JP2008525847A - 重合可能な界面活性剤、および器具形成コモノマーとしてのその利用 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明において有用な生体適合材料の例は、Kunzlerらの米国特許第5,908,906号明細書; Kunzlerらの同第5,714,557号明細書;Kunzlerらの同第5,710,302号明細書;Laiらの米国特許第5,708,094号明細書;Bamburyらの同第5,616,757号明細書;Bamburyらの同第5,610,252号明細書;Laiらの同第5,512,205号明細書;Laiらの同第5,449,729号明細書;Kunzlerらの同第5,387,662号明細書およびLaiらの同第5,310,779号明細書に教示され、これらの特許を参照することにより、詳細に説明されるかのごとく、本明細書中に取り込まれる。
ポロキサマーおよび/またはポロキサミンは官能性であり、分子の末端で所望の反応性を提供する。その官能性は、様々に変更可能であり、官能性のPEOおよびPPO含有ブロック共重合体の目的用途に基づいて決定される。言い換えると、PEOおよびPPO含有ブロック共重合体は、反応によって、目的の器具を形成するモノマー混合物と相補的な関係にある末端官能性を提供する。ブロック共重合体に関しては、我々は、ポロキサマーおよび/またはポロキサミンを、重合体の骨格中に2以上のブロックを持つものとして定義する。
本明細書がさらに提供するのは、いくつかの典型例であり、限定はしないが、PEOおよびPPO含有ブロック共重合体の官能性末端を提供するための反応の例である。当業者が必要以上の量の実験をせずに、他の反応方法を見つけうるであろうことは、理解されるべきである。また、ここで用いる特定のブロック共重合体は、参照した材料の非常に大きい母体数のうちのわずか1種類の鎖長であることも、理解されるべきである。
重合可能な組成物に、さらに必要に応じて、および、本発明の目的および効果を害さない程度を限界として、酸化防止剤、着色剤、紫外線吸収剤および潤滑剤など、様々な添加剤を含めてもよい。
Eは水素またはメチルであり、
Gは(CH2)rC(O)OSi(V)3または水素であり、
Vはメチル、エチル、またはプロピルであり、
qは1〜15の整数であり、
rは1〜10の整数であり、
q+rは1〜15の整数であり、以下、NATAと表記する。
6.00gの「プルロニック」F127を丸底フラスコに入れ、トルエン(100ml)と共沸蒸留し、完全に乾燥させた。次に、丸底フラスコに還流冷却器を取り付け、窒素ガス雰囲気下で反応を行った。無水テトラヒドロフラン(THF)(60ml)をフラスコに加え、5℃まで冷却し、15当量(ヒドロキシ末端に基づく)のトリエチルアミン(TEA)(2.0ml)を加え、反応を行った。1.4mlのメタクリロイルクロリド(15当量)を、滴下ロートを通じて反応混合物に滴下し、反応混合物を室温まで戻し、次に、一晩攪拌した。反応混合物を次に65℃まで、3時間加熱した。沈殿した塩(TEA-HCl)を濾過し、反応混合物と分け、濾液をおよそ355mlの量まで濃縮し、冷ヘプタン中で沈殿させた。さらに2回、再沈殿させ、TEA−HCl塩の量を0.2重量%未満に減らした。最終の重合体のNMR分析では、90%よりも多い割合で、ヒドロキシ末端基がメタクリレート末端基に変化したことを示した。
実施例2 界面活性剤エポキシドの合成
10.00mgの「プルロニック」F38(2.13×10−3mol)を丸底フラスコに入れ、トルエンと共沸蒸留し、完全に乾燥させ、次に、100mlのTHFに溶解させた。10当量の固体のNaHをフラスコに加えた(0.51g、2.13×10−2mol)。次に、1.67mlのエピクロルヒドリン(2.13×10−3mol)を反応混合物に加え、よく混合し、その反応混合物を24時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、1さじの硫酸マグネシウムとシリカゲルを加え、水を除去した。5分間、よく混合し、次に、不溶性の物質を濾過により除去した。濾液を最終的な量がおよそ30mlになるまで濃縮し、生成物をヘプタンに入れて沈殿させ、濾過により単離した。NMRによって重合体末端にエポキシド基の存在を確認した。
実施例3 官能性界面活性剤の精製
性質の異なる「プルロニック」および「テトロニック」は、その沈殿能および水への溶解性に応じて、異なる方法で精製しなくてはならない。各実施例に用いた精製法を以下の表に示す:
実施例14 処理前および後に滅菌した試料の表面分析
上記の表の実施例4〜13に開示された組成で調製されたコンタクトレンズ表面について、X線光電子分光法(XPS)および二次イオン質量分析法(SIMS)を用いて調査した。オートクレーブ滅菌前および数回の滅菌サイクル後の両方について、レンズの測定を行った。図1A(上部)に示すとおり、滅菌前3%F127および2回の滅菌サイクル後1%F127−DMと表示された試料においてXPSスペクトルのC1sピークが広がっているので(C−Oの寄与の増加)、「プルロニック」F127の存在が実証される。重合されていないF127が用いられる場合は、C1sスペクトルにおけるC−Oの寄与が減少し、元の基質に戻ることもまた、示されている。図1b(下部)では、SIMSスペクトルの59ダルトンのピークが示されており、これによっても、材料中の官能性「プルロニック」の存在を確認することができる。
1) 乾燥状態では、処理前に滅菌したすべてのレンズにおいて、C−Oがスペクトルの炭素1s部分を占めており、「プルロニック」または「テトロニック」がXPSで検出されることを示している。
実施例15 レンズ組成物における修飾された「プルロニック」および「テトロニック」の種類全てのXPS分析
修飾された「プルロニック」および「テトロニック」を組成物中に含んだハイドロゲルレンズ(上記表の実施例6に示す)を、XPSを用いて分析した。前表面(空気と接触する側)および後表面(眼と接触する側)の両方について、3箇所の分析を行った。光電子スペクトルにおける炭素1s(C1s)領域の結果を図2〜5にまとめた。各界面活性剤のHLB値を、特定のスペクトルの横にカッコつきの数字で示す。
実施例16 光透過性の研究
ハイドロゲルのコンタクトレンズ組成物を用いる場合に、非修飾の「プルロニック」および「テトロニック」が重合の間にレンズに混じると、水和の際にレンズに曇りが生じることがわかった。これは、メタクリル化された対応物が、水和後も、光学上透明を維持したのとは異なる結果であった。非修飾および修飾した「プルロニック」および「テトロニック」の両方のレンズについて、紫外線可視分光光度計を用いて、500nm(スリット幅4nm)における光透過性を測定した結果を図6および7に示す。「プルロニック」および「テトロニック」は0.5%、1.0%、5.0%、および10%(重量%)の割合で混ぜた。図6〜8に示すように、いずれの場合も、メタクリル化されたもの(棒グラフの暗色部分)は光学的な透明を維持する一方、非修飾の重合体では、すぐにレンズに曇りが生じた(棒グラフの明色部分)。
