JPH05302039A - 水溶性ジスアゾ化合物、その製造方法およびこれを染料として使用する方法 - Google Patents
水溶性ジスアゾ化合物、その製造方法およびこれを染料として使用する方法Info
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- JPH05302039A JPH05302039A JP4260272A JP26027292A JPH05302039A JP H05302039 A JPH05302039 A JP H05302039A JP 4260272 A JP4260272 A JP 4260272A JP 26027292 A JP26027292 A JP 26027292A JP H05302039 A JPH05302039 A JP H05302039A
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- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規の水溶性アゾ化合物その製法及び染料
としてのその用途を提供する。 【構成】 繊維反応性を有しそしてヒドロキシおよび
／またはカルボンアミド基を含有する材料を色の濃い堅
牢な色調で、特に防染及び抜染に使用することもできる
モノアゾ化合物が記載されている。これら化合物は式
（１） 【化１】 （式中、Ａは（置換）フェニレン、（スルホ置換）ナフ
チレン；ＸおよびＸ1 はビニルであるかあるいはβ−位
においてビニル基の形成を伴ってアルカリにより除去で
きる置換基で置換されたエチル；ｎは数１または２；Ｍ
は水素またはアルカリ金属；Ｒは水素または１〜４個の
炭素原子を有するアルキル；Ｗはフェニレンまたは２〜
４個の炭素原子を有するアルキレン；Ｂは１〜４個の炭
素原子を有するアルキルである）に相当する。
としてのその用途を提供する。 【構成】 繊維反応性を有しそしてヒドロキシおよび
／またはカルボンアミド基を含有する材料を色の濃い堅
牢な色調で、特に防染及び抜染に使用することもできる
モノアゾ化合物が記載されている。これら化合物は式
（１） 【化１】 （式中、Ａは（置換）フェニレン、（スルホ置換）ナフ
チレン；ＸおよびＸ1 はビニルであるかあるいはβ−位
においてビニル基の形成を伴ってアルカリにより除去で
きる置換基で置換されたエチル；ｎは数１または２；Ｍ
は水素またはアルカリ金属；Ｒは水素または１〜４個の
炭素原子を有するアルキル；Ｗはフェニレンまたは２〜
４個の炭素原子を有するアルキレン；Ｂは１〜４個の炭
素原子を有するアルキルである）に相当する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維−反応性アゾ染料
の技術分野に関する。
の技術分野に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明の解決しようとする課題】二価
の１−アミノ−８−ナフトールジスルホン酸カップリン
グ成分、ビニルスルホニル系からなる群から選ばれた繊
維反応性の基ないしアルコキシ置換されたｓ−トリアジ
ン残基を含有する個々のジスアゾ染料は、特公昭５７−
第５７，７５４号明細書およびロシア特許第２９５，７
８６号明細書に開示されている。これらの染料は抜染に
も防染にも好適でない。
の１−アミノ−８−ナフトールジスルホン酸カップリン
グ成分、ビニルスルホニル系からなる群から選ばれた繊
維反応性の基ないしアルコキシ置換されたｓ−トリアジ
ン残基を含有する個々のジスアゾ染料は、特公昭５７−
第５７，７５４号明細書およびロシア特許第２９５，７
８６号明細書に開示されている。これらの染料は抜染に
も防染にも好適でない。
【０００３】本発明により、良好ないし非常に良好な湿
潤堅牢を有する染色が得られそして、特に抜染および防
染に適し、従って繊維材料を染色するための使用の比較
的広い分野において使用することができる、新規な価値
のある繊維反応性モノアゾ化合物を見出した。抜染にお
いて、抜染剤は、材料（基体）の着色ウェブ上に所望の
模様で捺染され、抜染剤は染料──ただしこれは抜染可
能である──を破壊し、その結果、抜染法が完了した
後、白色模様が染色上に生ずる（白色抜染）。抜染が付
加的に抜染に安定な染料を含有するなら、捺染した模様
は、抜染操作およびこの混合した染料を固着するための
慣用な処理が完了した後、基体上に異なる色調で得られ
る（着色抜染）。防染において、織物は、まず適当な防
染剤を用いて所望の模様で捺染される。次に、この様に
して予捺染した織物は、防染剤と結合可能な染料を用い
てクロス染め（オーバーパジングまたはオーバープリン
ト）されそしてそれゆえもはや織物に固着できず、その
結果染料が防染した部分において固着せずそしてしたが
って得られる染色は防染剤の模様どおりの白色模様を有
する。
潤堅牢を有する染色が得られそして、特に抜染および防
染に適し、従って繊維材料を染色するための使用の比較
的広い分野において使用することができる、新規な価値
のある繊維反応性モノアゾ化合物を見出した。抜染にお
いて、抜染剤は、材料（基体）の着色ウェブ上に所望の
模様で捺染され、抜染剤は染料──ただしこれは抜染可
能である──を破壊し、その結果、抜染法が完了した
後、白色模様が染色上に生ずる（白色抜染）。抜染が付
加的に抜染に安定な染料を含有するなら、捺染した模様
は、抜染操作およびこの混合した染料を固着するための
慣用な処理が完了した後、基体上に異なる色調で得られ
る（着色抜染）。防染において、織物は、まず適当な防
染剤を用いて所望の模様で捺染される。次に、この様に
して予捺染した織物は、防染剤と結合可能な染料を用い
てクロス染め（オーバーパジングまたはオーバープリン
ト）されそしてそれゆえもはや織物に固着できず、その
結果染料が防染した部分において固着せずそしてしたが
って得られる染色は防染剤の模様どおりの白色模様を有
する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明による新規なモノ
アゾ化合物は、一般式（１）
アゾ化合物は、一般式（１）
【０００５】
【化７】 （式中Ａはフェニレンであり、これは１または２個の置
換基、例えばハロゲン、例えば臭素および、特に塩素、
１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチ
ルおよび、特にメチル、１ないし４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、例えばエトキシおよび、特にメトキシ、
スルホおよびカルボキシよりなる群から選ばれた置換基
により置換されていることができて、フェニレン残基
は、好ましくはメタ−またはパラ−フェニン残基である
か、またはナフチレンであり、これにはアゾ基が、好ま
しくは２−位において結合しておりそしてこれはスルホ
基により置換されていることができ、Ｘはビニルである
か、またはエチル──これはアルカリにより脱離してビ
ニル基を形成することができる置換基により置換されて
いる──、好ましくはβ−スルファトエチルスルホニル
であり、ｎは１または２、好ましくは１の数であり、Ｍ
は水素またはアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウ
ムまたはリチウムであり、Ｒは水素または１ないし４個
の炭素原子を有するアルキル、例えばエチルおよび、特
にメチル、殊に水素であり、Ｗはフェニレンまたは２な
いし４個の炭素原子を有するアルキレン、好ましくは
１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，２−エ
チレンまたは１，３−プロピレンであり、Ｘ1 はビニル
であるか、またはエチル──これはアルカリにより脱離
