JP2002530477A - 非極性炭化水素潤滑剤と混和性を有するポリエーテル流体 - Google Patents
非極性炭化水素潤滑剤と混和性を有するポリエーテル流体Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 比較的非極性の合成炭化水素、特にＰＡＯ及び苛酷に水素処理された基油物質と混和性を有するようなポリエーテル潤滑剤を提供する。
【解決手段】 液状潤滑剤組成物は、Ｃ1−Ｃ4アルキル置換又は非置換のテトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、オキセタン、ブチレンオキシド、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドからなる群から選ばれる１種又はそれ以上の短鎖コモノマーとの組合せ又は単独の、少なくとも１種の炭素原子数８〜３０の長鎖モノエポキシアルカンモノマーのオキシアルキレン繰返し単位を有するポリアルキレンオキシドポリマーと合成炭化水素流体又は苛酷に水素処理された基油物質との均質配合物を含んでなる。
Description
【０００１】
本発明は、長鎖エポキシドとオキシランとのカチオン重合又は共重合、好まし
くはヘテロポリ酸触媒を用いる重合反応によって製造されるポリエーテル液状潤
滑剤の製造に関する。本発明は、特に、炭化水素系流体、例えば合成炭化水素流
体（ＳＨＦ'ｓ(synthetic hydrocarbon fluids))及びある種の苛酷に水素処理さ
れた基油物質と相溶性及び混和性を有する新規なポリエーテル液状潤滑剤の製造
に関する。本発明は、特に、合成炭化水素流体、例えばポリアルファオレフィン
（ＰＡＯ）及び／又はある種の苛酷に水素処理された基油液状潤滑剤と配合され
るコポリマーポリエーテルに関するものであり、ポリエーテルは非極性炭化水素
流体用の添加物又は配合物として有用な長鎖エポキシドコモノマーとテトラヒド
ロフランとから合成される。
くはヘテロポリ酸触媒を用いる重合反応によって製造されるポリエーテル液状潤
滑剤の製造に関する。本発明は、特に、炭化水素系流体、例えば合成炭化水素流
体（ＳＨＦ'ｓ(synthetic hydrocarbon fluids))及びある種の苛酷に水素処理さ
れた基油物質と相溶性及び混和性を有する新規なポリエーテル液状潤滑剤の製造
に関する。本発明は、特に、合成炭化水素流体、例えばポリアルファオレフィン
（ＰＡＯ）及び／又はある種の苛酷に水素処理された基油液状潤滑剤と配合され
るコポリマーポリエーテルに関するものであり、ポリエーテルは非極性炭化水素
流体用の添加物又は配合物として有用な長鎖エポキシドコモノマーとテトラヒド
ロフランとから合成される。
【０００２】
ポリエーテル流体を使用することは、作動液体、ブレーキ流体、切削油及びエ
ンジンオイルなどの用途においてよく知られており、その場合に、水混和性、難
燃性、潤滑特性及び高い極圧耐性などの構造的特性をもたらし得ることは他の流
体よりも有利となる。実際に使用されるポリエーテル油には、ポリアルキレング
リコール及びそれらの末端封鎖モノエーテル、ジエーテル、モノエステル及びジ
エステルなどが含まれる。これにはポリアルキレンオキシドポリエーテルホモポ
リマー、コポリマー及びブロックコポリマーが含まれ、主としてオキシラン又は
エポキシドのアニオン重合又は共重合によって製造することができる。選ばれた
用途に適するように、重合の間に大きな分子又は小さな分子の末端封鎖基を加え
ることによって、得られるポリエーテルの特性が改良される。
ンジンオイルなどの用途においてよく知られており、その場合に、水混和性、難
燃性、潤滑特性及び高い極圧耐性などの構造的特性をもたらし得ることは他の流
体よりも有利となる。実際に使用されるポリエーテル油には、ポリアルキレング
リコール及びそれらの末端封鎖モノエーテル、ジエーテル、モノエステル及びジ
エステルなどが含まれる。これにはポリアルキレンオキシドポリエーテルホモポ
リマー、コポリマー及びブロックコポリマーが含まれ、主としてオキシラン又は
エポキシドのアニオン重合又は共重合によって製造することができる。選ばれた
用途に適するように、重合の間に大きな分子又は小さな分子の末端封鎖基を加え
ることによって、得られるポリエーテルの特性が改良される。
【０００３】 環状エーテル、例えばオキシランからポリエーテルを製造するためには、従来
技術においては塩基性触媒が一般に用いられていた。その理由は、常套のルイス
酸を用いるカチオン重合によって製造される生成物に比べて、アニオン触媒によ
れば実質的により小さくより狭い分子量分布を有する生成物が得られるためであ
る。ルイス酸は、広範な連鎖移動反応及び環生成反応を導くより高い活性を本質
的に有している。また、環状エーテル重合又は共重合のための有効な酸触媒は、
液体超酸、例えば発煙硫酸、フルオロスルホン酸又はＢＦ3／助触媒を含めて、
取り扱うのが困難であり、環境に適合する方法で処分することは非常に厄介であ
る。
技術においては塩基性触媒が一般に用いられていた。その理由は、常套のルイス
酸を用いるカチオン重合によって製造される生成物に比べて、アニオン触媒によ
れば実質的により小さくより狭い分子量分布を有する生成物が得られるためであ
る。ルイス酸は、広範な連鎖移動反応及び環生成反応を導くより高い活性を本質
的に有している。また、環状エーテル重合又は共重合のための有効な酸触媒は、
液体超酸、例えば発煙硫酸、フルオロスルホン酸又はＢＦ3／助触媒を含めて、
取り扱うのが困難であり、環境に適合する方法で処分することは非常に厄介であ
る。
【０００４】
これらの活性及び環境に関する事項は、酸触媒を使用するテトラヒドロフラン
含有ポリエーテルの製造に関して、大きな問題点である。従来技術においては、
環の生成を防止し、固体酸触媒を使用することによってこれらの問題点を解決し
ようとすることに実質的な努力が振り向けられていた。
含有ポリエーテルの製造に関して、大きな問題点である。従来技術においては、
環の生成を防止し、固体酸触媒を使用することによってこれらの問題点を解決し
ようとすることに実質的な努力が振り向けられていた。
【０００５】 米国特許第４,５６８,７７５号は、触媒相内に存在するヘテロポリ酸触媒１モ
ルに対して０.１〜１５モルの水を含むヘテロポリ酸触媒と、テトラヒドロフラ
ン及び他の環状エーテルとの混合物又はテトラヒドロフランとを接触させて重合
させる２相プロセスを開示している。この方法から製造されるポリエーテルグリ
コールは、ウレタン製造用の出発物質として有用である。この方法では、２相プ
ロセスにおいて大量の触媒を使用する。
ルに対して０.１〜１５モルの水を含むヘテロポリ酸触媒と、テトラヒドロフラ
ン及び他の環状エーテルとの混合物又はテトラヒドロフランとを接触させて重合
させる２相プロセスを開示している。この方法から製造されるポリエーテルグリ
コールは、ウレタン製造用の出発物質として有用である。この方法では、２相プ
ロセスにおいて大量の触媒を使用する。
【０００６】 米国特許第４,９８８,７９７号は、酸触媒のヒドロキシル基に対するモル比を
０.０５：１〜０.５：１の範囲として、過剰のアルコールの存在下で酸触媒と接
触させてオキセタンとテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）との重合を行っている。こ
の発明は、特に、オキセタンの重合に関するものである。
０.０５：１〜０.５：１の範囲として、過剰のアルコールの存在下で酸触媒と接
触させてオキセタンとテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）との重合を行っている。こ
の発明は、特に、オキセタンの重合に関するものである。
【０００７】 米国特許第５,１８０,８５６号は、アルカノールの存在下で、ＴＨＦとグリシ
ジルエーテルとを重合させてポリエーテルを製造することを教示している。ルイ
ス酸触媒、例えば三フッ化ホウ素が用いられている。重合は、ルイス酸触媒０.
０１〜５重量％の存在下で行われている。生成物は潤滑剤として有用である。ポ
リエーテル生成物に溶解されているルイス酸触媒は、分離し、分解し、廃棄物と
して処分する必要がある。
ジルエーテルとを重合させてポリエーテルを製造することを教示している。ルイ
ス酸触媒、例えば三フッ化ホウ素が用いられている。重合は、ルイス酸触媒０.
