JPH05255386A - グリシル−セリンのアミドジペプチド誘導体の界面活性剤または水和剤としての利用および新規アミドジペプチド - Google Patents
グリシル−セリンのアミドジペプチド誘導体の界面活性剤または水和剤としての利用および新規アミドジペプチドInfo
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- JPH05255386A JPH05255386A JP4021031A JP2103192A JPH05255386A JP H05255386 A JPH05255386 A JP H05255386A JP 4021031 A JP4021031 A JP 4021031A JP 2103192 A JP2103192 A JP 2103192A JP H05255386 A JPH05255386 A JP H05255386A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 グリシル−セリンのアミド誘導体の、化粧、
衛生、医薬または食品組成物における界面活性剤または
水和剤としての利用法を提供することにある。 【構成】 一般式(I): RCO-NHCH2CONH-CH(CH2OH)-COOH
（ここで、Ｒは直鎖または分岐鎖の、場合により不飽和
の、炭素原子数７〜17のアルキル基を表す）で示される
アミドジペプチド誘導体および該式Ｉの化合物の塩並び
に該式Ｉの化合物および／またはその塩の混合物の、界
面活性剤および／または水和剤としての利用。
衛生、医薬または食品組成物における界面活性剤または
水和剤としての利用法を提供することにある。 【構成】 一般式(I): RCO-NHCH2CONH-CH(CH2OH)-COOH
（ここで、Ｒは直鎖または分岐鎖の、場合により不飽和
の、炭素原子数７〜17のアルキル基を表す）で示される
アミドジペプチド誘導体および該式Ｉの化合物の塩並び
に該式Ｉの化合物および／またはその塩の混合物の、界
面活性剤および／または水和剤としての利用。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はグリシル−セリンの或る
種のアミドジペプチド誘導体の、特に化粧、衛生、医薬
または食品組成物における水和剤または界面活性剤とし
ての利用に関する。
種のアミドジペプチド誘導体の、特に化粧、衛生、医薬
または食品組成物における水和剤または界面活性剤とし
ての利用に関する。
【０００２】
【従来の技術】特許出願JP-84994/1988 に見られるよう
に、グリシル−グリシンのアミドジペプチド誘導体およ
びその界面活性剤としての利用は既に公知である。更
に、N-テトラデカノイル−グリシル−セリンも、特許JP
-146851/1988に記載されているように、細胞増殖阻害剤
として公知である。
に、グリシル−グリシンのアミドジペプチド誘導体およ
びその界面活性剤としての利用は既に公知である。更
に、N-テトラデカノイル−グリシル−セリンも、特許JP
-146851/1988に記載されているように、細胞増殖阻害剤
として公知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題および課題を解決するた
めの手段】ところで、本発明者等は、驚いたことにグリ
シル−セリンのアミド誘導体が、グリシル−グリシンの
対応するアミド誘導体よりも著しく優れた界面活性特性
を有することを見出した。更に、該グリシル−セリンの
アミド誘導体の幾つかが、皮膚用医薬組成物または皮膚
用の化粧用組成物中に存在した場合に保湿効果を呈する
ことが分かった。そこで本発明の一目的は、以下の一般
式Ｉ： RCO-NHCH2CONH-CH(CH2OH)-COOH (I) （ここで、Ｒは直鎖または分岐鎖の、場合により不飽和
の、炭素原子数７〜17のアルキル基を表す）で示される
アミドジペプチド誘導体および該一般式Ｉの化合物の塩
並びに該一般式Ｉの化合物および／またはその塩の混合
物の、界面活性剤および／または水和剤としての利用に
係わる。該式Ｉの化合物はL-、D-またはD,L-セリンの誘
導体であり得る。
めの手段】ところで、本発明者等は、驚いたことにグリ
シル−セリンのアミド誘導体が、グリシル−グリシンの
対応するアミド誘導体よりも著しく優れた界面活性特性
を有することを見出した。更に、該グリシル−セリンの
アミド誘導体の幾つかが、皮膚用医薬組成物または皮膚
用の化粧用組成物中に存在した場合に保湿効果を呈する
ことが分かった。そこで本発明の一目的は、以下の一般
式Ｉ： RCO-NHCH2CONH-CH(CH2OH)-COOH (I) （ここで、Ｒは直鎖または分岐鎖の、場合により不飽和
の、炭素原子数７〜17のアルキル基を表す）で示される
アミドジペプチド誘導体および該一般式Ｉの化合物の塩
並びに該一般式Ｉの化合物および／またはその塩の混合
物の、界面活性剤および／または水和剤としての利用に
係わる。該式Ｉの化合物はL-、D-またはD,L-セリンの誘
導体であり得る。
【０００４】上記式Ｉの本発明において利用可能な化合
物の中で、特に置換基Ｒが飽和アルキル基を表すものお
よびＲが１〜３個のエチレン性二重結合を含むアルキル
基を表すものを挙げることができる。好ましくは、Ｒは
７〜17個の炭素原子を有する。置換基Ｒは、例えばRCO-
がオクタノイル、デカノイル、ドデカノイル、テトラデ
カノイル、オレオイルまたはリノレオイル基などを表す
ように選択される。式Ｉの化合物（カルボキシレ−ト）
の塩としては、特に所定の用途に適した塩が挙げられ、
即ち場合により経口投与に適した塩または皮膚もしくは
粘膜に対して適合性のある塩が挙げられる。種々の用途
に適した塩は公知であるか、もしくは日常的な実験によ
り容易に決定でき、例えば皮膚もしくは粘膜に対して適
合性のある塩は、特に金属塩、例えばナトリウム、亜
鉛、マグネシウム、アルミニウムおよび銅(II)塩または
有機カチオンとの塩、例えば以下の式(Ia)： R2-N+ (R1)(R3)-R4 (Ia) （ここで、R1, R2、R3およびR4はそれぞれ独立に-CH3、
-CH2-C6H5 または-CH2-CH2OHを表す）で示される４級ア
ンモニウム塩を挙げることができる。以下便宜的に、上
記式Ｉの「化合物」または「誘導体」なる表現を式Ｉの
化合物および／またはその塩という。
物の中で、特に置換基Ｒが飽和アルキル基を表すものお
よびＲが１〜３個のエチレン性二重結合を含むアルキル
基を表すものを挙げることができる。好ましくは、Ｒは
７〜17個の炭素原子を有する。置換基Ｒは、例えばRCO-
がオクタノイル、デカノイル、ドデカノイル、テトラデ
カノイル、オレオイルまたはリノレオイル基などを表す
ように選択される。式Ｉの化合物（カルボキシレ−ト）
の塩としては、特に所定の用途に適した塩が挙げられ、
即ち場合により経口投与に適した塩または皮膚もしくは
粘膜に対して適合性のある塩が挙げられる。種々の用途
に適した塩は公知であるか、もしくは日常的な実験によ
り容易に決定でき、例えば皮膚もしくは粘膜に対して適
合性のある塩は、特に金属塩、例えばナトリウム、亜
鉛、マグネシウム、アルミニウムおよび銅(II)塩または
有機カチオンとの塩、例えば以下の式(Ia)： R2-N+ (R1)(R3)-R4 (Ia) （ここで、R1, R2、R3およびR4はそれぞれ独立に-CH3、
-CH2-C6H5 または-CH2-CH2OHを表す）で示される４級ア
ンモニウム塩を挙げることができる。以下便宜的に、上
記式Ｉの「化合物」または「誘導体」なる表現を式Ｉの
化合物および／またはその塩という。
【０００５】本発明は特に式Ｉの化合物およびその塩
を、界面活性剤、特に皮膚用化粧料、衛生品または医薬
品組成物もしくはまた一般的な洗浄剤組成物、例えば家
庭用洗剤における界面活性剤として利用することを目的
