JPH0532606A - 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 - Google Patents
新規芳香族化合物及び非線形光学材料Info
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- JPH0532606A JPH0532606A JP18994791A JP18994791A JPH0532606A JP H0532606 A JPH0532606 A JP H0532606A JP 18994791 A JP18994791 A JP 18994791A JP 18994791 A JP18994791 A JP 18994791A JP H0532606 A JPH0532606 A JP H0532606A
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- JP
- Japan
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- nonlinear optical
- aromatic compound
- optical material
- compound
- shg
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高い非線形光学効果を示す新規な芳香族化合
物および非線形光学材料を提供すること。 【構成】 下記一般式で表わされる芳香族化合物および
その化合物からなる非線形光学材料。 （ただし、Ｒ1およびＲ2は置換または無置換の芳香族
基を示す。）
物および非線形光学材料を提供すること。 【構成】 下記一般式で表わされる芳香族化合物および
その化合物からなる非線形光学材料。 （ただし、Ｒ1およびＲ2は置換または無置換の芳香族
基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は芳香族化合物、並びに電
気光学素子、波長変換素子、及び光スイッチング素子等
に有用な前記芳香族化合物からなる非線形光学材料に関
する。
気光学素子、波長変換素子、及び光スイッチング素子等
に有用な前記芳香族化合物からなる非線形光学材料に関
する。
【０００２】
【従来の技術】近年、非線形光学効果−強いレーザー光
を物質に入射したとき、その相互作用によって入射光と
異なった成分を持つ出射光が得られる現象−を有する材
料が注目を集めている。かかる材料は、一般に非線形光
学材料として知られており、例えば次のものなどに詳し
く記載されている。“ＮｏｎｌｉｎｉｅｒＯｐｔｉｃａ
ｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ａ
ｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”ＡＣ
Ｓ ＳＹＭＰＯＳＩＵＭ ＳＥＲＩＥＳ ２３３，Ｄａ
ｖｉｄ Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｍｓ編（Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９８３年
刊）、「有機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修
（シー・エム・シー、１９８３年刊）、「有機エレクト
ロニクス材料」谷口彬雄編集（サイエンスフォーラム社
１９８６年刊）。
を物質に入射したとき、その相互作用によって入射光と
異なった成分を持つ出射光が得られる現象−を有する材
料が注目を集めている。かかる材料は、一般に非線形光
学材料として知られており、例えば次のものなどに詳し
く記載されている。“ＮｏｎｌｉｎｉｅｒＯｐｔｉｃａ
ｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ａ
ｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”ＡＣ
Ｓ ＳＹＭＰＯＳＩＵＭ ＳＥＲＩＥＳ ２３３，Ｄａ
ｖｉｄ Ｊ．Ｗｉｌｌｉａｍｍｓ編（Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９８３年
刊）、「有機非線形光学材料」加藤政雄、中西八郎監修
（シー・エム・シー、１９８３年刊）、「有機エレクト
ロニクス材料」谷口彬雄編集（サイエンスフォーラム社
１９８６年刊）。
【０００３】非線形光学材料は、第二次高調波発生（以
下、ＳＨＧという）、第三次高調波発生（以下、ＴＨＧ