０１〜５重量％の存在下で行われている。生成物は潤滑剤として有用である。ポ
リエーテル生成物に溶解されているルイス酸触媒は、分離し、分解し、廃棄物と
して処分する必要がある。
【０００８】 米国特許第４,４８１,１２３号は、炭素原子数８〜２４のアルキル基を含むα
−アルキレンオキシドとＴＨＦとからポリエーテルを製造することを教示してい
る。ルイス酸触媒と接触させて重合を行っている。重合には、更にＣ1〜Ｃ4エポ
キシド及びアルコールを含むことができる。ポリエーテル生成物は潤滑剤として
有用である。
−アルキレンオキシドとＴＨＦとからポリエーテルを製造することを教示してい
る。ルイス酸触媒と接触させて重合を行っている。重合には、更にＣ1〜Ｃ4エポ
キシド及びアルコールを含むことができる。ポリエーテル生成物は潤滑剤として
有用である。
【０００９】 合成炭化水素流体（ＳＨＦ'ｓ）、特に１００℃において３〜１００cStの粘度
を有する苛酷に水素処理された基油物質又はポリα−オレフィン（ＰＡＯ）を含
めて多くの非極性炭化水素流体について既に知られている利点、並びにポリエー
テルの優れた潤滑剤特性を考慮すると、これらの成分を配合することによって、
向上した性能を具備する可能性のある潤滑剤が得られると考えることができる。
鉱油潤滑剤とのポリエーテル配合物は知られており、この技術分野において有用
である。しかしながら、非極性基油物質とのそのような配合物を製造する試みは
、ＳＨＦ'ｓに対するポリエーテルの溶解性が乏しいために成功してはいなかっ
た。
を有する苛酷に水素処理された基油物質又はポリα−オレフィン（ＰＡＯ）を含
めて多くの非極性炭化水素流体について既に知られている利点、並びにポリエー
テルの優れた潤滑剤特性を考慮すると、これらの成分を配合することによって、
向上した性能を具備する可能性のある潤滑剤が得られると考えることができる。
鉱油潤滑剤とのポリエーテル配合物は知られており、この技術分野において有用
である。しかしながら、非極性基油物質とのそのような配合物を製造する試みは
、ＳＨＦ'ｓに対するポリエーテルの溶解性が乏しいために成功してはいなかっ
た。
【００１０】 高分子量又は高粘度のＳＨＦ'ｓ、例えば４０〜１００cStのＰＡＯは、非常に
疎水性が高い。この疎水性のために、多くの極性又は多少の極性を有する潤滑剤
基油物質及び添加剤に対して、これらはあまり優れた可溶化剤ではない。極性有
機分子に対するそのような疎水性の高い流体の溶解性の傾向を決めることは、当
業者にとって自明な事項ではない。例えば、４０〜１００cStのＰＡＯに対する
配合物としてジカルボン酸エステルが使用されていたが、同様の炭化水素組成を
有する他の種類のエステル、例えばポリオールエステルは非混和性である。
疎水性が高い。この疎水性のために、多くの極性又は多少の極性を有する潤滑剤
基油物質及び添加剤に対して、これらはあまり優れた可溶化剤ではない。極性有
機分子に対するそのような疎水性の高い流体の溶解性の傾向を決めることは、当
業者にとって自明な事項ではない。例えば、４０〜１００cStのＰＡＯに対する
配合物としてジカルボン酸エステルが使用されていたが、同様の炭化水素組成を
有する他の種類のエステル、例えばポリオールエステルは非混和性である。
【００１１】 近年、苛酷に水素処理された基油物質が潤滑剤の処方に利用されるようになっ
ている。苛酷に水素処理された基油物質については、「Hart's Lubricant World
」(pp46-50、１９９７年７月)において、D.E.Deckmanらによる「Base Stocks: T
he Real Story」という論文に論じられており、引用することによってその論文
の内容を本明細書に含めることとする。これらの基油物質、一般に水素化分解留
出物又はワックスにより製造されるものは、向上した酸化安定性と、非常に低い
オレフィン及び芳香族化合物含量とを有している。しかしながら、フィード原料
の水素処理の苛酷さのために、得られる基油物質は非常にパラフィン性であって
、極性流体、例えばポリアルキレングリコールに対する可溶性及び混和性は乏し
いか又は低い。ポリエーテル及び苛酷に水素処理された基油物質の両者の性能的
特徴の利点を利用するため、ポリエーテルについては苛酷に水素処理された基油
物質との向上した溶解性及び混和性が必要とされている。
ている。苛酷に水素処理された基油物質については、「Hart's Lubricant World
」(pp46-50、１９９７年７月)において、D.E.Deckmanらによる「Base Stocks: T
he Real Story」という論文に論じられており、引用することによってその論文
の内容を本明細書に含めることとする。これらの基油物質、一般に水素化分解留
出物又はワックスにより製造されるものは、向上した酸化安定性と、非常に低い
オレフィン及び芳香族化合物含量とを有している。しかしながら、フィード原料
の水素処理の苛酷さのために、得られる基油物質は非常にパラフィン性であって
、極性流体、例えばポリアルキレングリコールに対する可溶性及び混和性は乏し
いか又は低い。ポリエーテル及び苛酷に水素処理された基油物質の両者の性能的
特徴の利点を利用するため、ポリエーテルについては苛酷に水素処理された基油
物質との向上した溶解性及び混和性が必要とされている。
【００１２】 溶剤精製から製造される常套の鉱油の化学的組成が、ＳＨＦ、例えばポリα−
オレフィン又は苛酷に分解された基油物質の化学的組成とは非常に異なるもので
あるということは、潤滑剤の技術分野において文献などによってよく知られてい
る。これらの組成に関する差異のために、それらの特性、例えば、添加剤又は極
性共基油物質との相溶性、酸化安定性等にも差異がある。しかしながら、ＳＨＦ
及び苛酷に水素処理された基油物質の種々の組成物についてポリエーテル添加剤
を可溶化する能力を調和させること、従って、添加剤又は共基油物質としてポリ
エーテルを含むＳＨＦ又は苛酷に水素処理された基油物質を製造し得るという性
能に関する利点を利用することは、本発明によって見出された事項を伴わなけれ
ば、潤滑剤の製造業者には否定されていた。
オレフィン又は苛酷に分解された基油物質の化学的組成とは非常に異なるもので
あるということは、潤滑剤の技術分野において文献などによってよく知られてい
る。これらの組成に関する差異のために、それらの特性、例えば、添加剤又は極
性共基油物質との相溶性、酸化安定性等にも差異がある。しかしながら、ＳＨＦ
及び苛酷に水素処理された基油物質の種々の組成物についてポリエーテル添加剤
を可溶化する能力を調和させること、従って、添加剤又は共基油物質としてポリ
エーテルを含むＳＨＦ又は苛酷に水素処理された基油物質を製造し得るという性
能に関する利点を利用することは、本発明によって見出された事項を伴わなけれ
ば、潤滑剤の製造業者には否定されていた。
【００１３】 米国特許第４,４８１,１２３号は、ヒドロキシ化合物の存在下で、８〜２６個
の炭素原子を有する１,２−エポキシアルカンとテトラヒドロフランとを重合さ
せることによって得られる新規なポリエーテルについて教示する。重合は常套の
ルイス酸触媒を触媒とし、鉱油と混和性を有する潤滑剤が生成する。この結果は
、通常は、合成炭化水素流体、例えばＰＡＯよりも遙かに高い極性を有し、並び
に苛酷に水素処理された基油物質よりも極性の高い通常の鉱油については予期さ
れるものではない。通常の鉱油は、一般に、５〜１０％の極性芳香族成分及びそ
れよりも多い量の環状ナフテン系成分を含有している。ＳＨＦ'ｓ又は苛酷に水
素処理された基油物質はそのような可溶化成分を本質的に含んでいないため、ポ
リエーテルに対するこれらの混和性及び可溶化性は制限されている。特に、この
特許は、新規なポリエーテルが高粘度ＳＨＦ'ｓとの混和性を有することを教示
もしていないし、特許請求の範囲に記載もしておらず、また、この特許はヘテロ
ポリ酸触媒によるポリエーテルの重合を教示もしていない。
の炭素原子を有する１,２−エポキシアルカンとテトラヒドロフランとを重合さ
せることによって得られる新規なポリエーテルについて教示する。重合は常套の
ルイス酸触媒を触媒とし、鉱油と混和性を有する潤滑剤が生成する。この結果は
、通常は、合成炭化水素流体、例えばＰＡＯよりも遙かに高い極性を有し、並び
に苛酷に水素処理された基油物質よりも極性の高い通常の鉱油については予期さ
れるものではない。通常の鉱油は、一般に、５〜１０％の極性芳香族成分及びそ
れよりも多い量の環状ナフテン系成分を含有している。ＳＨＦ'ｓ又は苛酷に水
素処理された基油物質はそのような可溶化成分を本質的に含んでいないため、ポ
リエーテルに対するこれらの混和性及び可溶化性は制限されている。特に、この
特許は、新規なポリエーテルが高粘度ＳＨＦ'ｓとの混和性を有することを教示
もしていないし、特許請求の範囲に記載もしておらず、また、この特許はヘテロ
ポリ酸触媒によるポリエーテルの重合を教示もしていない。
【００１４】 本発明は、比較的非極性の合成炭化水素、特にＰＡＯ及び苛酷に水素処理され
た基油物質と混和性を有するようなポリエーテル潤滑剤及びその製造方法を提供
することを１つの目的とする。 本発明は、ポリエーテル潤滑剤及び高粘度ＰＡＯの配合物であって、低い摩擦
係数に加えて、低い流動点、高い粘度指数(ＶＩ)、及び優れた耐摩耗特性を示す
配合物を提供することをもう１つの目的とする。
た基油物質と混和性を有するようなポリエーテル潤滑剤及びその製造方法を提供
することを１つの目的とする。 本発明は、ポリエーテル潤滑剤及び高粘度ＰＡＯの配合物であって、低い摩擦
係数に加えて、低い流動点、高い粘度指数(ＶＩ)、及び優れた耐摩耗特性を示す
配合物を提供することをもう１つの目的とする。
【００１５】
苛酷に水素処理さた基油物質及び／又は合成炭化水素流体、例えばＰＡＯと、
ポリアルキレンオキシド又はポリエーテルとの均質な配合物を製造するための方
法が見出された。ポリアルキレンオキシド中に重合させた場合、長鎖エポキシド
はＳＨＦ又は苛酷に水素処理された基油物質の中に本質的にほぼすべての割合で
溶解させることができ、優れた液状潤滑剤特性を示すポリエーテル／ＳＨＦ又は
苛酷に水素処理された基油物質配合物を製造できるということが見出されたので
