JPH02176633A - 有機非線形光学素子 - Google Patents
有機非線形光学素子Info
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- JPH02176633A JPH02176633A JP32896388A JP32896388A JPH02176633A JP H02176633 A JPH02176633 A JP H02176633A JP 32896388 A JP32896388 A JP 32896388A JP 32896388 A JP32896388 A JP 32896388A JP H02176633 A JPH02176633 A JP H02176633A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は光スィッチ、光メモリ−、光波長変換等に利用
可能な非線形光学素子、電気光学素子に関する。
可能な非線形光学素子、電気光学素子に関する。
〈従来の技術〉
非線形光学材料とは、物質の中の晃の電界によって誘起
される電子の誘発分極が電界に対して非線形な応答を生
じる効果を有する材料をさし、下記式（Ｉｆ）により示
される２次の項以上の部分が該当する。
される電子の誘発分極が電界に対して非線形な応答を生
じる効果を有する材料をさし、下記式（Ｉｆ）により示
される２次の項以上の部分が該当する。
Ｐ＝に（１）Ｅ十に（２）Ｅ−Ｅ＋に（３２Ｅ−Ｅ−Ｅ
・・・十Ｋ（ｎ）Ｅｎ・ ・（■）（式中、Ｐは物質の
分極、Ｅは電界、Ｘ （ｎ）はｎ次の非線形感受率を表
わす。） このような非線形光学効果により、第２高調波発生（Ｓ
’Ｈ’Ｇ） 、第３高調波発生（ＴＨＧ）、パラメトリ
ック増巾、光混合、光双安定、位相共役波発生等、また
ポッケルス効果、カー効果等の現象が得られることが知
られている。
・・・十Ｋ（ｎ）Ｅｎ・ ・（■）（式中、Ｐは物質の
分極、Ｅは電界、Ｘ （ｎ）はｎ次の非線形感受率を表
わす。） このような非線形光学効果により、第２高調波発生（Ｓ
’Ｈ’Ｇ） 、第３高調波発生（ＴＨＧ）、パラメトリ
ック増巾、光混合、光双安定、位相共役波発生等、また
ポッケルス効果、カー効果等の現象が得られることが知
られている。
更に、これらの現象を利用することにより、光スィッチ
、光メモリ−、光波長変換等の光エレクトロニクス又は
オプティクスの各種デバイスとしての用途があることか
ら非線形光学材料は極めて有用である。
、光メモリ−、光波長変換等の光エレクトロニクス又は
オプティクスの各種デバイスとしての用途があることか
ら非線形光学材料は極めて有用である。
従来の非線形光学材料としては、Ｋ Ｈ，Ｐ ０４（Ｋ
ＤＰ） 、ＬｉＮｂＯ３、ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４（ＡＤＰ）
等の無機結晶が使用されているが、非線形感受率があま
り高くなく、また潮解性を示すので取り扱い□が不便で
ある等の問題がある。一方、最近有機化合物の高い非線
形光学性が注目され、いくつかの化合物が提案されてい
る。これらはベンゼン環等に強いドナー性原子団及びア
クセプター性原子団を付加して共役π電子を増加し、分
子内電荷移動を高める構造を有しているが、二次の非線
形光学効果については、分子嬢合体としての結晶の反転
対称性のないことが必須条件となるため、必ずしも充分
満足できる非線形光学性を示さないのが現状である。ま
た比較的良好な非線形光学効果を示すものは化合物自身
の光吸収端が長波長側へかなりシフｌ−しており使用波
長範囲が極めて限定されてしまうという欠点がある。具
体的には例えば２−メチル−４−二１−ロアニリン（Ｍ
ＮＡ）（Ｂ、 Ｌｅｖｉｎｅ、 Ｃ，Ｂｅｔｈｅａ、
Ｃ，Ｔｈｕｒｍｏｎｄ、 Ｒ，Ｌｙｎｃｈ。
ＤＰ） 、ＬｉＮｂＯ３、ＮＨ４Ｈ２ＰＯ４（ＡＤＰ）
等の無機結晶が使用されているが、非線形感受率があま
り高くなく、また潮解性を示すので取り扱い□が不便で
ある等の問題がある。一方、最近有機化合物の高い非線
