JPH05341336A - 非線形光学材料 - Google Patents
非線形光学材料Info
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- JPH05341336A JPH05341336A JP15195992A JP15195992A JPH05341336A JP H05341336 A JPH05341336 A JP H05341336A JP 15195992 A JP15195992 A JP 15195992A JP 15195992 A JP15195992 A JP 15195992A JP H05341336 A JPH05341336 A JP H05341336A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 電気光学素子、波長変化素子および光スイッ
チング素子等に用いることができる非線形光学材料を提
供すること。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾチアゾー
ル化合物からなる非線形光学材料。 【化１】 （ただし、Ａｒは置換または無置換の芳香族基、Ｒは水
素原子、アルキル基、ハロゲン原子、置換または無置換
のフェニール基、或いはニトロ基、ｎは０または１を示
す。）
チング素子等に用いることができる非線形光学材料を提
供すること。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾチアゾー
ル化合物からなる非線形光学材料。 【化１】 （ただし、Ａｒは置換または無置換の芳香族基、Ｒは水
素原子、アルキル基、ハロゲン原子、置換または無置換
のフェニール基、或いはニトロ基、ｎは０または１を示
す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学素子、波長変
換素子、及び光スイッチング素子等に有用な前記ベンゾ
チアゾール化合物からなる非線形光学材料に関する。
換素子、及び光スイッチング素子等に有用な前記ベンゾ
チアゾール化合物からなる非線形光学材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、非線形光学効果−強いレーザー光
を物質に入射したとき、その相互作用によって入射光と
異なった成分を持つ出射光が得られる現象−を有した材
料が注目を集めている。かかる材料は、一般に非線形光
学材料として知られており、例えば次のものなどに詳し
く記載されている。“Ｎｏｎｌｉｎｉｅｒ Ｏｐｔｉｃ
ａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
ａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”Ａ
ＣＳ ＳＹＭＰＯＳＩＵＭ ＳＥＲＩＥＳ ２３３，Ｄ
ａｖｉｄ Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｍｓ編（Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９８３年
刊）、「有機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修
（シー・エム・シー、１９８３年刊）、「有機エレクト
ロニクス材料」谷口彬雄編集（サイエンスフォーラム社
１９８６年刊）。
を物質に入射したとき、その相互作用によって入射光と
異なった成分を持つ出射光が得られる現象−を有した材
料が注目を集めている。かかる材料は、一般に非線形光
学材料として知られており、例えば次のものなどに詳し
く記載されている。“Ｎｏｎｌｉｎｉｅｒ Ｏｐｔｉｃ
ａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ
ａｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”Ａ
ＣＳ ＳＹＭＰＯＳＩＵＭ ＳＥＲＩＥＳ ２３３，Ｄ
ａｖｉｄ Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｍｓ編（Ａｍｅｒｉｃａ
ｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９８３年
刊）、「有機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修
（シー・エム・シー、１９８３年刊）、「有機エレクト
ロニクス材料」谷口彬雄編集（サイエンスフォーラム社
１９８６年刊）。
【０００３】非線形光学材料は、第二次高調波発生（以
下、ＳＨＧという）、第三次高調波発生（以下、ＴＨＧ
という）などの波長変換や、光スイッチ、位相共役波発