ある。本明細書において用いる場合に、長鎖エポキシド（ＬＣＥ(long chain ep
oxide)）という用語は、１,２−エポキシアルカンによって代表されるような炭
素原子数８〜３０のモノエポキシドを意味する。ＬＣＥのエポキシ基は末端に位
置していてもよいし、或いはエポキシ基の２つの炭素原子数がともにアルキル置
換基を有するような内部エポキシアルカンを用いることもできる。１,２−エポ
キシアルカンを用いてテトラヒドロフランとのコポリマーを製造することが好ま
しい。
ポリアルキレンオキシド又はポリエーテルとの均質な配合物を製造するための方
法が見出された。ポリアルキレンオキシド中に重合させた場合、長鎖エポキシド
はＳＨＦ又は苛酷に水素処理された基油物質の中に本質的にほぼすべての割合で
溶解させることができ、優れた液状潤滑剤特性を示すポリエーテル／ＳＨＦ又は
苛酷に水素処理された基油物質配合物を製造できるということが見出されたので
ある。本明細書において用いる場合に、長鎖エポキシド（ＬＣＥ(long chain ep
oxide)）という用語は、１,２−エポキシアルカンによって代表されるような炭
素原子数８〜３０のモノエポキシドを意味する。ＬＣＥのエポキシ基は末端に位
置していてもよいし、或いはエポキシ基の２つの炭素原子数がともにアルキル置
換基を有するような内部エポキシアルカンを用いることもできる。１,２−エポ
キシアルカンを用いてテトラヒドロフランとのコポリマーを製造することが好ま
しい。
【００１６】 非極性合成炭化水素基油物質又は苛酷に水素処理された基油物質との混和性を
有するポリエーテル液状潤滑剤は、少なくとも１つの炭素原子数８〜３０の長鎖
モノエポキアルカンモノマーの繰返し単位を有するポリアルキレンオキシドポリ
マーを含んでなる。ＬＣＥモノマーは、単独で使用することもできるし、好まし
くは、Ｃ1−Ｃ4アルキル置換又は非置換のテトラヒドロピラン、テトラヒドロフ
ラン、オキセタン、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドからなる群から選
ばれる１種又はそれ以上の短鎖コモノマーと組み合わせて使用することもできる
。得られるポリアルキレンオキシドは、以下のような構造：
有するポリエーテル液状潤滑剤は、少なくとも１つの炭素原子数８〜３０の長鎖
モノエポキアルカンモノマーの繰返し単位を有するポリアルキレンオキシドポリ
マーを含んでなる。ＬＣＥモノマーは、単独で使用することもできるし、好まし
くは、Ｃ1−Ｃ4アルキル置換又は非置換のテトラヒドロピラン、テトラヒドロフ
ラン、オキセタン、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドからなる群から選
ばれる１種又はそれ以上の短鎖コモノマーと組み合わせて使用することもできる
。得られるポリアルキレンオキシドは、以下のような構造：
【化２】 ［式中、Ｒは水素、アルキル基、アリール基、又はカルボニル基であり；Ｒ1は
水素又はＣ1−Ｃ27アルキル基であり、及びＲ2はＣ1−Ｃ28アルキル基であって
、Ｒ1又はＲ2の少なくとも一方は６〜２７個の炭素原子数を有しており；Ｒ3及
び／又はＲ4は水素若しくはメチル基であり；Ｒ5はトリメチレン基、テトラメチ
レン基又はペンタメチレン基を含むＣ1−Ｃ4アルキル置換又は非置換の直鎖ポリ
メチレン基であって；ｘは１〜５０の整数であり、ｙ及びｚは０〜５０の整数で
あり、ｘの繰返し単位は同じであっても異なるものであってもよい。］ を有している。
水素又はＣ1−Ｃ27アルキル基であり、及びＲ2はＣ1−Ｃ28アルキル基であって
、Ｒ1又はＲ2の少なくとも一方は６〜２７個の炭素原子数を有しており；Ｒ3及
び／又はＲ4は水素若しくはメチル基であり；Ｒ5はトリメチレン基、テトラメチ
レン基又はペンタメチレン基を含むＣ1−Ｃ4アルキル置換又は非置換の直鎖ポリ
メチレン基であって；ｘは１〜５０の整数であり、ｙ及びｚは０〜５０の整数で
あり、ｘの繰返し単位は同じであっても異なるものであってもよい。］ を有している。
【００１７】 本発明のポリアルキレンオキシドは、選ばれたモノマー又はコモノマーのルイ
ス酸触媒によって調製される。好ましい触媒は、ヘテロポリ酸触媒である。 非常に有効な液状潤滑剤均質配合物は、１００℃にて２０〜１０００cStの範
囲の粘度を有するポリα−オレフィンと、モノエポキシアルカン、好ましくは１
種又はそれ以上のＣ8−Ｃ14モノエポキシアルカンを含んでなるモノエポキシア
ルカンから調製されるポリアルキレンオキシドポリマーとを混合することによっ
て調製することができる。
ス酸触媒によって調製される。好ましい触媒は、ヘテロポリ酸触媒である。 非常に有効な液状潤滑剤均質配合物は、１００℃にて２０〜１０００cStの範
囲の粘度を有するポリα−オレフィンと、モノエポキシアルカン、好ましくは１
種又はそれ以上のＣ8−Ｃ14モノエポキシアルカンを含んでなるモノエポキシア
ルカンから調製されるポリアルキレンオキシドポリマーとを混合することによっ
て調製することができる。
【００１８】 本発明は、非極性ＳＨＦ'ｓ又は苛酷に水素処理された基油物質用の添加剤又
は配合物としての長鎖エポキシドポリエーテルについて開示する。好ましいポリ
エーテルは、１種又はそれ以上の長鎖エポキシド及びテトラヒドロフランのコポ
リマーである。
は配合物としての長鎖エポキシドポリエーテルについて開示する。好ましいポリ
エーテルは、１種又はそれ以上の長鎖エポキシド及びテトラヒドロフランのコポ
リマーである。
【００１９】 本明細書において用いるように、極性の(polar)、極性(polarity)及びそれら
に類する用語は、分子の双極子モーメントによって通常表される、電荷を帯びて
いない分子の静電的特性を意味している。
に類する用語は、分子の双極子モーメントによって通常表される、電荷を帯びて
いない分子の静電的特性を意味している。
【００２０】
ＳＨＦ中にあらゆる割合にて溶解し得ることが見出された本発明のポリエーテ
ル、特に、ポリアルキレンオキシドは、以下の一般的構造：
ル、特に、ポリアルキレンオキシドは、以下の一般的構造：
【化３】 ［式中、Ｒは水素、アルキル基、アリール基、又はカルボニル基であり；Ｒ1は
水素又はＣ1−Ｃ27アルキル基であり、及びＲ2はＣ1−Ｃ28アルキル基であり；
Ｒ3及び／又はＲ4は水素若しくはメチル基であり；Ｒ5はＣ1−Ｃ4アルキル置換
又は非置換の直鎖ポリメチレン基である。ポリメチレン基には、トリメチレン基
、アルキル置換又は非置換のテトラメチレン基若しくはペンタメチレン基が含ま
れ、ｘは１〜５０の整数であり、ｙ及びｚは０〜５０の整数であり、ｘの繰返し
単位は同様のものであっても、異なるものであってもよい。］ を有している。好ましいＲ5基はテトラメチレン基である。ポリアルキレンオキ
シドは、長鎖エポキシドのホモポリマー、２種又はそれ以上の長鎖エポキシドの
コポリマー、又は１種又はそれ以上の長鎖エポキシドと、１種又はそれ以上のエ
チレンオキシド、プロピレンオキシド若しくは環状エーテル、例えばアルキル置
換若しくは非置換のＴＨＦ、オキセタン若しくはテトラヒドロピランとのコポリ
マーとして合成することができる。本発明のポリアルキレンオキシドは、ＳＨＦ
可溶性を付与することに寄与する２種又はそれ以上、好ましくは３種の長鎖エポ
キシドの繰返し単位に加えて、直鎖又はほぼ直鎖の、従って分枝していないメチ
レン部分のコポリマー鎖を形成する炭素原子数の小さい環状エーテルコモノマー
の繰返し単位を有するコポリマーを含んでなることが好ましい。
水素又はＣ1−Ｃ27アルキル基であり、及びＲ2はＣ1−Ｃ28アルキル基であり；
Ｒ3及び／又はＲ4は水素若しくはメチル基であり；Ｒ5はＣ1−Ｃ4アルキル置換
又は非置換の直鎖ポリメチレン基である。ポリメチレン基には、トリメチレン基
、アルキル置換又は非置換のテトラメチレン基若しくはペンタメチレン基が含ま
れ、ｘは１〜５０の整数であり、ｙ及びｚは０〜５０の整数であり、ｘの繰返し
単位は同様のものであっても、異なるものであってもよい。］ を有している。好ましいＲ5基はテトラメチレン基である。ポリアルキレンオキ
シドは、長鎖エポキシドのホモポリマー、２種又はそれ以上の長鎖エポキシドの
コポリマー、又は１種又はそれ以上の長鎖エポキシドと、１種又はそれ以上のエ
チレンオキシド、プロピレンオキシド若しくは環状エーテル、例えばアルキル置
換若しくは非置換のＴＨＦ、オキセタン若しくはテトラヒドロピランとのコポリ
マーとして合成することができる。本発明のポリアルキレンオキシドは、ＳＨＦ
可溶性を付与することに寄与する２種又はそれ以上、好ましくは３種の長鎖エポ
キシドの繰返し単位に加えて、直鎖又はほぼ直鎖の、従って分枝していないメチ
レン部分のコポリマー鎖を形成する炭素原子数の小さい環状エーテルコモノマー
の繰返し単位を有するコポリマーを含んでなることが好ましい。
【００２１】 非極性ＳＨＦ又は苛酷に水素処理された非極性の基油物質中での本発明のポリ
アルキレンオキシドの溶解性は、２つの重要なファクター、即ち、ポリアルキレ
ンオキシド中におけるＬＣＥ'sの低炭素原子数環状エーテルコモノマーに対する
モル比、及びポリアルキレンオキシドコポリマーの粘度によって大きく影響を受
ける。高いモル比によってＳＨＦ中での溶解性が導かれ、より低いポリアルキレ
ンオキシド粘度が導かれる。
アルキレンオキシドの溶解性は、２つの重要なファクター、即ち、ポリアルキレ
ンオキシド中におけるＬＣＥ'sの低炭素原子数環状エーテルコモノマーに対する
モル比、及びポリアルキレンオキシドコポリマーの粘度によって大きく影響を受
ける。高いモル比によってＳＨＦ中での溶解性が導かれ、より低いポリアルキレ
ンオキシド粘度が導かれる。
【００２２】 上記の本発明のポリアルキレンオキシドの構造における繰返し単位に対応する
モノマーは、以下の構造：
モノマーは、以下の構造：
【化４】 ［式中、（Ｉ）は炭素原子数８〜３０の長鎖モノエポキシドであって、Ｒ1は水
素又はアルキル基であり、及びＲ2はアルキル基であり；（II）は短鎖モノエポ
キシド、例えばエチレンオキシド及びプロピレンオキシドであって；Ｒ3は水素
であり、Ｒ4は水素若しくはメチル基であり；並びに（III）は環状エーテルであ
って、ｎは１〜３の整数であり；Ｒ5及びＲ6は、同じであっても異なっていても
よく、水素又はアルキル基であり、アルキル基はＣ1−Ｃ4アルキル基、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基であることが好ましく、（III）
には、特に、オキセタン、テトラヒドロフラン及びテトラヒドロピランが含まれ
、最も好ましくはテトラヒドロフランが含まれる。］ を有する。
素又はアルキル基であり、及びＲ2はアルキル基であり；（II）は短鎖モノエポ
キシド、例えばエチレンオキシド及びプロピレンオキシドであって；Ｒ3は水素
であり、Ｒ4は水素若しくはメチル基であり；並びに（III）は環状エーテルであ
って、ｎは１〜３の整数であり；Ｒ5及びＲ6は、同じであっても異なっていても
よく、水素又はアルキル基であり、アルキル基はＣ1−Ｃ4アルキル基、例えば、
メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基であることが好ましく、（III）
には、特に、オキセタン、テトラヒドロフラン及びテトラヒドロピランが含まれ
、最も好ましくはテトラヒドロフランが含まれる。］ を有する。
【００２３】 本発明のポリアルキレンオキシドポリマー配合物において、長鎖エポキシド繰
返し単位の短鎖モノエポキシド及び／又は環状エーテル繰返し単位に対するモル
比は、０.５〜９の範囲、好ましくは１〜３の範囲であって、長鎖エポキシド繰
返し単位は、同じであっても異なっていてもよく、８〜３０個の炭素原子を有す
るものである。生成物ポリマー又はコポリマーは、１００℃において５〜２００
０cStの粘度を有する。
返し単位の短鎖モノエポキシド及び／又は環状エーテル繰返し単位に対するモル
比は、０.５〜９の範囲、好ましくは１〜３の範囲であって、長鎖エポキシド繰
返し単位は、同じであっても異なっていてもよく、８〜３０個の炭素原子を有す
るものである。生成物ポリマー又はコポリマーは、１００℃において５〜２００
０cStの粘度を有する。
【００２４】 ＳＨＦ可溶性ポリアルキレンオキシドを製造するのに有用な好ましい長鎖エポ
キシドは、Ｃ8−Ｃ14モノエポキシアルカンである。特に好ましいモノエポキシ
アルカンは、エポキシオクタン、エポキシデカン、エポキシドデカン及びエポキ
シテトラデカンであって、これらはＴＨＦと組み合わせて、等モル比でのコモノ
マー混合物として使用することが好ましい。
キシドは、Ｃ8−Ｃ14モノエポキシアルカンである。特に好ましいモノエポキシ
アルカンは、エポキシオクタン、エポキシデカン、エポキシドデカン及びエポキ
シテトラデカンであって、これらはＴＨＦと組み合わせて、等モル比でのコモノ
マー混合物として使用することが好ましい。
【００２５】 本発明の重合プロセスは、長鎖エポキシド又は長鎖エポキシドの混合物を、単
独で又は１種若しくはそれ以上の環状エーテル及び／又はＣ2−Ｃ3エポキシドと
組み合わせて、ルイス酸触媒に接触させることによって行う。場合によって、反
応混合物中へ連鎖停止剤又は末端封鎖基を加えることによって、ポリマー分子量
を調節したり、又は潤滑剤の好ましい特性を増大させることができる。重合を制
御するために用いられる反応物質の例には、アルコール、酸、無水物、アミン等
が含まれる。重合反応は−１０℃〜８０℃の範囲の温度にて行うことができるが
、０℃〜４０℃の範囲が好ましい。好ましい触媒はヘテロポリ酸触媒である。
独で又は１種若しくはそれ以上の環状エーテル及び／又はＣ2−Ｃ3エポキシドと
組み合わせて、ルイス酸触媒に接触させることによって行う。場合によって、反
応混合物中へ連鎖停止剤又は末端封鎖基を加えることによって、ポリマー分子量
を調節したり、又は潤滑剤の好ましい特性を増大させることができる。重合を制
御するために用いられる反応物質の例には、アルコール、酸、無水物、アミン等
が含まれる。重合反応は−１０℃〜８０℃の範囲の温度にて行うことができるが
、０℃〜４０℃の範囲が好ましい。好ましい触媒はヘテロポリ酸触媒である。
【００２６】 本発明において有用なヘテロポリ酸触媒は、「Science」（Vol.228、No. 4699
、１９８５年３月３日）においてV. W. Day及びW. G. Klempererによる「Metal
Oxide Chemistry in Solution: The Early Transiton Metal Polyoxoanions」に
記載されている。ヘテロポリ酸触媒は、 式： ＨxＭyＯz ［式中、Ｈは水素であり、Ｍは元素周期表第ＩＡ族、第IIＡ族、第IVＡ族、第IV
Ｂ族、第ＶＡ族、第ＶＢ族、第VIＡ族又は第VIＢ族から選ばれる金属であり、Ｏ
は酸素であり、ｘは１〜７の整数であり、ｙは少なくとも１である整数であり、
ｚは１〜６０の整数であり、触媒１モルは０〜３０モルの水和水を含有する。］
で示される混合金属酸化物ヘテロポリ酸を含んでなる。好ましい触媒は、Ｍがモ
リブデン、タングステン又はバナジウムの少なくとも１種を含んでなる。特に好
ましい触媒は、式：Ｈ4ＰＷ21Ｏ40、Ｈ4ＳｉＷ12Ｏ40、Ｈ3ＰＭｏ12Ｏ40及びＨ4 ＰＭｏ12Ｏ40で示されるヘテロポリタングステン酸を含んでなる。最も好ましい
触媒は、式：Ｈ3ＰＷ12Ｏ40で示されるものである。通常、これらの酸は、水和
物の形態、例えば、Ｈ3ＰＷ12Ｏ40・ｘＨ2Ｏの形態で入手できる。触媒を十分に
活性化させるため、通常は多少乾燥させて、５〜２０水和物とする。本発明にお
いて有用なその他のヘテロポリ酸の例には、１２−モリブドリン酸、５−モリブ
ド−２−リン酸、１２−タングストリン酸、１２−モリブドタングストリン酸、
６−モリブド−６−タングストリン酸、１２−モリブドバナドリン酸、１２−モ
リブドケイ酸、１２−モリブドタングストホウ酸、９−モリブドニッケル酸、６
−タングストコバルト酸、１２−タングストゲルマニウム酸等が含まれる。
、１９８５年３月３日）においてV. W. Day及びW. G. Klempererによる「Metal
Oxide Chemistry in Solution: The Early Transiton Metal Polyoxoanions」に
記載されている。ヘテロポリ酸触媒は、 式： ＨxＭyＯz ［式中、Ｈは水素であり、Ｍは元素周期表第ＩＡ族、第IIＡ族、第IVＡ族、第IV
Ｂ族、第ＶＡ族、第ＶＢ族、第VIＡ族又は第VIＢ族から選ばれる金属であり、Ｏ
は酸素であり、ｘは１〜７の整数であり、ｙは少なくとも１である整数であり、
ｚは１〜６０の整数であり、触媒１モルは０〜３０モルの水和水を含有する。］
で示される混合金属酸化物ヘテロポリ酸を含んでなる。好ましい触媒は、Ｍがモ
リブデン、タングステン又はバナジウムの少なくとも１種を含んでなる。特に好
ましい触媒は、式：Ｈ4ＰＷ21Ｏ40、Ｈ4ＳｉＷ12Ｏ40、Ｈ3ＰＭｏ12Ｏ40及びＨ4 ＰＭｏ12Ｏ40で示されるヘテロポリタングステン酸を含んでなる。最も好ましい
触媒は、式：Ｈ3ＰＷ12Ｏ40で示されるものである。通常、これらの酸は、水和
物の形態、例えば、Ｈ3ＰＷ12Ｏ40・ｘＨ2Ｏの形態で入手できる。触媒を十分に
活性化させるため、通常は多少乾燥させて、５〜２０水和物とする。本発明にお
いて有用なその他のヘテロポリ酸の例には、１２−モリブドリン酸、５−モリブ
ド−２−リン酸、１２−タングストリン酸、１２−モリブドタングストリン酸、
６−モリブド−６−タングストリン酸、１２−モリブドバナドリン酸、１２−モ
リブドケイ酸、１２−モリブドタングストホウ酸、９−モリブドニッケル酸、６
−タングストコバルト酸、１２−タングストゲルマニウム酸等が含まれる。
【００２７】 以下の例によって、本発明の新規なポリマーの製造、及びＳＨＦ、例えばＰＡ
Ｏとの配合成分としてのそのポリマーの有用性を説明するが、これらは単なる例
示であって、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
Ｏとの配合成分としてのそのポリマーの有用性を説明するが、これらは単なる例
示であって、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
【００２８】
実施例１ ２グラムのヘテロポリ酸触媒（Ｈ3ＰＷ12Ｏ40・５Ｈ2Ｏ、減圧乾燥したもの）
及び４グラムの１−ブタノールを入れたフラスコに、テトラヒドロフラン（７２
グラム）及び１,２−エポキシアルカン（エポキシデカン、エポキシドデカン及
びエポキシテトラデカンの１：１：１の重量比のもの、２１６グラム）の溶液を
添加した。その際に、発熱反応によって温度が上昇したので、氷浴を用いて冷却
することによって温度を４０℃に保った。添加を終了すると、混合物を２グラム
の４５％水酸化ナトリウム溶液によって冷却した。得られた混合物を濾過して、
使用済みの触媒を含む不溶性の塩を除去し、減圧ストリッピングにより軽質エン
ド物質を除去した。テトラヒドロフラン及び長鎖エポキシドのコポリマーは７９
.８％の収率にて得られ、分析により２０％のテトラヒドロフラン及び８０％の
エポキシアルカンを含むことが判った。ＮＭＲにより測定して、コポリマー中の
ＴＨＦ／長鎖エポキシドモル比は３：５であった。コポリマーの特性は、動粘度
（Ｋｖ＠１００℃）が２６cSt、動粘度（Ｋｖ＠４０℃）が１９８cSt、粘度指数
(ＶＩ)が１６５、及び流動点（ＰＰ）が−２４℃以下であった。
及び４グラムの１−ブタノールを入れたフラスコに、テトラヒドロフラン（７２
グラム）及び１,２−エポキシアルカン（エポキシデカン、エポキシドデカン及
びエポキシテトラデカンの１：１：１の重量比のもの、２１６グラム）の溶液を
添加した。その際に、発熱反応によって温度が上昇したので、氷浴を用いて冷却
することによって温度を４０℃に保った。添加を終了すると、混合物を２グラム
の４５％水酸化ナトリウム溶液によって冷却した。得られた混合物を濾過して、
使用済みの触媒を含む不溶性の塩を除去し、減圧ストリッピングにより軽質エン
ド物質を除去した。テトラヒドロフラン及び長鎖エポキシドのコポリマーは７９
.８％の収率にて得られ、分析により２０％のテトラヒドロフラン及び８０％の
エポキシアルカンを含むことが判った。ＮＭＲにより測定して、コポリマー中の
ＴＨＦ／長鎖エポキシドモル比は３：５であった。コポリマーの特性は、動粘度
（Ｋｖ＠１００℃）が２６cSt、動粘度（Ｋｖ＠４０℃）が１９８cSt、粘度指数
(ＶＩ)が１６５、及び流動点（ＰＰ）が−２４℃以下であった。
【００２９】 実施例２ 実施例１と同様の手順に従って、ＴＨＦ／エポキシモル比が３：５である、テ
トラヒドロフラン及び１,２−エポキシアルカン（エポキシデカン、エポキシド
デカン及びエポキシテトラデカンの１：１：１の重量比のもの）のエチレングリ
コール末端封鎖コポリマーを、７５％の収率にて調製した。コポリマーの特性は
、動粘度（Ｋｖ＠１００℃）が２４cSt、動粘度（Ｋｖ＠４０℃）が１８７cSt、
粘度指数(ＶＩ)が１５０であった。
トラヒドロフラン及び１,２−エポキシアルカン（エポキシデカン、エポキシド
デカン及びエポキシテトラデカンの１：１：１の重量比のもの）のエチレングリ
コール末端封鎖コポリマーを、７５％の収率にて調製した。コポリマーの特性は
、動粘度（Ｋｖ＠１００℃）が２４cSt、動粘度（Ｋｖ＠４０℃）が１８７cSt、
粘度指数(ＶＩ)が１５０であった。
【００３０】 実施例３ 実施例１と同様の手順に従って、ＴＨＦ／エポキシモル比が３：５である、テ
トラヒドロフラン及び１,２−エポキシアルカン（エポキシデカン、エポキシド
デカン及びエポキシテトラデカンの１：１：１の重量比のもの）の低粘度ブタノ
ール末端封鎖コポリマーを、８０％の収率にて調製した。コポリマーの特性は、
動粘度（Ｋｖ＠１００℃）が１６cSt、動粘度（Ｋｖ＠４０℃）が１１２cSt、粘
度指数(ＶＩ)が１５４であった。
トラヒドロフラン及び１,２−エポキシアルカン（エポキシデカン、エポキシド
デカン及びエポキシテトラデカンの１：１：１の重量比のもの）の低粘度ブタノ
ール末端封鎖コポリマーを、８０％の収率にて調製した。コポリマーの特性は、
動粘度（Ｋｖ＠１００℃）が１６cSt、動粘度（Ｋｖ＠４０℃）が１１２cSt、粘
度指数(ＶＩ)が１５４であった。
【００３１】 実施例４ 実施例１と同様の手順に従って、ＴＨＦ／エポキシモル比が４：３である、テ
トラヒドロフラン及び１,２−エポキシアルカンのコポリマーを、８６％の収率
にて調製し、ＮＭＲにより分析した。コポリマーの特性は、動粘度（Ｋｖ＠１０
０℃）が９.２cSt、動粘度（Ｋｖ＠４０℃）が６１cSt、粘度指数(ＶＩ)が１４
４であった。
トラヒドロフラン及び１,２−エポキシアルカンのコポリマーを、８６％の収率
にて調製し、ＮＭＲにより分析した。コポリマーの特性は、動粘度（Ｋｖ＠１０
０℃）が９.２cSt、動粘度（Ｋｖ＠４０℃）が６１cSt、粘度指数(ＶＩ)が１４
４であった。
【００３２】 実施例５ 実施例１と同様の手順に従って、ＴＨＦ／エポキシモル比が３：１である、テ
トラヒドロフラン及び１,２−エポキシアルカンのコポリマーを、９５％の収率
にて調製した。コポリマーの特性は、動粘度（Ｋｖ＠１００℃）が２４.４cSt、
動粘度（Ｋｖ＠４０℃）が１６２cSt、粘度指数(ＶＩ)が１８４であった。
トラヒドロフラン及び１,２−エポキシアルカンのコポリマーを、９５％の収率
にて調製した。コポリマーの特性は、動粘度（Ｋｖ＠１００℃）が２４.４cSt、
動粘度（Ｋｖ＠４０℃）が１６２cSt、粘度指数(ＶＩ)が１８４であった。
【００３３】 図１を参照すると、１００cStの粘度（Ｋｖ＠１００℃）を有するＰＡＯに配
合した本発明（実施例１）のポリアルキレンオキシドコポリマー（重量％）の全
溶解性を配合物粘度（Ｋｖ＠１００℃）に対してプロットして示すグラフトが示
されている。このグラフは、高粘度ＰＡＯとの均質混合物が生成する配合物の割
合を示している。
合した本発明（実施例１）のポリアルキレンオキシドコポリマー（重量％）の全
溶解性を配合物粘度（Ｋｖ＠１００℃）に対してプロットして示すグラフトが示
されている。このグラフは、高粘度ＰＡＯとの均質混合物が生成する配合物の割
合を示している。
【００３４】 図２は、ポリアルキレンオキシドコポリマー中における長鎖エポキシドのＴＨ
Ｆに対するモル比を、コポリマー粘度に対してプロットしたものである。プロッ
トは、より低いポリアルキレンオキシド粘度と同様に、ＬＣＥのＴＨＦに対する
高い割合によってＰＡＯにおける溶解性が促進されることが見出されることを示
している。
Ｆに対するモル比を、コポリマー粘度に対してプロットしたものである。プロッ
トは、より低いポリアルキレンオキシド粘度と同様に、ＬＣＥのＴＨＦに対する
高い割合によってＰＡＯにおける溶解性が促進されることが見出されることを示
している。
【００３５】 上述したグラフは、本発明によって見出された事項の要点：即ち、直鎖又は未
分枝のメチレン繰返し単位を形成することができるコモノマーとしての他の環状
エーテルとの組合せで、１種又はそれ以上の長鎖エポキシドから、ポリアルキレ
ンオキシドポリエーテルを合成する場合に、高粘度ＰＡＯ又はその他のＳＨＦに
ポリエーテルを溶解させることができるということを示している。従って、種々
の組成のポリエーテル／高粘度ＳＨＦ配合物には種々の用途について潤滑剤特性
を最適化させることが必要とされる場合には、コポリマー中における環状エーテ
ルの長鎖エポキシドコモノマーに対するモル比を調節し及び／又は得られたポリ
アルキレンオキシドコポリマーの粘度を変化させることによって、高粘度ＰＡＯ
におけるコポリマーの溶解性を保つことができる。
分枝のメチレン繰返し単位を形成することができるコモノマーとしての他の環状
エーテルとの組合せで、１種又はそれ以上の長鎖エポキシドから、ポリアルキレ
ンオキシドポリエーテルを合成する場合に、高粘度ＰＡＯ又はその他のＳＨＦに
ポリエーテルを溶解させることができるということを示している。従って、種々
の組成のポリエーテル／高粘度ＳＨＦ配合物には種々の用途について潤滑剤特性
を最適化させることが必要とされる場合には、コポリマー中における環状エーテ
ルの長鎖エポキシドコモノマーに対するモル比を調節し及び／又は得られたポリ
アルキレンオキシドコポリマーの粘度を変化させることによって、高粘度ＰＡＯ
におけるコポリマーの溶解性を保つことができる。
【００３６】 以下の表１は、市販のポリエーテルと比較した１００cStＰＡＯ及び実施例１
〜５のポリエーテルについての混和性についての検討の結果を示している。混和
性の検討は、５.６cStＰＡＯ流体を用いて、実施例１〜４のポリエーテルについ
ても行った。実施例１〜４において調製した流体はすべて、より低い粘度のＰＡ
Ｏ５.６cSt流体に可溶性である。しかしながら、比較のためだけに行ったのであ
るが、１００ＳＵＳ鉱油（Mobil stock１４２.４cSt、１００℃）に可溶性であ
る、Dow社から工業的に製造されているポリエーテル流体（ＰＢ−１００及びＰ
Ｂ−２００）は、５.６cStＰＡＯ流体には不溶である。この相溶性の検討により
、実施例１〜４の流体は工業的に入手し得る流体とは異なっているか又はより良
好であるということが示されている。市販のポリエーテル流体は鉱油に可溶性で
あるが、５.６cStＰＡＯには可溶性ではない。しかしながら、本発明のポリエー
テル流体は５.６cStＰＡＯに可溶性であって、より優れた処方の融通性がある。
〜５のポリエーテルについての混和性についての検討の結果を示している。混和
性の検討は、５.６cStＰＡＯ流体を用いて、実施例１〜４のポリエーテルについ
ても行った。実施例１〜４において調製した流体はすべて、より低い粘度のＰＡ
Ｏ５.６cSt流体に可溶性である。しかしながら、比較のためだけに行ったのであ
るが、１００ＳＵＳ鉱油（Mobil stock１４２.４cSt、１００℃）に可溶性であ
る、Dow社から工業的に製造されているポリエーテル流体（ＰＢ−１００及びＰ
Ｂ−２００）は、５.６cStＰＡＯ流体には不溶である。この相溶性の検討により
、実施例１〜４の流体は工業的に入手し得る流体とは異なっているか又はより良
好であるということが示されている。市販のポリエーテル流体は鉱油に可溶性で
あるが、５.６cStＰＡＯには可溶性ではない。しかしながら、本発明のポリエー
テル流体は５.６cStＰＡＯに可溶性であって、より優れた処方の融通性がある。
【００３７】 ４cStの苛酷に水素処理された基油物質を用いても混和性についての検討を行
った。実施例１〜４のポリエーテルは、苛酷に水素処理された基油物質に可溶性
であるということが見出された。しかしながら、Dow Chemical Co.からのＰＢ２
００型のポリエーテル流体は、４cStの苛酷に水素処理された基油物質に可溶性
ではなかった。
った。実施例１〜４のポリエーテルは、苛酷に水素処理された基油物質に可溶性
であるということが見出された。しかしながら、Dow Chemical Co.からのＰＢ２
００型のポリエーテル流体は、４cStの苛酷に水素処理された基油物質に可溶性
ではなかった。
【００３８】
【表１】流体 ＴＨＦ／ＬＣＥ 動粘度(Kv＠100℃) 100cStＰＡＯに モル比 cSt おける溶解性 実施例１ ３：５ ２６ 可溶 実施例２ ３：５ ２４ 可溶 実施例３ ３：５ １６ 可溶 実施例４ ４：３ ９.２ 可溶 実施例５ ３：１ ２４ 可溶でない Dow(1) Ｎ／Ａ ２４ 可溶でない (１)Dowからの２０００MWポリブチレンオキシドポリエーテル
【００３９】 本発明の混和性又は溶解性についての検討によって、本発明の流体は特徴的で
あって、向上した特性を有するということが示されている。本発明の流体は、問
題にしている苛酷に水素処理された基油物質及び４〜１００cStの種々の粘度の
ＰＡＯ流体に可溶性である。他の種類の市販のポリエーテルは、鉱油には可溶性
であるが、苛酷に水素処理された基油物質又は種々の粘度のＰＡＯ流体には可溶
性ではない。
あって、向上した特性を有するということが示されている。本発明の流体は、問
題にしている苛酷に水素処理された基油物質及び４〜１００cStの種々の粘度の
ＰＡＯ流体に可溶性である。他の種類の市販のポリエーテルは、鉱油には可溶性
であるが、苛酷に水素処理された基油物質又は種々の粘度のＰＡＯ流体には可溶
性ではない。
【００４０】 表２は、耐摩耗性（ＦＢＷ）及び低速度摩擦（ＬＶＦＡ）試験を示している。
