JP2920433B2 - 有機非線形光学材料 - Google Patents
有機非線形光学材料Info
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- JP2920433B2 JP2920433B2 JP7819091A JP7819091A JP2920433B2 JP 2920433 B2 JP2920433 B2 JP 2920433B2 JP 7819091 A JP7819091 A JP 7819091A JP 7819091 A JP7819091 A JP 7819091A JP 2920433 B2 JP2920433 B2 JP 2920433B2
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- compound
- nonlinear optical
- rhodanine
- optical material
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた非線形光学効果
を有するローダニン化合物からなる非線形光学材料に関
する。
を有するローダニン化合物からなる非線形光学材料に関
する。
【０００２】非線形光学材料は、レーザー光等の光を照
射した時にその光の波長変換や強度変調等の効果を有
し、光記録、情報処理、光通信等オプトエレクトロニク
ス分野に於て不可欠な材料として注目され、活発に研究
開発が行われている。
射した時にその光の波長変換や強度変調等の効果を有
し、光記録、情報処理、光通信等オプトエレクトロニク
ス分野に於て不可欠な材料として注目され、活発に研究
開発が行われている。
【０００３】
【従来の技術】従来、非線形光学材料としては、リン酸
二水素カリウム（ＫＤＰ）やニオブ酸リチウム（ＬＮ）
等の無機結晶がレーザー光の光波長変換素子や光シャッ
ター等として実用化されているが、これらの無機結晶は
操作性が悪く、かつ非線形光学効果も十分ではない。一
方、尿素、２ーメチルー４ニトロアニリン（ＭＮＡ）等
ある種の有機化合物は大きな非線形光学効果を有するこ
とが知られている。しかしながら、これらの有機化合物
の非線形光学効果もまだ十分満足されるものではなかっ
た。
二水素カリウム（ＫＤＰ）やニオブ酸リチウム（ＬＮ）
等の無機結晶がレーザー光の光波長変換素子や光シャッ
ター等として実用化されているが、これらの無機結晶は
操作性が悪く、かつ非線形光学効果も十分ではない。一
方、尿素、２ーメチルー４ニトロアニリン（ＭＮＡ）等
ある種の有機化合物は大きな非線形光学効果を有するこ
とが知られている。しかしながら、これらの有機化合物
の非線形光学効果もまだ十分満足されるものではなかっ
た。
【０００４】一方、５位にベンジリデン基を有するロー
ダニン化合物は公知の化合物であり、殺菌剤や除草剤と
して、またその他生理活性物質の合成原料としても有用
であることが報告されている。しかしながら、該化合物
を光学材料として利用する報告はなく、当然のことなが
ら該化合物の非線形光学活性については全く知られてい
ない。
ダニン化合物は公知の化合物であり、殺菌剤や除草剤と
して、またその他生理活性物質の合成原料としても有用
であることが報告されている。しかしながら、該化合物
を光学材料として利用する報告はなく、当然のことなが
ら該化合物の非線形光学活性については全く知られてい
ない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高い非線形
光学効果を有する有機化合物を提供することを目的とす
る。
光学効果を有する有機化合物を提供することを目的とす
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、π電子共
役有機化合物が大きな非線形光学効果を有するという知
見に基づき、５ー置換ベンジリデンローダニン誘導体の
合成とその非線形光学効果の測定を行ってきた。その結
果、ある種のローダニン化合物が高い非線形光学効果を
有することを見いだし本発明を完成するに至った。
役有機化合物が大きな非線形光学効果を有するという知
見に基づき、５ー置換ベンジリデンローダニン誘導体の
合成とその非線形光学効果の測定を行ってきた。その結
果、ある種のローダニン化合物が高い非線形光学効果を
有することを見いだし本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は 一般式〔Ｉ〕
【０００８】
【化２】
【０００９】で表されるローダニン化合物からなること
