JPH0558982A - 有機イソシアナートの精製法 - Google Patents
有機イソシアナートの精製法Info
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- JPH0558982A JPH0558982A JP3250457A JP25045791A JPH0558982A JP H0558982 A JPH0558982 A JP H0558982A JP 3250457 A JP3250457 A JP 3250457A JP 25045791 A JP25045791 A JP 25045791A JP H0558982 A JPH0558982 A JP H0558982A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 加水分解性塩素化合物を含有する有機イソシ
アナートに、その塩素化合物の塩素と当量以上のイミダ
ゾール化合物を添加して反応させた後、蒸留することを
特徴とする有機イソシアナートの精製法。 【効果】 従来法では除去がし難かった有機イソシアナ
ート中の加水分解性塩素化合物を簡単に効率よく除去す
ることができる。
アナートに、その塩素化合物の塩素と当量以上のイミダ
ゾール化合物を添加して反応させた後、蒸留することを
特徴とする有機イソシアナートの精製法。 【効果】 従来法では除去がし難かった有機イソシアナ
ート中の加水分解性塩素化合物を簡単に効率よく除去す
ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機イソシアナートの
精製法に関する。さらに詳しくは、有機イソシアナート
中に不純物として含まれる加水分解性塩素化合物の除去
法に関する。
精製法に関する。さらに詳しくは、有機イソシアナート
中に不純物として含まれる加水分解性塩素化合物の除去
法に関する。
【０００２】
【従来の技術およびその課題】有機イソシアナート類は
極めて反応性に富む化合物であり、活性水素を有する化
合物と容易に反応し、例えば有機ジイソシアナート類は
ジオールとの反応によりポリウレタンを形成するなど、
ウレタン樹脂、塗料等の原料として広く利用されてい
る。有機イソシアナート類は、一般に対応する有機アミ
ン化合物を不活性溶媒中でホスゲンと反応させて製造さ
れているが、この製造法では不純物として加水分解性塩
素化合物が含まれ、これがポリウレタン製造時などの活
性水素含有化合物との反応に対して、触媒の不活性化な
どの好ましくない影響を与え、また反応生成物の品質を
悪化させる原因となるなどの挙動を示すため除去する必
要がある。このため従来より加水分解性塩素化合物の除
去法については、蒸留による精製、ある種の無機または
有機金属化合物を用いる方法など各種の検討がなされて
いる。しかし、有機イソシアナートをＲＮＣＯとして表
わすと、加水分解性塩素化合物は主としてＲＮＨＣＯＣ
ｌの形で含まれていると考えられ、蒸留による精製法で
は下記一般式
極めて反応性に富む化合物であり、活性水素を有する化
合物と容易に反応し、例えば有機ジイソシアナート類は
ジオールとの反応によりポリウレタンを形成するなど、
ウレタン樹脂、塗料等の原料として広く利用されてい
る。有機イソシアナート類は、一般に対応する有機アミ
ン化合物を不活性溶媒中でホスゲンと反応させて製造さ
れているが、この製造法では不純物として加水分解性塩
素化合物が含まれ、これがポリウレタン製造時などの活
性水素含有化合物との反応に対して、触媒の不活性化な
どの好ましくない影響を与え、また反応生成物の品質を
悪化させる原因となるなどの挙動を示すため除去する必
要がある。このため従来より加水分解性塩素化合物の除
去法については、蒸留による精製、ある種の無機または
有機金属化合物を用いる方法など各種の検討がなされて
いる。しかし、有機イソシアナートをＲＮＣＯとして表
わすと、加水分解性塩素化合物は主としてＲＮＨＣＯＣ
ｌの形で含まれていると考えられ、蒸留による精製法で
は下記一般式
【０００３】
【化１】
【０００４】のような平衡が成り立つため、リボイラー
部分でもＲＮＨＣＯＣｌは完全には解離せず、また一旦
解離したＨＣｌが凝縮部で再びイソシアナートと結合し
ＲＮＨＣＯＣｌを形成するために、必ずしも効果的に除
去できなかった。また無機金属化合物を用いる方法は、
無機金属化合物と有機イソシアナートとの相溶性が悪い
ために特に低温では活性が低く、そこで加水分解性塩素
化合物の除去率を高めようとして高温で処理すると有機
イソシアナートが変質するため、工業的には有利な方法
とはいい難い。
部分でもＲＮＨＣＯＣｌは完全には解離せず、また一旦
解離したＨＣｌが凝縮部で再びイソシアナートと結合し
ＲＮＨＣＯＣｌを形成するために、必ずしも効果的に除
