JPS5811408B2 - トリクロルエチレンの製造法 - Google Patents
トリクロルエチレンの製造法Info
- Publication number
- JPS5811408B2 JPS5811408B2 JP54029442A JP2944279A JPS5811408B2 JP S5811408 B2 JPS5811408 B2 JP S5811408B2 JP 54029442 A JP54029442 A JP 54029442A JP 2944279 A JP2944279 A JP 2944279A JP S5811408 B2 JPS5811408 B2 JP S5811408B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- copper
- reaction
- activated carbon
- trichlorethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、テトラクロルエチレンと水素から、銅化合物
を含有する担持触媒を用い高めた温度でトリクロルエチ
レンを製造する方法に関する。
を含有する担持触媒を用い高めた温度でトリクロルエチ
レンを製造する方法に関する。
テトラクロルエチレンを、酸化アルミニウム上に分配さ
れた銅塩の存在で水素と反応させてトリクロルエチレン
を得ることは既に公知である。
れた銅塩の存在で水素と反応させてトリクロルエチレン
を得ることは既に公知である。
カリウム塩、ルビジウム塩およびセシウム塩のようなア
ルカリ金属塩の添加も既に発表されている。
ルカリ金属塩の添加も既に発表されている。
しかし、西ドイツ国特許公告公報第１１９４４０３号に
は、酸化アルミニウム／銅塩の系は僅少で再現性の劣る
反応しか生じないことが指摘されている。
は、酸化アルミニウム／銅塩の系は僅少で再現性の劣る
反応しか生じないことが指摘されている。
アルカリ塩を用いる活性化も、２００〜３２５℃の温度
でも反応の僅かな改良しかもたらさない。
でも反応の僅かな改良しかもたらさない。
本発明の課題は、低い反応温度で良好な収率と高い選択
性の可能な方法を提供することであった。
性の可能な方法を提供することであった。
この課題は、テトラクロルエチレンを、触媒組成物１１
当り毎時Ｏ，５〜５モルの量で、５００ｍ２／ｇよりも
大きいＢＥＴ表面積を有する活性炭担体、元素状もしく
は化学的に結合した形の銅０．５〜２０重量係、元素状
もしくは化学的に結合した形の金属、即ちパラジウム、
ルテニウムモジくはロジウムの１種または数種０．０１
〜１重量％からなる触媒に通して反応させることを特徴
とする方法によって解決される。
当り毎時Ｏ，５〜５モルの量で、５００ｍ２／ｇよりも
大きいＢＥＴ表面積を有する活性炭担体、元素状もしく
は化学的に結合した形の銅０．５〜２０重量係、元素状
もしくは化学的に結合した形の金属、即ちパラジウム、
ルテニウムモジくはロジウムの１種または数種０．０１
〜１重量％からなる触媒に通して反応させることを特徴
とする方法によって解決される。
新しく開発された触媒は、意外なことに常用の触媒より
もすぐれｒコ特性を示す。
もすぐれｒコ特性を示す。
触媒担体材料を酸化アルミニウムから５００ｍ２／ｇ以
上の表面積を有する活性炭に変え、元素状もしくは化学
的に結合した形の金属、即ちパラジウム、ルテニウムも
しくはロジウムを添加すると選択性、変換率および空時
収量を著しく改良することができたことは決して期待で
きなかった。
上の表面積を有する活性炭に変え、元素状もしくは化学
的に結合した形の金属、即ちパラジウム、ルテニウムも
しくはロジウムを添加すると選択性、変換率および空時
収量を著しく改良することができたことは決して期待で
きなかった。
新しく開発された触媒は、担体として５００ｍ／ｇ以上
のＢＥＴ表面積を有する活性炭からなり、１４００ｍ２
／ｇ未満の表面積を有するものが普通に使用される。
