JPH05313106A - 眼用レンズ材料 - Google Patents
眼用レンズ材料Info
- Publication number
- JPH05313106A JPH05313106A JP4116182A JP11618292A JPH05313106A JP H05313106 A JPH05313106 A JP H05313106A JP 4116182 A JP4116182 A JP 4116182A JP 11618292 A JP11618292 A JP 11618292A JP H05313106 A JPH05313106 A JP H05313106A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- lens material
- maleimide
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- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 酸素透過性にすぐれるだけでなく、すぐれた
紫外線吸収能をあわせもつ眼用レンズ材料を提供するこ
と。 【構成】 一般式（Ｉ）： 【化７】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子またはメチ
ル基、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ炭素数１〜４の
アルキル基またはトリメチルシロキシ基、ｍは０〜３の
整数を示す）で表わされるマレイミド化合物を用いたこ
とを特徴とする。
紫外線吸収能をあわせもつ眼用レンズ材料を提供するこ
と。 【構成】 一般式（Ｉ）： 【化７】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子またはメチ
ル基、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ炭素数１〜４の
アルキル基またはトリメチルシロキシ基、ｍは０〜３の
整数を示す）で表わされるマレイミド化合物を用いたこ
とを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は眼用レンズ材料に関す
る。さらに詳しくは、すぐれた酸素透過性および紫外線
吸収能を有し、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズ
などに有用な眼用レンズ材料に関する。
る。さらに詳しくは、すぐれた酸素透過性および紫外線
吸収能を有し、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズ
などに有用な眼用レンズ材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、眼用レンズ、とくにコンタクトレ
ンズにおいて、角膜生理上長時間の装用を可能にするた
めに、シリコーンメタクリレートなどを主成分とするも
のが提案されている。また眼用レンズには、眼に悪影響
を与える紫外線を吸収するために、紫外線吸収剤が添加
されたものが提案されている。しかしながら、かかる紫
外線吸収剤は眼用レンズ中に単に添加しただけでは溶出
しやすく、とくに酸素透過性コンタクトレンズにおいて
は該紫外線吸収剤が溶出しやすく、安全性面などで問題
がある。
ンズにおいて、角膜生理上長時間の装用を可能にするた
めに、シリコーンメタクリレートなどを主成分とするも
のが提案されている。また眼用レンズには、眼に悪影響
を与える紫外線を吸収するために、紫外線吸収剤が添加
されたものが提案されている。しかしながら、かかる紫
外線吸収剤は眼用レンズ中に単に添加しただけでは溶出
しやすく、とくに酸素透過性コンタクトレンズにおいて
は該紫外線吸収剤が溶出しやすく、安全性面などで問題
がある。
【０００３】また、紫外線はその波長の大きさにより、
280nm 以下の短波長紫外線領域（ＵＶ−Ｃ）、280 〜32
0nm の中波長紫外線領域（ＵＶ−Ｂ）、320 〜400nm の
長波長紫外線領域（ＵＶ−Ａ）に分類されるが、通常波
長が290nm 以下の紫外線はオゾン層、大気などに吸収さ
れて地表に到達しないので、波長が290 〜400nm の紫外
線がとくに眼に影響を及ぼしやすい。さらに近年、オゾ
ン層の破壊からＵＶ−Ｂによる光毒性がとくに問題とな
っており、眼内レンズなどの無水晶体眼用レンズにおい
てのみならず、コンタクトレンズにおいてもＵＶ−Ｂの
吸収能が期待されている。
280nm 以下の短波長紫外線領域（ＵＶ−Ｃ）、280 〜32
0nm の中波長紫外線領域（ＵＶ−Ｂ）、320 〜400nm の
長波長紫外線領域（ＵＶ−Ａ）に分類されるが、通常波
長が290nm 以下の紫外線はオゾン層、大気などに吸収さ
れて地表に到達しないので、波長が290 〜400nm の紫外
線がとくに眼に影響を及ぼしやすい。さらに近年、オゾ
ン層の破壊からＵＶ−Ｂによる光毒性がとくに問題とな
っており、眼内レンズなどの無水晶体眼用レンズにおい
てのみならず、コンタクトレンズにおいてもＵＶ−Ｂの
吸収能が期待されている。
【０００４】このように、近年、すぐれた酸素透過性お
よび紫外線吸収能を有する眼用レンズ材料の開発が望ま
れている。
よび紫外線吸収能を有する眼用レンズ材料の開発が望ま
れている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
前記従来技術に鑑みて主として酸素透過性にすぐれるだ
けでなく、すぐれた紫外線吸収能をあわせもつ眼用レン
ズ材料を開発するべく鋭意研究を重ねた結果、かかる眼
用レンズ材料をようやく見出し、本発明を完成するにい
たった。
前記従来技術に鑑みて主として酸素透過性にすぐれるだ
けでなく、すぐれた紫外線吸収能をあわせもつ眼用レン
ズ材料を開発するべく鋭意研究を重ねた結果、かかる眼
用レンズ材料をようやく見出し、本発明を完成するにい
たった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式（Ｉ）：
式（Ｉ）：
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原
子またはメチル基、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ炭
素数１〜４のアルキル基またはトリメチルシロキシ基、
ｍは０〜３の整数を示す）で表わされるマレイミド化合
物を用いたことを特徴とする眼用レンズ材料に関する。
子またはメチル基、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ炭
素数１〜４のアルキル基またはトリメチルシロキシ基、
ｍは０〜３の整数を示す）で表わされるマレイミド化合
物を用いたことを特徴とする眼用レンズ材料に関する。
【０００９】
【作用および実施例】本発明の眼用レンズ材料は、前記
したように、一般式（Ｉ）：
したように、一般式（Ｉ）：
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原
子またはメチル基、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は炭素数１〜
４のアルキル基またはトリメチルシロキシ基、ｍは０〜
３の整数を示す）で表わされるマレイミド化合物を一構
成成分（重合成分）としたものである。
子またはメチル基、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は炭素数１〜
４のアルキル基またはトリメチルシロキシ基、ｍは０〜
３の整数を示す）で表わされるマレイミド化合物を一構
成成分（重合成分）としたものである。
【００１２】前記マレイミド化合物としては、前記した
ように、一般式（Ｉ）で表わされるものが用いられる。
なお、一般式（Ｉ）において、ｍは０〜３の整数であ
り、好ましくは１〜３の整数である。
ように、一般式（Ｉ）で表わされるものが用いられる。
なお、一般式（Ｉ）において、ｍは０〜３の整数であ
り、好ましくは１〜３の整数である。
【００１３】前記マレイミド化合物の具体例としては、
たとえばトリメチルシリルメチルマレイミド、トリメチ
ルシリルエチルマレイミド、トリメチルシリルプロピル
マレイミド、Ｎ−トリストリメチルシロキシシリルメチ
ルマレイミド、Ｎ−ビストリメチルシロキシメチルシリ
ルメチルマレイミド、Ｎ−トリメチルシロキシジメチル
シリルメチルマレイミド、Ｎ−（２−トリストリメチル
シロキシシリルエチル）マレイミド、Ｎ−（２−ビスト
リメチルシロキシメチルシリルエチル）マレイミド、Ｎ
−（２−トリメチルシロキシジメチルシリルエチル）マ
レイミド、Ｎ−（３−トリストリメチルシロキシシリル
