JP3229710B2 - 有機イソシアナート化合物の精製方法 - Google Patents
有機イソシアナート化合物の精製方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機イソシアナート化合
物の精製方法に関する。有機イソシアナート化合物は極
めて反応性に富み、ポリオール、ポリチオール類等の活
性水素化合物と反応し、弾性体、発泡体、接着剤、高級
弾性繊維、光学用プラスチックレンズ等各方面の用途に
用いられる。
物の精製方法に関する。有機イソシアナート化合物は極
めて反応性に富み、ポリオール、ポリチオール類等の活
性水素化合物と反応し、弾性体、発泡体、接着剤、高級
弾性繊維、光学用プラスチックレンズ等各方面の用途に
用いられる。
【０００２】
【従来の技術】有機イソシアナート化合物は、相当する
アミンを不活性溶媒中でホスゲンと反応させ得られるこ
とは公知である。上記方法で得られる有機イソシアナー
ト化合物には加水分解性塩素（以下、ＨＣと略す）が通
常０．１〜１％程度含まれる。このＨＣ成分の主なもの
はイソシアナートに塩酸が付加したカルバモイルクロリ
ド化合物の塩素であり、カルバモイルクロリド化合物を
含む有機イソシアナート化合物は、経時変化により色相
が悪化し、これより得られる樹脂の色相をも悪化させ
る。さらにカルバモイルクロリド化合物は活性水素化合
物と反応し塩酸を生じるが、この塩酸も各種ポリウレタ
ン製品の製造あるいは品質に悪影響を及ぼす。
アミンを不活性溶媒中でホスゲンと反応させ得られるこ
とは公知である。上記方法で得られる有機イソシアナー
ト化合物には加水分解性塩素（以下、ＨＣと略す）が通
常０．１〜１％程度含まれる。このＨＣ成分の主なもの
はイソシアナートに塩酸が付加したカルバモイルクロリ
ド化合物の塩素であり、カルバモイルクロリド化合物を
含む有機イソシアナート化合物は、経時変化により色相
が悪化し、これより得られる樹脂の色相をも悪化させ
る。さらにカルバモイルクロリド化合物は活性水素化合
物と反応し塩酸を生じるが、この塩酸も各種ポリウレタ
ン製品の製造あるいは品質に悪影響を及ぼす。
【０００３】例えば、ウレタン化反応の際に用いるジブ
チルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート等
の有機スズ化合物、酢酸マンガン、オクチル酸スズ、オ
クチル酸亜鉛等の金属塩、ジアザビシクロウンデセン、
トリエチルアミン、ジアザビシクロオクタン、ジエチル
アミノエタノール等の３級アミン類のウレタン化触媒は
塩酸の存在下、中和されるかあるいは分解する。したが
って、その分だけ過剰量の触媒を必要とする。
チルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート等
の有機スズ化合物、酢酸マンガン、オクチル酸スズ、オ
クチル酸亜鉛等の金属塩、ジアザビシクロウンデセン、
トリエチルアミン、ジアザビシクロオクタン、ジエチル
アミノエタノール等の３級アミン類のウレタン化触媒は
塩酸の存在下、中和されるかあるいは分解する。したが
って、その分だけ過剰量の触媒を必要とする。
【０００４】また、加水分解性塩素の多いポリイソシア
ナート化合物を用いたウレタン塗装においては、金属素
材の腐蝕を生じ易くなる。
ナート化合物を用いたウレタン塗装においては、金属素
材の腐蝕を生じ易くなる。
【０００５】以上のように有機イソシアナート化合物中
のＨＣは種々の悪影響を与えるため、ＨＣの低減が必要
となり、従来、種々の低減方法が提案されている。
のＨＣは種々の悪影響を与えるため、ＨＣの低減が必要
となり、従来、種々の低減方法が提案されている。
【０００６】例えば、酢酸亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜
鉛、臭化カドミウム、酢酸コバルト、塩化コバルト、塩
化ニッケル、塩化銅・塩化マンガン（特公昭４２−１７
８８７）、飽和脂肪酸亜鉛塩（特開昭５４−４４６１
３）等の有機または有機金属化合物による処理方法等、