とする。式Ｉの化合物およびその塩は、特許JP-84994/1
984 に記載されているN-ドデカノイル−グリシル−グリ
シンよりも優れた発泡性および高い洗浄力を有してい
る。このことは以下の実施例部分において述べる。式Ｉ
の化合物はpH７〜13、特に７〜９の媒質中において洗浄
剤として利用できる。これらは、特に発泡性を示す組成
物（皮膚または毛髪用の化粧料、衛生用品または医薬組
成物もしくは口腔−歯科衛生用の組成物）中の柔和な洗
浄剤として、あるいは食品処方物中の乳化剤として利用
できる。式Ｉの化合物およびその塩のいくつかは、皮膚
の保湿剤としてヒトに利用でき皮膚の水分の消失を減じ
ることができる。これらの化合物、例えばN-オレオイル
−グリシル−(D,L)-セリンは皮膚の柔らかさ、その弾性
および有害な物質に対する防御機能を維持並びに回復す
ることを可能とする。皮膚を湿潤するための化粧料もし
くは皮膚用医薬組成物（保湿処方物）が乾燥皮膚を有す
るヒトに使用されることは公知である。この現象は、一
般には皮膚の弾性の喪失および皺の形成による、健全な
皮膚よりも著しく高い蒸発率を有する皮膚に特徴的であ
る。老化または太陽もしくは種々の外的薬品（通常の洗
浄剤、石鹸、溶媒、乾燥大気など）に過度に暴露される
ことにより、角質化による病理的な障害を生ずる。この
現象は身体のあらゆる部分、特に顔、首および手などに
影響を与える恐れがある。
を、界面活性剤、特に皮膚用化粧料、衛生品または医薬
品組成物もしくはまた一般的な洗浄剤組成物、例えば家
庭用洗剤における界面活性剤として利用することを目的
とする。式Ｉの化合物およびその塩は、特許JP-84994/1
984 に記載されているN-ドデカノイル−グリシル−グリ
シンよりも優れた発泡性および高い洗浄力を有してい
る。このことは以下の実施例部分において述べる。式Ｉ
の化合物はpH７〜13、特に７〜９の媒質中において洗浄
剤として利用できる。これらは、特に発泡性を示す組成
物（皮膚または毛髪用の化粧料、衛生用品または医薬組
成物もしくは口腔−歯科衛生用の組成物）中の柔和な洗
浄剤として、あるいは食品処方物中の乳化剤として利用
できる。式Ｉの化合物およびその塩のいくつかは、皮膚
の保湿剤としてヒトに利用でき皮膚の水分の消失を減じ
ることができる。これらの化合物、例えばN-オレオイル
−グリシル−(D,L)-セリンは皮膚の柔らかさ、その弾性
および有害な物質に対する防御機能を維持並びに回復す
ることを可能とする。皮膚を湿潤するための化粧料もし
くは皮膚用医薬組成物（保湿処方物）が乾燥皮膚を有す
るヒトに使用されることは公知である。この現象は、一
般には皮膚の弾性の喪失および皺の形成による、健全な
皮膚よりも著しく高い蒸発率を有する皮膚に特徴的であ
る。老化または太陽もしくは種々の外的薬品（通常の洗
浄剤、石鹸、溶媒、乾燥大気など）に過度に暴露される
ことにより、角質化による病理的な障害を生ずる。この
現象は身体のあらゆる部分、特に顔、首および手などに
影響を与える恐れがある。
【０００６】更に、式Ｉのいくつかの誘導体は水または
水性媒質中で、疎水性または親水性の物質を捕獲もしく
は保持できる小胞構造体を形成でき、また親油性または
親水性の活性成分のビヒクルとして、この形状で、特に
化粧料、衛生品または医薬組成物において利用できる。
本発明は、従って化粧料、衛生品または医薬組成物を提
供することを目的とし、これらは活性成分として上記の
式Ｉの誘導体またはその塩の少なくとも１種をヒトの皮
膚および／または毛髪に適用するのに適したおよび／ま
たは口腔−歯科衛生などの用途に適したビヒクル中に含
むことを特徴とする。本発明の組成物において、該式Ｉ
の誘導体は該組成物全重量基準で、0.05〜20重量％、好
ましくは0.5 〜10重量％の濃度で存在する。本発明の組
成物は、水性相に油相を分散することにより、あるいは
その逆により得ることのできる起泡性または非起泡性の
ロ−ション、粘稠な液状のまたは乳液型の半液体状のエ
マルションの状態にあるか、あるいはクリ−ムまたはポ
マ−ドなどの柔軟で粘稠な懸濁液またはエマルション、
ゲル、あるいは更にスティック、洗浄用パン、または含
浸タンポンなどの固体処方物の状態にある。本発明の組
成物中に存在するビヒクルはこの種の組成物で通常使用
されるビヒクルである。これは、例えば水および皮膚に
適用するのに適した有機溶媒、例えばアセトン、イソプ
ロピルアルコ−ル、エチルアルコ−ル、C6-C24脂肪酸の
トリグリセリド、グリコ−ルエ−テル、例えばモノまた
はジ−アルキレン（例えば、炭素原子数２〜４のアルキ
レン）グリコ−ルの低級アルキルエ−テルなどである。
同様に、該溶媒としてポエアルキレングリコ−ルとC1-C
4 の短鎖の酸とのエステルまたは揮発性のシリコ−ンを
も使用できる。これらの組成物は、場合により油状物
質、特に天然または合成油をも含むことができる。
水性媒質中で、疎水性または親水性の物質を捕獲もしく
は保持できる小胞構造体を形成でき、また親油性または
親水性の活性成分のビヒクルとして、この形状で、特に
化粧料、衛生品または医薬組成物において利用できる。
本発明は、従って化粧料、衛生品または医薬組成物を提
供することを目的とし、これらは活性成分として上記の
式Ｉの誘導体またはその塩の少なくとも１種をヒトの皮
膚および／または毛髪に適用するのに適したおよび／ま
たは口腔−歯科衛生などの用途に適したビヒクル中に含
むことを特徴とする。本発明の組成物において、該式Ｉ
の誘導体は該組成物全重量基準で、0.05〜20重量％、好
ましくは0.5 〜10重量％の濃度で存在する。本発明の組
成物は、水性相に油相を分散することにより、あるいは
その逆により得ることのできる起泡性または非起泡性の
ロ−ション、粘稠な液状のまたは乳液型の半液体状のエ
マルションの状態にあるか、あるいはクリ−ムまたはポ
マ−ドなどの柔軟で粘稠な懸濁液またはエマルション、
ゲル、あるいは更にスティック、洗浄用パン、または含
浸タンポンなどの固体処方物の状態にある。本発明の組
成物中に存在するビヒクルはこの種の組成物で通常使用
されるビヒクルである。これは、例えば水および皮膚に
適用するのに適した有機溶媒、例えばアセトン、イソプ
ロピルアルコ−ル、エチルアルコ−ル、C6-C24脂肪酸の
トリグリセリド、グリコ−ルエ−テル、例えばモノまた
はジ−アルキレン（例えば、炭素原子数２〜４のアルキ
レン）グリコ−ルの低級アルキルエ−テルなどである。
同様に、該溶媒としてポエアルキレングリコ−ルとC1-C
4 の短鎖の酸とのエステルまたは揮発性のシリコ−ンを
も使用できる。これらの組成物は、場合により油状物
質、特に天然または合成油をも含むことができる。
【０００７】同様に、本発明の組成物はセルロ−スまた
はその誘導体などの増量もしくはゲル化剤を、該組成物
全重量基準で0.5 〜20重量％の範囲で含むことができ
る。増量剤としては更にアクリルポリマー、アルギン酸
塩、ゴム、例えばキサンタンゴム、グア−ゴム、キャロ
ブゴム、アラビアゴム、あるいは更にポリエチレングリ
コ−ル、ベントナイトおよびモンモリロナイトなども使
用できる。本発明の組成物は、更に公知の水和剤、保湿
剤、例えばグリセリン、トリアセチンおよびより一般的
には他の活性成分、例えば皮膚の老化に対して有効な成
分をも含むことができる。本発明の組成物は、更に補助
薬、例えば酸化防止剤、保存剤、香料、染料などを含む
ことができる。酸化防止剤としては、特にt-ブチルヒド
ロキシキノン、ブチルヒドロキシアニソ−ル、ブチルヒ
ドロキシトルエンおよびα−トコフェロ−ル並びにその
誘導体を挙げることができる。該皮膚用の組成物は、特
にクリ−ム、乳液、ゲル、場合により濃厚化したロ−シ
ョン、シャワ−および入浴用のシャボン溶液、含浸タン
ポン、ポマ−ド、スティックまたは水和パンまたはマス
クなどの形状にある。毛髪用の組成物はシャンプ−であ
