JPS6321627A - 重水素置換有機非線形光学化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は光データ・情報処理や光通信システムにおいて
将来的に用いられる光スィッチや光メモリ、あるいは光
信号演算処理装置などに使用される有機非線形光学化合
物に関するものである。

［従来の技術］ 非線形光学効果とは、強い光電場Ｅ（例えばレーザ光）
を物質に印加した場合、物質の応答として電気分極Ｐの
一般式 ％式％（） （ここではＸ（１）は線形感受率、Ｘ（り（Ｈ≧２の整
数）は非線形感受率）において、Ｅの２次以上の高次の
項により発現される効果を指す。

２次の非線形光学効果には、光の波長を半分に（第２高
調波発生）、２つの光を１つの光に（２次光混合）、１
つの光を２つの光に（パラメトリック発振）、あるいは
、静電場により屈折率が変化する（１次電気光学効果）
などがあるが、ｘ（２）が３階テンソル量であることか
ら、分子または結晶状態において対称中心が存在すれば
、これらの効果は発現しないという性質を持つ。

３次の非線形光学効果には、光の波長を１／３に（第３
高調波発生）、３つの光を１つに（３次光混合）、光学
定数の光強度変化（光強度依存型非線形効果、たとえば
非線形屈折率）などがあるが、対称性に関する制限は無
く、多種多様の物質で生じ得る非線形光学効果である。

特に非線形屈折率効果を応用すると、光双安定素子、光
スィッチ、あるいは位相共役波発生装置など、光データ
・情報処理や光通信システムにおいて将来的に用いられ
る重要なデバイスの実現が可能である。

ところで、これらの重要なデバイスを実現するためには
、使用する非線形光学材料は、以下に挙げた諸条件を総
合的に満足しなければならない。

（１）　非線形光学定数（非線形感受率）が大きいこと
、 （ｉｉ　）　　応答速度が大きいこと、（ｉ）　　使用
可能波長領域が実用的範囲にあること、 （ｉｖ）　　レーザ光に対する耐性が大きいこと、（ｖ
）　　物理・化学的に安定であること、（ｖｉ）　　’
Ａ造および加工が容易であること、非線形光学材料には
、無機系材料と有機系材料があるが、行別系材料では、
非線形光学効果の発現原理が、純粋に電子分極によるこ
とから、効果の大きさＮｉｐ＞、応答の速さく　（ｉｉ
　）　）の点で桁違いに無機系材料より優れている。ま
た有機系材料では、多様な分子設計が可能なことから、
使用波長領域での透明性もコントロールでき、条件（ｉ
）の点についても優れている。レーザ耐性（ｉｖ＞につ
いても有機系材料は一般的に無機系材料より優れており
、例えば無機系材料の代表であるニオブ酸リチウム（Ｌ
ｉＮｂ０３）の１０）ＩＷ／　ｃｉ（レーザ・ハンドブ
ック第１Ｌオーム社、Ｐｌｌｌ、１９８２年）に比べ、
メチル−（２，４−ジニトロフェニル）−アミノプロパ
ネート（ＭＡＰ）の如き３ＧＷ／ｃｙｆ（ジャーナル・
オブ・アプライド・フィジックス、４８巻、Ｐ２６９９
，１９７７年、Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、、４８．２６
９９（１９７７））の高破壊しきい値（高レーザ耐性）
を持つものも見い出されている。（Ｖ）および（ｖｉ）
の条件については上記した様な一般的見解を述べること
は現時点では困難である。

上述したように、有機系材料はその効果と応答速度の大
きざから注目される。

これまでに、２−メチル−４−ニトロアニリン（ＭＮ　
Ａ　）やポリ［ジアセチレンビス−（パラ−トルエンス
ルホネート）］（ＰＴＳ）など実用レベルに近い性能の
有機化合物が見い出されている（ＡＣ３，Ｓｙｍｐｏｓ
ｉｕｍ　５ｅｒｉｅｓ　２３３．Ｎｏｎ１ｉｎｅａｒ　
０ｐｔｉｃａｌ　Ｐｒ。

ｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　ａｎｄ　Ｐｏ
ｌｙｍｅｒｉｃ　）ｌａｔｅｒｉａｌｓ、１９８３）。