生などの能動的光素子に用いられる光学材料であり、将
来の光情報処理分野において、中核的役割を担う材料と
期待されている。
下、ＳＨＧという）、第三次高調波発生（以下、ＴＨＧ
という）などの波長変換や、光スイッチ、位相共役波発
生などの能動的光素子に用いられる光学材料であり、将
来の光情報処理分野において、中核的役割を担う材料と
期待されている。
【０００４】これまで、非線形光学材料としては、リン
酸二水素カリウム（ＫＤＰ）、ニオブ酸リチウム（Ｌｉ
ＮｂＯ3）等の無機結晶が実用に供されており、また、
尿素、４−ニトロアニリン（ｐ−ＮＡ）、２−メチル−
４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）等の有機結晶も知られて
いる。アイ・イー・イー・イー・スペクトラム（ＩＥＥ
Ｅ Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）Ｊｕｎｅ（１９８１年）第２６
〜３３頁の記載によれば、一般的に有機結晶は、無機結
晶にくらべ非線形光学効果が大きく、ＳＨＧ及びＴＨＧ
等の係数が１０〜１００程度であり、光応答速度も１０
００倍程度短いとされており、光損傷に対するしきい値
も大きいことが認められている。またＳＨＧは、偶数次
の非線形光学効果の特徴として対称中心をもつ単結晶で
は発現しないことが知られている。
酸二水素カリウム（ＫＤＰ）、ニオブ酸リチウム（Ｌｉ
ＮｂＯ3）等の無機結晶が実用に供されており、また、
尿素、４−ニトロアニリン（ｐ−ＮＡ）、２−メチル−
４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）等の有機結晶も知られて
いる。アイ・イー・イー・イー・スペクトラム（ＩＥＥ
Ｅ Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）Ｊｕｎｅ（１９８１年）第２６
〜３３頁の記載によれば、一般的に有機結晶は、無機結
晶にくらべ非線形光学効果が大きく、ＳＨＧ及びＴＨＧ
等の係数が１０〜１００程度であり、光応答速度も１０
００倍程度短いとされており、光損傷に対するしきい値
も大きいことが認められている。またＳＨＧは、偶数次
の非線形光学効果の特徴として対称中心をもつ単結晶で
は発現しないことが知られている。
【０００５】一般に非線形有機材料の場合は、分子１個
１個が非線形光学応答を示し、その分子超分極率：β
（ｍｏｌｅｃｕｒａｒ ｈｙｐｅｒｐｏｌａｒｉｚａｂ
ｉｌｉｔｙ）の大きさに依存するが、４−ニトロアニリ
ン（ｐ−ＮＡ）に代表されるように分子状態では高い二
次の非線形性能を示しても（すなわち大きなβを有して
いても）、結晶となったとき、分子配列に中心対称性が
あるため結晶状態ではまったく二次の非線形光学効果を
示さないものが多くみられる。また、このｐ−ＮＡのオ
ルト位にメチル基を導入し、分子の性能（すなわち、β
の大きさ）を低下させずに結晶の対称性を崩すことに成
功したＭＮＡは大きなＳＨＧテンソルｄ11をもっている
が｛Ｂ．Ｆ．Ｌｅｖｉｎｅ，ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．５０，２５２３（１９７０）｝、この成
分はＳＨＧを効率よく取り出すための位相整合条件を有
効に利用するのは困難である。また、ＭＮＡは大きな単
結晶が得難くデバイスとして応用するためには問題点が
多い。
１個が非線形光学応答を示し、その分子超分極率：β
（ｍｏｌｅｃｕｒａｒ ｈｙｐｅｒｐｏｌａｒｉｚａｂ
ｉｌｉｔｙ）の大きさに依存するが、４−ニトロアニリ
ン（ｐ−ＮＡ）に代表されるように分子状態では高い二
次の非線形性能を示しても（すなわち大きなβを有して
いても）、結晶となったとき、分子配列に中心対称性が
あるため結晶状態ではまったく二次の非線形光学効果を
示さないものが多くみられる。また、このｐ−ＮＡのオ
ルト位にメチル基を導入し、分子の性能（すなわち、β
の大きさ）を低下させずに結晶の対称性を崩すことに成
功したＭＮＡは大きなＳＨＧテンソルｄ11をもっている
が｛Ｂ．Ｆ．Ｌｅｖｉｎｅ，ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．５０，２５２３（１９７０）｝、この成
分はＳＨＧを効率よく取り出すための位相整合条件を有
効に利用するのは困難である。また、ＭＮＡは大きな単
結晶が得難くデバイスとして応用するためには問題点が
多い。
【０００６】この他、高分子中に高性能分子を分散し、
電解によってポーリングする（特開昭６１−１８６９４
２）等の方法も考えられているが必ずしもよい結果は得
られていない。
電解によってポーリングする（特開昭６１−１８６９４
２）等の方法も考えられているが必ずしもよい結果は得
られていない。
【０００７】一方、非線形有機材料の中で、光双安定な
