JP3281030B2 - 眼用レンズ材料 - Google Patents
眼用レンズ材料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は眼用レンズ材料に関す
る。さらに詳しくは、すぐれた酸素透過性および紫外線
吸収能を有し、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズ
などに有用な眼用レンズ材料に関する。
る。さらに詳しくは、すぐれた酸素透過性および紫外線
吸収能を有し、たとえばコンタクトレンズ、眼内レンズ
などに有用な眼用レンズ材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、眼用レンズ、とくにコンタクトレ
ンズにおいて、角膜生理上長時間の装用を可能にするた
めに、シリコーンメタクリレートなどを主成分とするも
のが提案されている。また眼用レンズには、眼に悪影響
を与える紫外線を吸収するために、紫外線吸収剤が添加
されたものが提案されている。しかしながら、かかる紫
外線吸収剤は眼用レンズ中に単に添加しただけでは溶出
しやすく、とくに酸素透過性コンタクトレンズにおいて
は該紫外線吸収剤が溶出しやすく、安全性面などで問題
がある。
ンズにおいて、角膜生理上長時間の装用を可能にするた
めに、シリコーンメタクリレートなどを主成分とするも
のが提案されている。また眼用レンズには、眼に悪影響
を与える紫外線を吸収するために、紫外線吸収剤が添加
されたものが提案されている。しかしながら、かかる紫
外線吸収剤は眼用レンズ中に単に添加しただけでは溶出
しやすく、とくに酸素透過性コンタクトレンズにおいて
は該紫外線吸収剤が溶出しやすく、安全性面などで問題
がある。
【０００３】また、紫外線はその波長の大きさにより、
280nm 以下の短波長紫外線領域（ＵＶ−Ｃ）、280 〜32
0nm の中波長紫外線領域（ＵＶ−Ｂ）、320 〜400nm の
長波長紫外線領域（ＵＶ−Ａ）に分類されるが、通常波
長が290nm 以下の紫外線はオゾン層、大気などに吸収さ
れて地表に到達しないので、波長が290 〜400nm の紫外
線がとくに眼に影響を及ぼしやすい。さらに近年、オゾ
ン層の破壊からＵＶ−Ｂによる光毒性がとくに問題とな
っており、眼内レンズなどの無水晶体眼用レンズにおい
てのみならず、コンタクトレンズにおいてもＵＶ−Ｂの
吸収能が期待されている。
280nm 以下の短波長紫外線領域（ＵＶ−Ｃ）、280 〜32
0nm の中波長紫外線領域（ＵＶ−Ｂ）、320 〜400nm の
長波長紫外線領域（ＵＶ−Ａ）に分類されるが、通常波
長が290nm 以下の紫外線はオゾン層、大気などに吸収さ
れて地表に到達しないので、波長が290 〜400nm の紫外
線がとくに眼に影響を及ぼしやすい。さらに近年、オゾ
ン層の破壊からＵＶ−Ｂによる光毒性がとくに問題とな
っており、眼内レンズなどの無水晶体眼用レンズにおい
てのみならず、コンタクトレンズにおいてもＵＶ−Ｂの
吸収能が期待されている。
【０００４】このように、近年、すぐれた酸素透過性お
よび紫外線吸収能を有する眼用レンズ材料の開発が望ま
れている。
よび紫外線吸収能を有する眼用レンズ材料の開発が望ま
れている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
前記従来技術に鑑みて主として酸素透過性にすぐれるだ
けでなく、すぐれた紫外線吸収能をあわせもつ眼用レン
ズ材料を開発するべく鋭意研究を重ねた結果、かかる眼
用レンズ材料をようやく見出し、本発明を完成するにい
たった。
前記従来技術に鑑みて主として酸素透過性にすぐれるだ
けでなく、すぐれた紫外線吸収能をあわせもつ眼用レン
ズ材料を開発するべく鋭意研究を重ねた結果、かかる眼
用レンズ材料をようやく見出し、本発明を完成するにい
たった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式（Ｉ）：
式（Ｉ）：
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ水素原子
またはメチル基、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ炭素数
１〜４のアルキル基またはトリメチルシロキシ基、ｍは
０〜３の整数を示す）で表わされるマレイミド化合物、（イ）ジアルキルフマレート、スチレンもしくは、シリ
コンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体である
重合性単量体または （ロ）一般式（１）：
またはメチル基、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ炭素数
１〜４のアルキル基またはトリメチルシロキシ基、ｍは
０〜３の整数を示す）で表わされるマレイミド化合物、（イ）ジアルキルフマレート、スチレンもしくは、シリ
コンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体である
重合性単量体または （ロ）一般式（１）：
【化１３】 （式中、Ｙ 11 およびＹ 12 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
11 およびＸ 12 はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子ま
たはアルキレングリコール基、Ｒ 11 およびＲ 12 はそれぞ
れ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するア
ルキレン基、Ｒ 13 、Ｒ 14 、Ｒ 15 、Ｒ 16 、Ｒ 17 およびＲ 18
はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフ
ェニル基、ｉは１〜１５００の整数、ｊは０〜１４９９
の整数（ただし、ｉ＋ｊは１５００以下である）を示
す）で表わされる両末端に重合性基を有するポリシロキ
サンマクロモノマーもしくは、一般式（２）：
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
11 およびＸ 12 はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子ま
たはアルキレングリコール基、Ｒ 11 およびＲ 12 はそれぞ
れ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するア
ルキレン基、Ｒ 13 、Ｒ 14 、Ｒ 15 、Ｒ 16 、Ｒ 17 およびＲ 18
はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフ
ェニル基、ｉは１〜１５００の整数、ｊは０〜１４９９
の整数（ただし、ｉ＋ｊは１５００以下である）を示
す）で表わされる両末端に重合性基を有するポリシロキ
サンマクロモノマーもしくは、一般式（２）：