プロピル）マレイミド、Ｎ−（３−ビストリメチルシロ
キシメチルシリルプロピル）マレイミドなどがあげら
れ、これらマレイミド化合物は、単独でまたは２種以上
を同時に用いることができる。
たとえばトリメチルシリルメチルマレイミド、トリメチ
ルシリルエチルマレイミド、トリメチルシリルプロピル
マレイミド、Ｎ−トリストリメチルシロキシシリルメチ
ルマレイミド、Ｎ−ビストリメチルシロキシメチルシリ
ルメチルマレイミド、Ｎ−トリメチルシロキシジメチル
シリルメチルマレイミド、Ｎ−（２−トリストリメチル
シロキシシリルエチル）マレイミド、Ｎ−（２−ビスト
リメチルシロキシメチルシリルエチル）マレイミド、Ｎ
−（２−トリメチルシロキシジメチルシリルエチル）マ
レイミド、Ｎ−（３−トリストリメチルシロキシシリル
プロピル）マレイミド、Ｎ−（３−ビストリメチルシロ
キシメチルシリルプロピル）マレイミドなどがあげら
れ、これらマレイミド化合物は、単独でまたは２種以上
を同時に用いることができる。
【００１４】前記マレイミド化合物の使用量は、本発明
の眼用レンズ材料に用いられる全重合成分100 部（重量
部、以下同様）に対して10部以上、なかんづく20〜80部
であることが好ましい。かかる使用量が10部未満である
ばあいには、前記マレイミド化合物を使用したことによ
る効果が発現されにくくなる傾向がある。また、本発明
の眼用レンズ材料を眼内レンズとして用いるばあいに
は、前記マレイミド化合物の使用量が50〜80部であるこ
とが、効果的な紫外線吸収能をうるうえでとくに好まし
い。
の眼用レンズ材料に用いられる全重合成分100 部（重量
部、以下同様）に対して10部以上、なかんづく20〜80部
であることが好ましい。かかる使用量が10部未満である
ばあいには、前記マレイミド化合物を使用したことによ
る効果が発現されにくくなる傾向がある。また、本発明
の眼用レンズ材料を眼内レンズとして用いるばあいに
は、前記マレイミド化合物の使用量が50〜80部であるこ
とが、効果的な紫外線吸収能をうるうえでとくに好まし
い。
【００１５】本発明においては、前記マレイミド化合物
のほかにえられる眼用レンズ材料の使用目的に応じて、
構成成分（重合成分）として各種重合性単量体を任意に
用いることができる。かかる重合性単量体の組み合わせ
およびそれぞれの使用量は、目的とする眼用レンズ材料
の材質に応じて適宜調整すればよい。
のほかにえられる眼用レンズ材料の使用目的に応じて、
構成成分（重合成分）として各種重合性単量体を任意に
用いることができる。かかる重合性単量体の組み合わせ
およびそれぞれの使用量は、目的とする眼用レンズ材料
の材質に応じて適宜調整すればよい。
【００１６】任意成分である前記重合性単量体の具体例
としては、たとえばマレイミド、Ｎ−メチルマレイミ
ド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマレイミド、
Ｎ−イソプロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、
Ｎ−イソブチルマレイミド、Ｎ−tert−ブチルマレイミ
ド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミド、Ｎ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−メチルフ
ェニルマレイミド、Ｎ−ナフチルマレイミド、Ｎ−ラウ
リルマレイミド、２−ヒドロキシエチルマレイミド、Ｎ
−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−メトキシフェニ
ルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェニルマレイミド、Ｎ
−ニトロフェニルマレイミド、Ｎ−トリブロモフェニル
マレイミド、Ｎ，Ｎ´−エチレンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ´−ヘキサメチレンマレイミド、Ｎ，Ｎ´−ｍ−フェ
ニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−ｐ−フェニレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ´−４，４´−ジフェニルエーテル
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−メチレンビス（３−クロロ
−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−４，４
´−ジフェニルスルホンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−
４，４´−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ´−α，α´−４，４´−ジメチレンシクロヘキ
サンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−４，４´−ジフェニル
シクロヘキサンビスマレイミドなどの前記一般式（Ｉ）
で表わされるマレイミド化合物以外のマレイミド系化合
物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル
（メタ）アクリレート、tert−ブチル（メタ）アクリレ
ート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル
（メタ）アクリレート、tert−ペンチル（メタ）アクリ
レート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルブ
チル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレ
ート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロ
ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレートなどの直鎖状、分岐鎖状、環状のアル
キル（メタ）アクリレート；２，２，２−トリフルオロ
エチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラ
フルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレー
ト、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチ
ルエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テト
ラフルオロ−tert−ペンチル（メタ）アクリレート、
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル（メ
タ）アクリレート、２，２，３，３，４，４−ヘキサフ
ルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，
４，４−ヘキサフルオロ−tert−ヘキシル（メタ）アク
リレート、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオ
ロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレ
ート、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオ
ロヘキシル（メタ）アクリレート、２，３，４，５，
５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロ
メチル）ペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，
３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル（メ
タ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル（メタ）アク
リレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，７−トリデカフルオロへプチル（メタ）アクリレー
ト、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，９，９，10，10−ヘキサデカフルオロデシル（メ
タ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９，10，10，10−ヘプタデカフル
オロデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，10，10，1
1，11−オクタデカフルオロウンデシル（メタ）アクリ
レート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８，９，９，10，10，11，11，11−ノナデカフルオ
ロウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，10，10，1
1，11，12，12−エイコサフルオロドデシル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，
７，７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチル
ヘプチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−４，
４，５，５，６，６，７，７，８，９，９，９−ドデカ
フルオロ−８−トリフルオロメチルノニル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９，10，11，11，11−ヘキサデカ
フルオロ−10−トリフルオロメチルウンデシル（メタ）
アクリレートなどのフッ素含有アルキル（メタ）アクリ
レート；ペンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）ア
クリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、
モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレート、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）
シロキシ］シリルプロピル（メタ）アクリレート、メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ
ール（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセロール（メタ）アクリレー
ト、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセ
ロール（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチル
テトラメチルジシロキサニルプロピルグリセロール（メ
タ）アクリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）ア
クリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリメチルシリルプロピルグリセロール（メ
タ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ルグリセロール（メタ）アクリレート、メチルビス（ト
リメチルシロキシ）シリルエチルテトラメチルジシロキ
サニルメチル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリ
イソプロピルシクロテトラシロキサニルプロピル（メ
タ）アクリレート、テトラメチルトリイソプロピルシク
ロテトラシロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピル（メタ）アクリレートなどのシリコン含有（メ
タ）アクリレート；スチレン；トリメチルシリルスチレ
ン、トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ｏ
−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルス
チレン、ｐ−エチルスチレン、ｏ−ヒドロキシスチレ
ン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレ
ン、トリメチルスチレン、tert−ブチルスチレン、パー
ブロモスチレン、ジメチルアミノスチレン、α−メチル
スチレン、４−ビニルベンジル−２´，２´，２´−ト
リフルオロエチルエーテル、４−ビニルベンジル−２
´，２´，３´，３´，４´，４´，４´−ヘプタフル
オロブチルエーテル、４−ビニルベンジル−３´，３
´，３´−トリフルオロプロピルエーテル、４−ビニル
ベンジル−３´，３´，４´，４´，５´，５´，６
´，６´，６´−ノナフルオロヘキシルエーテル、４−
ビニルベンジル−４´，４´，５´，５´，６´，６
´，７´，７´，８´，８´，８´，−ウンデカフルオ
ロオクチルエーテル、ｏ−フルオロスチレン、ｍ−フル
オロスチレン、ｐ−フルオロスチレン、トリフルオロス
チレン、パーフルオロスチレン、ｐ−トリフルオロメチ
ルスチレン、ｏ−トリフルオロメチルスチレン、ｍ−ト
リフルオロメチルスチレンなどのスチレン誘導体；ジエ
チルフマレート、ジプロピルフマレート、ジイソプロピ
ルフマレート、ジブチルフマレート、ジ−tert−ブチル
フマレート、ジペンチルフマレート、ジオクチルフマレ
ート、ジ−tert−アミルフマレート、ジドデシルフマレ
ート、ジ（２−エチルヘキシル）フマレート、ジシクロ
ヘキシルフマレート、ジ（tert−ブチルシクロヘキシ
ル）フマレート、ビス（トリメチルシクロヘキシル）フ
マレートなどの直鎖状、分岐鎖状、環状のジアルキルフ
マレート；ビス（トリフルオロエチル）フマレート、ビ
ス（テトラフルオロプロピル）フマレート、ビス（ヘキ
サフルオロイソプロピル）フマレート、ビス（ドデカフ
ルオロペンチル）フマレートなどのジ（フルオロアルキ
ル）フマレート；ビス（トリメチルシリルプロピル）フ
マレート、ビス（ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、ビス［（トリメチルシロキシ）テトラ
メチルジシロキサニル）プロピル］フマレート、ビス
［（トリメチルビス（トリメチルシロキシ）ジシロキサ
ニル］プロピル）フマレート、ビス［（テトラキス（ト
リメチルシロキシ）トリメチルトリシロキサニル）プロ
ピル］フマレートなどのシリコン含有フマレート；Ｎ−
ビニルピロリドン、α−メチレン−Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどのＮ−ビニルラクタ
ム；４−ビニルピリジン；ビニルイミダゾール、Ｎ−ビ
ニルピペリドン、Ｎ−ビニルピペリジン、Ｎ−ビニルサ
クシンイミドなどのヘテロ環式Ｎ−ビニルモノマー；ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、ジヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレートなどの水酸基含
有（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸；Ｎ−
（メタ）アクリロイルピロリドン；（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミドなどの
（メタ）アクリルアミド；アミノエチル（メタ）アクリ
レート、Ｎ−メチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレー
トなどのアミノアルキル（メタ）アクリレート；メトキ
シエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メ
タ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メ
タ）アクリレートなどのアルコキシル基含有（メタ）ア
クリレート；ベンジル（メタ）アクリレートなどの芳香
環含有（メタ）アクリレート；グリシジル（メタ）アク
リレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
トなどがあげられ、これら重合性単量体は単独でまたは
２種以上を同時に用いることができる。
としては、たとえばマレイミド、Ｎ−メチルマレイミ
ド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピルマレイミド、
Ｎ−イソプロピルマレイミド、Ｎ−ブチルマレイミド、
Ｎ−イソブチルマレイミド、Ｎ−tert−ブチルマレイミ
ド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレ
イミド、Ｎ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−メチルフ
ェニルマレイミド、Ｎ−ナフチルマレイミド、Ｎ−ラウ
リルマレイミド、２−ヒドロキシエチルマレイミド、Ｎ