のＢＥＴ表面積を有する活性炭からなり、１４００ｍ２
／ｇ未満の表面積を有するものが普通に使用される。
活性炭は普通、直径２〜１０ｍ７ＩＬの粒度の粒状で使
用される。
用される。
触媒は金属、即ちパラジウム、ルテニウムもしくはロジ
ウムの１種または数種ならびに銅の細分された塩を有し
ている。
ウムの１種または数種ならびに銅の細分された塩を有し
ている。
上記金属の塩としては、すべての水および酸に哀情性の
無機または有機塩がこれに該当し、この場合必要な触媒
例えば１ｋｇを製造するのに必要な塩の量は水０．５〜
１０１に可溶であるべきである。
無機または有機塩がこれに該当し、この場合必要な触媒
例えば１ｋｇを製造するのに必要な塩の量は水０．５〜
１０１に可溶であるべきである。
触媒担体は、元素状もしくは化学的に結合した形の銅０
．５〜２０重量係、元素状もしくは化学的に結合した形
の金属、即ちパラジウム、ルテニウムもしくはロジウム
の１種または数種０．０１〜１重量％を表面に担持して
いる。
．５〜２０重量係、元素状もしくは化学的に結合した形
の金属、即ちパラジウム、ルテニウムもしくはロジウム
の１種または数種０．０１〜１重量％を表面に担持して
いる。
反応の開始時ないしは反応の間に銅塩ないしはパラジウ
ム塩、ルテニウム塩もしくはロジウム塩が部分的ないし
は完全にそれら金属に還元される。
ム塩、ルテニウム塩もしくはロジウム塩が部分的ないし
は完全にそれら金属に還元される。
触媒の製造は例えば、市販品の粒状活性炭（ＢＥＴ表面
積＞５００ｍ７．！９）１６０ ｇを、塩化パラジウム
２６０■、塩化銅二水和物４３．９を溶解含有する水溶
液１４０ｄで含浸ないしは噴霧し、引続き窒素気流中１
６０℃で乾燥するようにして行なわれる。
積＞５００ｍ７．！９）１６０ ｇを、塩化パラジウム
２６０■、塩化銅二水和物４３．９を溶解含有する水溶
液１４０ｄで含浸ないしは噴霧し、引続き窒素気流中１
６０℃で乾燥するようにして行なわれる。
活性炭の処理は、同様にそのつど別個の塩溶液を用い順
次に行なうことができる。
次に行なうことができる。
新たに開発された触媒の製造は、西ドイツ国特許公開公
報第１１９４４０３号に記載されている公知技術に比し
て著しく簡単である。
報第１１９４４０３号に記載されている公知技術に比し
て著しく簡単である。
公知技術で必要な、面倒で危険な３０°０℃における水
素および酸素での処理は、本発明による触媒では完全に
不要である。
素および酸素での処理は、本発明による触媒では完全に
不要である。
有利に、銅含量３〜１５重量％を有する触媒が使用され
る。
る。
完成した触媒は、２００〜６００９／ｌの嵩密度を有す
る。
る。
触媒の活性は、金属、即ちパラジウム、ルテニウムもし
くはロジウムの１種または数種の含量にほとんど比製す
る。
くはロジウムの１種または数種の含量にほとんど比製す
る。
例えば比較可能な条件下で、新しく開発された触媒中の
パラジウム含量が０．０１係から０．１％に変化すると
所望生成物の収量は１０倍になり、パラジウム含量０．
２％の場合には収量は０．１％の場合のほぼ２倍になる
。
パラジウム含量が０．０１係から０．１％に変化すると
所望生成物の収量は１０倍になり、パラジウム含量０．
２％の場合には収量は０．１％の場合のほぼ２倍になる
。
パラジウム含量がさらに増加すると変換率および収量は
さらに増加し、この場合パラジウム０．８％から既に収
率曲線は平担になった。
さらに増加し、この場合パラジウム０．８％から既に収
率曲線は平担になった。
銅含量の１重量％以下の量の少量の塩化アルカリの存在
で、銅成分の揮発性を減少させることができる。
で、銅成分の揮発性を減少させることができる。
本方法を実施するためには、新しく開発された触媒を反
応管中へ堆積させる。
応管中へ堆積させる。
反応のために、反応温度でガス状のテトラクロ、ノ、レ
エチレンを、触媒組成物１１！当り毎時００．５〜５モ
ルの量で０．１〜１倍等モル量の水素ガスと一緒に反応