実施例17 官能性界面活性剤を加えることによる力学的性質上の効果
得られたレンズのモジュラスまたは引裂き強度における、レンズ組成物に官能性界面活性剤を加えた効果について確認するため、5組のレンズについて分析を行った。これらは、1組の比較対照(control)と4組の1重量%の官能性界面活性剤を加えたレンズである(F127−DM;T904−TM;P123−DM;およびL121−DM)。引裂き強度およびモジュラスについて、各組毎に10回ずつの測定を行った。結果を以下に示す。図9に見られるように、1重量%の官能性界面活性剤を加えたレンズのモジュラスまたは引裂き強度は、統計誤差の範囲内であり、実質的な変化はなかった。
Claims (30)
- 少なくとも1つの官能性末端を有するポロキサマー、少なくとも1つの官能性末端を有する逆ポロキサマー、少なくとも1つの官能性末端を有するポロキサミン、少なくとも1つの官能性末端を有する逆ポロキサミンおよびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1種類の重合可能な界面活性剤を含む、重合されたコモノマー混合物、
を有してなる眼科用器具。 - 前記眼科用器具がコンタクトレンズであることを特徴とする請求項1記載の眼科用器具。
- 前記コンタクトレンズが硬質ガス透過性コンタクトレンズであることを特徴とする請求項2記載の眼科用器具
- 前記レンズがソフトコンタクトレンズであることを特徴とする請求項2記載の眼科用器具。
- 前記レンズがハイドロゲルコンタクトレンズであることを特徴とする請求項2記載の眼科用器具。
- 前記レンズが眼内レンズであることを特徴とする請求項1記載の眼科用器具。
- 前記レンズが有水晶体眼内レンズであることを特徴とする請求項6記載の眼科用器具。
- 前記レンズが無水晶体眼内レンズであることを特徴とする請求項6記載の眼科用器具。
- 前記器具が人工角膜であることを特徴とする請求項1記載の眼科用器具。
- 前記コモノマー混合物の一部として、有機ケイ素化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1記載の眼科用器具。
- 前記ケイ素化合物が、シロキサニル(メタ)アクリレート、シロキサニル(メタ)アクリルアミド、シロキシニルビニルカーバメート、重合可能なシロキサンオリゴマーおよびマクロモノマー、ならびにそれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする請求項10記載の眼科用装置。
- 前記モノマー混合物の一部として、架橋剤、内部湿潤剤、親水性モノマーおよび強化剤からなる群より選択される少なくとも1種類の材料をさらに含むことを特徴とする請求項10記載の眼科用器具。
- 前記親水性のモノマーが、親水性のアクリル‐、メタクリル‐、イタコン‐、スチレン‐、アクリルアミド‐、メタクリルアミド‐、またはビニル基含有モノマー、およびそれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする請求項12記載の眼科用器具。
- 前記ビニル基含有親水性モノマーが、N−ビニルラクタム、N-ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N-ビニル−N−エチルアセトアミド、N−ビニル−N−エチルホルムアミド、N-ビニルホルムアミドおよびそれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする請求項13記載の眼科用器具。
- 前記親水性モノマーが、N,N−ジメチルアクリルアミド、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、メタクリル酸、アクリル酸およびそれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする請求項13記載の眼科用器具。
- 前記コモノマー混合物の一部として、エチレン性不飽和ポリオキシアルキレン、エチレン性不飽和ポリアクリルアミド、エチレン性不飽和ポリビニルピロリドン、エチレン性不飽和ポリビニルアルコール、エチレン性不飽和ポリ(ヒドロキシエチルメタクリレート)、エチレン性不飽和N-アルキル−N−ビニルアセトアミドおよびそれらの混合物からなる群より選択されるエチレン性の不飽和親水性モノマーをさらに含むことを特徴とする請求項1記載の眼科用器具。
- 前記エチレン性の不飽和が、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、スチレニル、アルケニル、ビニルカーボネート、ビニルカーバメート基およびそれらの混合物から選択される基によって提供されることを特徴とする請求項17記載の眼科用器具。
- 疎水性のモノマーをさらに含むことを特徴とする請求項1記載の眼科用器具。
- 前記疎水性のモノマーが、アルキル(メタ)アクリレート、N−アルキル(メタ)アクリルアミド、アルキルビニルカーボネート、アルキルビニルカーバメート、フルオロアルキル(メタ)アクリレート、N−フルオロアルキル(メタ)アクリルアミド、N−フルオロアルキルビニルカーボネート、N−フルオロアルキルビニルカーバネート;シリコーン含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、ビニルカーボネート、ビニルカーバメート;スチレン、α‐メチルスチレン、p‐メチルスチレン、p-t‐ブチルモノクロロスチレン、およびp‐t‐ブチルジクロロスチレンなどのスチレンモノマー;およびポリオキシプロピレン(メタ)アクリレート、メチルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、オクタフルオロペンチルメタクリレート、ペルフルオロオクチルメタクリレート、メタクリオイルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(TRIS)およびそれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする請求項19記載の眼科用器具。
- 過酸化アセチル、過酸化ラウロイル、過酸化デカノイル、過酸化ステアロイル、過酸化ベンゾイル、t−ブチルパーオキシピバレート、パーオキシジカーボネートおよびそれらの混合物などの有機過酸化物からなる群より選択されるフリーラジカル熱重合開始剤をさらに含むことを特徴とする請求項1記載の眼科用器具。
- UV開始剤をさらに含むことを特徴とする請求項1記載の眼科用器具。