去できなかった。また無機金属化合物を用いる方法は、
無機金属化合物と有機イソシアナートとの相溶性が悪い
ために特に低温では活性が低く、そこで加水分解性塩素
化合物の除去率を高めようとして高温で処理すると有機
イソシアナートが変質するため、工業的には有利な方法
とはいい難い。
【０００５】加水分解性塩素化合物を、有機金属化合物
を用いてかなり高い除去率で除去する方法が提案されて
いる。例えば、特開昭54-44613号には飽和脂肪酸亜鉛塩
を用いる方法が、また特開昭59-172450 号には飽和脂肪
酸亜鉛塩またはナフテン酸亜鉛とヒンダードフェノール
を用いて処理する方法が提案されている。しかし、有機
イソシアナート化合物の中には、加水分解性塩素化合物
が比較的除去され易いもの（例えば、２，４−トリレン
ジイソシアナート、２，６−トリレンジイソシアナー
ト、ヘキサメチレンジイソシアナートなど）と、除去さ
れにくいもの（ｍ−キシリレンジイソシアナート、ｐ−
キシリレンジイソシアナート、２−イソシアナトエチル
メタクリレートなど）とがあり、上記有機金属化合物を
用いる方法は比較的除去され易い加水分解性塩素化合物
には効果的であるが、除去されにくいものに対しては必
ずしも有効であるとは言い難い。従って、本発明の課題
は有機アミンとホスゲンとの反応により有機イソシアナ
ートを製造する際に含まれる加水分解性塩素化合物、特
に除去しにくい加水分解性塩素化合物を有機イソシアナ
ート類から効果的に除去できる精製法を提供することに
ある。
を用いてかなり高い除去率で除去する方法が提案されて
いる。例えば、特開昭54-44613号には飽和脂肪酸亜鉛塩
を用いる方法が、また特開昭59-172450 号には飽和脂肪
酸亜鉛塩またはナフテン酸亜鉛とヒンダードフェノール
を用いて処理する方法が提案されている。しかし、有機
イソシアナート化合物の中には、加水分解性塩素化合物
が比較的除去され易いもの（例えば、２，４−トリレン
ジイソシアナート、２，６−トリレンジイソシアナー
ト、ヘキサメチレンジイソシアナートなど）と、除去さ
れにくいもの（ｍ−キシリレンジイソシアナート、ｐ−
キシリレンジイソシアナート、２−イソシアナトエチル
メタクリレートなど）とがあり、上記有機金属化合物を
用いる方法は比較的除去され易い加水分解性塩素化合物
には効果的であるが、除去されにくいものに対しては必
ずしも有効であるとは言い難い。従って、本発明の課題
は有機アミンとホスゲンとの反応により有機イソシアナ
ートを製造する際に含まれる加水分解性塩素化合物、特
に除去しにくい加水分解性塩素化合物を有機イソシアナ
ート類から効果的に除去できる精製法を提供することに
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は有機イソシア
ナートの収率を著しく低下させることなく、比較的簡単
な操作によって加水分解性塩素化合物が極めて除去しに
くい有機イソシアナート類でも効果的に処理できる精製
法について種々検討を重ね、その結果、加水分解性塩素
化合物を含む有機イソシアナートにイミダゾール化合物
を添加して反応させると、イミダゾール化合物は有機イ
ソシアナートよりも加水分解性塩素化合物とより反応し
易いことを見出だし、この知見に基き従来法に比べては
るかに効果的な有機イソシアナートの精製法に関する本
発明を完成させるに至った。
ナートの収率を著しく低下させることなく、比較的簡単
な操作によって加水分解性塩素化合物が極めて除去しに
くい有機イソシアナート類でも効果的に処理できる精製
法について種々検討を重ね、その結果、加水分解性塩素
化合物を含む有機イソシアナートにイミダゾール化合物
を添加して反応させると、イミダゾール化合物は有機イ
ソシアナートよりも加水分解性塩素化合物とより反応し
易いことを見出だし、この知見に基き従来法に比べては
るかに効果的な有機イソシアナートの精製法に関する本
発明を完成させるに至った。
【０００７】すなわち、本発明は加水分解性塩素化合物
を含有する有機イソシアナートに、その含有塩素と当量
以上のイミダゾール化合物を添加し反応させた後、蒸留
することを特徴とする有機イソシアナートの精製法であ
る。本発明の方法では、イミダゾール化合物を有機イソ
シアナートに添加し混合して反応させた後に蒸留する
か、またはイミダゾール化合物の存在下に有機イソシア
ナートを蒸留することにより行われる。
を含有する有機イソシアナートに、その含有塩素と当量
以上のイミダゾール化合物を添加し反応させた後、蒸留
することを特徴とする有機イソシアナートの精製法であ
る。本発明の方法では、イミダゾール化合物を有機イソ
シアナートに添加し混合して反応させた後に蒸留する
か、またはイミダゾール化合物の存在下に有機イソシア
ナートを蒸留することにより行われる。
【０００８】本発明方法が適用される有機イソシアナー
