JPH05331083A - ブロモフルオロアルケンの製造方法 - Google Patents
ブロモフルオロアルケンの製造方法Info
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- JPH05331083A JPH05331083A JP4164296A JP16429692A JPH05331083A JP H05331083 A JPH05331083 A JP H05331083A JP 4164296 A JP4164296 A JP 4164296A JP 16429692 A JP16429692 A JP 16429692A JP H05331083 A JPH05331083 A JP H05331083A
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- JP
- Japan
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- bromofluoroalkene
- general formula
- bromine
- monofluoroalkane
- formula
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】モノフルオロアルカンと臭素とを 500〜700 ℃
で反応させて１，１−ブロモフルオロアルケンを合成す
る方法。 【効果】モノフルオロアルカンのフッ素置換炭素上に選
択的にジブロモ化が生じ、続いて脱HBr 化が進行し、目
的とする１，１−ブロモフルオロアルケンを選択的に生
成することができる。また、ブロム化反応及び脱HBr 反
応は、気相反応であるので、反応管を用いて流通式で行
なうことができ、熱的に脱HBr を伴って、目的とする
１，１−ブロモフルオロアルケンを容易に得ることがで
きる。
で反応させて１，１−ブロモフルオロアルケンを合成す
る方法。 【効果】モノフルオロアルカンのフッ素置換炭素上に選
択的にジブロモ化が生じ、続いて脱HBr 化が進行し、目
的とする１，１−ブロモフルオロアルケンを選択的に生
成することができる。また、ブロム化反応及び脱HBr 反
応は、気相反応であるので、反応管を用いて流通式で行
なうことができ、熱的に脱HBr を伴って、目的とする
１，１−ブロモフルオロアルケンを容易に得ることがで
きる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はブロモフルオロアルケ
ン、特に１，１−ブロモフルオロエチレンの製造方法に
関するものである。
ン、特に１，１−ブロモフルオロエチレンの製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】１，１−ブロモフルオロアルケンの製造
方法としては、唯一、次式で示されるように１，２−ジ
ブロモ−１−フルオロアルカン(1) の脱臭化水素化によ
る合成法が知られている〔「日本化学会誌」（1978），
No.8，1173〜1175ページ〕。
方法としては、唯一、次式で示されるように１，２−ジ
ブロモ−１−フルオロアルカン(1) の脱臭化水素化によ
る合成法が知られている〔「日本化学会誌」（1978），
No.8，1173〜1175ページ〕。
【０００３】
【０００４】上記の合成法によれば、脱HBr の様式が２
通りあるために、得られるブロモフルオロアルケンは２
種類の位置異性体 (2)と(3) として生成されてしまう。
これらの位置異性体は分離が困難であり、目的とする例
えば (2)の化合物を選択的に得ることは容易ではない。
上記文献によれば、化合物(2) の収率は26％以下、化合
物生成比（ (2)／(3) ）は34％以下と述べられ、塩基等
の条件によってばらつきも大きくなる。
通りあるために、得られるブロモフルオロアルケンは２
種類の位置異性体 (2)と(3) として生成されてしまう。
これらの位置異性体は分離が困難であり、目的とする例
えば (2)の化合物を選択的に得ることは容易ではない。
上記文献によれば、化合物(2) の収率は26％以下、化合
物生成比（ (2)／(3) ）は34％以下と述べられ、塩基等
の条件によってばらつきも大きくなる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
１，１−ブロモフルオロアルケンを選択的かつ容易に得
ることのできる合成方法を提供することにある。
１，１−ブロモフルオロアルケンを選択的かつ容易に得
ることのできる合成方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本出願の第１の発
明は、一般式（Ｉ）：
明は、一般式（Ｉ）：
【化６】 （但し、この一般式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原
子又は炭素数１〜10のアルキル基であり、互いに同一で
あっても或いは異なっていてもよい。）で表わされるモ
ノフルオロアルカンと、臭素とを反応させ、これによっ
て、一般式（II）：
子又は炭素数１〜10のアルキル基であり、互いに同一で
あっても或いは異なっていてもよい。）で表わされるモ
ノフルオロアルカンと、臭素とを反応させ、これによっ