ＨＣ処理剤を使用する方法が知られている。これらの方
法でＨＣを１０ｐｐｍという低レベルまで低下させるこ
とが出来る。
鉛、臭化カドミウム、酢酸コバルト、塩化コバルト、塩
化ニッケル、塩化銅・塩化マンガン（特公昭４２−１７
８８７）、飽和脂肪酸亜鉛塩（特開昭５４−４４６１
３）等の有機または有機金属化合物による処理方法等、
ＨＣ処理剤を使用する方法が知られている。これらの方
法でＨＣを１０ｐｐｍという低レベルまで低下させるこ
とが出来る。
【０００７】また、特別なＨＣ処理剤を使用しない方法
として、粗ジフェニルメタンジイソシアナートを常圧２
１０℃加熱下、５重量％ホスゲンを含む窒素ガスを液相
部に吹き込みＨＣを０．４０％から０．２８％に低減さ
せる方法（ＤＤ ２７１，８２０）、１６０〜２００℃
に予備加熱したジフェニルメタンジイソシアナートを１
８０〜２５０℃／１００〜３００ｍｍＨｇの条件に設定
した充填塔の上部から連続的に流し、下部より窒素ガス
を交流通気し、ＨＣを０．３〜１．７％から０．１〜
０．５％に低減させる方法（ＤＥ ２，２３７，５５
２）等が知られている。これらの方法はＨＣを０．１％
程度の比較的低レベルまで低減するには有効である。
として、粗ジフェニルメタンジイソシアナートを常圧２
１０℃加熱下、５重量％ホスゲンを含む窒素ガスを液相
部に吹き込みＨＣを０．４０％から０．２８％に低減さ
せる方法（ＤＤ ２７１，８２０）、１６０〜２００℃
に予備加熱したジフェニルメタンジイソシアナートを１
８０〜２５０℃／１００〜３００ｍｍＨｇの条件に設定
した充填塔の上部から連続的に流し、下部より窒素ガス
を交流通気し、ＨＣを０．３〜１．７％から０．１〜
０．５％に低減させる方法（ＤＥ ２，２３７，５５
２）等が知られている。これらの方法はＨＣを０．１％
程度の比較的低レベルまで低減するには有効である。
【０００８】また、ヘキサメチレンジイソシアナートを
蒸留（１７０℃／７０ｍｍＨｇ）し、ＨＣを０．１３％
から０．００３％に低減させる蒸留精製方法（特公昭６
１，１６１，２５０）が知られているが、収率が８８％
と低い。
蒸留（１７０℃／７０ｍｍＨｇ）し、ＨＣを０．１３％
から０．００３％に低減させる蒸留精製方法（特公昭６
１，１６１，２５０）が知られているが、収率が８８％
と低い。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】無機または有機金属化
合物等のＨＣ処理剤を使用する方法の問題点は、これら
ＨＣ処理剤の有機イソシアナートへの溶解性が悪い、Ｈ
Ｃ処理剤自体及び生成する金属化合物が有機イソシアナ
ートの重合変質を促進し、収率を低下させるばかりか、
急激な熱分解を生ずる危険性がある、またＨＣ処理後に
ＨＣ処理剤を除去する為に蒸留再精製が必要となり、そ
の間の収率低下も大きい等の問題がある。
合物等のＨＣ処理剤を使用する方法の問題点は、これら
ＨＣ処理剤の有機イソシアナートへの溶解性が悪い、Ｈ
Ｃ処理剤自体及び生成する金属化合物が有機イソシアナ
ートの重合変質を促進し、収率を低下させるばかりか、
急激な熱分解を生ずる危険性がある、またＨＣ処理後に
ＨＣ処理剤を除去する為に蒸留再精製が必要となり、そ
の間の収率低下も大きい等の問題がある。
【００１０】一方、特別なＨＣ処理剤を使用しない常圧
加熱下に不活性ガスで通気処理する方法は、ＨＣを０．
１％以下のレベルまで低減する事は困難である。また蒸
留精製によりＨＣを０．１％以下の低レベルまで低減さ
せる方法では長時間高温にさらされるため有機イソシア
ナートの重合等が起こり、収率の低下が大きく問題があ
る。
加熱下に不活性ガスで通気処理する方法は、ＨＣを０．
１％以下のレベルまで低減する事は困難である。また蒸
留精製によりＨＣを０．１％以下の低レベルまで低減さ
せる方法では長時間高温にさらされるため有機イソシア
ナートの重合等が起こり、収率の低下が大きく問題があ
る。
【００１１】充填塔を使用した窒素ガス交流処理方法は
１８０〜２５０℃の高温を必要とするが、処理時間が短
