JPH0567143B2 - - Google Patents
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- JPH0567143B2 JPH0567143B2 JP62319396A JP31939687A JPH0567143B2 JP H0567143 B2 JPH0567143 B2 JP H0567143B2 JP 62319396 A JP62319396 A JP 62319396A JP 31939687 A JP31939687 A JP 31939687A JP H0567143 B2 JPH0567143 B2 JP H0567143B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
<産業上の利用分野>
本発明は、医薬、農薬等の合成中間体として有
用な5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン
の製造方法に関する。 <従来の技術とその問題点> 従来、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノ
リンの製造方法としては、イソキノリンを強酸性
溶媒中で、酸化白金を触媒として接触還元する方
法(J.Org.Chem.Vol.40 No.19(1975)2729−
2742)やイソキノリンを低級アルキルアミン中で
液体アンモニアに溶かしたアルカリ金属によつて
還元する方法(特開昭52−97980号)、イソキノリ
ンをラネーニツケル触媒によつて製触還元する方
法(特開昭61−103871号)等が知られている。 しかしながら、酸化白金を用いる方法は、触媒
として使用する酸化白金が非常に高価である上
に、加圧下強酸性溶媒中という反応条件の為反応
容器の材質が問題になり、酸化白金を回収する為
の設備を必要とする等から工業的実施は困難であ
り、また、特開昭52−97980号の方法は、液体ア
ンモニアにアルカリ金属を溶かす工程を必要とす
るほか、収率も30重量%と低いものであり、さら
に、特開昭61−103871号の方法は、ラネーニツケ
ルを使用する為、触媒を空気から絶縁させておか
なければならず、その為に触媒を浸してある液体
(主に水)を反応前に除去もしくは不活性な溶媒
と置換しておく必要がある等、取扱いに幾つかの
難点を含む方法であつた。 <発明の目的> 本発明は従来技術におけるこれらの問題点を解
決し、イソキノリンをパラジウム触媒の存在下で
水素化することにより、例えば、従来法で必要と
した反応溶媒を全く必要とせず、触媒の取扱時に
おいてラネーニツケルの場合のように空気と絶縁
しなければならないといつた特別な操作を必要と
しない5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリ
ンの製造方法を提供することを目的とする。 <発明の構成> すなわち、本発明によれば、全硫黄分含有量が
100ppm以下であるイソキノリンを、パラジウム
触媒の存在下、水素圧を常圧〜30Kg/cm2・G、反
応温度150〜280℃の条件で水素化することを特徴
とする5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリ
ンの製造方法が提供される。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明で用いるイソキノリンは、ベンズアルデ
ヒドとアミノアセタールとの縮合、あるいはベン
ジルアミンとグリオキザールのヘミアセタールと
の縮合等の合成法によつて得られる合成イソキノ
リン、コールタール油または石炭液化油から酸抽
出によつて得られるタール系イソキノリンのいず
れであつてもよいが、原料イソキノリンとしてタ
ール系イソキノリンを使用する場合には、これに
含まれる不純物、特に硫黄化合物が触媒を被毒す
るため、全硫黄分含有量が100ppm以下、好まし
くは10ppm前後になるまで脱硫する必要がある。 また、本発明で用いるパラジウム触媒として
は、市販の担持金属パラジウム触媒(担持量1〜
10重量%、担体としては活性炭、アルミナ、シリ
カゲル等)を使用することができる。このパラジ
ウム触媒の使用量は、原料イソキノリンに対し
て、2重量%以上、好ましくは5重量%以上であ
る。 水素化反応の反応条件としては、水素圧が、常
圧〜30Kg/cm2・G好ましくは、常圧〜10Kg/cm2・
Gであり、反応温度は150〜280℃、好ましくは
180〜250℃である。 反応時間は、圧力、温度等の条件によつて異な
るが、通常0.2〜3時間である。水素圧、反応温
度および反応時間が上記範囲外になると目的物で
ある5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン
の収率が低下する。 水素化反応生成物は、ろ過により容易に触媒と
分離することができ、常法により5,6,7,8
−テトラヒドロイソキノリンが得られる。 <実施例> 以下に、本発明を実施例に基づき具体的に説明
する。 実施例 1〜4 イソキノリン(純度99.8重量%、全硫黄分
50ppmのもの)30mlと10重量%Pd/C粉末3.3g
をオートクレーブ容器に仕込み、第1表に示す水
素圧(Kg/cm2・G)、反応温度(℃)および反応
時間(hr)で反応を行い、それぞれ第1表に示す
収率(重量%)で5,6,7,8−テトラヒドロ
イソキノリンが得られた。 実施例 5 実施例1〜4で使用したものと同じイソキノリ
ン30mlとPd/C3.3gをオートクレーブ容器に仕
込み、反応温度を150℃とし、水素圧を反応開始
から20分間15Kg/cm2・Gに保持してイソキノリン
を一旦1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリ
ンとしたのち、水素圧を1Kg/cm2・Gに下げて70
