JP3281030B2 - 眼用レンズ材料 - Google Patents

眼用レンズ材料

Info

Publication number
JP3281030B2
JP3281030B2 JP11618292A JP11618292A JP3281030B2 JP 3281030 B2 JP3281030 B2 JP 3281030B2 JP 11618292 A JP11618292 A JP 11618292A JP 11618292 A JP11618292 A JP 11618292A JP 3281030 B2 JP3281030 B2 JP 3281030B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
independently
macromonomer
lens material
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP11618292A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH05313106A (ja
Inventor
和彦 中田
昌浩 松本
治之 平谷
省二 一戸
敏夫 山崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Menicon Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Menicon Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd, Menicon Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP11618292A priority Critical patent/JP3281030B2/ja
Publication of JPH05313106A publication Critical patent/JPH05313106A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3281030B2 publication Critical patent/JP3281030B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Eyeglasses (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は眼用レンズ材料に関す
る。さらに詳しくは、すぐれた酸素透過性および紫外線
吸収能を有し、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズ
などに有用な眼用レンズ材料に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、眼用レンズ、とくにコンタクトレ
ンズにおいて、角膜生理上長時間の装用を可能にするた
めに、シリコーンメタクリレートなどを主成分とするも
のが提案されている。また眼用レンズには、眼に悪影響
を与える紫外線を吸収するために、紫外線吸収剤が添加
されたものが提案されている。しかしながら、かかる紫
外線吸収剤は眼用レンズ中に単に添加しただけでは溶出
しやすく、とくに酸素透過性コンタクトレンズにおいて
は該紫外線吸収剤が溶出しやすく、安全性面などで問題
がある。
【0003】また、紫外線はその波長の大きさにより、
280nm 以下の短波長紫外線領域(UV−C)、280 〜32
0nm の中波長紫外線領域(UV−B)、320 〜400nm の
長波長紫外線領域(UV−A)に分類されるが、通常波
長が290nm 以下の紫外線はオゾン層、大気などに吸収さ
れて地表に到達しないので、波長が290 〜400nm の紫外
線がとくに眼に影響を及ぼしやすい。さらに近年、オゾ
ン層の破壊からUV−Bによる光毒性がとくに問題とな
っており、眼内レンズなどの無水晶体眼用レンズにおい
てのみならず、コンタクトレンズにおいてもUV−Bの
吸収能が期待されている。
【0004】このように、近年、すぐれた酸素透過性お
よび紫外線吸収能を有する眼用レンズ材料の開発が望ま
れている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
前記従来技術に鑑みて主として酸素透過性にすぐれるだ
けでなく、すぐれた紫外線吸収能をあわせもつ眼用レン
ズ材料を開発するべく鋭意研究を重ねた結果、かかる眼
用レンズ材料をようやく見出し、本発明を完成するにい
たった。
【0006】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式(I):
【0007】
【化2】
【0008】(式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子
またはメチル基、R3、R4およびR5はそれぞれ炭素数
1〜4のアルキル基またはトリメチルシロキシ基、mは
0〜3の整数を示す)で表わされるマレイミド化合物、(イ)ジアルキルフマレート、スチレンもしくは、シリ
コンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体である
重合性単量体または (ロ)一般式(1):
【化13】 (式中、Y 11 およびY 12 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、X
11 およびX 12 はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子ま
たはアルキレングリコール基、R 11 およびR 12 はそれぞ
れ独立して炭素数1〜6の直鎖または分岐鎖を有するア
ルキレン基、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 およびR 18
はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基またはフ
ェニル基、iは1〜1500の整数、jは0〜1499
の整数(ただし、i+jは1500以下である)を示
す)で表わされる両末端に重合性基を有するポリシロキ
サンマクロモノマーもしくは、一般式(2):
【化14】 (式中、Y 21 およびY 22 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、X
21 、X 22 、X 23 およびX 24 はそれぞれ独立して酸素原子
またはアルキレングリコール基、R 21 およびR 22 はそれ
ぞれ独立して炭素数1〜6の直鎖または分岐鎖を有する
アルキレン基、R 23 、R 24 、R 25 、R 26 、R 27 およびR
28 はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基または
フェニル基、E 21 およびE 22 はそれぞれ独立して飽和脂
肪族系、脂環式系または芳香族系のジイソシアネート由
来の2価の基を示し、E 21 はX 21 およびX 22 と、またE
22 はX 23 およびX 24 とウレタン結合している。kは1〜
1500の整数、lは0〜1499の整数(ただし、k
+lは1500以下である)を示す)で表わされる重合
性基が少なくとも2個のウレタン結合を介してシロキサ
ン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーで
あるマクロモノマー、および架橋剤を含有した重合成分
を重合させてなり、該マレイミド化合物の量が全重合成
分100重量部に対して20〜80重量部で、架橋剤の
量が全重合成分100重量部に対して0.5〜15重量
部であり、紫外線吸収剤を含まなくとも、その厚さ0.
