JPH0754390B2 - 非線形光学素子用材料 - Google Patents

非線形光学素子用材料

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JPH0754390B2
JPH0754390B2 JP63027435A JP2743588A JPH0754390B2 JP H0754390 B2 JPH0754390 B2 JP H0754390B2 JP 63027435 A JP63027435 A JP 63027435A JP 2743588 A JP2743588 A JP 2743588A JP H0754390 B2 JPH0754390 B2 JP H0754390B2
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    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials
    • G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、非線形光学用素子、詳しくは、シクロブテン
ジオン環を有する共役π電子系分子を含有する非線形光
学素子用材料に関する。
従来の技術 非線形光学素子用材料は、レーザー発信装置等に光波長
変換素子や光シャッター等として広く使用されている。
現在非線形光学素子用材料としては、KDP（KH2PO4）、
ニオブ酸リチウム（LiNbO3）等の無機物結晶が知られて
おり、また、２−メチル−４−ニトロアニリン（MNA）
等の有機物結晶も知られている。一般に、有機物結晶は
無機物結晶に比べて、第２高調波発生（以下SHGとい
う）の係数が10〜100倍程度大きく、光応答速度も1000
倍程度速く、また光損傷に対する閾値も大きいことが知
られている。
発明が解決しようとする課題 ところで、SHGは、対称中心をもつ単結晶では発現しな
い。従来知られている有機物結晶のうち、MNAは、対称
中心を持たない結晶となるため、SHG活性であり、その
強度は尿素の20倍程度であるが、融点が低く、結晶では
位相整合不可能である。そこで、対称中心をもたない単
結晶であって、SHG活性が大きく、安定で大きな単結晶
が得られやすい非線形光学素子用有機材料の開発が強く
望まれている。
本発明は、この様な背景の下になされたものである。
本発明の目的は、対称中心を持たない単結晶であること
によってSHG活性が大きく、室温で安定であり、大きな
単結晶が得られやすい非線形光学素子用有機材料を提供
することにある。
課題を解決するための手段 本発明の非線形光学素子用材料は、1,2−シクロブテン
ジオン環を電子吸引性置換基として有する下記一般式
（Ｉ）で示される化合物を含有することを特徴とする。
（式中Arは、π電子共役系化合物残基を示し、Ｘは、水
酸基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよ
いアリールオキシ基又はハロゲン原子（Cl、Br、Ｆ、
Ｉ）を示す） 本発明において使用される上記一般式（Ｉ）で示される
化合物において、Arの、π電子共役系化合物残基として
は、芳香族系、多環芳香族系および複素環系化合物の残
基があげられる。
好ましくは、π−電子共役系の両端に電子供与基及び電
子受容基を有する化合物である。ここで、π−電子共役
系とは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジ
ン、スチルベン、アゾベンゼン、ジフェニルアセチレン
及びジフェニルジアセチレン等及びその誘導体である。
電子供与基とは、アミノ基、ジメチルアミノ基、メトキ
シ基、エトキシ基及びヒドロキシル基等であり、電子受
容基とは、ニトロ基、シアノ基、アツデヒド基及びカル
ボキシル基等である。
これらの化合物の具体例としては、アリールアルコキシ
シクロブテンジオン、例えば、４−フェニル−３−エト
キシシクロブテンジオン、４−（４′−ジメチルアミノ
フェニル）−３−エトキシシクロブテンジオン、４−
（４′−ジメチルアミノ−２−フルオロフェニル）−３
−エトキシシクロブテンジオン、４−（４′−ジメチル
アミノ−２′−メチルフェニル）−３−エトキシシクロ
ブテンジオン、４−（４′−ジメチルアミノ−２′,6′
−ジヒドロキシフェニル）−３−エトキシシクロブテン
ジオン、４−（４′−メトキシフェニル）−３−エトキ
