JPH03122612A - 眼用レンズ材料 - Google Patents

眼用レンズ材料

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JPH03122612A
JPH03122612A JP1261144A JP26114489A JPH03122612A JP H03122612 A JPH03122612 A JP H03122612A JP 1261144 A JP1261144 A JP 1261144A JP 26114489 A JP26114489 A JP 26114489A JP H03122612 A JPH03122612 A JP H03122612A
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JP
Japan
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meth
acrylate
lens material
ophthalmic lens
formula
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Pending
Application number
JP1261144A
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English (en)
Inventor
Naotaka Kamiya
尚孝 神谷
Hiroaki Yanagawa
柳川 博昭
Yasushi Yamamoto
靖 山本
Hiroshi Yoshioka
博 吉岡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
MENIKON KK
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Menicon Co Ltd
Original Assignee
MENIKON KK
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Menicon Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズ、眼内レンズ、人工角膜など
に用いられる眼用レンズ材料に関する。
〔従来の技術〕
近年、高い酸素透過性および硬質性を有し、しかも屈折
率の高いコンタクトレンズとして、トリス(トリメチル
シロキシ)シリルスチレンやトリメチルシリルスチレン
などのシリコン含有スチレン単量体とパーフルオロアル
キルメタクリレートとからなるコンタクトレンズ材料が
紹介されている(特開昭80−142324号公報)。
しかしながら、前記コンタクトレンズ材料はパーフルオ
ロアルキルメタクリレートの使用量を増大させるとコン
タクトレンズの機能の一つである光学性、とりわけ屈折
率が低下するとともに、撥水性が増大し、一方、シリコ
ン含有スチレン単量体の使用量を増大させるとコンタク
トレンズの機械的強度、とりわけ破壊強度が低下するた
め、コンタクトレンズとして充分な強度を付与すること
ができないという欠点がある。
また、かかるコンタクトレンズは、親水性がそれほど大
きくないため、涙濡れ性が乏しく、装用時に眼になじみ
に<<、シかもコンタクトレンズの曇りが生じやすいと
いう欠点も有していた。
このように、高屈折率、高ガス透過性、高機械的強度お
よび良好な機械的加工性を同時に維持しつつ、さらにす
ぐれた親水性を具備したコンタクトレンズ材料は朱たえ
られていないのが現状である。
〔発明が解決しようとする課題〕
そこで本発明者らは、前記従来技術の問題点に鑑みて高
屈折率、高ガス透過性、高機械的強度および良好な機械
的加工性を維持しつつ、とくに親水性が格段に向上した
眼用レンズ材料をうるべく鋭意研究を重ねた結果、かか
る諸物性を同時に維持し、しかも親水性が格段に向上し
た眼用レンズ材料をはじめて見出し、本発明を完成する
にいたった。
【課題を解決するための手段〕
すなわち、本発明はシリコン含有スチレン誘導体および
一般式(■): のである。
前記シリコン含有スチレン誘導体としては、たとえば一
般式(110。
(式中、kは0〜4の整数を示す)で表わされるフッ素
化アルキルエーテル含有スチレン誘導体を必須共重合成
分とする共重合体を材質とする眼用レンズ材料に関する
〔作用および実施例〕
本発明の眼用レンズ材料は、前記したごとく、シリコン
含有スチレン誘導体および一般式(It) 。
(式中、kは0〜4の整数を示す)で表わされるフッ素
化アルキルエーテル含有スチレン誘導体を必須共重合成
分とする共重合体からなるも(式中、pは1〜15の整
数、qは0または1、「は1〜15の整数を示す)で表
わされる化合物などがあげられる。
一般式[nDにおいて、pまたはrが16以上の整数で
あるばあい、該シリコン含有スチレン誘導体の精製や合
成が困難となり、さらにえられる眼用レンズ材料の硬度
が低下する傾向があり、またqが2以上の整数であるば
あい、該シリコン含をスチレン誘導体の合成が困難とな
る傾向がある。
前記一般式(110で表わされる化合物のなかでも、通
常入手しやすく、本発明の目的を達成するうえでもっと
も適した化合物としては、たとえば一般式(I): (式中、−はOまたは1、nはθ〜3の整数を示す)で
表わされるものなどがあげられる。
前記一般式(r)で表わされる化合物の代表例としては
、たとえばトリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレ
ン(一般式(1)中のIが0、′nが3のとき)、ビス
(トリメチルシロキシ)メチルシリルスチレン(一般式
(I)中のmが0、nが2のとき)、(トリメチルシロ
キシ)ジメチルシリルスチレン(一般式m中のIが0、
nが1のとき)、トリメチルシリルスチレン(一般式(
1)中のmがO%nがOのとき)、トリス(トリメチル
シロキシ)シロキサニルジメチルシリルスチレン(一般
式(1)中の国がlSnが3のとき)、[ビス(トリメ
チルシロキシ)メチルシロキサニル]ジメチルシリルス
チレン(一般式(1)中の願が1、nが2のとき)、ペ
ンタメチルジシロキサニルスチレン(一般式(1)中の
mが1、nが0のとき)、ヘプタメチルトリシロキサニ
ルスチレン(一般式(1)中の謂が1、nが1のとき)
などがあげられる。
前記一般式(1)で示される化合物以外の前記−般式(
8)で示されるシリコン含有スチレン誘導体の具体例と
しては、たとえばノナメチルテトラシロキサニルスチレ
ン、ペンタデカメチルへブタシロキサニルスチレン、ヘ
ンエイコサメチルデカシロキサニルスチレン、ヘプタコ
サメチルトリデカシロキサニルスチレン、ヘントリアコ
ンタメチルペンタデカシロキサニルスチレン、トリメチ
ルシロキシベンタメチルジシロキシメチルシリルスチレ
ン、トリス(ペンタメチルジシロキシ)シリルスチレン
、(トリストリメチルシロキシ)シロキサニルビス(ト
リメチルシロキシ)シリルスチレン、ビス(ヘプタメチ
ルトリシロキシ)メチルシリルスチレン、トリス(メチ
ルビストリメチルシロキシシロキシ)シリルスチレン、
トリメチルシロキシビス(トリストリメチルシロキシシ
ロキシ′)シリルスチレン、ヘプタキス(トリメチルシ
ロキシ)トリシロキサニルスチレン、ノナメチルテトラ
シロキシウンデシルメチルペンタシロキシメチルシリル
スチレン、トリス(トリストリメチルシロキシシロキシ
)シリルスチレン、(トリストリメチルシロキシヘキサ
メチル)テトラシロキシ(トリストリメチルシロキシ)
シロキシトリメチルシロキシシリルスチレン、ノナキス
(トリメチルシロキシ)テトラシロキサニルスチレン、
ビス(トリデカメチルへキサシロキシ)メチルシリルス
チレン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルスチレ
ン、ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス(トリメチ
