｍｇを用いたた以外
は、実施例２と同様に反応を行なつた。得られた反応生
成物の組成は次のとおりであつた。
【００２１】 ２，６−ジエチルナフタレン ４０％ ２，７−ジエチルナフタレン ２１％ その他のジエチルナフタレン ２７％ 実施例６ 実施例３において、２−メチルイソプロピルナフタレン
混合物に代えて、２，６−ジエチルナフタレンを６モル
及び２，７−ジエチルナフタレンを５モル％をを含有す
るジエチルナフタレン混合物６００ｍｇを用いたた以外
は、実施例３と同様に反応を行なつた。得られた反応生
成物の組成は次のとおりであつた。
混合物に代えて、２，６−ジエチルナフタレンを６モル
及び２，７−ジエチルナフタレンを５モル％をを含有す
るジエチルナフタレン混合物６００ｍｇを用いたた以外
は、実施例３と同様に反応を行なつた。得られた反応生
成物の組成は次のとおりであつた。
【００２２】 ２，６−ジエチルナフタレン ３７％ ２，７−ジエチルナフタレン ２４％ その他のジエチルナフタレン ２８％ 比較例５ 実施例４において、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライトに
代えて、モルデナイト（触媒化成工業（株）製ＣＨＭ３
０）２００ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様に反応
を行なつた。得られた反応生成物の組成は次のとおりで
あつた。
代えて、モルデナイト（触媒化成工業（株）製ＣＨＭ３
０）２００ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様に反応
を行なつた。得られた反応生成物の組成は次のとおりで
あつた。
【００２３】 ２，６−ジエチルナフタレン ２４％ ２，７−ジエチルナフタレン ３２％ その他のジエチルナフタレン ３２％ 比較例６ 実施例４において、プロトン型超安定Ｙ型ゼオライトに
代えて、ゼオライト（バイエル社製Ｈ−ＺＳＭ５）２０
０ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様に反応を行なつ
た。得られた反応生成物の組成は次のとおりであつた。
代えて、ゼオライト（バイエル社製Ｈ−ＺＳＭ５）２０
０ｍｇを用いた以外は、実施例４と同様に反応を行なつ
た。得られた反応生成物の組成は次のとおりであつた。
【００２４】 ２，６−ジエチルナフタレン １６％ ２，７−ジエチルナフタレン ２１％ その他のジエチルナフタレン ５４％ 実施例７ ２−メチル−６−エチルナフタレンを８モル％及び２−
メチル−７−エチルナフタレンを７モル％含有する２−
メチルエチルナフタレン混合物６００ｍｇ、プロトン型
超安定Ｙ型ゼオライト（東ソー（株）製ＨＳＺ−３３０
ＨＵＡ）２００ｍｇ及びｎ−オクタン５ｍｌからなる混
合物を５０ｍｌ容量のオートクレーブに封入し、１６０
℃で２時間加熱攪拌した。得られた反応生成物の組成は
次のとおりであつた。
メチル−７−エチルナフタレンを７モル％含有する２−
メチルエチルナフタレン混合物６００ｍｇ、プロトン型
超安定Ｙ型ゼオライト（東ソー（株）製ＨＳＺ−３３０
ＨＵＡ）２００ｍｇ及びｎ−オクタン５ｍｌからなる混
合物を５０ｍｌ容量のオートクレーブに封入し、１６０
℃で２時間加熱攪拌した。得られた反応生成物の組成は
次のとおりであつた。
【００２５】 ２−メチル−６−エチルナフタレン ３６％ ２−メチル−７−エチルナフタレン ２３％ その他の２−メチルイソプロピルナフタレン ３３％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高畑 和紀 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号三 井石油化学工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】プロトンを含有するフォージャサイト型ゼ
オライト又はプロトンの一部がアルカリ金属イオン又は
アルカリ土類金属イオンにて置換されているフォージャ
サイト型ゼオライトの存在下に、一般式（Ｉ） （式中、Ｎａｐｈはナフタレン環を示し、Ｒ１はメチル
基又はエチル基を示し、Ｒ２はエチル基又はイソプロピ
ル基を示す。）で表わされるジアルキルナフタレンを異
性化させることを特徴とする２，６−ジアルキルナフタ
レンの製造方法。 - 【請求項２】フォージャサイト型ゼオライトがＹ型ゼオ
ライトであることを特徴とする請求項１記載の２，６−
ジアルキルナフタレンの製造方法。 - 【請求項３】フォージャサイト型ゼオライトが超安定Ｙ
型ゼオライトであることを特徴とする請求項１記載の
２，６−ジアルキルナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31758191A JPH0585962A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | ２，６−ジアルキルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31758191A JPH0585962A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | ２，６−ジアルキルナフタレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0585962A true JPH0585962A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=18089835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31758191A Pending JPH0585962A (ja) | 1991-09-24 | 1991-09-24 | ２，６−ジアルキルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0585962A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11704950B2 (en) | 2019-08-08 | 2023-07-18 | Skeleton Key Systems, LLC | Retail security system |
-
1991
- 1991-09-24 JP JP31758191A patent/JPH0585962A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11704950B2 (en) | 2019-08-08 | 2023-07-18 | Skeleton Key Systems, LLC | Retail security system |
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