してビニル基を形成することができる置換基により置換
されている──、例えば好ましくはβ−クロルエチルま
たはβ−スルファトエチルでありそして、好ましくはビ
ニルまたはβ−スルファトエチルであり、Ｂは１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチルおよ
び、特にメチルである）で表される。
換基、例えばハロゲン、例えば臭素および、特に塩素、
１ないし４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチ
ルおよび、特にメチル、１ないし４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、例えばエトキシおよび、特にメトキシ、
スルホおよびカルボキシよりなる群から選ばれた置換基
により置換されていることができて、フェニレン残基
は、好ましくはメタ−またはパラ−フェニン残基である
か、またはナフチレンであり、これにはアゾ基が、好ま
しくは２−位において結合しておりそしてこれはスルホ
基により置換されていることができ、Ｘはビニルである
か、またはエチル──これはアルカリにより脱離してビ
ニル基を形成することができる置換基により置換されて
いる──、好ましくはβ−スルファトエチルスルホニル
であり、ｎは１または２、好ましくは１の数であり、Ｍ
は水素またはアルカリ金属、例えばナトリウム、カリウ
ムまたはリチウムであり、Ｒは水素または１ないし４個
の炭素原子を有するアルキル、例えばエチルおよび、特
にメチル、殊に水素であり、Ｗはフェニレンまたは２な
いし４個の炭素原子を有するアルキレン、好ましくは
１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、１，２−エ
チレンまたは１，３−プロピレンであり、Ｘ1 はビニル
であるか、またはエチル──これはアルカリにより脱離
してビニル基を形成することができる置換基により置換
されている──、例えば好ましくはβ−クロルエチルま
たはβ−スルファトエチルでありそして、好ましくはビ
ニルまたはβ−スルファトエチルであり、Ｂは１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチルおよ
び、特にメチルである）で表される。
【０００６】これらのうち、さらに好ましい化合物は、
Ａが、一般式（２ａ）または（２ｂ）
Ａが、一般式（２ａ）または（２ｂ）
【０００７】
【化８】 〔式中Ｒ1 は水素、１ないし４個の炭素原子を有するア
ルキル、例えばエチルおよび、特にメチル１ないし４個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシおよ
び、特にメトキシ、カルボキシ、塩素またはスルホ、好
ましくは水素またはメトキシであり、Ｒ2 は水素、１な
いし４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチルお
よび、特にメチル、１ないし４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、例えばエトキシおよび特にメトキシ、または
塩素、好ましくは水素またはメトキシであり、ｍは０ま
たは１の数でありそして、ｍが１である場合には、基Ｓ
Ｏ3 Ｍは、好ましくは１−、６−または８−位において
結合しており（ｍが０である場合には、この基は水素原
子である）；式残基（２ｂ）における基Ｘ−ＳＯ2 −
は、好ましくは２−位においてアゾ基に結合したナフチ
ル残基の６−または８−位にある〕で示される残基であ
る化合物である。
ルキル、例えばエチルおよび、特にメチル１ないし４個
の炭素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシおよ
び、特にメトキシ、カルボキシ、塩素またはスルホ、好
ましくは水素またはメトキシであり、Ｒ2 は水素、１な
いし４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチルお
よび、特にメチル、１ないし４個の炭素原子を有するア
ルコキシ、例えばエトキシおよび特にメトキシ、または
塩素、好ましくは水素またはメトキシであり、ｍは０ま
たは１の数でありそして、ｍが１である場合には、基Ｓ
Ｏ3 Ｍは、好ましくは１−、６−または８−位において
結合しており（ｍが０である場合には、この基は水素原
子である）；式残基（２ｂ）における基Ｘ−ＳＯ2 −
は、好ましくは２−位においてアゾ基に結合したナフチ
ル残基の６−または８−位にある〕で示される残基であ
る化合物である。
【０００８】β− 位にありそしてアルカリにより脱離
することができる、ＸおよびＸ1 のエチル基における置
換基は、例えば２ないし５個の炭素原子を有するアルカ
ノイルオキシ、例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、スルホベンゾイルオキシ、トルエンスルホニルオキ
シ、ハロゲン、例えば臭素および、特に塩素、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ホスファト、チオスルファト
およびスルファトである。
することができる、ＸおよびＸ1 のエチル基における置
換基は、例えば２ないし５個の炭素原子を有するアルカ
ノイルオキシ、例えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキ
シ、スルホベンゾイルオキシ、トルエンスルホニルオキ
シ、ハロゲン、例えば臭素および、特に塩素、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、ホスファト、チオスルファト
およびスルファトである。
【０００９】「スルホ」、「カルボキシ」、「ホスファ
ト」、「チオスルファト」および「スルファト」なる基
は、その酸形だけでなく塩形をも包含する。したがっ
て、スルホ基は一般式−ＳＯ3 Ｍに相当する基であり、
カルボキシ基は一般式 −ＣＯＯＭに相当する基であ
り、ホスフアト基は一般式−ＯＰＯ3 Ｍ2 に相当する基
であり、チオスルフアト基は一般式−Ｓ−ＳＯ3 Ｍの基
でありそしてスルファト基は一般式 −ＯＳＯ3 Ｍに相
当する基であり、それぞれの場合Ｍは上記の意味を有す
る。
ト」、「チオスルファト」および「スルファト」なる基
は、その酸形だけでなく塩形をも包含する。したがっ
て、スルホ基は一般式−ＳＯ3 Ｍに相当する基であり、
カルボキシ基は一般式 −ＣＯＯＭに相当する基であ
り、ホスフアト基は一般式−ＯＰＯ3 Ｍ2 に相当する基
であり、チオスルフアト基は一般式−Ｓ−ＳＯ3 Ｍの基
でありそしてスルファト基は一般式 −ＯＳＯ3 Ｍに相
当する基であり、それぞれの場合Ｍは上記の意味を有す
る。
【００１０】式（１）の化合物中における式（Ｘ−ＳＯ
2)n −Ａ−の残基は、例えば４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−フェニル、４−ビニルスルホニルフェ
ニル、３−（β− スルファトエチルスルホニル）−フ
ェニル、２，４−ビス−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−フェニル、２，５−ビス−（β−スルファトエ
チルスルホニル）−フェニル、３，４−ビス−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−フェニル、３，５−ビス
−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、２
−メトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、４−メトキシ−３−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−フェニル、２−メトキシ−４−（β−