−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−メトキシフェニ
ルマレイミド、Ｎ−カルボキシフェニルマレイミド、Ｎ
−ニトロフェニルマレイミド、Ｎ−トリブロモフェニル
マレイミド、Ｎ，Ｎ´−エチレンビスマレイミド、Ｎ，
Ｎ´−ヘキサメチレンマレイミド、Ｎ，Ｎ´−ｍ−フェ
ニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−ｐ−フェニレンビス
マレイミド、Ｎ，Ｎ´−４，４´−ジフェニルエーテル
ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−メチレンビス（３−クロロ
−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−４，４
´−ジフェニルスルホンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−
４，４´−ジシクロヘキシルメタンビスマレイミド、
Ｎ，Ｎ´−α，α´−４，４´−ジメチレンシクロヘキ
サンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ´−４，４´−ジフェニル
シクロヘキサンビスマレイミドなどの前記一般式（Ｉ）
で表わされるマレイミド化合物以外のマレイミド系化合
物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル
（メタ）アクリレート、tert−ブチル（メタ）アクリレ
ート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ペンチル
（メタ）アクリレート、tert−ペンチル（メタ）アクリ
レート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルブ
チル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレ
ート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレー
ト、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）ア
クリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロ
ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレートなどの直鎖状、分岐鎖状、環状のアル
キル（メタ）アクリレート；２，２，２−トリフルオロ
エチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テトラ
フルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレー
ト、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチ
ルエチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３−テト
ラフルオロ−tert−ペンチル（メタ）アクリレート、
２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル（メ
タ）アクリレート、２，２，３，３，４，４−ヘキサフ
ルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，
４，４−ヘキサフルオロ−tert−ヘキシル（メタ）アク
リレート、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオ
ロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，
４，５，５−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレ
ート、３，３，４，４，５，５，６，６−オクタフルオ
ロヘキシル（メタ）アクリレート、２，３，４，５，
５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ビス（トリフルオロ
メチル）ペンチル（メタ）アクリレート、２，２，３，
３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチル（メ
タ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，５，５，
６，６，７，７−ドデカフルオロヘプチル（メタ）アク
リレート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８−ドデカフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，８−トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，
７，７−トリデカフルオロへプチル（メタ）アクリレー
ト、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，
８，９，９，10，10−ヘキサデカフルオロデシル（メ
タ）アクリレート、３，３，４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９，10，10，10−ヘプタデカフル
オロデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，10，10，1
1，11−オクタデカフルオロウンデシル（メタ）アクリ
レート、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，
８，８，９，９，10，10，11，11，11−ノナデカフルオ
ロウンデシル（メタ）アクリレート、３，３，４，４，
５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，10，10，1
1，11，12，12−エイコサフルオロドデシル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，
７，７，７−オクタフルオロ−６−トリフルオロメチル
ヘプチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−４，
４，５，５，６，６，７，７，８，９，９，９−ドデカ
フルオロ−８−トリフルオロメチルノニル（メタ）アク
リレート、２−ヒドロキシ−４，４，５，５，６，６，
７，７，８，８，９，９，10，11，11，11−ヘキサデカ
フルオロ−10−トリフルオロメチルウンデシル（メタ）
アクリレートなどのフッ素含有アルキル（メタ）アクリ
レート；ペンタメチルジシロキサニルメチル（メタ）ア
クリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピル（メ
タ）アクリレート、メチルビス（トリメチルシロキシ）
シリルプロピル（メタ）アクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アクリレート、
モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキシ］ビ
ス（トリメチルシロキシ）シリルプロピル（メタ）アク
リレート、トリス［メチルビス（トリメチルシロキシ）
シロキシ］シリルプロピル（メタ）アクリレート、メチ
ルビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセロ
ール（メタ）アクリレート、トリス（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルグリセロール（メタ）アクリレー
ト、モノ［メチルビス（トリメチルシロキシ）シロキ
シ］ビス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルグリセ
ロール（メタ）アクリレート、トリメチルシリルエチル
テトラメチルジシロキサニルプロピルグリセロール（メ
タ）アクリレート、トリメチルシリルメチル（メタ）ア
クリレート、トリメチルシリルプロピル（メタ）アクリ
レート、トリメチルシリルプロピルグリセロール（メ
タ）アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ルグリセロール（メタ）アクリレート、メチルビス（ト
リメチルシロキシ）シリルエチルテトラメチルジシロキ
サニルメチル（メタ）アクリレート、テトラメチルトリ
イソプロピルシクロテトラシロキサニルプロピル（メ
タ）アクリレート、テトラメチルトリイソプロピルシク
ロテトラシロキシビス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピル（メタ）アクリレートなどのシリコン含有（メ
タ）アクリレート；スチレン；トリメチルシリルスチレ
ン、トリス（トリメチルシロキシ）シリルスチレン、ｏ
−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルス
チレン、ｐ−エチルスチレン、ｏ−ヒドロキシスチレ
ン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロキシスチレ
ン、トリメチルスチレン、tert−ブチルスチレン、パー
ブロモスチレン、ジメチルアミノスチレン、α−メチル
スチレン、４−ビニルベンジル−２´，２´，２´−ト
リフルオロエチルエーテル、４−ビニルベンジル−２
´，２´，３´，３´，４´，４´，４´−ヘプタフル
オロブチルエーテル、４−ビニルベンジル−３´，３
´，３´−トリフルオロプロピルエーテル、４−ビニル
ベンジル−３´，３´，４´，４´，５´，５´，６
´，６´，６´−ノナフルオロヘキシルエーテル、４−
ビニルベンジル−４´，４´，５´，５´，６´，６
´，７´，７´，８´，８´，８´，−ウンデカフルオ
ロオクチルエーテル、ｏ−フルオロスチレン、ｍ−フル
オロスチレン、ｐ−フルオロスチレン、トリフルオロス
チレン、パーフルオロスチレン、ｐ−トリフルオロメチ
ルスチレン、ｏ−トリフルオロメチルスチレン、ｍ−ト
リフルオロメチルスチレンなどのスチレン誘導体；ジエ
チルフマレート、ジプロピルフマレート、ジイソプロピ
ルフマレート、ジブチルフマレート、ジ−tert−ブチル
フマレート、ジペンチルフマレート、ジオクチルフマレ
ート、ジ−tert−アミルフマレート、ジドデシルフマレ
ート、ジ（２−エチルヘキシル）フマレート、ジシクロ
ヘキシルフマレート、ジ（tert−ブチルシクロヘキシ
ル）フマレート、ビス（トリメチルシクロヘキシル）フ
マレートなどの直鎖状、分岐鎖状、環状のジアルキルフ
マレート；ビス（トリフルオロエチル）フマレート、ビ
ス（テトラフルオロプロピル）フマレート、ビス（ヘキ
サフルオロイソプロピル）フマレート、ビス（ドデカフ
ルオロペンチル）フマレートなどのジ（フルオロアルキ
ル）フマレート；ビス（トリメチルシリルプロピル）フ
マレート、ビス（ペンタメチルジシロキサニルプロピ
ル）フマレート、ビス［（トリメチルシロキシ）テトラ
メチルジシロキサニル）プロピル］フマレート、ビス
［（トリメチルビス（トリメチルシロキシ）ジシロキサ
ニル］プロピル）フマレート、ビス［（テトラキス（ト
リメチルシロキシ）トリメチルトリシロキサニル）プロ
ピル］フマレートなどのシリコン含有フマレート；Ｎ−
ビニルピロリドン、α−メチレン−Ｎ−メチルピロリド
ン、Ｎ−ビニルカプロラクタムなどのＮ−ビニルラクタ
ム；４−ビニルピリジン；ビニルイミダゾール、Ｎ−ビ
ニルピペリドン、Ｎ−ビニルピペリジン、Ｎ−ビニルサ
クシンイミドなどのヘテロ環式Ｎ−ビニルモノマー；ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロ
ピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート、ジヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリエチ
レングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプロピレ
ングリコールモノ（メタ）アクリレートなどの水酸基含
有（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸；Ｎ−
（メタ）アクリロイルピロリドン；（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリ
ルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、
Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリルアミドなどの
（メタ）アクリルアミド；アミノエチル（メタ）アクリ
レート、Ｎ−メチルアミノエチル（メタ）アクリレー
ト、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレー
トなどのアミノアルキル（メタ）アクリレート；メトキ
シエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メ
タ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メ
タ）アクリレートなどのアルコキシル基含有（メタ）ア
クリレート；ベンジル（メタ）アクリレートなどの芳香
環含有（メタ）アクリレート；グリシジル（メタ）アク
リレート；テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
トなどがあげられ、これら重合性単量体は単独でまたは
２種以上を同時に用いることができる。
【００１７】本発明において、たとえば酸素透過性の良
好なコンタクトレンズ用材料をえようとするばあいに
は、前記重合性単量体のなかからたとえばシリコン含有
（メタ）アクリレート、シリコンまたはフッ素を含有し
ているスチレン誘導体、フッ素含有アルキル（メタ）ア
クリレート、ジアルキルフマレート、ジ（フルオロアル
キル）フマレート、シリコン含有フマレートなどが主に
好ましく選ばれる。
好なコンタクトレンズ用材料をえようとするばあいに
は、前記重合性単量体のなかからたとえばシリコン含有
（メタ）アクリレート、シリコンまたはフッ素を含有し
ているスチレン誘導体、フッ素含有アルキル（メタ）ア
クリレート、ジアルキルフマレート、ジ（フルオロアル
キル）フマレート、シリコン含有フマレートなどが主に
好ましく選ばれる。
【００１８】レンズを補強して強度的に良好な眼用レン
ズ材料をえようとしたり、該眼用レンズ材料の硬度を調
節しようとするばあいには、前記重合性単量体のなかか
らアルキル（メタ）アクリレート、スチレン、スチレン
誘導体、マレイミド系化合物、（メタ）アクリル酸など
が主に好ましく選ばれる。
ズ材料をえようとしたり、該眼用レンズ材料の硬度を調
節しようとするばあいには、前記重合性単量体のなかか
らアルキル（メタ）アクリレート、スチレン、スチレン
誘導体、マレイミド系化合物、（メタ）アクリル酸など
が主に好ましく選ばれる。
【００１９】脂質などの汚れに対してレンズを汚れにく
くするばあいには、前記重合性単量体のなかからたとえ
ばフッ素含有アルキル（メタ）アクリレート、フッ素を
含有しているスチレン誘導体、ジ（フルオロアルキル）
フマレートなどが好ましく選ばれる。
くするばあいには、前記重合性単量体のなかからたとえ
ばフッ素含有アルキル（メタ）アクリレート、フッ素を
含有しているスチレン誘導体、ジ（フルオロアルキル）
フマレートなどが好ましく選ばれる。
【００２０】レンズに親水性を付与したり、含水性の柔
軟な眼用レンズ材料をえようとするばあいには、前記重
合性単量体のなかからたとえば水酸基含有（メタ）アク
リレート、（メタ）アクリルアミド、アミノアルキル
（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−ビニ
ルラクタムなどが主に好ましく選ばれる。
軟な眼用レンズ材料をえようとするばあいには、前記重
合性単量体のなかからたとえば水酸基含有（メタ）アク
リレート、（メタ）アクリルアミド、アミノアルキル
（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、Ｎ−ビニ
ルラクタムなどが主に好ましく選ばれる。
【００２１】高屈折率の眼用レンズ材料をえようとする
ばあいには、前記重合性単量体のなかからたとえばスチ
レン、スチレン誘導体、芳香環含有（メタ）アクリレー
トなどが好ましく選ばれる。
ばあいには、前記重合性単量体のなかからたとえばスチ
レン、スチレン誘導体、芳香環含有（メタ）アクリレー
トなどが好ましく選ばれる。
【００２２】前記重合性単量体の使用量は、えられる眼
用レンズ材料の使用目的に応じて任意に決定されればよ
いが、通常全重合成分100 部に対して90部以下、なかん
づく20〜80部であることが好ましい。
用レンズ材料の使用目的に応じて任意に決定されればよ
いが、通常全重合成分100 部に対して90部以下、なかん
づく20〜80部であることが好ましい。
【００２３】かかる使用量が90部をこえるばあいには、
用いた重合性単量体が任意成分であるマレイミド系化合
物であると、えられる眼用レンズ材料の酸素透過性が低
下する傾向があり、用いた重合性単量体が任意成分であ