- 少なくとも1つの官能性末端を有するポロキサマー、少なくとも1つの官能性末端を有する逆ポロキサマー、少なくとも1つの官能性末端を有するポロキサミン、少なくとも1つの官能性末端を有する逆ポロキサミンおよびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1種類以上の重合可能な界面活性剤を含むコモノマー混合物を有してなる重合可能な混合物を提供し、
該重合可能な混合物を重合条件下に供し、
該重合可能な混合物を所望の形態の眼科用器具に成形する、
各工程を有してなる眼科用器具の成形方法。 - 前記成形工程が、前記重合可能な混合物を重合条件下に供した後に行われることを特徴とする請求項23記載の方法。
- 前記形成工程が、切削、旋盤、研磨およびそれらの組合せからなることを特徴とする請求項23記載の方法。
- 前記重合可能な混合物を重合条件下に供するより前に、
少なくとも1つの官能性末端を有するポロキサマー、少なくとも1つの官能性末端を有する逆ポロキサマー、少なくとも1つの官能性末端を有するポロキサミン、少なくとも1つの官能性末端を有する逆ポロキサミンおよびそれらの混合物からなる群より選択される少なくとも1種類の重合可能な界面活性剤を含むコモノマー混合物を含む、
重合可能な混合物を鋳型に打込みする工程をさらに含むことを特徴とする請求項23記載の方法。 - 前記重合工程がスピン成形および静的成形からなる群より選択される鋳型で行われることを特徴とする請求項26記載の方法。
- 前記重合工程が適切な鋳型もしくは容器内で行われ、ボタン状、板状もしくは棒状に成形することを特徴とする請求項23記載の方法。
- 前記重合した混合物を水和する工程をさらに含むことを特徴とする請求項23記載の方法。
- 前記成形された眼科用器具が、硬質ガス透過性コンタクトレンズ、ソフトコンタクトレンズ、眼内レンズ、有水晶体眼内レンズ、無水晶体眼内レンズおよび人工角膜からなる群より選択されることを特徴とする請求項23記載の方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013513822A (ja) * | 2009-12-14 | 2013-04-22 | ノバルティス アーゲー | 水ベースのレンズ調製物からシリコーンハイドロゲルレンズを製造するための方法 |
JP2016524014A (ja) * | 2013-06-18 | 2016-08-12 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッドBausch & Lomb Incorporated | フリーラジカル重合性エチレン性不飽和ポロキサマーおよびポロキサミンの合成 |
JP2017006621A (ja) * | 2015-06-18 | 2017-01-12 | 明基材料股▲ふん▼有限公司 | コンタクトレンズ材料、コンタクトレンズの製造方法及びこの方法により製造したコンタクトレンズ |
WO2024135813A1 (ja) * | 2022-12-22 | 2024-06-27 | 三菱ケミカル株式会社 | 硬化性組成物、シリコーンハイドロゲル、シリコーンハイドロゲルの製造方法及びコンタクトレンズの製造方法 |
Families Citing this family (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8197841B2 (en) | 2004-12-22 | 2012-06-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymerizable surfactants and their use as device forming comonomers |
BRPI0615146B1 (pt) * | 2005-08-09 | 2018-04-03 | Coopervision International Holding Company, Lp | Composições e métodos para a produção de lentes de contato de silicone hidrogel |
US20070122540A1 (en) * | 2005-11-29 | 2007-05-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Coatings on ophthalmic lenses |
US8231218B2 (en) | 2006-06-15 | 2012-07-31 | Coopervision International Holding Company, Lp | Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods |
WO2007149083A1 (en) * | 2006-06-21 | 2007-12-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymerizable surfactants and their use as device forming comonomers |
WO2008057104A1 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Bausch & Lomb Incorporated | Use of thermal reversible associations for enhanced polymer interactions |
EP2225325B1 (en) * | 2007-07-25 | 2011-06-01 | Alcon, Inc. | High refractive index ophthalmic device materials |
TW200916130A (en) * | 2007-10-02 | 2009-04-16 | Alcon Inc | Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials containing an alkylphenol ethoxylate |
US7858672B1 (en) | 2007-10-02 | 2010-12-28 | Alcon, Inc. | Methacrylic materials suitable for ophthalmic and otorhinolaryngological devices |
TW200920330A (en) * | 2007-10-02 | 2009-05-16 | Alcon Inc | Ophthalmic and otorhinolaryngological device materials containing an alkyl ethoxylate |
TWI426931B (zh) * | 2007-10-03 | 2014-02-21 | Alcon Inc | 眼科與耳鼻喉科裝置材料(一) |