スルファトエチルスルホニル）−フェニル、２−メトキ
シ−５−メチル−４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−フェニル、２，５−ジメトキシ−４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−フェニル、６−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−２−ナフチル、８−（β−
スルファトエチルスルホニル）−２−ナフチル、６−ス
ルホ−８−（β−スルファトエチルスルホニル）−２−
ナフチル、８−スルホ−６−（β−スルファトエチルス
ルホニル）−２−ナフチルおよび１−スルホ−６−（β
−スルファトエチルスルホニル）−２−ナフチルであ
る。
2)n −Ａ−の残基は、例えば４−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−フェニル、４−ビニルスルホニルフェ
ニル、３−（β− スルファトエチルスルホニル）−フ
ェニル、２，４−ビス−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）−フェニル、２，５−ビス−（β−スルファトエ
チルスルホニル）−フェニル、３，４−ビス−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−フェニル、３，５−ビス
−（β−スルファトエチルスルホニル）−フェニル、２
−メトキシ−５−（β−スルファトエチルスルホニル）
−フェニル、４−メトキシ−３−（β−スルファトエチ
ルスルホニル）−フェニル、２−メトキシ−４−（β−
スルファトエチルスルホニル）−フェニル、２−メトキ
シ−５−メチル−４−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）−フェニル、２，５−ジメトキシ−４−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−フェニル、６−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−２−ナフチル、８−（β−
スルファトエチルスルホニル）−２−ナフチル、６−ス
ルホ−８−（β−スルファトエチルスルホニル）−２−
ナフチル、８−スルホ−６−（β−スルファトエチルス
ルホニル）−２−ナフチルおよび１−スルホ−６−（β
−スルファトエチルスルホニル）−２−ナフチルであ
る。
【００１１】式（１）の化合物中における式−Ｗ−ＳＯ
2 −Ｘ1 の残基は、例えば４−（β−スルファトエチル
スルホニル）−フェニル、３−（β−スルファトエチル
スルホニル）−フェニル、４−ビニルスルホニル−フェ
ニル、３−ビニルスルホニル−フェニル、２−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−エチル、２−（β−クロ
ルエチル−スルホニル）−エチル、２−（ビニルスルホ
ニル）−エチル、３−（ビニルスルホニル）−プロピ
ル、３−（β−クロルエチルスルホニル）−プロピル、
３−（β−スルファトエチルスルホニル）−プロピル、
４−（β−スルファトエチルスルホニル）−ブチル、４
−（β−クロルエチルスルホニル）−ブチルおよび４−
（ビニルスルホニル）−ブチルである。
2 −Ｘ1 の残基は、例えば４−（β−スルファトエチル
スルホニル）−フェニル、３−（β−スルファトエチル
スルホニル）−フェニル、４−ビニルスルホニル−フェ
ニル、３−ビニルスルホニル−フェニル、２−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−エチル、２−（β−クロ
ルエチル−スルホニル）−エチル、２−（ビニルスルホ
ニル）−エチル、３−（ビニルスルホニル）−プロピ
ル、３−（β−クロルエチルスルホニル）−プロピル、
３−（β−スルファトエチルスルホニル）−プロピル、
４−（β−スルファトエチルスルホニル）−ブチル、４
−（β−クロルエチルスルホニル）−ブチルおよび４−
（ビニルスルホニル）−ブチルである。
【００１２】さらに本発明は、式（３）
【００１３】
【化９】 （式中、Ｍ、ＸおよびＡは上記に記載した意味のうちの
一つを持ち、そして一つの基−ＳＯ3 Ｍはアミノ基に対
してメタ−またはパラ−位においてナフチレン残基と結
合している）で表される化合物を式（４）
一つを持ち、そして一つの基−ＳＯ3 Ｍはアミノ基に対
してメタ−またはパラ−位においてナフチレン残基と結
合している）で表される化合物を式（４）
【００１４】
【化１０】 （式中、式中、Ｍ、Ｂ、Ｒ、ｎ、ＷおよびＸ1 は上記に
記載した意味の一つを持つ）で表される芳香族アミノ化
合物のジアゾニウム塩化合物とカップリングするか、あ
るいは式（５）
記載した意味の一つを持つ）で表される芳香族アミノ化
合物のジアゾニウム塩化合物とカップリングするか、あ
るいは式（５）
【００１５】
【化１１】 （式中、Ｘ、ｎ、Ａ、ＭおよびＢは上記に記載した意味
の一つを持ち、そして１つのスルホ基−ＳＯ3 Ｍは３−
または４−位において１−アミノ−８−ナフトール残基
に結合している）で表される化合物を式（６）
の一つを持ち、そして１つのスルホ基−ＳＯ3 Ｍは３−
または４−位において１−アミノ−８−ナフトール残基
に結合している）で表される化合物を式（６）
【００１６】
【化１２】 （式中、Ｒ、ＷおよびＸ1 は上記に記載した意味の一つ
を持つ）で表されるアミノ化合物と反応させることから
なる本発明によるアゾ化合物を製造する方法に関する。
を持つ）で表されるアミノ化合物と反応させることから
なる本発明によるアゾ化合物を製造する方法に関する。
【００１７】式（３）の化合物およびその出発化合物
（ジアゾおよびカップリング化合物）は、数多くの文献
に記載されている。式（５）の生成物は、式（３）の化
合物を式（７）
（ジアゾおよびカップリング化合物）は、数多くの文献
に記載されている。式（５）の生成物は、式（３）の化
合物を式（７）
【００１８】
【化１３】 （式中、ＭおよびＢは上記に記載された意味を持つ）で
表されるアミノ化合物のジアゾニウム塩とカップリング
することによって製造することができる。このジアゾニ
ウム塩の製造は、常套のジアゾ化反応、例えば−５℃な
いし＋１５℃で２．５以下のｐＨでの亜硝酸により行う
ことができる。アミン（４）および（７）のジアゾニウ
ム化合物とアゾ化合物（３）とのカップリング反応は、
同様にして好ましくは水性溶液中で公知の方法に類似す
る方法、例えば３ないし８、好ましくは４ないし７のｐ
Ｈおよび５ないし３０℃、好ましくは１０ないし２５℃
の温度における該方法により実施される。
表されるアミノ化合物のジアゾニウム塩とカップリング
することによって製造することができる。このジアゾニ
ウム塩の製造は、常套のジアゾ化反応、例えば−５℃な
いし＋１５℃で２．５以下のｐＨでの亜硝酸により行う
ことができる。アミン（４）および（７）のジアゾニウ
ム化合物とアゾ化合物（３）とのカップリング反応は、
同様にして好ましくは水性溶液中で公知の方法に類似す
る方法、例えば３ないし８、好ましくは４ないし７のｐ
Ｈおよび５ないし３０℃、好ましくは１０ないし２５℃
の温度における該方法により実施される。
【００１９】同様にして、式（５）のクロロトリアジニ
ルアミノアゾ化合物と式（６）のアミノ化合物との反応
は、クロロトリアジンとアミノ化合物との周知の反応法
と同様にして、例えば水性または水性有機溶剤中で、好
ましくは水溶液中で、２ないし９、好ましくは３ないし
７のｐＨで、２０ないし９０℃、好ましくは７０ないし
９０℃の温度で行われ、その際に特にアルカリ領域のｐ
Ｈを選択した場合に、繊維反応性の基−ＳＯ2 −Ｘおよ
び−ＳＯ2 −Ｘ1 が破壊されないよう注意しなければな
らない。有機媒体が反応体に対して不活性であり、好ま
しくは水と混和性である溶剤である場合、有機溶剤は、
トルエンまたは好ましくはアセトンまたはＮ−メチルピ
ロリドンまたはＮ−アルキルアセチルアミド、例えばジ
メチルホルムアミドである。
ルアミノアゾ化合物と式（６）のアミノ化合物との反応
は、クロロトリアジンとアミノ化合物との周知の反応法
と同様にして、例えば水性または水性有機溶剤中で、好
ましくは水溶液中で、２ないし９、好ましくは３ないし
７のｐＨで、２０ないし９０℃、好ましくは７０ないし
９０℃の温度で行われ、その際に特にアルカリ領域のｐ
Ｈを選択した場合に、繊維反応性の基−ＳＯ2 −Ｘおよ
び−ＳＯ2 −Ｘ1 が破壊されないよう注意しなければな
らない。有機媒体が反応体に対して不活性であり、好ま
しくは水と混和性である溶剤である場合、有機溶剤は、
トルエンまたは好ましくはアセトンまたはＮ−メチルピ
ロリドンまたはＮ−アルキルアセチルアミド、例えばジ
メチルホルムアミドである。
【００２０】式（４）の出発化合物は、式（３）による
４−位においてアルコキシ基を含有し、そして６−位に
おいてアミノ基を含有する２−クロロ−ｓ−トリアジン
化合物と１，３−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸と
の２ないし８のｐＨで２０ないし１００℃の温度で水性
または水性有機媒体中での反応により公知の方法と同様
にして得られる。このモノクロロアルコキシアミノトリ
アジン出発化合物は、順に公知の方法と同様にして２，
４−ジクロロ−６−アルコキシ−ｓ−トリアジンと式
（６）のアミンとの反応により、例えば、３ないし６の
ｐＨで３０ないし６０℃の温度での水性または水性有機
媒体中での該反応により製造することができる。２，４
−ジクロロ−６−アルコキシ−ｓ−トリアジンおよびそ
の製造は、ロシア特許第２９５，７８６号明細書に記載
されている。
４−位においてアルコキシ基を含有し、そして６−位に
おいてアミノ基を含有する２−クロロ−ｓ−トリアジン
化合物と１，３−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸と
の２ないし８のｐＨで２０ないし１００℃の温度で水性
または水性有機媒体中での反応により公知の方法と同様
にして得られる。このモノクロロアルコキシアミノトリ
アジン出発化合物は、順に公知の方法と同様にして２，
４−ジクロロ−６−アルコキシ−ｓ−トリアジンと式
（６）のアミンとの反応により、例えば、３ないし６の
ｐＨで３０ないし６０℃の温度での水性または水性有機
媒体中での該反応により製造することができる。２，４
−ジクロロ−６−アルコキシ−ｓ−トリアジンおよびそ
の製造は、ロシア特許第２９５，７８６号明細書に記載
されている。
【００２１】式（３）の出発アゾ化合物を製造するのに
役立ちそして１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−または−４，６−ジスルホン酸と強酸性範囲で
カップリングされる式（Ｘ−ＳＯ2 ）n −Ａ−ＮＨ2 の
出発化合物は、４−（β- スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、４- ビニルスルホニルアニリン、３−
（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２，４
−ビス−（β- スルファトエチルスルホニル）アニリ
ン、２，５−ビス−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、３，４−ビス−（β−スルファトエチル
スルホニル）アニリン、３，５−ビス−（β- スルファ
トエチルスルホニル）アニリン、２−メトキシ−５−
（β- スルファトエチルスルホニル）アニリン、４−メ
トキシ−３−（β−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２−メトキシ−４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）アニリン、２−メトキシ−５−メチル−４−
（β- スルファトエチルスルホニル）アニリン、６−
（β−スルファトエチルスルホニル）−２−アミノ−ナ
フタリン、８−（β- スルファトエチルスルホニル）−
２−アミノ−ナフタリン、６−スルホ−８−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−２- アミノ−ナフタリン、
８−スルホ−６−（β- スルファトエチルスルホニル）
−２- アミノ- ナフタリンおよび１−スルホ−６−（β
- スルファトエチルスルホニル）−２−アミノ−ナフタ
リンである。
役立ちそして１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−
３，６−または−４，６−ジスルホン酸と強酸性範囲で
カップリングされる式（Ｘ−ＳＯ2 ）n −Ａ−ＮＨ2 の
出発化合物は、４−（β- スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、４- ビニルスルホニルアニリン、３−
（β−スルファトエチルスルホニル）アニリン、２，４
−ビス−（β- スルファトエチルスルホニル）アニリ
ン、２，５−ビス−（β−スルファトエチルスルホニ
ル）アニリン、３，４−ビス−（β−スルファトエチル
スルホニル）アニリン、３，５−ビス−（β- スルファ
トエチルスルホニル）アニリン、２−メトキシ−５−
（β- スルファトエチルスルホニル）アニリン、４−メ
トキシ−３−（β−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、２−メトキシ−４−（β−スルファトエチルスル
ホニル）アニリン、２−メトキシ−５−メチル−４−
（β- スルファトエチルスルホニル）アニリン、６−
（β−スルファトエチルスルホニル）−２−アミノ−ナ
フタリン、８−（β- スルファトエチルスルホニル）−
２−アミノ−ナフタリン、６−スルホ−８−（β−スル
ファトエチルスルホニル）−２- アミノ−ナフタリン、
８−スルホ−６−（β- スルファトエチルスルホニル）
−２- アミノ- ナフタリンおよび１−スルホ−６−（β
- スルファトエチルスルホニル）−２−アミノ−ナフタ
リンである。
【００２２】式ＨＮ（Ｒ)-Ｗ- ＳＯ2-Ｘ1 のアミノ化合
物の例は、４−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン、３−（β−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、Ｎ−メチル−４−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）アニリン、Ｎ−メチル−３−（β−スルファトエ
チルスルホニル）アニリン、Ｎ−メチル−３−ビニルス
ルホニルアニリン、Ｎ−メチル−４−ビニルスルホニル
アニリン、４−ビニルスルホニルアニリン、３- ビニル
スルホニルアニリン、２−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−１−アミノエタン、２−（β−クロルエチル
スルホニル）−１−アミノエタン、２−ビニルスルホニ
ル−１−アミノエタン、３−ビニルスルホニル−１−ア
ミノプロパン、３−（β−クロルエチルスルホニル）−
１−アミノプロパン、３−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−１−アミノプロパン、４−（β−スルファト
エチルスルホニル）−１−アミノプタン、４─（β−ク
ロルエチルスルホニル）−１−アミノ−ブタンおよび４
−ビニルスルホニル−１−アミノブタンである。
物の例は、４−（β−スルファトエチルスルホニル）ア
ニリン、３−（β−スルファトエチルスルホニル）アニ
リン、Ｎ−メチル−４−（β−スルファトエチルスルホ
ニル）アニリン、Ｎ−メチル−３−（β−スルファトエ
チルスルホニル）アニリン、Ｎ−メチル−３−ビニルス
ルホニルアニリン、Ｎ−メチル−４−ビニルスルホニル
アニリン、４−ビニルスルホニルアニリン、３- ビニル
スルホニルアニリン、２−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−１−アミノエタン、２−（β−クロルエチル
スルホニル）−１−アミノエタン、２−ビニルスルホニ
ル−１−アミノエタン、３−ビニルスルホニル−１−ア
ミノプロパン、３−（β−クロルエチルスルホニル）−
１−アミノプロパン、３−（β−スルファトエチルスル
ホニル）−１−アミノプロパン、４−（β−スルファト
エチルスルホニル）−１−アミノプタン、４─（β−ク
ロルエチルスルホニル）−１−アミノ−ブタンおよび４
−ビニルスルホニル−１−アミノブタンである。
【００２３】合成バッチからの本発明により製造される
化合物の分離は、一般的に公知な方法により、例えば電
解質、例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムによる
反応媒体からの沈澱によりあるいは反応溶液の蒸発また
は噴霧乾燥により行われ、その場合緩衝物質をこの反応
溶液に添加することができる。この場合、反応溶液は、
かなりの量の無機塩を含有する場合には好適な後処理、
例えば逆浸透により無機塩を除くことができる。
化合物の分離は、一般的に公知な方法により、例えば電
解質、例えば塩化ナトリウムまたは塩化カリウムによる
反応媒体からの沈澱によりあるいは反応溶液の蒸発また
は噴霧乾燥により行われ、その場合緩衝物質をこの反応
溶液に添加することができる。この場合、反応溶液は、
かなりの量の無機塩を含有する場合には好適な後処理、
例えば逆浸透により無機塩を除くことができる。
【００２４】本発明による一般式（１）の新規なアゾ化
合物──以下化合物（１）と称する──は、繊維反応性
および非常に良好な染料特性を有する。それゆえこれら
化合物はヒドロキシおよび／またはカルボンアミド基を
含有する材料、特に繊維材料並びに皮革の染色に使用す
ることができる。化合物（１）の合成中得られる溶液
は、同様に、適切なら緩衝物質──これは３ないし７の
ｐＨを保持し得る──の添加後および、適切なら溶液の
濃縮後直ちに液体配合物として染色に使用することがで
きる。
合物──以下化合物（１）と称する──は、繊維反応性
および非常に良好な染料特性を有する。それゆえこれら
化合物はヒドロキシおよび／またはカルボンアミド基を
含有する材料、特に繊維材料並びに皮革の染色に使用す
ることができる。化合物（１）の合成中得られる溶液
は、同様に、適切なら緩衝物質──これは３ないし７の
ｐＨを保持し得る──の添加後および、適切なら溶液の
濃縮後直ちに液体配合物として染色に使用することがで
きる。
【００２５】したがって、本発明はまた、ヒドロキシお
よび／またはカルボンアミド基を含有する材料、特に繊
維材料の染色（捺染をも包含する）に本発明による化合
物（１）を使用する方法およびこれらを基体上でのその
適用法に関する。この場合、次に公知の方法に類似する
方法を実施することができる。
よび／またはカルボンアミド基を含有する材料、特に繊
維材料の染色（捺染をも包含する）に本発明による化合
物（１）を使用する方法およびこれらを基体上でのその
適用法に関する。この場合、次に公知の方法に類似する
方法を実施することができる。
【００２６】ヒドロキシ基を含有する材料は、天然また
は合成材料、例えば、セルロース繊維材料またはその再
生生成物およびポリビニルアルコールまたはセルロース
−含有生成物、例えば紙である。
は合成材料、例えば、セルロース繊維材料またはその再
生生成物およびポリビニルアルコールまたはセルロース
−含有生成物、例えば紙である。
【００２７】セルロース繊維材料は、好ましくは木綿で
あるが、しかしその他の植物繊維、例えばリンネル、
麻、ジュートおよびラミー繊維であり、再生セルロース
繊維は、例えばビスコースステープルおよびフィラメン
トビスコースである。
あるが、しかしその他の植物繊維、例えばリンネル、
麻、ジュートおよびラミー繊維であり、再生セルロース
繊維は、例えばビスコースステープルおよびフィラメン
トビスコースである。
【００２８】カルボンアミド基を含有する材料の例は、
合成および天然ポリアミドおよびポリウレタン、──両
方ともばらの形、例えばフィルムの形でおよび繊維の形
で──、例えば羊毛および他の動物毛、絹、皮革、ナイ
ロン−６，６、ナイロン−６、ナイロン−１１およびナ
イロン−４である。
合成および天然ポリアミドおよびポリウレタン、──両
方ともばらの形、例えばフィルムの形でおよび繊維の形
で──、例えば羊毛および他の動物毛、絹、皮革、ナイ
ロン−６，６、ナイロン−６、ナイロン−１１およびナ
イロン−４である。
【００２９】本発明による使用により化合物（１）は、
上記基体に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公
知な使用技術により、例えば化合物（１）を溶解した形
で上記基体に適用するかまたは化合物（１）を該基体中
に導入しそして化合物（１）をこの基体上でまたはこの
基体中で、適切なら熱の作用またはアルカリ性剤の作用
または両手段により、該基体に適用しそして固着するこ
とができる。この様な染色および固着法は、技術文献お
よび特許文献、例えば欧州特許出願公告第０，２１８，
１３１号公報の両方中の多数の例中で記載されている。
上記基体に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公
知な使用技術により、例えば化合物（１）を溶解した形
で上記基体に適用するかまたは化合物（１）を該基体中
に導入しそして化合物（１）をこの基体上でまたはこの
基体中で、適切なら熱の作用またはアルカリ性剤の作用
または両手段により、該基体に適用しそして固着するこ
とができる。この様な染色および固着法は、技術文献お
よび特許文献、例えば欧州特許出願公告第０，２１８，
１３１号公報の両方中の多数の例中で記載されている。
【００３０】本発明による化合物（１）は、良好ないし
非常に良好な水溶性および捺染ペーストおよび染浴中で
の良好な安定性を有する。これら化合物は、高い着色力
および良好なカラービルド−アップで特色づけられてそ
して、良好な使用および加工堅牢性、例えば洗たく、海
水、水、塩素化水、酸、アルカリ、クロス染め、汗、廃
ガス、アイロン掛け、ひだつけ、デカタイジング、ドラ
イクリーニングおよび摩擦堅牢性で特色づけられる、ネ
イビーブルー染色および捺染を非常に高い固着収率を以
て形成する。得られる染色および捺染の日光堅牢性は、
両方とも乾燥状態でおよび飲料水または酸性またはアル
カリ性汗溶液から生ずる湿潤状態で、非常に良好であ
る。染料の非固着分は容易に洗出すことができる。クリ
アな白色地を有する鮮明な輪郭が、セルロース繊維材料
上で捺染するときに得られる。捺染および染色は区別さ
れないかまたは非固着状態でブリージングしない。
非常に良好な水溶性および捺染ペーストおよび染浴中で
の良好な安定性を有する。これら化合物は、高い着色力
および良好なカラービルド−アップで特色づけられてそ
して、良好な使用および加工堅牢性、例えば洗たく、海
水、水、塩素化水、酸、アルカリ、クロス染め、汗、廃
ガス、アイロン掛け、ひだつけ、デカタイジング、ドラ
イクリーニングおよび摩擦堅牢性で特色づけられる、ネ
イビーブルー染色および捺染を非常に高い固着収率を以
て形成する。得られる染色および捺染の日光堅牢性は、
両方とも乾燥状態でおよび飲料水または酸性またはアル
カリ性汗溶液から生ずる湿潤状態で、非常に良好であ
る。染料の非固着分は容易に洗出すことができる。クリ
アな白色地を有する鮮明な輪郭が、セルロース繊維材料
上で捺染するときに得られる。捺染および染色は区別さ
れないかまたは非固着状態でブリージングしない。
【００３１】本発明による化合物（１）は、特に抜染お
よび防染に適する。これらの２種の工業的に重要な適用
法におけるそれらの有用性は、これらの新規な化合物
（１）の染色が純白に抜染可能であり、そして新規な化
合物（１）は、防染剤を用いて──繊維反応性染料に関
する慣用の固着条件下、すなわちアルカリ性剤および高
温の存在下をも包含する──捺染または含浸する部分上
でセルロース繊維材料を汚さず、それゆえ本発明による
化合物（１）が、そのネガチブな模様が防染剤により与
えられる染色の形成に関して問題なしに適するという事
実に基づいている。
よび防染に適する。これらの２種の工業的に重要な適用
法におけるそれらの有用性は、これらの新規な化合物
（１）の染色が純白に抜染可能であり、そして新規な化
合物（１）は、防染剤を用いて──繊維反応性染料に関
する慣用の固着条件下、すなわちアルカリ性剤および高
温の存在下をも包含する──捺染または含浸する部分上
でセルロース繊維材料を汚さず、それゆえ本発明による
化合物（１）が、そのネガチブな模様が防染剤により与
えられる染色の形成に関して問題なしに適するという事
実に基づいている。
【００３２】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部は重量部でありそして百分率
の記載は重量百分率である。重量部対容量部は、キログ
ラム対リットルと同じ関係を有する。
ある。特記しない限り、部は重量部でありそして百分率
の記載は重量百分率である。重量部対容量部は、キログ
ラム対リットルと同じ関係を有する。
【００３３】これらの例中でこれらの式により記載した
化合物は、遊離酸の形で記載されており、一般にこれら
はそれらのアルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウ
ムまたはカリウム塩の形で製造されそして単離されそし
てそれらの塩の形で染色に使用される。
化合物は、遊離酸の形で記載されており、一般にこれら
はそれらのアルカリ金属塩、例えばリチウム、ナトリウ
ムまたはカリウム塩の形で製造されそして単離されそし
てそれらの塩の形で染色に使用される。
【００３４】同様に以下の例、特に表例中で遊離酸の形
で挙げた出発化合物および成分は、そのまままたはそれ
らの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に使用す
ることができる。
で挙げた出発化合物および成分は、そのまままたはそれ
らの塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に使用す
ることができる。
【００３５】本発明による化合物に関して記載した、可
視範囲の吸収極大 (λｍａｘ）は、水性溶液中でそれら
のアルカリ金属塩を用いて測定された。表例中におい
て、λｍａｘ値は、色調のそばにかっこ中で示され、波
長はｎｍで示されている。 例１ 最初に、３−（β−スルファトエチルスルホニル）アニ
リンを公知の方法でジアゾ化し、そして得られたジアゾ
ニウム塩を１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸上に強酸性範囲でカップリングし、次いで得ら
れたアゾ化合物を１，３−ジアミノ−６−スルホベンゼ
ンと２，４−ジクロロ−６−メトキシ−ｓ−トリアジン
の反応によって得られたジアゾ成分とをそのジアゾ化の
後に反応させることによって式
視範囲の吸収極大 (λｍａｘ）は、水性溶液中でそれら
のアルカリ金属塩を用いて測定された。表例中におい
て、λｍａｘ値は、色調のそばにかっこ中で示され、波
長はｎｍで示されている。 例１ 最初に、３−（β−スルファトエチルスルホニル）アニ
リンを公知の方法でジアゾ化し、そして得られたジアゾ
ニウム塩を１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸上に強酸性範囲でカップリングし、次いで得ら
れたアゾ化合物を１，３−ジアミノ−６−スルホベンゼ
ンと２，４−ジクロロ−６−メトキシ−ｓ−トリアジン
の反応によって得られたジアゾ成分とをそのジアゾ化の
後に反応させることによって式
【００３６】
【化１４】 で表されるジスアゾ染料を出発化合物として製造する。
このジスアゾ染料９５．４部を水１０００部に溶解し、
結晶化した酢酸ナトリウム１５部、ついで３−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）アニリン３３．７部を添加
し、反応バッチをｐＨ４とし、酢酸ナトリウムにより
３．８ないし４のｐＨ範囲を保持しつつ２時間かけて沸
騰温度にまでよく加熱し、そして沸騰温度でなおかつｐ
Ｈ約４で１時間かけて反応を完結させる。合成溶液を清
澄させ、そして遊離酸系で記載すると
このジスアゾ染料９５．４部を水１０００部に溶解し、
結晶化した酢酸ナトリウム１５部、ついで３−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）アニリン３３．７部を添加
し、反応バッチをｐＨ４とし、酢酸ナトリウムにより
３．８ないし４のｐＨ範囲を保持しつつ２時間かけて沸
騰温度にまでよく加熱し、そして沸騰温度でなおかつｐ
Ｈ約４で１時間かけて反応を完結させる。合成溶液を清
澄させ、そして遊離酸系で記載すると
【００３７】
【化１５】 を有する本発明によるジスアゾ染料を、濾液の噴霧乾燥
により単離し、電解質含有ブラッシュバック粉末の形態
のジスアゾ化合物のアルカリ金属塩（塩化ナトリウム）
が得られる。
により単離し、電解質含有ブラッシュバック粉末の形態
のジスアゾ化合物のアルカリ金属塩（塩化ナトリウム）
が得られる。
【００３８】本発明によるこのジスアゾ化合物は、良好
な堅牢性を示し、繊維反応性染料による染色および捺染
に関して工業的に慣用な方法により、本発明明細書に記
載された材料、例えば特にセルロース繊維材料上に非常
に良好な製造および使用堅牢性を有するネービーないし
ダークブルー染色および捺染をもたらす。この染料を用
いて得られた染色物は、抜染剤によって抜染することが
でき、その結果純白色模様が抜染剤によって処理された
染料の領域において得られる。これに対して、上記の公
知の出発ジスアゾ染料を用いて得られた染色物は、純白
色のまでは抜染できず、このことは本発明による染料と
は対照的に公知の染料は、基底色染色として有効でない
ことを意味している。更に、本発明による染料は、防染
にも非常に効率的に使用できる。 例２ １−スルホ−６−（β−スルファトエチルスルホニル）
−２−アミノナフタレン２０．６部および３−〔２’−
メトキシ−４’−（４”−β−スルファトエチルスルホ
ニルフェニル）アミノ−ｓ−トリアジン−６’−イル〕
アミノ−６−スルホアニリン４２．５部の水５００部に
溶解された中性溶液４０％亜硝酸ナトリウム水溶液と混
合し、そしてこの混合を氷３００部および９６％純度硫
酸１５部との混合物に１時間かけて攪拌しながら流し込
む。ジアゾ反応が完結した後、過剰の亜硝酸をスルファ
ミン酸で常套の方法により分解する。２種類のジアゾニ
ウム化合物の混合物のｐＨを２とし、そして１−アミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸３０．３部を
添加する。反応バッチを５ないし１０℃で約１０時間に
わたって攪拌し、次いで４．５ないし５．５のｐＨと
し、そして更に冷却することなしに第２のカップリング
反応を完結させる。次いで、このバッチを６０℃に加熱
し、ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒを使用して清澄し、濾過し、
そして蒸発させると式
な堅牢性を示し、繊維反応性染料による染色および捺染
に関して工業的に慣用な方法により、本発明明細書に記
載された材料、例えば特にセルロース繊維材料上に非常
に良好な製造および使用堅牢性を有するネービーないし
ダークブルー染色および捺染をもたらす。この染料を用
いて得られた染色物は、抜染剤によって抜染することが
でき、その結果純白色模様が抜染剤によって処理された
染料の領域において得られる。これに対して、上記の公
知の出発ジスアゾ染料を用いて得られた染色物は、純白
色のまでは抜染できず、このことは本発明による染料と
は対照的に公知の染料は、基底色染色として有効でない
ことを意味している。更に、本発明による染料は、防染
にも非常に効率的に使用できる。 例２ １−スルホ−６−（β−スルファトエチルスルホニル）
−２−アミノナフタレン２０．６部および３−〔２’−
メトキシ−４’−（４”−β−スルファトエチルスルホ
ニルフェニル）アミノ−ｓ−トリアジン−６’−イル〕
アミノ−６−スルホアニリン４２．５部の水５００部に
溶解された中性溶液４０％亜硝酸ナトリウム水溶液と混
合し、そしてこの混合を氷３００部および９６％純度硫
酸１５部との混合物に１時間かけて攪拌しながら流し込
む。ジアゾ反応が完結した後、過剰の亜硝酸をスルファ
ミン酸で常套の方法により分解する。２種類のジアゾニ
ウム化合物の混合物のｐＨを２とし、そして１−アミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸３０．３部を
添加する。反応バッチを５ないし１０℃で約１０時間に
わたって攪拌し、次いで４．５ないし５．５のｐＨと
し、そして更に冷却することなしに第２のカップリング
反応を完結させる。次いで、このバッチを６０℃に加熱
し、ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒを使用して清澄し、濾過し、
そして蒸発させると式
【００３９】
【化１６】 で表されるジスアゾ化合物のアルカリ金属塩（塩化ナト
リウム）の黒色電解質-含有粉末（主として塩化ナトリ
ウムを含有する）が得られる。
リウム）の黒色電解質-含有粉末（主として塩化ナトリ
ウムを含有する）が得られる。
【００４０】このものは、非常に良好な繊維−反応性染
料の性質を有しており、そして例えばセルロース繊維材
料上に高いカラーイールドで緑がかったネービー捺染お
よび染色を提供し、そして従来の抜染剤の使用により純
白模様がこの染料を使用して得られた染色物上にもたら
すという抜染に有効に使用できる。 例３ ４０％亜硝酸水溶液８．８部および６ないし７のｐＨを
有しておりそして３−〔２’−メトキシ−４’−（４”
−β−スルファトエチルスルホニルフェニル）アミノ−
ｓ−トリアジン−６’−イル〕アミノ−６−スルホアニ
リン２７．１部を水２００部に溶解してなる溶液との混
合物を、氷２００部および３０％塩酸水溶液１８．３部
との混合物にゆっくりと攪拌添加する。攪拌を更に３０
分間続け、そして過剰の亜硝酸をスルファミン酸で除去
する。次いで、得られたジアゾニウム塩懸濁液を水２０
０部に溶解された化合物２−４’−β−スルファトエチ
ルスルホニルフェニル）アゾ−１−アミノ−８−ナフト
ール−３，６−ジスルホン酸の溶液に添加し、この混合
物のｐＨを炭酸ナトリウムにより５ないし５．５とし、
そしてカップリング反応を完結させる。このバッチを６
０℃で清澄化させ、そして濾液を噴霧乾燥する。
料の性質を有しており、そして例えばセルロース繊維材
料上に高いカラーイールドで緑がかったネービー捺染お
よび染色を提供し、そして従来の抜染剤の使用により純
白模様がこの染料を使用して得られた染色物上にもたら
すという抜染に有効に使用できる。 例３ ４０％亜硝酸水溶液８．８部および６ないし７のｐＨを
有しておりそして３−〔２’−メトキシ−４’−（４”
−β−スルファトエチルスルホニルフェニル）アミノ−
ｓ−トリアジン−６’−イル〕アミノ−６−スルホアニ
リン２７．１部を水２００部に溶解してなる溶液との混
合物を、氷２００部および３０％塩酸水溶液１８．３部
との混合物にゆっくりと攪拌添加する。攪拌を更に３０
分間続け、そして過剰の亜硝酸をスルファミン酸で除去
する。次いで、得られたジアゾニウム塩懸濁液を水２０
０部に溶解された化合物２−４’−β−スルファトエチ
ルスルホニルフェニル）アゾ−１−アミノ−８−ナフト
ール−３，６−ジスルホン酸の溶液に添加し、この混合
物のｐＨを炭酸ナトリウムにより５ないし５．５とし、
そしてカップリング反応を完結させる。このバッチを６
０℃で清澄化させ、そして濾液を噴霧乾燥する。
【００４１】これにより、式
【００４２】
【化１７】 で表されるジスアゾ化合物のアルカリ金属塩（塩化ナト
リウム）が黒色電解質-含有粉末（主として塩化ナトリ
ウムを含有する）の形態で得られる。このものは、非常
に良好な染色性を示し、そして常套の適用および固着法
を使用して繊維材料、例えばセルロース繊維材料の染色
のための常套の染色および捺染法および特に抜染および
防染における繊維−反応性染料として使用できる。この
ものは、純白に抜染可能な高い色強度および良好な湿潤
堅牢性のネービー色の染色および捺染をもたらす。 例４〜４２ 以下の表例において、式（１）の更に別の本発明による
化合物を、これらの式成分により記載する。これらの化
合物は、例えば上記の例のうちの１つに従って式（１）
と組み合わせて特定の表例から明らかな出発化合物（例
えば式（３）のジアゾ成分である２，４−ジクロロ−６
−アルコキシ−ｓ−トリアジン、上記１−アミノ−８−
ナフトール−３，６−または−４，６−ジスルホン酸お
よび式（６）のアミン）により製造することができる。
これらの化合物は、繊維反応性を示し、そして繊維−反
応性染料に常套の適用および固着法により高い色強度お
よび良好な堅牢性の染色および捺染を特にセルロース繊
維材料上に木綿上の染色について特定の表例に記載した
色調でもたらす。更に、これらは、抜染および防染に特
に好適である。
リウム）が黒色電解質-含有粉末（主として塩化ナトリ
ウムを含有する）の形態で得られる。このものは、非常
に良好な染色性を示し、そして常套の適用および固着法
を使用して繊維材料、例えばセルロース繊維材料の染色
のための常套の染色および捺染法および特に抜染および
防染における繊維−反応性染料として使用できる。この
ものは、純白に抜染可能な高い色強度および良好な湿潤
堅牢性のネービー色の染色および捺染をもたらす。 例４〜４２ 以下の表例において、式（１）の更に別の本発明による
化合物を、これらの式成分により記載する。これらの化
合物は、例えば上記の例のうちの１つに従って式（１）
と組み合わせて特定の表例から明らかな出発化合物（例
えば式（３）のジアゾ成分である２，４−ジクロロ−６
−アルコキシ−ｓ−トリアジン、上記１−アミノ−８−
ナフトール−３，６−または−４，６−ジスルホン酸お
よび式（６）のアミン）により製造することができる。
これらの化合物は、繊維反応性を示し、そして繊維−反
応性染料に常套の適用および固着法により高い色強度お
よび良好な堅牢性の染色および捺染を特にセルロース繊
維材料上に木綿上の染色について特定の表例に記載した
色調でもたらす。更に、これらは、抜染および防染に特
に好適である。
Claims (10)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中、Ａは１個または２個の置換基で置換されてもよ
いフェニレンであるかあるいはスルホにより置換されて
もよいナフチレンであり；Ｘはビニルであるかあるいは
β−位においてビニル基の形成を伴ってアルカリにより
除去できる置換基で置換されたエチルであり；ｎは数１
または２、好ましくは１であり；Ｍは水素またはアルカ
リ金属であり；Ｒは水素または１〜４個の炭素原子を有
するアルキルであり、好ましくは水素であり；Ｗはフェ
ニレンまたは２〜４個の炭素原子を有するアルキレンで
あり；Ｘ1 はビニルであるかあるいはβ−位においてビ
ニル基の形成を伴ってアルカリにより除去できる置換基
で置換されたエチルであり；Ｂは１〜４個の炭素原子を
有するアルキルである）で表されるジスアゾ化合物。 - 【請求項２】 Ａが式（２ａ）または（２ｂ） 【化２】 〔式中、Ｒ1 は水素、１〜４個の炭素原子を有するアル
キル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、塩素ま
たはスルホであり；Ｒ2 は水素、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル、１〜４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、カルボキシまたは塩素であり；ｍは０または１の数
である（ｍが０である場合この基は水素である）〕で表
される残基である請求項１の化合物。 - 【請求項３】 ＡがＲ1 が水素原子またはメトキシであ
りそしてＲ2 が水素またはメトキシ残基である式（２
ａ）で表されるメタ−またはパラ−フェニレン残基であ
る請求項２の化合物。 - 【請求項４】 Ｘがβ−スルファトエチルである請求項
１ないし３のいずれか一つの化合物。 - 【請求項５】 Ｘ1 がビニル、β−クロロエチルまたは
β−スルファトエチルである請求項１ないし４のいずれ
か一つの化合物。 - 【請求項６】 Ｂがメチルである請求項１ないし５のい
ずれか一つの化合物。 - 【請求項７】 Ｗが１，３−フェニレン、１，４−フェ
ニレン、１，２−エチレンまたは１，３−プロピレンで
ある請求項１ないし６のいずれか一つの化合物。 - 【請求項８】 式（３） 【化３】 （式中、Ｍ、Ｘ、ｎおよびＡは請求項１で記載した意味
のうちの一つを持ち、そして一つの基−ＳＯ3 Ｍはアミ
ノ基に対してメタ−またはパラ−位においてナフチレン
残基と結合している）で表される化合物を式（４） 【化４】 （式中、式中、Ｍ、Ｂ、Ｒ、ＷおよびＸ1 は請求項１で
記載した意味の一つを持つ）で表される芳香族アミノ化
合物のジアゾニウム塩化合物とカップリングするか、あ
るいは式（５） 【化５】 （式中、Ｘ、ｎ、Ａ、ＭおよびＢは請求項１で記載した
意味の一つを持ち、そして１つのスルホ基−ＳＯ3 Ｍは
３−または４−位において１−アミノ−８−ナフトール
残基に結合している）で表される化合物を式（６） 【化６】 （式中、Ｒ、ＷおよびＸ1 は請求項１で記載した意味の
一つを持つ）で表されるアミノ化合物と反応させること
からなる請求項１のジスアゾ化合物を製造する方法。 - 【請求項９】 請求項１のジスアゾ化合物をヒドロキシ
および／またはカルボキシアミド−含有材料、特に繊維
材料を染色（捺染を含む）するのに使用する方法。 - 【請求項１０】 染料を材料に適用するかあるいは材料
に導入し、そして染料を熱によりまたはアルカリ剤によ
り若しくは両方法により材料中または上に固定するヒド
ロキシおよび／またはカルボキシアミド−含有材料、特
に繊維材料を染色（捺染を含む）する方法であって、適
用する染料が請求項１のジスアゾ染料である上記方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4132616 | 1991-10-01 | ||
| DE4132616:4 | 1991-10-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05302039A true JPH05302039A (ja) | 1993-11-16 |
Family
ID=6441864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4260272A Withdrawn JPH05302039A (ja) | 1991-10-01 | 1992-09-29 | 水溶性ジスアゾ化合物、その製造方法およびこれを染料として使用する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0535644A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05302039A (ja) |
| KR (1) | KR930008073A (ja) |
| BR (1) | BR9203822A (ja) |
| MX (1) | MX9205646A (ja) |
| TR (1) | TR26098A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5478927A (en) * | 1993-02-04 | 1995-12-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compounds and use thereof as fiber reactive dyes |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3843014A1 (de) * | 1988-12-21 | 1990-06-28 | Hoechst Ag | Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5112959A (en) * | 1989-06-01 | 1992-05-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyazo dye compounds having plural vinylsulfone type fiber reactive groups in one molecule |
-
1992
- 1992-09-29 JP JP4260272A patent/JPH05302039A/ja not_active Withdrawn
- 1992-09-30 BR BR929203822A patent/BR9203822A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-09-30 TR TR92/0906A patent/TR26098A/xx unknown
- 1992-09-30 EP EP92116757A patent/EP0535644A1/de not_active Withdrawn
- 1992-09-30 KR KR1019920017921A patent/KR930008073A/ko not_active Application Discontinuation
- 1992-10-01 MX MX9205646A patent/MX9205646A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0535644A1 (de) | 1993-04-07 |
| KR930008073A (ko) | 1993-05-21 |
| BR9203822A (pt) | 1993-04-27 |
| MX9205646A (es) | 1993-04-01 |
| TR26098A (tr) | 1994-12-15 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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