JP2000128811A - パラクロロエチルベンゼンの製造方法 - Google Patents
パラクロロエチルベンゼンの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 パラクロロエチルベンゼンを高選択率で製造
する。 【解決手段】 ゼオライトの存在下に、１，２−ジクロ
ロプロパンを含むエチルベンゼン溶液に塩素を反応させ
る。
する。 【解決手段】 ゼオライトの存在下に、１，２−ジクロ
ロプロパンを含むエチルベンゼン溶液に塩素を反応させ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はエチルベンゼンに塩
素を反応させてパラクロロエチルベンゼンを製造する方
法に関するものである。詳しくは本発明は、この反応に
おけるパラクロロエチルベンゼンの選択率を向上させる
方法に関するものである。
素を反応させてパラクロロエチルベンゼンを製造する方
法に関するものである。詳しくは本発明は、この反応に
おけるパラクロロエチルベンゼンの選択率を向上させる
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アルキルベンゼンに塩素を反応させて核
塩素化アルキルベンゼンを製造することは古くから知ら
れている。触媒としてはルイス酸が用いられ、主たる生
成物はｏ−クロロアルキルベンゼンである。近年、この
核塩素化反応におけるパラ選択性を向上させる方法が種
々検討されている。特開昭５９−１３０２２７号公報に
は、Ｌ型ゼオライトを触媒として用いることにより、パ
ラ選択性が向上することが開示されている。同公報には
エチルベンゼンにＬ型ゼオライトを懸濁させ、これに塩
素ガスを吹込むことにより、Ｏ／Ｐ比０．３３のクロロ
エチルベンゼンが得られたことが記載されている。欧州
特許公開第２３１，６６２号公報には、硫黄化合物又は
窒素化合物で修飾したＸ型又はＹ型ゼオライトを触媒と
して用いることによりパラ選択性が向上することが開示
されており、原料としてエチルベンゼンも例示されてい
る。
塩素化アルキルベンゼンを製造することは古くから知ら
れている。触媒としてはルイス酸が用いられ、主たる生
成物はｏ−クロロアルキルベンゼンである。近年、この
核塩素化反応におけるパラ選択性を向上させる方法が種
々検討されている。特開昭５９−１３０２２７号公報に
は、Ｌ型ゼオライトを触媒として用いることにより、パ
ラ選択性が向上することが開示されている。同公報には
エチルベンゼンにＬ型ゼオライトを懸濁させ、これに塩
素ガスを吹込むことにより、Ｏ／Ｐ比０．３３のクロロ
エチルベンゼンが得られたことが記載されている。欧州
特許公開第２３１，６６２号公報には、硫黄化合物又は
窒素化合物で修飾したＸ型又はＹ型ゼオライトを触媒と
して用いることによりパラ選択性が向上することが開示
されており、原料としてエチルベンゼンも例示されてい
る。
【０００３】特開昭６０−１８８３３３号公報には、低
級アシル化剤で修飾したＬ型又はＹ型ゼオライトを触媒
として用いることによりパラ選択性が向上することが開
示されており、トルエン、エチルベンゼン、クメンなど
の塩素化の例が記載されている。特開平３−８１２３５
号公報には、ゼオライトを触媒として用いる際にニトロ
ベンゼン類を併用するとパラ選択性が向上することが開
示されており、トルエン、エチルベンゼン、クメンなど
を、Ｌ型ゼオライト、β型ゼオライト、モルデナイトな
どを触媒として塩素化した例が記載されている。
級アシル化剤で修飾したＬ型又はＹ型ゼオライトを触媒
として用いることによりパラ選択性が向上することが開
示されており、トルエン、エチルベンゼン、クメンなど
の塩素化の例が記載されている。特開平３−８１２３５
号公報には、ゼオライトを触媒として用いる際にニトロ
ベンゼン類を併用するとパラ選択性が向上することが開
示されており、トルエン、エチルベンゼン、クメンなど
を、Ｌ型ゼオライト、β型ゼオライト、モルデナイトな
どを触媒として塩素化した例が記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記したように、ゼオ
ライトを触媒としてエチルベンゼンに塩素を反応させて
パラクロロエチルベンゼンを製造する方法については、