【化１４】 （式中、Ｙ 21 およびＹ 22 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
21 、Ｘ 22 、Ｘ 23 およびＸ 24 はそれぞれ独立して酸素原子
またはアルキレングリコール基、Ｒ 21 およびＲ 22 はそれ
ぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有する
アルキレン基、Ｒ 23 、Ｒ 24 、Ｒ 25 、Ｒ 26 、Ｒ 27 およびＲ
28 はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基または
フェニル基、Ｅ 21 およびＥ 22 はそれぞれ独立して飽和脂
肪族系、脂環式系または芳香族系のジイソシアネート由
来の２価の基を示し、Ｅ 21 はＸ 21 およびＸ 22 と、またＥ
22 はＸ 23 およびＸ 24 とウレタン結合している。ｋは１〜
１５００の整数、ｌは０〜１４９９の整数（ただし、ｋ
＋ｌは１５００以下である）を示す）で表わされる重合
性基が少なくとも２個のウレタン結合を介してシロキサ
ン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーで
あるマクロモノマー、および架橋剤を含有した重合成分
を重合させてなり、該マレイミド化合物の量が全重合成
分１００重量部に対して２０〜８０重量部で、架橋剤の
量が全重合成分１００重量部に対して０．５〜１５重量
部であり、紫外線吸収剤を含まなくとも、その厚さ０．
２ｍｍでの波長３２０ｎｍの紫外線に対する紫外線透過
率が２０％未満である眼用レンズ材料に関する。
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
21 、Ｘ 22 、Ｘ 23 およびＸ 24 はそれぞれ独立して酸素原子
またはアルキレングリコール基、Ｒ 21 およびＲ 22 はそれ
ぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有する
アルキレン基、Ｒ 23 、Ｒ 24 、Ｒ 25 、Ｒ 26 、Ｒ 27 およびＲ
28 はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基または
フェニル基、Ｅ 21 およびＥ 22 はそれぞれ独立して飽和脂
肪族系、脂環式系または芳香族系のジイソシアネート由
来の２価の基を示し、Ｅ 21 はＸ 21 およびＸ 22 と、またＥ
22 はＸ 23 およびＸ 24 とウレタン結合している。ｋは１〜
１５００の整数、ｌは０〜１４９９の整数（ただし、ｋ
＋ｌは１５００以下である）を示す）で表わされる重合
性基が少なくとも２個のウレタン結合を介してシロキサ
ン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーで
あるマクロモノマー、および架橋剤を含有した重合成分
を重合させてなり、該マレイミド化合物の量が全重合成
分１００重量部に対して２０〜８０重量部で、架橋剤の
量が全重合成分１００重量部に対して０．５〜１５重量
部であり、紫外線吸収剤を含まなくとも、その厚さ０．
２ｍｍでの波長３２０ｎｍの紫外線に対する紫外線透過
率が２０％未満である眼用レンズ材料に関する。
【０００９】
【作用および実施例】本発明の眼用レンズ材料は、前記
したように、一般式（Ｉ）：
したように、一般式（Ｉ）：
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ水素原子
またはメチル基、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ炭素数
１〜４のアルキル基またはトリメチルシロキシ基、ｍは
０〜３の整数を示す）で表わされるマレイミド化合物、
（イ）ジアルキルフマレート、スチレンもしくは、シリ
コンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体である
重合性単量体または（ロ）マクロモノマー、および架橋
剤を一構成成分（重合成分）としたものである。
またはメチル基、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ炭素数
１〜４のアルキル基またはトリメチルシロキシ基、ｍは
０〜３の整数を示す）で表わされるマレイミド化合物、
（イ）ジアルキルフマレート、スチレンもしくは、シリ
コンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体である
重合性単量体または（ロ）マクロモノマー、および架橋
剤を一構成成分（重合成分）としたものである。
【００１２】前記マレイミド化合物としては、前記した
ように、一般式（Ｉ）で表わされるものが用いられる。
なお、一般式（Ｉ）において、ｍは０〜３の整数であ
り、好ましくは１〜３の整数である。
ように、一般式（Ｉ）で表わされるものが用いられる。
なお、一般式（Ｉ）において、ｍは０〜３の整数であ
り、好ましくは１〜３の整数である。
【００１３】前記マレイミド化合物の具体例としては、
たとえばトリメチルシリルメチルマレイミド、トリメチ
ルシリルエチルマレイミド、トリメチルシリルプロピル
マレイミド、Ｎ−トリストリメチルシロキシシリルメチ
ルマレイミド、Ｎ−ビストリメチルシロキシメチルシリ
ルメチルマレイミド、Ｎ−トリメチルシロキシジメチル
シリルメチルマレイミド、Ｎ−（２−トリストリメチル
シロキシシリルエチル）マレイミド、Ｎ−（２−ビスト
リメチルシロキシメチルシリルエチル）マレイミド、Ｎ
−（２−トリメチルシロキシジメチルシリルエチル）マ
レイミド、Ｎ−（３−トリストリメチルシロキシシリル
プロピル）マレイミド、Ｎ−（３−ビストリメチルシロ
キシメチルシリルプロピル）マレイミドなどがあげら
れ、これらマレイミド化合物は、単独でまたは２種以上
を同時に用いることができる。
たとえばトリメチルシリルメチルマレイミド、トリメチ
ルシリルエチルマレイミド、トリメチルシリルプロピル
マレイミド、Ｎ−トリストリメチルシロキシシリルメチ
ルマレイミド、Ｎ−ビストリメチルシロキシメチルシリ
ルメチルマレイミド、Ｎ−トリメチルシロキシジメチル
シリルメチルマレイミド、Ｎ−（２−トリストリメチル
シロキシシリルエチル）マレイミド、Ｎ−（２−ビスト
リメチルシロキシメチルシリルエチル）マレイミド、Ｎ
−（２−トリメチルシロキシジメチルシリルエチル）マ
レイミド、Ｎ−（３−トリストリメチルシロキシシリル
プロピル）マレイミド、Ｎ−（３−ビストリメチルシロ
キシメチルシリルプロピル）マレイミドなどがあげら
れ、これらマレイミド化合物は、単独でまたは２種以上
を同時に用いることができる。
【００１４】前記マレイミド化合物の使用量は、本発明
の眼用レンズ材料に用いられる全重合成分100部（重量
部、以下同様）に対して20〜80部である。かかる使用量
が20部未満であるばあいには、前記マレイミド化合物を
使用したことによる効果が発現されにくくなる。また、