く、収率・純度低下は少ないが、やはりＨＣを０．１％
以下まで低減する事は出来ていない。
１８０〜２５０℃の高温を必要とするが、処理時間が短
く、収率・純度低下は少ないが、やはりＨＣを０．１％
以下まで低減する事は出来ていない。
【００１２】そこで、これらの問題を解決し、有機イソ
シアナートの収率・純度低下を起こす事なく、ＨＣを
０．１％以下に効率よく低減させる方法の開発が望まれ
ていた。
シアナートの収率・純度低下を起こす事なく、ＨＣを
０．１％以下に効率よく低減させる方法の開発が望まれ
ていた。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、有機イソ
シアナート化合物中の加水分解性塩素を効率よく低減す
る方法を鋭意検討し、特定範囲の温度と圧力の条件下、
液状有機イソシアナート化合物中に不活性ガスを通気す
ることにより、純度及び収率低下を最小限に抑制し、効
率よく有機イソシアナート化合物中の加水分解性塩素を
低減できることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
シアナート化合物中の加水分解性塩素を効率よく低減す
る方法を鋭意検討し、特定範囲の温度と圧力の条件下、
液状有機イソシアナート化合物中に不活性ガスを通気す
ることにより、純度及び収率低下を最小限に抑制し、効
率よく有機イソシアナート化合物中の加水分解性塩素を
低減できることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
【００１４】本発明の処理方法の特徴は有機イソシアナ
ート化合物の沸点以下の減圧、加熱下で液状有機イソシ
アナート化合物中に不活性ガスを通気するもので、特に
処理を１００ｍｍＨｇ以下の低減圧下で行うことによ
り、比較的低温においても効率的にＨＣを除去できる点
である。
ート化合物の沸点以下の減圧、加熱下で液状有機イソシ
アナート化合物中に不活性ガスを通気するもので、特に
処理を１００ｍｍＨｇ以下の低減圧下で行うことによ
り、比較的低温においても効率的にＨＣを除去できる点
である。
【００１５】不活性ガス通気処理条件は有機イソシアナ
ート化合物の種類、それに含まれるＨＣ濃度などによっ
て異なるが、不活性ガスとしては窒素、二酸化炭素、ア
ルゴンガスが好適に用いられる。流量は１００ｇの有機
イソシアナート化合物に対して常圧換算で０．１〜１０
ｍｌ／ｍｉｎ、好ましくは０．５〜５．０ｍｌ／ｍｉｎ
であり、有機イソシアナート化合物の沸点以下の条件の
もと、温度は８０〜１５０℃、好ましくは１００〜１３
０℃で実施し、圧力は０．１〜１００ｍｍＨｇ、好まし
くは１〜５０ｍｍＨｇで実施すれば効果は一層優れたも
のとなり、容易にＨＣを低レベルに低減することが出来
る。
ート化合物の種類、それに含まれるＨＣ濃度などによっ
て異なるが、不活性ガスとしては窒素、二酸化炭素、ア
ルゴンガスが好適に用いられる。流量は１００ｇの有機
イソシアナート化合物に対して常圧換算で０．１〜１０
ｍｌ／ｍｉｎ、好ましくは０．５〜５．０ｍｌ／ｍｉｎ
であり、有機イソシアナート化合物の沸点以下の条件の
もと、温度は８０〜１５０℃、好ましくは１００〜１３
０℃で実施し、圧力は０．１〜１００ｍｍＨｇ、好まし
くは１〜５０ｍｍＨｇで実施すれば効果は一層優れたも
のとなり、容易にＨＣを低レベルに低減することが出来
る。
【００１６】不活性ガスの流量が有機イソシアナート化
合物１００ｇに対して０．１ｍｌ／ｍｉｎ未満では十分
なＨＣの低減は出来ず、１０ｍｌ／ｍｉｎを越えると工
業的には減圧装置能力上、必要な減圧度を保つことが困
難となり、ＨＣの低減効果は不十分となる。
合物１００ｇに対して０．１ｍｌ／ｍｉｎ未満では十分
なＨＣの低減は出来ず、１０ｍｌ／ｍｉｎを越えると工
業的には減圧装置能力上、必要な減圧度を保つことが困
難となり、ＨＣの低減効果は不十分となる。
【００１７】一方、加熱温度が８０℃未満ではカルバモ
イルクロリド化合物の熱分解速度が遅くなり、十分なＨ
Ｃの低減には長時間の処理が必要となり効率的でなく、