形光学性が注目され、いくつかの化合物が提案されてい
る。これらはベンゼン環等に強いドナー性原子団及びア
クセプター性原子団を付加して共役π電子を増加し、分
子内電荷移動を高める構造を有しているが、二次の非線
形光学効果については、分子嬢合体としての結晶の反転
対称性のないことが必須条件となるため、必ずしも充分
満足できる非線形光学性を示さないのが現状である。ま
た比較的良好な非線形光学効果を示すものは化合物自身
の光吸収端が長波長側へかなりシフｌ−しており使用波
長範囲が極めて限定されてしまうという欠点がある。具
体的には例えば２−メチル−４−二１−ロアニリン（Ｍ
ＮＡ）（Ｂ、 Ｌｅｖｉｎｅ、 Ｃ，Ｂｅｔｈｅａ、
Ｃ，Ｔｈｕｒｍｏｎｄ、 Ｒ，Ｌｙｎｃｈ。
ａｎｄ Ｊ、 Ｂａｒｎｓｔｅｉｎ、 Ａｐｐｌ。Ｐｈ
ｙｓ、、 ５０ （１９７９）２５２３）等が知られて
いる。またＭＮＡは比較的高い非線形光学性能を有する
ものの、吸収端が波長５００ｎｍと長く、また昇華性が
高く、湿気に対する耐性が低い等の欠点を有している。
ｙｓ、、 ５０ （１９７９）２５２３）等が知られて
いる。またＭＮＡは比較的高い非線形光学性能を有する
ものの、吸収端が波長５００ｎｍと長く、また昇華性が
高く、湿気に対する耐性が低い等の欠点を有している。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の目的は、極めて高い非線形光学効果及び位相整
合性を有し、且つ可視光領域の透明性及び材料自身の安
定性に優れた非線形光学素子を提供することにある。
合性を有し、且つ可視光領域の透明性及び材料自身の安
定性に優れた非線形光学素子を提供することにある。
〈課題を解決するための手段〉
本発明によれば、下記構造式（Ｉ）で示される分子構造
を有し、且つＸ線回折法による空間群がＰｃとなる結晶
から成る非線形光学素子が提供される。
を有し、且つＸ線回折法による空間群がＰｃとなる結晶
から成る非線形光学素子が提供される。
以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明の非線形光学素子は、下記構造式（１）で示され
る分子構造を有するカルコン誘導体の内Ｘ線回折法によ
る空間群がＰｃとなる結晶から成ることを特徴とする。
る分子構造を有するカルコン誘導体の内Ｘ線回折法によ
る空間群がＰｃとなる結晶から成ることを特徴とする。
一
一
本発明の非線形光学素子に用いるカルコン誘導体は、分
子としてはπ電子共役系が広がっており、且つ２つの環
に付加された臭素原子及びメ１〜キシ基によるメゾメリ
ー効果によって強い分子内電荷移動を有するため、高い
超分極が期待される。更に前記結晶は、単斜晶系に属し
、Ｘ線回折法による魚群ｍ、空間群がＰｃであるので、
反転対称性を持たず強い２次の非線形光学効果を示す。
子としてはπ電子共役系が広がっており、且つ２つの環
に付加された臭素原子及びメ１〜キシ基によるメゾメリ
ー効果によって強い分子内電荷移動を有するため、高い
超分極が期待される。更に前記結晶は、単斜晶系に属し
、Ｘ線回折法による魚群ｍ、空間群がＰｃであるので、
反転対称性を持たず強い２次の非線形光学効果を示す。
前記Ｘ線回折法には、デバイ・シェラ−法又はデイフラ
クトメーター法等があり当業者には良く知られている。
クトメーター法等があり当業者には良く知られている。
ここで前記魚群ｍは、３２個存在する結晶の魚群のうち
、反転対称性を有さない２１個存在する魚群の中の１つ
に属し、また空間群Ｐｃは、２３０ある空間群のうち、
反転対称性を有さない１６８存在する空間群の中の１つ
に属す。即ち、波長変換における２欣の非線形光学性は
、結晶の反転対称性が無いことが必須の条件となる。更
にまた、本発明の非線形光学素子に用いるカルコン誘導
体の分子構造は平面構造をとらないため、その吸収端は
短波長であり可視光領域における透明性が高い。このこ
とは、例えば第２高調波発生を行なう場合使用するレー
ザーの波長帯を広くでき、波長８００ｎｍ帯域の半導体
レーザーにも充分使用できる範囲である。
、反転対称性を有さない２１個存在する魚群の中の１つ