という）などの波長変換や、光スイッチ、位相共役波発
生などの能動的光素子に用いられる光学材料であり、将
来の光情報処理分野において、中核的役割を担う材料と
期待されている。
下、ＳＨＧという）、第三次高調波発生（以下、ＴＨＧ
という）などの波長変換や、光スイッチ、位相共役波発
生などの能動的光素子に用いられる光学材料であり、将
来の光情報処理分野において、中核的役割を担う材料と
期待されている。
【０００４】これまで、非線形光学材料としては、リン
酸二水素カリウム（ＫＤＰ）、ニオブ酸リチウム（Ｌｉ
ＮｂＯ3）等の無機結晶が実用に供されており、また尿
素、４ーニトロアニリン（ｐーＮＡ）、２ーメチルー４
ーニトロアニリン（ＭＮＡ）等の有機結晶も知られてい
る。アイ・イー・イー・イー・スペクトラム（ＩＥＥＥ
Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）Ｊｕｎｅ（１９８１年）第２６〜
３，３頁の記載によれば、一般的に有機結晶は、無機結
晶にくらべ非線形光学効果が大きく、ＳＨＧ及びＴＨＧ
等の係数が１０〜１００倍程度であり、光応答速度も１
０００倍程度短いとされており、光損傷に対するしきい
値も大きいことが認められている。またＳＨＧは、偶数
次の非線形光学効果の特徴として対象中心をもつ単結晶
では発現しないことが知られている。
酸二水素カリウム（ＫＤＰ）、ニオブ酸リチウム（Ｌｉ
ＮｂＯ3）等の無機結晶が実用に供されており、また尿
素、４ーニトロアニリン（ｐーＮＡ）、２ーメチルー４
ーニトロアニリン（ＭＮＡ）等の有機結晶も知られてい
る。アイ・イー・イー・イー・スペクトラム（ＩＥＥＥ
Ｓｐｅｃｔｒｕｍ）Ｊｕｎｅ（１９８１年）第２６〜
３，３頁の記載によれば、一般的に有機結晶は、無機結
晶にくらべ非線形光学効果が大きく、ＳＨＧ及びＴＨＧ
等の係数が１０〜１００倍程度であり、光応答速度も１
０００倍程度短いとされており、光損傷に対するしきい
値も大きいことが認められている。またＳＨＧは、偶数
次の非線形光学効果の特徴として対象中心をもつ単結晶
では発現しないことが知られている。
【０００５】一般に非線形有機材料の場合は、分子１個
１個が非線形光学応答を示し、その分子超分極率：β
（ｍｏｌｅｃｕｒａｒ ｈｙｐｅｒｐｏｌａｒｉｚａｂ
ｉｌｉｔｙ）の大きさに依存するが、４ーニトロアニリ
ン（ｐーＮＡ）に代表されるように分子状態では高い二
次の非線形性能を示しても（すなわち大きなβを有して
いても）、結晶となったとき、分子配列に中心対称性が
あるため結晶状態ではまったく二次の非線形光学効果を
示さないものが多くみられる。また、このｐーＮＡのオ
ルト位にメチル基を導入し、分子の性能（すなわち、β
の大きさ）を低下させずに結晶の対称性を崩すことに成
功したＭＮＡは大きなＳＨＧテンソルｄ11をもっている
が［Ｂ．Ｆ．Ｌｅｖｉｎｅ，ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．５０，２５２３（１９７０）］、この成
分はＳＨＧを効率よく取り出すための位相整合条件を有
効に利用するのは困難である。また、ＭＮＡは大きな単
結晶が得難くデバイスとして応用するためには問題点が
多い。
１個が非線形光学応答を示し、その分子超分極率：β
（ｍｏｌｅｃｕｒａｒ ｈｙｐｅｒｐｏｌａｒｉｚａｂ
ｉｌｉｔｙ）の大きさに依存するが、４ーニトロアニリ
ン（ｐーＮＡ）に代表されるように分子状態では高い二
次の非線形性能を示しても（すなわち大きなβを有して
いても）、結晶となったとき、分子配列に中心対称性が
あるため結晶状態ではまったく二次の非線形光学効果を
示さないものが多くみられる。また、このｐーＮＡのオ
ルト位にメチル基を導入し、分子の性能（すなわち、β
の大きさ）を低下させずに結晶の対称性を崩すことに成
功したＭＮＡは大きなＳＨＧテンソルｄ11をもっている
が［Ｂ．Ｆ．Ｌｅｖｉｎｅ，ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．５０，２５２３（１９７０）］、この成
分はＳＨＧを効率よく取り出すための位相整合条件を有
効に利用するのは困難である。また、ＭＮＡは大きな単
結晶が得難くデバイスとして応用するためには問題点が
多い。
【０００６】この他、高分子中に高性能分子を分散し、
電解によってポーリングする（特開昭６１ー１８６９４
２）等の方法も考えられているが必ずしもよい結果は得
られていない。
電解によってポーリングする（特開昭６１ー１８６９４
２）等の方法も考えられているが必ずしもよい結果は得
られていない。
【０００７】一方、非線形有機材料の中で、光双安定な
ど光信号処理として期待されている三次の非線形光学効