ど光信号処理として期待されている三次の非線形光学効
果を示す材料の探索はさほどなされていない現状にあ
る。すなわち、三次の非線形光学性はすべての有機材料
が有する属性であるものの、光学素子として実用化の対
象と考えうる材料としては、ポリジアセチレン化合物が
あるに留まっている。
ど光信号処理として期待されている三次の非線形光学効
果を示す材料の探索はさほどなされていない現状にあ
る。すなわち、三次の非線形光学性はすべての有機材料
が有する属性であるものの、光学素子として実用化の対
象と考えうる材料としては、ポリジアセチレン化合物が
あるに留まっている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこうした事情
に鑑み、高い非線形光学効果を示す化合物からなる非線
形光学材料を提供することを目的とするものである。
に鑑み、高い非線形光学効果を示す化合物からなる非線
形光学材料を提供することを目的とするものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため従来より研究を重ねてきたが、特定の
ベンゾチアゾール化合物を非線形光学材料として用いる
ことが有効であることを見出し、本発明に至った。
題を解決するため従来より研究を重ねてきたが、特定の
ベンゾチアゾール化合物を非線形光学材料として用いる
ことが有効であることを見出し、本発明に至った。
【００１０】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で
表されるベンゾチアゾール化合物からなる非線形光学材
料である。
表されるベンゾチアゾール化合物からなる非線形光学材
料である。
【００１１】
【化２】
【００１２】（ただし、Ａｒは置換または無置換の芳香
族基、Ｒは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、置換
または無置換のフェニール基、あるいはニトロ基、ｎは
０または１を示す。）本発明の上記一般式（Ｉ）におい
て芳香族基としては、フェニール基、ナフタレン、アン
トラセン、ピレンなどの多環芳香族を、芳香族基の置換
基としては、置換アミノ基、ヒドロキシ基、置換または
無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキル
基、置換または無置換のフェニール基、塩素或いは臭素
などのハロゲン原子などを挙げることができる。
族基、Ｒは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、置換
または無置換のフェニール基、あるいはニトロ基、ｎは
０または１を示す。）本発明の上記一般式（Ｉ）におい
て芳香族基としては、フェニール基、ナフタレン、アン
トラセン、ピレンなどの多環芳香族を、芳香族基の置換
基としては、置換アミノ基、ヒドロキシ基、置換または
無置換のアルコキシ基、置換または無置換のアルキル
基、置換または無置換のフェニール基、塩素或いは臭素
などのハロゲン原子などを挙げることができる。
【００１３】以下の表１に本発明の一般式（Ｉ）で表さ
れるベンゾチアゾール化合物の具体例を示すが、本発明
の範囲はこれらのみに限定されるものではない。
れるベンゾチアゾール化合物の具体例を示すが、本発明
の範囲はこれらのみに限定されるものではない。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】
【表３】
【００１７】
【表４】
【００１８】
【表５】
【００１９】
【表６】
【００２０】
【表７】
【００２１】
【表８】
【００２２】
【表９】
【００２３】
【表１０】
【００２４】
【表１１】
【００２５】
【表１２】
【００２６】
【表１３】
【００２７】
【表１４】
【００２８】
【表１５】
【００２９】
【表１６】
【００３０】
【表１７】
【００３１】
【表１８】
【００３２】
【表１９】
【００３３】これら一般式（Ｉ）の化合物は一般に下記
一般式（II）のｏ−アミノチオフェノール化合物と、一
般式（III）のカルボン酸化合物、あるいは一般式（I
V）のアルデヒド化合物とを酸性触媒を用いて製造する
ことができる。酸性触媒としてはｐ−トルエンスルホン
酸、ポリリン酸、或いは硫酸などが使用され、必要に応
じて溶媒が使用される。溶媒としてはトルエン、キシレ
ン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、１，２−ジク
ロロエタン及びエタノール等が使用される。なお、反応
温度は室温から１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃で
ある。なお、一般式（II）の化合物と一般式（III）あ