ところで、式（Ｉ）から明らかなように、一定サイズの
非線形光学物質にレーザ光などの光電場を印加した時の
非線形光学効果の大きさは、ｘ（ｉ）で表わされる非線
形感受率の大きざと、印加される光電場Ｅの大きさで決
定される。すなわち、Ｘ（ｉ）の値が大きければ大きい
ほど、および／または印加できるＥが大きければ大きい
ほど、大きな非線形光学効果を発現させることができ、
実用上有利である。このような点から、■　Ｘ（ｉ）の
値を大きくすること および■　レーザ耐性を向上させ、印加できるＥの大き
ざを大きくすること が特に重要である。

現在までの研究開発は、Ｘ（ｉ）を大きくすること（■
〉に大ぎく傾斜しており、レーザ耐性を向上させる方法
として検討されているのは、僅かに結晶重合による方法
があるのみである。

［発明が解決しようとする問題点］ 有機非線形光学化合物のレーザ耐性向上を目指す技術と
しては、先に述べた結晶重合による方法がおるが、この
方法に依るには、対象が重合可能な結晶である必要がお
り、ＭＮＡ等の低分子系非重合性材料には適用できない
。また重合することによって電子共役系が広がったポリ
ジアセチレンの如き材料では、吸収の長波長化が起り、
使用可能波長領域に著しい制限が出てくる、あるいはま
た、重合反応後の加工性が低下する等の問題点があった
。

本発明の目的は、ＭＮＡ等の低分子系非重合性材料にも
広く適用できる方法を用いて使用可能波長領域が広く、
高レーザ耐性の有機非線形光学化合物を提供することに
ある。

［問題点を解決するための手段］ 上記目的を達成するため、本発明は下記の構成からなる
。すなわち、 ｒ　　　ＮＨ２，−ＮＨ，ＮＨ３，ＮＨコク−−ＮＨか
らなる第１構成要素の群から選ばれる少なくとも１つと
、炭素−炭素、炭素−ヘテロ原子およびヘテロ原子−ヘ
テロ原子多重結合からなる第２構くとも１つが重水素置
換されていることを特徴とする重水素置換有機非線形光
学化合物。

好ましくは、第２構成要素の多重結合を構成する炭素お
よび／またはヘテロ原子に直接結合する水素の少なくと
も１つが重水素置換されていることを特徴とする重水素
置換有機非線形光学化合物。

ざらに好ましくは、第１構成要素の水素の少なくとも１
つが重水素置換され、かつ第２構成要素の水素の少なく
とも１つが重水素置換されていることを特徴とする重水
素置換有機非線形光学化合物」である。

ここで言うヘテロ原子とは、環状構造を形成可能な炭素
以外の原子を指す。例えば、Ｏ，Ｎ、Ｓ。

Ｐ、Ｓｅ、Ｔｅである。

ＮｈＫで表わされる構造の水素の少なくとも１つ以上と
、炭素−炭素、炭素−ヘテロ原子および／またはヘテロ
原子に直接結合する水素の少なくとも１つについて、そ
れらのうちの一方、あるいは両者を水素置換すると、非
重水素置換化合物に比較して非線形光学効果に大きな影
響を与えることはなく、近赤外領域における使用可能波
長領域が拡大されたレーザ耐性（レーザ損傷しきい値の
大きざ、レーザ損傷までの時間）が著しく向上された有
機非線形光学化合物が得られることを見い出した。

有機非線形光学化合物は、その非線形光学効果を大きく
するため、π電子（共役〉系に電子供与性（ドナー）基
必るいは部分、および電子吸引性（アクセプター）基あ
るいは部分が導入されているものが多い。本発明中の第
２溝成要素はπ電子系を構成するものでおり、第１構成
要素のうち、−ＮＨ２，−ＮＨ−は電子供与性、−Ｎ　
Ｈ３。

くっ −ＮＨ２、Ｎ〈は電子吸引性の基または部分を与えるも
のでおるから、それらをその構造中に含む有機非線形光
学化合物の使用可能波長範囲の拡大およびレーザ耐性の
向上に対し広く本発明を適用できる。

また、重水素置換された第１構成要素が、第２構成要素
、すなわちπ電子（共役）系に直接結合していてもいな
くても、重水素置換の効果は認められ、本発明の範囲で
ある。

更に、第１および第２構成要素を含む有機基あるいは配
位子を有する有機金属錯体系化合物（配位化合物）も、
ここで言う有機化合物の範鴎に入る。　　　・ 本発明が有効に実施される有機化合物としては、特に限
定されるものではないが、例えば以下のものが挙げられ
る。

