JPH0552831B2 - - Google Patents
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- JPH0552831B2 JPH0552831B2 JP3948588A JP3948588A JPH0552831B2 JP H0552831 B2 JPH0552831 B2 JP H0552831B2 JP 3948588 A JP3948588 A JP 3948588A JP 3948588 A JP3948588 A JP 3948588A JP H0552831 B2 JPH0552831 B2 JP H0552831B2
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はブタジイン系酸無水物に関するもので
あり、更に詳しくは、ジアミンの反応させること
により、架橋性及び耐熱性に優れたポリイミド樹
脂を与えるブタジイン系酸無水物に関するもので
ある。
あり、更に詳しくは、ジアミンの反応させること
により、架橋性及び耐熱性に優れたポリイミド樹
脂を与えるブタジイン系酸無水物に関するもので
ある。
近年、固相反応による分子間架橋及び高分子単
結晶の合成は注目されており、この手法を用いて
種々の高弾性率を有する材料の開発がおこなわれ
ている。
結晶の合成は注目されており、この手法を用いて
種々の高弾性率を有する材料の開発がおこなわれ
ている。
本発明者もまた、種々の機能性ブタジイン化合
物を合成し、開発してきた。
物を合成し、開発してきた。
しかしながら、これまでに合成されてきたブタ
ジイン化合物の多くは、ジアセチレン基の隣に−
CH2−を有する物が多く、そのために得られたポ
リマーは、耐熱性は低い。
ジイン化合物の多くは、ジアセチレン基の隣に−
CH2−を有する物が多く、そのために得られたポ
リマーは、耐熱性は低い。
一方、ジアセチレン基を含有するポリイミドは
架橋させることにより、高耐熱性、高い寸法安定
性等が期待され、本発明者らも、いくつかのブタ
ジイン系ポリイミドを開発した(例えば、特願昭
61−130101号、特願昭61−158864号)が、架橋収
率が若干低かつたり、またモノマーの合成が難し
い等の問題があつた。
架橋させることにより、高耐熱性、高い寸法安定
性等が期待され、本発明者らも、いくつかのブタ
ジイン系ポリイミドを開発した(例えば、特願昭
61−130101号、特願昭61−158864号)が、架橋収
率が若干低かつたり、またモノマーの合成が難し
い等の問題があつた。
そこで本発明者らは、耐熱性を落さずに、ジア
セチレン基の反応性が高いイミド樹脂の開発を行
うに当り、モノマーとして酸無水物の分子骨格中
にジアセチレン基を有するモノマーを用いること
が好ましいことを見出した。すなわちジフエニル
ジアセチレン骨格は、耐熱性の面では好ましい
が、そのジアセチレン基の反応性を高めるため
に、電子吸引基であるカルボニル基をベンゼン環
1個当り2コ以上導入することで高反応性を有す
るブタジイン系酸無水物がえられることを見い出
した。
セチレン基の反応性が高いイミド樹脂の開発を行
うに当り、モノマーとして酸無水物の分子骨格中
にジアセチレン基を有するモノマーを用いること
が好ましいことを見出した。すなわちジフエニル
ジアセチレン骨格は、耐熱性の面では好ましい
が、そのジアセチレン基の反応性を高めるため
に、電子吸引基であるカルボニル基をベンゼン環
1個当り2コ以上導入することで高反応性を有す
るブタジイン系酸無水物がえられることを見い出
した。
更に、凝集性の向上、置換基の種類等、耐熱
性、反応性に係わる因子及び合成のしやすさ、原
料等の製造コスト面を鋭意検討の結果、本発明に
到達した。
性、反応性に係わる因子及び合成のしやすさ、原
料等の製造コスト面を鋭意検討の結果、本発明に
到達した。
すなわち本発明は、
構造式が
(ここで、R、R′は水素原子または炭素数1〜
6の1価の炭化水素基を示す。)を有するブタジ
イン系酸無水物を提供するものである。
6の1価の炭化水素基を示す。)を有するブタジ
イン系酸無水物を提供するものである。
本発明において、R、R′は、水素原子または
炭素数1〜6の1価の炭化水素基を示す。その炭
化水素基の具体例としては、−CH3、−C2H5、−
C3H7、−C4H9、−C5H11、−C6H5などが挙げられ
る。
炭素数1〜6の1価の炭化水素基を示す。その炭
化水素基の具体例としては、−CH3、−C2H5、−
C3H7、−C4H9、−C5H11、−C6H5などが挙げられ
る。
これらのR、R′のうち、ジアセチレン基の反
応性を高めるためには水素原子が好ましく、成形
性を向上させるためにはCH3が好ましい。
