JPS6323136A - 非線形光学素子 - Google Patents
非線形光学素子Info
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- JPS6323136A JPS6323136A JP5655586A JP5655586A JPS6323136A JP S6323136 A JPS6323136 A JP S6323136A JP 5655586 A JP5655586 A JP 5655586A JP 5655586 A JP5655586 A JP 5655586A JP S6323136 A JPS6323136 A JP S6323136A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は優れた非線形光学効果を有する新規化合物及び
それらの新規化合物を含む非線形光学効果に優れた化合
物群を素子として用いることを特徴とする非線形光学素
子に関する。
それらの新規化合物を含む非線形光学効果に優れた化合
物群を素子として用いることを特徴とする非線形光学素
子に関する。
レーザー光等の光を物質に照射した時に生ずる二次、三
次等の高調波の発生、カー効果、パラメトリック発振等
の現象は非線形光学効果として知られている。
次等の高調波の発生、カー効果、パラメトリック発振等
の現象は非線形光学効果として知られている。
この非線形光学効果は光の波長変換、強度変調等の効果
を有し、短波長レーザー光の発生、情1処理、光通信等
に応用されるものであり、従ってこれらの目的に適した
優れた非緑形光学効果を有し、かつ耐久性に優れた素子
材料の開発が望まれている。
を有し、短波長レーザー光の発生、情1処理、光通信等
に応用されるものであり、従ってこれらの目的に適した
優れた非緑形光学効果を有し、かつ耐久性に優れた素子
材料の開発が望まれている。
従来、いくつかの無機化合物、例えばリン酸二水素カリ
ウム(KDP) 、ニオブ酸リチウム(LiNbOs)
等が非線形光学材料として用いられている。しかし、こ
れら無機化合物における非線形光学効果は顕著ではない
。また、いくつかの有機化合物、例えば尿素、2−メチ
ル−4−ニトロアニリン(MNA)等は、無機化合物と
比較して大きな非線形光学効果を有することが知られて
いる。
ウム(KDP) 、ニオブ酸リチウム(LiNbOs)
等が非線形光学材料として用いられている。しかし、こ
れら無機化合物における非線形光学効果は顕著ではない
。また、いくつかの有機化合物、例えば尿素、2−メチ
ル−4−ニトロアニリン(MNA)等は、無機化合物と
比較して大きな非線形光学効果を有することが知られて
いる。
しかしながら、これらの有機化合物は光損傷の闇値が高
くなく、非線形光学材料としての問題点を有している。
くなく、非線形光学材料としての問題点を有している。
本発明者等は一群のベンゼン環を有する共役オレフィン
化合物が非線形光学効果を示し、かつ高い光損傷闇値を
有することを見出した。
化合物が非線形光学効果を示し、かつ高い光損傷闇値を
有することを見出した。
本発明者等は、この発見に基づきカルボニル基を共役系
に有する非対称な共役オレフィン化金物の一群、即ちカ
ルコンを合成し、その非線形光学効果を評価した。その
結果、−群のカルコンが高い非線形光学効果を有するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
に有する非対称な共役オレフィン化金物の一群、即ちカ
ルコンを合成し、その非線形光学効果を評価した。その
結果、−群のカルコンが高い非線形光学効果を有するこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、下記の一般式(I)
(但し式中、X+、Xz、Yt、hは各々L = −0
CRs、 −0H XZ = −0CR3 Y、=H又は−No、、 −CI Y、=H又は−OCH,、−CI の中から選ばれた基を示す。) で示される非線形光学効果を有するカルコン化合物、及
び下記一般式(1) (但し式中、X+、!h、Y+、Yzは各々L =−O
CH3,−0H x、=−OCR。
CRs、 −0H XZ = −0CR3 Y、=H又は−No、、 −CI Y、=H又は−OCH,、−CI の中から選ばれた基を示す。) で示される非線形光学効果を有するカルコン化合物、及
び下記一般式(1) (但し式中、X+、!h、Y+、Yzは各々L =−O
CH3,−0H x、=−OCR。
Y、=H又は−No!、 −CI
Y、=H又は−QC)13.−CI
の中から選ばれた基を示す、)
で示されるカルコン化合物の結晶からなり、その非線形
光学効果を利用する非線形光学素子を提供するものであ
る。
光学効果を利用する非線形光学素子を提供するものであ
る。
以下本発明を実施例について説明する。まず、本発明の
新規なカルコン化合物の合成例を示す。
新規なカルコン化合物の合成例を示す。
本発明に規定する非線形光学効果を有するカルコン化合
物は以下に示す方法により合成、精製した。
物は以下に示す方法により合成、精製した。
合成例1
2’、4.4’ −トリメトキシカルコンは、4−メ
トキシベンズアルデヒド1.4重量部と、2“14”−
ジメトキシアセトフェノン1.8重量部をエタノール中
において水酸化ナトリウムを触媒とする公知の方法で合
成した(Kauff+++ann et al、。
トキシベンズアルデヒド1.4重量部と、2“14”−
ジメトキシアセトフェノン1.8重量部をエタノール中
において水酸化ナトリウムを触媒とする公知の方法で合
成した(Kauff+++ann et al、。
Chew、 Ber、、 46.3796(1913)
) 、得られた粗結晶はエタノールより再結晶し、融点
88℃の粉末結晶1.6重量部を得た。
) 、得られた粗結晶はエタノールより再結晶し、融点