１５０℃を越えると熱劣化のため有機イソシアナート化
合物の変性等が起こり易く、好ましくない。
イルクロリド化合物の熱分解速度が遅くなり、十分なＨ
Ｃの低減には長時間の処理が必要となり効率的でなく、
１５０℃を越えると熱劣化のため有機イソシアナート化
合物の変性等が起こり易く、好ましくない。
【００１８】また、圧力が０．１ｍｍＨｇより低いと減
圧装置の能力の問題より工業的方法としては難があり、
１００ｍｍＨｇより高いとカルバモイルクロリド化合物
の熱分解により、生成した塩酸を効率よく系外に除去す
ることが出来ず、十分なＨＣ低減は出来ない。
圧装置の能力の問題より工業的方法としては難があり、
１００ｍｍＨｇより高いとカルバモイルクロリド化合物
の熱分解により、生成した塩酸を効率よく系外に除去す
ることが出来ず、十分なＨＣ低減は出来ない。
【００１９】不活性ガス通気処理時間は有機イソシアナ
ート化合物の種類、ＨＣの含有量、不活性ガスの流量、
処理温度及び圧力等によって異なるが、通常０．５〜２
４時間、好ましくは１〜８時間である。処理時間が０．
５時間より短いと十分なＨＣ低減はできず、２４時間を
越えると熱劣化により有機イソシアナート化合物の変性
等が起こり易く好ましくない。
ート化合物の種類、ＨＣの含有量、不活性ガスの流量、
処理温度及び圧力等によって異なるが、通常０．５〜２
４時間、好ましくは１〜８時間である。処理時間が０．
５時間より短いと十分なＨＣ低減はできず、２４時間を
越えると熱劣化により有機イソシアナート化合物の変性
等が起こり易く好ましくない。
【００２０】本発明が適用される有機イソシアナート化
合物の条件としては、１５０℃以下で液状であり、８０
℃／１００ｍｍＨｇの本発明における最も温和な条件以
上の沸点を有し、本発明の処理条件下で液体である事で
ある。
合物の条件としては、１５０℃以下で液状であり、８０
℃／１００ｍｍＨｇの本発明における最も温和な条件以
上の沸点を有し、本発明の処理条件下で液体である事で
ある。
【００２１】例えば、フェニルイソシアナート、ベンジ
ルイソシアナート等のモノイソシアナート化合物、エチ
レンジイソシアナート、トリメチルジイソシアナート、
ヘキサメチレンジイソシアナート、オクタメチレンジイ
ソシアナート、ノナメチレンジイソシアナート、２，
２’−ジメチルペンタンジイソシアナート、２，２，４
−トリメチルヘキサンジイソシアナート、デカメチレン
ジイソシアナート、２，４，４−トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアナート、ビス（イソシアナートエチル）
カーボネート、１，４−ブチレングリコールジプロピル
エーテル−α，α’−ジイソシアナート、キシリレンジ
イソシアナート、チオジプロピルジイソシアナート、チ
オジヘキシルジイソシアナート等の脂肪族ポリイソシア
ナート化合物、イソホロンジイソシアナート、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアナート、メチルシクロヘキサ
ンジイソシアナート、ジシクロヘキシルジメチルメタン
ジイソシアナート、２，２’−ジメチルジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアナート、２，５（又は２，６）−ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプタンビス（メチルイソシアナ
ート）等の脂環族ポリイソシアナート化合物、フェニレ
ンジイソシアナート、トルエンジイソシアナート、エチ
ルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレ
ンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナ
ート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプ
ロピルフェニレンジイソシアナート、ナフタリンジイソ
シアナート、メチルナフタリンジイソシアナート、ビフ
