JPH0438335B2 - - Google Patents

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JPH0438335B2
JPH0438335B2 JP16553286A JP16553286A JPH0438335B2 JP H0438335 B2 JPH0438335 B2 JP H0438335B2 JP 16553286 A JP16553286 A JP 16553286A JP 16553286 A JP16553286 A JP 16553286A JP H0438335 B2 JPH0438335 B2 JP H0438335B2
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は光データ・情報処理や光通信システム
において将来的に用いられる光スイツチや光メモ
リ、あるいは光信号演算処理装置などに使用され
る有機非線形光学化合物に関するものである。
［従来の技術］ 非線形光学効果とは、強い光電場Ｅ（例えばレ
ーザ光）を物質に印加した場合、物質の応答とし
て電気分極Ｐの一般式 Ｐ＝X(1)Ｅ＋X(2)EE＋X(3)EEE＋
……（） （ここではX(1)は線形感受率、X(i)（ｉ≧２の
整数）は非線形感受率）において、Ｅの２次以上
の高次の項により発現される効果を指す。
２次の非線形光学効果には、光の波長を半分に
（第２高調波発生）、２つの光を１つの光に（２次
光混合）、１つの光を２つの光に（パラメトリツ
ク発振）、あるいは、静電場により屈折率が変化
する（１次電気光学効果）などがあるが、X(2)が
３階テンソル量であることから、分子または結晶
状態において対称中心が存在すれば、これらの効
果が発現しないという性質を持つ。
３次の非線形光学効果には、光の波長を1/3に
（第３高調波発生）、３つの光を１つに（３次光混
合）、光学定数の光強度変化（光強度依存型非線
形効果、たとえば非線形屈折率）などがあるが、
対称性に関する制限は無く、多種多様の物質で生
じ得る非線形光学効果である。特に非線形屈折率
効果を応用すると、光双安定素子、光スイツチ、
あるいは位相共役波発生装置など、光データ・情
報処理や光通信システムにおいて将来的に用いら
れる重要なデバイスの実現が可能である。
ところで、これらの重要なデバイスを実現する
ためには、使用する非線形光学材料は、以下に挙
げた諸条件を総合的に満足しなければならない。
() 非線形光学定数（非線形感受率）が大きい
こと、 () 応答速度が大きいこと、 () 使用可能波長領域が実用的範囲にあるこ
と、 () レーザ光に対する耐性が大きいこと、 () 物理・化学的に安定であること、 () 製造および加工が容易であること、 非線形光学材料には、無機系材料と有機系材料
があるが、有機系材料では、非線系光学効果の発
現原理が、純粋に電子分極によることから、効果
の大きさ（（））、応答の速さ（（））の点で桁
違いに無機系材料より優れている。また有機系材
料では、多様な分子設計が可能なことから、使用
波長領域での透明性もコントロールでき、条件
（）の点についても優れている。レーザ耐性
（）についても有機系材料は一般的に無機系材
料より優れており、例えば無機系材料の代表であ
るニオブ酸リチウム（LiNbO3）の10MW／cm2
（レーザ・ハンドブツク第編、オーム社、
P111、1982年）に比べ、メチル−（２，４−ジニ
トロフエニル）−アミノプロパネート（MAP）の
如き3GW／cm2（ジヤーナル・オブ・アプライ
ド・フイジツクス、48巻、P2699、1977年、J.