TWI426932B (zh) | 2007-10-05 | 2014-02-21 | Alcon Inc | 眼科與耳鼻喉科裝置材料(三) |
TWI461186B (zh) * | 2007-10-05 | 2014-11-21 | Alcon Inc | 眼科與耳鼻喉科裝置材料(二) |
WO2009073374A2 (en) * | 2007-12-03 | 2009-06-11 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for inhibiting attachment of microorganisms to biomedical devices |
US20090142292A1 (en) * | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Blackwell Richard I | Method For The Mitigation of Symptoms of Dry Eye |
US20100069522A1 (en) * | 2008-03-17 | 2010-03-18 | Linhardt Jeffrey G | Lenses comprising amphiphilic multiblock copolymers |
TW201000155A (en) | 2008-05-06 | 2010-01-01 | Alcon Inc | High refractive index ophthalmic device materials |
US9285508B2 (en) * | 2009-06-16 | 2016-03-15 | Bausch & Lomb Incorporated | Biomedical devices |
US8133960B2 (en) * | 2009-06-16 | 2012-03-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Biomedical devices |
TWI407980B (zh) * | 2009-10-15 | 2013-09-11 | Univ Nat Taiwan | 具有奈米二氧化鈦粒子之光起始高分子水晶體材料及其製備方式 |
JP5604154B2 (ja) * | 2010-04-02 | 2014-10-08 | 株式会社メニコン | ポリマー材料、眼用レンズ及びコンタクトレンズ |
US20120264872A1 (en) * | 2011-04-12 | 2012-10-18 | Basf Se | Lcst polymers |
CN102558430B (zh) * | 2011-12-26 | 2014-05-07 | 重庆科技学院 | 一种温敏性透明生物相容材料 |
US9249249B2 (en) | 2012-07-23 | 2016-02-02 | Bausch & Lomb Incorporated | Light absorbing compounds for optical polymers |
US9260601B2 (en) | 2012-09-26 | 2016-02-16 | General Electric Company | Single drum oil and aqueous products and methods of use |
US11629296B2 (en) | 2012-09-26 | 2023-04-18 | Bl Technologies, Inc. | Demulsifying compositions and methods of use |
ES2630757T3 (es) | 2013-03-15 | 2017-08-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Método y aparato para retrasar la polimerización |
EP2803372A1 (en) | 2013-05-16 | 2014-11-19 | Universiteit Twente | Process for the preparation of an object supporting a lipid bilayer |
US9389336B2 (en) | 2013-08-02 | 2016-07-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrogel monomer mix containing added water |
US9701458B2 (en) * | 2013-12-19 | 2017-07-11 | Verily Life Sciences Llc | Packaging for an active contact lens |
CN106999628A (zh) | 2014-12-16 | 2017-08-01 | 诺华股份有限公司 | 用于眼科装置的疏水性丙烯酸酯‑丙烯酰胺共聚物 |
JP6371480B2 (ja) | 2014-12-16 | 2018-08-08 | ノバルティス アーゲー | 眼科用装具のための低含水率アクリレート−アクリルアミドコポリマー |
CN104945570B (zh) * | 2015-07-03 | 2017-06-09 | 东南大学 | 一种硅凝胶接触透镜及其表面反转处理方法 |
US10160854B1 (en) | 2015-08-03 | 2018-12-25 | Gl Chemtec Vision Inc. | Hydrogel materials |
WO2017113269A1 (en) | 2015-12-31 | 2017-07-06 | 3M Innovative Properties Company | Anti-fog coating composition including functionalized silica nanoparticles and multifunctional (meth) acrylate monomers |
GB201810710D0 (en) | 2018-06-29 | 2018-08-15 | Smartkem Ltd | Sputter Protective Layer For Organic Electronic Devices |
US10816698B2 (en) | 2018-08-10 | 2020-10-27 | Bausch & Lomb Incorporated | High water content ophthalmic devices |
US10668676B2 (en) | 2018-08-10 | 2020-06-02 | Bausch & Lomb Incorporated | Ophthalmic devices |