応性を高めるためには水素原子が好ましく、成形
性を向上させるためにはCH3が好ましい。
本発明のブタジイン系酸無水物の合成方法とし
ては、R、R′が等しい時、 を塩化銅()のような金属触媒と酸素ガスを用
いて酸化カツプリングさせることにより合成でき
る。(グレイサアカツプリング) 一方、RとR′が等しくない時、 のエチニル水素をハロゲン化してから、酢酸銅の
ような金属触媒を用いて、 とクロスカツプリング反応させることにより、合
成できる。
ては、R、R′が等しい時、 を塩化銅()のような金属触媒と酸素ガスを用
いて酸化カツプリングさせることにより合成でき
る。(グレイサアカツプリング) 一方、RとR′が等しくない時、 のエチニル水素をハロゲン化してから、酢酸銅の
ような金属触媒を用いて、 とクロスカツプリング反応させることにより、合
成できる。
上記合成例において、酸化カツプリング反応の
触媒としては、銅、マンガン、コバルト塩を用い
ることができ、必要に応じて、3級アミン、オキ
シム等の助触媒を共存させてもよい。触媒として
はCuCl、CuCl2、CuI2、Cu(OOCCH3)2、
MnCl2、MnCO3、CoCl2などを用いることができ
る。
触媒としては、銅、マンガン、コバルト塩を用い
ることができ、必要に応じて、3級アミン、オキ
シム等の助触媒を共存させてもよい。触媒として
はCuCl、CuCl2、CuI2、Cu(OOCCH3)2、
MnCl2、MnCO3、CoCl2などを用いることができ
る。
上記合成例の酸化カツプリング反応において用
いる金属触媒のモル数は、基質に対し、0.01当量
から1当量、酸素の流量は、10−1000ml/minが
好ましい。この反応に用いる溶媒としては、例え
ばピリジン、アセトン、メタノール等があげら
れ、他の第二の溶媒を共存させてもよい。反応時
間、温度については制限はないが、好ましくは反
応時間は10分から12時間、反応温度は−20℃から
100℃の間である。
いる金属触媒のモル数は、基質に対し、0.01当量
から1当量、酸素の流量は、10−1000ml/minが
好ましい。この反応に用いる溶媒としては、例え
ばピリジン、アセトン、メタノール等があげら
れ、他の第二の溶媒を共存させてもよい。反応時
間、温度については制限はないが、好ましくは反
応時間は10分から12時間、反応温度は−20℃から
100℃の間である。
上記合成例において、
のエチニル水素をハロゲン化するときには、常法
に従つて、次亜塩素酸アルカリ塩、次亜臭素酸ア
ルカリ塩の該酸無水物と反応させればよい。
に従つて、次亜塩素酸アルカリ塩、次亜臭素酸ア
ルカリ塩の該酸無水物と反応させればよい。
なお、
の合成は、例えば、エドワード・テイー・サボー
リンらの方法(ジヤーナル・オブ・オーガニツ
ク・ケミストリー、第48巻、第5135頁、1983年)
を用いて合成できる。
リンらの方法(ジヤーナル・オブ・オーガニツ
ク・ケミストリー、第48巻、第5135頁、1983年)
を用いて合成できる。
このようにして合成されたブタジイン系酸無水
物は、極めて純度が高く、重合度が高いポリイミ
ドを与えうる原料モノマーとして使用しうる。す
なわち、遊離のカルボン酸成分がほとんどなく、
その純度は、98%以上、さらに、再結晶、蒸留、
昇華等の精製法を用いることにより、ほぼ100%
にまで高めることができる。これらの純度決定に
は、IR、NMR、元素分析、マススペクトル、液
体クロマト法、ガスクロマト法、滴定法などを用
いることができる。
物は、極めて純度が高く、重合度が高いポリイミ
ドを与えうる原料モノマーとして使用しうる。す
なわち、遊離のカルボン酸成分がほとんどなく、
その純度は、98%以上、さらに、再結晶、蒸留、
昇華等の精製法を用いることにより、ほぼ100%
にまで高めることができる。これらの純度決定に
は、IR、NMR、元素分析、マススペクトル、液
体クロマト法、ガスクロマト法、滴定法などを用
いることができる。
本発明のブタジイン系酸無水物は、ジアセチレ
ン基による高反応性、高架橋収率、そしてすぐれ
た耐熱性を有するポリイミド樹脂の原料モノマー
となる。得られるポリイミド樹脂は、精密機器、
電気・電子分野、自動車の特殊樹脂として極めて
有用である。
ン基による高反応性、高架橋収率、そしてすぐれ
た耐熱性を有するポリイミド樹脂の原料モノマー
となる。得られるポリイミド樹脂は、精密機器、
電気・電子分野、自動車の特殊樹脂として極めて
有用である。
以下、本発明の実施例を挙げるが、本発明が、
以下の実施例に限定されるものではない。
以下の実施例に限定されるものではない。
実施例 1
ジヤーナルオブオーガニツクケミストリー第48
巻第5135頁1983年に記載されている方法に従つて