Appl.Phys.、482699（1977））の高破壊しきい値
（高レーザ耐性）を持つものも見い出されている。
（）および（）の条件については上記した様
な一般的見解を述べることは現時点では困難であ
る。
上述したように、有機系材料はその効果と応答
速度の大きさから注目される。
これまでに、２−メチル−４−ニトロアニリン
（MNA）やポリ［ジアセチレンビス−（パラート
ルエンスルホネート）］（PTS）など実用レベル
に近い性能を有機化合物が見い出されている
（ACS.Symposium Series 233，Nonlinear
Optical Properties of Organic and Polymeric
Materials，1983）。
ところで、式（）から明らかなように、一定
サイズの非線形光学物質にレーザ光などの光電場
を印加した時の非線形光学効果の大きさは、 X(i)で表わされる非線形感受率の大きさと、印
加される光電場Ｅの大きさで決定される。すなわ
ち、X(i)の値が大きければ大きいほど、および／
または印加できるＥが大きければ大きいほど、大
きな非線形光学効果を発現させることができ、実
用上有利である。このような点から、 X(i)の値を大きくすること および レーザ耐性を向上させ、印加できるＥの大き
さを大きくすること が特に重要である。
現在までの研究開発は、X(i)を大きくすること
（）に大きく傾斜しており、レーザ耐性を向上
させる方法として検討されているのは、僅かに結
晶重合による方法があるのみである。
［発明が解決しようとする問題点］ 有機非線形光学化合物のレーザ耐性向上を目指
す技術としては、先に述べた結晶重合による方法
があるが、この方法に依るには、対象が重合可能
な結晶である必要があり、MNA等の低分子系非
重合性材料には適用できない。また重合すること
によつて電子共役系が広がつたポリジアセチレン
の如き材料では、吸収の長波長化が起り、使用可
能波長領域に著しい制限が出てくる、あるいはま
た、重合反応後の加工性が低下する等の問題点が
あつた。
本発明の目的は、MNA等の低分子系非重合性
材料にも広く的様できる方法を用いて使用可能波
長領域が広く、高レーザ耐性の有機非線形光学化
合物を提供することにある。
［問題点を解決するための手段］ 上記目的を達成するため、本発明は下記の構成
からなる。すなわち、 「−NH2、−NH−、−Ｎ〓 H3−、−Ｎ〓 H2−、−
Ｎ〓 Ｈからなる第１構成要素の群から選ばれた
少なくとも１つと、炭素−炭素、炭素−ヘテロ原
子およびヘテロ原子−ヘテロ原子多重結合からな
る第２構成要素の群から選ばれた少なくとも１つ
とを含む有機化合物において、第１または第２構
成要素の水素の少なくとも１つが重水素置換され
ていることを特徴とする重水素置換有機非線形光
学化合物。」である。
ここで言うヘテロ原子とは、環状構造を形成可
能な炭素以外の原子を指す。例えば、Ｏ、Ｎ、
Ｓ、Ｐ、Se、Teである。
本発明は、−NH2、−NH−、−Ｎ〓 H3−、−Ｎ
〓 H2−、−Ｎ〓 Ｈで表わされる構造の水素の少
なくとも１つ以上と、炭素−炭素、炭素−ヘテロ
原子および／またはヘテロ原子に直接結合する水
素の少なくとも１つについて、それらのうちの一
方、あるいは両者を水素置換すると、非重水素置
換化合物に比較され、非線形光学効果に大きな影
響を与えることはなく、近赤外領域における使用
可能波長領域が拡大されたレーザ耐性（レーザ損
傷しきい値の大きさ、レーザ損傷までの時間）が
著しく向上された有機非線形光学化合物が得られ
ることを見い出した。
有機非線形光学化合物は、その非線形光学効果
を大きくするため、π電子（共役）系に電子供与
性（ドナー）基あるいは部分、および電子吸引性
（アクセプター）基あるいは部分が導入されてい
るものが多い。本発明中の第２構成要素はπ電子
系を構成するものであり、第１構成要素のうち、
−NH2−、−NH−は電子供与性、−Ｎ〓 H3−、−