分間保持したほかは実施例1〜4と同様の方法で
反応を行つた結果、5,6,7,8−テトラヒド
ロイソキノリンが61重量%の収率で得られた。 実施例 6 実施例1〜4で使用したものと同じイソキノリ
ン30mlとPd/C3.3gをオートクレーブ容器に仕
込み、水素圧を30Kg/cm2・Gとし、反応温度を反
応開始から15分間190℃に保持したのち、95分間
150℃に保持し、さらに55分間180℃に保持したほ
かは実施例1〜4と同様の方法で反応を行つた結
果、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン
が62重量%の収率で得られた。 比較例 1 イソキノリン(純度97重量%、全硫黄分
400ppmのもの)30mlと10重量%Pd/C粉末3.3g
をオートクレーブ容器に仕込んだほかは、実施例
1と同じ水素圧および反応温度で、かつ同様の方
法で反応を行つた結果、反応開始から5時間後に
おいて5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリ
ンが11重量%の収率で得られた。 実施例 7 実施例1〜4で使用したものと同じイソキノリ
ン30mlと5重量%Pd/アルミナ粉末3.3gをオー
トクレーブ容器に仕込み、実施例1と同じ水素
圧、反応温度および反応時間で、かつ同様の方法
で反応を行つた結果、5,6,7,8−テトラヒ
ドロイソキノリンが65重量%の収率で得られた。 実施例 8 実施例1〜4で使用したものと同じイソキノリ
ン30mlと5重量%Pd/シリカゲル粉末3.3gをオ
ートクレーブ容器に仕込み、実施例3と同じ水素
圧、反応温度および反応時間で、かつ同様の方法
で反応を行つた結果、5,6,7,8−テトラヒ
ドロイソキノリンが61重量%の収率で得られた。
用な5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン
の製造方法に関する。 <従来の技術とその問題点> 従来、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノ
リンの製造方法としては、イソキノリンを強酸性
溶媒中で、酸化白金を触媒として接触還元する方
法(J.Org.Chem.Vol.40 No.19(1975)2729−
2742)やイソキノリンを低級アルキルアミン中で
液体アンモニアに溶かしたアルカリ金属によつて
還元する方法(特開昭52−97980号)、イソキノリ
ンをラネーニツケル触媒によつて製触還元する方
法(特開昭61−103871号)等が知られている。 しかしながら、酸化白金を用いる方法は、触媒
として使用する酸化白金が非常に高価である上
に、加圧下強酸性溶媒中という反応条件の為反応
容器の材質が問題になり、酸化白金を回収する為
の設備を必要とする等から工業的実施は困難であ
り、また、特開昭52−97980号の方法は、液体ア
ンモニアにアルカリ金属を溶かす工程を必要とす
るほか、収率も30重量%と低いものであり、さら
に、特開昭61−103871号の方法は、ラネーニツケ
ルを使用する為、触媒を空気から絶縁させておか
なければならず、その為に触媒を浸してある液体
(主に水)を反応前に除去もしくは不活性な溶媒
と置換しておく必要がある等、取扱いに幾つかの
難点を含む方法であつた。 <発明の目的> 本発明は従来技術におけるこれらの問題点を解
決し、イソキノリンをパラジウム触媒の存在下で
水素化することにより、例えば、従来法で必要と
した反応溶媒を全く必要とせず、触媒の取扱時に
おいてラネーニツケルの場合のように空気と絶縁
しなければならないといつた特別な操作を必要と
しない5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリ
ンの製造方法を提供することを目的とする。 <発明の構成> すなわち、本発明によれば、全硫黄分含有量が
100ppm以下であるイソキノリンを、パラジウム
触媒の存在下、水素圧を常圧〜30Kg/cm2・G、反
応温度150〜280℃の条件で水素化することを特徴
とする5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリ
ンの製造方法が提供される。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明で用いるイソキノリンは、ベンズアルデ
ヒドとアミノアセタールとの縮合、あるいはベン
ジルアミンとグリオキザールのヘミアセタールと
の縮合等の合成法によつて得られる合成イソキノ
リン、コールタール油または石炭液化油から酸抽
出によつて得られるタール系イソキノリンのいず
れであつてもよいが、原料イソキノリンとしてタ
ール系イソキノリンを使用する場合には、これに
含まれる不純物、特に硫黄化合物が触媒を被毒す
るため、全硫黄分含有量が100ppm以下、好まし
くは10ppm前後になるまで脱硫する必要がある。 また、本発明で用いるパラジウム触媒として
は、市販の担持金属パラジウム触媒(担持量1〜
10重量%、担体としては活性炭、アルミナ、シリ
カゲル等)を使用することができる。このパラジ
ウム触媒の使用量は、原料イソキノリンに対し
て、2重量%以上、好ましくは5重量%以上であ
る。 水素化反応の反応条件としては、水素圧が、常
圧〜30Kg/cm2・G好ましくは、常圧〜10Kg/cm2・
Gであり、反応温度は150〜280℃、好ましくは
180〜250℃である。 反応時間は、圧力、温度等の条件によつて異な
るが、通常0.2〜3時間である。水素圧、反応温
度および反応時間が上記範囲外になると目的物で
ある5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン
の収率が低下する。 水素化反応生成物は、ろ過により容易に触媒と
分離することができ、常法により5,6,7,8