2mmでの波長320nmの紫外線に対する紫外線透過
率が20%未満である眼用レンズ材料に関する。
【0009】
【作用および実施例】本発明の眼用レンズ材料は、前記
したように、一般式(I):
【0010】
【化3】
【0011】(式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子
またはメチル基、R3、R4およびR5それぞれ炭素数
1〜4のアルキル基またはトリメチルシロキシ基、mは
0〜3の整数を示す)で表わされるマレイミド化合物、
(イ)ジアルキルフマレート、スチレンもしくは、シリ
コンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体である
重合性単量体または(ロ)マクロモノマー、および架橋
剤を一構成成分(重合成分)としたものである。
【0012】前記マレイミド化合物としては、前記した
ように、一般式(I)で表わされるものが用いられる。
なお、一般式(I)において、mは0〜3の整数であ
り、好ましくは1〜3の整数である。
【0013】前記マレイミド化合物の具体例としては、
たとえばトリメチルシリルメチルマレイミド、トリメチ
ルシリルエチルマレイミド、トリメチルシリルプロピル
マレイミド、N−トリストリメチルシロキシシリルメチ
ルマレイミド、N−ビストリメチルシロキシメチルシリ
ルメチルマレイミド、N−トリメチルシロキシジメチル
シリルメチルマレイミド、N−(2−トリストリメチル
シロキシシリルエチル)マレイミド、N−(2−ビスト
リメチルシロキシメチルシリルエチル)マレイミド、N
−(2−トリメチルシロキシジメチルシリルエチル)マ
レイミド、N−(3−トリストリメチルシロキシシリル
プロピル)マレイミド、N−(3−ビストリメチルシロ
キシメチルシリルプロピル)マレイミドなどがあげら
れ、これらマレイミド化合物は、単独でまたは2種以上
を同時に用いることができる。
【0014】前記マレイミド化合物の使用量は、本発明
の眼用レンズ材料に用いられる全重合成分100部(重量
部、以下同様)に対して20〜80部である。かかる使用量
20部未満であるばあいには、前記マレイミド化合物を
使用したことによる効果が発現されにくくなる。また、
本発明の眼用レンズ材料を眼内レンズとして用いるばあ
いには、効果的な紫外線吸収能をうるうえで、前記マレ
イミド化合物の使用量50〜80部である。
【0015】本発明においては、前記マレイミド化合物
のほかにえられる眼用レンズ材料の使用目的に応じ
て、構成成分(重合成分)として、(イ)ジアルキルフ
マレート、スチレンもしくは、シリコンまたはフッ素を
含有しているスチレン誘導体である重合性単量体または
(ロ)マクロモノマーが用いられる。かかる重合性単量
およびマクロモノマーの組み合わせ、ならびにそれぞ
れの使用量は、目的とする眼用レンズ材料の材質に応じ
て適宜調整すればよい。
【0016】 前記重合性単量体の具体例としては、たと
ばスチレン;トリメチルシリルスチレン、トリス(ト
リメチルシロキシ)シリルスチレン、4−ビニルベンジ
ル−2´,2´,2´−トリフルオロエチルエーテル、
4−ビニルベンジル−2´,2´,3´,3´,4´,
4´,4´−ヘプタフルオロブチルエーテル、4−ビニ
ルベンジル−3´,3´,3´−トリフルオロプロピル
エーテル、4−ビニルベンジル−3´,3´,4´,4
´,5´,5´,6´,6´,6´−ノナフルオロヘキ
シルエーテル、4−ビニルベンジル−4´,4´,5
´,5´,6´,6´,7´,7´,8´,8´,8
´,−ウンデカフルオロオクチルエーテル、o−フルオ
ロスチレン、m−フルオロスチレン、p−フルオロスチ
レン、トリフルオロスチレン、パーフルオロスチレン、
p−トリフルオロメチルスチレン、o−トリフルオロメ
チルスチレン、m−トリフルオロメチルスチレンなどの
シリコンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体;
ジエチルフマレート、ジプロピルフマレート、ジイソプ
ロピルフマレート、ジブチルフマレート、ジ−tert−ブ
チルフマレート、ジペンチルフマレート、ジオクチルフ
マレート、ジ−tert−アミルフマレート、ジドデシルフ
マレート、ジ(2−エチルヘキシル)フマレート、ジシ
クロヘキシルフマレート、ジ(tert−ブチルシクロヘキ
シル)フマレート、ビス(トリメチルシクロヘキシル)
フマレートなどの直鎖状、分岐鎖状、環状のジアルキル
フマレートなどがあげられ、これら重合性単量体は単独
でまたは2種以上を同時に用いることができる。
【0017】本発明において、たとえば酸素透過性の良
好なコンタクトレンズ用材料をえようとするばあいに
は、前記重合性単量体のなかから、シリコンまたはフッ
素を含有しているスチレン誘導体ジアルキルフマレー
トが好ましく選ばれる。
【0018】レンズを補強して強度的に良好な眼用レン
ズ材料をえようとしたり、該眼用レンズ材料の硬度を調
節しようとするばあいには、前記重合性単量体のなかか
、スチレンやシリコンを含有しているスチレン誘導体
が好ましく選ばれる。
【0019】脂質などの汚れに対してレンズを汚れにく
くするばあいには、前記重合性単量体のなかから、フ