るマレイミド系化合物以外の単量体であると、えられる
眼用レンズ材料の紫外線吸収能が低下する傾向がある。
用いた重合性単量体が任意成分であるマレイミド系化合
物であると、えられる眼用レンズ材料の酸素透過性が低
下する傾向があり、用いた重合性単量体が任意成分であ
るマレイミド系化合物以外の単量体であると、えられる
眼用レンズ材料の紫外線吸収能が低下する傾向がある。
【００２４】また本発明においては、前記マレイミド化
合物および前記重合性単量体から１種または２種以上を
選択し、重合してえられるマクロモノマーや、特開平２
−１８８７１７号公報、特開平２−２１３８２０号公
報、特開平３−４３７１１号公報に開示されているマク
ロモノマーを、眼用レンズ材料をうる際の一重合成分と
して用いることができ、かかるマクロモノマーの使用量
は前記重合性単量体の使用量と同じ程度でよい。なお、
前記マクロモノマーのなかで分子内に少なくとも２個の
重合性基を有するものは、以下に述べる架橋剤として用
いることもできる。
合物および前記重合性単量体から１種または２種以上を
選択し、重合してえられるマクロモノマーや、特開平２
−１８８７１７号公報、特開平２−２１３８２０号公
報、特開平３−４３７１１号公報に開示されているマク
ロモノマーを、眼用レンズ材料をうる際の一重合成分と
して用いることができ、かかるマクロモノマーの使用量
は前記重合性単量体の使用量と同じ程度でよい。なお、
前記マクロモノマーのなかで分子内に少なくとも２個の
重合性基を有するものは、以下に述べる架橋剤として用
いることもできる。
【００２５】本発明において、眼用レンズ材料（硬質材
料または軟質材料）をうるための一任意成分として通常
の架橋剤を使用することができる。
料または軟質材料）をうるための一任意成分として通常
の架橋剤を使用することができる。
【００２６】かかる架橋剤は、眼用レンズ材料内に三次
元架橋構造を形成して該材料を強靭で機械的強度や硬度
が向上したものとするとともに、均一で透明かつ白濁が
なく歪みもない光学性に富む眼用レンズ材料とすること
ができる。またそのほかの架橋効果、たとえば耐薬品
性、耐熱性、形状安定性などの耐久性を向上させたり、
溶出物を少なくしたりする効果も奏する。
元架橋構造を形成して該材料を強靭で機械的強度や硬度
が向上したものとするとともに、均一で透明かつ白濁が
なく歪みもない光学性に富む眼用レンズ材料とすること
ができる。またそのほかの架橋効果、たとえば耐薬品
性、耐熱性、形状安定性などの耐久性を向上させたり、
溶出物を少なくしたりする効果も奏する。
【００２７】前記架橋剤の具体例としては、たとえば４
−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベ
ンジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、メタクリロイルオキシエチルアクリレート、ジ
ビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジア
リル、トリアリルイソシアヌレート、α−メチレン−Ｎ
−ビニルピロリドン、２，２−ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（２−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（３−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（２
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、
１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，
４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンな
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を同時に
用いることができる。
−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベ
ンジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、メタクリロイルオキシエチルアクリレート、ジ
ビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジア
リル、トリアリルイソシアヌレート、α−メチレン−Ｎ
−ビニルピロリドン、２，２−ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（２−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（３−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（２
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、
１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，
４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンな
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を同時に
用いることができる。
【００２８】前記架橋剤の使用量は、全重合成分100 部
に対して約0.5 〜15部、なかんづく１〜10部であること
が好ましい。かかる使用量が0.5 部未満であるばあいに
は、架橋剤を使用する効果が充分にえられない傾向があ
り、また15部をこえるばあいには、えられる眼用レンズ
材料が脆くなり、衝撃などの応力に対して弱くなってし
まう傾向がある。
に対して約0.5 〜15部、なかんづく１〜10部であること
が好ましい。かかる使用量が0.5 部未満であるばあいに
は、架橋剤を使用する効果が充分にえられない傾向があ
り、また15部をこえるばあいには、えられる眼用レンズ
材料が脆くなり、衝撃などの応力に対して弱くなってし
まう傾向がある。
【００２９】前記マレイミド化合物および任意のその他
の成分から本発明の眼用レンズ材料を製造する方法とし
ては、たとえば各成分を均一に配合して重合開始剤を加
え、通常行なわれている方法によって重合に供し、重合
体をうる方法などがある。
の成分から本発明の眼用レンズ材料を製造する方法とし
ては、たとえば各成分を均一に配合して重合開始剤を加
え、通常行なわれている方法によって重合に供し、重合
体をうる方法などがある。
【００３０】前記重合体をうる方法としては、たとえば
各成分にラジカル重合開始剤を配合したのち、室温から
130 ℃までおよそ10数時間で順次昇温して重合を完結さ
せる方法（加熱重合）、各成分に光重合開始剤を配合し
たのち、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光線、た
とえば紫外線を照射して重合を行なう方法（光重合）、
該加熱重合と該光重合とを組み合わせた方法などがあ
る。
各成分にラジカル重合開始剤を配合したのち、室温から
130 ℃までおよそ10数時間で順次昇温して重合を完結さ
せる方法（加熱重合）、各成分に光重合開始剤を配合し
たのち、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光線、た
とえば紫外線を照射して重合を行なう方法（光重合）、
該加熱重合と該光重合とを組み合わせた方法などがあ
る。
【００３１】前記加熱重合を行なうばあいには、恒温槽
または恒温室内で加熱してもよく、たとえばマイクロ波
などの電磁波を照射してもよく、かかる加熱は段階的に
行なってもよい。また前記光重合を行なうばあいには、
さらに増感剤を添加してもよい。
または恒温室内で加熱してもよく、たとえばマイクロ波
などの電磁波を照射してもよく、かかる加熱は段階的に
行なってもよい。また前記光重合を行なうばあいには、
さらに増感剤を添加してもよい。
【００３２】眼用レンズ材料の製造は、たとえば塊状重
合法、溶液重合法などにより行なうことができるが、材
料を効率よく生産するためには、通常の塊状重合法を採
用することが好ましい。
合法、溶液重合法などにより行なうことができるが、材
料を効率よく生産するためには、通常の塊状重合法を採
用することが好ましい。
【００３３】前記ラジカル重合開始剤の具体例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、te
rt−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ド、過酸化ベンゾイルなどがあげられる。