合成した 172g(1.0モル)、塩化銅()9.9g(0.1モル)
をピリジン300ml、アセトン700mlの混合溶媒に溶
かし、この溶液に酸素ガスを激しく導入しなが
ら、30℃で、8時間反応させた。反応後、反応物
を大量の水中に注ぎ、析出した目的物(白色固
体)を吸引ろ過にて単離した。得られた目的物の
収率は、定量的であつた。
巻第5135頁1983年に記載されている方法に従つて
合成した 172g(1.0モル)、塩化銅()9.9g(0.1モル)
をピリジン300ml、アセトン700mlの混合溶媒に溶
かし、この溶液に酸素ガスを激しく導入しなが
ら、30℃で、8時間反応させた。反応後、反応物
を大量の水中に注ぎ、析出した目的物(白色固
体)を吸引ろ過にて単離した。得られた目的物の
収率は、定量的であつた。
IR(ヌジヨール、cm-1)3056、1876、1795
1H−NMR(δ、dσ−アセトン)8.0(S、3H)
合成した酸無水物は、エーテルより繰り返し再
結晶した。その再結晶品は、水酸化ナトリウム水
溶液を用いた滴定で、酸成分は実質的に認められ
なかつた。又、硝酸銀による滴定によつて、エチ
ニル水素の存在は、認められず、元素分析におい
ても、炭素、水素量は、計算値(理論値)の0.02
%以内におさまつていた。又、1H−NMR、13C−
NMRにおいて、目的物以外のピークは認められ
ず、液体クロマトグラフ、薄膜クロマトグラフに
よる分析でも実質的に単一成分であることが確認
された。
結晶した。その再結晶品は、水酸化ナトリウム水
溶液を用いた滴定で、酸成分は実質的に認められ
なかつた。又、硝酸銀による滴定によつて、エチ
ニル水素の存在は、認められず、元素分析におい
ても、炭素、水素量は、計算値(理論値)の0.02
%以内におさまつていた。又、1H−NMR、13C−
NMRにおいて、目的物以外のピークは認められ
ず、液体クロマトグラフ、薄膜クロマトグラフに
よる分析でも実質的に単一成分であることが確認
された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 構造式が (ここで、R、R′は水素原子または炭素数1〜
6の1価の炭化水素基を示す。)を有するブタジ
イン系酸無水物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3948588A JPH01216985A (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | ブタジイン系酸無水物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3948588A JPH01216985A (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | ブタジイン系酸無水物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01216985A JPH01216985A (ja) | 1989-08-30 |
JPH0552831B2 true JPH0552831B2 (ja) | 1993-08-06 |
Family
ID=12554360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3948588A Granted JPH01216985A (ja) | 1988-02-24 | 1988-02-24 | ブタジイン系酸無水物 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH01216985A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH0381327A (ja) * | 1989-08-24 | 1991-04-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ジアセチレン系ポリアミド酸、その誘導体及びポリイミド |
TWI422927B (zh) | 2006-03-16 | 2014-01-11 | Jnc Corp | 光配向膜以及液晶顯示元件 |
-
1988
- 1988-02-24 JP JP3948588A patent/JPH01216985A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH01216985A (ja) | 1989-08-30 |
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