素を含有しているスチレン誘導体が好ましく選ばれる。
【0020】
【0021】高屈折率の眼用レンズ材料をえようとする
ばあいには、前記重合性単量体のなかから、スチレン
シリコンを含有しているスチレン誘導体が好ましく選ば
れる。
【0022】前記重合性単量体の使用量は、えられる眼
用レンズ材料の使用目的に応じて任意に決定されればよ
いが、通常全重合成分100部に対して20〜80部である。
【0023】かかる使用量が80部をこえるばあいに
、えられる眼用レンズ材料の紫外線吸収能が低下す
る。
【0024】また本発明においては、特開平2−188
717号公報に開示されているマクロモノマー((ロ)
マクロモノマー)が眼用レンズ材料をうる際の一重合成
分として用いられる。該(ロ)マクロモノマーは、一般
式(1):
【化15】 (式中、Y 11 およびY 12 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、X
11 およびX 12 はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子ま
たはアルキレングリコール基、R 11 およびR 12 はそれぞ
れ独立して炭素数1〜6の直鎖または分岐鎖を有するア
ルキレン基、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 およびR 18
はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基またはフ
ェニル基、iは1〜1500の整数、jは0〜1499
の整数(ただし、i+jは1500以下である)を示
す)で表わされる両末端に重合性基を有するポリシロキ
サンマクロモノマーまたは、一般式(2):
【化16】 (式中、Y 21 およびY 22 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、X
21 、X 22 、X 23 およびX 24 はそれぞれ独立して酸素原子
またはアルキレングリコール基、R 21 およびR 22 はそれ
ぞれ独立して炭素 数1〜6の直鎖または分岐鎖を有する
アルキレン基、R 23 、R 24 、R 25 、R 26 、R 27 およびR
28 はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基または
フェニル基、E 21 およびE 22 はそれぞれ独立して飽和脂
肪族系、脂環式系または芳香族系のジイソシアネート由
来の2価の基を示し、E 21 はX 21 およびX 22 と、またE
22 はX 23 およびX 24 とウレタン結合している。kは1〜
1500の整数、lは0〜1499の整数(ただし、k
+lは1500以下である)を示す)で表わされる重合
性基が少なくとも2個のウレタン結合を介してシロキサ
ン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーで
ある。 一般式(1)で表わされる両末端に重合性基を有
するポリシロキサンマクロモノマーとしては、式(I
I):
【化17】 で表わされるマクロモノマー(A)が例示され、一般式
(2)で表わされる重合性基が少なくとも2個のウレタ
ン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロ
キサンマクロモノマーとしては、式(III):
【化18】 (式中、R 6 は式(IV):
【化19】 で表わされる基を示す)で表わされるマクロモノマー
(B)が例示される。かかるマクロモノマーの使用量は
前記重合性単量体の使用量と同じ程度でよい。
【0025】本発明において、眼用レンズ材料(硬質材
料または軟質材料)をうるための一構成成分として通常
の架橋剤使用される。
【0026】かかる架橋剤は、眼用レンズ材料内に三次
元架橋構造を形成して該材料を強靭で機械的強度や硬度
が向上したものとするとともに、均一で透明かつ白濁が
なく歪みもない光学性に富む眼用レンズ材料とすること
ができる。またそのほかの架橋効果、たとえば耐薬品
性、耐熱性、形状安定性などの耐久性を向上させたり、
溶出物を少なくしたりする効果も奏する。
【0027】前記架橋剤の具体例としては、たとえば4
−ビニルベンジル(メタ)アクリレート、3−ビニルベ
ンジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、アリル(メタ)アクリレート、ビニル(メタ)アク
リレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリ
レート、メタクリロイルオキシエチルアクリレート、ジ
ビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジア
リル、トリアリルイソシアヌレート、α−メチレン−N
−ビニルピロリドン、2,2−ビス(4−(メタ)アク
リロイルオキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、
2,2−ビス(3−(メタ)アクリロイルオキシフェニ
ル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(2−(メ
タ)アクリロイルオキシフェニル)ヘキサフルオロプロ
パン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロイルオキシ
フェニル)プロパン、2,2−ビス(3−(メタ)アク
リロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(2
−(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、
1,4−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル)ベンゼン、1,3−ビス(2−
(メタ)アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピ
ル)ベンゼン、1,2−ビス(2−(メタ)アクリロイ
ルオキシヘキサフルオロイソプロピル)ベンゼン、1,
4−ビス(2−(メタ)アクリロイルオキシイソプロピ
ル)ベンゼン、1,3−ビス(2−(メタ)アクリロイ
ルオキシイソプロピル)ベンゼン、1,2−ビス(2−
(メタ)アクリロイルオキシイソプロピル)ベンゼンな
どがあげられ、これらは単独でまたは2種以上を同時に
用いることができる。
【0028】前記架橋剤の使用量は、全重合成分100 部
に対して0.5〜15部、なかんづく1〜10部である。かか
る使用量が0.5部未満であるばあいには、架橋剤を使用
する効果が充分にえられ、また15部をこえるばあいに
は、えられる眼用レンズ材料が脆くなり、衝撃などの応
力に対して弱くなってしまう。
【0029】前記マレイミド化合物、(イ)ジアルキル
フマレート、スチレンもしくは、シリコンまたはフッ素
を含有しているスチレン誘導体である重合性単量体また
は(ロ)マクロモノマー、および架橋剤から本発明の眼
用レンズ材料を製造する方法としては、たとえば各成分
を均一に配合して重合開始剤を加え、通常行なわれてい
る方法によって重合に供し、重合体をうる方法などがあ
る。
【0030】前記重合体をうる方法としては、たとえば
各成分にラジカル重合開始剤を配合したのち、室温から
130 ℃までおよそ10数時間で順次昇温して重合を完結さ
せる方法(加熱重合)、各成分に光重合開始剤を配合し
たのち、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光線、た
とえば紫外線を照射して重合を行なう方法(光重合)、
該加熱重合と該光重合とを組み合わせた方法などがあ
る。
【0031】前記加熱重合を行なうばあいには、恒温槽
または恒温室内で加熱してもよく、たとえばマイクロ波
などの電磁波を照射してもよく、かかる加熱は段階的に
行なってもよい。また前記光重合を行なうばあいには、
さらに増感剤を添加してもよい。
【0032】眼用レンズ材料の製造は、たとえば塊状重
合法、溶液重合法などにより行なうことができるが、材
料を効率よく生産するためには、通常の塊状重合法を採
用することが好ましい。
【0033】前記ラジカル重合開始剤の具体例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、te
rt−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ド、過酸化ベンゾイルなどがあげられる。
【0034】前記光重合開始剤の具体例としては、たと
えばベンゾイン、メチルオルソベンゾイルベンゾエー
ト、メチルオルソベンゾインベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォメート、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−n−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤;2−
ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−
オン、p−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチロフ
ェノン、p−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、
2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、
α,α−ジクロロ−4−フェノキシアセトフェノン、
4,4´−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのフ
ェノン系光重合開始剤;1−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン;1−フェニル−1,2−プロパンジオ
ン−2−(o−エトキシカルボニル)・オキシム;2−
クロロチオキサンソン、2−メチルチオキサンソンなど
のチオキサンソン系光重合開始剤;ジベンゾスバロン;
2−エチルアントラキノン;ベンゾフェノンアクリレー
ト;ベンゾフェノン;ベンジルなどがあげられる。
【0035】前記ラジカル重合開始剤または光重合開始