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、te
rt−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ド、過酸化ベンゾイルなどがあげられる。
【００３４】前記光重合開始剤の具体例としては、たと
えばベンゾイン、メチルオルソベンゾイルベンゾエー
ト、メチルオルソベンゾインベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォメート、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチロフ
ェノン、ｐ−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、
４，４´−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのフ
ェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン；１−フェニル−１，２−プロパンジオ
ン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）・オキシム；２−
クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソンなど
のチオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾスバロン；
２−エチルアントラキノン；ベンゾフェノンアクリレー
ト；ベンゾフェノン；ベンジルなどがあげられる。
えばベンゾイン、メチルオルソベンゾイルベンゾエー
ト、メチルオルソベンゾインベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォメート、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチロフ
ェノン、ｐ−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、
４，４´−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのフ
ェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン；１−フェニル−１，２−プロパンジオ
ン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）・オキシム；２−
クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソンなど
のチオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾスバロン；
２−エチルアントラキノン；ベンゾフェノンアクリレー
ト；ベンゾフェノン；ベンジルなどがあげられる。
【００３５】前記ラジカル重合開始剤または光重合開始
剤は、各々のなかから１種または２種以上を選択して用
いることができる。かかる重合開始剤の使用量は、重合
を開始させるのに充分な量であればよいが、通常全重合
成分100 部に対して約0.001〜５部、なかんづく約0.01
〜２部であることが好ましい。
剤は、各々のなかから１種または２種以上を選択して用
いることができる。かかる重合開始剤の使用量は、重合
を開始させるのに充分な量であればよいが、通常全重合
成分100 部に対して約0.001〜５部、なかんづく約0.01
〜２部であることが好ましい。
【００３６】かくしてえられる眼用レンズ材料を用いて
眼用レンズ、たとえばコンタクトレンズを作製する方法
としては、たとえば前記重合体にたとえば切削、研磨な
どの機械加工を施し、所望の形状のレンズをうる方法が
あるが、その他に所望の形状を与える成形型を用意し、
この型のなかで前記各成分を直接重合して成形する方法
がある。このばあいには、えられたコンタクトレンズに
は必要に応じて機械的な仕上げ加工を施してもよい。
眼用レンズ、たとえばコンタクトレンズを作製する方法
としては、たとえば前記重合体にたとえば切削、研磨な
どの機械加工を施し、所望の形状のレンズをうる方法が
あるが、その他に所望の形状を与える成形型を用意し、
この型のなかで前記各成分を直接重合して成形する方法
がある。このばあいには、えられたコンタクトレンズに
は必要に応じて機械的な仕上げ加工を施してもよい。
【００３７】つぎに本発明の眼用レンズ材料を実施例に
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
【００３８】実施例１ Ｎ−（３−トリストリメチルシロキシシリルプロピル）
マレイミド（以下、ＴＭＳｉＰＭＩという）0.8 ｇ（80
部）、ジイソプロピルフマレート（以下、ＤＩＰＦとい
う）0.2 ｇ（20部）、エチレングリコールジメタクリレ
ート（以下、ＥＤＭＡという）0.05ｇ（５部）および
α，α´−アゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢ
Ｎという）0.003 ｇ（0.3 部）をサンプルビン（容量10
ml）内で混合し、厚さ0.2mm のフッ素樹脂製スペーサー
を用いて50℃で18時間、50℃から110 ℃までを10℃ごと
に２時間、110 ℃で30分間加熱して重合を完成させ、無
色透明のポリマーからなる厚さ0.2mm のフィルムを作製
した。
マレイミド（以下、ＴＭＳｉＰＭＩという）0.8 ｇ（80
部）、ジイソプロピルフマレート（以下、ＤＩＰＦとい
う）0.2 ｇ（20部）、エチレングリコールジメタクリレ
ート（以下、ＥＤＭＡという）0.05ｇ（５部）および
α，α´−アゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢ
Ｎという）0.003 ｇ（0.3 部）をサンプルビン（容量10
ml）内で混合し、厚さ0.2mm のフッ素樹脂製スペーサー
を用いて50℃で18時間、50℃から110 ℃までを10℃ごと
に２時間、110 ℃で30分間加熱して重合を完成させ、無
色透明のポリマーからなる厚さ0.2mm のフィルムを作製
した。
【００３９】えられたフィルムの物性として酸素透過係
数、可視光線透過率および紫外線透過率を以下の方法に
したがって調べた。その結果を表１に示す。
数、可視光線透過率および紫外線透過率を以下の方法に
したがって調べた。その結果を表１に示す。
【００４０】また、えられたフィルムの紫外線吸収能に
ついては、該フィルムの光線透過率を示すチャートを図
１に示す。
ついては、該フィルムの光線透過率を示すチャートを図
１に示す。
【００４１】（イ）酸素透過係数 理化精機工業（株）製、製科研式フィルム酸素透過率計
を用い、35℃で電極法にしたがって酸素透過量を測定
し、酸素透過係数を求めた。
を用い、35℃で電極法にしたがって酸素透過量を測定
し、酸素透過係数を求めた。
【００４２】なお表１中の単位は、×10-11 （cm2 ／se
c ）・（mlＯ2 ／ml・mmHg）である。
c ）・（mlＯ2 ／ml・mmHg）である。
【００４３】（ロ）可視光線透過率 （株）島津製作所製の島津自記分光光度計（ＵＶ−３１
００）を用い、波長380 〜780nm の可視光線透過率を測
定した。
００）を用い、波長380 〜780nm の可視光線透過率を測
定した。
【００４４】（ハ）紫外線透過率 （株）島津製作所製の島津自記分光光度計（ＵＶ−３１
００）を用い、ＵＶ−Ｂの吸収能を確認するため波長32
0nm の光線透過率を測定した。
００）を用い、ＵＶ−Ｂの吸収能を確認するため波長32
0nm の光線透過率を測定した。
【００４５】実施例２〜１３ 実施例１において、成分を表１に示すように変更したほ
かは実施例１と同様にして無色透明のポリマーのフィル
ム（厚さ0.2mm ）を作製した。
かは実施例１と同様にして無色透明のポリマーのフィル
ム（厚さ0.2mm ）を作製した。
【００４６】えられたフィルムの各物性を実施例１と同
様にして調べた。その結果を表１に示す。
様にして調べた。その結果を表１に示す。
【００４７】比較例１ 実施例１において、成分を表１に示すように変更したほ
かは実施例１と同様にして無色透明のポリマーのフィル
ム（厚さ0.2mm ）を作製した。
かは実施例１と同様にして無色透明のポリマーのフィル
ム（厚さ0.2mm ）を作製した。
【００４８】えられたフィルムの各物性を実施例１と同
様にして調べた。その結果を表１に示す。
様にして調べた。その結果を表１に示す。
【００４９】
【表１】
【００５０】なお表１中の略語はそれぞれ以下の物質を
示す。
示す。
【００５１】６ＦＰＭＡ：ヘキサフルオロイソプロピル