トの具体例としては、２，４−トリレンジイソシアナー
ト、２，６−トリレンジイソシアナート、４，４′−ジ
フェニルメタンジイソシアナート、ヘキシルイソシアナ
ート、シクロヘキシルイソシアナート、１，３−キシリ
レンジイソシアナート、１，４−キシリレンジイソシア
ナート、イソホロンジイソシアナート、１，３−ビスイ
ソシアナトメチルシクロヘキサン、１，４−ビスイソシ
アナトメチルシクロヘキサン、２−イソシアナトエチル
メタクリレート、ｐ−トルエンスルホニルイソシアナー
ト、１，５−ナフチレンジイソシアナート、４，４′−
ジフェニルエーテルジイソシアナートなどが挙げられ
る。
トの具体例としては、２，４−トリレンジイソシアナー
ト、２，６−トリレンジイソシアナート、４，４′−ジ
フェニルメタンジイソシアナート、ヘキシルイソシアナ
ート、シクロヘキシルイソシアナート、１，３−キシリ
レンジイソシアナート、１，４−キシリレンジイソシア
ナート、イソホロンジイソシアナート、１，３−ビスイ
ソシアナトメチルシクロヘキサン、１，４−ビスイソシ
アナトメチルシクロヘキサン、２−イソシアナトエチル
メタクリレート、ｐ−トルエンスルホニルイソシアナー
ト、１，５−ナフチレンジイソシアナート、４，４′−
ジフェニルエーテルジイソシアナートなどが挙げられ
る。
【０００９】本発明に用いられるイミダゾール化合物
は、特に限定されるものではないが、効果の程度、工業
的スケールでの入手のしやすさ、経済性等の観点から、
無置換のイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−
エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−
メチルイミダゾールなどが好ましく用いられる。これら
のイミダゾール化合物に比べて、１−位に置換基をも
つ、例えば１−ベンジル−２−メチルイミダゾールや１
−シアノエチル−２−メチルイミダゾールなどは効果が
小さく、また置換基上に水酸基、カルボキシル基、アミ
ノ基等活性水素を有するものは有機イソシアナートと反
応するので好ましくない。上記のイミダゾール化合物は
単独で、または２種以上を同時に使用することができ
る。
は、特に限定されるものではないが、効果の程度、工業
的スケールでの入手のしやすさ、経済性等の観点から、
無置換のイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−
エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−
メチルイミダゾールなどが好ましく用いられる。これら
のイミダゾール化合物に比べて、１−位に置換基をも
つ、例えば１−ベンジル−２−メチルイミダゾールや１
−シアノエチル−２−メチルイミダゾールなどは効果が
小さく、また置換基上に水酸基、カルボキシル基、アミ
ノ基等活性水素を有するものは有機イソシアナートと反
応するので好ましくない。上記のイミダゾール化合物は
単独で、または２種以上を同時に使用することができ
る。
【００１０】本発明の方法において、イミダゾールの使
用量は除去しようとする加水分解性塩素化合物中の塩素
（以下、加水分解性塩素という。）と当量またはそれ以
上、好ましくは加水分解性塩素の２倍以上、有機イソシ
アナートの１０％以下がよい。これより少ない場合は効
果が不十分であり、また多い場合は効果は十分である
が、比較的高価なイミダゾールを多量に使用するので経
済的でなく、またイミダゾールと有機イソシアナートと
の反応による有機イソシアナートのロスが多くなるので
好ましくない。
用量は除去しようとする加水分解性塩素化合物中の塩素
（以下、加水分解性塩素という。）と当量またはそれ以
上、好ましくは加水分解性塩素の２倍以上、有機イソシ
アナートの１０％以下がよい。これより少ない場合は効
果が不十分であり、また多い場合は効果は十分である
が、比較的高価なイミダゾールを多量に使用するので経
済的でなく、またイミダゾールと有機イソシアナートと
の反応による有機イソシアナートのロスが多くなるので
好ましくない。
【００１１】本発明では上記のイミダゾール類を不純物
の加水分解性塩素化合物を含む有機イソシアナートに添
加して溶解させた後に有機イソシアナートを蒸留する。
この時留出前にしばらく反応させると、加水分解性塩素
化合物除去の効果が一層大きくなる。この反応は溶解槽
中で一定温度にしばらく保持することで行なわれ、その
後蒸留装置へ導いてもよいし、またバッチ蒸留では留出
前にしばらく全環流させて反応させてもよい。反応温度
は有機イソシアナートの種類にもよるが、通常は５０℃
以上、特に７０℃以上が効果的である。温度の上限は有
機イソシアナートの熱安定性によって決まり、例えば２
−イソシアナートエチルメタクリレートのように重合し
やすい二重結合をもつイソシアナートでは１１０℃以下
の温度で反応させないと重合により有機イソシアナート
の収率が著しく低下する恐れがある。一方、重合性の二
重結合をもたないｐ−キシリレンジイソシアナートなど
では１３０℃位の温度で反応させてもよい。反応時間は
有機イソシアナートの種類および反応温度によるが、通
常は１〜２時間程度でよい。なお、本発明により重合性
二重結合を有する有機イソシアナートの精製を行なう場
合には、通常用いられている重合禁止剤（２，６−ジ−
tert−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）など）
を有機イソシアナートに対し 0.005〜 0.5モル％、好ま
しくは0.03〜 0.1モル％添加して処理することが好まし
い。
の加水分解性塩素化合物を含む有機イソシアナートに添
加して溶解させた後に有機イソシアナートを蒸留する。
この時留出前にしばらく反応させると、加水分解性塩素
化合物除去の効果が一層大きくなる。この反応は溶解槽
中で一定温度にしばらく保持することで行なわれ、その
後蒸留装置へ導いてもよいし、またバッチ蒸留では留出
前にしばらく全環流させて反応させてもよい。反応温度
は有機イソシアナートの種類にもよるが、通常は５０℃
以上、特に７０℃以上が効果的である。温度の上限は有
機イソシアナートの熱安定性によって決まり、例えば２
−イソシアナートエチルメタクリレートのように重合し
やすい二重結合をもつイソシアナートでは１１０℃以下
の温度で反応させないと重合により有機イソシアナート
の収率が著しく低下する恐れがある。一方、重合性の二
重結合をもたないｐ−キシリレンジイソシアナートなど
では１３０℃位の温度で反応させてもよい。反応時間は
有機イソシアナートの種類および反応温度によるが、通
常は１〜２時間程度でよい。なお、本発明により重合性
二重結合を有する有機イソシアナートの精製を行なう場
合には、通常用いられている重合禁止剤（２，６−ジ−
tert−ブチル−４−メチルフェノール（ＢＨＴ）など）
を有機イソシアナートに対し 0.005〜 0.5モル％、好ま
しくは0.03〜 0.1モル％添加して処理することが好まし
い。
【００１２】蒸留に際しては、初留中にかなり高濃度の
加水分解性塩素が留出する場合があるので、最初の１０
％程度を初留分とし、その後の留分を本留として得るよ
うにするのが好ましい。なお、初留分は未処理の有機イ
ソシアナートに混合して処理することができるので、ロ
スとはならない。また、本発明の方法では、釜残液から
も原料化合物回収できるのでさらに経済的である。すな
わち、釜残液の主要成分は、イミダゾールと有機イソシ
アナートの縮合物であり、これに水およびアルカリ触媒
を加えて加水分解して原料アミンおよびイミダゾールを
回収することができる。この場合、本発明の方法では、
従来の無機金属塩を用いる方法のように沈殿が発生する
こともなく、また高級飽和脂肪酸金属塩を用いる方法に
みられるような、金属塩の界面活性剤作用による泡立ち
の問題もないので有利である。
加水分解性塩素が留出する場合があるので、最初の１０
％程度を初留分とし、その後の留分を本留として得るよ
うにするのが好ましい。なお、初留分は未処理の有機イ
ソシアナートに混合して処理することができるので、ロ
スとはならない。また、本発明の方法では、釜残液から
も原料化合物回収できるのでさらに経済的である。すな
わち、釜残液の主要成分は、イミダゾールと有機イソシ
アナートの縮合物であり、これに水およびアルカリ触媒
を加えて加水分解して原料アミンおよびイミダゾールを
回収することができる。この場合、本発明の方法では、
従来の無機金属塩を用いる方法のように沈殿が発生する
こともなく、また高級飽和脂肪酸金属塩を用いる方法に
みられるような、金属塩の界面活性剤作用による泡立ち
の問題もないので有利である。
【００１３】
【発明の効果】本発明によれば、従来法では除去が十分
にはできなかったｍ−キシリレンジイソシアナート、ｐ
−キシリレンジイソシアナート、２−イソシアナトエチ
ルメタクリレートなどの有機イソシアナート中の加水分
解性塩素化合物を簡単な処理方法で効率よく除去するこ
とができる。
にはできなかったｍ−キシリレンジイソシアナート、ｐ
−キシリレンジイソシアナート、２−イソシアナトエチ
ルメタクリレートなどの有機イソシアナート中の加水分
解性塩素化合物を簡単な処理方法で効率よく除去するこ
とができる。
【００１４】
【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明方
法をさらに具体的に説明するが、これらはあくまで理解
を助けるためのものであって、本発明はこれら実施例に
限定されるものではない。なお、以下の例において加水
分解性塩素は試料をメタノールと反応させ、生成する塩
化水素を硝酸銀溶液を用いて電位差滴定することにより
分析した。実施例１ 容量３００mlのナス型フラスコに加水分解性塩素３７０
ｐｐｍを含む１，４−キシリレンジイソシアナート 20
5.5ｇ、イミダゾール 0.165ｇ（加水分解性塩素の2.16
倍モル）をとり、１００℃の油浴につけて撹拌しながら
１時間５０分加熱した。その後浴温１６５℃、圧力３〜
3.5mmHg で単蒸留して精製イソシアナート１８１ｇを得
た。加水分解性塩素を分析したところ、２０ｐｐｍであ
った。
法をさらに具体的に説明するが、これらはあくまで理解
を助けるためのものであって、本発明はこれら実施例に
限定されるものではない。なお、以下の例において加水
分解性塩素は試料をメタノールと反応させ、生成する塩
化水素を硝酸銀溶液を用いて電位差滴定することにより
分析した。実施例１ 容量３００mlのナス型フラスコに加水分解性塩素３７０
ｐｐｍを含む１，４−キシリレンジイソシアナート 20
5.5ｇ、イミダゾール 0.165ｇ（加水分解性塩素の2.16
倍モル）をとり、１００℃の油浴につけて撹拌しながら
１時間５０分加熱した。その後浴温１６５℃、圧力３〜
3.5mmHg で単蒸留して精製イソシアナート１８１ｇを得
た。加水分解性塩素を分析したところ、２０ｐｐｍであ
った。
【００１５】比較例１（蒸留法） 分留装置を取り付けた容量３００mlのナス型フラスコ
に、加水分解性塩素３７０ｐｐｍを含む１，４−キシリ
レンジイソシアナート２３５ｇをとり、１８０℃の油浴
につけて１時間４０分加熱した後、圧力を１８mmHgにし
て留出させ、213.5 ｇの留出液を得た。加水分解性塩素
を分析したところ、３３０ｐｐｍであった。
に、加水分解性塩素３７０ｐｐｍを含む１，４−キシリ
レンジイソシアナート２３５ｇをとり、１８０℃の油浴
につけて１時間４０分加熱した後、圧力を１８mmHgにし
て留出させ、213.5 ｇの留出液を得た。加水分解性塩素
を分析したところ、３３０ｐｐｍであった。
【００１６】比較例２（脂肪酸金属塩を用いる方法） イミダゾールの代わりにオクチル酸亜鉛 1.2ｇを用いた
以外は実施例１と同様の処理を行なった。得られた留出
物中の加水分解性塩素は２７８ｐｐｍであった。
以外は実施例１と同様の処理を行なった。得られた留出
物中の加水分解性塩素は２７８ｐｐｍであった。
【００１７】実施例２ 分留装置を取り付けた容量２００mlのナス型フラスコ
に、加水分解性塩素3040ｐｐｍを含む粗製２−イソシア
ナトエチルメタクリレート１００ｇ、２−エチルイミダ
ゾール５ｇ、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフ
ェノール（ＢＨＴ）0.22ｇをとり、８０℃で２時間反応
させた。その後留出温度が７０〜７６℃になるような条
件で減圧蒸留し、精製２−イソシアナトエチルメタクリ
レート 78.35ｇを得た。加水分解性塩素を分析したとこ
ろ、１７ｐｐｍであった。
に、加水分解性塩素3040ｐｐｍを含む粗製２−イソシア
ナトエチルメタクリレート１００ｇ、２−エチルイミダ
ゾール５ｇ、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフ
ェノール（ＢＨＴ）0.22ｇをとり、８０℃で２時間反応
させた。その後留出温度が７０〜７６℃になるような条
件で減圧蒸留し、精製２−イソシアナトエチルメタクリ
レート 78.35ｇを得た。加水分解性塩素を分析したとこ
ろ、１７ｐｐｍであった。
【００１８】比較例３（アルカリ金属塩を用いる方法） ２−エチルイミダゾール５ｇの代わりに炭酸ナトリウム
５ｇを用いた以外は実施例２と同様の処理を行ない、7
9.1ｇの留出物を得た。加水分解性塩素を分析したとこ
ろ、５５７ｐｐｍであった。
５ｇを用いた以外は実施例２と同様の処理を行ない、7
9.1ｇの留出物を得た。加水分解性塩素を分析したとこ
ろ、５５７ｐｐｍであった。
【００１９】実施例３ ｐ−キシリレンジイソシアナートの代わりにイソホロン
ジイソシアナート（加水分解性塩素含量２１０ｐｐｍ）
２００ｇを、またイミダゾールの代わりに２−エチル−
４−メチルイミダゾール 0.5ｇを用いた以外は実施例１
と同様の処理を行なった。得られた精製イソホロンジイ
ソシアナート中の加水分解性塩素濃度は１３ｐｐｍであ
った。
ジイソシアナート（加水分解性塩素含量２１０ｐｐｍ）
２００ｇを、またイミダゾールの代わりに２−エチル−
４−メチルイミダゾール 0.5ｇを用いた以外は実施例１
と同様の処理を行なった。得られた精製イソホロンジイ
ソシアナート中の加水分解性塩素濃度は１３ｐｐｍであ
った。
【００２０】実施例４ ｐ−キシリレンジイソシアナートの代わりに２，４−ト
リレンジイソシアナート（加水分解性塩素含量１１１ｐ
ｐｍ）２００ｇを、またイミダゾールの代わりに２−フ
ェニルイミダゾール 0.5ｇを用いた以外は実施例１と同
様の処理を行なった。得られた精製トリレンジイソシア
ナート中の加水分解性塩素濃度は１０ｐｐｍであった。
リレンジイソシアナート（加水分解性塩素含量１１１ｐ
ｐｍ）２００ｇを、またイミダゾールの代わりに２−フ
ェニルイミダゾール 0.5ｇを用いた以外は実施例１と同
様の処理を行なった。得られた精製トリレンジイソシア
ナート中の加水分解性塩素濃度は１０ｐｐｍであった。
Claims (1)
- 【請求項１】 加水分解性塩素化合物を含有する有機イ
ソシアナートに、その塩素化合物の塩素と当量以上のイ
ミダゾール化合物を添加し反応させた後、蒸留すること
を特徴とする有機イソシアナートの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03250457A JP3091979B2 (ja) | 1991-09-03 | 1991-09-03 | 有機イソシアナートの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| WO2005012237A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-10 | Showa Denko K.K. | Process for preparing high purity (meth)acryloyloxyalkyl isocyanate |
| JP2014504274A (ja) * | 2010-11-17 | 2014-02-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ４，４’−メチレンジフェニルジイソシアネートを含む混合物を精錬するための方法 |
| JP2014234429A (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物およびその製造方法 |
| JP2014234430A (ja) * | 2013-05-31 | 2014-12-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 光学材料用重合性組成物およびその製造方法 |
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| JP2016150922A (ja) * | 2015-02-18 | 2016-08-22 | 昭和電工株式会社 | 組成物、組成物の製造方法、不飽和化合物および不飽和化合物の製造方法 |
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Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6222066B1 (en) | 1999-03-30 | 2001-04-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for decreasing the chlorine content of organic isocyanates |
| US6391161B1 (en) | 1999-03-30 | 2002-05-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for reducing the chlorine content of low molecular weight isocyanates |
| US6395925B1 (en) | 1999-05-17 | 2002-05-28 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for purifying organic isocyanates, the organic isocyanates so purified and their use |
| WO2005012237A1 (en) * | 2003-07-31 | 2005-02-10 | Showa Denko K.K. | Process for preparing high purity (meth)acryloyloxyalkyl isocyanate |
| KR100792091B1 (ko) | 2003-07-31 | 2008-01-04 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 고순도 (메트)아크릴로일옥시알킬 이소시아네이트의 제조방법 |
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