に属し、また空間群Ｐｃは、２３０ある空間群のうち、
反転対称性を有さない１６８存在する空間群の中の１つ
に属す。即ち、波長変換における２欣の非線形光学性は
、結晶の反転対称性が無いことが必須の条件となる。更
にまた、本発明の非線形光学素子に用いるカルコン誘導
体の分子構造は平面構造をとらないため、その吸収端は
短波長であり可視光領域における透明性が高い。このこ
とは、例えば第２高調波発生を行なう場合使用するレー
ザーの波長帯を広くでき、波長８００ｎｍ帯域の半導体
レーザーにも充分使用できる範囲である。
本発明の非線形光学素子は、構造式（Ｉ）で示されるカ
ルコン誘導体を例えばパラメトキシアセトフェノンとバ
ラブロモベンズアルデヒドとをアルカリ条件下で反応さ
せることにより得、次いで結晶化することにより製造す
ることができる。
ルコン誘導体を例えばパラメトキシアセトフェノンとバ
ラブロモベンズアルデヒドとをアルカリ条件下で反応さ
せることにより得、次いで結晶化することにより製造す
ることができる。
前記結晶化方法としては、例えば構造式（１）で表わさ
れるカルコン誘導体をベンゼン、１−ルエン、キシレン
、メタノール、エタノール、プロパツール、アセ１−ン
、メチルエチルケ１ヘン、クロロホルム、テ１ヘラヒ１
へロフラン、ジオキサン、ヘキサン等の溶媒を用いて溶
液とした後、徐々に冷却する方法又は該溶媒を除々に蒸
発させることにより、所望の結晶を得ることができる。
れるカルコン誘導体をベンゼン、１−ルエン、キシレン
、メタノール、エタノール、プロパツール、アセ１−ン
、メチルエチルケ１ヘン、クロロホルム、テ１ヘラヒ１
へロフラン、ジオキサン、ヘキサン等の溶媒を用いて溶
液とした後、徐々に冷却する方法又は該溶媒を除々に蒸
発させることにより、所望の結晶を得ることができる。
更に溶媒を用いず構造式（１）で示されるカルコン誘導
体の融液を徐々に冷却する方法又は気相から成長させる
方法等によっても所望の結晶を得ることができる。
体の融液を徐々に冷却する方法又は気相から成長させる
方法等によっても所望の結晶を得ることができる。
〈発明の効果〉
本発明のカルコン誘導体を用いた非線形光学素子は、高
い非線形光学性能を有し、位相整合可能でありかつ可視
光領域の透明性が高く、安定性にも優れているため、光
エレクトロニクス等各種デバイスに有用である。
い非線形光学性能を有し、位相整合可能でありかつ可視
光領域の透明性が高く、安定性にも優れているため、光
エレクトロニクス等各種デバイスに有用である。
〈実施例〉
本発明を参考例及び実施例によりさらに詳しく説明する
。
。
ＩＬ例」−
撹拌機付き反応容器に１０％水酸化ナトリウム水溶液６
０ｇを仕込み、これにパラメトキシアセトフェノン１８
ｇをエタノール１００ｇに溶解し、撹拌しなから０℃に
て１５分間で滴下した。滴下後、バラブロモベンズアル
デヒド２２．２ｇをエタノール５０ｇに溶解し、同温度
にて１５分間で滴下した。滴下終了後、反応温度を２５
℃に昇温し、６時間反応を行なった。
０ｇを仕込み、これにパラメトキシアセトフェノン１８
ｇをエタノール１００ｇに溶解し、撹拌しなから０℃に
て１５分間で滴下した。滴下後、バラブロモベンズアル
デヒド２２．２ｇをエタノール５０ｇに溶解し、同温度
にて１５分間で滴下した。滴下終了後、反応温度を２５
℃に昇温し、６時間反応を行なった。
反応終了後、析出した沈殿を濾過し、室温下にて２４時
間減圧乾燥し、粗生成物２１．６ｇを得た。収率は９８
％であった。
間減圧乾燥し、粗生成物２１．６ｇを得た。収率は９８
％であった。
得られた粗生成物をエタノールにて再結晶し、精製物１
８．３ｇを得た。収率は８３％であった。
８．３ｇを得た。収率は８３％であった。
得られた精製物を液体クロマトグラフィーにて分析した
結果、純度は９９．９％であった。また融点は１５９℃
であった。次に得られた精製物の１Ｈ−ＮＭＲを測定し
た。その結果を得られた精製物の構造式と共に以下に示
す。
結果、純度は９９．９％であった。また融点は１５９℃
であった。次に得られた精製物の１Ｈ−ＮＭＲを測定し