いくつかの報告があるが、いずれも工業的に実施する方
法としては未だ満足すべきものではない。従って本発明
はエチルベンゼンから工業的に高選択率でパラクロロエ
チルベンゼンを製造する方法を提供しようとするもので
ある。
ライトを触媒としてエチルベンゼンに塩素を反応させて
パラクロロエチルベンゼンを製造する方法については、
いくつかの報告があるが、いずれも工業的に実施する方
法としては未だ満足すべきものではない。従って本発明
はエチルベンゼンから工業的に高選択率でパラクロロエ
チルベンゼンを製造する方法を提供しようとするもので
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ゼオラ
イトの存在下に、１，２−ジクロロプロパンを含むエチ
ルベンゼン溶液に塩素を反応させることにより、高い選
択率でパラクロロエチルベンゼンを製造することができ
る。
イトの存在下に、１，２−ジクロロプロパンを含むエチ
ルベンゼン溶液に塩素を反応させることにより、高い選
択率でパラクロロエチルベンゼンを製造することができ
る。
【０００６】
【発明の実施の態様】本発明ではゼオライトを触媒とし
てエチルベンゼンに塩素を反応させるに際し、１，２−
ジクロロプロパンを共存させる。反応系に供給するエチ
ルベンゼンに対する１，２−ジクロロプロパンの供給比
率は通常０．０１〜１０重量倍であるが、０．１〜５重
量倍が好ましい。この比率が小さいとパラクロロエチル
ベンゼンの選択率を向上させる効果が小さい。また、こ
の比率が大きいことは一般的にはパラクロロエチルベン
ゼンの選択率を向上させる点では有利であるが、比率が
大きくなるにつれて選択率向上効果は頭打ちとなり、逆
に反応容器の大型化や、反応液からの１，２−ジクロロ
プロパンの回収費用の増加などの不利益が大きくなる。
てエチルベンゼンに塩素を反応させるに際し、１，２−
ジクロロプロパンを共存させる。反応系に供給するエチ
ルベンゼンに対する１，２−ジクロロプロパンの供給比
率は通常０．０１〜１０重量倍であるが、０．１〜５重
量倍が好ましい。この比率が小さいとパラクロロエチル
ベンゼンの選択率を向上させる効果が小さい。また、こ
の比率が大きいことは一般的にはパラクロロエチルベン
ゼンの選択率を向上させる点では有利であるが、比率が
大きくなるにつれて選択率向上効果は頭打ちとなり、逆
に反応容器の大型化や、反応液からの１，２−ジクロロ
プロパンの回収費用の増加などの不利益が大きくなる。
【０００７】触媒のゼオライトとしては、Ｌ型ゼオライ
トを用いるのが好ましい。ゼオライトのカチオンはカリ
ウムが好ましいが、カリウムをナトリウムやバリウムな
どの他のカチオンで種々の程度にイオン交換したものも
用いることができる。触媒は粉末状で用いることも、粉
末状のものをバインダーを用いて成形した成形触媒とし
て用いることもでき、採用する反応形式に応じて適宜選
択すればよい。懸濁床方式で反応を行う場合には通常は
粉末状触媒が用いられ、固定床方式の場合には成形触媒
を用いるのが好ましい。
トを用いるのが好ましい。ゼオライトのカチオンはカリ
ウムが好ましいが、カリウムをナトリウムやバリウムな
どの他のカチオンで種々の程度にイオン交換したものも
用いることができる。触媒は粉末状で用いることも、粉
末状のものをバインダーを用いて成形した成形触媒とし
て用いることもでき、採用する反応形式に応じて適宜選
択すればよい。懸濁床方式で反応を行う場合には通常は
粉末状触媒が用いられ、固定床方式の場合には成形触媒
を用いるのが好ましい。
【０００８】反応は通常３０℃以上で行われるが、４０
℃以上で行うのが好ましい。反応温度の上限は反応条件
下でエチルベンゼン及び１，２−ジクロロプロパンが液
相を保つ温度であればよいが、あまり高温にするのは副
反応が増加するおそれがあるので避けるべきである。反
応圧力は任意であり、加圧下でも減圧下でも反応は行な
いうるが、通常は大気圧である。反応は連続方式でも回
分方式でも行い得るが、通常は回分方式で行われる。最
も簡単には撹拌機、ガス吹込管及びリフラックスコンデ
ンサーを備えた反応容器に、エチルベンゼン、１，２−
ジクロロプロパン、及び触媒を加え、撹拌して触媒を懸
濁状態に維持しつつ、これに塩素ガスを導入すればよ