て、一般式（II）：
【化７】 （但し、この一般式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記したものと
同意義である。）で表わされる１，１−ブロモフルオロ
アルケンを得るブロモフルオロアルケンの製造方法に係
るものである。
同意義である。）で表わされる１，１−ブロモフルオロ
アルケンを得るブロモフルオロアルケンの製造方法に係
るものである。
【０００７】また、本出願の第２の発明は、一般式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【化８】 （但し、この一般式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原
子又は炭素数１〜10のアルキル基であり、互いに同一で
あっても或いは異なっていてもよい。）で表わされるモ
ノフルオロアルカンと、臭素とを反応させ、これによっ
て、一般式 (III)：
子又は炭素数１〜10のアルキル基であり、互いに同一で
あっても或いは異なっていてもよい。）で表わされるモ
ノフルオロアルカンと、臭素とを反応させ、これによっ
て、一般式 (III)：
【化９】 （但し、この一般式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記したものと
同意義である。）で表わされるジブロモフルオロアルカ
ンを得、このジブロモフルオロアルカンに塩基を作用さ
せ、これによって、一般式 (II) ：
同意義である。）で表わされるジブロモフルオロアルカ
ンを得、このジブロモフルオロアルカンに塩基を作用さ
せ、これによって、一般式 (II) ：
【化10】 （但し、この一般式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記したものと
同意義である。）で表わされる１，１−ブロモフルオロ
アルケンを得るブロモフルオロアルケンの製造方法に係
るものである。
同意義である。）で表わされる１，１−ブロモフルオロ
アルケンを得るブロモフルオロアルケンの製造方法に係
るものである。
【０００８】本発明の製造方法においては、モノフルオ
ロアルカンと臭素とを 500〜700 ℃の温度で反応させる
こと、モノフルオロアルカンに対して２倍モル以上の臭
素を反応させることが望ましい。
ロアルカンと臭素とを 500〜700 ℃の温度で反応させる
こと、モノフルオロアルカンに対して２倍モル以上の臭
素を反応させることが望ましい。
【０００９】本出願以前において、一級モノフルオロア
ルカン類を 300〜700 ℃の温度範囲で臭素化する場合、
反応条件によって、フッ素で置換された炭素が選択的に
モノブロム化されることは公知である（特開平２−67，
234 号公報）。そこで、本発明者は、フッ素で置換され
た炭素（即ち、臭素化される炭素）の隣りの炭素に水素
を有するフルオロアルカン類（Ｉ）を臭素化する場合、
次の式−１及び式−２に従ってモノフルオロアルカン
（Ｉ）を臭素化、脱臭化水素化して選択的に１，１−ブ
ロモフルオロアルケン（II) を製造できることを見い出
し、本発明に到達したものである。
ルカン類を 300〜700 ℃の温度範囲で臭素化する場合、
反応条件によって、フッ素で置換された炭素が選択的に
モノブロム化されることは公知である（特開平２−67，
234 号公報）。そこで、本発明者は、フッ素で置換され
た炭素（即ち、臭素化される炭素）の隣りの炭素に水素
を有するフルオロアルカン類（Ｉ）を臭素化する場合、
次の式−１及び式−２に従ってモノフルオロアルカン
（Ｉ）を臭素化、脱臭化水素化して選択的に１，１−ブ
ロモフルオロアルケン（II) を製造できることを見い出
し、本発明に到達したものである。
【００１０】
【化11】
【００１１】（式−１）では、選択的にフッ素置換炭素
上にジブロモ化、続いて脱HBr 化が進行し、１，１−ブ
ロモフルオロアルケン（II）が生成する。
上にジブロモ化、続いて脱HBr 化が進行し、１，１−ブ
ロモフルオロアルケン（II）が生成する。
【００１２】（式−２）では、段階的に１，１，１−ジ
ブロモフルオロアルカン(III) で反応を止め、次に、塩
基条件で脱HBr を行ない、１，１−ブロモフルオロアル
ケン（II）に導くことができる。ここで使用可能な塩基
としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムt ブチラート等のアルカリ金属類、及びト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ＤＢＵ（ジアザビ
シクロウンデセン）等の有機塩基類などから任意に選
び、用いることができる。
ブロモフルオロアルカン(III) で反応を止め、次に、塩
基条件で脱HBr を行ない、１，１−ブロモフルオロアル
ケン（II）に導くことができる。ここで使用可能な塩基
としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
セシウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナ
トリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラー
ト、カリウムt ブチラート等のアルカリ金属類、及びト
リメチルアミン、トリエチルアミン、ＤＢＵ（ジアザビ
シクロウンデセン）等の有機塩基類などから任意に選
び、用いることができる。
【００１３】この塩基は溶媒に溶解させ、１，１，１−
ジブロモフルオロアルカン(III) に作用させることがで
きる。ここで使用可能な溶媒としては、水、メチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングリコール等のプ
ロトン性溶媒、テトラヒドロフランアセトン、ジオキサ
ン、ジグライム、アセトニトリル、塩化メチレン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性溶媒から任
意に選ばれたもので、単独又は混合系で使用することが
できる。
ジブロモフルオロアルカン(III) に作用させることがで
きる。ここで使用可能な溶媒としては、水、メチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングリコール等のプ
ロトン性溶媒、テトラヒドロフランアセトン、ジオキサ
ン、ジグライム、アセトニトリル、塩化メチレン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性溶媒から任
意に選ばれたもので、単独又は混合系で使用することが
できる。
【００１４】本発明による方法において、上記の（式−
１）で示すブロム化反応及び脱HBr反応は、気相反応で
あるので、反応管を用いて流通式で行なうことができ、
熱的に脱HBr を伴って、目的とする１，１−ブロモフル
オロアルケン（II）を得ることができる。
１）で示すブロム化反応及び脱HBr反応は、気相反応で
あるので、反応管を用いて流通式で行なうことができ、
熱的に脱HBr を伴って、目的とする１，１−ブロモフル
オロアルケン（II）を得ることができる。
【００１５】また、（式−２）で示す反応で得られたジ
ブロモフルオロアルカン(III) は、塩基と反応させるこ
とで、１，１−ブロモフルオロアルケン（II）に導くこ
とができる。
ブロモフルオロアルカン(III) は、塩基と反応させるこ
とで、１，１−ブロモフルオロアルケン（II）に導くこ
とができる。
【００１６】上記のブロム化に用いる反応管は、どの様
な材質のものも使用可能であるが、一般に、パイレック
スガラスや、石英管等の耐熱ガラス製反応管を用いるこ
とにより、副反応が抑制されて目的とする化合物（I
I）、(III) の収率が高くなる。
な材質のものも使用可能であるが、一般に、パイレック
スガラスや、石英管等の耐熱ガラス製反応管を用いるこ
とにより、副反応が抑制されて目的とする化合物（I
I）、(III) の収率が高くなる。
【００１７】なお、本発明に使用する上記のモノフルオ
ロアルカン（Ｉ）は、一級アルコールと無水フッ酸とか
ら安価に合成することができる。そして、次式で示すよ
うに、このモノフルオロアルカン（Ｉ）の合成から、こ
れを出発原料とする１，１−ブロモフルオロアルケン
（II）を得る反応までの一連の反応は連続流通式で行な
うことができる。
ロアルカン（Ｉ）は、一級アルコールと無水フッ酸とか
ら安価に合成することができる。そして、次式で示すよ
うに、このモノフルオロアルカン（Ｉ）の合成から、こ
れを出発原料とする１，１−ブロモフルオロアルケン
（II）を得る反応までの一連の反応は連続流通式で行な
うことができる。
【００１８】
【化12】
【００１９】本発明による反応に用いるモノフルオロア
ルカンの上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2 とし
ては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、te
rt−ブチル基をはじめ、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、
ｎ−デシル基、又はこれらの異性体が挙げられる。
ルカンの上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1 及びＲ2 とし
ては、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、te
rt−ブチル基をはじめ、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、
ｎ−デシル基、又はこれらの異性体が挙げられる。
【００２０】本発明による反応で得られる１，１−ブロ
モフルオロアルケン（II）は、合成抗菌剤等の医薬品の
合成中間体、或いは含フッ素樹脂、ゴムのモノマーとし
て有用である。
モフルオロアルケン（II）は、合成抗菌剤等の医薬品の
合成中間体、或いは含フッ素樹脂、ゴムのモノマーとし
て有用である。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例について更に詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ないことが理解されよう。
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ないことが理解されよう。