GB201919031D0 (en) | 2019-12-20 | 2020-02-05 | Smartkem Ltd | Sputter protective layer for organic electronic devices |
AU2021280972B2 (en) * | 2020-05-29 | 2024-03-07 | Odne Ag | Crosslinkable prepolymers for chemically stable polymer gels |
CN111808578B (zh) * | 2020-07-02 | 2022-10-28 | 中国海洋石油集团有限公司 | 一种强封堵疏水型高性能水基钻井液 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004527291A (ja) * | 2001-03-20 | 2004-09-09 | アイトゲノッシスシェ・テヒニッシュ・ホーホシューレ・ツューリヒ | 生体材料として使用するための熱感受性ポリマーの二段階加工 |
Family Cites Families (62)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL128305C (ja) * | 1963-09-11 | |||
AT251910B (de) * | 1964-07-02 | 1967-01-25 | Ceskoslovenska Akademie Ved | Verfahren zur Herstellung von weichen, biegsamen Kontaktlinsen |
US4032599A (en) | 1971-04-20 | 1977-06-28 | Contact Lenses (Manufacturing) Limited | Hydrophilic copolymers |
US4136250A (en) * | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
US4153641A (en) * | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
US4259467A (en) * | 1979-12-10 | 1981-03-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains |
US4260725A (en) * | 1979-12-10 | 1981-04-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains |
US4355147A (en) * | 1981-02-26 | 1982-10-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices |
US4327203A (en) * | 1981-02-26 | 1982-04-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices |
US4826936A (en) * | 1981-12-04 | 1989-05-02 | Polymer Technology Corp. | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof |
US4604479A (en) * | 1981-12-04 | 1986-08-05 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof |
US4440918A (en) * | 1982-01-18 | 1984-04-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Contact lens containing a fluorinated telechelic polyether |
US4463149A (en) * | 1982-03-29 | 1984-07-31 | Polymer Technology Corporation | Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof |
US4652622A (en) * | 1983-04-29 | 1987-03-24 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition with improved surface wetting characteristics and biomedical devices made thereof |
US4686267A (en) * | 1985-10-11 | 1987-08-11 | Polymer Technology Corporation | Fluorine containing polymeric compositions useful in contact lenses |
US4996275A (en) | 1985-10-11 | 1991-02-26 | Polymer Technology Corporation | Fluorine containing polymeric compositions useful in contact lenses |
US4990582A (en) * | 1986-07-18 | 1991-02-05 | Salamone Joseph C | Fluorine containing soft contact lens hydrogels |
US4740533A (en) * | 1987-07-28 | 1988-04-26 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
US5270418A (en) * | 1987-04-02 | 1993-12-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymer compositions for contact lenses |
US4910277A (en) * | 1988-02-09 | 1990-03-20 | Bambury Ronald E | Hydrophilic oxygen permeable polymers |
US4810764A (en) * | 1988-02-09 | 1989-03-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymeric materials with high oxygen permeability and low protein substantivity |
US5070169A (en) * | 1988-02-26 | 1991-12-03 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units and use thereof |
US4954587A (en) * | 1988-07-05 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability |
US4929692A (en) * | 1989-01-11 | 1990-05-29 | Ciba-Geigy Corporation | Crosslinked copolymers and ophthalmic devices made from vinylic macromers containing perfluoropolyalkyl ether and polyalkyl ether segments and minor amounts of vinylic comonomers |
US4992675A (en) * | 1989-03-30 | 1991-02-12 | Motorola, Inc. | Adaptive threshold control circuit |
AU637361B2 (en) * | 1989-04-24 | 1993-05-27 | Novartis Ag | Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers and ophthalmic devices containing them |
DE69010968T2 (de) | 1989-04-28 | 1994-11-17 | Fuji Seal Ind Co Ltd | Verfahren zum Herstellen von etikettierten Artikeln, Verfahren zum Herstellen von etikettierten Behältern nach diesem Verfahren und Vorrichtung zum Vorformen von Etiketten zur Anwendung bei der Ausführung dieses Verfahrens. |
US5070215A (en) * | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
US5034461A (en) * | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
US5334681A (en) * | 1989-06-20 | 1994-08-02 | Ciba-Geigy Corporation | Fluorine and/or silicone containing poly(alkylene-oxide)-block copolymer hydrogels and contact lenses thereof |
US5115056A (en) | 1989-06-20 | 1992-05-19 | Ciba-Geigy Corporation | Fluorine and/or silicone containing poly(alkylene-oxide)-block copolymers and contact lenses thereof |
US5032658A (en) * | 1989-10-17 | 1991-07-16 | Polymer Technology Corporation | Polymeric compositions useful in oxygen permeable contact lenses |
US5177168A (en) * | 1989-10-17 | 1993-01-05 | Polymer Technology Corp. | Polymeric compositions useful in oxygen permeable contact lenses |
US5079319A (en) * | 1989-10-25 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
US5010141A (en) * | 1989-10-25 | 1991-04-23 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
US5219965A (en) * | 1990-11-27 | 1993-06-15 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface modification of polymer objects |
US5177165A (en) * | 1990-11-27 | 1993-01-05 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface-active macromonomers |
US5310779A (en) | 1991-11-05 | 1994-05-10 | Bausch & Lomb Incorporated | UV curable crosslinking agents useful in copolymerization |
US5358995A (en) * | 1992-05-15 | 1994-10-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface wettable silicone hydrogels |
US5260000A (en) * | 1992-08-03 | 1993-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Process for making silicone containing hydrogel lenses |
US5336797A (en) * | 1992-12-30 | 1994-08-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Siloxane macromonomers |
US5321108A (en) * | 1993-02-12 | 1994-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Fluorosilicone hydrogels |
US5346976A (en) * | 1993-03-29 | 1994-09-13 | Polymer Technology Corporation | Itaconate copolymeric compositions for contact lenses |
US5616757A (en) * | 1993-04-08 | 1997-04-01 | Bausch & Lomb Incorporated | Organosilicon-containing materials useful for biomedical devices |
CN1173227A (zh) * | 1994-12-30 | 1998-02-11 | 诺瓦提斯公司 | 基于嵌段共聚物的聚合物 |
CA2239902C (en) * | 1995-12-07 | 2001-08-07 | Bausch & Lomb, Incorporated | Monomeric units useful for reducing the modulus of low water polymeric silicone compositions |
CN1084335C (zh) * | 1995-12-07 | 2002-05-08 | 博士伦公司 | 用于降低硅氧烷水凝胶的模量的单体单元 |
US5708094A (en) * | 1996-12-17 | 1998-01-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Polybutadiene-based compositions for contact lenses |
US6010141A (en) * | 1997-08-06 | 2000-01-04 | Global Polymer Industries, Inc. | Molded bearing plate assembly |
US5981669A (en) * | 1997-12-29 | 1999-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicone-containing prepolymers and low water materials |
US6316011B1 (en) * | 1998-08-04 | 2001-11-13 | Madash, Llc | End modified thermal responsive hydrogels |
US6281319B1 (en) * | 1999-04-12 | 2001-08-28 | Surgidev Corporation | Water plasticized high refractive index polymer for ophthalmic applications |
US6517933B1 (en) * | 2000-01-18 | 2003-02-11 | Nano-Tex, Llc | Hybrid polymer materials |
AR032951A1 (es) * | 2001-03-07 | 2003-12-03 | Novartis Ag | Proceso para la fabricacion de articulos moldeados |
JP2003137775A (ja) | 2001-10-31 | 2003-05-14 | Menicon Co Ltd | 眼科用組成物 |
US7241009B2 (en) * | 2001-11-21 | 2007-07-10 | Calhoun Vision, Inc. | Crosslinking of silicones presence of functionalized silicones |
US20040056371A1 (en) * | 2002-09-25 | 2004-03-25 | Medennium, Inc. | Method of manufacturing ophthalmic lenses made from hydrophobic acrylic polymers |
US20040116564A1 (en) * | 2002-11-27 | 2004-06-17 | Devlin Brian Gerrard | Stabilization of poly(oxyalkylene) containing polymeric materials |
US20050070688A1 (en) * | 2003-09-26 | 2005-03-31 | 3M Innovative Properties Company | Reactive hydrophilic oligomers |
US20050202986A1 (en) * | 2004-03-12 | 2005-09-15 | Zhenze Hu | Compositions for solubilizing lipids |
US8197841B2 (en) | 2004-12-22 | 2012-06-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymerizable surfactants and their use as device forming comonomers |
US20070120279A1 (en) * | 2005-11-29 | 2007-05-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for coating lens material |
-
2004
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2006
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-
2012
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004527291A (ja) * | 2001-03-20 | 2004-09-09 | アイトゲノッシスシェ・テヒニッシュ・ホーホシューレ・ツューリヒ | 生体材料として使用するための熱感受性ポリマーの二段階加工 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013513822A (ja) * | 2009-12-14 | 2013-04-22 | ノバルティス アーゲー | 水ベースのレンズ調製物からシリコーンハイドロゲルレンズを製造するための方法 |
JP2016524014A (ja) * | 2013-06-18 | 2016-08-12 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッドBausch & Lomb Incorporated | フリーラジカル重合性エチレン性不飽和ポロキサマーおよびポロキサミンの合成 |
JP2017006621A (ja) * | 2015-06-18 | 2017-01-12 | 明基材料股▲ふん▼有限公司 | コンタクトレンズ材料、コンタクトレンズの製造方法及びこの方法により製造したコンタクトレンズ |
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