88℃の粉末結晶1.6重量部を得た。
合成例2
2゛、4° −ジメトキシ−3−ニトロカルコンは、2
’、4’−ジメトキシアセトフェノン1.8重量部と3
−ニトロベンズアルデヒド1.5重量部を用い、公知の
手順で合成した(松岡1日本化学雑誌、靭、 61(1
959))。
’、4’−ジメトキシアセトフェノン1.8重量部と3
−ニトロベンズアルデヒド1.5重量部を用い、公知の
手順で合成した(松岡1日本化学雑誌、靭、 61(1
959))。
反応生成物を水中に注ぎ、生じた沈澱性成物を濾過した
後、エタノールより再結晶することにより融点153〜
154℃の粉末を37%の収率で得た。
後、エタノールより再結晶することにより融点153〜
154℃の粉末を37%の収率で得た。
合成例3
2゛、4” −ジメトキシ−3−クロロカルコンは、2
’、4’−ジメトキシアセトフェノン1.0重量部と、
3−クロロベンズアルデヒド1.0重量部を20重量部
のエタノールに溶解し、水酸化バリウム8水塩を1.0
重量部加え、55〜60℃で15分間攪拌した。得られ
た生成物を水中に注ぎ、沈澱物を濾過する。粗結晶を希
塩酸で洗浄することにより、融点79〜80℃の微結晶
を51%の収率で得た。
’、4’−ジメトキシアセトフェノン1.0重量部と、
3−クロロベンズアルデヒド1.0重量部を20重量部
のエタノールに溶解し、水酸化バリウム8水塩を1.0
重量部加え、55〜60℃で15分間攪拌した。得られ
た生成物を水中に注ぎ、沈澱物を濾過する。粗結晶を希
塩酸で洗浄することにより、融点79〜80℃の微結晶
を51%の収率で得た。
合成例4
2゛−ヒドロキシ−4′−メトキシ−4−クロロカルコ
ンは、4−クロロ−2゛、4° −ジメトキシカルコン
1.0重量部を20重量部の48%臭化水素酸中に懸濁
させ、15〜20分間加熱還流して得た。
ンは、4−クロロ−2゛、4° −ジメトキシカルコン
1.0重量部を20重量部の48%臭化水素酸中に懸濁
させ、15〜20分間加熱還流して得た。
同様な方法で対応する他の化合物、例えば2゛−ヒドロ
キシカルコン等の合成が可能である。
キシカルコン等の合成が可能である。
冷却後、生成した粗結晶を濾過、水洗し、エタノールか
ら再結晶する。反応収率は55%、融点は125〜12
6℃であった。
ら再結晶する。反応収率は55%、融点は125〜12
6℃であった。
第1図に非線形光学効果のうちの一種である高調波発生
効率の測量法を示す。これはKurtz等によって考案
された測定法(参考文献;J。
効率の測量法を示す。これはKurtz等によって考案
された測定法(参考文献;J。
Appl、 Phys、、 39.3798(1968
))の改良法であり、結晶の有する高調波発生効率を微
細結晶である粉末を用いて測定する簡便法である。第1
図において光源lは繰り返し速度10Hz、パルス幅1
0nssピーク出力10MW、波長1.06μnのNd
:YAGLz−ザーである。レーザー光はフィルター7
を用いて減光した後、試料2を置いた衝立に垂直に入射
した。この測定法においては、粉末試料を用いているた
め乱反射の効果により、単結晶を用いた場合と異なって
、発生した高調波は全方向に拡がる。この高調波を入射
光に対して45°、試料から50cmの位置においた分
光器3に入射する。この時、集光レンズ4を用いて高調
波を分光器のスリット位置に集光した0分光器を通すこ
とにより、基本波と高調波とを分離し、またその波長か
ら二次高調波と三次高調波とを確認した。光の強度は、
分光器の出射スリー/ )位置に取り付けた光電子増倍
管5で検出し、その電気信号の強度をオシロスコープ6
に出力することにより観測した。多結晶状態の試料は乳
鉢で均一な粉末となるように砕いた。入射光強度の変動
が見掛は上の高調波変換効率に影響を与えないよう、入
射光強度をモニターしながら補正処理を行った。
))の改良法であり、結晶の有する高調波発生効率を微
細結晶である粉末を用いて測定する簡便法である。第1
図において光源lは繰り返し速度10Hz、パルス幅1
0nssピーク出力10MW、波長1.06μnのNd
:YAGLz−ザーである。レーザー光はフィルター7
を用いて減光した後、試料2を置いた衝立に垂直に入射
した。この測定法においては、粉末試料を用いているた
め乱反射の効果により、単結晶を用いた場合と異なって
、発生した高調波は全方向に拡がる。この高調波を入射
光に対して45°、試料から50cmの位置においた分
光器3に入射する。この時、集光レンズ4を用いて高調
波を分光器のスリット位置に集光した0分光器を通すこ
とにより、基本波と高調波とを分離し、またその波長か
ら二次高調波と三次高調波とを確認した。光の強度は、
分光器の出射スリー/ )位置に取り付けた光電子増倍
管5で検出し、その電気信号の強度をオシロスコープ6
に出力することにより観測した。多結晶状態の試料は乳
鉢で均一な粉末となるように砕いた。入射光強度の変動
が見掛は上の高調波変換効率に影響を与えないよう、入
射光強度をモニターしながら補正処理を行った。
高調波変換効率の鯵色対値を粉末法の結果より求めるこ
とは困難であるため、よく研究されている尿素を標準と
して用い、それとの相対値として評価した。
とは困難であるため、よく研究されている尿素を標準と
して用い、それとの相対値として評価した。
測定結果の例を第1表に示す。
第 1 表
[
j
第1表に示すように、実施例で示した一連の化合物は、
従来用いられている非線形物質であるリン酸二水素カリ
ウム(KDP)と比較し、100倍の変換効率を示すこ
とがわかった。
従来用いられている非線形物質であるリン酸二水素カリ
ウム(KDP)と比較し、100倍の変換効率を示すこ
とがわかった。
〔発明の効果〕
本発明の非線形光学素子は、従来の材料と比較し、第二
高調波変換効率が約100倍であることにより、従来の