【００２２】実施例１〜３ 石英反応管（内径10mm、長さ70cm）の中央部分（長さ40
cm分）を下記の第一表に示す温度に加熱し、これに、１
−モノフルオロエタン（実施例１、２）または１−モノ
フルオロプロパン（実施例３）１モルと、２モルの臭素
とを流速 300ml／分で流した。生成物、その収率及び原
料の転化率を第一表に示す。これによれば、収率、転化
率ともに良好である。
cm分）を下記の第一表に示す温度に加熱し、これに、１
−モノフルオロエタン（実施例１、２）または１−モノ
フルオロプロパン（実施例３）１モルと、２モルの臭素
とを流速 300ml／分で流した。生成物、その収率及び原
料の転化率を第一表に示す。これによれば、収率、転化
率ともに良好である。
【００２３】
【００２４】実施例４〜５ 塩基（水酸化ナトリウム）を溶媒に溶解し、60〜65℃に
加温して、攪拌しながら、実施例１で得られた１，１，
１−ジブロモフルオロエタン 100ml（211.４ｇ、1.03mm
ol) を45分かけて滴下した。滴下終了後、同温度で３〜
４時間反応を行ない、得られたガス（１，１−ブロモフ
ルオロエチレン）をドライアイスアセトンで捕集した。
結果を下記の第二表に示したが、収率及び転化率とも極
めて良好である。
加温して、攪拌しながら、実施例１で得られた１，１，
１−ジブロモフルオロエタン 100ml（211.４ｇ、1.03mm
ol) を45分かけて滴下した。滴下終了後、同温度で３〜
４時間反応を行ない、得られたガス（１，１−ブロモフ
ルオロエチレン）をドライアイスアセトンで捕集した。
結果を下記の第二表に示したが、収率及び転化率とも極
めて良好である。
【００２５】
【００２６】
【発明の作用効果】本発明は上述した如く、モノフルオ
ロアルカンと臭素とを反応させているので、モノフルオ
ロアルカンのフッ素置換炭素上に選択的にジブロモ化が
生じ、続いて脱HBr 化が進行し、目的とする１，１−ブ
ロモフルオロアルケンを選択的に生成することができ
る。
ロアルカンと臭素とを反応させているので、モノフルオ
ロアルカンのフッ素置換炭素上に選択的にジブロモ化が
生じ、続いて脱HBr 化が進行し、目的とする１，１−ブ
ロモフルオロアルケンを選択的に生成することができ
る。
【００２７】また、上記ブロム化後に段階的に１，１，
１−ジブロモフルオロアルカンで反応を止め、次に、塩
基条件で脱HBr を行ない、目的とする１，１−ブロモフ
ルオロアルケンに選択的に導くことができる。
１−ジブロモフルオロアルカンで反応を止め、次に、塩
基条件で脱HBr を行ない、目的とする１，１−ブロモフ
ルオロアルケンに選択的に導くことができる。
【００２８】そして、上記のブロム化反応及び脱HBr 反
応は、気相反応であるので、反応管を用いて流通式で行
なうことができ、熱的に脱HBr を伴って、目的とする
１，１−ブロモフルオロアルケンを容易に得ることがで
きる。
応は、気相反応であるので、反応管を用いて流通式で行
なうことができ、熱的に脱HBr を伴って、目的とする
１，１−ブロモフルオロアルケンを容易に得ることがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 副井 種臣 大阪府摂津市西一津屋１の50 株式会社ダ イキンファインケミカル研究所内 (72)発明者 天野 俊彦 大阪府摂津市西一津屋１の50 株式会社ダ イキンファインケミカル研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： 【化１】 （但し、この一般式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原
子又は炭素数１〜10のアルキル基であり、互いに同一で
あっても或いは異なっていてもよい。）で表わされるモ
ノフルオロアルカンと、臭素とを反応させ、これによっ
て、一般式（II）： 【化２】 （但し、この一般式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記したものと
同意義である。）で表わされる１，１−ブロモフルオロ
アルケンを得るブロモフルオロアルケンの製造方法。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）： 【化３】 （但し、この一般式中、Ｒ1 及びＲ2 はそれぞれ水素原
子又は炭素数１〜10のアルキル基であり、互いに同一で
あっても或いは異なっていてもよい。）で表わされるモ
ノフルオロアルカンと、臭素とを反応させ、これによっ
て、一般式 (III)： 【化４】 （但し、この一般式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記したものと
同意義である。）で表わされるジブロモフルオロアルカ
ンを得、このジブロモフルオロアルカンに塩基を作用さ
せ、これによって、一般式（II）： 【化５】 （但し、この一般式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記したものと
同意義である。）で表わされる１，１−ブロモフルオロ
アルケンを得るブロモフルオロアルケンの製造方法。 - 【請求項３】モノフルオロアルカンと臭素とを 500〜70