た。その結果を得られた精製物の構造式と共に以下に示
す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ）
Ａ：８．０２６ｐｐｍ Ｂニア、７０ｐｐｍＣ：
７． ５４ Ｄ： ７． ５１Ｅ
：６． ９８０ Ｆ：３． ８８１１３Ｃ
−ＮＭＲ Ｃ＝Ｏ：１８８．３５ｐｐｍ β−Ｃ： １４２．４７ Ｃ−２，６：１２９．７０ Ｃ−４：１２４．５２ Ｃ−２’、６’： １３０．８４ Ｃ−４’ ：１６３．５９ 来１１ｕヨーオ 参考例１で調製したカルコン誘導体をキシレンとメタノ
ールとの１＝１．の混合溶媒に溶解した後、３０℃にて
溶媒を徐々に蒸発させることによって４Ｘ１０Ｘ１０ｍ
ｍの結晶を得た。また前記カルコン誘導体をアセトンに
溶解し、４０℃のアセ１〜ン飽和溶液とした後、１日に
０．１℃の割合でゆっくり冷却して、１ケ月後に７Ｘ１
２Ｘ１２ｎｖの結晶を得た。得られたこれらの結晶は、
Ｘ線回折法により測定したところ、単斜晶系で魚群はｍ
、空間群はＰｃであった。また格子定数は ａ＝１５．８９８人、ｂ＝７．１５８人。
７． ５４ Ｄ： ７． ５１Ｅ
：６． ９８０ Ｆ：３． ８８１１３Ｃ
−ＮＭＲ Ｃ＝Ｏ：１８８．３５ｐｐｍ β−Ｃ： １４２．４７ Ｃ−２，６：１２９．７０ Ｃ−４：１２４．５２ Ｃ−２’、６’： １３０．８４ Ｃ−４’ ：１６３．５９ 来１１ｕヨーオ 参考例１で調製したカルコン誘導体をキシレンとメタノ
ールとの１＝１．の混合溶媒に溶解した後、３０℃にて
溶媒を徐々に蒸発させることによって４Ｘ１０Ｘ１０ｍ
ｍの結晶を得た。また前記カルコン誘導体をアセトンに
溶解し、４０℃のアセ１〜ン飽和溶液とした後、１日に
０．１℃の割合でゆっくり冷却して、１ケ月後に７Ｘ１
２Ｘ１２ｎｖの結晶を得た。得られたこれらの結晶は、
Ｘ線回折法により測定したところ、単斜晶系で魚群はｍ
、空間群はＰｃであった。また格子定数は ａ＝１５．８９８人、ｂ＝７．１５８人。
ｃ＝５．９８３人でβは９７．１９°であった。
またこれらの結晶は光学軸のＸ軸と平行にへきａ−Ｃ：
１２２． ４５ｐｐｍ Ｃ−１：１３４．０５ Ｃ−３，５： １３２．１６ Ｃ−１’ ：１３０．９４ Ｇ−３’、５’ ：１１３．９１ 開面が存在しており、更に各光学軸方向の屈折率を測定
した。その結果を表１に示す。
１２２． ４５ｐｐｍ Ｃ−１：１３４．０５ Ｃ−３，５： １３２．１６ Ｃ−１’ ：１３０．９４ Ｇ−３’、５’ ：１１３．９１ 開面が存在しており、更に各光学軸方向の屈折率を測定
した。その結果を表１に示す。
表 １
更にまた得られたこれらの結晶のへき開面より、Ｎｄ
： ＹＡＧレーザーによって、波長１．０６μの基本波
を入射したところ、極めて大きな第２高調波（波長０．
５３２μ）の出射が観察された。
： ＹＡＧレーザーによって、波長１．０６μの基本波
を入射したところ、極めて大きな第２高調波（波長０．
５３２μ）の出射が観察された。
また位相整合も有していた。
次に得られた結晶を直径５０〜１５０μｍに分粒し、試
料とした後、該試料をスライドガラスに挟み、Ｑスイッ
チ付のＮｄ−ＹＡＧレーザ−（波長１．０６４７ｚｍ）
により１０ｎｓｅｃのパレス照射を行なったところ第２
高調波を検知した。
料とした後、該試料をスライドガラスに挟み、Ｑスイッ
チ付のＮｄ−ＹＡＧレーザ−（波長１．０６４７ｚｍ）
により１０ｎｓｅｃのパレス照射を行なったところ第２
高調波を検知した。
また得られた結晶についてＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐ
ｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓ ３６巻、８号３７９８頁−
３８１３頁、１９６８年に記載の測定方法に従い、同様
に分粒した尿素を標準試料に用い、尿素のＳＨＯ強度を
１とした時の試料のＳＨＧ強度比を求めた。その結果本
発明のカルコン誘導体のＳ Ｈ０強度比が２６であるこ
とが判った。また前記得られた結晶のｄ□３成分の性能
指数をメーカーフリンジ法によって測定したところＬｉ