り、その中で該式Ｉの化合物または対応する塩は他の界
面活性試薬、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン
性両性界面活性剤およびその混合物と組み合わせること
ができる。本発明の組成物は、また上記のような式Ｉの
誘導体を含む溶液または分散液、ビヒクルの形状をとる
ことができ、該ビヒクルは親油性または親水性の活性成
分、例えばレチノイン酸、紫外線遮断剤あるいは他の水
和剤用の包封剤として機能できる。これら組成物の全て
は、常法に従って調製される。
はその誘導体などの増量もしくはゲル化剤を、該組成物
全重量基準で0.5 〜20重量％の範囲で含むことができ
る。増量剤としては更にアクリルポリマー、アルギン酸
塩、ゴム、例えばキサンタンゴム、グア−ゴム、キャロ
ブゴム、アラビアゴム、あるいは更にポリエチレングリ
コ−ル、ベントナイトおよびモンモリロナイトなども使
用できる。本発明の組成物は、更に公知の水和剤、保湿
剤、例えばグリセリン、トリアセチンおよびより一般的
には他の活性成分、例えば皮膚の老化に対して有効な成
分をも含むことができる。本発明の組成物は、更に補助
薬、例えば酸化防止剤、保存剤、香料、染料などを含む
ことができる。酸化防止剤としては、特にt-ブチルヒド
ロキシキノン、ブチルヒドロキシアニソ−ル、ブチルヒ
ドロキシトルエンおよびα−トコフェロ−ル並びにその
誘導体を挙げることができる。該皮膚用の組成物は、特
にクリ−ム、乳液、ゲル、場合により濃厚化したロ−シ
ョン、シャワ−および入浴用のシャボン溶液、含浸タン
ポン、ポマ−ド、スティックまたは水和パンまたはマス
クなどの形状にある。毛髪用の組成物はシャンプ−であ
り、その中で該式Ｉの化合物または対応する塩は他の界
面活性試薬、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン
性両性界面活性剤およびその混合物と組み合わせること
ができる。本発明の組成物は、また上記のような式Ｉの
誘導体を含む溶液または分散液、ビヒクルの形状をとる
ことができ、該ビヒクルは親油性または親水性の活性成
分、例えばレチノイン酸、紫外線遮断剤あるいは他の水
和剤用の包封剤として機能できる。これら組成物の全て
は、常法に従って調製される。
【０００８】本発明の組成物は、また口腔−歯科用の組
成物であり得る。そこで該式Ｉの誘導体および／または
その塩は洗浄剤および起泡剤として機能する。この種の
組成物における該化合物の利用の興味ある点の一つは、
これらが毒性をもたないことである。これらの組成物
は、例えば口腔洗浄剤または歯磨剤である。歯磨剤は、
例えばペ−ストまたは透明なゲルの状態にあり得る。こ
れらは、本発明の界面活性剤の少なくとも１種の他に、
研磨剤としての機能を果たす少なくとも１種の微粉化無
機材料、例えばアルミナまたはシリカ粉末を含む。該研
磨剤は、例えば該組成物全重量基準で10〜80重量％の範
囲で使用される。該歯磨組成物は、更に天然ゴムなどの
凝集剤、または合成増量剤（特に、セルロ−ス誘導体、
例えばメチルセルロ−ス、ヒドロキシアルキルセルロ−
スまたはカルボキシメチルセルロ−スのナトリウム塩）
を含むことができる。該凝集剤は、例えば10重量％まで
の量で配合できる。また、該歯磨組成物は、例えば60重
量％までの量で構造化剤および増粘剤を含むことができ
る。該構造化剤として、例えばソルビト−ルが使用さ
れ、これは更に甘味料および抗菌剤としての機能をも有
する。口腔洗浄剤としての該組成物は、本質的に洗浄性
かつ起泡性の界面活性剤の水性溶液からなる液状組成物
である。本発明の界面活性剤の他に、該組成物は１また
は複数の通常の成分、例えば増粘剤を含むことができ
る。代表的なものとしての、口腔−歯科衛生組成物は、
更に有効量の少なくとも１種の、例えば甘味料、芳香
剤、抗菌剤、弗素イオン源、保存剤などから選択される
通常の成分を含むことができる。歯磨組成物または口腔
洗浄剤並びにそこで用いる成分の調製は周知であり、例
えば以下の文献、即ち化粧品科学ハンドブック(Handboo
k of Cosmetic Science), H.W.ヒボット(Hibbott) 編、
パ−ガモンプレス（オックスフォ−ド、ロンドン、ニュ
−ヨ−ク、パリ）およびハリ−の(Harry's) 化粧品学(C
osmeticlogy), レオナ−ドヒルブックス(Leonard Hill
Books)（ロンドン）に記載されている。
成物であり得る。そこで該式Ｉの誘導体および／または
その塩は洗浄剤および起泡剤として機能する。この種の
組成物における該化合物の利用の興味ある点の一つは、
これらが毒性をもたないことである。これらの組成物
は、例えば口腔洗浄剤または歯磨剤である。歯磨剤は、
例えばペ−ストまたは透明なゲルの状態にあり得る。こ
れらは、本発明の界面活性剤の少なくとも１種の他に、
研磨剤としての機能を果たす少なくとも１種の微粉化無
機材料、例えばアルミナまたはシリカ粉末を含む。該研
磨剤は、例えば該組成物全重量基準で10〜80重量％の範
囲で使用される。該歯磨組成物は、更に天然ゴムなどの
凝集剤、または合成増量剤（特に、セルロ−ス誘導体、
例えばメチルセルロ−ス、ヒドロキシアルキルセルロ−
スまたはカルボキシメチルセルロ−スのナトリウム塩）
を含むことができる。該凝集剤は、例えば10重量％まで
の量で配合できる。また、該歯磨組成物は、例えば60重
量％までの量で構造化剤および増粘剤を含むことができ
る。該構造化剤として、例えばソルビト−ルが使用さ
れ、これは更に甘味料および抗菌剤としての機能をも有
する。口腔洗浄剤としての該組成物は、本質的に洗浄性
かつ起泡性の界面活性剤の水性溶液からなる液状組成物
である。本発明の界面活性剤の他に、該組成物は１また
は複数の通常の成分、例えば増粘剤を含むことができ
る。代表的なものとしての、口腔−歯科衛生組成物は、
更に有効量の少なくとも１種の、例えば甘味料、芳香
剤、抗菌剤、弗素イオン源、保存剤などから選択される
通常の成分を含むことができる。歯磨組成物または口腔
洗浄剤並びにそこで用いる成分の調製は周知であり、例
えば以下の文献、即ち化粧品科学ハンドブック(Handboo
k of Cosmetic Science), H.W.ヒボット(Hibbott) 編、
パ−ガモンプレス（オックスフォ−ド、ロンドン、ニュ
−ヨ−ク、パリ）およびハリ−の(Harry's) 化粧品学(C
osmeticlogy), レオナ−ドヒルブックス(Leonard Hill
Books)（ロンドン）に記載されている。
【０００９】本発明はまた上記式Ｉの誘導体またはその
対応する塩の、化粧料組成物、衛生用品または乾燥した
皮膚などの治療に使用するための医薬組成物における、
界面活性剤および／または水和剤としての利用をも目的
とする。本発明は、更に化粧治療法、特に乾燥皮膚を有
するヒトの皮膚の外観および柔軟性を増加させ、もしく
は皮膚の乾燥現象により生ずる美顔上の問題の発生を防
止するための治療法をも目的とする。該方法は、場合に
よっては毛髪を有する部分の皮膚をも含む身体の関連部
分の皮膚に、上記の如き化粧料組成物を適用することを
特徴とする。本発明の組成物の適用は、通常の方法に従
って実施される。本発明の化粧治療法は乾性皮膚病、魚
鱗癬、結膜乾燥症などの治療の補助薬として適用でき
る。
対応する塩の、化粧料組成物、衛生用品または乾燥した
皮膚などの治療に使用するための医薬組成物における、
界面活性剤および／または水和剤としての利用をも目的
とする。本発明は、更に化粧治療法、特に乾燥皮膚を有
するヒトの皮膚の外観および柔軟性を増加させ、もしく
は皮膚の乾燥現象により生ずる美顔上の問題の発生を防
止するための治療法をも目的とする。該方法は、場合に
よっては毛髪を有する部分の皮膚をも含む身体の関連部
分の皮膚に、上記の如き化粧料組成物を適用することを