剤は、各々のなかから1種または2種以上を選択して用
いることができる。かかる重合開始剤の使用量は、重合
を開始させるのに充分な量であればよいが、通常全重合
成分100 部に対して約0.001〜5部、なかんづく約0.01
〜2部であることが好ましい。
【0036】かくしてえられる眼用レンズ材料を用いて
眼用レンズ、たとえばコンタクトレンズを作製する方法
としては、たとえば前記重合体にたとえば切削、研磨な
どの機械加工を施し、所望の形状のレンズをうる方法が
あるが、その他に所望の形状を与える成形型を用意し、
この型のなかで前記各成分を直接重合して成形する方法
がある。このばあいには、えられたコンタクトレンズに
は必要に応じて機械的な仕上げ加工を施してもよい。
【0037】つぎに本発明の眼用レンズ材料を実施例に
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
【0038】実施例1 N−(3−トリストリメチルシロキシシリルプロピル)
マレイミド(以下、TMSiPMIという)0.8 g(80
部)、ジイソプロピルフマレート(以下、DIPFとい
う)0.2 g(20部)、エチレングリコールジメタクリレ
ート(以下、EDMAという)0.05g(5部)および
α,α´−アゾビスイソブチロニトリル(以下、AIB
Nという)0.003 g(0.3 部)をサンプルビン(容量10
ml)内で混合し、厚さ0.2mm のフッ素樹脂製スペーサー
を用いて50℃で18時間、50℃から110 ℃までを10℃ごと
に2時間、110 ℃で30分間加熱して重合を完成させ、無
色透明のポリマーからなる厚さ0.2mm のフィルムを作製
した。
【0039】えられたフィルムの物性として酸素透過係
数、可視光線透過率および紫外線透過率を以下の方法に
したがって調べた。その結果を表1に示す。
【0040】また、えられたフィルムの紫外線吸収能に
ついては、該フィルムの光線透過率を示すチャートを図
1に示す。
【0041】(イ)酸素透過係数 理化精機工業(株)製、製科研式フィルム酸素透過率計
を用い、35℃で電極法にしたがって酸素透過量を測定
し、酸素透過係数を求めた。
【0042】なお表1中の単位は、×10-11 (cm2 /se
c )・(mlO2 /ml・mmHg)である。
【0043】(ロ)可視光線透過率 (株)島津製作所製の島津自記分光光度計(UV−31
00)を用い、波長380 〜780nm の可視光線透過率を測
定した。
【0044】(ハ)紫外線透過率 (株)島津製作所製の島津自記分光光度計(UV−31
00)を用い、UV−Bの吸収能を確認するため波長32
0nm の光線透過率を測定した。
【0045】実施例2〜 実施例1において、成分を表1に示すように変更したほ
かは実施例1と同様にして無色透明のポリマーのフィル
ム(厚さ0.2mm)を作製した。
【0046】えられたフィルムの各物性を実施例1と同
様にして調べた。その結果を表1に示す。
【0047】比較例1 実施例1において、成分を表1に示すように変更したほ
かは実施例1と同様にして無色透明のポリマーのフィル
ム(厚さ0.2mm )を作製した。
【0048】えられたフィルムの各物性を実施例1と同
様にして調べた。その結果を表1に示す。
【0049】
【表1】
【0050】なお表1中の略語はそれぞれ以下の物質を
示す。
【0051】 TMSiST:トリス(トリメチルシロキシ)シリルス
チレン MMA:メチルメタクリレート TMSiPMA:トリス(トリメチルシロキシ)シリル
プロピルメタクリレート V−65:2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロ
ニトリル) また表1中のマクロモノマー(A)の構造式は式(I
I):
【0052】
【化4】
【0053】に表わされ、マクロモノマー(B)の構造
式は一般式(III) :
【0054】
【化5】
【0055】(式中、R6 は式(IV):
【0056】
【化6】
【0057】で表わされる基を示す)に表わされるもの
である。
【0058】表1に示した結果および図1の光線透過率
を示すチャートから、本発明の眼用レンズ材料は好適な
可視光線透過率を具備しつつ、すぐれた酸素透過係数を
有すると同時に、すぐれた紫外線吸収能をあわせもつも
のであることがわかる。
【0059】
【発明の効果】本発明の眼用レンズ材料は、酸素透過性
にすぐれるだけでなく、すぐれた紫外線吸収能をあわせ
もつものであるから、たとえばコンタクトレンズ、眼内
レンズなどに有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1でえられたフィルムの光線透過率を示
すチャートである。
フロントページの続き (72)発明者 平谷 治之 愛知県名古屋市西区枇杷島三丁目12番7 号 株式会社メニコン 枇杷島研究所内 (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平5−257094(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) G02C 1/00 - 13/00 CAPLUS(STN)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I): 【化1】 (式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子またはメチル