るいは一般式（IV）の化合物の割合は化学量論量でよ
い。
一般式（II）のｏ−アミノチオフェノール化合物と、一
般式（III）のカルボン酸化合物、あるいは一般式（I
V）のアルデヒド化合物とを酸性触媒を用いて製造する
ことができる。酸性触媒としてはｐ−トルエンスルホン
酸、ポリリン酸、或いは硫酸などが使用され、必要に応
じて溶媒が使用される。溶媒としてはトルエン、キシレ
ン、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、１，２−ジク
ロロエタン及びエタノール等が使用される。なお、反応
温度は室温から１５０℃、好ましくは８０〜１２０℃で
ある。なお、一般式（II）の化合物と一般式（III）あ
るいは一般式（IV）の化合物の割合は化学量論量でよ
い。
【００３４】
【化３】
【００３５】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【００３６】実施例１ ２−（ｐ−ジメチルアミノベンゼン）ベンゾチアゾール
の製造方法、 ｏ−アミノチオフェノール１．２５ｇ（０．０１ｍｏ
ｌ）、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド１．４９ｇ
（０．０１ｍｏｌ）及びクロラニル２．４６ｇ（０．０
１ｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌに溶解させ、５時間
還流させる。放冷した後、水３００ｍｌを加え、炭酸水
素ナトリウムでｐＨ＝１０に調整する。調整後クロロホ
ルム２００ｍｌを加えてよく撹拌し、分離したクロロホ
ルム層を水洗したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せる。クロロホルムを留去した残渣に対し、トルエンを
展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー処
理を行い、得られた粗製の目的物をイソプロピルエーテ
ルから再結晶して、純粋な目的物０．７９ｇを得た。
の製造方法、 ｏ−アミノチオフェノール１．２５ｇ（０．０１ｍｏ
ｌ）、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド１．４９ｇ
（０．０１ｍｏｌ）及びクロラニル２．４６ｇ（０．０
１ｍｏｌ）をエタノール１００ｍｌに溶解させ、５時間
還流させる。放冷した後、水３００ｍｌを加え、炭酸水
素ナトリウムでｐＨ＝１０に調整する。調整後クロロホ
ルム２００ｍｌを加えてよく撹拌し、分離したクロロホ
ルム層を水洗したのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せる。クロロホルムを留去した残渣に対し、トルエンを
展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー処
理を行い、得られた粗製の目的物をイソプロピルエーテ
ルから再結晶して、純粋な目的物０．７９ｇを得た。
【００３７】融点：１６８〜１６９℃ また、このものの赤外線吸収スペクトル図を図２に示
す。
す。
【００３８】実施例２ ２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）ベンゾチアゾール
の製造方法 実施例１と同様の方法で純粋な目的物を得た。
の製造方法 実施例１と同様の方法で純粋な目的物を得た。
【００３９】以上のようにして得られた化合物の融点及
び元素分析結果を表２に示す。
び元素分析結果を表２に示す。
【００４０】
【表２０】
【００４１】
【使用例】前記化合物の非線形光学性能を測定した。
【００４２】代表的な二次非線形光学効果である第二次
高調波発生（ＳＨＧ）の測定をＳ．Ｋ．Ｋｕｒｔｚと
Ｔ．Ｔ．ＰｅｒｒｙがＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．３９，
３７９８（１９６８）に発表した方法により行なった。
この方法は測定したい化合物粉末に強いレーザー光を照
射し、発生するＳＨＧの強度を基準材料に対して測定す
る方法であり、おおよその二次の非線形性能を見積る事
が出来る。
高調波発生（ＳＨＧ）の測定をＳ．Ｋ．Ｋｕｒｔｚと
Ｔ．Ｔ．ＰｅｒｒｙがＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．３９，
３７９８（１９６８）に発表した方法により行なった。
この方法は測定したい化合物粉末に強いレーザー光を照
射し、発生するＳＨＧの強度を基準材料に対して測定す
る方法であり、おおよその二次の非線形性能を見積る事
が出来る。
【００４３】本発明者らは、光源として、高出力のＮ
ｄ：ＹＡＧレーザー（２５０ｍＪ／パルス、パルス幅〜
２０ｎｓ）を利用した。（Ｎｄ：ＹＡＧレーザーの発振
波長は１．０６４μｍであり、この光をＳＨＧ活性な材
料に照射すると５３２ｎｍの緑色のＳＨＧが得られる）
石英ガラスに充填したサンプルからのＳＨＧはレーザー
光進行方向にたいし、前方と後方の両側に散乱して観測
されるので、前方と後方の両側でＳＨＧ強度を測定し
た。その結果を表３に示す。この時の検知器は光電子増
倍管であり、赤外吸収フィルターでレーザー光をカット
し、干渉フィルターによって５３２ｎｍのＳＨＧのみ取
りだした。
ｄ：ＹＡＧレーザー（２５０ｍＪ／パルス、パルス幅〜
２０ｎｓ）を利用した。（Ｎｄ：ＹＡＧレーザーの発振
波長は１．０６４μｍであり、この光をＳＨＧ活性な材
料に照射すると５３２ｎｍの緑色のＳＨＧが得られる）
石英ガラスに充填したサンプルからのＳＨＧはレーザー
光進行方向にたいし、前方と後方の両側に散乱して観測
されるので、前方と後方の両側でＳＨＧ強度を測定し
た。その結果を表３に示す。この時の検知器は光電子増
倍管であり、赤外吸収フィルターでレーザー光をカット
し、干渉フィルターによって５３２ｎｍのＳＨＧのみ取
りだした。
【００４４】この時サンプルの粒径はふるいわけておら
ず、基準材料は平均粒径約１００μｍの尿素である。
ず、基準材料は平均粒径約１００μｍの尿素である。
【００４５】
【表２１】
【００４６】（＊ＡＤＰ：リン酸２水素アンモニウム）
表３より明らかなように本発明の化合物は非線形光学材
料として有効であり、例えば本材料を単結晶化すること
で図１に示すようにＳＨＧ素子として使用するものであ
る。
表３より明らかなように本発明の化合物は非線形光学材
料として有効であり、例えば本材料を単結晶化すること
で図１に示すようにＳＨＧ素子として使用するものであ
る。
【００４７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のベンゾチ
アゾール化合物は新規な高性能非線形光学材料として有
用なものである。
アゾール化合物は新規な高性能非線形光学材料として有
用なものである。
【図１】本発明の非線形光学材料を利用したＳＨＧ素子
の一例を模式的に示す図、
の一例を模式的に示す図、
【図２】実施例１で合成された本発明の材料の赤外線吸
収スペクトル図、
収スペクトル図、
【図３】実施例２で合成された本発明の赤外線吸収スペ
クトル図である。
クトル図である。
１ 半導体レーザー ２ 本発明の単結晶
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾチア
ゾール化合物からなることを特徴とする非線形光学材料 【化１】 （ただし、Ａｒは置換または無置換の芳香族基、 Ｒは水素原子、アルキル基、ハロゲン原子、置換または
無置換のフェニール基、或いはニトロ基、 ｎは０または１を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15195992A JPH05341336A (ja) | 1992-06-11 | 1992-06-11 | 非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15195992A JPH05341336A (ja) | 1992-06-11 | 1992-06-11 | 非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05341336A true JPH05341336A (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=15529956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15195992A Pending JPH05341336A (ja) | 1992-06-11 | 1992-06-11 | 非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05341336A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111793828A (zh) * | 2020-08-28 | 2020-10-20 | 青岛大学 | 一种有机苯并噻唑类晶体材料及其制备方法 |
-
1992
- 1992-06-11 JP JP15195992A patent/JPH05341336A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111793828A (zh) * | 2020-08-28 | 2020-10-20 | 青岛大学 | 一种有机苯并噻唑类晶体材料及其制备方法 |
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