JPH05239133A - ジチオカルバミン酸ポリマー - Google Patents
ジチオカルバミン酸ポリマーInfo
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- JPH05239133A JPH05239133A JP4254678A JP25467892A JPH05239133A JP H05239133 A JPH05239133 A JP H05239133A JP 4254678 A JP4254678 A JP 4254678A JP 25467892 A JP25467892 A JP 25467892A JP H05239133 A JPH05239133 A JP H05239133A
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- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/52—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities
- C02F1/5272—Treatment of water, waste water, or sewage by flocculation or precipitation of suspended impurities using specific organic precipitants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
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- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/68—Treatment of water, waste water, or sewage by addition of specified substances, e.g. trace elements, for ameliorating potable water
- C02F1/683—Treatment of water, waste water, or sewage by addition of specified substances, e.g. trace elements, for ameliorating potable water by addition of complex-forming compounds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 重金属を含む排水から重金属をキレート化し
水から容易に除きうる形に沈殿させる水溶性ジチオカル
バミン酸ポリマーを提供する。 【構成】 分子量が５００〜１００，０００で、５〜５
０モル％のジチオカルバミン酸塩の基を有する水溶性二
塩化エチレンアンモニアポリマー。
水から容易に除きうる形に沈殿させる水溶性ジチオカル
バミン酸ポリマーを提供する。 【構成】 分子量が５００〜１００，０００で、５〜５
０モル％のジチオカルバミン酸塩の基を有する水溶性二
塩化エチレンアンモニアポリマー。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水溶性ジチオカルバミ
ン酸塩ポリマー及びそれらを用いて金属を掃去する方法
に関する。
ン酸塩ポリマー及びそれらを用いて金属を掃去する方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】工場排
水により川、水路等が汚染され、これにより益々多くの
問題が起こっているので、汚染を避けるために益々厳し
い条令が設けられている。現在、排水中の金属を規定さ
れた濃度以下に調節することが義務付けられている。人
体に有害な重金属例えば水銀、カドミウム、亜鉛、銅及
びクロムについては特に厳しい規定が設けられている。
水により川、水路等が汚染され、これにより益々多くの
問題が起こっているので、汚染を避けるために益々厳し
い条令が設けられている。現在、排水中の金属を規定さ
れた濃度以下に調節することが義務付けられている。人
体に有害な重金属例えば水銀、カドミウム、亜鉛、銅及
びクロムについては特に厳しい規定が設けられている。
【０００３】排水中の重金属イオンを除くために種々の
提案がされてきた。１つの方法では、重金属の除去は、
単純なジチオカルバメート（即ち、ジメチルジチオカル
バメート：ＤＭＤＴＣ）を用いて行なわれている。低分
子量のジチオカルバメートを用いるときはいくつかの欠
点がある。生成された沈殿物は小さく、排水からの沈殿
物の沈降又は濾過は遅い。より速やかな沈降と濾過のた
めに、別に、凝集剤及び／又は凝固剤がしばしば必要と
なる。
提案がされてきた。１つの方法では、重金属の除去は、
単純なジチオカルバメート（即ち、ジメチルジチオカル
バメート：ＤＭＤＴＣ）を用いて行なわれている。低分
子量のジチオカルバメートを用いるときはいくつかの欠
