JPH05262873A - 末端封鎖ポリアルキレングリコール - Google Patents

末端封鎖ポリアルキレングリコール

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JPH05262873A
JPH05262873A JP4344630A JP34463092A JPH05262873A JP H05262873 A JPH05262873 A JP H05262873A JP 4344630 A JP4344630 A JP 4344630A JP 34463092 A JP34463092 A JP 34463092A JP H05262873 A JPH05262873 A JP H05262873A
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JP
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polyether
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JP4344630A
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English (en)
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Robert Brian Cracknell
ブライアン クラックネル ロバート
John Robert Moxey
ロバート モキシー ジョン
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Cognis Speciality Organics Far East Ltd
Original Assignee
Oceanfloor Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 潤滑油組成物の相溶性、粘度指数の改善およ
び入口弁付着防止を向上させるポリエーテルおよびその
製造方法を得る。また、係るポリエーテルを含む潤滑油
組成物を得る。 【構成】 次式 ＲＸ［（ＣｘＨ２ｘＯ）ｎ（ＣｙＨ２ｙＯ）ｐＺ］ｍ （Ｉ） （式中のＲは７〜３０個の炭素原子を有するアルキル基
またはアルキルフェニル基、ＸはＯ、ＳまたはＮ、ｘは
２〜４の整数、ｙは６〜３０の整数、Ｚは１〜３０個の
炭素原子を有するヒドロカルビル基、ｍはＸがＯまたは
Ｓの場合は１、またはｍはＸがＮの場合は２、ｎおよび
ｐはポリエーテルが１〜４０重量％の（ＣｙＨ２ｙＯ）
単位および４０〜８０重量％の（ＣｘＨ２ｘＯ）単位を
含むようなものを示す）で表わされ、分子量が５００〜
３５００であるポリエーテル。係るポリエーテルを含む
潤滑油が開示されている。Ｈ末端ポリエーテルを製造
し、このポリエーテルのアルカリ金属塩を製造し、上記
塩をアルキル化剤と反応させるポリエーテルの製造方
法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なポリエーテル自
動車または工業用潤滑油に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】自動車のエンジンに使用するための多品
種潤滑油は、潤滑油の粘度特性を向上させるように作用
する数種の成分、特に粘度指数向上剤を含む。然し、粘
度指数向上剤の使用は、その欠点を伴い、使用中向上剤
の分解生成物がエンジンの入口弁および他の部分に付着
物を増加させ、これによりその効率を低下させる。
【０００３】潤滑油の成分としてポリエーテルを使用す
ることは知られている。即ち特開昭５０−１３３２０５
号公報には、次の一般式（１）または（２） Ｒ１−Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ２ （１） Ｒ１−Ｏ−［（ＡＯ）ｍ−ＣＨ２］２−（ＡＯ）ｍ−Ｒ１ （２） （式中のＲ１およびＲ２は水素原子または１〜２４個の
炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖炭化水素基、ｍは
１〜１００、ｎは１〜５０の範囲の整数、ＡＯはオキシ
アルキレン基、ＡはＣｐＨ２ｐアルキレ基、ｐは２〜２
６の範囲の整数を示し、分子中の炭素原子の数／酸素原
子の数の比は（ＡＯ）の如く１個または２個以上の８〜
２６個の炭素原子を有するα−オレフィンオキシドとの
共重合を介して３．５〜９．５となる）で表されるポリ
オキシアルキレングリコールエーテルを潤滑油粘度の鉱
油と混合する潤滑油組成物が開示されている。この従来
の技術文献に記載されている発明のポリエーテルは、従
来のポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、およびポリエチレン／ポリプロピレングリコールよ
り鉱油中の溶解性が一層良好であり且つ従来の粘度指数
向上剤、例えばポリエメタクリレートおよびポリブテン
と比較すると優れた粘度指数の改善および流動点降での
特徴を有すると言われている。上記公開特許公報の開示
内容に関して次の観察を行うことができる。
【０００４】(i) Ｒ１およびＲ２が水素原子であるポリ
エーテルとＲ１およびＲ２がヒドロカルビル基であるポ
リエーテルの性質には差がない。これに関して例には未
結合および結合水素−末端ポリエーテルの製造が示され
ている。 (ii)粘度指数を改善し流動点を降下させる力はｍとｎの
値が大であるほど、即ち分子量が大であるほどまた粘度
が増すほど大であると言われている。この観察のもとと
なる測定に使用されたポリエーテルは８〜１６個の炭素
原子を有するα−オレフィンオキシドを５０％以上含む
のが恐らく適している。 (iii) Ｒ１がアリールヒドロカルビル基である可能性は
特に挙げられない。
【０００５】欧州特許（ＥＰ）第２４６６１２号には鉱
油とポリエーテルの混合物に基づく潤滑油組成物が記載
されている。この記載はポリエーテルが鉱油に自由に溶
解し得ることを示すが、５〜６０重量％のポリエーテル
が存在する組成物だけが有利であるということを示す。
このポリエーテルは一般式 Ｒ［（ＣｎＨ２ｎＯ）ｘ（ＣｍＨ２ｍＯ）ｙＨ］ｚ （式中のＲは有機出発物質から誘導される部分であり、
ｎは２〜４、ｍは６〜４０、ｘおよびｙは整数、ｚは１
〜８を示し、ポリエーテル中の（ＣｍＨ２ｍＯ）基の含
まれる量は１５〜６０重量％である）で表されるもので
ある。
【０００６】この発明のポリエーテルは水素末端物質で
ある。
【０００７】欧州特許（ＥＰ）第０３５５９７７号に
は、（ａ）０〜４０重量％の鉱油と（ｂ）次の一般式 ＲＸ［（ＣｘＨ２ｘＯ）ｎ（ＣｙＨ２ｙＯ）ｐＨ］ｍ （式中のＲはＣ９〜Ｃ３０のアルキル基またはアルキル
フェニル基、ＸはＯ、ＳまたはＮ、ｘは２〜４、ｙは６
〜３０、ｍは１若しくは２、ｎおよびｐはポリエーテル
が１〜３５重量％の（ＣｙＨ２ｙＯ）単位および３５〜
８０重量％の（ＣｘＨ２ｘＯ）単位を含むようなもので
ある）で表わされるポリエーテル１００〜６０重量％を
含む、例えば自動車または工業用歯車潤滑剤、ツースト
ロークエンジン潤滑剤として使用するための工業用また
は自動車潤滑剤が開示されている。この場合もまたヒド
ロカルビル基端末ポリエーテルに言及していない。
【０００８】上記従来技術のいずれにもかかるポリエー
テルまたはかかるポリエーテルを含む組成物を入口弁付
着物防止剤として使用することは開示されていない。然
し、この目的にポリエーテルを使用することは、本出願
人の係属中の未公開英国特許出願第９１１５９１１．１
号に記載されており、この出願には潤滑油組成物が次式 ＲＸ［（ＣｘＨ２ｘＯ）ｎ（ＣｙＨ２ｙＯ）ｐＨ］ｍ （式中のＲは７〜３０個の炭素原子を有するアルキル基
またはアルキルフェニル基、ＸはＯ、ＳまたはＮ、或い
はＲとＸが一緒になってＨを示し、ｘは２〜４の整数、
ｙは６〜３０の整数、ｍはＸがＯまたはＳの場合或いは
ＲとＸが一緒になってＨを示す場合には１、若しくはｍ
はＸがＮの場合には２を示し、ｎおよびｐはポリエーテ
ルが０〜４０重量％の（ＣｙＨ２ｙＯ）単位および３５
〜８０重量％の（ＣｘＨ２ｘＯ）単位を有するようなも
のである）で表わされるポリエーテルを含有することを
特徴とする入口弁付着物防止剤として潤滑油を使用する
ことが開示されている。然しこの開示内容には、ヒドロ
カルビル基末端ポリエーテルを入口弁付着物防止の目的
で使用することには言及されていない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】従来技術に伴われる解
決すべき問題は、ポリエーテルを含有する潤滑油組成物
を、特に性質：特に相溶性、粘度指数の改善および入口
弁付着物防止、の少くとも一つに関して改善することで
ある。本発明は潤滑油組成物の主成分として厳密に規定
した組成物および分子量を有するヒドロカルビル基末端
ポリエーテルを用いることにより従来技術に課せられて
いる問題を解決する。
【００１０】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、次式
（Ｉ）： ＲＸ［（ＣｘＨ２ｘＯ）ｎ（ＣｙＨ２ｙＯ）ｐＺ］ｍ （式中のＲは７〜３０個の炭素原子を有するアルキル基
またはアルキルフェニル基、ＸはＯ、ＳまたはＮ、ｘは
２〜４の整数、ｙは６〜３０の整数、Ｚは１〜３０個の
炭素原子を有するヒドロカルビル基、ｍはＸがＯまたは
Ｓの場合は１、またはｍはＸがＮの場合には２、ｎおよ
びｐはポリエーテルが１〜４０重量％の（ＣｙＨ
２ｙＯ）単位および４０〜８０重量％の（ＣｘＨ
２ｘＯ）単位を含むような数値を示す）で表わされ、分
子量が５００〜３，５００であることを特徴とするポリ
エーテルを提供する。
【００１１】式（Ｉ）で表わされるポリエーテルは、組
成物の０．１〜９９重量％、好ましくは１〜７０重量
％、更に好ましくは５〜５０重量％、最も好ましくは５
〜２５重量％であるのが適当である。
【００１２】式（Ｉ）におけるＲ部分に関して、これは
７〜３０個の炭素原子を有するアルキル基またはアルキ
ルフェニル基のいずれかが適当である。Ｒがアルキル基
である場合には、Ｃ１０〜Ｃ２４のアルキル基が好まし
く、例えば対応する脂肪酸アルコール、チオール、また
はアミンから得ることができる。アルキル基の内１２〜
１８個の炭素原子を有するアルキル基が最も好ましい。
Ｒがアルキルフェニル基である場合には、Ｒは９〜３０
個の炭素原子を有するのが好ましく、１個以上のＣ６〜
Ｃ１２アルキル基で置換されたフェニル基が最も好まし
い。２個のＣ２〜Ｃ１２アルキル基で置換されたフェニ
ル基が特に好ましい。
【００１３】式（Ｉ）のＸはＯ、ＳまたはＮとすること
ができる。ＸはＯであり、ＲＸはフェノール、例えばジ
ノニルフェノールから誘導するのが好ましい。他方ＲＸ
はチオールまたはアミンから誘導することができる。
【００１４】ポリエーテルはＲ部分とＸ基以外に、式
［（ＣｘＨ２ｘＯ）ｎ（ＣｙＨ２ｙＯ）ｐＺ］のオキシ
アルキレン主鎖を有する。かかる主鎖はＲＸ（Ｈ）ｎの
出発分子を２または３以上のアルキレンオキシドで連続
的にアルコキシル化することによりつくられこの結果形
成された主鎖は所定の型の単位のブロックを有し、即ち
ブロック共重合体のブロックを有する。最初に式ＣｘＨ
２ｘＯのアルキレンオキシドを出発分子と反応させるか
式ＣｙＨ２ｙＯのアルキレンオキシドを出発分子と反応
させるかは随意である。或いはまた、本発明の目的に極
めて好ましくは、アルコキシル化はアルキレンオキシド
の混合物を使用して行うことができ、即ち２種以上のア
ルキレンオキシドを同時に反応させることにより行うこ
とができ、この場合形成される主鎖はランダムに分布し
た単位を有する。２種のアルキレンオキシドＣｘＨ２ｘ
ＯとＣｙＨ２ｙＯのそれぞれに対して１種または２種以
上の異なるアルキレンオキシドを用いることができる。
唯一の制限は、最終ポリエーテルにおいて、式ＣｘＨ
２ｘＯを有する単位の総数が４０〜８０重量％、好まし
くは４０〜７０重量％、更に好ましくは４５〜６５重量
％でなくてはならず、式ＣｙＨ２ｙＯを有する単位の総
数が１〜４０重量％、好ましくは８〜４０重量％、更に
好ましくは１０〜３０重量％でなくてはならないことで
ある。
【００１５】式（ＣｘＨ２ｘＯ）の単位は主として、即
ち５０モル％より多くが、オキシプロピレン（Ｃ３Ｈ６
Ｏ）単位からなるのが好ましい。ＣｘＨ２ｘＯ基がもっ
ぱらオキシプロピレンであるようなポリエーテルが最も
好ましい。（ＣｙＨ２ｙＯ）単位に関して、これらは、
ｙが１０〜２０の範囲、好ましくは１２または１６であ
るのが好ましい。好ましい（ＣｙＨ２ｙＯ）単位はヘキ
サデセン−１−オキシドから誘導され、即ちｙ＝１６で
ある。
【００１６】式（Ｉ）におけるＺは１〜３０個の炭素原
子を有するヒドロカルビル基である。ヒドロカルビル基
は、好ましくは１〜１２個の炭素原子を有するアルキル
基またはアリール基が適当である。１〜３個の炭素原子
を有するアルキル基が更に好ましく、メチル基またはエ
チル基が最も好ましい。
【００１７】ポリエーテルは５００〜３５００、好まし
くは７００〜３０００、更に好ましくは８００〜２５０
０、最も好ましくは１２００〜２４００の範囲の分子量
を有するのが好ましい。疑いを回避するために、本明細
書で使用する「分子量」と称するはポリスチレン標準品
を使用しゲル透過クロマトグラフィーにより測定される
ような重量平均分子量を意味する。
【００１８】好ましいポリエーテルは式（Ｉ）のランダ
ムオキシアルキレン主鎖ポリエーテルで、但し式（Ｉ）
において、Ｒ＝Ｃ１２〜Ｃ１８アルキル基または少くと
も１個のＣ６〜Ｃ１２アルキル基で置換されたフェニル
基、Ｘ＝Ｏ、ｘ＝３、ｙ＝１２〜１８、好ましくは１２
または１６、Ｚ＝Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、好ましくはメ
チル基またはエチル基、ｍ＝１、ｎおよびｐはポリエー
テルが１０〜３０重量％の（ＣｙＨ２ｙＯ）単位および
４０〜７０重量％の（ＣｘＨ２ｘＯ）単位を有するよう
なもので、ポリエーテルの分子量は７００〜３０００、
好ましくは８００〜２５００、最も好ましくは１２００
〜２４００の範囲である。
【００１９】本発明の他の観点において、次式（Ｉ） ＲＸ［（ＣｘＨ２ｘＯ）ｎ（ＣｙＨ２ｙＯ）ｐＺ］ｍ （Ｉ） （式中のＲは７〜３０個の炭素原子を有するアルキル基
またはアルキルフェニル基、ＸはＯ、ＳまたはＮ、ｘは
２〜４の整数、ｙは６〜３０の整数、Ｚは１〜３０個の
炭素原子を有するヒドロカルビル基、ｍはＸがＯまたは
Ｓの場合は１、またはｍはＸがＮの場合は２、ｎおよび
ｐはポリエーテルが１〜４０重量％の（ＣｙＨ２ｙＯ）
単位および４０〜８０重量％の（ＣｘＨ２ｘＯ）単位を
含むような数値を示す）で表わされ、分子量が５００〜
３５００であるポリエーテルを少なくとも１種含む潤滑
油組成物を提供する。
【００２０】潤滑油組成物に水素末端（すなわち未封
鎖）ポリエーテルでなく式（Ｉ）で表わされるポリエー
テルを使用することはポリエーテルと流体成分、例えば
鉱物油または合成エステル流体、添加剤および粘度指数
向上剤との相溶性が一層優れ、粘度指数向上剤の性質を
向上させる利点を有する。さらに本発明潤滑油組成物
は、入口弁清浄性を有する。
【００２１】式（Ｉ）で表わされるポリエーテルは、第
１工程で出発分子ＲＸ（Ｈ）ｍを適当な割合の（ＣｘＨ
２ｘＯ）と（ＣｙＨ２ｙＯ）の混合物と高温で、適当に
塩基性触媒、例えばアルカリ金属水酸化物を存在させて
混合物をほぼ完全に重合させるのに十分な時間反応さ
せ、次いで随意に触媒を除去し、第２工程で第１工程で
形成された重合体を不活性溶媒、例えばトルエン中でア
ルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド
を適当な不活性溶媒に溶解させて適当に反応させること
により第１工程で形成された重合体のアルカリ金属塩を
形成し、反応体としてアルカリ金属アルコキシドを用い
る場合にはアルコールを反応中除去するのが好ましく、
例えばナトリウムメトキシドを反応体として用いる場合
にはメタノールを除去するのが好ましく、混合物から低
沸点溶媒を混合物から除去し、第３工程で第２工程の生
成物をＣ１〜Ｃ３０のヒドロカルビルモノハライド、例
えばクロロメタン、またはＣ１〜Ｃ３０のヒドロカルビ
ル基および良好に離脱される基（ｌｅａｖｉｎｇ ｇｒ
ｏｕｐ）、例えばトシレートを有する試薬と高温で反応
させ、このようにして形成されたアルカリ金属塩を除去
することにより製造することができる。あるいはまた式
（Ｉ）のポリエーテルは第１工程で製造されるブロック
共重合体から製造することができる。第２工程および第
３工程は上述のようにして行われる。
【００２２】従って、本発明の他の観点において、上記
の如く規定したポリエーテルの製造方法 (a) 第１工程で出発分子ＲＸ（Ｈ）ｍをＣｘＨ２ｘＯお
よびＣｙＨ２ｙＯと同時にまたは連続的に反応させて次
の式ＩＩ ＲＸ［Ｈ（ＣｘＨ２ｘＯ）ｍ（ＣｙＨ２ｙＯ）ｐＨ］ｍ ＩＩ （式中のＲ、Ｘ、ｘ、ｙ、ｍ、ｎ、ｐは前記のものと同
じものを示す）で表わされる重合体を得、(b) 第２工程
で工程（ａ）で形成された式ＩＩの重合体のアルカリ金
属塩を形成し、(c) 第３工程で第２工程で形成された生
成物をヒドロカルビル基および良好に離脱される基を含
む試薬と反応させる方法を提供する。
【００２３】潤滑油組成物は、式（Ｉ）のポリエーテル
以外に、また粘度指数向上剤（ＶＩＩ）を含有させるこ
とができる。適当な向上剤ＶＩＩにはオレフィン共重合
体（ＯＣＰ）、例えばエチレン／プロピレン共重合体、
ポリメタクリレート（ＰＭＡ）、ジスパーサントＯＣ
Ｐ、すなわち窒素化合物を含むように変性されたＯＣ
Ｐ、ＯＣＰ−ＰＭＡグラフト共重合体、スチレン／ブタ
ジエン共重合体およびスチレン／イソプレン共重合体が
含まれる。上記の全ての種類の向上剤ＶＩＩは市場で入
手することができる。
【００２４】また、潤滑油組成物は、係る組成物に通常
使用されている他の添加剤を含有してもよい。係る添加
剤には、例えばジスパーサント、清浄剤、酸化防止剤、
金属不動態化剤（ｐａｓｓｉｖａｔｏｒ）、腐蝕防止
剤、流動点降下剤、高圧剤および／または摩耗防止剤が
含まれる。特に潤滑油組成物を形成する添加剤パッケー
ジには、その特定の用途に左右されるが、２種以上の上
記添加剤の混合物が含まれるのが普通である。
【００２５】潤滑油組成物は、ガソリン燃料エンジンに
使用するためのものである場合には、組成物中に全ての
清浄剤は２〜４重量％の範囲、全てのジスパーサントは
４〜７重量％の範囲、全ての酸化防止剤は０〜０．５重
量％の範囲、ＥＰ／ＡＷ添加剤は０．５〜２重量％の範
囲で存在させるのが好ましい。
【００２６】あるいはまた、組成物がディーゼル燃料エ
ンジンに使用するためのものである場合には、組成物中
に全ての清浄剤は２〜６重量％の範囲、全てのジスパー
サントは１〜７重量％の範囲、酸化防止剤は全て０〜
０．５重量％の範囲、全てのＥＰ／ＡＷ添加剤は０．５
〜２重量％の範囲で存在させるのが好ましい。
【００２７】組成物は式（Ｉ）で表わされるポリエーテ
ルの他に、少なくとも１種の他の基流体成分を例えばポ
リα−オレフィン（ＰＡＯ）、合成エステル、水素化分
解した鉱油または鉱油の何れかの形態で含有させること
ができる。ＰＡＯは、例えばデセン−１のオリゴマが適
当である。適当なエステルにはポリオールエステルおよ
び二塩基酸エステルが含まれる。適当な水素化分解鉱油
はビーピーオイルから得られるラベラハイドロクラッカ
ー残油（ＬＨＣ）である。あるいはまたシェルＸＨＶＩ
を使用することができる。
【００２８】潤滑油組成物の成分は、混和し得るような
割合で混合するのが適当である。係る割合は当業者には
実験することなく良く知られていることであるが、所要
に応じて、実験により安定な組成を決定することは簡単
なことである。水素末端ポリエーテルと比較して式
（Ｉ）の末端封鎖ポリエーテルを使用する利点は、相溶
性が改善されるので、所要に応じて、一層多量を用いる
ことができることである。
【００２９】好ましい潤滑油組成物は、 （Ａ）(i) ４０〜７０％、好ましくは４５〜６５％の水
素化分解鉱油、２０〜４５％、好ましくは２０〜４０％
エステル、好ましくはポリオールエステルおよび５〜２
５％、好ましくは１０〜２０％の式（Ｉ）のポリエーテ
ルから成り、成分の分量を例えば全体で１００％になる
ように上記範囲で選択した基流体、(ii)３〜８％の向上
剤ＶＩＩ、好ましくはＰＭＡまたはスチレン／ブタジエ
ンＶＩＩ、および(iii) １０〜１４％、好ましくは１２
％の添加剤パッケージから成る。
【００３０】（Ｂ）(i) ５０〜８０％、好ましくは６０
〜７０％のポリα−オレフィン（ＰＡＯ）、０〜１５％
のエステル、好ましくはポリオールエステルおよび１０
〜５０％、好ましくは１０〜３０％の式（Ｉ）のポリエ
ーテルから成り、成分の分量を例えば全体で１００％に
なるように上記範囲内で選択した基流体、(ii)４〜１２
％、好ましくは５〜１０％の向上剤ＶＩＩ、好ましくは
ＰＭＡまたはスチレン／ブタジエン共重合体、および(i
ii) １０〜１４％、好ましくは約１２％の添加剤パッケ
ージからなる。
【００３１】（Ｃ）(i) ５０〜９０％、好ましくは６０
〜８０％の水素化分解鉱油、および１０〜５０％の式
（Ｉ）のポリエーテルから成り基成分の分量を例えば全
体で１００％になるように上記範囲内で選択した基流
体、(ii)４〜１２％、好ましくは６〜１２％の向上剤Ｖ
ＩＩ、好ましくはＰＭＡもしくはスチレン／ブタジエン
ＶＩＩ、および(iii) １０〜１４％、好ましくは約１２
％の添加剤パッケージから成る。
【００３２】組成物Ａは、粘度等級ＳＡＥ ＯＷ／５Ｗ
−３０／４０／５０、好ましくは５Ｗ−３０を満足する
ことを目標とするのが適当である。組成物Ｂは粘度等級
ＳＡＥ ＯＷ／５Ｗ／１０Ｗ−３０／４０／５０、好ま
しくは５Ｗ−４０を満足することを目標とするのが適当
である。組成物Ｃは粘度等級ＳＡＥ ＯＷ／５Ｗ／１０
Ｗ−３０／４０／５０、好ましくは５Ｗ−４０を満足す
ることを目標とすることが適当である。
【００３３】本発明の潤滑油組成物は工業用または自動
車潤滑剤として使用することができる。
【００３４】他の観点において、本発明は自動車エンジ
ン入口弁付着物防止剤としてこれまで定義されてきたよ
うな潤滑油組成物の使用を提供する。
【００３５】
【実施例】さらに本発明を次の実施例、比較例および試
験例により説明する。
【００３６】メチル基封鎖の範囲は、メチル基封鎖反応
の前および後で水酸基の含量を測定することにより決定
した。
【００３７】（Ａ）製造 比較例１ Ｈ末端ポリアルキレングリコール ジノニルフェノール（２５０ｇ）を水酸化カリウム
（２．５ｇ）の存在下で加熱し、この間反応の水を真空
除去し、次いで１１５℃および３．５Ｋｇ／ｃｍ２（５
０ｐｓｉ）でプロピレンオキシド（５００ｇ）およびヘ
キサデセ−１−エンオキシド（２５０ｇ）と同時に反応
させて理論分子量１３８０とした。触媒をマグネソール
（珪酸マグネシウム）による処理、真空除去および濾過
により除去し、下記組成を有する油溶性ポリアルキレン
グリコール１０００ｇを得た。組成 （重量％） ジノニルフェノール ２５．０ プロピレンオキシド ５０．０ ヘキサデセ−１−エンオキシド ２５．０
【００３８】実施例１ メチル基−末端ポリアルキレングリコールの製造 比較例１により製造したポリアルキレングリコール（１
５００ｇ）をトルエン（１５００ｇ）に溶解し、メタノ
ール溶液中でナトリウムメトキシド（８７ｇ）と反応さ
せ反応溶液のメタノールを共沸蒸溜により除去した。生
成した物質を次いでクロロメタン（９７ｇ）と９０℃で
反応させ、冷却した後、残留する過剰のアルカリ度を塩
化水素酸で中和した。遊離塩化ナトリウムを水および硫
酸マグネシウムの添加により凝集させた。濾過および真
空除去後油溶性メチル基末端ポリアルキレングリコール
が残った。
【００３９】比較例２ Ｈ末端ポリアルキレングリコールの製造 Ｃ１２〜Ｃ１４線状第２アルコール（２２０ｇ）を触媒
として水酸化カリウム（２．５ｇ）の存在下で加熱し、
この間反応の水を真空除去し、次いで１１５℃および
３．５Ｋｇ／ｃｍ２（５０ｐｓｉ）でプロピレンオキシ
ド（６５１ｇ）およびヘキサデセ−１−エンオキシド
（１２９ｇ）と同時に反応させて理論分子量８７０とし
た。触媒をマグネソール（珪酸マグネシウム）による処
理、真空除去および濾過により除去して次の組成を有す
る油溶性ポリアルキレングリコール１０００ｇを得た。組成 （重量％） Ｃ１２〜Ｃ１４第２アルコール ２２．０ プロピレンオキシド ６５．１ ヘキサデセ−１−エンオキシド １２．９
【００４０】実施例２ メチル基末端ポリアルキレングリコールの製造 比較例２の生成物（７００ｇ）をトルエン（７００ｇ）
に溶解し、メタノール溶液中でナトリウムメトキシド
（４３ｇ）と反応させ反応溶液のメタノールを共沸蒸溜
により除去した。生成した物質を次いでクロロメタン
（４０ｇ）と９０℃で反応させ、冷却した後、残留する
過剰のアルカリ度を塩化水素酸で中和した。遊離塩化ナ
トリウムを水および硫酸マグネシウムの添加により凝集
させた。濾過および真空除去後油溶性メチル基末端ポリ
アルキレングリコールが残った。
【００４１】比較例３および実施例３を比較例１および
実施例１で述べた方法により実施したが、プロピレンオ
キシド対ヘキサデセ−１−エンオキシドのモル比を３
１．０：１．３とし、反応体を理論分子量２４００まで
反応させた。
【００４２】（Ｂ）特性 試験例１ 実施例１〜３および比較例１〜３のポリアルキレングリ
コールの粘性を測定した。得た結果を表１に示す。
【００４３】
【表１】
【００４４】試験例２ 相溶性組成物を与える基流体中のポリアルキレングリコ
ールとして表現した多品種潤滑油における相溶性を基流
体（水素化分解鉱油＋ポリアルキレングリコール）、添
加剤パック（１０％）およびＶＩＩ（１０％）から成る
組成物を使用して比較例１〜３および実施例１〜３のポ
リアルキレングリコールについて測定した。得た結果を
表２に示す。
【００４５】
【表２】
【００４６】得られた結果は、メチル基末端ポリアルキ
レングリコールを水素末端物質の代わりに使用した場
合、ＶＩまたは相溶性あるいは両方が改善されているこ
とを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:25 8217−4Ｈ (72)発明者 ジョン ロバート モキシー イギリス国、エスオー４ ５ユーエフ、サ ザンプトン、ディブデン、コースエア ド ライブ 19番

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式 ＲＸ［（ＣｘＨ２ｘＯ）ｎ（ＣｙＨ２ｙＯ）ｐＺ］ｍ （Ｉ） （式中のＲは７〜３０個の炭素原子を有するアルキル基
    またはアルキルフェニル基、ＸはＯ、ＳまたはＮ、ｘは
    ２〜４の整数、ｙは６〜３０の整数、Ｚは１〜３０個の
    炭素原子を有するヒドロカルビル基、ｍはＸがＯまたは
    Ｓの場合は１、またはｍはＸがＮの場合は２、ｎおよび
    ｐはポリエーテルが１〜４０重量％の（ＣｙＨ２ｙＯ）
    単位および４０〜８０重量％の（ＣｘＨ２ｘＯ）単位を
    含むような数値を示す）で表され、分子量が５００〜３
    ５００であることを特徴とするポリエーテル。
  2. 【請求項２】 Ｒが２個のＣ２〜Ｃ１２アルキル基で置
    換されているフェニル基を示すことを特徴とする請求項
    １記載のポリエーテル。
  3. 【請求項３】 ＸがＯであることを特徴とする請求項１
    または２記載のポリエーテル。
  4. 【請求項４】 ＲＸがジノニルフェノールから誘導され
    ることを特徴とする請求項１、２または３記載のポリエ
    ーテル。
  5. 【請求項５】 式ＣｙＨ２ｙＯを有する単位の総数が１
    ０〜３０重量％であることを特徴とする請求項１〜４の
    いずれか一つの項に記載のポリエーテル。
  6. 【請求項６】 ＣｘＨ２ｘＯ単位の５０モル％より多く
    がオキシプロピレン単位であることを特徴とする請求項
    １〜５のいずれか一項に記載のポリエーテル。
  7. 【請求項７】 ＣｘＨ２ｘＯ単位がオキシプロピレン単
    位であることを特徴とする請求項６記載のポリエーテ
    ル。
  8. 【請求項８】 ｙが１２〜１６であることを特徴とする
    請求項１〜７のいずれか一項に記載のポリエーテル。
  9. 【請求項９】 Ｚがメチル基またはエチル基であること
    を特徴とする請求項１〜８のいずれか一項に記載のポリ
    エーテル。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれか一項に記載の
    少なくとも１種のポリエーテルを含有したことを特徴と
    する潤滑油組成物。
  11. 【請求項１１】 (a) 第１工程で出発分子ＲＸ（Ｈ）ｍ
    をＣｘＨ２ｘＯおよびＣｙＨ２ｙＯと同時にまたは連続
    的に反応させて次の式ＩＩ ＲＸ［ＣｘＨ２ｘＯ）ｍ（ＣｙＨ２ｙＯ）ｐＨ］ｍ ＩＩ （式中のＲ、Ｘ、ｘ、ｙ、ｍ、ｎ、ｐは請求項１に記載
    したのと同じものを示す）で表される重合体を得、 (b) 第２工程で工程（ａ）で形成された式ＩＩの重合体
    のアルカリ金属塩を形成し、 (c) 第３工程で第２工程で形成された生成物をヒドロカ
    ルビル基および良好に離脱される基を含む試薬と反応さ
    せることを特徴とする請求項１〜９のいずれか一つの項
    に記載のポリエーテル製造方法。
  12. 【請求項１２】 第３工程における試薬がヒドロカルビ
    ルモノハライドであることを特徴とする請求項１１項記
    載のポリエーテルの製造方法。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜９のいずれかの一項に記載
    のポリエーテルを用いたことを特徴とする入口弁付着物
    防止剤。
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