ウレア、ジ（４−ニトロフェニル）ウレア、ニトロフラ
ゾン、メチル−（２，４−ジニトロフェニル）−アミノ
プロパネート、２−アセトアミド−４−二トローＮ、Ｎ
−ジメチルアニリン、２−メチル−４−ニトロアニリン
、２．Ｎ−ジメチル−４−ニトロアニリン、メタ−ニト
ロアニリン、メチル−（３，５−ジニトロピリジル）−
アミノプロパネートなと。

重水素置換有機非線形光学化合物の使用可能波長領域が
、非重水素置換物に比較して広いのは、長波長側すなわ
ち近赤外領域における透明性の増大による。近赤外領域
には、振動、回転準位の遷移に基づく吸収の倍音、ある
いはそれらの結合音が主に現われる。炭素やヘテロ原子
に結合した水素の伸縮振動は、３８００〜２７００ｃｍ
’の領域に現われ、特にＮＨ，ＣＥ：ＣＨ，Ｃ＝ＣＨ，
芳香環の水素は高波数側（短波長側）で吸収するのでそ
れらの倍音ならびにそれらの結合音が近赤外領域でも短
波長側に出現し、特に透明性の点から問題となるもので
おる。これらを重水素置換すると、はぼ次の（ＩＩ）式
に従って、 シＸ−Ｄ　／シ、Ｈ＝１Ｊ２　　　　　　（ｎ）（ただ
し、シＸ−〇は重水素置換物の伸縮振動の振動数、シＸ
−Ｈは非重水素置換物の伸縮振動の振動数）吸収が低波
数側（長波長側）ヘシフトするので、近赤外８ｉ１ｉｉ
の倍音、あるいはそれらの結合音も長波長シフトし、約
２．１μｍ付近まで顕著な吸収が現われなくなる。

次に本発明の最も重要なレーザ耐性の向上効果について
述べる。この効果の原因は現在のところ明確ではない。

有機非線形光学化合物の光損傷には、誘電破壊（電子な
だれ）類似の機構と、レーザ光吸収による発熱を原因と
する結晶転移、相変化、溶融、昇華あるいは燃焼、炭化
の機構がおると推測されるが、そのどちらの機構に依る
のか、両者併発共存なのか、化合物のタイプによっても
異なるので特定するまでには至っていないからである。

実施例にも示される様に、第１および／または第２構成
要素の水素を重水素置換すると、芳香族アミン誘導体、
複素環式アミン誘導体、尿素誘導体、アミノ酸誘導体、
酸アミド誘導体、あるいはそれらの塩において本発明の
顕著な効果が認められる。

重水素置換有機非線形光学化合物の合成は、重水素置換
された合成原料を用いた合成および／または公知の同位
体交換法（例えば、新実験化学講座１１．「標識化合物
Ｊ、１９６７年）を組合せて行なうことができる。

以下、実施例、比較例を用いて本発明の詳細な説明する
。

［実施例１、比較例１］ 第１構成要素として２つの−ＮＨ２、第２構成要素とし
て　Ｃ＝Ｏを含むウレア（尿素）の例を取り上げ、本発
明の詳細な説明する。

第１構成要素−ＮＨ２の全ての水素を重水素置換した試
料ウレア（Ｄ４）の合成について述べる。

市販ウレアを公知の重水素化溶媒を用いた同位体交換法
により得た。すなわち、ウレア（Ｈ４）１ｇを重水２０
ｒｒｌに完全溶解し、７２時間溶液状態を保った後、乾
燥シリカゲルの入ったデシヶ−タ中で溶媒を蒸発させる
ことによってウレア結晶を析出させるという操作を３度
繰り返した。得られたウレア（Ｄ４）の同位体純度は、
ＩＲ法によって９０％以上でおることがわかった。

比較例で用いたウレア（Ｈ４〉も、上記に準拠して得た
。すなわち、ウレア１ｇを水２Ｏｍｆｌ中へ完全溶解し
、デシケータ中で溶媒蒸発法により結晶を得た。両者同
様の結晶化法を用いたのは、結晶履歴、透明性、結晶の
大きさ等を同一にしておく必要があるからである。

このようにして得られた試料は、ガラス板間で約１４０
’Ｃまで昇温して溶融し、徐冷することによって約１２
μｍの厚みの単結晶とすることができる。これらを１５
層重ねて、結晶状態での近赤外領域での吸収スペクトル
を調べた。第３図は、ウレア（Ｈ４）とウレア（Ｄ４）
の実質の光路長約１７５μｍの近赤外吸収スペクトルで
ある。ウレア（Ｈ４）は、１．５，２．０，２．２μｍ
付近に赤外領域の吸収ピークによく対応する２倍、３倍
音等が分子吸光係数εで０．５〜３程度の吸収を示す。