を特徴とする有機非線形光学材料である。
を特徴とする有機非線形光学材料である。
【００１０】本発明の２種類のローダニン化合物が高い
非線形光学活性を示す理由は明かではないが、例えば３
位のニトロ基、カルボキシル基及び２、４位のジクロル
基の電子吸引性による効果的な分子内分極、及び反転対
称性のない結晶構造を有していることなどが考えられ
る。このことは、本発明の化合物の類似化合物である、
５ー（４ーニトロベンジリデン）ローダニンや５ー
（２、６ージクロロベンジリデン）ローダニン等の化合
物の非線形光学活性は不活性であることからも推測され
る。
非線形光学活性を示す理由は明かではないが、例えば３
位のニトロ基、カルボキシル基及び２、４位のジクロル
基の電子吸引性による効果的な分子内分極、及び反転対
称性のない結晶構造を有していることなどが考えられ
る。このことは、本発明の化合物の類似化合物である、
５ー（４ーニトロベンジリデン）ローダニンや５ー
（２、６ージクロロベンジリデン）ローダニン等の化合
物の非線形光学活性は不活性であることからも推測され
る。
【００１１】本発明のローダニン化合物の製造方法は特
に限定されず、如何なる方法を用いてもよい。一般的に
は、ベンズアルデヒド誘導体とローダニンとを酢酸等の
溶媒中で脱水縮合することにより、目的とする本発明の
ローダニン化合物を得ることができる。
に限定されず、如何なる方法を用いてもよい。一般的に
は、ベンズアルデヒド誘導体とローダニンとを酢酸等の
溶媒中で脱水縮合することにより、目的とする本発明の
ローダニン化合物を得ることができる。
【００１２】
【発明の効果】本発明で提供するローダニン化合物は、
例えばＮｄ：ＹＡＧレーザー（１０６４ｎｍ）照射によ
り強い第二次高調波（５３２ｎｍの緑色光）を発生す
る。
例えばＮｄ：ＹＡＧレーザー（１０６４ｎｍ）照射によ
り強い第二次高調波（５３２ｎｍの緑色光）を発生す
る。
【００１３】また、本発明で提供するローダニン化合物
は安定な高融点の結晶であり、単結晶、ポリマーとして
だけでなく、ファイバーや蒸着膜としても使用すること
ができ、光波長変換素子、光スイッチング素子等の素材
用非線形光学材料として有用な化合物である。
は安定な高融点の結晶であり、単結晶、ポリマーとして
だけでなく、ファイバーや蒸着膜としても使用すること
ができ、光波長変換素子、光スイッチング素子等の素材
用非線形光学材料として有用な化合物である。
【００１４】
【実施例】以下製造例及び実施例により、本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明はこれらの製造例及び実
施例に限定されるものではない。
に具体的に説明するが、本発明はこれらの製造例及び実
施例に限定されるものではない。
【００１５】製造例１ ナスフラスコに３ーニトロベンズアルデヒド（３．０
ｇ）、ローダニン（２．６ｇ）、及び乾燥酢酸（２０ｍ
ｌ）をいれ、１００℃に加熱した。反応液に乾燥した酢
酸ナトリウムを加え３０分間、加熱攪はんした。室温に
冷却した後反応液を氷水に注ぎ、生成した固体をロ過、
水洗、乾燥することにより、５ー（３ーニトロベンジリ
デン）ローダニン（５．０ｇ）を得た。該化合物の融点
は２６４℃であった。該化合物の化合物Ｎｏ．をＮｏ．
１とする。
ｇ）、ローダニン（２．６ｇ）、及び乾燥酢酸（２０ｍ
ｌ）をいれ、１００℃に加熱した。反応液に乾燥した酢
酸ナトリウムを加え３０分間、加熱攪はんした。室温に
冷却した後反応液を氷水に注ぎ、生成した固体をロ過、
水洗、乾燥することにより、５ー（３ーニトロベンジリ
デン）ローダニン（５．０ｇ）を得た。該化合物の融点
は２６４℃であった。該化合物の化合物Ｎｏ．をＮｏ．
１とする。
【００１６】製造例２ 製造例１と同様な方法にて、３ーホルミル安息香酸
（３．０ｇ）とローダニン（２．６ｇ）から、５ー（３
ーカルボキシルベンジリデン）ローダニン（４．８ｇ）
を得た。該化合物の融点は２５０℃であった。該化合物
の化合物Ｎｏ．をＮｏ．２とする。
（３．０ｇ）とローダニン（２．６ｇ）から、５ー（３
ーカルボキシルベンジリデン）ローダニン（４．８ｇ）
を得た。該化合物の融点は２５０℃であった。該化合物
の化合物Ｎｏ．をＮｏ．２とする。
【００１７】製造例３ 製造例１と同様な方法にて、２、４ージクロロベンズア
ルデヒド（３．５ｇ）とローダニン（２．６ｇ）から、
５ー（２、４ージクロロベンジリデン）ローダニン
（５．１ｇ）を得た。該化合物の融点は２４２℃であっ
た。該化合物の化合物Ｎｏ．をＮｏ．３とする。
ルデヒド（３．５ｇ）とローダニン（２．６ｇ）から、
５ー（２、４ージクロロベンジリデン）ローダニン