メタクリレート ＮＶＰ：Ｎ−ビニル−２−ピロリドン ＴＭＳｉＳＴ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルス
チレン ＭＭＡ：メチルメタクリレート ＴＭＳｉＰＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレート Ｖ−６５：２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル） また表１中のマクロモノマー（Ａ）の構造式は式（I
I）：
メタクリレート ＮＶＰ：Ｎ−ビニル−２−ピロリドン ＴＭＳｉＳＴ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルス
チレン ＭＭＡ：メチルメタクリレート ＴＭＳｉＰＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレート Ｖ−６５：２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル） また表１中のマクロモノマー（Ａ）の構造式は式（I
I）：
【００５２】
【化４】
【００５３】に表わされ、マクロモノマー（Ｂ）の構造
式は一般式(III) ：
式は一般式(III) ：
【００５４】
【化５】
【００５５】（式中、Ｒ6 は式（IV）：
【００５６】
【化６】
【００５７】で表わされる基を示す）に表わされるもの
である。
である。
【００５８】表１に示した結果および図１の光線透過率
を示すチャートから、本発明の眼用レンズ材料は好適な
可視光線透過率を具備しつつ、すぐれた酸素透過係数を
有すると同時に、すぐれた紫外線吸収能をあわせもつも
のであることがわかる。
を示すチャートから、本発明の眼用レンズ材料は好適な
可視光線透過率を具備しつつ、すぐれた酸素透過係数を
有すると同時に、すぐれた紫外線吸収能をあわせもつも
のであることがわかる。
【００５９】
【発明の効果】本発明の眼用レンズ材料は、酸素透過性
にすぐれるだけでなく、すぐれた紫外線吸収能をあわせ
もつものであるから、たとえばコンタクトレンズ、眼内
レンズなどに有用なものである。
にすぐれるだけでなく、すぐれた紫外線吸収能をあわせ
もつものであるから、たとえばコンタクトレンズ、眼内
レンズなどに有用なものである。
【図１】実施例１でえられたフィルムの光線透過率を示
すチャートである。
すチャートである。
フロントページの続き (72)発明者 平谷 治之 愛知県名古屋市西区枇杷島三丁目12番７号 株式会社メニコン枇杷島研究所内 (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ水素原子またはメチ
ル基、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ炭素数１〜４の
アルキル基またはトリメチルシロキシ基、ｍは０〜３の
整数を示す）で表わされるマレイミド化合物を用いたこ
とを特徴とする眼用レンズ材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11618292A JP3281030B2 (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | 眼用レンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11618292A JP3281030B2 (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | 眼用レンズ材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05313106A true JPH05313106A (ja) | 1993-11-26 |
| JP3281030B2 JP3281030B2 (ja) | 2002-05-13 |
Family
ID=14680839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11618292A Expired - Fee Related JP3281030B2 (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | 眼用レンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3281030B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005181729A (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Menicon Co Ltd | コンタクトレンズ材料 |
| WO2012147828A1 (ja) * | 2011-04-27 | 2012-11-01 | 富士フイルム株式会社 | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン |
| JP2012231073A (ja) * | 2011-04-27 | 2012-11-22 | Fujifilm Corp | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン |
| JP2013046003A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | Fujifilm Corp | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン |
| JP2013543650A (ja) * | 2010-09-02 | 2013-12-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 電気デバイスのための中間層 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5607091B2 (ja) | 2012-02-27 | 2014-10-15 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素マレイミド化合物及びその製造方法 |
-
1992
- 1992-05-08 JP JP11618292A patent/JP3281030B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005181729A (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Menicon Co Ltd | コンタクトレンズ材料 |
| JP4502638B2 (ja) * | 2003-12-19 | 2010-07-14 | 株式会社メニコン | コンタクトレンズ材料 |
| JP2013543650A (ja) * | 2010-09-02 | 2013-12-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 電気デバイスのための中間層 |
| WO2012147828A1 (ja) * | 2011-04-27 | 2012-11-01 | 富士フイルム株式会社 | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン |
| JP2012231073A (ja) * | 2011-04-27 | 2012-11-22 | Fujifilm Corp | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン |
| KR20140031910A (ko) * | 2011-04-27 | 2014-03-13 | 후지필름 가부시키가이샤 | 임프린트용 경화성 조성물, 패턴 형성 방법 및 패턴 |
| US9482950B2 (en) | 2011-04-27 | 2016-11-01 | Fujifilm Corporation | Curable composition for imprints, pattern-forming method and pattern |
| JP2013046003A (ja) * | 2011-08-26 | 2013-03-04 | Fujifilm Corp | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3281030B2 (ja) | 2002-05-13 |
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