点がある。生成された沈殿物は小さく、排水からの沈殿
物の沈降又は濾過は遅い。より速やかな沈降と濾過のた
めに、別に、凝集剤及び／又は凝固剤がしばしば必要と
なる。
【０００４】ジチオカルバメートの金属を除去する能力
を改善する１つの提案によれば、それをポリエチレンイ
ミンポリマーと反応させることである。そのような提案
は、ヨーロッパ特許出願No．００９０５５１Ａ１に述べ
られている。この特許に述べられたポリエチレンイミン
ポリマーは、水に不溶性である。望ましくない金属をキ
レート化する能力は明らかにされているが、キレート化
金属複合体の分離は比較的遅い。これらの材料の作用は
水不溶性イオン交換樹脂の作用に似ていると考えられ
る。
を改善する１つの提案によれば、それをポリエチレンイ
ミンポリマーと反応させることである。そのような提案
は、ヨーロッパ特許出願No．００９０５５１Ａ１に述べ
られている。この特許に述べられたポリエチレンイミン
ポリマーは、水に不溶性である。望ましくない金属をキ
レート化する能力は明らかにされているが、キレート化
金属複合体の分離は比較的遅い。これらの材料の作用は
水不溶性イオン交換樹脂の作用に似ていると考えられ
る。
【０００５】ポリエチレンイミン−ジチオカルバメート
ポリマーの他の例は米国特許No．４，６７０，１６０に
述べられている。この特許の例８には、分子量６０，０
００のポリエチレンイミン樹脂を二硫化炭素で変性して
いる。最終的に得られる樹脂はいくらかの水溶性は示す
が、実質的量の不溶性材料を含んでいる。
ポリマーの他の例は米国特許No．４，６７０，１６０に
述べられている。この特許の例８には、分子量６０，０
００のポリエチレンイミン樹脂を二硫化炭素で変性して
いる。最終的に得られる樹脂はいくらかの水溶性は示す
が、実質的量の不溶性材料を含んでいる。
【０００６】実施例のデータは、ポリエチレンイミン樹
脂は、二硫化炭素で変成されて水溶性樹脂となりうる
が、その分子量は約１０，０００以下でなければならな
いことを示している。又、用いうる二硫化炭素の量は、
例えば２５モル％以下である。
脂は、二硫化炭素で変成されて水溶性樹脂となりうる
が、その分子量は約１０，０００以下でなければならな
いことを示している。又、用いうる二硫化炭素の量は、
例えば２５モル％以下である。
【０００７】以下に示すように、本発明のジチオカルバ
メートポリマーは水溶性であり、望ましくない重金属を
キレート化して、水素から容易に除きうる形にしうる能
力を持っている。
メートポリマーは水溶性であり、望ましくない重金属を
キレート化して、水素から容易に除きうる形にしうる能
力を持っている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、分子量が５０
０〜１００，０００であり、後記水溶性二塩化エチレン
アンモニアポリマーに対して５〜５０モル％のジチオカ
ルバミン酸塩基を含む水溶性二塩化エチレンアンモニア
ポリマーを含む。本発明は、又、これらポリマーを用い
て重金属を含む水から重金属を除く方法も含む。
０〜１００，０００であり、後記水溶性二塩化エチレン
アンモニアポリマーに対して５〜５０モル％のジチオカ
ルバミン酸塩基を含む水溶性二塩化エチレンアンモニア
ポリマーを含む。本発明は、又、これらポリマーを用い
て重金属を含む水から重金属を除く方法も含む。
【０００９】これらポリマーは二塩化エチレンとアンモ
ニアの反応により調製される。これらポリマーを製造す
るための一般的反応を以下に説明する。出発物質の二塩
化エチレンアンモニアポリマーは、一般に分子量範囲が
５００〜１００，０００である。好ましい態様では分子
量は１，５００〜１０，０００であり、最も好ましい分
子量範囲は、１，５００〜５，０００である。そのよう
なポリマーの調製を説明するために、以下に例１を示
す。
ニアの反応により調製される。これらポリマーを製造す
るための一般的反応を以下に説明する。出発物質の二塩
化エチレンアンモニアポリマーは、一般に分子量範囲が
５００〜１００，０００である。好ましい態様では分子
量は１，５００〜１０，０００であり、最も好ましい分
子量範囲は、１，５００〜５，０００である。そのよう
なポリマーの調製を説明するために、以下に例１を示
す。
【００１０】（例１）圧力反応器に１０．８重量％の水
溶性アンモニア、７．７重量％の無水アンモニア、２．
３重量％の水及び０．３重量％のＥＤＴＡを仕込んだ。
この反応器を密閉し、１１５〜１３０℃に加熱し、二塩
化エチレン（ＥＤＣ）をポンプで注入した。約０．５重
量％のＥＤＣを加えた後５０％水酸化ナトリウムをＥＤ
Ｃとほぼ同じ速度で加え、これらの添加を４．５時間で
終えた。反応体の添加の間に、サンプルをいくつか採取
した。次いでこれらのサンプルを減圧下に濃縮して、残
留したＥＤＣ，ＮＨ3 及び反応の副生物である塩化ビニ
ルを除いた。次いで液体クロマトグラフィー法を用い、
ポリエチレングリコール基準で、ポリマーの重量平均分
子量を測定した。一連のポリマーを調製し、それらの組
成と性質を第１表に示す。
溶性アンモニア、７．７重量％の無水アンモニア、２．
３重量％の水及び０．３重量％のＥＤＴＡを仕込んだ。
この反応器を密閉し、１１５〜１３０℃に加熱し、二塩
化エチレン（ＥＤＣ）をポンプで注入した。約０．５重
量％のＥＤＣを加えた後５０％水酸化ナトリウムをＥＤ
Ｃとほぼ同じ速度で加え、これらの添加を４．５時間で
終えた。反応体の添加の間に、サンプルをいくつか採取
した。次いでこれらのサンプルを減圧下に濃縮して、残
留したＥＤＣ，ＮＨ3 及び反応の副生物である塩化ビニ
ルを除いた。次いで液体クロマトグラフィー法を用い、
ポリエチレングリコール基準で、ポリマーの重量平均分
子量を測定した。一連のポリマーを調製し、それらの組
成と性質を第１表に示す。
【００１１】 第１表試料No． wt％EDC wt％NaOH Ｍｗ Ｍｎ 多分散性 ポリマー固体 １ 12.9 10.4 1380 1010 1.3 41.2 ２ 15.4 12.3 1620 1100 1.5 46.4 ３ 17.5 15.2 1670 1100 1.5 41.9 ４ 20.2 19.3 1850 1290 1.6 43.1 ５ 22.3 23.1 2320 1290 1.8 37.8 ６ 24.7 25.7 2970 1440 2.0 47.1 ７ 26.7 27.4 3470 1540 2.2 41.5 ８ 29.2 29.2 4420 1700 2.6 42.5 ９ 32.1 32.8 6040 1910 3.1 37.9 10 33.8 34.6 7970 1910 4.2 36.5 11 36.3 42.6 92,100 2600 35.0 35.0
【００１２】ポリアミン又はポリイミンを二硫化炭素と
反応させてジチオカルバミン酸類又はそれらの塩を製造
することは周知である。そのような反応は、米国特許N
o．４，７３１，１８７に明確に記載されており、これ
を援用して記述の一部とする。ポリアミンと二硫化炭素
との間の反応は、溶媒、例えば水又はアルコールの中で
好ましくは行なわれる。反応は、３０〜１００℃の範囲
内の温度で１〜１０時間の範囲の期間円滑に進行する。
温度４０〜７０℃で２〜５時間反応を行なえば、良好な
変換が達せられる。これらの一般的反応条件は、先に述
べた二塩化エチレンアンモニウムポリマーの変成にも適
用される。
反応させてジチオカルバミン酸類又はそれらの塩を製造
することは周知である。そのような反応は、米国特許N
o．４，７３１，１８７に明確に記載されており、これ
を援用して記述の一部とする。ポリアミンと二硫化炭素
との間の反応は、溶媒、例えば水又はアルコールの中で
好ましくは行なわれる。反応は、３０〜１００℃の範囲
内の温度で１〜１０時間の範囲の期間円滑に進行する。
温度４０〜７０℃で２〜５時間反応を行なえば、良好な
変換が達せられる。これらの一般的反応条件は、先に述
べた二塩化エチレンアンモニウムポリマーの変成にも適
用される。
【００１３】最終ポリマー中に配置されたジチオカルバ
ミン酸塩の基の水溶性二塩化エチレンアンモニアポリマ
ーに対するモル％は、一般に５〜５０モル％の範囲内で
ある。好ましい範囲は２０〜４０モル％であり、最も好
ましい範囲は約２５〜３５モル％である。
ミン酸塩の基の水溶性二塩化エチレンアンモニアポリマ
ーに対するモル％は、一般に５〜５０モル％の範囲内で
ある。好ましい範囲は２０〜４０モル％であり、最も好
ましい範囲は約２５〜３５モル％である。
【００１４】
【実施例】二塩化エチレンポリマーのジチオカルバメー
ト塩の基への転化率を例証するため、以下に例２を示
す。
ト塩の基への転化率を例証するため、以下に例２を示
す。
【００１５】（例２）８２ｇのＥＤＣ／ＮＨ3 ポリマー
に３８ｇの５０％水酸化ナトリウム及び４１ｇの脱イオ
ン水を加えた。この混合物を反力圧応器に入れ、１４ｇ
の二硫化炭素を加えた。この混合物を４５〜５０℃に３
時間加熱した。反応時間３時間後に、この混合物を冷却
し、５分間真空をかけて全ての残留二硫化炭素を除い
た。得られた生成溶液は３０％の変成ポリマーを含有し
ていた。
に３８ｇの５０％水酸化ナトリウム及び４１ｇの脱イオ
ン水を加えた。この混合物を反力圧応器に入れ、１４ｇ
の二硫化炭素を加えた。この混合物を４５〜５０℃に３
時間加熱した。反応時間３時間後に、この混合物を冷却
し、５分間真空をかけて全ての残留二硫化炭素を除い
た。得られた生成溶液は３０％の変成ポリマーを含有し
ていた。
【００１６】この調製技術を用いて、第２表に示す変成
ポリマーを調製した。
ポリマーを調製した。
【００１７】 第２表例 Ｍｗ wt％ wt％ Mole％ wt％ 説 明 ポリマー ＣＳ2 ＣＳ2 50％NaOH 反応生成物 Ａ 2970 22.1 8.0 21 21.7 可溶 Ｂ 2970 20.9 9.7 26 20.5 可溶 Ｃ 2970 18.0 11.1 35 22.3 可溶 Ｄ 3470 20.6 9.6 26 20.2 可溶 Ｅ 3420 18.9 11.7 35 18.5 可溶 Ｆ 4400 20.1 9.4 26 25.0 不溶 Ｇ 4092 22.0 8.0 21 17.1 不溶 Ｈ 4096 22.0 8.0 10 17.1 可溶 Ｉ 1850 20.6 4.0 21 21.1 可溶