果を示す材料の探索はさほどなされていない現状にあ
る。すなわち、三次の非線形光学性はすべての有機材料
が有する属性であるものの、光学素子として実用化の対
象と考えうる材料としては、ポリジアセチレン化合物が
あるに留まっている。
ど光信号処理として期待されている三次の非線形光学効
果を示す材料の探索はさほどなされていない現状にあ
る。すなわち、三次の非線形光学性はすべての有機材料
が有する属性であるものの、光学素子として実用化の対
象と考えうる材料としては、ポリジアセチレン化合物が
あるに留まっている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこうした事情
に鑑み、高い非線形光学効果を示す新規な芳香族化合物
及び非線形光学材料を提供することを目的とするもので
ある。
に鑑み、高い非線形光学効果を示す新規な芳香族化合物
及び非線形光学材料を提供することを目的とするもので
ある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するため従来より研究を重ねてきたが、特定の
芳香族化合物を開発し、これを非線形光学材料として用
いることが有効であることを見出し、本発明に至った。
題を解決するため従来より研究を重ねてきたが、特定の
芳香族化合物を開発し、これを非線形光学材料として用
いることが有効であることを見出し、本発明に至った。
【００１０】すなわち、本発明は、
（１）下記の一般式（１）
（ただし、Ｒ1及びＲ2は置換または無置換の芳香族基
を示す。）で表わされる芳香族化合物 （２）下記の一般式（１） （ただし、Ｒ1及びＲ2は置換または無置換の芳香族基を
示す。）で表される芳香族化合物からなる非線形光学材
料である。
を示す。）で表わされる芳香族化合物 （２）下記の一般式（１） （ただし、Ｒ1及びＲ2は置換または無置換の芳香族基を
示す。）で表される芳香族化合物からなる非線形光学材
料である。
【００１１】本発明の上記一般式（１）において芳香族
基としては、フェニル基、ナフタレン、アントラセン、
ピレンなどの多環芳香族を、芳香族基の置換基として
は、置換アミノ基、ヒドロキシ基、置換又は無置換のア
ルコキシ基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無
置換のフェニル基、塩素あるいは臭素などのハロゲン原
子などを挙げることができる。
基としては、フェニル基、ナフタレン、アントラセン、
ピレンなどの多環芳香族を、芳香族基の置換基として
は、置換アミノ基、ヒドロキシ基、置換又は無置換のア
ルコキシ基、置換又は無置換のアルキル基、置換又は無
置換のフェニル基、塩素あるいは臭素などのハロゲン原
子などを挙げることができる。
【００１２】以下の表１〜２２に本発明の一般式（１）
で表される芳香族化合物の具体例を示すが、本発明の範
囲はこれらのみに限定されるものではない。
で表される芳香族化合物の具体例を示すが、本発明の範
囲はこれらのみに限定されるものではない。
【００１３】
【表１】
【００１４】
【表２】
【００１５】
【表３】
【００１６】
【表４】
【００１７】
【表５】
【００１８】
【表６】
【００１９】
【表７】
【００２０】
【表８】
【００２１】
【表９】
【００２２】
【表１０】
【００２３】
【表１１】
【００２４】
【表１２】
【００２５】
【表１３】
【００２６】
【表１４】
【００２７】
【表１５】
【００２８】
【表１６】
【００２９】
【表１７】
【００３０】
【表１８】
【００３１】
【表１９】
【００３２】
【表２０】
【００３３】
【表２１】
【００３４】
【表２２】
【００３５】これら一般式（１）の化合物は、一般に下
記一般式（２） Ｒ1ーＣＨ2ＣＮ （２） （ただし、Ｒ1は置換または無置換の芳香族基を示
す。）のアセトニトリル系化合物と下記一般式（３） Ｒ2ーＣＨＯ （３） （ただし、Ｒ2は置換または無置換の芳香族基を示
す。）のアルデヒド類とを塩基性触媒の存在下で反応さ
せることによって得ることができる。
記一般式（２） Ｒ1ーＣＨ2ＣＮ （２） （ただし、Ｒ1は置換または無置換の芳香族基を示
す。）のアセトニトリル系化合物と下記一般式（３） Ｒ2ーＣＨＯ （３） （ただし、Ｒ2は置換または無置換の芳香族基を示
す。）のアルデヒド類とを塩基性触媒の存在下で反応さ
せることによって得ることができる。
【００３６】反応に使用される触媒としては、例えばピ
リジン、ピペリジン或いはトリエチルアミン等の有機塩
基、酢酸ナトリウム或いは酢酸カリウム等の酢酸塩、化
成ソーダ、化成カリウム、炭酸ナトリウム或いは炭酸カ
リウム等の無機塩基などを挙げることができる。