シシクロブテンジオン、４−フェニル−３−メトキシシ
クロブテンジオンおよび４−フェニル−３−ブトキシシ
クロブテンジオン；アリールハロシクロブテンジオン、
例えば、４−フェニル−３−クロロシクロブテンジオ
ン、４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−３−クロ
ロシクロブテンジオン、４−（４′−ジメチルアミノ−
２′−フルオロフェニル）−３−クロロシクロブテンジ
オン、４−（４′−ジメチルアミノ−２′−メチルフェ
ニル）−３−クロロシクロブテンジオン、４−（４′−
ジメチルアミノ−２′,6′−ジヒドロキシフェニル）−
３−クロロシクロブテンジオン、４−（４′−メトキシ
フェニル）−３−クロロシクロブテンジオン、４−フェ
ニル−３−ブロムシクロブテンジオン、４−フェニル−
３−ヨードシクロブテンジオンおよび４−フェニル−３
−フルオロシクロブテンジオン；アリールヒドロキシシ
クロブテンジオン、例えば、４−フェニル−３−ヒドロ
キシシクロブテンジオン、４−（４′−ジメチルアミノ
フェニル）−３−ヒドロキシシクロブテンジオン、４−
（４′−ジメチルアミノ−２′−フルオロフェニル）−
３−ヒドロキシシクロブテンジオン、４−（４′−ジメ
チルアミノ−２′−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ
シクロブテンジオン、４−（４′−ジメチルアミノ−
２′,6′−ジヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシシ
クロブテンジオンおよび４−（４′−メトキシフェニ
ル）−３−ヒドロキシシクロブテンジオン等をあげるこ
とができる。
これらの化合物は、反応式（Ａ）又は（Ｂ）によって合
成することができる。
（式中Ｒはアルキル基を示し、Ｙはハロゲン原子を示
し、Arは前記の定義を意味する） 反応式（Ａ）の場合について説明すると、まず、式（I
I）のジアルキルスクエアレート約20〜100mmolを、トリ
アルキルオキソニウム塩、例えばトリエチルオキソニウ
ムフルオボレート約50〜200mmol、ハロゲン化溶剤、例
えば塩化メチレン約50〜250mmol及び式（III）の化合
物、例えば３−ニトロジメチルアニリン約20〜200mmol
と共に室温で反応させる。６〜12時間撹拌した後、溶剤
を減圧除去し、式（IV）のアルコキシシクロブタンジオ
ン誘導体を得る。
このアルコキシシクロブタンジオン誘導体は、２〜５％
硫酸水溶液中で、約50〜80℃の温度で約１〜８時間加熱
することによって加水分解し、式（Ｖ）のモノ置換スク
エアリン化合物とすることができる。収率は約10〜30％
である。
反応式（Ｂ）の場合については、例えば約40〜50℃の温
度において、式（III）の化合物、例えば３−ヒドロキ
シジメチルアニリン約20〜50mmolと式（VI）のジクロロ
シクロブテンジオン約60〜150mmolを約100〜1000mlのフ
リーデルクラフツ溶剤（例えば２硫化炭素、ニトロベン
ゼン、塩化メチレン等）中で加熱還流させることによっ
て反応を行う。この反応は触媒、好ましくは、例えば約
200〜900mmolの塩化アルミニウムの存在下で遂行され
る。反応は約４〜８時間続行され、その後フリーデルク
ラフツ溶剤を除去して、式（VII）のクロロシクロブテ
ンジオン誘導体を得る。
このクロロシクロブテンジオン誘導体は、さらに60〜80
％硫酸水溶液中で約50〜80℃の温度において約１〜８時
間加熱することによって加水分解され、式（Ｖ）のモノ
置換スクエアリン化合物とすることができる。収率は約
10〜30％である。
本発明における上記一般式（Ｉ）で示される化合物は、
非線形光学素子の構成材料として使用される。非線形光
学素子としては、例えば、光波長変換素子、光シャッタ
ー、高速光スイッチング素子、光論理ゲート、光トラン
ジスターなどがあげられる。
作用 本発明における、上記一般式（Ｉ）で示される化合物
は、融点が高く、MNA（mp131〜133℃）に比べて熱的に
安定であり、また、加水分解生成物の場合はヒドロキシ
ル基を有し、水素結合性置換基により結晶の反転対称性
が抑え込まれ、対称中心を持たない単結晶となる。これ
らの化合物は、SHG活性が大きい。例えば、粉末状態
で、Nd:YAGレーザー（波長:1.064nm、出力189mJ/パル
ス）を照射した場合、入射光の1/2の波長（532nm）の緑
色光を高いSHG強度で発生し、優れた非線形効果を示