ＮｂＯ２のｄ３１成分の４００倍であった。更に前記結
晶の透過スペクトルを４ＩＱ定した。その結果を透過ス
ペクトルチャーｌ−として第１図に示す。次いで前記結
晶を５０”Ｃの条件下において６ケ月間放置した後、前
記夫々の測定を行ったところ外見および性能にはなんら
変化がなかった。
ｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓ ３６巻、８号３７９８頁−
３８１３頁、１９６８年に記載の測定方法に従い、同様
に分粒した尿素を標準試料に用い、尿素のＳＨＯ強度を
１とした時の試料のＳＨＧ強度比を求めた。その結果本
発明のカルコン誘導体のＳ Ｈ０強度比が２６であるこ
とが判った。また前記得られた結晶のｄ□３成分の性能
指数をメーカーフリンジ法によって測定したところＬｉ
ＮｂＯ２のｄ３１成分の４００倍であった。更に前記結
晶の透過スペクトルを４ＩＱ定した。その結果を透過ス
ペクトルチャーｌ−として第１図に示す。次いで前記結
晶を５０”Ｃの条件下において６ケ月間放置した後、前
記夫々の測定を行ったところ外見および性能にはなんら
変化がなかった。
第１図は実施例で製造した結晶について光の透過スペク
トルを示すチャートである。
トルを示すチャートである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記構造式（ I ）で示される分子構造を有し、且つ
Ｘ線回折法による空間群がＰｃである結晶から成る非線
形光学素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32896388A JPH02176633A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 有機非線形光学素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32896388A JPH02176633A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 有機非線形光学素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02176633A true JPH02176633A (ja) | 1990-07-09 |
Family
ID=18216073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32896388A Pending JPH02176633A (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 有機非線形光学素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02176633A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6323136A (ja) * | 1986-03-14 | 1988-01-30 | Seizo Miyata | 非線形光学素子 |
| JPS63239427A (ja) * | 1987-03-27 | 1988-10-05 | Nippon Petrochem Co Ltd | 非線形光学素子 |
-
1988
- 1988-12-28 JP JP32896388A patent/JPH02176633A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6323136A (ja) * | 1986-03-14 | 1988-01-30 | Seizo Miyata | 非線形光学素子 |
| JPS63239427A (ja) * | 1987-03-27 | 1988-10-05 | Nippon Petrochem Co Ltd | 非線形光学素子 |
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