リジン、ピペリジン或いはトリエチルアミン等の有機塩
基、酢酸ナトリウム或いは酢酸カリウム等の酢酸塩、化
成ソーダ、化成カリウム、炭酸ナトリウム或いは炭酸カ
リウム等の無機塩基などを挙げることができる。
【００３７】反応は通常無溶媒か、エタノール、テトラ
ヒドロフラン、１，４ージオキサン或いはＮ，Ｎージメ
チルホルムアミド等の極性溶媒中で行うことができる。
反応温度は室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃
で行われる。
ヒドロフラン、１，４ージオキサン或いはＮ，Ｎージメ
チルホルムアミド等の極性溶媒中で行うことができる。
反応温度は室温〜１５０℃、好ましくは室温〜１００℃
で行われる。
【００３８】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【００３９】実施例１
化合物Ｎｏ．［αーシアノー４’ージメチルアミノスチ
ルベン］の製造市販のｐージメチルアミノアルデヒド
４．４８ｇ（０．０３ｍｏｌ）、市販のαーシアノベン
ジル３．５２ｇ（０．０３ｍｏｌ）及び無水炭酸カリウ
ム４．９８ｇ（０．０３６ｍｏｌ）をエタノール１５０
ｍｌに溶解し、約５時間、還流しながら反応させる。反
応終了後、この中に氷水２００ｍｌ及びトルエン２００
ｍｌを加えてよく撹拌し、分離したトルエン層を中性に
なるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウム
で乾燥させた後、トルエンを留去する。残渣に対してト
ルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール
から再結晶して純粋な目的物２．９７ｇを得た。
ルベン］の製造市販のｐージメチルアミノアルデヒド
４．４８ｇ（０．０３ｍｏｌ）、市販のαーシアノベン
ジル３．５２ｇ（０．０３ｍｏｌ）及び無水炭酸カリウ
ム４．９８ｇ（０．０３６ｍｏｌ）をエタノール１５０
ｍｌに溶解し、約５時間、還流しながら反応させる。反
応終了後、この中に氷水２００ｍｌ及びトルエン２００
ｍｌを加えてよく撹拌し、分離したトルエン層を中性に
なるまで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウム
で乾燥させた後、トルエンを留去する。残渣に対してト
ルエンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー処理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール
から再結晶して純粋な目的物２．９７ｇを得た。
【００４０】融点：１３６．０〜１３６．８℃
また、このものの赤外吸収スペクトルを図２に示す。
【００４１】実施例２〜１２
前記一般式（２）で表される種々のアルデヒド類と、前
記一般式（３）で表される種々のαーシアノベンジルを
用い、実施例１と同じ方法で純粋な目的物を得た。
記一般式（３）で表される種々のαーシアノベンジルを
用い、実施例１と同じ方法で純粋な目的物を得た。
【００４２】以上のようにして得られた化合物の融点及
び元素分析結果を表２３、２４に示す。
び元素分析結果を表２３、２４に示す。
【００４３】
【表２３】
【００４４】
【表２４】
【００４５】＜使用例＞前記化合物の非線形光学性能を
測定した。
測定した。
【００４６】代表的な二次非線形光学効果である第二次
高調波発生（ＳＨＧ）の測定をＳ．Ｋ．Ｋｕｒｔｚと
Ｔ．Ｔ．ＰｅｒｒｙがＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．３９，
３７９８（１９６８）に発表した方法により行った。こ
の方法は測定したい化合物粉末に強いレーザー光を照射
し、発生するＳＨＧの強度を基準材料に対して測定する
方法であり、おおよその二次の非線形性能を見積ること
が出来る。
高調波発生（ＳＨＧ）の測定をＳ．Ｋ．Ｋｕｒｔｚと
Ｔ．Ｔ．ＰｅｒｒｙがＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．３９，
３７９８（１９６８）に発表した方法により行った。こ
の方法は測定したい化合物粉末に強いレーザー光を照射
し、発生するＳＨＧの強度を基準材料に対して測定する
方法であり、おおよその二次の非線形性能を見積ること
が出来る。
【００４７】本発明者等は、光源として、高出力のＮ
ｄ：ＹＡＧレーザー（２５０ｍＪ／パルス、パルス幅〜
２０ｎｓ）を利用した。（Ｎｄ：ＹＡＧレーザーの発振
波長は１．０６４μｍであり、この光をＳＨＧ活性な材
料に照射すると５３２ｎｍの緑色のＳＨＧが得られる）