い。触媒の使用量はエチルベンゼンに対し通常３×１０
-4重量倍以上であるが、１×１０ -3重量倍以上であるの
が好ましい。使用量の上限は懸濁状態を維持し得る限度
で任意であるが、エチルベンゼンに対し０．３重量倍以
下、特に０．１重量倍以下であるのが好ましい。反応は
エチルベンゼンの転化率が１００％ないしは所望の値に
達するまで行えばよく、通常は１〜２４時間行われる。
なお、反応に際しては、生成する塩化水素をすみやかに
除去するため、塩素ガスと一緒に窒素ガスや空気などを
吹込んでもよい。反応終了後は濾過して触媒を分離し、
次いで反応液を蒸留して１，２−ジクロロプロパンを回
収する。回収された触媒及び１，２−ジクロロプロパン
は、そのまま次回の反応に用いることができる。
℃以上で行うのが好ましい。反応温度の上限は反応条件
下でエチルベンゼン及び１，２−ジクロロプロパンが液
相を保つ温度であればよいが、あまり高温にするのは副
反応が増加するおそれがあるので避けるべきである。反
応圧力は任意であり、加圧下でも減圧下でも反応は行な
いうるが、通常は大気圧である。反応は連続方式でも回
分方式でも行い得るが、通常は回分方式で行われる。最
も簡単には撹拌機、ガス吹込管及びリフラックスコンデ
ンサーを備えた反応容器に、エチルベンゼン、１，２−
ジクロロプロパン、及び触媒を加え、撹拌して触媒を懸
濁状態に維持しつつ、これに塩素ガスを導入すればよ
い。触媒の使用量はエチルベンゼンに対し通常３×１０
-4重量倍以上であるが、１×１０ -3重量倍以上であるの
が好ましい。使用量の上限は懸濁状態を維持し得る限度
で任意であるが、エチルベンゼンに対し０．３重量倍以
下、特に０．１重量倍以下であるのが好ましい。反応は
エチルベンゼンの転化率が１００％ないしは所望の値に
達するまで行えばよく、通常は１〜２４時間行われる。
なお、反応に際しては、生成する塩化水素をすみやかに
除去するため、塩素ガスと一緒に窒素ガスや空気などを
吹込んでもよい。反応終了後は濾過して触媒を分離し、
次いで反応液を蒸留して１，２−ジクロロプロパンを回
収する。回収された触媒及び１，２−ジクロロプロパン
は、そのまま次回の反応に用いることができる。
【０００９】
【実施例】以下に実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ リフラックスコンデンサー、ガス吹込管及び撹拌機を備
えた２００ｃｃのガラス製四つ口フラスコに、窒素流通
下に３００℃以上に加熱して活性化処理したＬ型ゼオラ
イト（カリウム型、日揮ユニバーサル社製品、ＬＺ−Ｋ
Ｌ）１ｇ、エチルベンゼン５０ｇ及び１，２−ジクロロ
プロパン５０ｇを仕込んだ。窒素ガス／空気（容量比で
１：１）の混合ガスの流通下に、撹拌しつつ５０℃に昇
温して３０分間保持した。次いで窒素ガスを塩素ガスに
切替え、塩素ガスを８０ｍｌ／分で吹込みながら２時間
反応させた。なお反応に際しては、反応部全体を金属製
の遮光具で遮光して、反応部に光が入らないようにし
た。反応終了後、窒素ガス流通下に室温まで冷却し、濾
過して触媒を除去した。得られた反応液をガスクロマト
グラフィーにより内部標準法で分析し、下記の結果を得
た。 エチルベンゼン転化率 ２５．１％ パラクロロエチルベンゼン選択率 ８０．８％ ｐ−異性体／ｏ−異性体 ４．６
説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ リフラックスコンデンサー、ガス吹込管及び撹拌機を備
えた２００ｃｃのガラス製四つ口フラスコに、窒素流通
下に３００℃以上に加熱して活性化処理したＬ型ゼオラ
イト（カリウム型、日揮ユニバーサル社製品、ＬＺ−Ｋ
Ｌ）１ｇ、エチルベンゼン５０ｇ及び１，２−ジクロロ
プロパン５０ｇを仕込んだ。窒素ガス／空気（容量比で
１：１）の混合ガスの流通下に、撹拌しつつ５０℃に昇
温して３０分間保持した。次いで窒素ガスを塩素ガスに
切替え、塩素ガスを８０ｍｌ／分で吹込みながら２時間
反応させた。なお反応に際しては、反応部全体を金属製
の遮光具で遮光して、反応部に光が入らないようにし
た。反応終了後、窒素ガス流通下に室温まで冷却し、濾
過して触媒を除去した。得られた反応液をガスクロマト
グラフィーにより内部標準法で分析し、下記の結果を得
た。 エチルベンゼン転化率 ２５．１％ パラクロロエチルベンゼン選択率 ８０．８％ ｐ−異性体／ｏ−異性体 ４．６
【００１０】実施例２及び３ 反応温度を８０℃とし、かつ反応時間を２時間及び３．
５時間とした以外は、実施例１と全く同様にして反応及
び分析を行った。結果を下記に示す。 ２時間反応 ３．５時間反応 エチルベンゼン転化率（％） ６１．７ ９５．０ パラクロロエチルベンゼン選択率（％） ８０．０ ８０．８ ｐ−異性体／ｏ−異性体 ４．６ ４．６
５時間とした以外は、実施例１と全く同様にして反応及
び分析を行った。結果を下記に示す。 ２時間反応 ３．５時間反応 エチルベンゼン転化率（％） ６１．７ ９５．０ パラクロロエチルベンゼン選択率（％） ８０．０ ８０．８ ｐ−異性体／ｏ−異性体 ４．６ ４．６
【００１１】比較例１ １，２−ジクロロプロパンを用いず、かつ反応温度を８
０℃とした以外は、実施例１と全く同様にして反応及び
分析を行い、下記の結果を得た。 エチルベンゼン転化率 ６２．１％ パラクロロエチルベンゼン選択率 ６８．０％ ｐ−異性体／ｏ−異性体 ２．３
０℃とした以外は、実施例１と全く同様にして反応及び
分析を行い、下記の結果を得た。 エチルベンゼン転化率 ６２．１％ パラクロロエチルベンゼン選択率 ６８．０％ ｐ−異性体／ｏ−異性体 ２．３
Claims (3)
- 【請求項１】 ゼオライトの存在下に、１，２−ジクロ
ロプロパンを含むエチルベンゼン溶液に塩素を反応させ
ることを特徴とする、パラクロロエチルベンゼンの製造
方法。 - 【請求項２】 ゼオライトがＬ型ゼオライトであること
を特徴とする、請求項１記載のパラクロロエチルベンゼ
ンの製造方法。 - 【請求項３】 １，２−ジクロロプロパンを含むエチル
ベンゼン溶液が、エチルベンゼンに対し重量比で０．０
１〜１０倍の１，２−ジクロロプロパンを含むものであ
ることを特徴とする、請求項１又は２記載のパラクロロ
エチルベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10303949A JP2000128811A (ja) | 1998-10-26 | 1998-10-26 | パラクロロエチルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10303949A JP2000128811A (ja) | 1998-10-26 | 1998-10-26 | パラクロロエチルベンゼンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000128811A true JP2000128811A (ja) | 2000-05-09 |
Family
ID=17927240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10303949A Pending JP2000128811A (ja) | 1998-10-26 | 1998-10-26 | パラクロロエチルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000128811A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003099748A1 (en) * | 2002-05-27 | 2003-12-04 | Toray Industries, Inc. | Process for halogenation of benzene and benzene derivatives |
-
1998
- 1998-10-26 JP JP10303949A patent/JP2000128811A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003099748A1 (en) * | 2002-05-27 | 2003-12-04 | Toray Industries, Inc. | Process for halogenation of benzene and benzene derivatives |
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