す。
実施例 本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１ ジエチルスクアレート8.5g（50mmol）を、トリエチルオ
キソニウムテトラフルオロボレート19g（100mmol）を含
む塩化メチレン溶液100mlに加え、次にN,N−ジメチルア
ニリン6.1g（50mmol）を含む塩化メチレン溶液50mlを窒
素気流下、約１時間かけて加え、室温で６時間攪拌を行
った。その後蒸溜水で洗浄し、塩化メチレン相を濃縮
し、得られた濃縮物をエタノールで再結晶して４−
（４′−ジメチルアミノフェニル）−３−エトキシシク
ロブテンジオンを得た。
元素分析値（C14H15N1O3として） 分析値:C 68.21、Ｈ 6.04、Ｎ 5.63 計算値:C 68.55、Ｈ 6.17、Ｎ 5.71 融点:300℃以上、λmax＝394nm この化合物2gを、蒸溜水50ml及び濃硫酸2mlの混合物に
加え、70℃で５時間加水分解を行った。この溶液を徐冷
し、黄色針状結晶1gが得られた。４−（４′−ジメチル
アミノフェニル）−３−ヒドロキシシクロブテンジオン
は融点は209℃であり、元素分析の結果は、下記の通り
であった。
元素分析値（C12H11N1O3として） 分析値:C 66.26、Ｈ 4.98、Ｎ 6.42 計算値:C 66.35、Ｈ 5.11、Ｎ 6.45 λmax＝375nm ４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−３−エトキシ
シクロブテンジオン及び４−（４′−ジメチルアミノフ
ェニル）−３−ヒドロキシシクロブテンジオンをガラス
セル中に充填した粉末のサンプルに、Nd:YAGレーザー光
（波長1.064μｍ、出力180mJ/パルス）を照射すると、S
HGに起因する532nmの緑色散乱光が発生した。その強度
を測定すると尿素の約３倍であった。
なお、第１図は、上記の、粉末法でSHG強度を評価する
のに用いた光学系のブロック図である。図中、11はNd:Y
AGレーザー、12はガラスセル中に充填した粉末のサンプ
ル、13はレンズ、14はフィルター、15はモノクロメータ
ー、16は光電子倍増管、17はボックスカーインテグレー
ター、18はオシロスコープである。Nd:YAGレーザー11よ
り波長1.064μｍの光をサンプル12に照射し、サンプル
から発生する波長532nmの緑色散乱光を光電子増倍管16
を用いて計測することによりSHG強度を測定した。
実施例２ ２−メチル−N,N−ジメチルトルイジン2.3g（50mmol）
とジクロロシクロブテンジオン7.5g（50mmol）を２硫化
炭素125mlに混合し、塩化アルミニウム20gを加え、６時
間加熱還流した。２硫化炭素を除去し、250mlの氷水を
加えた。得られた４−（４′−ジメチルアミノ−２′−
メチルフェニル）−３−クロロシクロブテンジオンをエ
タール−アセトンで再結晶した。
元素分析値（C16H17N1O4・1/2H2Oとして） 分析値:C 60.31、Ｈ 5.25、Ｎ 5.25 計算値:C 60.34、Ｈ 5.03、Ｎ 5.41 融点:300℃以上 さらに、この化合物2gを、蒸溜水3ml及び氷酢酸30mlの
混合物に加え、70℃で３時間加水分解することにより、
４−（４′−ジメチルアミノ−２′−メチルフェニル）
−３−ヒドロキシシクロブテンジオンを得た。この微結
晶粉末の元素分析の結果は下記の通りであった。
元素分析値（C13H13N1O3・1/2H2Oとして） 分析値:C 64.97、Ｈ 5.44、Ｎ 5.75 計算値:C 64.93、Ｈ 5.83、Ｎ 5.83 融点:114℃以上 ４−（４′−ジメチルアミノ−２′−メチルフェニル）
−３−クロロジクロブテンジオン及び４−（４′−ジメ
チルアミノ−２′−メチルフェニル）−３−ヒドロキシ
シクロブテンジオンについて、実施例１と同様にしてSH
G活性を測定したところ、尿素の約５倍であった。
実施例３ ジエチルスクアレート8.5g（5mmol）を、トリエチルオ
キソニウムテトラフルオロボレート19g（100mmol）を含
む塩化メチレン溶液100mlに加え、３−ヒドロキシ−N,N
−ジメチルアニリン6.8g（50mmol）を含む塩化メチレン
溶液50mlを窒素気流下、約１時間かけて加え、室温で約
６時間撹拌を行った。その後蒸溜水で洗浄し、塩化メチ
レン相を濃縮し、得られた濃縮物をエタノールで再結晶