本発明の眼用レンズ材料を眼内レンズとして用いるばあ
いには、効果的な紫外線吸収能をうるうえで、前記マレ
イミド化合物の使用量は50〜80部である。
の眼用レンズ材料に用いられる全重合成分100部（重量
部、以下同様）に対して20〜80部である。かかる使用量
が20部未満であるばあいには、前記マレイミド化合物を
使用したことによる効果が発現されにくくなる。また、
本発明の眼用レンズ材料を眼内レンズとして用いるばあ
いには、効果的な紫外線吸収能をうるうえで、前記マレ
イミド化合物の使用量は50〜80部である。
【００１５】本発明においては、前記マレイミド化合物
のほかに、えられる眼用レンズ材料の使用目的に応じ
て、構成成分（重合成分）として、（イ）ジアルキルフ
マレート、スチレンもしくは、シリコンまたはフッ素を
含有しているスチレン誘導体である重合性単量体または
（ロ）マクロモノマーが用いられる。かかる重合性単量
体およびマクロモノマーの組み合わせ、ならびにそれぞ
れの使用量は、目的とする眼用レンズ材料の材質に応じ
て適宜調整すればよい。
のほかに、えられる眼用レンズ材料の使用目的に応じ
て、構成成分（重合成分）として、（イ）ジアルキルフ
マレート、スチレンもしくは、シリコンまたはフッ素を
含有しているスチレン誘導体である重合性単量体または
（ロ）マクロモノマーが用いられる。かかる重合性単量
体およびマクロモノマーの組み合わせ、ならびにそれぞ
れの使用量は、目的とする眼用レンズ材料の材質に応じ
て適宜調整すればよい。
【００１６】 前記重合性単量体の具体例としては、たと
えばスチレン；トリメチルシリルスチレン、トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルスチレン、４−ビニルベンジ
ル−２´，２´，２´−トリフルオロエチルエーテル、
４−ビニルベンジル−２´，２´，３´，３´，４´，
４´，４´−ヘプタフルオロブチルエーテル、４−ビニ
ルベンジル−３´，３´，３´−トリフルオロプロピル
エーテル、４−ビニルベンジル−３´，３´，４´，４
´，５´，５´，６´，６´，６´−ノナフルオロヘキ
シルエーテル、４−ビニルベンジル−４´，４´，５
´，５´，６´，６´，７´，７´，８´，８´，８
´，−ウンデカフルオロオクチルエーテル、ｏ−フルオ
ロスチレン、ｍ−フルオロスチレン、ｐ−フルオロスチ
レン、トリフルオロスチレン、パーフルオロスチレン、
ｐ−トリフルオロメチルスチレン、ｏ−トリフルオロメ
チルスチレン、ｍ−トリフルオロメチルスチレンなどの
シリコンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体；
ジエチルフマレート、ジプロピルフマレート、ジイソプ
ロピルフマレート、ジブチルフマレート、ジ−tert−ブ
チルフマレート、ジペンチルフマレート、ジオクチルフ
マレート、ジ−tert−アミルフマレート、ジドデシルフ
マレート、ジ（２−エチルヘキシル）フマレート、ジシ
クロヘキシルフマレート、ジ（tert−ブチルシクロヘキ
シル）フマレート、ビス（トリメチルシクロヘキシル）
フマレートなどの直鎖状、分岐鎖状、環状のジアルキル
フマレートなどがあげられ、これら重合性単量体は単独
でまたは２種以上を同時に用いることができる。
えばスチレン；トリメチルシリルスチレン、トリス（ト
リメチルシロキシ）シリルスチレン、４−ビニルベンジ
ル−２´，２´，２´−トリフルオロエチルエーテル、
４−ビニルベンジル−２´，２´，３´，３´，４´，
４´，４´−ヘプタフルオロブチルエーテル、４−ビニ
ルベンジル−３´，３´，３´−トリフルオロプロピル
エーテル、４−ビニルベンジル−３´，３´，４´，４
´，５´，５´，６´，６´，６´−ノナフルオロヘキ
シルエーテル、４−ビニルベンジル−４´，４´，５
´，５´，６´，６´，７´，７´，８´，８´，８
´，−ウンデカフルオロオクチルエーテル、ｏ−フルオ
ロスチレン、ｍ−フルオロスチレン、ｐ−フルオロスチ
レン、トリフルオロスチレン、パーフルオロスチレン、
ｐ−トリフルオロメチルスチレン、ｏ−トリフルオロメ
チルスチレン、ｍ−トリフルオロメチルスチレンなどの
シリコンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体；
ジエチルフマレート、ジプロピルフマレート、ジイソプ
ロピルフマレート、ジブチルフマレート、ジ−tert−ブ
チルフマレート、ジペンチルフマレート、ジオクチルフ
マレート、ジ−tert−アミルフマレート、ジドデシルフ
マレート、ジ（２−エチルヘキシル）フマレート、ジシ
クロヘキシルフマレート、ジ（tert−ブチルシクロヘキ
シル）フマレート、ビス（トリメチルシクロヘキシル）
フマレートなどの直鎖状、分岐鎖状、環状のジアルキル
フマレートなどがあげられ、これら重合性単量体は単独
でまたは２種以上を同時に用いることができる。
【００１７】本発明において、たとえば酸素透過性の良
好なコンタクトレンズ用材料をえようとするばあいに
は、前記重合性単量体のなかから、シリコンまたはフッ
素を含有しているスチレン誘導体やジアルキルフマレー
トが好ましく選ばれる。
好なコンタクトレンズ用材料をえようとするばあいに
は、前記重合性単量体のなかから、シリコンまたはフッ
素を含有しているスチレン誘導体やジアルキルフマレー
トが好ましく選ばれる。
【００１８】レンズを補強して強度的に良好な眼用レン
ズ材料をえようとしたり、該眼用レンズ材料の硬度を調
節しようとするばあいには、前記重合性単量体のなかか
ら、スチレンやシリコンを含有しているスチレン誘導体
が好ましく選ばれる。
ズ材料をえようとしたり、該眼用レンズ材料の硬度を調
節しようとするばあいには、前記重合性単量体のなかか
ら、スチレンやシリコンを含有しているスチレン誘導体
が好ましく選ばれる。
【００１９】脂質などの汚れに対してレンズを汚れにく
くするばあいには、前記重合性単量体のなかから、フッ
素を含有しているスチレン誘導体が好ましく選ばれる。
くするばあいには、前記重合性単量体のなかから、フッ
素を含有しているスチレン誘導体が好ましく選ばれる。
【００２０】
【００２１】高屈折率の眼用レンズ材料をえようとする
ばあいには、前記重合性単量体のなかから、スチレンや
シリコンを含有しているスチレン誘導体が好ましく選ば
れる。
ばあいには、前記重合性単量体のなかから、スチレンや
シリコンを含有しているスチレン誘導体が好ましく選ば
れる。
【００２２】前記重合性単量体の使用量は、えられる眼
用レンズ材料の使用目的に応じて任意に決定されればよ
いが、通常全重合成分100部に対して20〜80部である。
用レンズ材料の使用目的に応じて任意に決定されればよ
いが、通常全重合成分100部に対して20〜80部である。
【００２３】かかる使用量が８０部をこえるばあいに
は、えられる眼用レンズ材料の紫外線吸収能が低下す
る。
は、えられる眼用レンズ材料の紫外線吸収能が低下す
る。
【００２４】また本発明においては、特開平２−１８８
７１７号公報に開示されているマクロモノマー（（ロ）
マクロモノマー）が眼用レンズ材料をうる際の一重合成
分として用いられる。該（ロ）マクロモノマーは、一般
式（１）：
７１７号公報に開示されているマクロモノマー（（ロ）
マクロモノマー）が眼用レンズ材料をうる際の一重合成
分として用いられる。該（ロ）マクロモノマーは、一般
式（１）：
【化１５】 （式中、Ｙ 11 およびＹ 12 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
11 およびＸ 12 はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子ま
たはアルキレングリコール基、Ｒ 11 およびＲ 12 はそれぞ
れ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するア
ルキレン基、Ｒ 13 、Ｒ 14 、Ｒ 15 、Ｒ 16 、Ｒ 17 およびＲ 18
はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフ
ェニル基、ｉは１〜１５００の整数、ｊは０〜１４９９
の整数（ただし、ｉ＋ｊは１５００以下である）を示
す）で表わされる両末端に重合性基を有するポリシロキ
サンマクロモノマーまたは、一般式（２）：
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
11 およびＸ 12 はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子ま
たはアルキレングリコール基、Ｒ 11 およびＲ 12 はそれぞ
れ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するア
ルキレン基、Ｒ 13 、Ｒ 14 、Ｒ 15 、Ｒ 16 、Ｒ 17 およびＲ 18
はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフ
ェニル基、ｉは１〜１５００の整数、ｊは０〜１４９９
の整数（ただし、ｉ＋ｊは１５００以下である）を示
す）で表わされる両末端に重合性基を有するポリシロキ
サンマクロモノマーまたは、一般式（２）：
【化１６】 （式中、Ｙ 21 およびＹ 22 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
21 、Ｘ 22 、Ｘ 23 およびＸ 24 はそれぞれ独立して酸素原子
またはアルキレングリコール基、Ｒ 21 およびＲ 22 はそれ
ぞれ独立して炭素 数１〜６の直鎖または分岐鎖を有する
アルキレン基、Ｒ 23 、Ｒ 24 、Ｒ 25 、Ｒ 26 、Ｒ 27 およびＲ
28 はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基または
フェニル基、Ｅ 21 およびＥ 22 はそれぞれ独立して飽和脂
肪族系、脂環式系または芳香族系のジイソシアネート由
来の２価の基を示し、Ｅ 21 はＸ 21 およびＸ 22 と、またＥ
22 はＸ 23 およびＸ 24 とウレタン結合している。ｋは１〜
１５００の整数、ｌは０〜１４９９の整数（ただし、ｋ
＋ｌは１５００以下である）を示す）で表わされる重合
性基が少なくとも２個のウレタン結合を介してシロキサ
ン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーで
ある。 一般式（１）で表わされる両末端に重合性基を有
するポリシロキサンマクロモノマーとしては、式（Ｉ
Ｉ）：
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
21 、Ｘ 22 、Ｘ 23 およびＸ 24 はそれぞれ独立して酸素原子
またはアルキレングリコール基、Ｒ 21 およびＲ 22 はそれ
ぞれ独立して炭素 数１〜６の直鎖または分岐鎖を有する
アルキレン基、Ｒ 23 、Ｒ 24 、Ｒ 25 、Ｒ 26 、Ｒ 27 およびＲ
28 はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基または
フェニル基、Ｅ 21 およびＥ 22 はそれぞれ独立して飽和脂
肪族系、脂環式系または芳香族系のジイソシアネート由
来の２価の基を示し、Ｅ 21 はＸ 21 およびＸ 22 と、またＥ
22 はＸ 23 およびＸ 24 とウレタン結合している。ｋは１〜
１５００の整数、ｌは０〜１４９９の整数（ただし、ｋ
＋ｌは１５００以下である）を示す）で表わされる重合
性基が少なくとも２個のウレタン結合を介してシロキサ
ン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーで
ある。 一般式（１）で表わされる両末端に重合性基を有
するポリシロキサンマクロモノマーとしては、式（Ｉ
Ｉ）：
【化１７】 で表わされるマクロモノマー（Ａ）が例示され、一般式
（２）で表わされる重合性基が少なくとも２個のウレタ
ン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロ
キサンマクロモノマーとしては、式（ＩＩＩ）：
（２）で表わされる重合性基が少なくとも２個のウレタ
ン結合を介してシロキサン主鎖に結合しているポリシロ
キサンマクロモノマーとしては、式（ＩＩＩ）：
【化１８】 （式中、Ｒ 6 は式（ＩＶ）：
【化１９】 で表わされる基を示す）で表わされるマクロモノマー
（Ｂ）が例示される。かかるマクロモノマーの使用量は
前記重合性単量体の使用量と同じ程度でよい。
（Ｂ）が例示される。かかるマクロモノマーの使用量は
前記重合性単量体の使用量と同じ程度でよい。
【００２５】本発明において、眼用レンズ材料（硬質材
料または軟質材料）をうるための一構成成分として通常
の架橋剤が使用される。
料または軟質材料）をうるための一構成成分として通常
の架橋剤が使用される。
【００２６】かかる架橋剤は、眼用レンズ材料内に三次
元架橋構造を形成して該材料を強靭で機械的強度や硬度
が向上したものとするとともに、均一で透明かつ白濁が
なく歪みもない光学性に富む眼用レンズ材料とすること
ができる。またそのほかの架橋効果、たとえば耐薬品
性、耐熱性、形状安定性などの耐久性を向上させたり、
溶出物を少なくしたりする効果も奏する。
元架橋構造を形成して該材料を強靭で機械的強度や硬度
が向上したものとするとともに、均一で透明かつ白濁が
なく歪みもない光学性に富む眼用レンズ材料とすること
ができる。またそのほかの架橋効果、たとえば耐薬品
性、耐熱性、形状安定性などの耐久性を向上させたり、
溶出物を少なくしたりする効果も奏する。
【００２７】前記架橋剤の具体例としては、たとえば４
−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベ
ンジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、メタクリロイルオキシエチルアクリレート、ジ
ビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジア
リル、トリアリルイソシアヌレート、α−メチレン−Ｎ
−ビニルピロリドン、２，２−ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（２−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（３−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（２
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、
１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，
４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンな
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を同時に
用いることができる。
−ビニルベンジル（メタ）アクリレート、３−ビニルベ
ンジル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）
アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、アリル（メタ）アクリレート、ビニル（メタ）アク
リレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリ
レート、メタクリロイルオキシエチルアクリレート、ジ
ビニルベンゼン、ジアリルフタレート、アジピン酸ジア
リル、トリアリルイソシアヌレート、α−メチレン−Ｎ
−ビニルピロリドン、２，２−ビス（４−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、
２，２−ビス（３−（メタ）アクリロイルオキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（２−（メ
タ）アクリロイルオキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パン、２，２−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（３−（メタ）アク
リロイルオキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（２
−（メタ）アクリロイルオキシフェニル）プロパン、
１，４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピ
ル）ベンゼン、１，２−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシヘキサフルオロイソプロピル）ベンゼン、１，
４−ビス（２−（メタ）アクリロイルオキシイソプロピ
ル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシイソプロピル）ベンゼン、１，２−ビス（２−
（メタ）アクリロイルオキシイソプロピル）ベンゼンな
どがあげられ、これらは単独でまたは２種以上を同時に
用いることができる。
【００２８】前記架橋剤の使用量は、全重合成分100 部
に対して0.5〜15部、なかんづく１〜10部である。かか
る使用量が0.5部未満であるばあいには、架橋剤を使用
する効果が充分にえられず、また15部をこえるばあいに
は、えられる眼用レンズ材料が脆くなり、衝撃などの応
力に対して弱くなってしまう。
に対して0.5〜15部、なかんづく１〜10部である。かか
る使用量が0.5部未満であるばあいには、架橋剤を使用
する効果が充分にえられず、また15部をこえるばあいに
は、えられる眼用レンズ材料が脆くなり、衝撃などの応
力に対して弱くなってしまう。
【００２９】前記マレイミド化合物、（イ）ジアルキル
フマレート、スチレンもしくは、シリコンまたはフッ素
を含有しているスチレン誘導体である重合性単量体また
は（ロ）マクロモノマー、および架橋剤から本発明の眼
用レンズ材料を製造する方法としては、たとえば各成分
を均一に配合して重合開始剤を加え、通常行なわれてい
る方法によって重合に供し、重合体をうる方法などがあ
る。
フマレート、スチレンもしくは、シリコンまたはフッ素
を含有しているスチレン誘導体である重合性単量体また
は（ロ）マクロモノマー、および架橋剤から本発明の眼
用レンズ材料を製造する方法としては、たとえば各成分
を均一に配合して重合開始剤を加え、通常行なわれてい
る方法によって重合に供し、重合体をうる方法などがあ
る。
【００３０】前記重合体をうる方法としては、たとえば
各成分にラジカル重合開始剤を配合したのち、室温から
130 ℃までおよそ10数時間で順次昇温して重合を完結さ
せる方法（加熱重合）、各成分に光重合開始剤を配合し
たのち、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光線、た
とえば紫外線を照射して重合を行なう方法（光重合）、
該加熱重合と該光重合とを組み合わせた方法などがあ
る。
各成分にラジカル重合開始剤を配合したのち、室温から
130 ℃までおよそ10数時間で順次昇温して重合を完結さ
せる方法（加熱重合）、各成分に光重合開始剤を配合し
たのち、光重合開始剤の吸収帯に応じた波長の光線、た
とえば紫外線を照射して重合を行なう方法（光重合）、
該加熱重合と該光重合とを組み合わせた方法などがあ
る。
【００３１】前記加熱重合を行なうばあいには、恒温槽
または恒温室内で加熱してもよく、たとえばマイクロ波
などの電磁波を照射してもよく、かかる加熱は段階的に
行なってもよい。また前記光重合を行なうばあいには、
さらに増感剤を添加してもよい。
または恒温室内で加熱してもよく、たとえばマイクロ波
などの電磁波を照射してもよく、かかる加熱は段階的に
行なってもよい。また前記光重合を行なうばあいには、
さらに増感剤を添加してもよい。
【００３２】眼用レンズ材料の製造は、たとえば塊状重
合法、溶液重合法などにより行なうことができるが、材
料を効率よく生産するためには、通常の塊状重合法を採
用することが好ましい。
合法、溶液重合法などにより行なうことができるが、材
料を効率よく生産するためには、通常の塊状重合法を採
用することが好ましい。
【００３３】前記ラジカル重合開始剤の具体例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、te
rt−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ド、過酸化ベンゾイルなどがあげられる。
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、te
rt−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンパーオキサイ
ド、過酸化ベンゾイルなどがあげられる。
【００３４】前記光重合開始剤の具体例としては、たと