ルシロキシ)シリルスチレン、トリプロピルテトラメチ
ルシクロテトラシロキサニルスチレンなどがあげられ、
これらのなかから1種または2種以上が選択して使用さ
れる。
前記シリコン含有スチレン誘導体は、えられる眼用レン
ズ材料に高屈折率、高ガス透過性を付与し、しかも機械
的加工を容易にする成分である。
前記シリコン含有スチレン誘導体の好ましい使用量は、
前記必須共重合成分100重量部に対して5〜95重量
部であり、好ましくは30〜80重量部、とくに好まし
くは40〜70重量部である。
かかる使用量が前記範囲よりも多すぎるばあい、えられ
る眼用レンズ材料の機械的強度が低下する傾向があり、
前記範囲よりも少なすぎるばあい、屈折率および酸素透
過性が低下する傾向がある。
前記フッ素化アルキルエーテル含有スチレン誘導体は、
えられる眼用レンズ材料にフルオロアルキルメタクリレ
ートと比較して高屈折率を付与するとともに親水性を付
与し、しかも機械的加工を容易にする成分であり、本発
明においては一般式(11)で表わされるものが用いら
れる。
前記一般式(II)において、kは5以上の整数である
ばあい、かかるフッ素化アルキルエーテル含有スチレン
誘導体の単離精製が困難になるとともにえられる眼用レ
ンズ材料の硬度が低下するので0〜4の整数であること
が必要である。
前記一般式(If)で表わされるフッ素化アルキルエー
テル含有スチレン誘導体の具体例としては、p−ビニル
ベンジル−2,4,4,5,5,8,8,8−オクタフ
ルオロ−2−トリフルオロメチル−3−オキサヘキシル
エーテル(一般式(I)においてkが0のとき)、p−
ビニルベンジル−2,4,4,5,7,7,8,8,9
゜9.9−ウンデカフルオロ−2,5−ビス(トリフル
オロメチル)−3,8−ジオキサノニルエーテル(一般
式(II)においてkが1のとき)、p−ビニルベンジ
ル−2,4,4,5,7,7,8,lO,10,11,
11,12,12,12−テトラデカフルオロ−2,5
,8−トリス(トリフルオロメチル)−3,6,9−)
リオキサドデシルエーテル(一般式(IIIにおいてk
が2のとき)、p−ビニルベンジル−2,4,4,5,
7,7,8,10,lO,ll、18.1(,14゜1
4.15.15.15−へブタデカフルオロ−2,5,
8,11−テトラキス(トリフルオロメチル)−3,6
,9,12−テトラオキサペンタデシルエーテル(一般
式(I)においてkが3のとき)、p−ビニルベンジル
−2,4,4,5,7,7,8,lo、10.11,1
3.13.14.18.1B、17゜17.18.18
.18−エイコサフルオロ−2,5,8,11,14−
ペンタキス(トリフルオロメチル)−3,8,9,12
゜15−ペンタオキサオクタデシルエーテル(一般式(
I[)においてkが4のとき)があげられ、これらのな
かから1種または2種以上が選択して用いられる。
前記フッ素化アルキルエーテル含有スチレン誘導体の使
用量は、前記必須共重合成分100重量部に対して5〜
95重量部、好ましくは20〜75重量部、とくに好ま
しくは30〜B5重量部である。
かかる使用量が前記範囲よりも多すぎるばあい、えられ
る眼用レンズ材料の酸素透過性が低下する傾向があり、
また前記範囲よりも少なすぎるばあい、親水性が低下す
る傾向がある。
本発明においては、前記シリコン含有スチレン誘導体と
フッ素化アルキルエーテル含有スチレン誘導体とが併用
されているので、両者による相乗効果によって本発明の
目的とする物性が有効に発揮されるのである。
前記必須共重合成分以外にも、種々の単量体を種々の目
的に応じて使用してもよい。かかる単量体としては、た
とえば(メタ)アクリル系単量体、スチレン系単量体、
これら以外の他の単量体などがある。かかる単量体の種
類、数および使用量は、目的とする眼用レンズ材料の物
性や性質により任意に選択され設定される。
前記(メタ)アクリル系単量体の具体例としては、たと
えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アク
リレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプ
ロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アク
リレート、jerj−ブチル(メタ)アクリレート、イ
ソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アク
リレート、tert−ペンチル(メタ)アクリレート、
ヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルブチル(メ
タ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オ
クチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メ
タ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシ
ル(メタ)アクリレート、下デシル(メタ)アクリレー
ト、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル
(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリ
レートなどの直鎖状、分岐鎖状、環状のアルキル(メタ
)アクリレート;ペンタメチルジシロキサニルメチル(
メタ)アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルブロ
ビル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチルシ
ロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリレート、トリス
(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリ
レート、モノ(メチルビス(トリメチルシロキシ)シロ
キシ)ビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メ
タ)アクリレート、トリス[メチルビス(トリメチルシ
ロキシ)シロキシ]シリルプロピル(メタ)アクリレー
ト、メチル[ビス(トリメチルシロキシ)]シリルプロ
ピルグリセリル(メタ)アクリレート、トリス(トリメ
チルシロキシ)シリルプロピルグリセリル(メタ)アク
リレート、モノ[メチルビス(トリメチルシロキシ)シ
ロキシコビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグ
リセリル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルエチ
ルテトラメチルジシロキサニルブロビルグリセリル(メ
タ)アクリレート、トリメチルシリルメチル(メタ)ア
クリレート、トリメチルシリルプロピル(メタ)アクリ
レート、トリメチルシリルプロピルグリセリル(メタ)
アクリレート、ペンタメチルジシロキサニルブロビルグ
リセリル(メタ)アクリレート、メチルビス(トリメチ
ルシロキシ)シリルエチルテトラメチルジシロキサニル
メチル(メタ)アクリレート、テトラメチルトリイソプ
ロピルシクロテトラシロキサニルプロビル(メタ)アク
リレート、テトラメチルトリイソプロピルシクロテトラ
シロキシビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(
メタ)アクリレートなどのシリコン含有(メタ)アクリ
レ−) 、 2.2.2−トリフルオロエチル(メタ)
アクリレート、2,2.3゜3−テトラフルオロプロピ
ル(メタ)アクリレート、2.2.3,3.3−ペンタ
フルオロプロピル(メタ)アクリレート、2.2.2−
)リフルオロ −1−トリフルオロメチルエチル(メタ
)アクリレート、2゜2.3.3−テトラフルオロ−t
ert−ペンチル(メタ)アクリレート、2.2.3.
4.4.4−ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレー
ト、2.2.3.3,4.4〜へキサフルオロブチル(
メタ)アクリレート、2,2゜3.4.4.4−へキサ
フルオロ−1ert−ヘキシル(メタ)アクリレート、
2.2.3.3.4.4.4−ヘプタフルオロブチル(
メタ)アクリレート、2.2.3,8.4.4.5゜5
−オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、2,
3,4.5.5.5−ヘキサフルオロ−2,4−ビス(
トリフルオロメチル)ペンチル(メタ)アクリレート、
2.2,3,3.4.4.5,5.5−ノナフルオロペ
ンチル(メタ)アクリレート、2.2.3.3.4,4
.5゜5.6.6,7.7−ドデカフルオロへブチル(
メタ)アクリレート、3.3.4.4,5.5.6.8
,7.7.11.8−ドデカフルオロオクチル(メタ)
アクリレート、3.3゜4.4.5.5.6.6.7.
7.8.8.8− トリデカフルオロオクチル(メタ)
アクリレート、2,2,3.3,4.4,5.5゜8.
8,7.7.7−)リデカフルオロへブチル(メタ)ア
クリレート、3.3,4.4,5,5,8.6,7.7
.8.8,9,9゜10.10−へキサデカフルオロデ
シル(メタ)アクリレート、3,3.4,4.5,5.
8.6.7.7,8,8.9.9,10゜10.10−
ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、3,
3.4.4,5.5.8.8,7.7.8.L9,9.
10゜10、II、ll−オクタデカフルオロウンデシ
ル(メタ)アクリレート、3,3.4.4.5,5.8
.6.7.7.8,8゜9.9.10.10.11.1
1.11−ノナデカフルオロウンデシル(メタ)アクリ
レート、3.3.4.4,5,5.6,6゜7.7,8
.8,9.9,10.10.11.11,12.12−
エイコサフルオロドデシル(メタ)アクリレート、2−
ヒドロキシ−4,4,5,5,8,7,7,7−オクタ
フルオロ−8−トリフルオロメチルへブチル(メタ)ア
クリレート、2−ヒドロキシ−4,4,5,5,8,8
,7,7,8,9,9,9−ドデカフルオロ−8−トリ
フルオロメチルノニル(メタ)アクリレート、2−ヒド
ロキシ−4,4,5゜5、B、6.7.7.8.8,9
,9.lO,11,11,11−へキサデカフルオロ−
IO−トリフルオaメチルウンデシル(メタ)アクリレ
ートなどのフッ素含有(メタ)アクリレート:ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(
メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリ
レート、ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
ジヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジエチレン
グリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレング
リコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリ
コールモノ(メタ)アクリレートなどの水酸基含有(メ
タ)アクリレート; (メタ)アクリル酸;N−(メタ
)アクリロイルピロリドン; (メタ)アクリルアミド
、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メ
タ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)ア
クリルアミド、N、N−ジメチル(メタ)アクリルアミ
ド、N、N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−エ
チルアミノエチル(メタ)アクリルアミドなどの(メタ
)アクリルアミド類;アミノエチル(メタ)アクリレー
ト、N−メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N
、N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートなど
のアミノアルキル(メタ)アクリレート;メトキシエチ
ル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アク
リレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アク
リレートなどのアルコキシ基含有(メタ)アクリレート
;ベンジル(メタ)アクリレートなどの芳香環含有(メ
タ)アクリレート;2−ヒドロキシ−4−(メタ)アク
リロイルオキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−
(メタ)アクリロイルオキシ−5−tert−ブチルベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−(メタ)アクリロ
イルオキシ−2°、4°−ジクロロベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−(メタ)ア
クリロイルオキシプロポキシ)ベンゾフェノンなどのベ
ンゾフェノン系の重合性紫外線吸収剤:2−(2’−ヒ
ドロキシ−5°−(メタ)アクリロイルオキシエチルフ
ェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2°−ヒ
ドロキシ−5“−(メタ)アクリロイルオキシエチルフ
ェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2
−(2°−ヒドロキシ−5゛−(メタ)アクリロイルオ
キシプロピルフェニル)−211−ベンゾトリアゾール
、2−(2−ヒドロキシ−5−(メタ)アクリロイルオ