【表２】流体 動粘度(Kv＠100℃) Ｋファクター 摩耗傷 摩擦係数 （Ｅ10-8） 実施例２ 24 4.61 0.56mm 合成エステル 5.2 118 1.22mm 0.3263(平均) 実施例４ 9.2 0.2733(平均)
【００４１】 表３では、本発明による実施例３のポリアルキレンオキシド配合物及びＰＡＯ
について行った検討による耐摩耗性試験の結果を示している。
について行った検討による耐摩耗性試験の結果を示している。
【表３】ポリエーテル(％) ＦＢＷ(摩耗傷、mm) ０ １.９８９ ５ ０.６５０ １０ ０.６４４ ２０ ０.６３３ １００ ０.６４４
【図１】 図１は、本発明のポリエーテルを種々の割合で含むＰＡＯ配合物の粘
度をプロットしたグラフである。
度をプロットしたグラフである。
【図２】 図２は、長鎖エポキシドのＴＨＦに対するモル比と、本発明のポリア
ルキレンオキシド粘度とのＰＡＯ中における本発明ポリエーテルの混和性につい
ての効果を示すグラフである。
ルキレンオキシド粘度とのＰＡＯ中における本発明ポリエーテルの混和性につい
ての効果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｍ 145/36 Ｃ１０Ｍ 145/36 // Ｃ１０Ｎ 30:02 Ｃ１０Ｎ 30:02 30:06 30:06 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ， ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ ，ＺＷ (72)発明者 リチャード・エヌ・ナイプ アメリカ合衆国08003ニュージャージー州 チェリー・ヒル、ライミル・ラン1001番 (72)発明者 リウェン・ウェイ アメリカ合衆国08836ニュージャージー州 マーティンズビル、フォール・マウンテ ン・コート1025番 (72)発明者 マーガレット・メイ−ソム・ウー アメリカ合衆国08558ニュージャージー州 スキルマン、リッチモンド・ドライブ45番 Ｆターム(参考） 4H104 BA07A BB41A BB41C BB44A BB44C CA01A CB14A CB14C DA02A LA01 LA03
Claims (10)
- 【請求項１】 ８〜３０個の炭素原子を有する少なくとも１種の長鎖モノエ
ポキシアルカンモノマーのオキシアルキレン繰返し単位を有するポリアルキレン
オキシドポリマーと合成炭化水素流体又は苛酷に水素処理された基油物質との均
質配合物を含んでなる液状潤滑剤組成物であって、 前記モノマーは、Ｃ1−Ｃ4アルキル置換又は非置換のテトラヒドロピラン、テ
トラヒドロフラン、オキセタン、ブチレンオキシド、プロピレンオキシド及びエ
チレンオキシドからなる群から選ばれる１種又はそれ以上の短鎖コモノマーと組
み合わせたものであるか又は単独のものである液状潤滑剤組成物。 - 【請求項２】 ポリアルキレンオキシドポリマーは、式： 【化１】 ［式中、Ｒは水素、アルキル基、アリール基、又はカルボニル基であり；Ｒ1は
水素又はＣ1−Ｃ27アルキル基であり、及びＲ2はＣ1−Ｃ28アルキル基であって
、Ｒ1又はＲ2の少なくとも一方は６〜２７個の炭素原子数を有しており；Ｒ3及
び／又はＲ4は水素若しくはメチル基であり；Ｒ5はトリメチレン基、テトラメチ
レン基又はペンタメチレン基を含む、Ｃ1−Ｃ4アルキル置換又は非置換の直鎖ポ
リメチレン基であって；ｘの繰返し単位は同じものであっても異なるものであっ
てもよく、ｘは１〜５０の整数であり、ｙ及びｚは０〜５０の整数である。］ で示される構造を有する請求項１記載の液状潤滑剤組成物。 - 【請求項３】 長鎖モノエポキシアルカンモノマーの短鎖コモノマーに対す
るモル比が０.５〜９の範囲である請求項１記載の液状潤滑剤組成物。 - 【請求項４】 長鎖モノエポキシアルカンモノマーの短鎖コモノマーに対す
るモル比が１〜３の範囲である請求項３記載の液状潤滑剤組成物。 - 【請求項５】 ポリアルキレンポリマーが、少なくとも３種の長鎖モノエポ
キシアルカンモノマーの繰返し単位を含む請求項１記載の液状潤滑剤組成物。 - 【請求項６】 コモノマーがテトラヒドロフランを含んでなり、並びに長鎖
モノエポキシアルカンモノマーが等モル比のエポキシデカン、エポキシドデカン
及びエポキシテトラデカンを含んでなる請求項１記載の液状潤滑剤組成物。 - 【請求項７】 合成炭化水素流体が、１００℃において３〜１０００cStの
粘度を有するポリアルファオレフィンを含んでなる請求項１記載の液状潤滑剤組
成物。 - 【請求項８】 苛酷に水素処理された基油物質が、１００℃において３〜５
０cStの粘度を有する請求項１記載の液状潤滑剤組成物。 - 【請求項９】 ポリアルキレンオキシドポリマーが、 重合領域において、重合条件下で、８〜３０個の炭素原子を有する少なくとも
１種の長鎖モノエポキシアルカンモノマーをルイス酸触媒に接触させる工程であ
って、アルカンモノマーは、置換又は非置換のテトラヒドロフラン、オキサタン
、ブチレンオキシド、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドからなる群から
選ばれる１種又はそれ以上の短鎖モノマーとの組合せで、又は単独で接触に付さ
れる工程、並びに ポリエーテル液状潤滑剤生成物を回収する工程 を含んでなる方法からの生成物を含んでなる請求項１記載の液状潤滑剤組成物。 - 【請求項１０】 ルイス酸は、 式： ＨxＭyＯz ［式中、Ｈは水素であり、Ｍは元素周期表第ＩＡ族、第IIＡ族、第IVＡ族、第IV
Ｂ族、第ＶＡ族、第ＶＢ族、第VIＡ族又は第VIＢ族から選ばれる金属であり、Ｏ
は酸素であり、ｘは１〜７の整数であり、ｙは少なくとも１である整数であり、
ｚは１〜６０の整数であり、触媒１モルは０〜３０モルの水和水を含有する。］
で示される混合金属酸化物ヘテロポリ酸を含んでなるヘテロポリ酸触媒を含んで
なる請求項９記載の液状潤滑剤組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/192,996 US6087307A (en) | 1998-11-17 | 1998-11-17 | Polyether fluids miscible with non-polar hydrocarbon lubricants |
| US09/192,996 | 1998-11-17 | ||
| PCT/US1999/026947 WO2000029522A1 (en) | 1998-11-17 | 1999-11-16 | Polyether fluids miscible with non-polar hydrocarbon lubricants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002530477A true JP2002530477A (ja) | 2002-09-17 |
Family
ID=22711867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000582507A Pending JP2002530477A (ja) | 1998-11-17 | 1999-11-16 | 非極性炭化水素潤滑剤と混和性を有するポリエーテル流体 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6087307A (ja) |
| EP (1) | EP1054944B1 (ja) |
| JP (1) | JP2002530477A (ja) |
| AU (1) | AU1819200A (ja) |
| CA (1) | CA2319192C (ja) |
| DE (1) | DE69925575T2 (ja) |
| WO (1) | WO2000029522A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017523287A (ja) * | 2014-07-31 | 2017-08-17 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 工業用潤滑剤用途におけるベースオイル用のアルキルキャップ化油溶性ポリマー粘度指数向上添加剤 |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6872694B2 (en) * | 2000-03-16 | 2005-03-29 | Kao Corporation | Rheology control agent |
| US7259284B2 (en) * | 2000-05-31 | 2007-08-21 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Method for manufacturing high viscosity polyalphaolefins using ionic liquid catalysts |
| CA2482894C (en) * | 2002-04-22 | 2011-11-22 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Method for manufacturing ionic liquid catalysts |
| EP1497243A2 (en) * | 2002-04-22 | 2005-01-19 | Chevron Phillips Chemical Company LP | Method for manufacturing high viscosity polyalphaolefins using ionic liquid catalysts |
| US6972275B2 (en) * | 2002-06-28 | 2005-12-06 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Oil-in-oil emulsion lubricants for enhanced lubrication |
| US7951889B2 (en) * | 2003-10-31 | 2011-05-31 | Chevron Phillips Chemical Company Lp | Method and system to add high shear to improve an ionic liquid catalyzed chemical reaction |
| CN100390115C (zh) * | 2003-10-31 | 2008-05-28 | 切夫里昂菲利普化学有限责任公司 | 使离子液体催化剂与氧接触以改进化学反应的方法和系统 |
| US8399390B2 (en) * | 2005-06-29 | 2013-03-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | HVI-PAO in industrial lubricant and grease compositions |
| WO2007011459A1 (en) | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyalpha-olefin compositions and processes to produce the same |
| US7989670B2 (en) * | 2005-07-19 | 2011-08-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process to produce high viscosity fluids |
| WO2007011462A1 (en) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Lubricants from mixed alpha-olefin feeds |
| US8535514B2 (en) | 2006-06-06 | 2013-09-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | High viscosity metallocene catalyst PAO novel base stock lubricant blends |
| US8299007B2 (en) * | 2006-06-06 | 2012-10-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Base stock lubricant blends |
| US8834705B2 (en) | 2006-06-06 | 2014-09-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Gear oil compositions |
| US8501675B2 (en) * | 2006-06-06 | 2013-08-06 | Exxonmobil Research And Engineering Company | High viscosity novel base stock lubricant viscosity blends |
| US8921290B2 (en) | 2006-06-06 | 2014-12-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Gear oil compositions |
| US8071835B2 (en) | 2006-07-19 | 2011-12-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process to produce polyolefins using metallocene catalysts |
| US8513478B2 (en) * | 2007-08-01 | 2013-08-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process to produce polyalphaolefins |
| US9469704B2 (en) * | 2008-01-31 | 2016-10-18 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Utilization of linear alpha olefins in the production of metallocene catalyzed poly-alpha olefins |
| US8865959B2 (en) * | 2008-03-18 | 2014-10-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for synthetic lubricant production |
| CN101977944A (zh) | 2008-03-31 | 2011-02-16 | 埃克森美孚化学专利公司 | 剪切稳定的高粘度pao的制备 |
| US8394746B2 (en) | 2008-08-22 | 2013-03-12 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low sulfur and low metal additive formulations for high performance industrial oils |
| US8476205B2 (en) | 2008-10-03 | 2013-07-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Chromium HVI-PAO bi-modal lubricant compositions |
| EP2456845B2 (en) | 2009-07-23 | 2020-03-25 | Dow Global Technologies LLC | Polyalkylene glycols useful as lubricant additives for groups i-iv hydrocarbon oils |
| US8716201B2 (en) * | 2009-10-02 | 2014-05-06 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Alkylated naphtylene base stock lubricant formulations |
| US8455415B2 (en) * | 2009-10-23 | 2013-06-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Poly(alpha-olefin/alkylene glycol) copolymer, process for making, and a lubricant formulation therefor |
| US8318648B2 (en) * | 2009-12-15 | 2012-11-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Polyether-containing lubricant base stocks and process for making |
| US8530712B2 (en) * | 2009-12-24 | 2013-09-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing novel synthetic basestocks |
| US8748362B2 (en) * | 2010-02-01 | 2014-06-10 | Exxonmobile Research And Engineering Company | Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed gas engines by reducing the traction coefficient |
| US8642523B2 (en) * | 2010-02-01 | 2014-02-04 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed engines by reducing the traction coefficient |
| US8728999B2 (en) | 2010-02-01 | 2014-05-20 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed engines by reducing the traction coefficient |
| US8759267B2 (en) * | 2010-02-01 | 2014-06-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low and medium speed engines by reducing the traction coefficient |
| US8598103B2 (en) * | 2010-02-01 | 2013-12-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving the fuel efficiency of engine oil compositions for large low, medium and high speed engines by reducing the traction coefficient |
| US8703683B2 (en) | 2010-04-23 | 2014-04-22 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Poly (alkyl epdxides), process for making, and lubricant compositions having same |
| US9815915B2 (en) | 2010-09-03 | 2017-11-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of liquid polyolefins |
| US8586520B2 (en) | 2011-06-30 | 2013-11-19 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method of improving pour point of lubricating compositions containing polyalkylene glycol mono ethers |
| EP2726583A1 (en) | 2011-06-30 | 2014-05-07 | ExxonMobil Research and Engineering Company | Lubricating compositions containing polyetheramines |
| WO2013003392A1 (en) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method of improving pour point of lubricating compositions containing polyalkylene glycol mono ethers |
| WO2013003405A1 (en) | 2011-06-30 | 2013-01-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating compositions containing polyalkylene glycol mono ethers |
| EP2773731A2 (en) * | 2011-11-01 | 2014-09-10 | Dow Global Technologies LLC | Oil soluble polyalkylene glycol lubricant compositions |
| CA2871485C (en) * | 2012-03-29 | 2016-11-29 | American Chemical Technologies, Inc. | Hydrocarbon-based lubricants with polyether |
| US8685905B2 (en) * | 2012-03-29 | 2014-04-01 | American Chemical Technologies, Inc. | Hydrocarbon-based lubricants with polyether |
| US9850447B2 (en) | 2013-05-23 | 2017-12-26 | Dow Global Technologies Llc | Polyalkylene glycols useful as lubricant additives for hydrocarbon base oils |
| US11053450B2 (en) | 2014-07-31 | 2021-07-06 | Dow Global Technologies Llc | Alkyl capped oil soluble polymer viscosity index improving additives for base oils in automotive applications |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50133205A (ja) * | 1974-04-10 | 1975-10-22 | ||
| JPS57205423A (en) * | 1981-05-06 | 1982-12-16 | Bayer Ag | Polyether, manufacture and use as lubricating agent |
| JPH0255791A (ja) * | 1988-07-21 | 1990-02-26 | Bp Chem Internatl Ltd | ポリエーテル滑剤 |
| JPH05209051A (ja) * | 1991-09-10 | 1993-08-20 | Bp Chem Internatl Ltd | 油溶性ポリアルキレングリコール |
| JPH05262873A (ja) * | 1991-12-24 | 1993-10-12 | Oceanfloor Ltd | 末端封鎖ポリアルキレングリコール |
| JPH10508334A (ja) * | 1994-10-27 | 1998-08-18 | モービル・オイル・コーポレーション | ポリエーテル潤滑剤 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3454652A (en) * | 1966-09-22 | 1969-07-08 | Ouaker Oats Co The | Process for production of tetrahydrofuran polymers |
| DE2656932C2 (de) * | 1976-12-16 | 1978-11-30 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Gleitmittel für die formgebende Verarbeitung von Kunststoffen |
| US4481123A (en) * | 1981-05-06 | 1984-11-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyethers, their preparation and their use as lubricants |
| JPS5883028A (ja) * | 1981-11-10 | 1983-05-18 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリテトラメチレングリコ−ルの製造方法 |
| DE4108044A1 (de) * | 1991-03-13 | 1992-09-17 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenglykolen |
| US5602085A (en) * | 1994-10-07 | 1997-02-11 | Mobil Oil Corporation | Multi-phase lubricant |
-
1998
- 1998-11-17 US US09/192,996 patent/US6087307A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-11-16 EP EP99961667A patent/EP1054944B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-16 DE DE69925575T patent/DE69925575T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-16 CA CA002319192A patent/CA2319192C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-11-16 AU AU18192/00A patent/AU1819200A/en not_active Abandoned
- 1999-11-16 WO PCT/US1999/026947 patent/WO2000029522A1/en active IP Right Grant
- 1999-11-16 JP JP2000582507A patent/JP2002530477A/ja active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50133205A (ja) * | 1974-04-10 | 1975-10-22 | ||
| JPS57205423A (en) * | 1981-05-06 | 1982-12-16 | Bayer Ag | Polyether, manufacture and use as lubricating agent |
| JPH0255791A (ja) * | 1988-07-21 | 1990-02-26 | Bp Chem Internatl Ltd | ポリエーテル滑剤 |
| JPH05209051A (ja) * | 1991-09-10 | 1993-08-20 | Bp Chem Internatl Ltd | 油溶性ポリアルキレングリコール |
| JPH05262873A (ja) * | 1991-12-24 | 1993-10-12 | Oceanfloor Ltd | 末端封鎖ポリアルキレングリコール |
| JPH10508334A (ja) * | 1994-10-27 | 1998-08-18 | モービル・オイル・コーポレーション | ポリエーテル潤滑剤 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017523287A (ja) * | 2014-07-31 | 2017-08-17 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 工業用潤滑剤用途におけるベースオイル用のアルキルキャップ化油溶性ポリマー粘度指数向上添加剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE69925575D1 (de) | 2005-07-07 |
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| CA2319192C (en) | 2010-01-19 |
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