特徴とする。本発明の組成物の適用は、通常の方法に従
って実施される。本発明の化粧治療法は乾性皮膚病、魚
鱗癬、結膜乾燥症などの治療の補助薬として適用でき
る。
【００１０】本発明は、また新規な物質としての、以下
の式(II)： R'CO-NHCH2CONH-CH(CH2OH)-COOH (II) （ここで、R'は直鎖または分岐鎖の、場合により不飽和
の、７〜12または14〜17個の炭素原子を有するアルキル
基を表す）のアミドジペプチド類、並びに該式(II)の化
合物の塩類および該式(II)の化合物とその塩との混合物
を提供することも目的とする。該式(II)の化合物はN-テ
トラデカノイル−グリシル−セリンおよびその塩を除い
た上記式(I) の化合物に対応することがわかる。式(II)
の置換基R'は従って式(I) の置換基Ｒの定義からC13 の
基を除いたものと同一である。
の式(II)： R'CO-NHCH2CONH-CH(CH2OH)-COOH (II) （ここで、R'は直鎖または分岐鎖の、場合により不飽和
の、７〜12または14〜17個の炭素原子を有するアルキル
基を表す）のアミドジペプチド類、並びに該式(II)の化
合物の塩類および該式(II)の化合物とその塩との混合物
を提供することも目的とする。該式(II)の化合物はN-テ
トラデカノイル−グリシル−セリンおよびその塩を除い
た上記式(I) の化合物に対応することがわかる。式(II)
の置換基R'は従って式(I) の置換基Ｒの定義からC13 の
基を除いたものと同一である。
【００１１】本発明は、また式(II)の化合物の製造法を
も目的とする。この方法は、原理的にはセリンの塩と、
以下の式(III) の化合物： R'CO-NHCH2CO-O-CO-OR'' (III) （ここで、R'は上記定義通りであり、R'' はエチルまた
はイソプロピル基を表す）とを反応させることからな
る。この反応は、特に反応溶媒、例えば水／テトラヒド
ロフランまたは水／N,N-ジメチルホルムアミドなどの混
合溶媒中で実施することができる。この反応は室温で操
作できる。式(II)の化合物（酸型）の単離は、例えば溶
媒を蒸発することにより、あるいは酢酸エチルなどの有
機溶媒で抽出することにより実施できる。得られた生成
物は、次に例えば室温にて液状炭化水素から再結晶化す
ることにより精製することができる。初めの塩は、例え
ばアルカリ金属塩またはトリエチルアミン塩などのアミ
ン塩である。必要ならば、公知の方法に従って該一般式
(II)の化合物を対応する塩に転化する。補足的な詳細は
以下の実施例の部分に与えられている。
も目的とする。この方法は、原理的にはセリンの塩と、
以下の式(III) の化合物： R'CO-NHCH2CO-O-CO-OR'' (III) （ここで、R'は上記定義通りであり、R'' はエチルまた
はイソプロピル基を表す）とを反応させることからな
る。この反応は、特に反応溶媒、例えば水／テトラヒド
ロフランまたは水／N,N-ジメチルホルムアミドなどの混
合溶媒中で実施することができる。この反応は室温で操
作できる。式(II)の化合物（酸型）の単離は、例えば溶
媒を蒸発することにより、あるいは酢酸エチルなどの有
機溶媒で抽出することにより実施できる。得られた生成
物は、次に例えば室温にて液状炭化水素から再結晶化す
ることにより精製することができる。初めの塩は、例え
ばアルカリ金属塩またはトリエチルアミン塩などのアミ
ン塩である。必要ならば、公知の方法に従って該一般式
(II)の化合物を対応する塩に転化する。補足的な詳細は
以下の実施例の部分に与えられている。
【００１２】
【実施例】以下の実施例は本発明を例示するものであ
り、本発明を何等限定しない。処方例 ：上記式Ｉのウレタン基を有する全てのリポジペ
プチドは、以下の如き操作様式に従って合成される。A.以下の式(IV)のアルカノイル−グリシンの調製 R-CO-NH-CH2-COOH (IV) （ここで、Ｒは上記式Ｉで定義のとおりである）。 １当量の選択されたR-COOH（テトラヒドロフラン中に25
％の濃度で溶解したもの）に1.05当量のトリエチルアミ
ンを添加した。この混合物を周囲温度にて１時間撹拌
し、次いで-10 °C にて、テトラヒドロフラン中に10％
の濃度で溶解した１当量のエチルクロロホルメ−トを含
むフラスコ中に注ぎ込んだ。この反応溶液を周囲温度に
て３時間放置し、次いで予め１当量のグリシンに１当量
の水酸化ナトリウム（10％水性溶液として）を添加する
ことにより調製したグリシンのナトリウム塩溶液中に、
pHを９以上に保ちつつ注ぎ込んだ。pHを９以上に保ちつ
つ、周囲温度にて３時間該混合物を撹拌し、次いでpHが
２となるまでここに濃塩酸を注ぎ込んだ。この反応系を
水／酢酸エチルの1:1 混合物で抽出した。該有機相を乾
燥し、減圧下で濃縮し、次いで得られた残渣を、ヘプタ
ン、イソプロピルエ−テル、t-ブチルメチルエ−テル、
酢酸エチルまたはその混合物から選択された溶媒から再
結晶化した。
り、本発明を何等限定しない。処方例 ：上記式Ｉのウレタン基を有する全てのリポジペ
プチドは、以下の如き操作様式に従って合成される。A.以下の式(IV)のアルカノイル−グリシンの調製 R-CO-NH-CH2-COOH (IV) （ここで、Ｒは上記式Ｉで定義のとおりである）。 １当量の選択されたR-COOH（テトラヒドロフラン中に25
％の濃度で溶解したもの）に1.05当量のトリエチルアミ
ンを添加した。この混合物を周囲温度にて１時間撹拌
し、次いで-10 °C にて、テトラヒドロフラン中に10％
の濃度で溶解した１当量のエチルクロロホルメ−トを含
むフラスコ中に注ぎ込んだ。この反応溶液を周囲温度に
て３時間放置し、次いで予め１当量のグリシンに１当量
の水酸化ナトリウム（10％水性溶液として）を添加する
ことにより調製したグリシンのナトリウム塩溶液中に、
pHを９以上に保ちつつ注ぎ込んだ。pHを９以上に保ちつ
つ、周囲温度にて３時間該混合物を撹拌し、次いでpHが
２となるまでここに濃塩酸を注ぎ込んだ。この反応系を
水／酢酸エチルの1:1 混合物で抽出した。該有機相を乾
燥し、減圧下で濃縮し、次いで得られた残渣を、ヘプタ
ン、イソプロピルエ−テル、t-ブチルメチルエ−テル、
酢酸エチルまたはその混合物から選択された溶媒から再
結晶化した。
【００１３】B.式Ｉの誘導体（酸型）の調製 テトラヒドロフランの30％溶液としての、前記の工程で
得られた１当量のアルカノイル−グリシンに、1.05当量
のトリエチルアミンを添加した。得られた溶液を周囲温
度にて１時間撹拌し、次いで温度を-10 °C に維持しつ
つ10％テトラヒドロフラン溶液としてのエチルまたはイ
ソプロピルクロロホルメ−ト（１当量）の溶液を添加し
た。次いで、この混合物を周囲温度にて３時間撹拌し、
濾過し、pHを９以上に維持しつつ、得られた濾液をセリ
ンのナトリウム塩の溶液中に注いだ。該セリンのナトリ
ウム塩溶液は、１当量のセリンに１当量の水酸化ナトリ
ウム（10％水性溶液）を添加することにより調製した。
該反応溶液を、３時間周囲温度にて撹拌しつつ放置（pH
を９以上に維持しつつ）し、次いで濃塩酸の添加により
pH２の酸性とした。水／酢酸エチルの1:1 混合物で抽出
した。併合した有機相を乾燥し、減圧下で濃縮し、得ら
れた残渣を、水、ヘプタン、イソプロピルエ−テル、t-
ブチルメチルエ−テル、酢酸エチルまたはその混合物か
ら選択された溶媒から再結晶化した。
得られた１当量のアルカノイル−グリシンに、1.05当量
のトリエチルアミンを添加した。得られた溶液を周囲温
度にて１時間撹拌し、次いで温度を-10 °C に維持しつ
つ10％テトラヒドロフラン溶液としてのエチルまたはイ
ソプロピルクロロホルメ−ト（１当量）の溶液を添加し
た。次いで、この混合物を周囲温度にて３時間撹拌し、
濾過し、pHを９以上に維持しつつ、得られた濾液をセリ