一方、ウレア（Ｄ４）では、これらの吸収はほとんどあ
るいはかなりの程度弱められ、２．２μｍ付近まで使用
可能波長域を拡大できることが明らかとなったっ レーザ耐性の評価は次のようにして行なった。

すなわち、通常行なわれている破壊しきい値は、１０パ
ルス／秒程度の低い繰返しパルスによる高調波発生強度
の低下をみる時のパルス光強度で定義されるが、ここで
は、２００〜２０００パルス／秒の比較的高周波側での
高調波発生強度低下まで、あるいは溶融、燃焼、炭化な
どの光損傷が引き起されるまでの時間で評価した。実用
上、非線形光学素子は高周波光信号を処理することが多
いと予想されるので、このようなより実質的試験法を用
いた。

試料は、メノウ製乳鉢で粉砕し、ステンレス製ふるいを
用いて粒径の一定サイズ部分 （７５〜１０５μｍ）を取り出し、フィルムをスペーサ
ーとして２枚のガラス板間にはさみ込み、力−ツの粉末
法（Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、、３９．３７９８（１９
６８））による高調波観測用試料とした。高調波の発生
は、Ｎｄ３”−ＹＡＧレーザ（発振波長１．０６４．ｃ
ｚｍ＞を光源して行ない、第２高調波はフォトダイオー
ド、第３高調波は、分光器を通してフォトマルチプライ
ヤ−で検知した。レーザ光の試料面での出力密度は３〜
３０）ＩＷ／ｃｎｆの範囲で、レンズ系によって制御し
て行なった。第１図は、第２高調波発生についての測定
結果の例を示す。レーザパルス繰返し２０００パルス／
秒、レーザ光出力密度約２３）ＩＷ／ＣＩＩｆの測定条
件を用いた。ウレア（Ｈ４）とウレア（Ｄ４）の初期第
２高調波発生強度はほぼ一致し、重水素置換によっては
ほとんど影響を受けないことがわかる。ウレア（Ｈ４）
が数秒以内に著しい第２高調波発生強度の低下を示すの
に対し、ウレア（Ｄ４）は数十秒にわたるゆっくりとし
た低下を示した。すなわち、ウレアの場合、第１構成要
素である一ＮＨ２を重水素置換すると、レーザ耐性の著
しい向上効果が認められることは明らかである。なお、
第３高調波発生強度の観測からも同様の結論が得られた
。測定に供した試料を観測して、ウレアの光損傷は、溶
融によることがわかった。

［実施例２、比較例２］ 第１構成要素として−ＮＨ２、第２構成要素としてベン
ゼン環を含むメタ−ニトロアニリン（ｍ−ＮＡ）の例を
取り上げる。

試料として、第１構成要素のみが重水素置換さレテイル
もの（ｍ−ＮＡ　（ＮＤ２−　）　）　、第２構成要素
のみが重水素置換されているもの（ｍ−ＮＡ（Ｉｉｌｉ
ｎ（ＩＤ　４　）　）　、更に第１および第２構成要素
の両者が同時に重水素置換されているもの（ｍ−ＮＡ　
（ＮＤ２　・Ｒｉｎｇ［）４　）　）を合成した。

ｍ−ＮＡ（ＮＤ２）は市販ｍ−ＮＡの重水素化溶媒を用
いた同位体交換法により得た。すなわち、ｍ−ＮＡ１Ｃ
ｌを重水／メチルアルコール（ＯＤ）の１対３混合溶媒
８０ｍｆｆ中へ溶解し、ウレアと同様３回の同位体交換
・結晶化の操作を繰り返して得た。

ｍ−ＮＡ　（ＲｉｎｇＤ４＞は、市販ニトロベンゼン（
Ｄ５）のＤＮＯ３／Ｄ２ＳＯ４混液によるニト口止反応
によって得たメタ−ジニトロベンゼン（ＲｉｎｇＤ４）
を二硫化ナトリウム水溶液によって還元して得た。この
試料の結晶化、生成は、水／メチルアルコールの１対３
混合溶媒８０ｍＱ中に１ｇを溶解し、溶媒蒸発法によっ
た。