えばベンゾイン、メチルオルソベンゾイルベンゾエー
ト、メチルオルソベンゾインベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォメート、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチロフ
ェノン、ｐ−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、
４，４´−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのフ
ェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン；１−フェニル−１，２−プロパンジオ
ン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）・オキシム；２−
クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソンなど
のチオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾスバロン；
２−エチルアントラキノン；ベンゾフェノンアクリレー
ト；ベンゾフェノン；ベンジルなどがあげられる。
えばベンゾイン、メチルオルソベンゾイルベンゾエー
ト、メチルオルソベンゾインベンゾエート、メチルベン
ゾイルフォメート、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−
ブチルエーテルなどのベンゾイン系光重合開始剤；２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチロフ
ェノン、ｐ−tert−ブチルトリクロロアセトフェノン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、
４，４´−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのフ
ェノン系光重合開始剤；１−ヒドロキシシクロヘキシル
フェニルケトン；１−フェニル−１，２−プロパンジオ
ン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）・オキシム；２−
クロロチオキサンソン、２−メチルチオキサンソンなど
のチオキサンソン系光重合開始剤；ジベンゾスバロン；
２−エチルアントラキノン；ベンゾフェノンアクリレー
ト；ベンゾフェノン；ベンジルなどがあげられる。
【００３５】前記ラジカル重合開始剤または光重合開始
剤は、各々のなかから１種または２種以上を選択して用
いることができる。かかる重合開始剤の使用量は、重合
を開始させるのに充分な量であればよいが、通常全重合
成分100 部に対して約0.001〜５部、なかんづく約0.01
〜２部であることが好ましい。
剤は、各々のなかから１種または２種以上を選択して用
いることができる。かかる重合開始剤の使用量は、重合
を開始させるのに充分な量であればよいが、通常全重合
成分100 部に対して約0.001〜５部、なかんづく約0.01
〜２部であることが好ましい。
【００３６】かくしてえられる眼用レンズ材料を用いて
眼用レンズ、たとえばコンタクトレンズを作製する方法
としては、たとえば前記重合体にたとえば切削、研磨な
どの機械加工を施し、所望の形状のレンズをうる方法が
あるが、その他に所望の形状を与える成形型を用意し、
この型のなかで前記各成分を直接重合して成形する方法
がある。このばあいには、えられたコンタクトレンズに
は必要に応じて機械的な仕上げ加工を施してもよい。
眼用レンズ、たとえばコンタクトレンズを作製する方法
としては、たとえば前記重合体にたとえば切削、研磨な
どの機械加工を施し、所望の形状のレンズをうる方法が
あるが、その他に所望の形状を与える成形型を用意し、
この型のなかで前記各成分を直接重合して成形する方法
がある。このばあいには、えられたコンタクトレンズに
は必要に応じて機械的な仕上げ加工を施してもよい。
【００３７】つぎに本発明の眼用レンズ材料を実施例に
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施
例のみに限定されるものではない。
【００３８】実施例１ Ｎ−（３−トリストリメチルシロキシシリルプロピル）
マレイミド（以下、ＴＭＳｉＰＭＩという）0.8 ｇ（80
部）、ジイソプロピルフマレート（以下、ＤＩＰＦとい
う）0.2 ｇ（20部）、エチレングリコールジメタクリレ
ート（以下、ＥＤＭＡという）0.05ｇ（５部）および
α，α´−アゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢ
Ｎという）0.003 ｇ（0.3 部）をサンプルビン（容量10
ml）内で混合し、厚さ0.2mm のフッ素樹脂製スペーサー
を用いて50℃で18時間、50℃から110 ℃までを10℃ごと
に２時間、110 ℃で30分間加熱して重合を完成させ、無
色透明のポリマーからなる厚さ0.2mm のフィルムを作製
した。
マレイミド（以下、ＴＭＳｉＰＭＩという）0.8 ｇ（80
部）、ジイソプロピルフマレート（以下、ＤＩＰＦとい
う）0.2 ｇ（20部）、エチレングリコールジメタクリレ
ート（以下、ＥＤＭＡという）0.05ｇ（５部）および
α，α´−アゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢ
Ｎという）0.003 ｇ（0.3 部）をサンプルビン（容量10
ml）内で混合し、厚さ0.2mm のフッ素樹脂製スペーサー
を用いて50℃で18時間、50℃から110 ℃までを10℃ごと
に２時間、110 ℃で30分間加熱して重合を完成させ、無
色透明のポリマーからなる厚さ0.2mm のフィルムを作製
した。
【００３９】えられたフィルムの物性として酸素透過係
数、可視光線透過率および紫外線透過率を以下の方法に
したがって調べた。その結果を表１に示す。
数、可視光線透過率および紫外線透過率を以下の方法に
したがって調べた。その結果を表１に示す。
【００４０】また、えられたフィルムの紫外線吸収能に
ついては、該フィルムの光線透過率を示すチャートを図
１に示す。
ついては、該フィルムの光線透過率を示すチャートを図
１に示す。
【００４１】（イ）酸素透過係数 理化精機工業（株）製、製科研式フィルム酸素透過率計
を用い、35℃で電極法にしたがって酸素透過量を測定
し、酸素透過係数を求めた。
を用い、35℃で電極法にしたがって酸素透過量を測定
し、酸素透過係数を求めた。
【００４２】なお表１中の単位は、×10-11 （cm2 ／se
c ）・（mlＯ2 ／ml・mmHg）である。
c ）・（mlＯ2 ／ml・mmHg）である。
【００４３】（ロ）可視光線透過率 （株）島津製作所製の島津自記分光光度計（ＵＶ−３１
００）を用い、波長380 〜780nm の可視光線透過率を測
定した。
００）を用い、波長380 〜780nm の可視光線透過率を測
定した。