    基、R3、R4およびR5はそれぞれ炭素数1〜4のアル
    キル基またはトリメチルシロキシ基、mは0〜3の整数
    を示す)で表わされるマレイミド化合物、(イ)ジアルキルフマレート、スチレンもしくは、シリ
    コンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体である
    重合性単量体または (ロ)一般式(1): 【化2】 (式中、Y 11 およびY 12 はそれぞれ独立してアクリロイ
    ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、X
    11 およびX 12 はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子ま
    たはアルキレングリコール基、R 11 およびR 12 はそれぞ
    れ独立して炭素数1〜6の直鎖または分岐鎖を有するア
    ルキレン基、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 およびR 18
    はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基またはフ
    ェニル基、iは1〜1500の整数、jは0〜1499
    の整数(ただし、i+jは1500以下である)を示
    す)で表わされる両末端に重合性基を有するポリシロキ
    サンマクロモノマーもしくは、一般式(2): 【化3】 (式中、Y 21 およびY 22 はそれぞれ独立してアクリロイ
    ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、X
    21 、X 22 、X 23 およびX 24 はそれぞれ独立して酸素原子
    またはアルキレングリコール基、R 21 およびR 22 はそれ
    ぞれ独立して炭素数1〜6の直鎖または分岐鎖を有する
    アルキレン基、R 23 、R 24 、R 25 、R 26 、R 27 およびR
    28 はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基または
    フェニル基、E 21 およびE 22 はそれぞれ独立して飽和脂
    肪族系、脂環式系または芳香族系のジイソシアネート由
    来の2価の基を示し、E 21 はX 21 およびX 22 と、またE
    22 はX 23 およびX 24 とウレタン結合している。kは1〜
    1500の整数、lは0〜1499の整数(ただし、k
    +lは1500以下である)を示す)で表わされる重合
    性基が少なくとも2個のウレタン結合を介してシロキサ
    ン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーで
    あるマクロモノマー、および架橋剤を含有した重合成分
    を重合させてなり、 該マレイミド化合物の量が全重合成分100重量部に対
    して20〜80重量部で、架橋剤の量が全重合成分10
    0重量部に対して0.5〜15重量部であり、紫外線吸
    収剤を含まなくとも、その厚さ0.2mmでの波長32
    0nmの紫外線に対する紫外線透過率が20%未満であ
    る眼用レンズ材料。
  2. 【請求項2】 一般式(1)で表わされる両末端に重合
    性基を有するポリシロキサンマクロモノマーが、式(I
    I): 【化4】 で表わされるマクロモノマーである請求項1記載の眼用
    レンズ材料。
  3. 【請求項3】 一般式(2)で表わされる重合性基が少
    なくとも2個のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に
    結合しているポリシロキサンマクロモノマーが、式(I
    II): 【化5】 (式中、R 6 は式(IV): 【化6】 で表わされる基を示す)で表わされるマクロモノマーで
    ある請求項1記載の眼用レンズ材料。
  4. 【請求項4】 厚さ0.2mmでの波長320nmの紫
    外線に対する紫外線透過率が5%未満である請求項1、
    2または3記載の眼用レンズ材料。
  5. 【請求項5】 厚さ0.2mmでの波長320nmの紫
    外線に対する紫外線透過率が1%未満である請求項1、
    2または3記載の眼用レンズ材料。
  6. 【請求項6】 コンタクトレンズ材料である請求項1
    2、3、4または5記載の眼用レンズ材料。
  7. 【請求項7】 一般式(I): 【化7】 (式中、R1およびR2はそれぞれ水素原子またはメチル
    基、R3、R4およびR5はそれぞれ炭素数1〜4のアル
    キル基またはトリメチルシロキシ基、mは0〜3の整数