Ｎ〓 H2−、−Ｎ〓 Ｈは電子吸引性の基または部
分を与えるものであるから、それらをその構造中
に含む有機非線系光学化合物の使用可能波長範囲
の拡大およびレーザ耐性の向上に対し広く本発明
を適用できる。
また、重水素置換された第１構成要素が、第２
構成要素、すなわちπ電子（共役）系に直接結合
していてもいなくても、重水素置換の効果は認め
られ、本発明の範囲である。
更に、第１および第２構成要素を含む有機基あ
るいは配位子を有する有機金属錯体系化合物（配
位化合物）も、ここで言う有機化合物の範疇に入
る。
本発明が有効に実施される有機化合物として
は、特に限定されるものではないが、例えば以下
のものが挙げられる。
ウレア，ジ（４−ニトロフエニル）ウレア，ニ
トロフラゾン，メチル−（２，４−ジニトロフエ
ニル）−アミノプロパネート，２−アセトアミド
−４−ニトロ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン，２−
メチル−４−ニトロアニリン，２，Ｎ−ジメチル
−４−ニトロアニリン，メタ−ニトロアニリン，
メチル−（３，５−ジニトロピリジル）−アミノプ
ロパネートなど。
重水素置換有機非線形光学化合物の使用可能波
長領域が、非重水素置換物に比較して広いのは、
長波長側すなわち近赤外領域における透明性の増
大による。近赤外領域には、振動、回転準位の遷
移に基づく吸収の倍音、あるいはそれらの結合音
が主に現われる。炭素やヘテロ原子に結合した水
素の伸縮振動は、3800〜2700cm-1の領域に現わ
れ、特にNH、Ｃ≡CH、Ｃ＝CH、芳香環の水素
は高波数側（短波長側）で吸収するのでそれらの
倍音ならびにそれらの結合音が近赤外領域でも短
波長側に出現し、特に透明性の点から問題となる
ものである。これらの重水素置換すると、ほぼ次
の（）式に従つて、 νX-D／νX-H＝１√２ （） （ただし、νX-Dは重水素置換物の伸縮振動の振
動数、νX-Hは非重水素置換物の伸縮振動の振動
数）吸収が低波数側（長波長側）へシフトするの
で、近赤外領域の倍音、あるいはそれらの結合音
も長波長シフトし、約2.1μｍ付近まで顕著な吸収
が現われなくなる。
次に本発明の最も重要なレーザ耐性の向上効果
について述べる。この効果の原因は現在のところ
明確ではない。有機非線形光学化合物の光損傷に
は、誘電破壊（電子なだれ）類似の機構と、レー
ザ光吸収による発熱を原因とする結晶転移、相変
化、溶融、昇華あるいは燃焼、炭化の機構がある
と推測されるが、そのどちらの機構に依るのか、
両者併発共存なのか、化合物のタイプによつても
異なるので特定するまでには至つていないからで
ある。
実施例にも示される様に、第１および／または
第２構成要素の水素を重水素置換すると、芳香族
アミン誘導体、複素環式アミン誘導体、尿素誘導
体、アミノ酸誘導体、酸アミド誘導体、あるいは
それらの塩において本発明の顕著な効果が認めら
れる。
重水素知覚有機非線形光学化合物の合成は、重
水素置換された合成原料を用いた合成および／ま
たは公知の同位体交換法（例えば、新実験化学講
座11、「標識化合物」、1967年）を組合せて行なう
ことができる。
以下、実施例、比較例を用いて本発明を詳細に
説明する。
実施例１、比較例１ 第１構成要素として２つの−NH2、第２構成
要素として、Ｃ＝Ｏを含むウレア（尿素）の例を
取り上げ、本発明の効果を説明する。
第１構成要素−NH2の全ての水素を重水素置
換した試料ウレア（D4）の合成について述べる。
市販ウレアを公知の重水素化溶媒を用いた同位
体交換法により得た。すなわちウレア（H4）１
ｇを重水20mlに完全溶解し、72時間溶液状態を保
つた後、乾燥シリカゲルの入つたデシケータ中で
溶媒を蒸発させることによつてウレア結晶を析出
させるという操作を３度繰り返した。得られたウ
レア（D4）の同位体純度は、IR法によつて90％
以上であることがわかつた。
比較例で用いたウレア（H4）も、上記に準拠