させる。
エチレンを、触媒組成物１１！当り毎時００．５〜５モ
ルの量で０．１〜１倍等モル量の水素ガスと一緒に反応
させる。
反応は既に１５０℃以上の温度で著しく進行し、１８０
℃では触媒有効寿命の初期段階で既に理論値の９８〜９
９％の変換率が得られるが、公知技術による触媒を用い
ると最高９５係までの変換率しか得られない。
℃では触媒有効寿命の初期段階で既に理論値の９８〜９
９％の変換率が得られるが、公知技術による触媒を用い
ると最高９５係までの変換率しか得られない。
空時収量は、公知技術から公知の方法に比して平均５０
℃低い温度で既に著しく高い値である。
℃低い温度で既に著しく高い値である。
２５０℃以上の反応温度は一般に必要でない。
本方法のもう１つの利点は、公知方法とは異なり高めた
水素圧でも作業することができることである。
水素圧でも作業することができることである。
有利に、１〜１００バールの圧力で作業され、この場合
１〜１０バール、殊に３〜ＩＯバールの圧力がしばしば
有利である。
１〜１０バール、殊に３〜ＩＯバールの圧力がしばしば
有利である。
方法において圧力下に生じる塩化水素は、あらかじめ圧
縮せずに他の適当な方法、例えばオキシ塩素化において
使用することができる。
縮せずに他の適当な方法、例えばオキシ塩素化において
使用することができる。
反応生成物の分離は同様に著しく簡単になる。
例１
表面積１２００ｍ’／ｉを有する粒状活性炭（粒度２〜
１０ｍｍ：Ｌｕｒｇｉ社製品ＥＫＴ−ＩＶ）１６０ｇを
、塩化パラジウム２６０即および塩化銅三水和物４３ｇ
の水溶液１４０ｍ１で含浸した。
１０ｍｍ：Ｌｕｒｇｉ社製品ＥＫＴ−ＩＶ）１６０ｇを
、塩化パラジウム２６０即および塩化銅三水和物４３ｇ
の水溶液１４０ｍ１で含浸した。
窒素気流中で１６０℃で１時間乾燥した後、触媒は可使
用状態にある。
用状態にある。
例 ２（比較実験例、西トイ゛７・国特許公告公報第１
１９４４０３号） ＢＥＴ表面積１９０ｍ／ｇを有する酸化アルミニウム３
３５ｇを、水４５０ｍ１中の塩化銅三水和物３２ｇおよ
び塩化カリウム１５０ｇからなる溶液で含浸し、乾燥し
、２９０℃でまず３０分酸素で後処理し、引続き窒素で
中間洗浄後３０分水素で後処理した。
１９４４０３号） ＢＥＴ表面積１９０ｍ／ｇを有する酸化アルミニウム３
３５ｇを、水４５０ｍ１中の塩化銅三水和物３２ｇおよ
び塩化カリウム１５０ｇからなる溶液で含浸し、乾燥し
、２９０℃でまず３０分酸素で後処理し、引続き窒素で
中間洗浄後３０分水素で後処理した。
例 ３（比較実験例）
例１による活性炭担体上に、塩化パラジウムの形でパラ
ジウム０．１重量％を設けた。
ジウム０．１重量％を設けた。
例 ４（比較実験例）
例１による活性炭担体上に、銅１０重量％を塩化銅とし
て設けた。
て設けた。
例１と同じ反応条件下に、トリクロルエチレンへの僅か
な変換率しか得られなかった。
な変換率しか得られなかった。
例 ５
例１による粒状活性炭１５１ｇを、水１３０ｄ中の塩化
銅（ＣｕＣ１２・２Ｈ２０）４２．２ｇおよびヘキサク
ロロジウム（ＩＩＩ）酸ナトリウム（Ｎａ３ＲｈＣ７６
−１２Ｈ２０）３８５即の溶液で含浸し、乾燥した。
銅（ＣｕＣ１２・２Ｈ２０）４２．２ｇおよびヘキサク
ロロジウム（ＩＩＩ）酸ナトリウム（Ｎａ３ＲｈＣ７６
−１２Ｈ２０）３８５即の溶液で含浸し、乾燥した。
１６０℃で１時間乾燥した後、触媒は可使用状態にあっ
た。
た。
例 ６
例１による粒状活性炭１５１ｇを、水１３０ｍ１中の塩
化銅（ＣｕＣ１１２・２Ｈ２０）４２．２ｇおよび三塩
化ルテニウム（ＲｕＣｌｓ ・２Ｈ２０）３６６■の溶
液で含浸した。
化銅（ＣｕＣ１１２・２Ｈ２０）４２．２ｇおよび三塩
化ルテニウム（ＲｕＣｌｓ ・２Ｈ２０）３６６■の溶
液で含浸した。
１６０℃で１時間乾燥した後、触媒は可使用状態にあっ
た。
た。
例 ７
例１による粒状活性炭１５１ｇを、水１３０ｍ１中の塩
化銅（ＣｕＣ１！２−２Ｈ２０）４２．２９およびヘキ