ンのナトリウム塩の溶液中に注いだ。該セリンのナトリ
ウム塩溶液は、１当量のセリンに１当量の水酸化ナトリ
ウム（10％水性溶液）を添加することにより調製した。
該反応溶液を、３時間周囲温度にて撹拌しつつ放置（pH
を９以上に維持しつつ）し、次いで濃塩酸の添加により
pH２の酸性とした。水／酢酸エチルの1:1 混合物で抽出
した。併合した有機相を乾燥し、減圧下で濃縮し、得ら
れた残渣を、水、ヘプタン、イソプロピルエ−テル、t-
ブチルメチルエ−テル、酢酸エチルまたはその混合物か
ら選択された溶媒から再結晶化した。
【００１４】C.対応する塩、例えばナトリウムまたはト
リエタノ−ルアミン塩の調製 これらの塩は、例えば20〜70°C の範囲内で変え得る温
度にて、１当量の水酸化ナトリウム（10％水性溶液）ま
たは１当量のトリエタノ−ルアミンを、イソプロパノ−
ル／水（2:1)中の5%の対応する酸の溶液に添加すること
からなる公知の方法により得た。次いで、この溶液を濃
縮乾燥し、所望の塩を得た。実施例１ ：N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)セリンの調
製 この化合物を上記の方法で調製し、白色粉末として得
た。これは水／酢酸エチル混合溶媒から再結晶化した。
融点：133 °C 元素分析(C17H32N2O5 ・1H2O として、M=362.5) 計算値(%): C 56.32; H 9.45 実測値(%): C 55.8
8; H 8.9513 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。実施例２ ：N-オレオイル−グリシル-(D,L)セリンの調製 この化合物を実施例１記載の方法と同様な方法で調製
し、白色粉末として得た。これを水／酢酸エチル混合溶
媒から再結晶化した。融点： 87 °C 元素分析(C23H42N2O5 として、M=426.6) 計算値(%): C 64.76; H 9.92; N 6.57 実測値(%): C 64.72; H 9.94; N 6.4913 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。
リエタノ−ルアミン塩の調製 これらの塩は、例えば20〜70°C の範囲内で変え得る温
度にて、１当量の水酸化ナトリウム（10％水性溶液）ま
たは１当量のトリエタノ−ルアミンを、イソプロパノ−
ル／水（2:1)中の5%の対応する酸の溶液に添加すること
からなる公知の方法により得た。次いで、この溶液を濃
縮乾燥し、所望の塩を得た。実施例１ ：N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)セリンの調
製 この化合物を上記の方法で調製し、白色粉末として得
た。これは水／酢酸エチル混合溶媒から再結晶化した。
融点：133 °C 元素分析(C17H32N2O5 ・1H2O として、M=362.5) 計算値(%): C 56.32; H 9.45 実測値(%): C 55.8
8; H 8.9513 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。実施例２ ：N-オレオイル−グリシル-(D,L)セリンの調製 この化合物を実施例１記載の方法と同様な方法で調製
し、白色粉末として得た。これを水／酢酸エチル混合溶
媒から再結晶化した。融点： 87 °C 元素分析(C23H42N2O5 として、M=426.6) 計算値(%): C 64.76; H 9.92; N 6.57 実測値(%): C 64.72; H 9.94; N 6.4913 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。
【００１５】実施例３：N-リノレオイル−グリシル-(D,
L)セリンの調製 この化合物を上記と同様な方法で調製し、淡黄色の粘着
性の固体として得た。 元素分析(C23H40N2O5 として、M=424.6) 計算値(%): C 65.06; H 9.50; N 6.60 実測値(%): C 65.20; H 9.61; N 6.4413 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。実施例４ ：N-リノレオイル−グリシル-(D,L)セリンのト
リエタノ−ルアミン塩の調製 この化合物を上記の方法に従って調製し、黄色のペ−ス
ト状物として得た。 元素分析(C29H55N3O8 ・0.5H2O として、M=582.8) 計算値(%): C 59.77; H 9.68; N 7.20 実測値(%): C 59.81; H 9.71; N 7.00実施例５ ：N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)セリンのナ
トリウム塩の調製 この塩を上記と同様な方法で調製し、白色固体として得
た。融点：167 °C 元素分析(C17H31N2NaO5 ・0.5H2O として、M=375.5) 計算値(%): C 54.37; H 8.59 実測値(%): C 5
4.93; H 8.80実施例６ ：N-オレオイル−グリシル-(D,L)セリンのナト
リウム塩の調製 この塩を上記と同様な方法で調製し、白色固体として得
た。融点：170 °C 元素分析(C23H41N2NaO5 ・0.5H2O として、M=457.6) 計算値(%): C 60.36; H 9.25; N 5.02 実測値(%): C 60.47; H 9.50; N 4.60
L)セリンの調製 この化合物を上記と同様な方法で調製し、淡黄色の粘着
性の固体として得た。 元素分析(C23H40N2O5 として、M=424.6) 計算値(%): C 65.06; H 9.50; N 6.60 実測値(%): C 65.20; H 9.61; N 6.4413 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。実施例４ ：N-リノレオイル−グリシル-(D,L)セリンのト
リエタノ−ルアミン塩の調製 この化合物を上記の方法に従って調製し、黄色のペ−ス
ト状物として得た。 元素分析(C29H55N3O8 ・0.5H2O として、M=582.8) 計算値(%): C 59.77; H 9.68; N 7.20 実測値(%): C 59.81; H 9.71; N 7.00実施例５ ：N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)セリンのナ
トリウム塩の調製 この塩を上記と同様な方法で調製し、白色固体として得
た。融点：167 °C 元素分析(C17H31N2NaO5 ・0.5H2O として、M=375.5) 計算値(%): C 54.37; H 8.59 実測値(%): C 5
4.93; H 8.80実施例６ ：N-オレオイル−グリシル-(D,L)セリンのナト
リウム塩の調製 この塩を上記と同様な方法で調製し、白色固体として得
た。融点：170 °C 元素分析(C23H41N2NaO5 ・0.5H2O として、M=457.6) 計算値(%): C 60.36; H 9.25; N 5.02 実測値(%): C 60.47; H 9.50; N 4.60
【００１６】実施例７：N-ドデカノイル−グリシル-(D,
L)セリンのトリエタノ−ルアミン塩の調製 この塩を上記と同様な方法で調製し、薄茶色のペ−スト
状物として得た。 元素分析(C23H47N3O8 ・2H2O として、M=529.6) 計算値(%): C 52.16; H 9.70; N 7.93 実測値(%): C 51.62; H 9.29; N 7.51実施例８ ：N-オクタノイル−グリシル-(D,L)セリンの調
製 この化合物を上記と同様な方法で調製した。これを酢酸
エチル／メタノ−ル混合溶媒から再結晶化した。融点：