して得た。すなわち、ウレア１ｇを水20ml中へ完
全溶解し、デシケータ中で溶媒蒸発法により結晶
を得た。両者同様の結晶化法を用いたのは、結晶
履歴、透明性、結晶の大きさ等を同一にしておく
必要があるからである。
このようにして得られた試料は、ガラス板間で
約140℃まで昇温して溶融し、徐冷することによ
つて約12μｍの厚みの単結晶とすることができ
る。これらを15層重ねて、結晶状態での近赤外領
域での吸収スペクトルを調べた。第３図は、ウレ
ア（H4）とウレア（D4）の実質の光路長約175μ
ｍの近赤外吸収スペクトルである。ウレア（H4）
は、1.5、2.0、2.2μｍ付近に赤外領域の吸収ピー
クによく対応する２倍、３倍音等が分子吸光係数
εで0.5〜３程度の吸収を示す。一方、ウレア
（D4）では、これらの吸収はほとんどあるいはか
なりの程度弱められ、2.2μｍ付近まで使用可能波
長域を拡大できることが明らかとなつた。
レーザ耐性の評価は次のようにして行なつた。
すなわち、通常行なわれている破壊しきい値は、
10パルス／秒程度の低い繰返しパルスによる高調
波発生強度の低下をみる時のパルス光強度で定義
されるが、ここでは、200〜2000パルス／秒の比
較的高周波側での高調波発生強度低下まで、ある
いは溶融、燃焼、炭化などの光損傷が引き起され
るまでの時間で評価した。実用上、非線形光学素
子は高周波光信号を処理することが多いと予想さ
れるので、このようなより実質的試験法を用い
た。
試料は、メノウ製乳鉢で粉砕し、ステンレス製
ふるいを用いて粒径の一定サイズ部分 （75〜105μｍ）の取り出し、フイレムをスペ
ーサーとして２枚のガラス板間にはさみ込み、カ
ーツの粉末法（J.Appl.Phys.，39.3798（1968））
による高調波観測用試料とした。高調波の発生
は、Nd3+−YAGレーザ（発振波長1.064μｍ）を
光源して行ない、第２高調波はフオトダイオー
ド、第３高調波は、分光器を通してフオトマルチ
プライヤーで検知した。レーザ光の試料面での出
力密度は３〜30MW／cm2の範囲で、レンズ系によ
つて制御して行なつた。第１図は、第２高調波発
生についての測定結果の例を示す。レーザパルス
繰返し2000パルス／秒、レーザ光出力密度約
23MW／cm2の測定条件を用いた。ウレア（H4）
とウレア（D4）の初期第２高調波発生強度はほ
ぼ一致し、重水素置換によつてはほとんど影響を
受けないことがわかる。ウレア（H2）が数秒以
内に著しい第２高調波発生強度の低下を示すのに
対し、ウレア（D4）は数十秒にわたるゆつくり
とした低下を示した。すなわち、ウレアの場合、
第１構成要素である−NH2を重水素置換すると、
レーザ耐性の著しい向上効果が認められることは
明らかである。なお、第３高調波発生強度の観測
からも同様の結論が得られた。測定に供した試料
を観測して、ウレアの光損傷は、溶融によること
がわかつた。
実施例２、比較例２ 第１構成要素として−NH2、第２構成要素と
してベンゼン環を含むメタ−ニトロアニリン（ｍ
−NA）の例を取り上げる。
試料として、第１構成要素のみが重水素置換さ
れているもの（ｍ−NA（ND2））、第２構成要素
のみが重水素置換されているもの（ｍ−NA
（RingD4））、更に第１および第２構成要素の両者
が同時に重水素置換されているもの（ｍ−NA
（ND2・RingD4））を合成した。
ｍ−NA（ND2）は市販ｍ−NAの重水素化溶媒
を用いた同位体交換法により得た。すなわち、ｍ
−NA1ｇを重水／メチルアルコール（OD）の１
対３混合溶媒80ml中へ溶解し、ウレアと同様３回
同位体交換・結晶化の操作を繰り返して得た。
ｍ−NA（RingD4）は、市販ニトロベンゼン
（D5）のDNO3／D2SO4混液によるニトロ化反応
によつて得たメタ−ジニトロベンゼン（RingD4）
を二硫化ナトリウム水溶液によつて還元して得
た。この試料の結晶化、生成は、水／メチルアル