−テトラヒドロイソキノリンが得られる。 <実施例> 以下に、本発明を実施例に基づき具体的に説明
する。 実施例 1〜4 イソキノリン(純度99.8重量%、全硫黄分
50ppmのもの)30mlと10重量%Pd/C粉末3.3g
をオートクレーブ容器に仕込み、第1表に示す水
素圧(Kg/cm2・G)、反応温度(℃)および反応
時間(hr)で反応を行い、それぞれ第1表に示す
収率(重量%)で5,6,7,8−テトラヒドロ
イソキノリンが得られた。 実施例 5 実施例1〜4で使用したものと同じイソキノリ
ン30mlとPd/C3.3gをオートクレーブ容器に仕
込み、反応温度を150℃とし、水素圧を反応開始
から20分間15Kg/cm2・Gに保持してイソキノリン
を一旦1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリ
ンとしたのち、水素圧を1Kg/cm2・Gに下げて70
分間保持したほかは実施例1〜4と同様の方法で
反応を行つた結果、5,6,7,8−テトラヒド
ロイソキノリンが61重量%の収率で得られた。 実施例 6 実施例1〜4で使用したものと同じイソキノリ
ン30mlとPd/C3.3gをオートクレーブ容器に仕
込み、水素圧を30Kg/cm2・Gとし、反応温度を反
応開始から15分間190℃に保持したのち、95分間
150℃に保持し、さらに55分間180℃に保持したほ
かは実施例1〜4と同様の方法で反応を行つた結
果、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン
が62重量%の収率で得られた。 比較例 1 イソキノリン(純度97重量%、全硫黄分
400ppmのもの)30mlと10重量%Pd/C粉末3.3g
をオートクレーブ容器に仕込んだほかは、実施例
1と同じ水素圧および反応温度で、かつ同様の方
法で反応を行つた結果、反応開始から5時間後に
おいて5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリ
ンが11重量%の収率で得られた。 実施例 7 実施例1〜4で使用したものと同じイソキノリ
ン30mlと5重量%Pd/アルミナ粉末3.3gをオー
トクレーブ容器に仕込み、実施例1と同じ水素
圧、反応温度および反応時間で、かつ同様の方法
で反応を行つた結果、5,6,7,8−テトラヒ
ドロイソキノリンが65重量%の収率で得られた。 実施例 8 実施例1〜4で使用したものと同じイソキノリ
ン30mlと5重量%Pd/シリカゲル粉末3.3gをオ
ートクレーブ容器に仕込み、実施例3と同じ水素
圧、反応温度および反応時間で、かつ同様の方法
で反応を行つた結果、5,6,7,8−テトラヒ
ドロイソキノリンが61重量%の収率で得られた。
【表】
<発明の効果>
本発明によれば、イソキノリンの水素化反応の
際に、取扱いの容易なパラジウム触媒を使用する
ことで、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノ
リンを簡便に収率良く製造することができる。
際に、取扱いの容易なパラジウム触媒を使用する
ことで、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノ
リンを簡便に収率良く製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 全硫黄分含有量が100ppm以下であるイソキ
ノリンを、パラジウム触媒の存在下、水素圧を常
圧〜30Kg/cm2・G、反応温度150〜280℃の条件で
水素化することを特徴とする5,6,7,8−テ
トラヒドロイソキノリンの製造方法。 2 パラジウム触媒が担持金属パラジウム触媒で
ある特許請求の範囲第1項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62319396A JPH01160964A (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | 5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62319396A JPH01160964A (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | 5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01160964A JPH01160964A (ja) | 1989-06-23 |
JPH0567143B2 true JPH0567143B2 (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=18109708
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62319396A Granted JPH01160964A (ja) | 1987-12-17 | 1987-12-17 | 5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01160964A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021066707A (ja) * | 2019-10-25 | 2021-04-30 | 学校法人上智学院 | 環状化合物の製造方法 |
-
1987
- 1987-12-17 JP JP62319396A patent/JPH01160964A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01160964A (ja) | 1989-06-23 |
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