サクロロジウム酸ナトリウム（Ｎａ３ＲｈＣ１１ａ・１
２Ｈ２０）１７５１ｒｌＩｉｌの溶液で含浸した。
化銅（ＣｕＣ１！２−２Ｈ２０）４２．２９およびヘキ
サクロロジウム酸ナトリウム（Ｎａ３ＲｈＣ１１ａ・１
２Ｈ２０）１７５１ｒｌＩｉｌの溶液で含浸した。
１６０℃で１時間乾燥した後、触媒は可使用状態にあっ
た。
た。
例 ８
例１による粒状活性炭１５１ｇをＪ水１３０ｄ中の塩化
銅（Ｃｕｃｚ２−２Ｈ２０）２１．１．９および塩化パ
ラジウム２６０１ｎ９の溶液で含浸した。
銅（Ｃｕｃｚ２−２Ｈ２０）２１．１．９および塩化パ
ラジウム２６０１ｎ９の溶液で含浸した。
１６０℃で１時間乾燥した後、触媒は可使用状態にあっ
た。
た。
実施例から、新しく開発された触媒を使用する本発明に
よる方法のすぐれていることは明瞭に認められる。
よる方法のすぐれていることは明瞭に認められる。
実施例に記載した触媒を使用するトリクロルエチレンの
製造（別記しない限り、水素圧１バールで作業した）ト
リクロルエチレン 触 媒 パールクロルエチレン供給量
水素供給量 反応温度 反応生成物中のトリ
クロ の空時収量（＆／触媒ｌ／ｈｒ） （ｌ
／触媒Ａ／ｈｒ） （℃） ルエチレンへ
の変換率（＝＃ （、！ｌｉ’／触媒Ａ／ｈｒ）ａ
１３０ ２
２．４ １８０ ０．７
０．９ｂ １３０
２２．４ ２５０
３．７ ５．１例２による 。
製造（別記しない限り、水素圧１バールで作業した）ト
リクロルエチレン 触 媒 パールクロルエチレン供給量
水素供給量 反応温度 反応生成物中のトリ
クロ の空時収量（＆／触媒ｌ／ｈｒ） （ｌ
／触媒Ａ／ｈｒ） （℃） ルエチレンへ
の変換率（＝＃ （、！ｌｉ’／触媒Ａ／ｈｒ）ａ
１３０ ２
２．４ １８０ ０．７
０．９ｂ １３０
２２．４ ２５０
３．７ ５．１例２による 。
１９ ６
．５ ２５０ １７．７
３．３ｄ ８．９
２．４ ２５０
３３．２ ２．４ａｌ）１３０
２２．４ １８０ ３１．
８ ４１．５例１による ｂ ２）
１９３ ４１ １２
０３２４ ２０ 例３による ３）
２２．８ １ｓｏ
４．０ ５６６ 例４による １３０
２２．８ １８０ １．９
２．６ａ４） １３
０ ２２．８ １８０
３１ ３７例５にょる ｂ
１３０ ２２
．８ ２００ ６１
７０°５） ３２４
２０ ２２０ ４０
１１５ａ １３０
２２．４ １８０ ６．
５ ７．８例６による ｌ）
１３０ ２°、４
２．００ １５．４ １
８．５−ｍ−−−−−−−−−−−−−−−−−−一−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−一−
−−−−−−−−−−−−−−−−−一−−−−−−−
−−−−−−−−−−−−−−ｍ−−−−−−−−−−
−−−−−−−−一一一一−−−−−−−−例７による
１３０
２２．８ − １８０ ２１
２６例８による １
３０ ２２．８ １８０
、 ２７ ３３１）例１ａ
によれば、たんにシス−ジクロルエチレン０．：ｌ’、
）ランス−ジクロルエチレン０．０６．９．塩化ビニリ
デン０．０８ｇ、エチレン０．０２３Ｆおよびエタン０
．００２．！ｉ’が発生した。
．５ ２５０ １７．７
３．３ｄ ８．９
２．４ ２５０
３３．２ ２．４ａｌ）１３０
２２．４ １８０ ３１．
８ ４１．５例１による ｂ ２）
１９３ ４１ １２
０３２４ ２０ 例３による ３）
２２．８ １ｓｏ
４．０ ５６６ 例４による １３０
２２．８ １８０ １．９
２．６ａ４） １３
０ ２２．８ １８０
３１ ３７例５にょる ｂ
１３０ ２２
．８ ２００ ６１
７０°５） ３２４
２０ ２２０ ４０
１１５ａ １３０
２２．４ １８０ ６．
５ ７．８例６による ｌ）
１３０ ２°、４
２．００ １５．４ １
８．５−ｍ−−−−−−−−−−−−−−−−−−一−
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−一−
−−−−−−−−−−−−−−−−−一−−−−−−−
−−−−−−−−−−−−−−ｍ−−−−−−−−−−
−−−−−−−−一一一一−−−−−−−−例７による
１３０
２２．８ − １８０ ２１
２６例８による １
３０ ２２．８ １８０
、 ２７ ３３１）例１ａ
によれば、たんにシス−ジクロルエチレン０．：ｌ’、
）ランス−ジクロルエチレン０．０６．９．塩化ビニリ
デン０．０８ｇ、エチレン０．０２３Ｆおよびエタン０
．００２．！ｉ’が発生した。
２）この場合、水素圧５バールで作業する。
シス−ジクロルエチレン１．１８ｇ、トランス−ジクロ
ルエチレン０．３８ｇならびに塩化ビニリデン０．３６
．！ｉ’が生成した。
ルエチレン０．３８ｇならびに塩化ビニリデン０．３６
．！ｉ’が生成した。
３）副生成物として、シス−ジクロルエチレン０．３ｇ
、塩化ビニリデン０．１５．９、エタン０．７９Ｎおよ
びエチレン０．７４ｇが生成する。
、塩化ビニリデン０．１５．９、エタン０．７９Ｎおよ
びエチレン０．７４ｇが生成する。
４）副生成物として、塩化ビニリデンｏ、ｏｉ５ｇ、シ
ス−ジクロルエチレン０．１７ｇ、トランスージク旧し
エチレン０．０２３ｇ、エチレン１，４りおよびエタン
０．１ｒｖが生成する。
ス−ジクロルエチレン０．１７ｇ、トランスージク旧し
エチレン０．０２３ｇ、エチレン１，４りおよびエタン
０．１ｒｖが生成する。
５）この場合、水素圧１０．５バールで作業する。
副生物として、塩化ビニリデン０．１７ｇ、シス−ジク
ロルエチレン１．２ｇおよびトランス−ジクロルエチレ
ン０．２４ｇが生成する。
ロルエチレン１．２ｇおよびトランス−ジクロルエチレ
ン０．２４ｇが生成する。
Claims (1)
- １ テトラクロルエチレンと水素から、銅化合物を含有
する担持触媒を用い高めた温度でトリクロルエチレンを
製造する方法において、テトラクロルエチレンを触媒組
成物１１当り毎時０．５〜５モルの量で、５００ｒｒｌ
／ｆｉよりも大きいＢＥＴ表面積を有する活性炭担体、
元素状もしくは化学的に結合した形の銅０．５〜２０重
量係、元素状もしくは化学的に結合した形の金属、即ち
パラジウム、ルテニウムもしくはロジウムの１種または
数種０．０１〜１重量％からなる触媒に通し、温度１５
０〜２５０℃および水素圧１〜１００バールで反応させ
ることを特徴とするトリクロルエチレンの製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782819209 DE2819209A1 (de) | 1978-05-02 | 1978-05-02 | Katalysator und verfahren zur herstellung von trichloraethylen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54144303A JPS54144303A (en) | 1979-11-10 |
| JPS5811408B2 true JPS5811408B2 (ja) | 1983-03-02 |
Family
ID=6038497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54029442A Expired JPS5811408B2 (ja) | 1978-05-02 | 1979-03-15 | トリクロルエチレンの製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0005263B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5811408B2 (ja) |
| AT (1) | AT369728B (ja) |
| CA (1) | CA1119203A (ja) |
| DE (2) | DE2819209A1 (ja) |