して４−（３′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフ
ェニル）−３−エトキシシクロブテンジオンをエタノー
ルを黄色針状結晶として得た。
元素分析値（C14H15N1O4として） 分析値:C 64.16、Ｈ 5.59、Ｎ 5.27 計算値:C 64.35、Ｈ 5.79、Ｎ 5.36 融点:182℃、λmax＝399nm この化合物2gを蒸溜水50ml及び濃硫酸2mlの混合物に加
え、70℃で５時間加水分解を行った。この溶液を除冷
し、茶色粉末0.8gが得られた。４−（３′−ヒドロキシ
−４′−ジメチルアミノフェニル）−３−ヒドロキシシ
クロブテンジオンの元素分析の結果は、下記の通りであ
った。
元素分析値（C12H11N1O4として） 分析値:C 62.03、Ｈ 4.43、Ｎ 5.90 計算値:C 61.80、Ｈ 4.75、Ｎ 6.01 融点:297℃ ４−（３′−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェニ
ル）−３−エトキシシクロブテンジオン及び４−（３′
−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノフェニル）−３−
ヒドロキシシクロブテンジオンを実施例１と同様にして
SHG活性を測定したところ尿素の約３倍であった。
実施例４〜６ 実施例３における３−ヒドロキシ−N,N−ジメチルアニ
リンを、相当するアニリン誘導体に代える以外は、実施
例３と同様にして４−（３′−メトキシ−４′−ジメチ
ルアミノフェニル）−３−ヒドロキシシクロブテンジオ
ン（実施例４）、４−（３′−メチル−４′−ジメチル
アミノフェニル）−３−ヒドロキシシクロブテンジオン
（実施例５）、４−（３′−ニトロ−４′−ジメチルア
ミノフェニル）−３−ヒドロキシシクロブテンジオン
（実施例６）を合成した。
第１表に実施例４〜６の化合物について元素分析の結果
を示す。
これらの化合物について実施例１におけると同様に、光
源としてNd:YAGレーザーの1.064μｍの光を使用し、ガ
ラスセル中に充填した粉末のサンプルに照射し、532nm
の緑色光を観測した。結果を第２表に示す。
実施例７ 実施例３で得られた４−（３′−ヒドロキシ−４′−ジ
メチルアミノフェニル）−３−エトキシシクロブテンジ
オンの1,4−ジオキサン飽和溶液とし、第２図に示す溶
液セルに入れて、SHG強度を測定した。第２図は、２枚
の透明導電膜ガラス板（すず酸化物又はインジュームす
ず酸化物）を対向させて配置した溶液セルの斜視図であ
って、21は溶液ホルダー、22及び22′は導電膜ガラス
板、23及び23′は電極である。測定は、試料の溶液に、
導電膜を介して直接静電場5KVを印加し、Nd:YAGレーザ
ーを溶液セルに当て、静電場誘起光第２高調液（dcSH
G）として発生した緑色光を観測したすることによって
行った。その結果、SHG強度は、尿素の約５倍であるこ
とが確認された。
発明の効果 本発明の非線形光学素子用材料は、SHG強度が非常に大
きく、室温で安定であって、大きな単結晶が得られやす
いものであり、優れた非線形効果を示す。また、その単
結晶は、対称中心をもたないことによって大きなSHG活
性を有する。したがって、本発明の非線形光学素子用材
料は、例えば、光波長変換素子、光シャッター、高速光
スイッチング素子、光論理ゲート、光トランジスターな
どの構成材料として非常に優れたものである。
【図面の簡単な説明】
第１図は、粉末法でSHG強度を評価するのに用いる光学
系のブロック図、第２図は、実施例７で用いた溶液セル
の斜視図である。 11……Nd:YAGレーザー、12……サンプル、14……フィル
ター、15……モノクロメーター、16……光電子増倍管、
17……ボックスカーインテグレーター、18……オシロス
コープ、21……溶液ホルダー、22、22′……導電膜ガラ
ス板、23、23′……電極。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】1,2−シクロブテンジオン環を電子吸引性
    置換基として有する下記一般式（Ｉ）で示される化合物
    からなる非線形光学素子用材料。 （式中Arは、π電子共役系化合物残基を示し、Ｘは、水
    酸基、置換されてもよいアルコキシ基、置換されてもよ
    いアリールオキシ基又はハロゲン原子を示す）
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