【００１８】分子量が増すにつれて、反応により水溶性
反応生成物を形成する二硫化炭素の量は減る。ポリマー
中のＣＳ2 が約２０モル％未満では、金属除去効率が減
る。
反応生成物を形成する二硫化炭素の量は減る。ポリマー
中のＣＳ2 が約２０モル％未満では、金属除去効率が減
る。
【００１９】汚染された水から有効に金属を除きうる本
発明の変性ポリマーの量は、処理さるべき水の中に含ま
れる重金属１モルあたり一般にポリマー０．５〜３モル
である。水中に含まれる重金属１モルあたり一般にポリ
マー１〜１．５モルが優れた結果を与える。投与量は、
他の形で表現されえよう。例えば水中重金属１モルあた
り、０．３重量％活性ポリマー溶液３〜１０mLが満足な
金属除去を行ない、形成された錯体に自己凝集を行なわ
せるだろう。例えばそのような錯体は迅速に沈降し、処
理水から容易に分離する。
発明の変性ポリマーの量は、処理さるべき水の中に含ま
れる重金属１モルあたり一般にポリマー０．５〜３モル
である。水中に含まれる重金属１モルあたり一般にポリ
マー１〜１．５モルが優れた結果を与える。投与量は、
他の形で表現されえよう。例えば水中重金属１モルあた
り、０．３重量％活性ポリマー溶液３〜１０mLが満足な
金属除去を行ない、形成された錯体に自己凝集を行なわ
せるだろう。例えばそのような錯体は迅速に沈降し、処
理水から容易に分離する。
【００２０】（例３）第２表に示したカルバミン酸ポリ
マーが供給水から銅金属を有効にキレート化し、除く能
力を示すために第３表にデータを示す。
マーが供給水から銅金属を有効にキレート化し、除く能
力を示すために第３表にデータを示す。
【００２１】 第３表ポリマー ポリマー溶液投与量（mL） 第２表 ０ ２ ３ ４ ５ ６ 濾過速度 Ａ 20 - 1.1 0.09 0.05 - 速 Ｂ 20 3.9 0.2 0.07 0.07 0.05 速 Ｃ 20 3.1 0.2 0.06 0.05 0.05 速 Ｄ 20 3.4 0.1 0.06 0.04 0.04 速 Ｅ 20 2.2 0.11 0.06 0.06 0.06 速 Ｆ 20 - 0.14 0.08 0.08 - 遅
【００２２】観察された濾過速度は速かったことがわか
る。
る。
【００２３】
【発明の効果】（１）ＥＤＣ／ＮＨ3 ポリマー類はＣＳ
2 で温和な条件下に変性されて水溶性ジチオカルバミン
酸ポリマーを形成する。
2 で温和な条件下に変性されて水溶性ジチオカルバミン
酸ポリマーを形成する。
【００２４】（２）ジチオカルバミン酸ポリマーは、Ｄ
ＭＤＴＣ（小分子）よりも速く排水から重金属をキレー
ト化し、沈殿させうる。これは沈殿物の形成が早いこと
から明らかである。
ＭＤＴＣ（小分子）よりも速く排水から重金属をキレー
ト化し、沈殿させうる。これは沈殿物の形成が早いこと
から明らかである。
【００２５】（３）ジチオカルバメートポリマーの良好
なキレート可能力に加えて、形成された沈殿はＤＭＤＴ
Ｃによって形成されるものよりも大きく、非常に速く沈
降する。沈殿は大きいから、沈降を助けるための凝集剤
又は凝固剤は、殆ど必要でない。従って、本発明のジチ
オカルバミン酸ポリマーは、排水からの重金属除去用の
単一生成物、一段階処理化学薬品たりうる。
なキレート可能力に加えて、形成された沈殿はＤＭＤＴ
Ｃによって形成されるものよりも大きく、非常に速く沈
降する。沈殿は大きいから、沈降を助けるための凝集剤
又は凝固剤は、殆ど必要でない。従って、本発明のジチ
オカルバミン酸ポリマーは、排水からの重金属除去用の
単一生成物、一段階処理化学薬品たりうる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン エイチ．コリンズ アメリカ合衆国，イリノイ 60108，ブル ーミングディル，メドウラーク 389
Claims (6)
- 【請求項１】 分子量が５００〜１００，０００で後記
水溶性二塩化エチレンアンモニアポリマーに対して５〜
５０モル％のジチオカルバミン酸塩の基を含む水溶性二
塩化エチレンアンモニアポリマー。 - 【請求項２】 分子量が１５００〜１０，０００で後記
水溶性二塩化エチレンアンモニアポリマーに対して１５
〜５０モル％のジチオカルバミン酸塩の基を含む請求項
１の水溶性二塩化エチレンアンモニアポリマー。 - 【請求項３】 分子量が１５００〜５０００で後記水溶
性二塩化エチレンアンモニアポリマーに対して２５〜４
０モル％のジチオカルバミン酸塩の基を含む請求項１の
水溶性二塩化エチレンアンモニアポリマー。 - 【請求項４】 次のａ）〜ｃ）の段階を含む重金属を含
む排水から重金属を除く方法： ａ）前記排水を錯体化量の請求項１の水溶性ポリマーで
処理し、これら重金属の錯体を形成すること； ｂ）そのような錯体が沈殿として水から速やかに沈降す
るに任せること； ｃ）及び、その沈殿を水から分離すること。 - 【請求項５】 前記水溶性ポリマーが請求項２のポリマ
ーである請求項４の方法。 - 【請求項６】 前記水溶性ポリマーが請求項３のポリマ
ーである請求項４の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US76965891A | 1991-10-02 | 1991-10-02 | |
| US769658 | 1991-10-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05239133A true JPH05239133A (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=25086149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4254678A Pending JPH05239133A (ja) | 1991-10-02 | 1992-09-24 | ジチオカルバミン酸ポリマー |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0535836B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05239133A (ja) |
| AT (1) | ATE127104T1 (ja) |
| CA (1) | CA2079663C (ja) |
| DE (1) | DE69204412T2 (ja) |
| ES (1) | ES2078662T3 (ja) |
| GR (1) | GR3018085T3 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002534564A (ja) * | 1999-01-15 | 2002-10-15 | ナルコ ケミカル カンパニー | 半導体廃水から金属イオンを沈殿させ、同時にマイクロフィルターの運転を向上させる組成物および方法 |
| JP2010502436A (ja) * | 2006-09-07 | 2010-01-28 | ナルコ カンパニー | 浸漬限外ろ過膜又は精密ろ過膜を使用して産業廃水から重金属を除去するための方法 |
| JP2010527287A (ja) * | 2007-05-16 | 2010-08-12 | エクソンモービル リサーチ アンド エンジニアリング カンパニー | 廃水の水銀除去方法 |
| JP2011506063A (ja) * | 2007-12-07 | 2011-03-03 | ナルコ カンパニー | 排煙脱硫装置からの重金属の錯化および除去 |
| JP2021152221A (ja) * | 2017-01-17 | 2021-09-30 | マクセルホールディングス株式会社 | メッキ部品の製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103011370B (zh) * | 2012-12-24 | 2014-05-07 | 广西博世科环保科技股份有限公司 | 一种多胺类重金属离子捕捉剂的制备方法 |
| CN111268778A (zh) * | 2020-03-04 | 2020-06-12 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 重金属捕集剂及其制备方法和制备装置 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4089780A (en) * | 1975-10-21 | 1978-05-16 | Nalco Chemical Company | Color removal process |
| US4670180A (en) * | 1985-04-26 | 1987-06-02 | Miyoshi Yushi Kabushiki Kaisha | Metal scavenger and metal scavenging process |
| DE3685861T2 (de) * | 1985-08-05 | 1992-12-17 | Miyoshi Yushi Kk | Verfahren fuer die abscheidung von metallen. |
| DE69005430T2 (de) * | 1989-12-20 | 1994-05-11 | Miyoshi Yushi Kk | Metallscavenger und Verfahren für die Abwasserbehandlung. |
-
1992
- 1992-09-18 AT AT92308554T patent/ATE127104T1/de active
- 1992-09-18 EP EP92308554A patent/EP0535836B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-18 ES ES92308554T patent/ES2078662T3/es not_active Expired - Lifetime
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