97 °C 元素分析(C13H24N2O5 として、M=288.4) 計算値(%): C 54.15; H 8.39; N 9.72 実測値(%): C 54.14; H 8.40; N 9.6813 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。
L)セリンのトリエタノ−ルアミン塩の調製 この塩を上記と同様な方法で調製し、薄茶色のペ−スト
状物として得た。 元素分析(C23H47N3O8 ・2H2O として、M=529.6) 計算値(%): C 52.16; H 9.70; N 7.93 実測値(%): C 51.62; H 9.29; N 7.51実施例８ ：N-オクタノイル−グリシル-(D,L)セリンの調
製 この化合物を上記と同様な方法で調製した。これを酢酸
エチル／メタノ−ル混合溶媒から再結晶化した。融点：
97 °C 元素分析(C13H24N2O5 として、M=288.4) 計算値(%): C 54.15; H 8.39; N 9.72 実測値(%): C 54.14; H 8.40; N 9.6813 C NMR スペクトルは標記化合物の構造と一致した。
【００１７】化粧料組成物の例 実施例Ａ ：ロ−ション 以下の成分を混合することにより、水和活性を有する化
粧落とし用ロ−ションを調製した。 N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)- セリン 2.00 g 酸化防止剤 0.05 g 保存剤 0.30 g イソプロパノ−ル 40.00 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量） このロ−ションに浸して湿潤させたスポンジで顔の化粧
落としを行った。実施例Ｂ ：ゲル 以下の成分の混合により、水和活性を有するゲル組成物
を調製した。 N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)- セリン 2.00 g クルセル(Klucel) H* 1.00 g イソプロパノ−ル 40.00 g 保存剤 0.3 g 酸化防止剤 0.05 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量） このゲルを、好ましくは顔および首に適用する。 ＊：クルセル(Klucel) H：ヒドロキシプロピルセルロ−
スの商品名（ハ−キュレス(Hercules)社により市販され
ている）。
粧落とし用ロ−ションを調製した。 N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)- セリン 2.00 g 酸化防止剤 0.05 g 保存剤 0.30 g イソプロパノ−ル 40.00 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量） このロ−ションに浸して湿潤させたスポンジで顔の化粧
落としを行った。実施例Ｂ ：ゲル 以下の成分の混合により、水和活性を有するゲル組成物
を調製した。 N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)- セリン 2.00 g クルセル(Klucel) H* 1.00 g イソプロパノ−ル 40.00 g 保存剤 0.3 g 酸化防止剤 0.05 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量） このゲルを、好ましくは顔および首に適用する。 ＊：クルセル(Klucel) H：ヒドロキシプロピルセルロ−
スの商品名（ハ−キュレス(Hercules)社により市販され
ている）。
【００１８】実施例Ｃ：皮膚の手当て用クリ−ム（エマ
ルションH/E) このクリ−ムは以下の組成を有していた。 N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)- セリンのNa塩 3.00 g グリセリンステアレ−ト 2.00 g ツイ−ン (TWEEN) 60 1.00 g セチルアルコ−ル 0.50 g ステアリン酸 1.40 g トリエタノ−ルアミン 0.70 g カルボポ−ル(CARBOPOL) 940（トリエタノ−ルアミンで中和） 0.40 g カリテ(Karite)バタ−の液体画分 12.00 g 合成パ−ヒドロスクワレン 12.00 g 酸化防止剤 0.05 g 香料 0.05 g 保存剤 0.30 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量）
ルションH/E) このクリ−ムは以下の組成を有していた。 N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)- セリンのNa塩 3.00 g グリセリンステアレ−ト 2.00 g ツイ−ン (TWEEN) 60 1.00 g セチルアルコ−ル 0.50 g ステアリン酸 1.40 g トリエタノ−ルアミン 0.70 g カルボポ−ル(CARBOPOL) 940（トリエタノ−ルアミンで中和） 0.40 g カリテ(Karite)バタ−の液体画分 12.00 g 合成パ−ヒドロスクワレン 12.00 g 酸化防止剤 0.05 g 香料 0.05 g 保存剤 0.30 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量）
【００１９】このクリ−ムは以下の如くして調製した。
即ち、一部の水（85〜90％）にトリエタノ−ルアミンで
中和したカルボポ−ル(CARBOPOL) 940を添加し、次いで
75〜80°C に加熱した。次に、撹拌しつつオイル相（グ
リセリンステアレ−ト、ツイ−ン (TWEEN) 60 、ステア
リン酸、セチルアルコ−ル、カリテ(Karite)バタ−の液
体画分、パ−ヒドロスクワレン、酸化防止剤）を添加
し、同一の温度を維持しつつ、最後にトリエタノ−ルア
ミンを添加した。10分間撹拌した後、残部の水に予め添
加しておいた該ジペプチド誘導体および保存剤を添加し
た。更に10分後、香料を添加し、次いで撹拌を停止し、
周囲温度まで冷却した。ここで使用したツイ−ン(TWEE
N) 60は20モルのエチレンオキシドを含むソルビタンポ
リオキシエチレンモノステアレ−トの商品名であり、JC
J アメリカズ(AMERICAS)社により市販されており、また
カルボポ−ル(CARBOPOL) 940は多官能性試薬により架橋
されたアクリルポリマーの商品名であり、グッドリッチ
(GOODRICH)社により市販されている。
即ち、一部の水（85〜90％）にトリエタノ−ルアミンで
中和したカルボポ−ル(CARBOPOL) 940を添加し、次いで
75〜80°C に加熱した。次に、撹拌しつつオイル相（グ
リセリンステアレ−ト、ツイ−ン (TWEEN) 60 、ステア
リン酸、セチルアルコ−ル、カリテ(Karite)バタ−の液
体画分、パ−ヒドロスクワレン、酸化防止剤）を添加
し、同一の温度を維持しつつ、最後にトリエタノ−ルア
ミンを添加した。10分間撹拌した後、残部の水に予め添
加しておいた該ジペプチド誘導体および保存剤を添加し
た。更に10分後、香料を添加し、次いで撹拌を停止し、
周囲温度まで冷却した。ここで使用したツイ−ン(TWEE
N) 60は20モルのエチレンオキシドを含むソルビタンポ
リオキシエチレンモノステアレ−トの商品名であり、JC
J アメリカズ(AMERICAS)社により市販されており、また
カルボポ−ル(CARBOPOL) 940は多官能性試薬により架橋
されたアクリルポリマーの商品名であり、グッドリッチ
(GOODRICH)社により市販されている。