キシプロピル−3°−1θrt−ブチルフェニル)−5
−クロロ−2H−ベンゾトリアゾールなどのベンゾトリ
アゾール系の重合性紫外線吸収剤;2−ヒドロキシ−4
−(メタ)アクリロイルオキシメチル安息香酸フェニル
などのサリチル酸誘導体系の重合性紫外線吸収剤;2−
シアノ−3−フェニル−3−(3−(メタ)アクリロイ
ルオキシフェニル)プロペニル酸メチルエステルのよう
な前記のもの以外の重合性紫外線吸収剤;1−フェニル
アゾ−4−(メタ)アクリロイルオキシナフタレン、■
−フェニルアゾー2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリ
ロイルオキシナフタレン、1−ナフチルアゾ−2−ヒド
ロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシナフタレン、
l−(α−アントリルアゾ)−2−ヒドロキシ−3−(
メタ)アクリロイルオキシナフタレン、1−((4°−
(フェニルアゾ)−フェニル)アゾ)−2−ヒドロキシ
−3−(メタ)アクリロイルオキシナフタレン、■−(
2°、4°−キシリルアゾ) −2−(メタ)アクリロ
イルオキシナフタレン、1−(o−1リルアゾ)−2−
(メタ)アクリロイルオキシナフタレン、2−(m−(
メタ)アクリロイルアミド−アニリノ)−4,6−ビス
(1’−(o−)リルアゾ)−2°−ナフチルアミノ)
 −1,3,5−トリアジン、3−(メタ)アクリロイ
ルアミド−4−フェニルアゾフェノール、3−(メタ)
アクリロイルアミド−4−(8゜−ヒドロキシ−3′、
6°−ジスルホ−1°−ナフチルアゾ)−フェノール、
3−(メタ)アクリロイルアミド−4−(1°−フェニ
ルアゾ−2゛−ナフチルアゾ)−フェノール、3−(メ
タ)アクリロイルアミド−4−(p−トリルアゾ)フェ
ノール、4−フェニルアゾ−7−(メタ)アクリロイル
アミド−1−ナフトールなどのアゾ系の重合性色素;l
、5−ビス((メタ)アクリロイルアミノ)−9,10
−アントラキノン、■−アミノー4−(3°−(メタ)
アクリロイルアミノフェニルアミノ)−9,10−アン
トラキノン−2−スルホン酸、■−アミノー4−(3°
(メタ)アクリロイルアミノベンジルアミノ)−9,1
0−アントラキノン−2−スルホン酸、2−(3°−(
メタ)アクリロイルアミド−アニリノ) −4−(3°
−(3“°−スルホー4°。
アミノアントラキノン−1”−イル)−アミノアニリノ
)−6−クロロ−1,3,5−トリアジン、2−(3’
−(メタ)アクリロイルアミド−アニリノ)−4−(3
°−(3°°−スルホ−4°゛−アミノアントラキノン
−1”−イル)−アミノ−アニリノ)−6−ヒドラジノ
−1,3,5−トリアジンなどのアントラキノン系の重
合性色素;0−ニトロアニリノメチル(メタ)アクリレ
ートなどのニトロ系の重合性色素;(メタ)アクリロイ
ル化テトラアミノ銅フタロシアニン、(メタ)アクリロ
イル化(ドデカノイル化テトラアミノ銅フタロシアニン
)などのフタロシアニン系の重合性色素;2,4−ジヒ
ドロキシ−3−(p−(メタ)アクリロイルオキシメチ
ルフェニルアゾ)ベンゾフェノン、2.4−ジヒドロキ
シ−5−(p−(メタ)アクリロイルオキシメチルフェ
ニルアゾ)ベンゾフェノン、2.4−ジヒドロキシ−3
−(p−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルア
ゾ)ベンゾフェノン、2.4−ジヒドロキシ−5−(p
−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニルアゾ)ベ
ンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−3−(p−(メ
タ)アクリロイルオキシプロピルフェニルアゾ)ベンゾ
フェノン、2.4−ジヒドキシ−5−(p−(メタ)ア
クリロイルオキシプロピルフェニルアゾ)ベンゾフェノ
ン、2.4−ジヒドロキシ−3−(o−(メタ)アクリ
ロイルオキシメチルフェニルアゾ)ベンゾフェノン、2
.4−ジヒドロキシ−5−(o−(メタ)アクリロイル
オキシメチルフェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4−
ジヒドロ牛シー3−(o−(メタ)アクリロイルオキシ
エチルフェニルアゾ)ベンゾフェノン、2.4−ジヒド
ロキシ−5−(o−(メタ)アクリロイルオキシエチル
フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2.4−ジヒドロキシ
−3−(o−(メタ)アクリロイルオキシプロピルフェ
ニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−5
−(o−(メタ)アクリロイルオキシプロピルフェニル
アゾ)ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−3−(
p−(N、N−ジ(メタ)アクリロイルオキシエチルア
ミノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4−ジヒド
ロキシ−5−(p−(N、N−ジ(メタ)アクリロイル
オキシエチルアミノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、
2,4−ジヒドロキシ−3−(o−(N、N−ジ(メタ
)アクリロイルオキシエチルアミノ)フェニルアゾ)ベ
ンゾフェノン、2.4−ジヒドロキシ−5−(o−(N
、N−ジ(メタ)アクリロイルオキシエチルアミノ)フ
ェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−
3−(p−(N−エチル−N−(メタ)アクリロイルオ
キシエチルアミノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2
,4−ジヒドロキシ−5−(p−(N−エチル−N−(
メタ)アクリロイルオキシエチルアミノ)フェニルアゾ
)ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−3−(o−
(N−エチル−N−(メタ)アクリロイルオキシエチル
アミノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2,4−ジヒ
ドロキシ−5−(o−(N−エチル−N−(メタ)アク
リロイルオキシエチルアミノ)フェニルアゾ)ベンゾフ
ェノン、2.4−ジヒドロキシ−3−(p−(N−エチ
ル−N−(メタ)アクリロイルアミノ)フェニルアゾ)
ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−5−(p−(
N−エチル−N−(メタ)アクリロイルアミノ)フェニ
ルアゾ)ベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシ−3−
(o−(N−エチル−N−(メタ)アクリロイルアミノ
)フェニルアゾ)ベンゾフェノン、2.4−ジヒドロキ
シ−5−(o−(N−エチル−N−(メタ)アクリロイ
ルアミノ)フェニルアゾ)ベンゾフェノンなどの重合性
紫外線吸収性色素などがあげられ、これらのなかから1
種または2種以上が選択して使用される。
前記スチレン系単量体の具体例としては、たとえばスチ
レン、0−メチルスチレン、鳳−メチルスチレン、p−
メチルスチレン、p−エチルスチレン、0−ヒドロキシ
スチレン、1−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシス
チレン、トリメチルスチレン、t(3rt−ブチルスチ
レン、パーブロモスチレン、ジメチルアミノスチレン、
α −メチルスチレンなどのスチレン誘導体などがあげ
られ、これらのなかから1種または2種以上が選択して
使用される。
このほか、前記スチレン系単量体以外のビニル基などを
含有するビニル系単量体もスチレン系単量体と同等に扱
っても何ら差し支えない。
前記ビニル系単量体の具体例としては、たとえばN−ビ
ニルピロリドン、α−メチレン−N−メチルピロリドン
、N−ビニルカプロラクタムなどのN−ビニルラクタム
;4−ビニルピリジン;ビニルイミダゾール、N−ビニ
ルピペリドン、N−ビニルピペリジン、N−ビニルサク
シンイミドなどのヘテロ環式N−ビニルモノマー; 2
−(m−ビニルアニリノ)−4−((p−ニトロフェニ
ルアゾ)−アニリノ)−B−りoロー1.3.5−)リ
アジン、2−(1°−(o−トリルアゾ)−2−ナフチ
ルオキシ)−4−(m−ビニルアニリノ)−8−クロロ
 −1,3,5−)リアジン、2−(p−ビニルアニリ
ノ)−4−(1’−(o−)リルアゾ)−2°−ナフチ
ルアニリノ)−8−クロロ−1,3,5−)リアジン、
N−(1’−(o−トリルアゾ)−2゛−ナフチル)−
3−ビニルフタル酸モノアミド、N−(1’−(o−ト
リルアゾ)−2°−ナフチル)−6〜ビニルフタル酸モ
ノアミド、3−ビニルフタル酸−(4−(p−スルホフ
ェニルアゾ)−1−ナフチル)モノエステル、6−ビ二
ルフタル酸−(4“−(p−スルホフェニルアゾ)−1
’−ナフチル)モノエステル、2−アミノ−4−(+−
(2°−ヒドロキシ−1゛−ナフチルアゾ)アニリノ)
−6−イツブロベニルー1.3.5−トリアジン、2−
アミノ−4−(N−メチル−p−(2’−ヒドロキシ−
1°−ナフチルアゾ)アニリノ)−6−インブロベニル
ー1.3.5−トリアジン、2−アミノ−4−(s−(
4°−ヒドロキシ−1゛−フェニルアゾ)アニリノ)−
6−イツブロベニルーl、3゜5−トリアジン、2−ア
ミノ−4−(N−メチル−p−(4°−ヒドロキシフェ
ニルアゾ)アニリノ −6−イツブロベニルー1,3.
5−トリアジン1.2−アミノ−4−(m−(3“−メ
チル−1°−フェニル−5゛−ヒドロキシ−4°−ピラ
ゾリルアゾ)アニリノ)−8−イソプロペニル1.3.
5−トリアジン、2−アミノ−4−(N−メチル−p−
(3゛−メチル−1°−フェニル−5゛−ヒドロキシピ
ラゾリルアゾ)アニリノ)−B−イソプロペニル−1,
3゜5−トリアジン、2−アミノ−4−(p−フェニル
アゾアニリノ)−6−イツブロベニルー1.3.5−ト
リアジンなどのアゾ系の重合性色素; 1−(4°−ビ
ニルベンゾイルアミド)−9,10−アントラキノン、
4−アミノ−1−(4’−ビニルベンゾイルアミド)−
9,10−アントラキノン、5−アミノ−1−(4°−
ビニルベンゾイルアミド)−9,10−アントラキノン
、8−アミノ−1−(4−ビニルベンゾイルアミド)−
9,10−アントラキノン、4−ニトロ−1−(4°−
ビニルベンゾイルアミド)−9,10−アントラキノン
、4−ヒドロキシ−1−(4“−ビニルベンゾイルアミ
ド)−9,10−アントラキノン、■−(3°−ビニル
ベンゾイルアミド)−9,10−アントラキノン、1−
(2°−ビニルベンゾイルアミド)−9,10−アント
ラキノン、■−(4°−イソプロペニルベンゾイルアミ
ド)−9,10−アントラキノン、1−(3°−イソプ
ロペニルベンゾイルアミド)−9,10−アントラキノ
ン、■−(2°−イソプロペニルベンゾイルアミド)−
9,10−アントラキノン、1.4−ビス−(4°−ビ
ニルベンゾイルアミド)−9,LO−アントラキノン、
1,4−ビス−(4°−イソプロペニルベンゾイルアミ
ド)−9,10−アントラキノン、1.5−ビス−(4
°−ビニルベンゾイルアミド)−9゜lO−アントラキ
ノン、1.5−ビス−(4゛−イソプロペニルベンゾイ
ルアミド)−9,10−アントラキノン、1−メチルア
ミノ−4−(3°−ビニルベンゾイルアミド)−9,1
0−アントラキノン、l−メチルアミノ−4−(4°−
ビニルベンゾイルオキシエチルアミノ)−9,10−ア
ントラキノン、l−アミノ−4−(8’−ビニルフェニ
ルアミノ)−9,10−アントラキノン−2−スルホン
酸、■−アミノー4−(4’−ビニルフェニルアミノ)
−9,10−アントラキノン−2−スルホン酸、l−ア
ミノ−4−(2°−ビニルベンジルアミノ)−9,10
−アントラキノン−2−スルホン酸、■−(β−エトキ
シカルボニルアリルアミノ)−9,10−アントラキノ
ン、l−(β −カルボキシアリルアミノ)−9,10
−アントラキノン、1.5−ジー(β −カルボキシア
リルアミノ)−9,10−アントラキノン、■−(β 
−イソプロポキシカルボニルアリルアミノ)−5−ベン
ゾイルアミド−9,10−アントラキノン、2.4−ビ
ス((4°°−メトキシアントラキノン−1−イル)−
アミノ)−6−(3°−ビニルアニリノ)−1,3゜5
−トリアジン、2−(2°−ビニルフェノキシ)−4−
(4’−(3“°−スルホー4゛°−アミノアントラキ
ノン−1°゛−イル −アミノ)−アニリノ)−6−ク
ロロ −l。
3.5−)リアジンなどのアントラキノン系の重合性色
素;2,4−ジヒドロキシ−3−(p−スチレノアゾ)
ベンゾフェノン、2.4−ジヒドロキシ−5−(p−ス
チレノアゾ)ベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−(
p−スチレノアゾ)安息香酸フェニルなどの重合性紫外
線吸収性色素などがあげられ、これらのなかから必要に
応じて1種または2種以上が選択して使用される。
前記したごとく、本発明においては、たとえばコンタク
トレンズ材料や眼内レンズ材料などの目的とする眼用レ
ンズ材料に応じて前記の種々の単量体を適宜選択し、合
計の使用量が前記必須共重合成分の使用量をこえない範
囲で任意の配合割合にて前記必須共重合成分に補助的に
加えて共重合に供することができる。
酸素透過性のすぐれたコンタクトレンズ材料をえようと
するばあいには、たとえば前記シリコン含を(メタ)ア
クリレート、前記フッ含有(メタ)アクリレートなどの
18または2種以上を選択して補助的に配合してもよい
また、補強性を付与して機械的強度にすぐれた眼用レン
ズ材料をえようとするばあいには、たとえば前記アルキ
ル(メタ)アクリレート、前記スチレン誘導体、前記(
メタ)アクリル酸などの1種または2種以上を選択して
補助的に配合してもよい。
また、親水性を眼用レンズ材料に付与したり、含水性で
あり、かつ柔軟な眼用レンズ材料をえようとすれば、親
水性基を有する単量体をさらに補助的に配合してもよい
。かかる親水性基を有する単量体の代表例としては、た
とえば前記水酸基含有(メタ)アクリレート、前記(メ
タ)アクリルアミド類、前記アミノアルキル(メタ)ア
クリレート、前記(メタ)アクリル酸、前記N−ビニル
ラクタムなどがあげられ、これらのなかから1種または
2種以上が選択して配合される。
ただし、硬質の眼用レンズ材料の表面に親水性を付与す
ることを目的とするばあいには、前記親水性基を有する
単量体の使用量は、前記必須共重合成分100重量部に
対して3〜20重量部であるのが好ましく、より好まし
くは5〜15重量部である。かかる使用量は前記範囲よ
りも少ないばあい、えられる眼用レンズ材料の表面の親
水性の発現が小さくなる傾向があり、また前記範囲より
も多いばあい、えられる眼用レンズ材料が吸水し、柔ら
かくなったり、濁りを生じる傾向がある。
また、えられる眼用レンズ材料を脂質に汚染されにくく
するためには、たとえば前記フッ素含有(メタ)アクリ
レートなどを補助的に配合してもよい。
また、より高屈折率を有する眼用レンズ材料をえようと
すれば、芳香環を含有する単量体、たとえば前記スチレ
ン系単量体などを補助的に配合してもよい。
前記スチレン系単量体の具体例としては、たとえば前記
スチレン誘導体などがあげられ、これらのなかから1種
または2種以上が選択して配合される。
また、紫外線吸収性をえられる眼用レンズ材料に付与し
たり、眼用レンズ材料を着色しようとするばあいには、
前記重合性紫外線吸収剤、前記重合性色素および前記重
合性紫外線吸収性色素などのなかから必要に応じて1種
および2種以上を選択してさらに配合してもよい。
なお、本発明の眼用レンズ材料には、架橋剤が用いられ
ていてもよい。
前記架橋剤は、眼用レンズ材料のなかで橋架は構造を形
成することにより、えられる眼用レンズ材料を強靭にし
、機械的強度や硬度を向上させるとともに、均一で歪み
がなく、しかも透明でかつ白濁のない光学性に富む材料
とする成分である。また、かかる架橋剤は、えられる眼
用レンズ材料の耐薬品性、耐熱性、耐溶媒性、形状安定
性などの耐久性を向上させたり、また溶出物を少なくす
るという特性も有する。
前記架橋剤の具体例としては、たとえば4−ビニルベン
ジル(メタ)アクリレート、3−ビニルベンジル(メタ
)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プ
ロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジブロビ
レングリコールジ(メタ)アクリレート、アリル(メタ
)アクリレート、ビニル(メタ)アクリレート、トリメ
チロールプロパントリ(メタ)アクリレート、メタクリ
ロイルオキシエチルアクリレート、ジビニルベンゼン、
ジアリルフタレート、アジピン酸ジアリル、トリアリル
イソシアヌレート、α−メチレン−N−ビニルピロリド
ン、2.2−ビス(p−(メタ)アクリロイルオキシフ
ェニル)へキサフルオロプロパン、2.2−ビス(m−
(メタ)アクリロイルオキシフェニル)へキサフルオロ
プロパン、2,2−ビス(0−(メタ)アクリロイルオ
キシフェニル)へキサフルオロプロパン、2.2−ビス
(p−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン
、2,2−ビス(瓜−(メタ)アクリロイルオキシフェ
ニル)プロパン、2.2−ビス(0−(メタ)アクリロ
イルオキジフェニル)プロパン、1.4−ビス(2−(
メタ)アクリロイルオキシへキサフルオロイソプロピル
)ベンゼン、l、3−ビス(2−(メタ)アクリロイル
オキシへキサフルオロイソプロピル)ベンゼン、I、2
−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシへキサフルオ
ロイソプロピル)ベンゼン% 114−ビス(2−(メ
タ)アクリロイルオキシイソプロピル)ベンゼン、1.