石英ガラスに従填したサンプルからのＳＨＧはレーザー
光進行方向にたいし、前方と後方の両側に散乱して観測
されるので、前方と後方の両側でＳＨＧ強度を測定し
た。その結果を表２５に示す。この時の検知器は光電子
増倍管であり、赤外吸収フィルターでレーザー光をカッ
トし、干渉フィルターによって５３２ｎｍのＳＨＧのみ
取りだした。
ｄ：ＹＡＧレーザー（２５０ｍＪ／パルス、パルス幅〜
２０ｎｓ）を利用した。（Ｎｄ：ＹＡＧレーザーの発振
波長は１．０６４μｍであり、この光をＳＨＧ活性な材
料に照射すると５３２ｎｍの緑色のＳＨＧが得られる）
石英ガラスに従填したサンプルからのＳＨＧはレーザー
光進行方向にたいし、前方と後方の両側に散乱して観測
されるので、前方と後方の両側でＳＨＧ強度を測定し
た。その結果を表２５に示す。この時の検知器は光電子
増倍管であり、赤外吸収フィルターでレーザー光をカッ
トし、干渉フィルターによって５３２ｎｍのＳＨＧのみ
取りだした。
【００４８】この時サンプルの粒径はふるいわけておら
ず、基準材料は平均粒径約１００μｍの尿素である。
ず、基準材料は平均粒径約１００μｍの尿素である。
【００４９】
【表２５】
（＊ＡＤＰ：リン酸２水素アンモニウム）
表２５より明らかなように本発明の化合物は非線形光学
材料として有効であり、例えば本材料を単結晶化するこ
とで図１に示すようにＳＨＧ素子として使用するもので
ある。
材料として有効であり、例えば本材料を単結晶化するこ
とで図１に示すようにＳＨＧ素子として使用するもので
ある。
【００５０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の芳香族化
合物は新規な高性能非線形光学材料として有用なもので
ある。
合物は新規な高性能非線形光学材料として有用なもので
ある。
【図１】本発明の非線形光学材料を利用した、ＳＨＧ素
子の一例を模式的に示す図。
子の一例を模式的に示す図。
【図２】実施例１で合成したαーシアノー４ージメチル
アミノスチルベンの赤外吸収スペクトル図である。
アミノスチルベンの赤外吸収スペクトル図である。
１ 半導体レーザー
２ 本発明の単結晶
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｃ０７Ｃ 255/59 8519−4Ｈ
Ｃ０７Ｄ 209/18 9283−4Ｃ
213/57 6701−4Ｃ
Ｇ０２Ｆ 1/35 ５０４ 7246−2Ｋ
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） で示される芳香
族化合物。 （ただし、Ｒ1及びＲ2は置換または無置換の芳香族基
を示す。） - 【請求項２】 上記請求項１の芳香族化合物からなるこ
とを特徴とする非線形光学材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18994791A JPH0532606A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18994791A JPH0532606A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532606A true JPH0532606A (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=16249865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18994791A Pending JPH0532606A (ja) | 1991-07-30 | 1991-07-30 | 新規芳香族化合物及び非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0532606A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05204005A (ja) * | 1992-01-24 | 1993-08-13 | Sharp Corp | 有機非線形光学材料 |
-
1991
- 1991-07-30 JP JP18994791A patent/JPH0532606A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05204005A (ja) * | 1992-01-24 | 1993-08-13 | Sharp Corp | 有機非線形光学材料 |
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