コールの１対３混合溶媒80ml中に１ｇを溶解し、
溶媒蒸発法によつた。
ｍ−NA（ND2・RingD4）は、上記ｍ−NA
（RingD4）から重水素化溶媒を用いた同位体交換
法により得た。すなわち、ｍ−NA（RingD4）１
ｇを重水／メチルアルコール（OD）の１対３混
合溶媒80ml中へ溶解し、３回の同位体交換・結晶
化の操作を繰り返して目的物を得た。
以上３種類の試料の同位体純度は、IR法によ
つてND2については90％以上、RingDについては
95％以上であることが確認された。
比較例で用いたｍ−NA（NH2、RingH4）も上
述の操作を経て得た。すなわち、水／メチルアル
コール１対３混合溶媒による市販ｍ−NAの結晶
化によつた。
各試料は、ガラス板間で約120℃まで昇温して
溶融し、徐冷することによつて単結晶化し、積層
することによつて結晶状態での近赤外領域での吸
収スペクトル測定用とすることができる。第４図
には、このようにして測定されたｍ−NA（NH2、
RingH4）とｍ−NA（ND2・RingD4）の実質の
光路長約50μｍの試料についての測定結果例を示
す。ｍ−NA（NH2・RingH4）は、1.63、1.98、
2.1〜2.2μｍ付近に吸収を有するが、ｍ−NA
（ND2・RingD4）は、これらの吸収の示さない。
従つて、ｍ−NA（ND2・RingD4）の場合、2.2μ
ｍ付近まで使用可能波長領域が拡大されており、
実用上の大きな長所を有することが明らかとなつ
た。
レーザ耐性の評価は実施例１で述べたと同様に
して行なつた。すなわち各試料は、メノウ乳鉢に
て粉砕し、ステンレス製ふるいによつて75〜
105μｍの粒径部分を取り出し、ガラス板間には
さんで粉末法測定試料とした。第２図は、第２高
調波発生についての測定結果の例を示す。この場
合、実施例１と同様Nd3+−YAGレーザを光源と
して用い、レーザパルス繰返し500パルス／秒、
レーザ光出力密度約26MW／cm2の測定条件の用い
た。各試料の初期第２高調波発生強度はほぼ一致
し、重水素置換によつては、ほとんど影響を受け
ないことがわかる。更には、ｍ−NA（NH2・
RingH4）が数秒以内に著しい第２高調波発生高
度の減衰を示すのに対して、ｍ−NA（ND2）、ｍ
−NA（RingD4）、ｍ−NA（ND2・RingD4）の順
にレーザ耐性が向上し、ｍ−NA（ND2・
RingD4）ではほとんど光損傷が見られなかつた。
すなわち、ｍ−NAの場合、第１構成要素あるい
は第２構成要素の重水素置換によつて、レーザ耐
性が著しく向上するが、更に良いのは第１および
第２構成要素の同時重水素置換であつて、飛躍的
なレーザ耐性の向上効果が認められた。なお、第
３高調波発生強度の観察からも同様の結論が導き
出された。測定に供し各試料を観察すると、高調
波発生強度の減衰を示した試料のレーザ・スポツ
ト部分は茶褐色に着色（炭化）し、その周辺は溶
融再結晶化したと思われる様相を呈していたが、
ｍ−NA（ND2・RingD4）については、何らの変
化も認められなかつた。
［発明の効果］ 本発明によれば、光データ・情報処理や光通信
システムにおいて将来的に用いられる光スイツチ
や光メモリ、あるいは光信号演算処理装置などに
使用される、各種レーザに対して使用可能な波長
領域が広く、かつ格段に向上されたレーザ耐性を
有する有機非線形光学化合物を提供することがで
きる。また、印加できる光電場強度を大きくでき
ることによつて非線形光学効果（応答）が大きく
なり、耐久性に加えて上記種々の非線形デバイス
の動作性能を大幅に向上できる。
【図面の簡単な説明】
第１図は、実施例１および比較例１のウレア
（H4）とウレア（D4）の光損傷の様子を示す。 １１：ウレア（H4）
【式】、１２： ウレア（D4）
【式】 第２図は、実施例２および比較例２のｍ−NA
（NH2、RingH4）、ｍ−NA（ND2）、ｍ−NA
（RingD4）、ならびにｍ−NA（ND2、RingD4）の
光損傷の様子を示す。 ２１：ｍ−NA（NH2・RingH4）、 、２２：ｍ−NA（ND2）、 、２３：ｍ−NA（RingD4）、 、２４：ｍ−NA（ND2・RingD4）、 第３図は、実施例１および比較例１のウレア
（H2）とウレア（D4）の結晶状態での近赤外吸収
スペクトルの示す。 １１′：ウレア（H4）、１２′：ウレア（D4）。 第４図は、実施例２および比較例２のｍ−NA
（NH2・RingH4）とｍ−NA（ND2・RingD4）の
結晶状態での近赤外吸収スペクトルを示す。 21′：ｍ−NA（NH2・RingH4）、２４′：ｍ−
NA（ND2・RingD4）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ −NH2、−NH−、−Ｎ〓 H3−、−Ｎ〓 H2−、
    −Ｎ〓 Ｈからなる第１構成要素の群から選ばれ
    た少なくとも１つと、炭素−炭素、炭素−ヘテロ
    原子およびヘテロ原子−ヘテロ原子多重結合から
    なる第２構成要素の群から選ばれた少なくとも１
    つとを含む有機化合物において、第１または第２
    構成要素の水素の少なくとも１つが重水素置換さ
    れていることを特徴とする重水素置換有機非線形
    光学化合物。 ２ 第１構成要素の水素の少なくとも１つが重水
    素置換され、かつ第２構成要素の水素の少なくと
    も１つが重水素置換されていることを特徴とする
    特許請求の範囲第１項記載の重水素置換有機非線
    形光学化合物。 ３ 第２構成要素が、芳香族および／または芳香
    族性を有する複素環式構造であることを特徴とす
    る特許請求の範囲第１項または第２項記載の重水
    素置換有機非線形光学化合物。 ４ 第１および第２構成要素を含む有機化合物
    が、芳香族アミン誘導体あるいは、その塩である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項または第
    ２項記載の重水素置換有機非線形光学化合物。 ５ 第１および第２構成要素を含む有機化合物
    が、芳香族性を有する複素環式アミン誘導体ある
    いはその塩であることを特徴とする特許請求の範
    囲第１項または第２項記載の重水素置換有機非線
    形光学化合物。 ６ 第１および第２構成要素を含む有機化合物
    が、尿素誘導体あるいはその塩であることを特徴
    とする特許請求の範囲第１項または第２項記載の
    重水素置換有機非線形光学化合物。 ７ 第１および第２構成要素を含む有機化合物
    が、アミノ酸誘導体あるいはその塩であることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項記
    載の重水素置換有機非線形光学化合物。 ８ 第１および第２構成要素を含む有機化合物
    が、酸アミド誘導体あるいはその塩であることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項記
    載の重水素置換有機非線形光学化合物。 ９ 第１および第２構成要素を含む有機化合物
    が、アニリン誘導体あるいはその塩であることを
    特徴とする特許請求の範囲第１項または第２項記
    載の重水素置換有機非線形光学化合物。 １０ 第１および第２構成要素を含む有機化合物
    が、ニトロアニリン誘導体あるいはその塩である
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項または第
    ２項記載の重水素置換有機非線形光学化合物。
JP16553286A 1986-07-16 1986-07-16 重水素置換有機非線形光学化合物 Granted JPS6321627A (ja)

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