JP4400285B2 - クロロベンゼンの製造法 - Google Patents
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すなわち、本発明の触媒は、金属パラジウムとアルカリ金属及び/又はアルカリ土類金属を含むことから、高収率でクロロベンゼンを得ることができる。
本反応で得られた生成物は、ガスクロマトグラフィー分析装置(島津製作所社製、製品名:GC−18A)で、内部標準物質としてトルエンを用いて分析した。GC−18Aにキャピラリーカラム(SGE Analytical Products社製:FFAP)を取り付け、キャリアーガスに窒素を使用し、カラム温度を、初期温度80℃で8分保持した後、170℃まで毎分9℃で昇温し分析を行った。
8.3重量%のジニトロジアンミンパラジウム硝酸水溶液3.0g、硝酸マグネシウム6水和物0.61gを水に溶解し、全量を40mLとした。この溶液を活性炭(武田薬品工業製、商品名:粒状白鷺)50gに含浸させた後、50℃、30hPaで減圧乾燥した。その後、水素気流中400℃で還元し活性炭担持金属パラジウム−マグネシウム触媒を得た。パラジウムの担持量は0.5wt%であり、マグネシウムは金属パラジウムに対して原子比で1であった。
(1)転化率(%)=(単位時間に反応したオルトジクロロベンゼンのモル数/
単位時間に供給したオルトジクロロベンゼンのモル数)×100
(2)選択率(%)=(単位時間に生成したクロロベンゼンのモル数/2/単位
時間に反応したオルトジクロロベンゼンのモル数)×100
(3)収率(%)=転化率×選択率/100
その結果、反応開始後1時間目から2時間目の転化率が32.7%で、クロロベンゼンの選択率は79.0%であり、クロロベンゼン収率25.8%であった。
8.3重量%のジニトロジアンミンパラジウム硝酸水溶液3.0g、硝酸カルシウム4水和物0.11gを水に溶解し、全量を40mLとした。この溶液を活性炭(武田薬品工業製、商品名:粒状白鷺)50gに含浸させた後、50℃、30hPaで減圧乾燥した。その後、水素気流中400℃で還元し活性炭担持金属パラジウム−カルシウム触媒を得た。パラジウムの担持量は0.5wt%であり、カルシウムは金属パラジウムに対して原子比で0.2であった。
水酸化ナトリウム4.3gを溶解した水溶液1000mlに活性炭(武田薬品工業製、商品名:粒状白鷺)100gを浸漬して静置後、濾過して水酸化ナトリウムを吸着させた活性炭を100℃で1晩乾燥した。2.0%テトラアンミンパラジウム水溶液11.5gに水を加えて全量を50mLとした溶液を、乾燥させた活性炭45gに含浸させた後、50℃、30hPaで減圧乾燥した。その後、水素気流中400℃で還元し活性炭担持金属パラジウム−ナトリウム触媒を得た。パラジウムの担持量は0.5wt%であり、ナトリウムは金属パラジウムに対して原子比で10であった。
8.3重量%のジニトロジアンミンパラジウム硝酸水溶液2.4gに水を加え30mLとした。この溶液を活性炭(武田薬品工業製、商品名:粒状白鷺)40gに含浸させた後、50℃、30hPaで減圧乾燥した。その後、水素気流中400℃で還元し活性炭担持金属パラジウム触媒を得た。パラジウムの担持量は0.5wt%であった。
Claims (6)
- ポリクロロ化芳香族化合物とベンゼンとの反応からクロロベンゼンを製造する方法において、ポリクロロ化芳香族化合物がメタジクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、パラジクロロベンゼンまたはそれらの混合物であり、金属パラジウムとアルカリ金属及び/又はアルカリ土類金属を含む触媒を使用することを特徴とするクロロベンゼンの製造方法。
- 触媒が、金属パラジウムとアルカリ金属及び/又はアルカリ土類金属が担体に担持された触媒であることを特徴とする請求項1に記載のクロロベンゼンの製造方法。
- 少なくとも下記の工程1〜4を経ることを特徴とするクロロベンゼンの製造方法。
工程1;ベンゼン及び/又はクロロベンゼンの塩素化によりジクロロベンゼンを製造する工程。
工程2;工程1で得られた生成物よりパラジクロロベンゼンを単離する工程。
工程3;工程2で分離された残留物をポリクロロ化芳香族化合物として用いる請求項1又は請求項2に記載の方法によりクロロベンゼンを製造する工程。
工程4;工程3で得られた生成物よりクロロベンゼンを単離するとともに、残留物を工程3のポリクロロ化芳香族化合物として循環する工程。 - 工程1で得られたジクロロベンゼンがパラジクロロベンゼン、メタジクロロベンゼンおよびオルトジクロロベンゼンの異性体からなることを特徴とする請求項3に記載のクロロベンゼンの製造方法。
- 工程2のパラジクロロベンゼンを単離する方法が晶析であることを特徴とする請求項3又は請求項4に記載のクロロベンゼンの製造方法
- 工程2で分離された残留物がメタジクロロベンゼン、オルトジクロロベンゼンおよび結晶化しなかったパラジクロロベンゼンであることを特徴とする請求項5に記載のクロロベンゼンの製造方法。
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