（５．１ｇ）を得た。該化合物の融点は２４２℃であっ
た。該化合物の化合物Ｎｏ．をＮｏ．３とする。
【００１８】実施例１ 製造例１、２及び３で合成した化合物を用いて、第２次
高調波発生（ＳＨＧ）の測定を行った。該測定は、Ｋｕ
ｒｔｚ等により考案された粉末法の改良方法であり、単
結晶が発する高調波の強度を素早く、簡便に予測する方
法である。すなはち、光源には平均出力３．５ＷのＱ−
スイッチ付きＮｄ：ＹＡＧレーザー（波長１０６４ｎ
ｍ）のパルスを用いた。レーザー光はレンズを通して集
光し、ガラスに挟んだ試料に、ガラス面に対して４５度
の角度で入射した。発生した高調波は、ガラス面から５
ｃｍの距離においたＳＨ光のみを透過するフィルターを
通して、フォトンカウンティングヘッドにより検出し
た。尿素及び２ーメチルー４ーニトロアニリンを標準試
料としてＳＨＧを測定し、尿素との強度比をもって試料
の評価を行った。試料の粉末には、メノウ乳鉢でできる
かぎり均質に粉砕したものを使用した。その結果、化合
物Ｎｏ．１のＳＨＧ活性は尿素の９倍、化合物Ｎｏ．２
のＳＨＧ活性は尿素の３倍、Ｎｏ．３のＳＨＧ活性は尿
素の５倍であった。
高調波発生（ＳＨＧ）の測定を行った。該測定は、Ｋｕ
ｒｔｚ等により考案された粉末法の改良方法であり、単
結晶が発する高調波の強度を素早く、簡便に予測する方
法である。すなはち、光源には平均出力３．５ＷのＱ−
スイッチ付きＮｄ：ＹＡＧレーザー（波長１０６４ｎ
ｍ）のパルスを用いた。レーザー光はレンズを通して集
光し、ガラスに挟んだ試料に、ガラス面に対して４５度
の角度で入射した。発生した高調波は、ガラス面から５
ｃｍの距離においたＳＨ光のみを透過するフィルターを
通して、フォトンカウンティングヘッドにより検出し
た。尿素及び２ーメチルー４ーニトロアニリンを標準試
料としてＳＨＧを測定し、尿素との強度比をもって試料
の評価を行った。試料の粉末には、メノウ乳鉢でできる
かぎり均質に粉砕したものを使用した。その結果、化合
物Ｎｏ．１のＳＨＧ活性は尿素の９倍、化合物Ｎｏ．２
のＳＨＧ活性は尿素の３倍、Ｎｏ．３のＳＨＧ活性は尿
素の５倍であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 深谷 俊夫 茨城県つくば市東一丁目一番地 工業技 術院化学技術研究所内 (56)参考文献 特開 平１−97926（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02F 1/35 504 ＣＡ（ＳＴＮ) ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 【化１】 で表されるローダニン化合物からなることを特徴とする
有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7819091A JP2920433B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | 有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7819091A JP2920433B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | 有機非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05127201A JPH05127201A (ja) | 1993-05-25 |
| JP2920433B2 true JP2920433B2 (ja) | 1999-07-19 |
Family
ID=13655070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7819091A Expired - Lifetime JP2920433B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | 有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2920433B2 (ja) |
-
1991
- 1991-03-19 JP JP7819091A patent/JP2920433B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05127201A (ja) | 1993-05-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |