JP2987378B2 - α−アルキル−２−フリルアクリル酸無水物及びそれらからなる有機非線形光学材料 - Google Patents
α−アルキル−２−フリルアクリル酸無水物及びそれらからなる有機非線形光学材料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた非線形光学効果
を有する新規なαーアルキルー２ーフリルアクリル酸無
水物、及び該化合物からなる非線形光学材料に関する。
を有する新規なαーアルキルー２ーフリルアクリル酸無
水物、及び該化合物からなる非線形光学材料に関する。
【０００２】非線形光学材料は、レーザー光等の光を照
射した時にその光の波長変換や強度変調等の効果を有
し、光記録、情報処理、光通信等オプトエレクトロニク
ス分野に於て不可欠な材料として注目され、活発に研究
開発が行われている。
射した時にその光の波長変換や強度変調等の効果を有
し、光記録、情報処理、光通信等オプトエレクトロニク
ス分野に於て不可欠な材料として注目され、活発に研究
開発が行われている。
【０００３】
【従来の技術】従来、非線形光学材料としては、リン酸
二水素カリウム（ＫＤＰ）やニオブ酸リチウム（ＬＮ）
等の無機結晶がレーザー光の光波長変換素子や光シャッ
ター等として実用化されているが、これらの無機結晶は
操作性が悪く、かつ非線形光学効果も十分ではない。一
方、尿素、２ーメチルー４ニトロアニリン（ＭＮＡ）等
ある種の有機化合物は大きな非線形光学効果を有するこ
とが知られている。しかしながら、これらの有機化合物
の非線形光学効果もまだ十分満足されるものではなく、
また比較的高い非線形光学効果を有するものは化合物自
身かなり着色しており、長波長吸収があり、使用波長領
域が制限されるという問題点があった。
二水素カリウム（ＫＤＰ）やニオブ酸リチウム（ＬＮ）
等の無機結晶がレーザー光の光波長変換素子や光シャッ
ター等として実用化されているが、これらの無機結晶は
操作性が悪く、かつ非線形光学効果も十分ではない。一
方、尿素、２ーメチルー４ニトロアニリン（ＭＮＡ）等
ある種の有機化合物は大きな非線形光学効果を有するこ
とが知られている。しかしながら、これらの有機化合物
の非線形光学効果もまだ十分満足されるものではなく、
また比較的高い非線形光学効果を有するものは化合物自
身かなり着色しており、長波長吸収があり、使用波長領
域が制限されるという問題点があった。
【０００４】一方、フリルアクリル酸無水物は公知の化
合物であり、フリルアクリル酸誘導体の合成の原料とし
て利用されている。しかしながら、α位にアルキル基の
置換したフリルアクリル酸無水物についての記載はな
く、当然のことながら該化合物の非線形光学活性につい
ては全く知られていない。
合物であり、フリルアクリル酸誘導体の合成の原料とし
て利用されている。しかしながら、α位にアルキル基の
置換したフリルアクリル酸無水物についての記載はな
く、当然のことながら該化合物の非線形光学活性につい
ては全く知られていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高い非線形
光学効果を有し、かつ可視領域に吸収を持たない有機化
合物を提供することを目的とする。
光学効果を有し、かつ可視領域に吸収を持たない有機化
合物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、π電子共
役有機化合物が大きな非線形光学効果を有するという知
見に基づき、２ーフリルアクリル酸誘導体の合成とその
非線形光学効果の測定を行ってきた。その結果、αーア
ルキルー２ーフリルアクリル酸無水物が高い非線形光学
効果を有することを見いだし本発明を完成するに至っ
た。
役有機化合物が大きな非線形光学効果を有するという知
見に基づき、２ーフリルアクリル酸誘導体の合成とその
非線形光学効果の測定を行ってきた。その結果、αーア
ルキルー２ーフリルアクリル酸無水物が高い非線形光学
効果を有することを見いだし本発明を完成するに至っ
た。
【０００７】すなわち、本発明は一般式〔Ｉ〕
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒは低級アルキル基である。）で
表されるαーアルキルー２ーフリルアクリル酸無水物及
び該化合物からなる非線形光学材料である。
表されるαーアルキルー２ーフリルアクリル酸無水物及
び該化合物からなる非線形光学材料である。
【００１０】前記一般式〔Ｉ〕中、Ｒで示される低級ア
ルキル基は入手や取扱の容易さから一般にメチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数１〜３のアルキル基
が好適に使用される。
ルキル基は入手や取扱の容易さから一般にメチル基、エ
チル基、プロピル基等の炭素原子数１〜３のアルキル基
が好適に使用される。
【００１１】本発明のαーアルキルー２ーフリルアクリ
ル酸無水物は一般に、赤外吸収スペクトル、1Ｈ−核磁
気共鳴スペクトル、質量スペクトル及び元素分析等の手
段で前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物であることが確
認できる。
ル酸無水物は一般に、赤外吸収スペクトル、1Ｈ−核磁
気共鳴スペクトル、質量スペクトル及び元素分析等の手
段で前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物であることが確
認できる。
【００１２】本発明のαーアルキルー２ーフリルアクリ
ル酸無水物は無色の結晶性固体である。該化合物はベン
ゼン、アセトン、クロロホルム、エ−テル等の一般の有
機溶媒には可溶である。
ル酸無水物は無色の結晶性固体である。該化合物はベン
ゼン、アセトン、クロロホルム、エ−テル等の一般の有
機溶媒には可溶である。
【００１３】本発明のαーアルキルー２ーフリルアクリ
ル酸無水物の製造方法は特に限定されず、如何なる方法
を用いてもよい。一般に好適に用いられる代表的な製造
方法を示す。即ち、αーアルキルー２ーフリルアクリル
酸を脱水剤の存在下で加熱攪はんすることにより、目的
とする本発明のαーアルキルー２ーフリルアクリル酸無
水物を得ることができる。該脱水剤としては無水酢酸等
の酸無水物、塩化アセチル等の酸塩化物、及び塩化チオ
ニル、塩化オギザリル、塩化炭酸エステル、塩化ホスホ
リル等の塩化物等が好適に用いられる。
ル酸無水物の製造方法は特に限定されず、如何なる方法
を用いてもよい。一般に好適に用いられる代表的な製造
方法を示す。即ち、αーアルキルー２ーフリルアクリル
酸を脱水剤の存在下で加熱攪はんすることにより、目的
とする本発明のαーアルキルー２ーフリルアクリル酸無
水物を得ることができる。該脱水剤としては無水酢酸等
の酸無水物、塩化アセチル等の酸塩化物、及び塩化チオ
ニル、塩化オギザリル、塩化炭酸エステル、塩化ホスホ
リル等の塩化物等が好適に用いられる。
【００１４】上記反応は通常、反応溶媒を使用しない
が、反応溶媒を使用する方法も好適である。その場合の
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、クロロホル
ム、エーテル、アセトニトリル等が挙げられる。反応温
度は０−１５０℃、特に２０−１００℃が好適である。
また反応時間は反応温度によっても異なるが、一般には
数分から数日の間で選べばよい。
が、反応溶媒を使用する方法も好適である。その場合の
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、クロロホル
ム、エーテル、アセトニトリル等が挙げられる。反応温
度は０−１５０℃、特に２０−１００℃が好適である。
また反応時間は反応温度によっても異なるが、一般には
数分から数日の間で選べばよい。
【００１５】上記反応においては塩化水素が副生する場
合には、通常塩化水素補捉剤を使用することが好まし
い。該補捉剤は特に限定されず公知のものを使用するこ
とできる。一般に好適に使用される該補捉剤としては、
トリエチルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。
合には、通常塩化水素補捉剤を使用することが好まし
い。該補捉剤は特に限定されず公知のものを使用するこ
とできる。一般に好適に使用される該補捉剤としては、
トリエチルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム等が挙げられる。
【００１６】
【発明の効果】本発明で提供するαーアルキルー２ーフ
リルアクリル酸無水物は、例えばＮｄ：ＹＡＧレーザー
（１０６４ｎｍ）照射により強い第二次高調波（５３２
ｎｍの緑色光）を発生する。一般に有機結晶が大きな偶
数次の非線形光学効果を有するためには、中心対称性を
持たないことが必要である。本発明のαーアルキルー２
ーフリルアクリル酸無水物はカルボニル基の周囲にアル
キル置換基があるため、結晶の対称性が崩れ、大きな非
線形光学効果を発現すると考えられる。この事は、本発
明の化合物以外のα位に置換基のない２ーフリルアクリ
ル酸無水物の非線形光学活性は不活性であることからも
推測できる。
リルアクリル酸無水物は、例えばＮｄ：ＹＡＧレーザー
（１０６４ｎｍ）照射により強い第二次高調波（５３２
ｎｍの緑色光）を発生する。一般に有機結晶が大きな偶
数次の非線形光学効果を有するためには、中心対称性を
持たないことが必要である。本発明のαーアルキルー２
ーフリルアクリル酸無水物はカルボニル基の周囲にアル
キル置換基があるため、結晶の対称性が崩れ、大きな非
線形光学効果を発現すると考えられる。この事は、本発
明の化合物以外のα位に置換基のない２ーフリルアクリ
ル酸無水物の非線形光学活性は不活性であることからも
推測できる。
【００１７】また、本発明で提供するフリルアクリル酸
無水物は可視領域では透明な、高融点の結晶であり、本
発明の化合物は単結晶、ポリマーとしてだけでなく、フ
ァイバーや蒸着膜としても使用することができ、光波長
変換素子、光スイッチング素子等の素材用非線形光学材
料として有用な化合物である。
無水物は可視領域では透明な、高融点の結晶であり、本
発明の化合物は単結晶、ポリマーとしてだけでなく、フ
ァイバーや蒸着膜としても使用することができ、光波長
変換素子、光スイッチング素子等の素材用非線形光学材
料として有用な化合物である。
【００１８】
【実施例】以下製造例及び実施例により、本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明はこれらの製造例及び実
施例に限定されるものではない。
に具体的に説明するが、本発明はこれらの製造例及び実
施例に限定されるものではない。
【００１９】製造例１ ナスフラスコにαーメチルー２ーフリルアクリル酸
（３．０ｇ）、塩化チオニル（２．５ｇ）、トリエチル
アミン（２．７ｇ）及びクロロホルム（３０ｍｌ）をい
れ、３時間加熱還流した。反応液を水洗、希アルカリ水
溶液及び希塩酸水溶液で洗浄した後、クロロホルム層を
分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルム
を除去して得られた固体をエタノールで再結晶すること
により無色結晶（１．０ｇ）のαーメチルー２ーフリル
アクリル酸無水物を得た。収率は３５％であった。生成
物の機器分析結果を下記に示す。 ｍｐ．： １３５℃ 吸収スペクトル（エタノール中）：λｃｕｔｏｆｆ；３
５７ｎｍ ＩＲ（ｃｍー1）：１７５０（Ｃ＝Ｏ）、１６２２（ＣＨ
＝ＣＨ）1 ＨーＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、テトラメチルシラン基
準）： δ＝２．２９ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、 ６．５０−７．７０ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝２８６（Ｍ+）、１３５ 元素分析値（Ｃ16Ｈ14Ｏ5＝２８６．２７） 測定値 （％）Ｃ，６７．３６； Ｈ，５．１５ 計算値 （％） ６７．１３ ４．９３
（３．０ｇ）、塩化チオニル（２．５ｇ）、トリエチル
アミン（２．７ｇ）及びクロロホルム（３０ｍｌ）をい
れ、３時間加熱還流した。反応液を水洗、希アルカリ水
溶液及び希塩酸水溶液で洗浄した後、クロロホルム層を
分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルム
を除去して得られた固体をエタノールで再結晶すること
により無色結晶（１．０ｇ）のαーメチルー２ーフリル
アクリル酸無水物を得た。収率は３５％であった。生成
物の機器分析結果を下記に示す。 ｍｐ．： １３５℃ 吸収スペクトル（エタノール中）：λｃｕｔｏｆｆ；３
５７ｎｍ ＩＲ（ｃｍー1）：１７５０（Ｃ＝Ｏ）、１６２２（ＣＨ
＝ＣＨ）1 ＨーＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、テトラメチルシラン基
準）： δ＝２．２９ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ）、 ６．５０−７．７０ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝２８６（Ｍ+）、１３５ 元素分析値（Ｃ16Ｈ14Ｏ5＝２８６．２７） 測定値 （％）Ｃ，６７．３６； Ｈ，５．１５ 計算値 （％） ６７．１３ ４．９３
【００２０】実施例１ 製造例１で合成した化合物を用いて、第２次高調波発生
（ＳＨＧ）の測定を行った。該測定は、Ｋｕｒｔｚ等に
より考案された粉末法の改良方法であり、単結晶が発す
る高調波の強度を素早く、簡便に予測する方法である。
すなはち、光源には平均出力３．５ＷのＱ−スイッチ付
きＮｄ：ＹＡＧレーザー（波長１０６４ｎｍ）のパルス
を用いた。レーザー光はレンズを通して集光し、ガラス
に挟んだ試料に、ガラス面に対して４５度の角度で入射
した。発生した高調波は、ガラス面から５ｃｍの距離に
おいたＳＨ光のみを透過するフィルターを通して、フォ
トンカウンティングヘッドにより検出した。尿素及び２
ーメチルー４ーニトロアニリンを標準試料としてＳＨＧ
を測定し、尿素との強度比をもって試料の評価を行っ
た。試料の粉末には、メノウ乳鉢でできるかぎり均質に
粉砕したものを使用した。その結果、該化合物のＳＨＧ
活性は尿素の１５倍であった。
（ＳＨＧ）の測定を行った。該測定は、Ｋｕｒｔｚ等に
より考案された粉末法の改良方法であり、単結晶が発す
る高調波の強度を素早く、簡便に予測する方法である。
すなはち、光源には平均出力３．５ＷのＱ−スイッチ付
きＮｄ：ＹＡＧレーザー（波長１０６４ｎｍ）のパルス
を用いた。レーザー光はレンズを通して集光し、ガラス
に挟んだ試料に、ガラス面に対して４５度の角度で入射
した。発生した高調波は、ガラス面から５ｃｍの距離に
おいたＳＨ光のみを透過するフィルターを通して、フォ
トンカウンティングヘッドにより検出した。尿素及び２
ーメチルー４ーニトロアニリンを標準試料としてＳＨＧ
を測定し、尿素との強度比をもって試料の評価を行っ
た。試料の粉末には、メノウ乳鉢でできるかぎり均質に
粉砕したものを使用した。その結果、該化合物のＳＨＧ
活性は尿素の１５倍であった。
【００２１】実施例２ フラスコにαーエチルー２ーフリルアクリル酸（３．０
ｇ）と無水酢酸（５０ｍｌ）を入れ、油浴中（１００
℃）にて５時間加熱することにより、αーエチルー２ー
フリルアクリル酸無水物を合成した。生成物の機器分析
結果を下記に示す。 ｍｐ．： １３８℃ ＩＲ（ｃｍー1）：１７５２（Ｃ＝Ｏ）、１６２５（ＣＨ
＝ＣＨ）1 ＨーＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、テトラメチルシラン基
準）： δ＝１．３０ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、 ２．４８ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ） ６．４５−７．６０ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝３１４（Ｍ+）、１４９ 元素分析値（Ｃ18Ｈ18Ｏ5＝３１４．３２） 測定値 （％）Ｃ，６８．７８； Ｈ，５．９９ 計算値 （％） ６８．８８ ５．８５ 実施例１に記載した方法で、該化合物のＳＨＧ活性を測
定したところ、尿素の１０倍であった。
ｇ）と無水酢酸（５０ｍｌ）を入れ、油浴中（１００
℃）にて５時間加熱することにより、αーエチルー２ー
フリルアクリル酸無水物を合成した。生成物の機器分析
結果を下記に示す。 ｍｐ．： １３８℃ ＩＲ（ｃｍー1）：１７５２（Ｃ＝Ｏ）、１６２５（ＣＨ
＝ＣＨ）1 ＨーＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、テトラメチルシラン基
準）： δ＝１．３０ｐｐｍ（ｔ、３Ｈ）、 ２．４８ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ） ６．４５−７．６０ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝３１４（Ｍ+）、１４９ 元素分析値（Ｃ18Ｈ18Ｏ5＝３１４．３２） 測定値 （％）Ｃ，６８．７８； Ｈ，５．９９ 計算値 （％） ６８．８８ ５．８５ 実施例１に記載した方法で、該化合物のＳＨＧ活性を測
定したところ、尿素の１０倍であった。
【００２２】実施例３ 製造例１と同様な方法にてαーイソプロピルー２ーフリ
ルアクリル酸（３．０ｇ）を原料として、αーイソプロ
ピルー２ーフリルアクリル酸無水物を合成した。 ｍｐ．： １４５℃ ＩＲ（ｃｍー1）：１７５５（Ｃ＝Ｏ）、１６２７（ＣＨ
＝ＣＨ）1 ＨーＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、テトラメチルシラン基
準）： δ＝１．３１ｐｐｍ（ｄ、６Ｈ）、 ２．７７ｐｐｍ（ｑｕｉｎｔ．、１Ｈ）、 ６．５０−７．５５ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝３４２（Ｍ+）、１６３ 元素分析値（Ｃ20Ｈ22Ｏ5＝３４２．３８） 測定値 （％）Ｃ，７０．１６； Ｈ，６．４８ 計算値 （％） ７０．２３ ６．３４ 実施例１と同様な方法で、該化合物のＳＨＧ活性を測定
したところ、尿素の８倍であった。
ルアクリル酸（３．０ｇ）を原料として、αーイソプロ
ピルー２ーフリルアクリル酸無水物を合成した。 ｍｐ．： １４５℃ ＩＲ（ｃｍー1）：１７５５（Ｃ＝Ｏ）、１６２７（ＣＨ
＝ＣＨ）1 ＨーＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、テトラメチルシラン基
準）： δ＝１．３１ｐｐｍ（ｄ、６Ｈ）、 ２．７７ｐｐｍ（ｑｕｉｎｔ．、１Ｈ）、 ６．５０−７．５５ｐｐｍ（ｍ，８Ｈ） Ｍａｓｓ：ｍ／ｅ＝３４２（Ｍ+）、１６３ 元素分析値（Ｃ20Ｈ22Ｏ5＝３４２．３８） 測定値 （％）Ｃ，７０．１６； Ｈ，６．４８ 計算値 （％） ７０．２３ ６．３４ 実施例１と同様な方法で、該化合物のＳＨＧ活性を測定
したところ、尿素の８倍であった。
【００２３】参考例 実施例１と同様な方法にて、２ーフリルアクリル酸無水
物のＳＨＧ活性を測定したところ、不活性であった。
物のＳＨＧ活性を測定したところ、不活性であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 祥三 山口県徳山市御影町１番１号 徳山曹達 株式会社内 (72)発明者 深谷 俊夫 茨城県つくば市東一丁目一番地 工業技 術院化学技術研究所内 審査官 日夏 貴史 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02F 1/35 - 1/35 504 C09K 9/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基である。）で表されるαー
アルキルー２ーフリルアクリル酸無水物。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 【化２】 （式中、Ｒは低級アルキル基である。）で表されるαー
アルキルー２ーフリルアクリル酸無水物からなることを
特徴とする有機非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3078192A JP2987378B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | α−アルキル−２−フリルアクリル酸無水物及びそれらからなる有機非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3078192A JP2987378B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | α−アルキル−２−フリルアクリル酸無水物及びそれらからなる有機非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05119361A JPH05119361A (ja) | 1993-05-18 |
| JP2987378B2 true JP2987378B2 (ja) | 1999-12-06 |
Family
ID=13655134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3078192A Expired - Lifetime JP2987378B2 (ja) | 1991-03-19 | 1991-03-19 | α−アルキル−２−フリルアクリル酸無水物及びそれらからなる有機非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2987378B2 (ja) |
-
1991
- 1991-03-19 JP JP3078192A patent/JP2987378B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05119361A (ja) | 1993-05-18 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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