    を示す)で表わされるマレイミド化合物、(イ)ジアルキルフマレート、スチレンもしくは、シリ
    コンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体である
    重合性単量体または (ロ)一般式(1): 【化8】 (式中、Y 11 およびY 12 はそれぞれ独立してアクリロイ
    ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、X
    11 およびX 12 はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子ま
    たはアルキレングリコール基、R 11 およびR 12 はそれぞ
    れ独立して炭素数1〜6の直鎖または分岐鎖を有するア
    ルキレン基、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 およびR 18
    はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基またはフ
    ェニル基、iは1〜1500の整数、jは0〜1499
    の整数(ただし、i+jは1500以下である)を示
    す)で表わされる両末端に重合性基を有するポリシロキ
    サンマクロモノマーもしくは、一般式(2): 【化9】 (式中、Y 21 およびY 22 はそれぞれ独立してアクリロイ
    ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、X
    21 、X 22 、X 23 およびX 24 はそれぞれ独立して酸素原子
    またはアルキレングリコール基、R 21 およびR 22 はそれ
    ぞれ独立して炭素数1〜6の直鎖または分岐鎖を有する
    アルキレン基、R 23 、R 24 、R 25 、R 26 、R 27 およびR
    28 はそれぞれ独立して炭素数1〜3のアルキル基または
    フェニル基、E 21 およびE 22 はそれぞれ独立して飽和脂
    肪族系、脂環式系または芳香族系のジイソシアネート由
    来の2価の基を示し、E 21 はX 21 およびX 22 と、またE
    22 はX 23 およびX 24 とウレタン結合している。kは1〜
    1500の整数、lは0〜1499の整数(ただし、k
    +lは1500以下である)を示す)で表わされる重合
    性基が少なくとも2個のウレタン結合を介してシロキサ
    ン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーで
    あるマクロモノマー、および架橋剤を含有した重合成分
    を重合させてなり、 該マレイミド化合物の量が全重合成分100重量部に対
    して50〜80重量部で、架橋剤の量が全重合成分10
    0重量部に対して0.5〜15重量部であり、紫外線吸
    収剤を含まなくとも、その厚さ0.2mmでの波長32
    0nmの紫外線に対する紫外線透過率が5%未満である
    眼内レンズ材料。
  8. 【請求項8】 一般式(1)で表わされる両末端に重合
    性基を有するポリシロキサンマクロモノマーが、式(I
    I): 【化10】 で表わされるマクロモノマーである請求項7記載の眼内
    レンズ材料。
  9. 【請求項9】 一般式(2)で表わされる重合性基が少
    なくとも2個のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に
    結合しているポリシロキサンマクロモノマーが、式(I
    II): 【化11】 (式中、R 6 は式(IV): 【化12】 で表わされる基を示す)で表わされるマクロモノマーで
    ある請求項7記載の眼内レンズ材料。
  10. 【請求項10】 厚さ0.2mmでの波長320nmの
    紫外線に対する紫外線透過率が1%未満である請求項
    7、8または9記載の眼内レンズ材料。
JP11618292A 1992-05-08 1992-05-08 眼用レンズ材料 Expired - Fee Related JP3281030B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11618292A JP3281030B2 (ja) 1992-05-08 1992-05-08 眼用レンズ材料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11618292A JP3281030B2 (ja) 1992-05-08 1992-05-08 眼用レンズ材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH05313106A JPH05313106A (ja) 1993-11-26
JP3281030B2 true JP3281030B2 (ja) 2002-05-13

Family