3−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシイソプロピ
ル)ベンゼン、1.2−ビス(2−(メタ)アクリロイ
ルオキシイソプロピル)ベンゼンなどがあげられ、これ
らのなかから1種または2種以上が選択して使用される
前記架橋剤のなかでは、とりわけ4−ビニルベンジル(
メタ)アクリレートおよび3−ビニルベンジル(メタ)
アクリレートは、これらの分子内の(メタ)アクリロイ
ル基が(メタ)アクリル系単量体との相溶性にすぐれ、
またベンゼン環に結合したビニル基、いわゆるスチレン
骨格の部分がスチレン系単量体との相溶性にすぐれてい
る。また、通常(メタ)アクリル系単量体の(メタ)ア
クリロイル基とスチレン系単量体のビニル基とのあいだ
には、その重合速度に差異があるが、前記ビニルベンジ
ル(メタ)アクリレートにおいてはその分子内の(メタ
)アクリロイル基およびベンゼン環に結合したビニル基
は、共重合成分として配合された他の分子中の(メタ)
アクリロイル基およびベンゼン環に結合したビニル基と
それぞれの重合速度がほぼ一致することがわかっている
したがって、(メタ)アクリル系単量体とスチレン系単
量体を成分とする混合物の共重合においても前記ビニル
ベンジル(メタ)アクリレートを使用すれば共重合がス
ムーズに進行し、橋架は構造を形成して材料を強靭で機
械的強度や硬度の向上したものとするとともに均一で歪
みがなく、シかも透明でかつ白濁のない光学性に富む材
料とすることができる。
前記架橋剤の使用量は、前記必須共重合体成分100重
量部に対しておよそ0.5〜20重量部であるのが好ま
しく、さらに好ましくは2〜15重量部である。かかる
架橋剤の使用量は、前記範囲よりも多すぎるばあい、共
重合に供する他の成分により向上する物性、たとえば酸
素透過性が低下し、さらにはえられる眼用レンズ材料が
脆くなり、衝撃などの応力に対して弱くなる傾向があり
、また前記範囲よりも少なすぎるばあい、架橋剤を使用
する効果が小さくなる傾向がある。
本発明においては、前記必須共重合成分は、たとえば前
記(メタ)アクリル系単量体、前記スチレン系単量体な
どの他の共重合成分とともに均一に配合され、これに重
合開始剤を加えて当該技術分野において通常行なわれて
いる方法によって共重合に供せられる。
前記方法の具体例としては、たとえば必要に応じてラジ
カル重合開始剤を使用し、室温〜約130℃の温度範囲
で配合液を徐々に加熱するか、またはマイクロ波、紫外
線、放射線(γ線)などの電磁波を照射して重合を行な
う方法などがあげられる。加熱して重合させるばあいに
は、段階的に昇温させてもよい。また、前記共重合を行
なう方法としては、たとえば塊状重合法、溶媒などを用
いた溶媒重合法などがあげられ、その他種々の方法を採
用しうる。
前記ラジカル重合開始剤の具体例としては、たとえばア
ゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニ
トリル、ベンゾイルパーオーキサイド、tert−ブチ
ルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサ
イド、過酸化ベンゾイルなどがあげられ、これらのなか
から1種または2種以上が選択して使用される。
前記重合開始剤の使用量は、重合に供せられる全モノマ
ー混合物100重量部に対して約0.01〜1重量部、
好ましくは0.1〜0.5重量部である。かかる使用量
が前記範囲よりも多すぎるばあい、えられる共重合体が
気泡や歪が含まれたものとなる傾向があり、前記範囲よ
りも少なすぎるばあい、重合が完結しにくくなる傾向が
ある。
えられた共重合体をコンタクトレンズ材料や眼内レンズ
材料などの眼用レンズ材料に使用するばあいには、当業
者が通常行なっている成形方法を採用しうる。かかる成
形方法としては、たとえば切削加工法や鋳型(モールド
)法などがある。前記切削加工法は重合を適当な型また
は容器のなかで行ない、棒状、ブロック状、板状の素材
(重合体)をえたのち、切削加工、研磨加工などの機械
的加工を施すことにより所望の形状に加工する方法であ
る。前記鋳型法は、所望の眼用レンズの形状に対応した
型を用意し、この型の中で重合を行なって成形物をうる
方法であり、えられた成形物には必要に応じて機械的に
仕上げ加工が施される。
さらに、本発明の眼用レンズ材料を眼内レンズ材料に使
用するばあいには、レンズの支持部をレンズとは別に作
製してレンズに取り付けてもよく、またレンズの支持部
をレンズと同時に(一体的に)成形してもよい。
また、必要に応じてプラズマ処理を眼用レンズ材料に施
してもよい。処理装置および処理方法は、従来から知ら
れている通常の装置および方法が採用される。かかるプ
ラズマ処理の処理条件は、たとえばヘリウム、ネオン、
アルゴンなどの不活性ガスや空気、酸素、チッ素、−酸
化炭素、二酸化炭素などのガスの雰囲気下において、圧
力は約0.0001〜数Torrs出力は約数W〜to
ow、時間は数秒から数十分間である。好ましくは、ガ
ス種は空気、酸素、アルゴンであり、圧力は約0.05
〜3Torrであり、出力は約i。
〜60Wであり、時間は数分間である。
かくしてえられる本発明の眼用レンズ材料は、光学的に
高い屈折率を有するため、同じ度数ならさらに薄いレン
ズをつくることが可能であり、それによって装用感も酸
素透過性も向上させることができ、眼用レンズ材料とし
て望ましい機械的強度を有し、しかも高ガス透過性(高
酸素透過性)を有するとともに、機械的加工が容易であ
り、さらには従来のものよりも格段にすぐれた親水性を
有するなどの長所を併せもつものである。
つぎに実施例および比較例をあげて本発明の眼用レンズ
材料をさらに詳しく説明するが、本発明はかかる実施例
のみに限定されるものではない。
実施例1 [共重合体の作製] トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン36重量
部、p−ビニルベンジル−2,4,4,5,5,8,8
゜6−オクタフルオロ−2−トリフルオロメチル−3−
オキサヘキシルエーテル64重量部、4−ビニルベンジ
ルメタクリレート4重量部、N−ビニルピロリドン5.
6重量部、メタクリル酸4.4重量部を均一に配合し、
アゾビスジメチルバレロニトリル0,3重量部を加えて
配合液を調製し、ガラス製試験管に該配合液を注入し、
密栓をした。
前記配合液を35℃の恒温水槽中で40時間予備重合し
たあと、循環乾燥器内に前記試験管を移し、50℃で6
時間加熱し、そのあと1〜1.5時間あたり10℃の割
合で温度を130℃まで上昇させ、配合液を加熱重合さ
せ、棒状の共重合体をえた。
棒状の共重合体を切断し、切削研磨による機械的加工を
施し、直径12.7ma+のブロック状およびフィルム
状の試験片を作製した。かかる機械的加工は、非常に容
易に行なうことができた。
えられた試験片は、外観は透明で、歪みもな(、眼用レ
ンズ材料をうるうえで好ましいものであった。
つぎに試験片の物性として酸素透過係数、屈折率、接触
角および衝撃強度を以下に示す方法にしたがってi’l
FI定した。その結果を第1表に示す。
[酸素透過係数] 厚さの異なる数種類のフィルム状試験片について理科精
機工業■製の製科研式フィルム酸素透過率ま[を用い、
35℃の生理食塩水中にて酸素透過係数を71pJ定し
た。単位は ml(STP)   ・ cm CIA2  °sec #m+s!Ig   である。
なお、第1表中の酸素透過係数は、本来の酸素透過係数
の値に1011を乗じた数値を載せた。
[屈折率] 厚さ4 auiの試験片を用いて試験片の屈折率(n 
H)をアツベ屈折計(アタゴ■製、品番:IT)により
測定した。
[接触角] 厚さ4 mmの試験片を用いて試験片の接触角を協和界
面科学■製のFACE接触角計(CA−^型)を使用し
て気泡法により測定した。
[衝撃強度] 荷重6.75gの鋼球を厚さ0.5m+sの試験片上に
落錘させ、試験片が破断したときの高さ(鰭)を衝撃強
度として1lll定した。
実施例2〜6 実施例1と同様にして第1表に示される成分をそれぞれ
均一に配合し、重合して共重合体をえ、これに機械的加
工を施して試験片とした。
実施例1と同様にしてかかる試験片の各種物性を測定し
た。これらの結果を第1表に併せて示す。かかる機械的
加工は、非常に容易に行なうことができた。また、えら
れた試験片は、外観は透明であり、歪みもなく、眼用レ
ンズ材料をうるうえできわめて好ましいものであった。
比較例1〜3 フッ素化アルキルエーテル含有スチレン誘導体の代わり
にフッ素含有アルキルメタクリレートをそれぞれ使用し
た。実施例1と同様にして第1表に示される成分をそれ
ぞれ均一に配合し、重合して共重合体をえ、これに機械
的加工を施し、試験片とした。実験例1と同様にしてか
かる試験片の各種物性を測定した。これらの結果を第1
表に併せて示す。
なお、第1表中、各略号は以下のことを意味する。
5iSt:l’リス(トリメチルシロキシ)シリルスチ
レン PStl:p−ビニルベンジル−2,4,4,5,5,
6,6,8−オクタフルオロ−2−トリフルオロメチル
−3−オキサヘキシルエーテル PSt2:p−ビニルベンジル−2,4,4,5,7,
7,8,8,9,9゜9−ウンデカフルオロ−2,5−
ビス(トリフルオロメチル)−3,6−シオキサノニル
エーテル 8FP :へキサフルオロイソプロピルメタクリレート VBMA:4−ビニルベンジルメタクリレートN−VP
:N−ビニルピロリドン 間^A:メタクリル酸 V−65:アゾビスジメチルバレロニトリルまた、各配
合成分の配合量の単位はいずれも重量部である。
[以下余白] 第1表に示された結果から明らかなように、本発明によ
る一般式(1)で表わされるフッ素化アルキルエーテル
含有スチレン誘導体を用いてえられた眼用レンズ材料は
、フッ素含有アルキルメタクリレートを使用した比較例
でえられたものと比べ、酸素透過性、屈折率、衝撃強度
のいずれの物性も遜色なくすぐれていることがわかる。
しかも、とくに親水性については、比較例1〜3でえら
れたものの接触角がいずれも72@以上であるのに比べ
て本発明の実施例1〜6でえられたものではいずれも5
2@以下と格段に小さくなっていることから、本発明の
眼用レンズ材料は従来品と比べて親水性が格段に向上し
ていることがわかる。
[発明の効果] 本発明の眼用レンズ材料は、高屈折率、高酸素透過性、
高機械的強度および良好な機械的加工性を同時に具備し
つつ、そのうえ親水性に格段にすぐれた透明な眼用レン
ズ材料である。
とくに従来の眼用レンズ材料よりも格段に親水性にすぐ
れたものであるので、たとえばコンタクトレンズとした
ばあいに、涙液とコンタクトレンズとの接触角が小さい
ため良好な涙濡れ性を発揮し、コンタクトレンズの曇り
などを生じに<<、装用時にコンタクトレンズが眼にな
じみやすいという効果を奏する。
また、本発明の眼用レンズ材料は光学的に高屈折率を有
するものであるので、より薄いコンタクトレンズをうろ
ことが可能となり、薄くすることによって装用感および
酸素透過性の双方を向上させうるなどという長所を有す
る。
しかも、本発明の眼用レンズ材料は機械的強度にすぐれ
たものであるので、レンズとして形状が安定し、種々の
物理的処理によっても破損しにくいという効果を奏する
さらに、本発明の眼用レンズ材料は高ガス透過性であり
、とりわけ酸素透過性にすぐれたものであるので、コン
タクトレンズとしたばあいに角膜の代謝機能を損なうお
それがないという効果を奏する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 シリコン含有スチレン誘導体および一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、kは0〜4の整数を示す)で表わされるフッ素
    化アルキルエーテル含有スチレン誘導体を必須共重合成
    分とする共重合体を材質とする眼用レンズ材料。 2 前記シリコン含有スチレン誘導体が一般式▲数式、
    化学式、表等があります▼(III) (式中、pは1〜15の整数、qは0または1、rは1
    〜15の整数を示す)で表わされる化合物である請求項
    1記載の眼用レンズ材料。 3 前記シリコン含有スチレン誘導体が一般式( I )
    : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、mは0または1、nは0〜3の整数を示す)で
    表わされる化合物である請求項1記載の眼用レンズ材料
JP1261144A 1989-10-05 1989-10-05 眼用レンズ材料 Pending JPH03122612A (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2005181729A (ja) * 2003-12-19 2005-07-07 Menicon Co Ltd コンタクトレンズ材料
JP4502638B2 (ja) * 2003-12-19 2010-07-14 株式会社メニコン コンタクトレンズ材料

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