【００４４】（ハ）紫外線透過率 （株）島津製作所製の島津自記分光光度計（ＵＶ−３１
００）を用い、ＵＶ−Ｂの吸収能を確認するため波長32
0nm の光線透過率を測定した。
００）を用い、ＵＶ−Ｂの吸収能を確認するため波長32
0nm の光線透過率を測定した。
【００４５】実施例２〜８ 実施例１において、成分を表１に示すように変更したほ
かは実施例１と同様にして無色透明のポリマーのフィル
ム（厚さ０．２ｍｍ）を作製した。
かは実施例１と同様にして無色透明のポリマーのフィル
ム（厚さ０．２ｍｍ）を作製した。
【００４６】えられたフィルムの各物性を実施例１と同
様にして調べた。その結果を表１に示す。
様にして調べた。その結果を表１に示す。
【００４７】比較例１ 実施例１において、成分を表１に示すように変更したほ
かは実施例１と同様にして無色透明のポリマーのフィル
ム（厚さ0.2mm ）を作製した。
かは実施例１と同様にして無色透明のポリマーのフィル
ム（厚さ0.2mm ）を作製した。
【００４８】えられたフィルムの各物性を実施例１と同
様にして調べた。その結果を表１に示す。
様にして調べた。その結果を表１に示す。
【００４９】
【表１】
【００５０】なお表１中の略語はそれぞれ以下の物質を
示す。
示す。
【００５１】 ＴＭＳｉＳＴ：トリス（トリメチルシロキシ）シリルス
チレン ＭＭＡ：メチルメタクリレート ＴＭＳｉＰＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレート Ｖ−６５：２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル） また表１中のマクロモノマー（Ａ）の構造式は式（Ｉ
Ｉ）：
チレン ＭＭＡ：メチルメタクリレート ＴＭＳｉＰＭＡ：トリス（トリメチルシロキシ）シリル
プロピルメタクリレート Ｖ−６５：２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロ
ニトリル） また表１中のマクロモノマー（Ａ）の構造式は式（Ｉ
Ｉ）：
【００５２】
【化４】
【００５３】に表わされ、マクロモノマー（Ｂ）の構造
式は一般式(III) ：
式は一般式(III) ：
【００５４】
【化５】
【００５５】（式中、Ｒ6 は式（IV）：
【００５６】
【化６】
【００５７】で表わされる基を示す）に表わされるもの
である。
である。
【００５８】表１に示した結果および図１の光線透過率
を示すチャートから、本発明の眼用レンズ材料は好適な
可視光線透過率を具備しつつ、すぐれた酸素透過係数を
有すると同時に、すぐれた紫外線吸収能をあわせもつも
のであることがわかる。
を示すチャートから、本発明の眼用レンズ材料は好適な
可視光線透過率を具備しつつ、すぐれた酸素透過係数を
有すると同時に、すぐれた紫外線吸収能をあわせもつも
のであることがわかる。
【００５９】
【発明の効果】本発明の眼用レンズ材料は、酸素透過性
にすぐれるだけでなく、すぐれた紫外線吸収能をあわせ
もつものであるから、たとえばコンタクトレンズ、眼内
レンズなどに有用なものである。
にすぐれるだけでなく、すぐれた紫外線吸収能をあわせ
もつものであるから、たとえばコンタクトレンズ、眼内
レンズなどに有用なものである。
【図１】実施例１でえられたフィルムの光線透過率を示
すチャートである。
すチャートである。
フロントページの続き (72)発明者 平谷 治之 愛知県名古屋市西区枇杷島三丁目12番７ 号 株式会社メニコン 枇杷島研究所内 (72)発明者 一戸 省二 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 山崎 敏夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平５−257094（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02C 1/00 - 13/00 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ水素原子またはメチル
基、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ炭素数１〜４のアル
キル基またはトリメチルシロキシ基、ｍは０〜３の整数
を示す）で表わされるマレイミド化合物、（イ）ジアルキルフマレート、スチレンもしくは、シリ
コンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体である
重合性単量体または （ロ）一般式（１）： 【化２】 （式中、Ｙ 11 およびＹ 12 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
11 およびＸ 12 はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子ま
たはアルキレングリコール基、Ｒ 11 およびＲ 12 はそれぞ
れ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するア
ルキレン基、Ｒ 13 、Ｒ 14 、Ｒ 15 、Ｒ 16 、Ｒ 17 およびＲ 18
はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフ
ェニル基、ｉは１〜１５００の整数、ｊは０〜１４９９
の整数（ただし、ｉ＋ｊは１５００以下である）を示
す）で表わされる両末端に重合性基を有するポリシロキ
サンマクロモノマーもしくは、一般式（２）： 【化３】 （式中、Ｙ 21 およびＹ 22 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
21 、Ｘ 22 、Ｘ 23 およびＸ 24 はそれぞれ独立して酸素原子
またはアルキレングリコール基、Ｒ 21 およびＲ 22 はそれ
ぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有する
アルキレン基、Ｒ 23 、Ｒ 24 、Ｒ 25 、Ｒ 26 、Ｒ 27 およびＲ
28 はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基または
フェニル基、Ｅ 21 およびＥ 22 はそれぞれ独立して飽和脂
肪族系、脂環式系または芳香族系のジイソシアネート由
来の２価の基を示し、Ｅ 21 はＸ 21 およびＸ 22 と、またＥ
22 はＸ 23 およびＸ 24 とウレタン結合している。ｋは１〜
１５００の整数、ｌは０〜１４９９の整数（ただし、ｋ
＋ｌは１５００以下である）を示す）で表わされる重合
性基が少なくとも２個のウレタン結合を介してシロキサ
ン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーで
あるマクロモノマー、および架橋剤を含有した重合成分
を重合させてなり、 該マレイミド化合物の量が全重合成分１００重量部に対
して２０〜８０重量部で、架橋剤の量が全重合成分１０