0 ℃の温度で反応させる、請求項１又は２に記載した製
造方法。 - 【請求項４】モノフルオロアルカンに対して２倍モル以
上の臭素を反応させる、請求項１〜３のいずれかに記載
した製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4164296A JPH05331083A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | ブロモフルオロアルケンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4164296A JPH05331083A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | ブロモフルオロアルケンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331083A true JPH05331083A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15790423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4164296A Pending JPH05331083A (ja) | 1992-05-29 | 1992-05-29 | ブロモフルオロアルケンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05331083A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015033985A1 (ja) * | 2013-09-03 | 2015-03-12 | ダイキン工業株式会社 | １，１－ジブロモ－１－フルオロエタンの製造方法 |
| CN104710271A (zh) * | 2013-12-11 | 2015-06-17 | 浙江化工院科技有限公司 | 一种氟溴乙烯的制备方法 |
| JP2016121122A (ja) * | 2014-12-24 | 2016-07-07 | ダイキン工業株式会社 | １−ブロモ−１−フルオロエチレン化合物の製造方法 |
| WO2023176434A1 (ja) * | 2022-03-16 | 2023-09-21 | 株式会社レゾナック | フルオロアルケンの保管方法 |
| WO2023176433A1 (ja) * | 2022-03-16 | 2023-09-21 | 株式会社レゾナック | フルオロアルケンの保管方法 |
-
1992
- 1992-05-29 JP JP4164296A patent/JPH05331083A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015033985A1 (ja) * | 2013-09-03 | 2015-03-12 | ダイキン工業株式会社 | １，１－ジブロモ－１－フルオロエタンの製造方法 |
| JP2015071592A (ja) * | 2013-09-03 | 2015-04-16 | ダイキン工業株式会社 | １，１−ジブロモ−１−フルオロエタンの製造方法 |
| JP2015131854A (ja) * | 2013-09-03 | 2015-07-23 | ダイキン工業株式会社 | １，１−ジブロモ−１−フルオロエタンの製造方法 |
| CN105517981A (zh) * | 2013-09-03 | 2016-04-20 | 大金工业株式会社 | 1,1-二溴-1-氟乙烷的制造方法 |
| US9593058B2 (en) | 2013-09-03 | 2017-03-14 | Daikin Industries, Ltd. | Method for producing 1,1-dibromo-1-fluoroethane |
| RU2670757C2 (ru) * | 2013-09-03 | 2018-10-25 | Дайкин Индастриз, Лтд. | Способ получения 1,1-дибром-1-фторэтана |
| CN104710271A (zh) * | 2013-12-11 | 2015-06-17 | 浙江化工院科技有限公司 | 一种氟溴乙烯的制备方法 |
| CN104710271B (zh) * | 2013-12-11 | 2016-12-07 | 浙江化工院科技有限公司 | 一种氟溴乙烯的制备方法 |
| JP2016121122A (ja) * | 2014-12-24 | 2016-07-07 | ダイキン工業株式会社 | １−ブロモ−１−フルオロエチレン化合物の製造方法 |
| WO2023176434A1 (ja) * | 2022-03-16 | 2023-09-21 | 株式会社レゾナック | フルオロアルケンの保管方法 |
| WO2023176433A1 (ja) * | 2022-03-16 | 2023-09-21 | 株式会社レゾナック | フルオロアルケンの保管方法 |
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