材料の1/100の大きさで従来と同等の波長変換素子
が可能となり、光演算素子のマイクロチップ化が可能と
なる等の極めて優れた効果を奏する。
高調波変換効率が約100倍であることにより、従来の
材料の1/100の大きさで従来と同等の波長変換素子
が可能となり、光演算素子のマイクロチップ化が可能と
なる等の極めて優れた効果を奏する。
第1図は実施例に使用した非線形光学効果測定装置の概
略図、第2図はこの試料部分の拡大図である。 ■・・・光源Nd:YAGレーザ− 2・・・試料粉末 3・・・分光器 4・・・集光レンズ 5・・・光電子増倍管 6・・・オシロスコープ 7・・・フィルター 出願人代理人 古 谷 馨 第1図 第2図
略図、第2図はこの試料部分の拡大図である。 ■・・・光源Nd:YAGレーザ− 2・・・試料粉末 3・・・分光器 4・・・集光レンズ 5・・・光電子増倍管 6・・・オシロスコープ 7・・・フィルター 出願人代理人 古 谷 馨 第1図 第2図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記の一般式( I )で示される非線形光学効果を
有するカルコン化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し式中、X_1、X_2、Y_1、Y_2は各々X
_1=−OCH_3、−OH X_2=−OCH_3 Y_1=H又は−NO_2、−Cl Y_2=H又は−OCH_3、−Cl の中から選ばれた基を示す。) 2 下記の一般式( I )で示されるカルコン化合物の
結晶からなり、その非線形光学効果を利用する非線形光
学素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し式中、X_1、X_2、Y_1、Y_2は各々X
_1=−OCH_3、−OH X_2=−OCH_3 Y_1=H又は−NO_2、−Cl Y_2=H又は−OCH_3、−Cl の中から選ばれた基を示す。)
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JP5655586A JPH0740105B2 (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | 非線形光学素子 |
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JP5655586A JPH0740105B2 (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | 非線形光学素子 |
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ID=13030356
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JP5655586A Expired - Lifetime JPH0740105B2 (ja) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | 非線形光学素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH0740105B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6426827A (en) * | 1987-07-23 | 1989-01-30 | Nippon Oils & Fats Co Ltd | Nonlinear optical material |
WO1989001181A1 (en) * | 1987-07-23 | 1989-02-09 | Nippon Oil And Fats Co., Ltd. | Nonlinear optical material |
JPH02176633A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-09 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 有機非線形光学素子 |
JP2014510064A (ja) * | 2011-02-25 | 2014-04-24 | ザ ジョンズ ホプキンス ユニバーシティ | Nrf2活性剤としてのカルコン誘導体 |
CN114426470A (zh) * | 2021-04-03 | 2022-05-03 | 兰州大学第一医院 | 人pcid2蛋白在制备或筛选抗肿瘤药物中的应用及具有抗肿瘤活性的化合物 |
-
1986
- 1986-03-14 JP JP5655586A patent/JPH0740105B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH0833562B2 (ja) * | 1987-07-23 | 1996-03-29 | 日本油脂株式会社 | 非線形光学材料 |
JPH02176633A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-09 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 有機非線形光学素子 |
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Publication number | Publication date |
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JPH0740105B2 (ja) | 1995-05-01 |
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