ｍ−ＮＡ　（ＮＤ２−ＲｉｎａＤ＋　）は、上記ｍ−Ｎ
Ａ　（Ｒ１ｎ１ｌＪＤ　４　）から重水素化溶媒を用い
た同位体交換法により１ｑだ。すなわち、田−ＮＡ＜Ｒ
ｉｎｇ［）４）１ｑを重水／メチルアルコール（００）
の１対３混合溶媒８０ｍα中へ溶解し、３回の同位体交
換・結晶化の操作を繰り返して目的物を得た。

以上３種類の試料の同位体純度は、ＩＲ法によってＮＤ
２については９０％以上、Ｒｉｎｇ［）については９５
％以上であることが確認された。

比較例で用いたｍ−ＮＡ　（ＮＨ，Ｒｉｎ（］Ｈ＋　）
も上述の操作を経て得た。すなわち、水／メチルアルコ
ール１対３混合溶媒による市販ｍ−ＮＡの結晶化によっ
た。

各試料は、ガラス板間で約１２０℃まで昇温して溶融し
、徐冷することによって単結晶化し、積層することによ
って結晶状態での近赤外領域での吸収スペクトル測定用
とすることができる。第４図には、このようにして測定
されたｍ−ＮＡ（ＮＨ２，Ｒ１ｎ１ｌ　　４　　）　　
とｍ−ＮＡ　　（ＮＤ２　　、　　ＲｉｎｇＤ　　４　
）の実質の光路長的５０μｍの試料についての測定結果
例を示す。ｍ　　ＮＡ　（ＮＨ２，ＲｉｎｇＨ＋　）は
、１．６３．１．９８．２．１〜２．２μｍ付近に吸収
を有するが、ｍ−ＮＡ　（ＮＤ２　、　ｆ（ｉｎｃｌ［
）４　）は、これらの吸収を示さない。従って、ｍ−Ｎ
Ａ（ＮＤ２．ＲｉｎＱＤ４）の場合、２．２μｍ付近ま
で使用可能波長領域が拡大されており、実用上の大きな
長所を有することが明らかとなった。

レーザ耐性の評価は実施例１で述べたと同様にして行な
った。すなわち各試料は、メノウ乳鉢にて粉砕し、ステ
ンレス製ふるいによって７５〜１０５μｍの粒径部分を
取り出し、ガラス板間にはさんで粉末法測定用試料とし
た。第２図は、第２高調波発生についての測定結果の例
を示す。この場合、実施例１と同様Ｎｄ３”−ＹＡＧレ
ーザを光源として用い、レーザパルス繰返し５００パル
ス／秒、レーザ光出力密度的２６８Ｗ／ｒｉの測定条件
を用いた。各試料の初期第２高調波発生強度はほぼ一致
し、重水素置換によっては、はとんど影響を受けないこ
とがわかる。更には、ｍ−ＮＡ　（ＮＨ２、Ｒｉｎ（］
Ｈｑ　）が数秒以内に著しい第２高調波発生強度の減衰
を示すのに対して、ｍ−ＮＡ（ＮＤ２　）　、　ｍ−Ｎ
Ａ　（Ｒｉｎｇ［）４　）　、　ｍ−ＮＡ８ＮＤ２　、
　Ｒｉｎｇ［）４　）　（Ｄ順ニレーサ耐性カ向上シ、
ｍ−ＮＡ　（ＮＤ２　、　ＲｉｎｇＤ４）　Ｔ−１，；
ＨＬ！：／ｖト光ｊＡ傷が見られなかった。すなわち、
ｍ−ＮＡの場合、第１構成要素あるいは第２構成要素の
重水素置換によって、レーザ耐性が著しく向上するが、
更に良いのは第１および第２構成要素の同時重水素置換
であって、飛躍的なレーザ耐性の向上効果が認められた
。なお、第３高調波発生強度の観察からも同様の結論が
導き出された。測定に供した各試料を観察すると、高調
波発生強度の減衰を示した試料のレーザ・スポット部分
は茶褐色に着色（炭化）し、その周辺は溶融再結晶化し
たと思われる様相を呈していたが、ｍ−ＮＡ　（ＮＤ２
　、　ＲｉｎｇＤ４）については、何らの変化も認めら
れなかった。

［発明の効果］ 本発明によれば、光データ・情報処理や光通信システム
において将来的に用いられる光スィッチや光メモリ、あ
るいは光信号演算処理装置などに使用される、各種レー
ザに対して使用可能な波長領域が広く、かつ格段に向上
されたレーザ耐性を有する有機非線形光学化合物を提供
することができる。また、印加できる光電場強度を大き
くできることによって非線形光学効果（応答）が大きく
なり、耐久性に加えて上記様々の非線形デバイスの動作
性能を大幅に向上できる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、実施例１および比較例１のウレア（Ｈ４）と
ウレア（Ｄ４）の光損傷の様子を示す。 ｐ工Ｎ〜 １２：ウレア（Ｄ４）Ｄ８Ｎ７Ｃ＝Ｏ 第２図は、実施例２および比較例２のｍ−ＮＡ（ＮＨ２
，ＲｉｎｇＨ＋　＞、ｍ−ＮＡ　（ＮＤ２　）、ｍ−Ｎ
Ａ　（ＲｉｎｇＤ　４　）　、ならびにｍ−ＮＡ（ＮＤ
２゜ＲｉｎｇＤ４）の光損傷の様子を示す。 ２２　：ｍ−ＮＡ　（ＮＤ２　） ２３　：　ｍ　　Ｎ　Ａ　（１ｌｌｎ！：１０４　）（
Ｈ４）とウレア（Ｄ４）の結晶状態での近赤外吸収スペ
クトルを示す。 １１′　：ウレア（ト１４） １２′　：ウレア（Ｄ４） 第４図は、実施例２および比較例２のｍ−ＮＡ＜ＮＨ２
，ＲｉｎＱＨ４）とｍ−ＮＡ　（ＮＤ２　、　Ｒｉｎｇ
Ｄ４）の結晶状態での近赤外吸収スペクトルを示す。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. （１）−ＮＨ＿２、−ＮＨ、−■Ｈ＿３、−■Ｈ＿２−
   、−■Ｈ■、からなる第１構成要素の群から選ばれた少
   なくとも１つと、炭素−炭素、炭素−ヘテロ原子および
   ヘテロ原子−ヘテロ原子多重結合からなる第２構成要素
   の群から選ばれた少なくとも１つとを含む有機化合物に
   おいて、第１または第２構成要素の水素の少なくとも１
   つが重水素置換されていることを特徴とする重水素置換
   有機非線形光学化合物。
2. （２）第２構成要素の多重結合を構成する炭素および／
   またはヘテロ原子に直接結合する水素の少なくとも１つ
   が重水素置換されていることを特徴とする特許請求の範
   囲第（１）項記載の重水素置換有機非線形光学化合物。
3. （３）第１構成要素の水素の少なくとも１つが重水素置
   換され、かつ第２構成要素の水素の少なくとも１つが重
   水素置換されていることを特徴とする特許請求の範囲第
   （１）項記載の重水素置換有機非線形光学化合物。
4. （４）第２構成要素が、芳香族および／または芳香族性
   を有する複素環式構造であることを特徴とする特許請求
   の範囲第（１）項、第（２）項または第（３）項記載の
   重水素置換有機非線形光学化合物。
5. （５）第１および第２構成要素を含む有機化合物が、芳
   香族アミン誘導体あるいは、その塩であることを特徴と
   する特許請求の範囲第（１）項、第（２）項、または第
   （３）項記載の重水素置換有機非線形光学化合物。
6. （６）第１および第２構成要素を含む有機化合物が、芳
   香族性を有する複素環式アミン誘導体あるいはその塩で
   あることを特徴とする特許請求の範囲第（１）項、第（
   ２）項、または第（３）項記載の重水素置換有機非線形
   光学化合物。
7. （７）第１および第２構成要素を含む有機化合物が、尿
   素誘導体あるいはその塩であることを特徴とする特許請
   求の範囲第（１）項、第（２）項、または第（３）項記
   載の重水素置換有機非線形光学化合物。
8. （８）第１および第２構成要素を含む有機化合物が、ア
   ミノ酸誘導体あるいはその塩であることを特徴とする特
   許請求の範囲第（１）項、第（２）項、または第（３）
   項記載の重水素置換有機非線形光学化合物。
9. （９）第１および第２構成要素を含む有機化合物が、酸
   アミド誘導体あるいはその塩であることを特徴とする特
   許請求の範囲第（１）項、第（２）項、または第（３）
   項記載の重水素置換有機非線形光学化合物。
10. （１０）第１および第２構成要素を含む有機化合物が、
    アニリン誘導体あるいはその塩であることを特徴とする
    特許請求の範囲第（１）項、第（２）項、または第（３
    ）項記載の重水素置換有機非線形光学化合物。
11. （１１）第１および第２構成要素を含む有機化合物が、
    ニトロアニリン誘導体あるいはその塩であることを特徴
    とする特許請求の範囲第（１）項、第（２）項、または
    第（３）項記載の重水素置換有機非線形光学化合物。