【００２０】実施例Ｄ：シャンプ− このシャンプ−は以下の組成を有していた。 N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)- セリンのNa塩 10.00 g クルセル(Klucel) H 1.00 g 香料 0.50 g 保存剤 0.30 g 水 （全体を100.00 gとするのに十分な量） 60°C にて、N-ドデカノイル−グリシル-(D,L)- セリン
のNa塩を水に溶解し、透明な溶液を得た。この溶液に60
°C にて、同様に60°C のクルセル(Klucel) Hにより濃
厚化された水性溶液を添加した。香料および保存剤を添
加し、最終的な重量を水の添加により調整し、次いで冷
却した。
のNa塩を水に溶解し、透明な溶液を得た。この溶液に60
°C にて、同様に60°C のクルセル(Klucel) Hにより濃
厚化された水性溶液を添加した。香料および保存剤を添
加し、最終的な重量を水の添加により調整し、次いで冷
却した。
【００２１】実施例Ｅ：以下の組成（重量％）の口腔−
歯科衛生用ゲルの調製 成分 ％ 「シデント(Sident) 9」なる商品名でデグサ(DEGUSSA) 社により 12 市販されているシリカ粉末 「シデント(Sident)22 S」なる商品名でデグサ(DEGUSSA) 社により 7 市販されているシリカ粉末 カルボキシメチルセルロ−ス 0.5 活性物質70％を含むソルビト−ル 66 NaOHでpH７に中和したドデシルオキシカルボニルグリシルセリン 1 メチルパラヒドロキシベンゾエ−ト 0.2 ナトリウムモノフルオロ燐酸 0.8 香味料 十分量 色素 十分量 甘味料 十分量 水 （全体を100 とするのに十分な量）
歯科衛生用ゲルの調製 成分 ％ 「シデント(Sident) 9」なる商品名でデグサ(DEGUSSA) 社により 12 市販されているシリカ粉末 「シデント(Sident)22 S」なる商品名でデグサ(DEGUSSA) 社により 7 市販されているシリカ粉末 カルボキシメチルセルロ−ス 0.5 活性物質70％を含むソルビト−ル 66 NaOHでpH７に中和したドデシルオキシカルボニルグリシルセリン 1 メチルパラヒドロキシベンゾエ−ト 0.2 ナトリウムモノフルオロ燐酸 0.8 香味料 十分量 色素 十分量 甘味料 十分量 水 （全体を100 とするのに十分な量）
【００２２】洗浄力に関する実験：この実験は実施例５
の化合物の5%水性溶液（重量／体積）を使用して実施し
た。比較用の化合物は化合物Ａ（N-ドデカノイル−グリ
シル−グリシン）の5%溶液であった。このテストは、プ
レキシグラス製の目盛り付円筒状容器（内径35mm）内で
動作される自然に形成された細孔を有する絹製の刷毛
（長さ18mm）により泡を発生させることからなる。この
容器は該刷毛により描かれる円とは逆方向に均一に円運
動させた。これにより、発生する泡の量が少ないにもか
かわらず、該目盛り付容器内で発生した泡は良好な分布
を示した（刷毛の速度100 回転／分；容器の速度10回転
／分）。操作は、自然の女性の皮脂６mgを添加した各テ
ストすべき溶液５mlを使用して実施した。撹拌の１分、
２分および３分後の泡の高さを測定した。結果を以下の
表１にまとめた。
の化合物の5%水性溶液（重量／体積）を使用して実施し
た。比較用の化合物は化合物Ａ（N-ドデカノイル−グリ
シル−グリシン）の5%溶液であった。このテストは、プ
レキシグラス製の目盛り付円筒状容器（内径35mm）内で
動作される自然に形成された細孔を有する絹製の刷毛
（長さ18mm）により泡を発生させることからなる。この
容器は該刷毛により描かれる円とは逆方向に均一に円運
動させた。これにより、発生する泡の量が少ないにもか
かわらず、該目盛り付容器内で発生した泡は良好な分布
を示した（刷毛の速度100 回転／分；容器の速度10回転
／分）。操作は、自然の女性の皮脂６mgを添加した各テ
ストすべき溶液５mlを使用して実施した。撹拌の１分、
２分および３分後の泡の高さを測定した。結果を以下の
表１にまとめた。
【表１】 化合物 泡の高さ（cm） 60秒 120 秒 180 秒 Ａ 11.25 13.75 20 実施例５ 12.5 21.25 28.75
【００２３】皮膚上での保湿作用：このテストでは、予
め脱脂したヒト角質層の含水率の減少を測定することに
より保湿効果を評価した。この角質層はジクロロメタン
／メタノ−ルの2:1 混合物で１時間脱脂した。このテス
トは、J.L.ルベック(LEVEQUE)等のJ. Soc. Cosmet. Che
m., 1979, 30, pp. 333-343に記載の方法と同様な方法
で実施した。即ち、以下の如き方法で操作した。水溜の
上方に配置された角質層の試料を横切る水の流れ（g/m2
・ h)を測定した。蒸発計（セルボメド(Servomed); 登録
商標）により、処理前後の蒸発量を記録した。また、か
くして起こり得る水の損失における減少を測定した。該
処理は、ジクロロメタン／メタノ−ルの2:1 混合物中の
テストすべき化合物の3%溶液10μｌを該角質試料上に適
用することにより行った。測定はこの処理の３時間後に
実施した。このテストを基準として、実施例２の化合物
と、N-オレオイル−グリシル−グリシン（化合物Ｂ）お
よび溶媒のみ（ジクロロメタン／メタノ−ルの2:1 混合
物）との比較を行った。結果を以下の表２にまとめた。
め脱脂したヒト角質層の含水率の減少を測定することに
より保湿効果を評価した。この角質層はジクロロメタン
／メタノ−ルの2:1 混合物で１時間脱脂した。このテス
トは、J.L.ルベック(LEVEQUE)等のJ. Soc. Cosmet. Che
m., 1979, 30, pp. 333-343に記載の方法と同様な方法
で実施した。即ち、以下の如き方法で操作した。水溜の
上方に配置された角質層の試料を横切る水の流れ（g/m2
・ h)を測定した。蒸発計（セルボメド(Servomed); 登録
商標）により、処理前後の蒸発量を記録した。また、か
くして起こり得る水の損失における減少を測定した。該
処理は、ジクロロメタン／メタノ−ルの2:1 混合物中の
テストすべき化合物の3%溶液10μｌを該角質試料上に適
用することにより行った。測定はこの処理の３時間後に
実施した。このテストを基準として、実施例２の化合物
と、N-オレオイル−グリシル−グリシン（化合物Ｂ）お
よび溶媒のみ（ジクロロメタン／メタノ−ルの2:1 混合
物）との比較を行った。結果を以下の表２にまとめた。
【００２４】
【表２】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/10
Claims (15)
- 【請求項１】 以下の一般式Ｉ： RCO-NHCH2CONH-CH(CH2OH)-COOH (I) （ここで、Ｒは直鎖または分岐鎖の、場合により不飽和
の、炭素原子数７〜17のアルキル基を表す）で示される
アミドジペプチド誘導体および該一般式Ｉの化合物の塩
並びに該一般式Ｉの化合物および／またはその塩の混合
物の、界面活性剤および／または水和剤としての利用。 - 【請求項２】 化粧、衛生、医薬または食品組成物中に
おける界面活性剤および／または水和剤としての請求項
１記載の利用。 - 【請求項３】 該塩が、意図する用途に適した有機カチ
オンとの塩または金属塩である請求項１または２記載の
利用。 - 【請求項４】 該塩がナトリウム、亜鉛、マグネシウ
ム、アルミニウム、銅(II)、および４級アンモニウム塩
の中から選ばれる請求項２記載の利用。 - 【請求項５】 該４級アンモニウム塩が以下の一般式： R2-N+ (R1)(R3)-R4 （ここで、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に-CH3、
-CH2-C6H5 または-CH2-CH2OHを表す）で示されるカチオ
ンとの塩である請求項４記載の利用。 - 【請求項６】 該置換基Ｒが、RCO-がオクタノイル、デ