０重量部に対して０．５〜１５重量部であり、紫外線吸
収剤を含まなくとも、その厚さ０．２ｍｍでの波長３２
０ｎｍの紫外線に対する紫外線透過率が２０％未満であ
る眼用レンズ材料。 - 【請求項２】 一般式（１）で表わされる両末端に重合
性基を有するポリシロキサンマクロモノマーが、式（Ｉ
Ｉ）： 【化４】 で表わされるマクロモノマーである請求項１記載の眼用
レンズ材料。 - 【請求項３】 一般式（２）で表わされる重合性基が少
なくとも２個のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に
結合しているポリシロキサンマクロモノマーが、式（Ｉ
ＩＩ）： 【化５】 （式中、Ｒ 6 は式（ＩＶ）： 【化６】 で表わされる基を示す）で表わされるマクロモノマーで
ある請求項１記載の眼用レンズ材料。 - 【請求項４】 厚さ０．２ｍｍでの波長３２０ｎｍの紫
外線に対する紫外線透過率が５％未満である請求項１、
２または３記載の眼用レンズ材料。 - 【請求項５】 厚さ０．２ｍｍでの波長３２０ｎｍの紫
外線に対する紫外線透過率が１％未満である請求項１、
２または３記載の眼用レンズ材料。 - 【請求項６】 コンタクトレンズ材料である請求項１、
２、３、４または５記載の眼用レンズ材料。 - 【請求項７】 一般式（Ｉ）： 【化７】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ水素原子またはメチル
基、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ炭素数１〜４のアル
キル基またはトリメチルシロキシ基、ｍは０〜３の整数
を示す）で表わされるマレイミド化合物、（イ）ジアルキルフマレート、スチレンもしくは、シリ
コンまたはフッ素を含有しているスチレン誘導体である
重合性単量体または （ロ）一般式（１）： 【化８】 （式中、Ｙ 11 およびＹ 12 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
11 およびＸ 12 はそれぞれ独立して共有結合、酸素原子ま
たはアルキレングリコール基、Ｒ 11 およびＲ 12 はそれぞ
れ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有するア
ルキレン基、Ｒ 13 、Ｒ 14 、Ｒ 15 、Ｒ 16 、Ｒ 17 およびＲ 18
はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基またはフ
ェニル基、ｉは１〜１５００の整数、ｊは０〜１４９９
の整数（ただし、ｉ＋ｊは１５００以下である）を示
す）で表わされる両末端に重合性基を有するポリシロキ
サンマクロモノマーもしくは、一般式（２）： 【化９】 （式中、Ｙ 21 およびＹ 22 はそれぞれ独立してアクリロイ
ル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基、Ｘ
21 、Ｘ 22 、Ｘ 23 およびＸ 24 はそれぞれ独立して酸素原子
またはアルキレングリコール基、Ｒ 21 およびＲ 22 はそれ
ぞれ独立して炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖を有する
アルキレン基、Ｒ 23 、Ｒ 24 、Ｒ 25 、Ｒ 26 、Ｒ 27 およびＲ
28 はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基または
フェニル基、Ｅ 21 およびＥ 22 はそれぞれ独立して飽和脂
肪族系、脂環式系または芳香族系のジイソシアネート由
来の２価の基を示し、Ｅ 21 はＸ 21 およびＸ 22 と、またＥ
22 はＸ 23 およびＸ 24 とウレタン結合している。ｋは１〜
１５００の整数、ｌは０〜１４９９の整数（ただし、ｋ
＋ｌは１５００以下である）を示す）で表わされる重合
性基が少なくとも２個のウレタン結合を介してシロキサ
ン主鎖に結合しているポリシロキサンマクロモノマーで
あるマクロモノマー、および架橋剤を含有した重合成分
を重合させてなり、 該マレイミド化合物の量が全重合成分１００重量部に対
して５０〜８０重量部で、架橋剤の量が全重合成分１０
０重量部に対して０．５〜１５重量部であり、紫外線吸
収剤を含まなくとも、その厚さ０．２ｍｍでの波長３２
０ｎｍの紫外線に対する紫外線透過率が５％未満である
眼内レンズ材料。 - 【請求項８】 一般式（１）で表わされる両末端に重合
性基を有するポリシロキサンマクロモノマーが、式（Ｉ
Ｉ）： 【化１０】 で表わされるマクロモノマーである請求項７記載の眼内
レンズ材料。 - 【請求項９】 一般式（２）で表わされる重合性基が少
なくとも２個のウレタン結合を介してシロキサン主鎖に
結合しているポリシロキサンマクロモノマーが、式（Ｉ
ＩＩ）： 【化１１】 （式中、Ｒ 6 は式（ＩＶ）： 【化１２】 で表わされる基を示す）で表わされるマクロモノマーで
ある請求項７記載の眼内レンズ材料。 - 【請求項１０】 厚さ０．２ｍｍでの波長３２０ｎｍの
紫外線に対する紫外線透過率が１％未満である請求項
７、８または９記載の眼内レンズ材料。
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|---|---|---|---|
| JP11618292A JP3281030B2 (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | 眼用レンズ材料 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11618292A JP3281030B2 (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | 眼用レンズ材料 |
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| JPH05313106A JPH05313106A (ja) | 1993-11-26 |
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ID=14680839
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|---|---|---|---|
| JP11618292A Expired - Fee Related JP3281030B2 (ja) | 1992-05-08 | 1992-05-08 | 眼用レンズ材料 |
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1992
- 1992-05-08 JP JP11618292A patent/JP3281030B2/ja not_active Expired - Fee Related
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