ェニルジイソシアナート、４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアナート、３，３’−ジメチルジフェニルメタ
ン−４，４’−ジイソシアナート、ジフェニルスルフィ
ド−４，４’−ジイソシアナート等の芳香族ポリイソシ
アナート化合物が挙げられる。
ルイソシアナート等のモノイソシアナート化合物、エチ
レンジイソシアナート、トリメチルジイソシアナート、
ヘキサメチレンジイソシアナート、オクタメチレンジイ
ソシアナート、ノナメチレンジイソシアナート、２，
２’−ジメチルペンタンジイソシアナート、２，２，４
−トリメチルヘキサンジイソシアナート、デカメチレン
ジイソシアナート、２，４，４−トリメチルヘキサメチ
レンジイソシアナート、ビス（イソシアナートエチル）
カーボネート、１，４−ブチレングリコールジプロピル
エーテル−α，α’−ジイソシアナート、キシリレンジ
イソシアナート、チオジプロピルジイソシアナート、チ
オジヘキシルジイソシアナート等の脂肪族ポリイソシア
ナート化合物、イソホロンジイソシアナート、ジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアナート、メチルシクロヘキサ
ンジイソシアナート、ジシクロヘキシルジメチルメタン
ジイソシアナート、２，２’−ジメチルジシクロヘキシ
ルメタンジイソシアナート、２，５（又は２，６）−ビ
シクロ〔２，２，１〕ヘプタンビス（メチルイソシアナ
ート）等の脂環族ポリイソシアナート化合物、フェニレ
ンジイソシアナート、トルエンジイソシアナート、エチ
ルフェニレンジイソシアナート、イソプロピルフェニレ
ンジイソシアナート、ジメチルフェニレンジイソシアナ
ート、ジエチルフェニレンジイソシアナート、ジイソプ
ロピルフェニレンジイソシアナート、ナフタリンジイソ
シアナート、メチルナフタリンジイソシアナート、ビフ
ェニルジイソシアナート、４，４’−ジフェニルメタン
ジイソシアナート、３，３’−ジメチルジフェニルメタ
ン−４，４’−ジイソシアナート、ジフェニルスルフィ
ド−４，４’−ジイソシアナート等の芳香族ポリイソシ
アナート化合物が挙げられる。
【００２２】
【実施例】以下、本発明の方法を実施例及び比較例によ
り説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。 実施例１〜１２及び比較例１〜５ ＨＣ １０００ｐｐｍを含有する純度９９．８％の２，
５（又は２，６）−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタンビ
ス（メチルイソシアナート）（以下ＮＢＤＩと略す）１
００ｇを第１表（表１、表２）に示す種々の加熱減圧条
件下、不活性ガスを吹き込み処理をした。不活性ガスの
種類とその流量、時間、処理前と処理後のＨＣ含有量及
びＮＢＤＩの純度、収率を第１表（表１、表２）に示
す。
り説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。 実施例１〜１２及び比較例１〜５ ＨＣ １０００ｐｐｍを含有する純度９９．８％の２，
５（又は２，６）−ビシクロ〔２，２，１〕ヘプタンビ
ス（メチルイソシアナート）（以下ＮＢＤＩと略す）１
００ｇを第１表（表１、表２）に示す種々の加熱減圧条
件下、不活性ガスを吹き込み処理をした。不活性ガスの
種類とその流量、時間、処理前と処理後のＨＣ含有量及
びＮＢＤＩの純度、収率を第１表（表１、表２）に示
す。
【００２３】比較例６ ＨＣ １０００ｐｐｍを含有する純度９９．８％のＮＢ
ＤＩ １００ｇを１５０〜１６０℃／４ｍｍＨｇで単蒸
留を行った。ＮＢＤＩの製品純度９９．８％と良好であ
るが、収率９０．５％と低く、またＨＣは５２０ｐｐｍ
でＨＣの低減効果は十分ではなかった。
ＤＩ １００ｇを１５０〜１６０℃／４ｍｍＨｇで単蒸
留を行った。ＮＢＤＩの製品純度９９．８％と良好であ
るが、収率９０．５％と低く、またＨＣは５２０ｐｐｍ
でＨＣの低減効果は十分ではなかった。
【００２４】比較例７ ＨＣ １０００ｐｐｍを含有する純度９９．８％のＮＢ
ＤＩ １００ｇにステアリン酸亜鉛１．９６ｇを加え、
１３０℃で１時間攪拌した後、１５０〜１６０℃／４ｍ
ｍＨｇで単蒸留を行った。単蒸留によって得られたＮＢ
ＤＩは製品純度９９．８％、ＨＣ２０ｐｐｍとＨＣは十
分に低減されているが、蒸留後の収率が５６．０％と極
めて悪く、蒸留釜に樹脂状物質が生成した。
ＤＩ １００ｇにステアリン酸亜鉛１．９６ｇを加え、
１３０℃で１時間攪拌した後、１５０〜１６０℃／４ｍ
ｍＨｇで単蒸留を行った。単蒸留によって得られたＮＢ
ＤＩは製品純度９９．８％、ＨＣ２０ｐｐｍとＨＣは十
分に低減されているが、蒸留後の収率が５６．０％と極
めて悪く、蒸留釜に樹脂状物質が生成した。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】実施例１３〜１６ 純度９９．８％以上の各種有機イソシアナート化合物に
対して加熱減圧下で不活性ガス吹き込み処理を行った。
処理後の有機イソシアナート化合物の純度、ＨＣ含有
量、収率を第２表（表３）に示す。
対して加熱減圧下で不活性ガス吹き込み処理を行った。
処理後の有機イソシアナート化合物の純度、ＨＣ含有
量、収率を第２表（表３）に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】
【発明の効果】以上説明したように、高ＨＣ含有有機イ
ソシアナート化合物のＨＣ低減方法として、特定の温
度、圧力の範囲において、液状有機イソシアナート中に
不活性ガスを通気する本発明方法は、従来の方法に比
べ、有機イソシアナート化合物を劣化、変性させること
なく高収率で効率的に有機イソシアナート化合物中のＨ
Ｃを低減する事が出来、工業的なＨＣ低減法として優れ
ている。
ソシアナート化合物のＨＣ低減方法として、特定の温
度、圧力の範囲において、液状有機イソシアナート中に
不活性ガスを通気する本発明方法は、従来の方法に比
べ、有機イソシアナート化合物を劣化、変性させること
なく高収率で効率的に有機イソシアナート化合物中のＨ
Ｃを低減する事が出来、工業的なＨＣ低減法として優れ
ている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 263/20 C07C 265/00
Claims (1)
- 【請求項１】 温度８０〜１５０℃、圧力０．１〜１０
０ｍｍＨｇの条件下、液状有機イソシアナート化合物中
に不活性ガスを有機イソシアナート化合物１００ｇに対
して常圧換算で０．１〜１０ｍｌ／ｍｉｎの流量で通気
することを特徴とする有機イソシアナート化合物の精製
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13709993A JP3229710B2 (ja) | 1993-06-08 | 1993-06-08 | 有機イソシアナート化合物の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13709993A JP3229710B2 (ja) | 1993-06-08 | 1993-06-08 | 有機イソシアナート化合物の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345707A JPH06345707A (ja) | 1994-12-20 |
| JP3229710B2 true JP3229710B2 (ja) | 2001-11-19 |
Family
ID=15190841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13709993A Expired - Lifetime JP3229710B2 (ja) | 1993-06-08 | 1993-06-08 | 有機イソシアナート化合物の精製方法 |
Country Status (1)
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