| ES (1) | ES480095A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6097507U (ja) * | 1983-12-08 | 1985-07-03 | 株式会社資生堂 | 化粧料容器の蓋開閉装置 |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
| US4797382A (en) * | 1987-11-27 | 1989-01-10 | Gaf Corporation | Hydrogenation catalyst and process for preparing the catalyst |
| DE3941037A1 (de) * | 1989-12-12 | 1991-06-13 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von trichlorethylen |
| US5453557A (en) * | 1992-10-01 | 1995-09-26 | The Dow Chemical Company | Processes for converting chlorinated byproducts and waste products to useful materials |
| ES2108296T3 (es) * | 1992-10-01 | 1997-12-16 | Dow Chemical Co | Procedimiento para convertir 1,1,2-tricloroetano en cloruro de vinilo y/o etileno. |
| CN102086144A (zh) * | 2004-08-26 | 2011-06-08 | 纳幕尔杜邦公司 | 化学生产方法和系统 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2967835A (en) * | 1957-08-01 | 1961-01-10 | Gen Aniline & Film Corp | Hydrogenation catalyst |
| NL277576A (ja) * | 1961-04-24 |
-
1978
- 1978-05-02 DE DE19782819209 patent/DE2819209A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-03-15 JP JP54029442A patent/JPS5811408B2/ja not_active Expired
- 1979-04-30 AT AT0322779A patent/AT369728B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-04-30 CA CA000326608A patent/CA1119203A/en not_active Expired
- 1979-04-30 ES ES480095A patent/ES480095A1/es not_active Expired
- 1979-05-02 DE DE7979101330T patent/DE2960150D1/de not_active Expired
- 1979-05-02 EP EP79101330A patent/EP0005263B1/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6097507U (ja) * | 1983-12-08 | 1985-07-03 | 株式会社資生堂 | 化粧料容器の蓋開閉装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54144303A (en) | 1979-11-10 |
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