カノイル、ドデカノイル、テトラデカノイル、オレオイ
ルまたはリノレオイル基を表すように選択される上記請
求項の何れか１項に記載の利用。 - 【請求項７】 請求項１〜６の何れか１項に記載の少な
くとも１種のジペプチド誘導体の、界面活性剤としての
利用。 - 【請求項８】 請求項１〜６の何れか１項に記載の１種
のジペプチド誘導体の、トリ−トメント用のまたは乾燥
皮膚の手当て用の化粧料または医薬組成物の処方におけ
る有効成分としての利用。 - 【請求項９】 界面活性剤または水和剤として請求項１
〜６の何れか１項に記載の少なくとも１種のジペプチド
誘導体を、皮膚および／または毛髪に適用するのに適し
た、もしくは口腔−歯科衛生での使用に適したビヒクル
中に含むことを特徴とする化粧、衛生または医薬組成
物。 - 【請求項10】 該ジペプチド誘導体の濃度が該組成物の
全重量基準で0.05〜20重量％の範囲内にある請求項９記
載の組成物。 - 【請求項11】 該濃度が0.5 〜10重量％の範囲内にある
請求項10記載の組成物。 - 【請求項12】 特に乾燥した皮膚を有するヒトの皮膚の
外観を改良し、かつ柔軟性を増大し、もしくは皮膚の乾
燥現象により起こる美容上の問題が生ずるのを防止する
ための美容トリ−トメント法であって、場合により毛髪
を有する皮膚をも含む関連する身体部分の皮膚上に、上
記請求項９〜11の何れか１項に記載の化粧用組成物を適
用することを特徴とする上記方法。 - 【請求項13】 以下の式(I): RCO-NHCH2CONH-CH(CH2OH)-COOH (I) （ここで、Ｒは直鎖または分岐鎖の、場合により不飽和
の、炭素原子数７〜17のアルキル基を表す）で示される
アミドジペプチド誘導体および該一般式Ｉの化合物の塩
並びに該一般式Ｉの化合物および／またはその塩の混合
物、但し上記式(I) においてＲが炭素原子数13である基
の化合物を除く。 - 【請求項14】 該置換基Ｒが、RCO-がオクタノイル、デ
カノイル、ドデカノイル、テトラデカノイル、オレオイ
ルまたはリノレオイル基を表すように選択される請求項
13に記載のアミドまたは対応する塩。 - 【請求項15】 請求項13および14の何れか１項に記載の
アミドジペプチドの製造法であって、セリンの塩を、以
下の式(III): R'CO-NHCH -CO-O-CO-OR'' (III) （ここで、R'は直鎖または分岐鎖の、場合により不飽和
の、炭素原子数７〜12または14〜17のアルキル基を表
し、またR'' はエチルまたはイソプロピル基を表す）で
示される化合物とを反応させ、必要ならば生成する化合
物を公知の方法で対応する塩に転化することを特徴とす
る上記方法。
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|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006054792A1 (ja) * | 2004-11-19 | 2006-05-26 | Shiseido Company, Ltd. | 毛髪はり・こし改善剤および毛髪用化粧料 |
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| FR2732965B1 (fr) * | 1995-04-12 | 1997-07-11 | Sochinaz Sa | Nouveaux derives de la serine et leur emploi en cosmetique |
| FR2733230B1 (fr) * | 1995-04-20 | 1997-05-30 | Oreal | Nouveaux derives d'ornithine, procede de preparation, utilisation et composition les comprenant |
| US5939080A (en) * | 1997-01-10 | 1999-08-17 | The Procter & Gamble Company | Hydrophobic agents and non-polymeric surfactants use in oral care products |
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| FR2810033B1 (fr) * | 2000-06-08 | 2004-04-30 | Oreal | Nouveaux composes de la famille des n-acylamino-amides, compositions les comprenant, et utilisations |
| US7595378B2 (en) | 2001-06-13 | 2009-09-29 | Genmab A/S | Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor (EGFR) |
| FR2826266B1 (fr) * | 2001-06-26 | 2005-02-25 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une association entre un compose de la famille des n-acylaminoamides et au moins un inhibiteur de metalloproteinases matricielles |
| FR2826263B1 (fr) * | 2001-06-26 | 2005-02-25 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une association entre un compose inhibiteur de l'elastase de la famille des n-acylaminoamides et au moins un compose anti-inflammatoire |
| FR2826265B1 (fr) * | 2001-06-26 | 2005-02-18 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une association entre un inhibiteur de l'elastase de la famille des n-acylaminoamides et au moins un agent antifongique et/ou antibacterien |
| FR2826267B1 (fr) * | 2001-06-26 | 2005-02-25 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une association entre un compose inhibiteur de l'elastase de la famille des n-acylaminoamides et au moins un agent myorelaxant |
| FR2826262B1 (fr) * | 2001-06-26 | 2005-02-25 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique comprenant une association entre un compose de la famille des n-acylaminoamides et au moins un compose agissant sur la chute ou la repousse des cheveux |
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