ID=14680839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11618292A Expired - Fee Related JP3281030B2 (ja) 1992-05-08 1992-05-08 眼用レンズ材料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3281030B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101946071B1 (ko) 2012-02-27 2019-02-08 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 불소 함유 말레이미드 화합물 및 그의 제조 방법

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4502638B2 (ja) * 2003-12-19 2010-07-14 株式会社メニコン コンタクトレンズ材料
EP2611842B1 (en) * 2010-09-02 2015-11-04 Merck Patent GmbH Interlayer for electronic devices
JP5695527B2 (ja) * 2011-08-26 2015-04-08 富士フイルム株式会社 インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン
JP5695482B2 (ja) * 2011-04-27 2015-04-08 富士フイルム株式会社 インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン
KR101686024B1 (ko) * 2011-04-27 2016-12-13 후지필름 가부시키가이샤 임프린트용 경화성 조성물, 패턴 형성 방법 및 패턴

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101946071B1 (ko) 2012-02-27 2019-02-08 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 불소 함유 말레이미드 화합물 및 그의 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
JPH05313106A (ja) 1993-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4235985A (en) Polymer for contact lens and contact lens made thereof
JP2008525847A (ja) 重合可能な界面活性剤、および器具形成コモノマーとしてのその利用
JPH0663116A (ja) 眼用レンズ材料
JP3167229B2 (ja) 眼用レンズ材料
JP2004516347A (ja) シルセスキオキサンモノマーを含有する重合体医用材料
JP7368397B2 (ja) 水抽出可能な眼科用デバイス
EP0657751B1 (en) Soft ocular lens material
JP3108550B2 (ja) 軟質眼用レンズ材料
JP3335216B2 (ja) 眼用レンズ材料
JP3281030B2 (ja) 眼用レンズ材料
JP2515010B2 (ja) 眼用レンズ材料
EP2581394A1 (en) Ionic compound, composition, cured product, hydrogel, and ocular lens
JP3406112B2 (ja) 眼科用レンズ材料の製造方法
EP0781777A1 (en) Silicon-containing compound and ocular lens material
JP6974633B2 (ja) ポリマー材料
JP3530287B2 (ja) 低含水性眼用レンズ用材料、それからなる低含水性眼用レンズ用成形体、ならびにそれからなる低含水性眼用レンズおよびその製法
JPH07196745A (ja) 眼用レンズ材料
JP3084180B2 (ja) コンタクトレンズ
EP0794440B1 (en) Ocular lens and a method for its production
JPH03240021A (ja) コンタクトレンズ材料
JP3244851B2 (ja) 眼用レンズ材料
JP2804279B2 (ja) 眼用レンズ材料
EP0854369B1 (en) Ocular lens material
JP2002311395A (ja) 非含水性ソフトコンタクトレンズ
JP3558421B2 (ja) 眼用レンズ材料およびその製法

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080222

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110222

Year of fee payment: 9

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees