JPH05238988A - 含フッ素有機化合物及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素有機化合物及びその製造方法Info
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- JPH05238988A JPH05238988A JP7849892A JP7849892A JPH05238988A JP H05238988 A JPH05238988 A JP H05238988A JP 7849892 A JP7849892 A JP 7849892A JP 7849892 A JP7849892 A JP 7849892A JP H05238988 A JPH05238988 A JP H05238988A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式(1):
【化１】
（式中、Ｒは水素原子又はメチル基であり、ｎは０又は
１の整数である。）で表される含フッ素有機化合物。含
フッ素不飽和アルコールとアクリル酸又はメタクリル酸
とを脱水剤の存在下で反応させることを特徴とする前記
含フッ素有機化合物の製造方法、及び含フッ素不飽和ア
ルコールと有機リチウムとを反応させ、リチウムアルコ
キシドとし、該リチウムアルコキシドと塩化アクリル又
は塩化メタクリルとを反応させることを特徴とする前記
含フッ素有機化合物の製造方法。 【効果】 様々な化合物と反応し、それらの化合物にト
リフルオロメチル基を導入することができ、それらの化
合物の撥水性、耐湿性、その他のフッ素材料への適合性
等を向上させることができると期待される。
１の整数である。）で表される含フッ素有機化合物。含
フッ素不飽和アルコールとアクリル酸又はメタクリル酸
とを脱水剤の存在下で反応させることを特徴とする前記
含フッ素有機化合物の製造方法、及び含フッ素不飽和ア
ルコールと有機リチウムとを反応させ、リチウムアルコ
キシドとし、該リチウムアルコキシドと塩化アクリル又
は塩化メタクリルとを反応させることを特徴とする前記
含フッ素有機化合物の製造方法。 【効果】 様々な化合物と反応し、それらの化合物にト
リフルオロメチル基を導入することができ、それらの化
合物の撥水性、耐湿性、その他のフッ素材料への適合性
等を向上させることができると期待される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一分子中にアクリロキ
シル基又はメタクリロキシル基、ビニル基、及びトリフ
ルオロメチル基を有する含フッ素有機化合物に関する。
シル基又はメタクリロキシル基、ビニル基、及びトリフ
ルオロメチル基を有する含フッ素有機化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、一分子中にアクリロキシル基
又はメタクリロキシル基及びビニル基を有するアリルア
クリレート又はアリルメタクリレートが知られており、
それらは単独で重合することにより高分子体を形成した
り、分子内に炭素−炭素の二重結合を有する化合物と共
重合して高分子体を形成することから工業的に幅広く利
用されている。また、分子内にアクリル基、メタクリル
基を有することからアクリル樹脂の架橋剤として使用さ
れたり、更に、各種シラン類を付加させることにより、
シランカップリング剤として使用されている。然しなが
ら、一分子中にアクリロキシル基又はメタクリロキシル
基、ビニル基及びトリフルオロメチル基を有する含フッ
素有機化合物は未だ知られていない。
又はメタクリロキシル基及びビニル基を有するアリルア
クリレート又はアリルメタクリレートが知られており、
それらは単独で重合することにより高分子体を形成した
り、分子内に炭素−炭素の二重結合を有する化合物と共
重合して高分子体を形成することから工業的に幅広く利
用されている。また、分子内にアクリル基、メタクリル
基を有することからアクリル樹脂の架橋剤として使用さ
れたり、更に、各種シラン類を付加させることにより、
シランカップリング剤として使用されている。然しなが
ら、一分子中にアクリロキシル基又はメタクリロキシル
基、ビニル基及びトリフルオロメチル基を有する含フッ
素有機化合物は未だ知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、一分子中にアクリロキシル基又はメタクリロキシル
基、ビニル基及びトリフルオロメチル基を有する新規な
含フッ素有機化合物を提供することにある。
は、一分子中にアクリロキシル基又はメタクリロキシル
基、ビニル基及びトリフルオロメチル基を有する新規な
含フッ素有機化合物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式(1):
【化３】 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基であり、ｎは０又は
１の整数である。）で表される含フッ素有機化合物を提
供する。また、本発明は、式(2):
１の整数である。）で表される含フッ素有機化合物を提
供する。また、本発明は、式(2):
【化４】 （式中、ｎは０又は１の整数である。）で表される含フ
ッ素不飽和アルコールと、アクリル酸又はメタクリル酸
とを脱水剤の存在下で反応させることを特徴とする上記
式(1) で表される含フッ素有機化合物の製造方法を提供
する。更に、本発明は、上記式(2) で表される化合物
と、有機リチウムとを反応させ、リチウムアルコキシド
とし、次に前記リチウムアルコキシドと塩化アクリル又
は塩化メタクリルとを反応させることを特徴とする上記
式(1) で表される含フッ素有機化合物の製造方法を提供
する。本発明の含フッ素有機化合物は、一方の末端にア
クリロキシル基又はメタクリロキシル基を有し、他方の
末端にビニル基を有し、更にトリフルオロメチル基−CF
3 基を有する。
ッ素不飽和アルコールと、アクリル酸又はメタクリル酸
とを脱水剤の存在下で反応させることを特徴とする上記
式(1) で表される含フッ素有機化合物の製造方法を提供
する。更に、本発明は、上記式(2) で表される化合物
と、有機リチウムとを反応させ、リチウムアルコキシド
とし、次に前記リチウムアルコキシドと塩化アクリル又
は塩化メタクリルとを反応させることを特徴とする上記
式(1) で表される含フッ素有機化合物の製造方法を提供
する。本発明の含フッ素有機化合物は、一方の末端にア
クリロキシル基又はメタクリロキシル基を有し、他方の
末端にビニル基を有し、更にトリフルオロメチル基−CF
3 基を有する。
【０００５】本発明の含フッ素有機化合物は、上記式
(2) で表される含フッ素不飽和アルコールと、アクリル
酸又はメタクリル酸とを脱水剤の存在下、通常、−30℃
〜30℃、好ましくは−５℃〜10℃で、通常、０〜120 分
間程度、好ましくは０〜30分間程度反応させることによ
り製造することができる。
(2) で表される含フッ素不飽和アルコールと、アクリル
酸又はメタクリル酸とを脱水剤の存在下、通常、−30℃
〜30℃、好ましくは−５℃〜10℃で、通常、０〜120 分
間程度、好ましくは０〜30分間程度反応させることによ
り製造することができる。
【０００６】上記式(2) で表される含フッ素不飽和アル
コールは、従来から知られている化合物であり、式(3):
コールは、従来から知られている化合物であり、式(3):
【化５】 で表される 1,1,1−トリフルオロ−２−トリフルオロメ
チル−３−ブテン−２−オール又は式(4):
チル−３−ブテン−２−オール又は式(4):
【化６】 で表される 1,1,1−トリフルオロ−２−トリフルオロメ
チル−４−ペンテン−２−オールである。これらは、通
常行われている方法により製造することができる。例え
ば、所謂グリニャール反応によって製造することがで
き、式(3) で表されるアルコールは、ビニルマグネシウ
ムブロマイドとヘキサフルオロアセトンとを無水エーテ
ル等の溶媒中で反応させた後、加水分解することにより
製造することができる。また、式(4) で表されるアルコ
ールは、アリルマグネシウムブロマイドとヘキサフルオ
ロアセトンとを無水エーテル等の溶媒中で反応させた
後、加水分解することにより製造することができる。更
に、式(4) で表されるアルコールは、プロピレンとヘキ
サフルオロアセトンとを、例えば、40〜50kg／cm2 の圧
力下、温度 100〜150 ℃で５〜18時間程度反応させるこ
とにより製造することもできる。
チル−４−ペンテン−２−オールである。これらは、通
常行われている方法により製造することができる。例え
ば、所謂グリニャール反応によって製造することがで
き、式(3) で表されるアルコールは、ビニルマグネシウ
ムブロマイドとヘキサフルオロアセトンとを無水エーテ
ル等の溶媒中で反応させた後、加水分解することにより
製造することができる。また、式(4) で表されるアルコ
ールは、アリルマグネシウムブロマイドとヘキサフルオ
ロアセトンとを無水エーテル等の溶媒中で反応させた
後、加水分解することにより製造することができる。更
に、式(4) で表されるアルコールは、プロピレンとヘキ
サフルオロアセトンとを、例えば、40〜50kg／cm2 の圧
力下、温度 100〜150 ℃で５〜18時間程度反応させるこ
とにより製造することもできる。
【０００７】また、上記脱水剤としては、濃硫酸、発煙
硫酸、五酸化二リン等が挙げられる。この中で好ましい
ものは、発煙硫酸である。発煙硫酸を使用する場合、発
煙硫酸中の三酸化イオウSO3 の濃度は、５〜60重量％が
好ましく、更に、20〜40重量％が好ましい。
硫酸、五酸化二リン等が挙げられる。この中で好ましい
ものは、発煙硫酸である。発煙硫酸を使用する場合、発
煙硫酸中の三酸化イオウSO3 の濃度は、５〜60重量％が
好ましく、更に、20〜40重量％が好ましい。
【０００８】また、本発明の含フッ素有機化合物は、上
記式(3) 又は(4) で表される含フッ素不飽和アルコール
と、有機リチウムとをエーテル系有機溶媒中、通常、−
78〜20℃、好ましくは、−20〜０℃で、通常、０〜120
分間程度、好ましくは０〜30分間程度反応させてリチウ
ムアルコキシドとした後、そのリチウムアルコキシド
と、塩化アクリル又は塩化メタクリルとを、通常、−20
〜80℃、好ましくは、０〜70℃で、１〜５時間程度反応
させることにより、製造することができる。
記式(3) 又は(4) で表される含フッ素不飽和アルコール
と、有機リチウムとをエーテル系有機溶媒中、通常、−
78〜20℃、好ましくは、−20〜０℃で、通常、０〜120
分間程度、好ましくは０〜30分間程度反応させてリチウ
ムアルコキシドとした後、そのリチウムアルコキシド
と、塩化アクリル又は塩化メタクリルとを、通常、−20
〜80℃、好ましくは、０〜70℃で、１〜５時間程度反応
させることにより、製造することができる。
【０００９】上記有機リチウムとしては、例えば、メチ
ルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｉ−ブチルリチウ
ム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、フェニ
ルリチウム等が挙げられる。この中で好ましいものは、
メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムである。
ルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｉ−ブチルリチウ
ム、ｓ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、フェニ
ルリチウム等が挙げられる。この中で好ましいものは、
メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウムである。
【００１０】エーテル系有機溶媒としては、例えば、ジ
エチルエーテル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジ−ｎ−
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
この中で好ましいものは、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフランである。
エチルエーテル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジ−ｎ−
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
この中で好ましいものは、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフランである。
【００１１】
【実施例】実施例１ 200ml三口フラスコに、 1,1,1−トリフルオロ−２−ト
リフルオロメチル−３−ブテン−２−オール49.0ｇ（0.
25モル）及びメタクリル酸22.1ｇ（0.25モル）を入れ
て、フラスコ上部に冷却管を付けた。そのフラスコを氷
浴中に入れてフラスコ内の温度を３〜10℃に保ちなが
ら、還流及びマグネティックスターラーによる攪拌下
に、発煙硫酸（SO3 ：30重量％, 0.19モル）を少量づつ
滴下した。上記反応混合物にクロロホルム及び水を加え
て溶媒抽出を行い、クロロホルム相を回収した。そのク
ロロホルム相に無水硫酸ナトリウムを添加して乾燥した
後、減圧蒸留して、57〜58℃／23torrにおいて11.4ｇの
生成物を得た（収率16.6％）。この化合物について、 1
Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル、元素分析及びＭＳ
の測定を行った。その結果を以下に示す。この結果か
ら、得られた化合物は式：
リフルオロメチル−３−ブテン−２−オール49.0ｇ（0.
25モル）及びメタクリル酸22.1ｇ（0.25モル）を入れ
て、フラスコ上部に冷却管を付けた。そのフラスコを氷
浴中に入れてフラスコ内の温度を３〜10℃に保ちなが
ら、還流及びマグネティックスターラーによる攪拌下
に、発煙硫酸（SO3 ：30重量％, 0.19モル）を少量づつ
滴下した。上記反応混合物にクロロホルム及び水を加え
て溶媒抽出を行い、クロロホルム相を回収した。そのク
ロロホルム相に無水硫酸ナトリウムを添加して乾燥した
後、減圧蒸留して、57〜58℃／23torrにおいて11.4ｇの
生成物を得た（収率16.6％）。この化合物について、 1
Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル、元素分析及びＭＳ
の測定を行った。その結果を以下に示す。この結果か
ら、得られた化合物は式：
【化７】 で表される化合物であると認められる。
【００１２】 1Ｈ−ＮＭＲ；溶媒 CCl4 、内部標準Ｔ
ＭＳ 1.9ppm (s, 3H, −ＣＨ 3 ) 5.7ppm (m, 4H, ＣＨ 2 ＝ＣＨ−,
ＭＳ 1.9ppm (s, 3H, −ＣＨ 3 ) 5.7ppm (m, 4H, ＣＨ 2 ＝ＣＨ−,
【化８】 ) 6.1ppm (s, 1H,
【化９】 )
【００１３】赤外線吸収スペクトル；液膜法 図１に示す。 ＭＳ 262（Ｍ+ ）、 177, 157, 137, 69（・CF3 ）
【００１４】実施例２ 1000ml三口フラスコに、 1,1,1−トリフルオロ−２−ト
リフルオロメチル−３−ブテン−２−オール50.0ｇ（2
5.8ミリモル）とテトラヒドロフラン 350mlを入れて、
フラスコ上部に冷却管を付けた。そのフラスコを氷浴中
に入れてフラスコ内の温度を２〜15℃に保ちながら、還
流及びマグネティックスターラーによる攪拌下に、ｎ−
ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウ
ム：15重量％）を 121.1ｇ（ｎ−ブチルリチウム：2
8.3ミリモル）を滴下した。滴下終了後、氷浴を除去し
て、22〜28℃で攪拌しながら、テトラヒドロフラン 250
mlに塩化メタクリル29.6ｇ（28.3ミリモル）を溶解した
溶液を滴下した。滴下終了後、更に 1.3時間、60〜64℃
で加熱還流した。上記反応混合物を水洗した後、有機溶
媒相を回収した。その有機溶媒相に無水硫酸ナトリウム
を添加して乾燥した後、減圧蒸留して、58℃／23torrに
おいて38.8ｇの生成物を得た（収率57.4％）。この化合
物について、実施例１と同様に 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸
収スペクトル、元素分析及びＭＳの測定を行ったとこ
ろ、実施例１と同じ化合物であることが確認された。
リフルオロメチル−３−ブテン−２−オール50.0ｇ（2
5.8ミリモル）とテトラヒドロフラン 350mlを入れて、
フラスコ上部に冷却管を付けた。そのフラスコを氷浴中
に入れてフラスコ内の温度を２〜15℃に保ちながら、還
流及びマグネティックスターラーによる攪拌下に、ｎ−
ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウ
ム：15重量％）を 121.1ｇ（ｎ−ブチルリチウム：2
8.3ミリモル）を滴下した。滴下終了後、氷浴を除去し
て、22〜28℃で攪拌しながら、テトラヒドロフラン 250
mlに塩化メタクリル29.6ｇ（28.3ミリモル）を溶解した
溶液を滴下した。滴下終了後、更に 1.3時間、60〜64℃
で加熱還流した。上記反応混合物を水洗した後、有機溶
媒相を回収した。その有機溶媒相に無水硫酸ナトリウム
を添加して乾燥した後、減圧蒸留して、58℃／23torrに
おいて38.8ｇの生成物を得た（収率57.4％）。この化合
物について、実施例１と同様に 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸
収スペクトル、元素分析及びＭＳの測定を行ったとこ
ろ、実施例１と同じ化合物であることが確認された。
【００１５】実施例３ 5000ml三口フラスコに、 1,1,1−トリフルオロ−２−ト
リフルオロメチル−４−ペンテン−２−オールを 294.1
ｇ（1.41モル）とテトラヒドロフラン1500mlを入れて、
フラスコ上部に冷却管を付けた。そのフラスコを氷浴中
に入れてフラスコ内の温度を３〜13℃に保ちながら、還
流及びマグネティックスターラーによる攪拌下に、ｎ−
ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウ
ム：15重量％）を 682.0ｇ（ｎ−ブチルリチウム：1.60
モル）を滴下した。滴下終了後、５〜15℃で攪拌しなが
ら、テトラヒドロフラン1500mlに塩化メタクリル 166.2
ｇ（1.59モル）を溶解した溶液を滴下した。滴下終了
後、氷浴を除去して、更に40分間、40〜58℃で加熱し
た。上記反応混合物を水洗した後、有機溶媒相を回収し
た。その有機溶媒相に無水硫酸ナトリウムを添加して乾
燥した後、減圧蒸留して、61℃／27torrにおいて 267.8
ｇ（1.11モル）の生成物を得た（収率69％）。この化合
物について、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル、元
素分析及びＭＳの測定を行った。その結果を以下に示
す。この結果から、得られた化合物は式：
リフルオロメチル−４−ペンテン−２−オールを 294.1
ｇ（1.41モル）とテトラヒドロフラン1500mlを入れて、
フラスコ上部に冷却管を付けた。そのフラスコを氷浴中
に入れてフラスコ内の温度を３〜13℃に保ちながら、還
流及びマグネティックスターラーによる攪拌下に、ｎ−
ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（ｎ−ブチルリチウ
ム：15重量％）を 682.0ｇ（ｎ−ブチルリチウム：1.60
モル）を滴下した。滴下終了後、５〜15℃で攪拌しなが
ら、テトラヒドロフラン1500mlに塩化メタクリル 166.2
ｇ（1.59モル）を溶解した溶液を滴下した。滴下終了
後、氷浴を除去して、更に40分間、40〜58℃で加熱し
た。上記反応混合物を水洗した後、有機溶媒相を回収し
た。その有機溶媒相に無水硫酸ナトリウムを添加して乾
燥した後、減圧蒸留して、61℃／27torrにおいて 267.8
ｇ（1.11モル）の生成物を得た（収率69％）。この化合
物について、 1Ｈ−ＮＭＲ、赤外線吸収スペクトル、元
素分析及びＭＳの測定を行った。その結果を以下に示
す。この結果から、得られた化合物は式：
【化１０】 で表される化合物であると認められる。
【００１６】 1Ｈ−ＮＭＲ；溶媒 CCl4 、内部標準Ｔ
ＭＳ 1.9ppm (d, 3H, −ＣＨ 3 ) 3.2ppm (d, 2H, −ＣＨ 2 −) 5.2ppm (m, 3H, −ＣＨ＝ＣＨ 2 ) 5.6ppm (m, 1H,
ＭＳ 1.9ppm (d, 3H, −ＣＨ 3 ) 3.2ppm (d, 2H, −ＣＨ 2 −) 5.2ppm (m, 3H, −ＣＨ＝ＣＨ 2 ) 5.6ppm (m, 1H,
【化１１】 ) 6.1ppm (d, 1H,
【化１２】 )
【００１７】赤外線吸収スペクトル；液膜法 図２に示す。 ＭＳ 276（Ｍ+ ）、 231, 211, 190, 171, 145, 121, 101, 8
6, 69（・CF3 ）
6, 69（・CF3 ）
【００１８】
【発明の効果】本発明の含フッ素有機化合物は、分子内
にトリフルオロメチル基−CF3 を有しており、更に、反
応性に富むアクリロキシル基又はメタクリロキシル基を
一方の末端に有し、他方の末端に前記同様反応性に富む
ビニル基を有する。従って、様々な化合物と反応して、
それらの化合物にトリフルオロメチル基を導入すること
ができ、それら化合物の撥水性、耐湿性、その他のフッ
素材料への適合性等を向上させることができると期待さ
れる。本発明の含フッ素有機化合物は、例えば、カーボ
ンファンクショナルシラン等を製造する場合の中間原料
として有用であると期待される。
にトリフルオロメチル基−CF3 を有しており、更に、反
応性に富むアクリロキシル基又はメタクリロキシル基を
一方の末端に有し、他方の末端に前記同様反応性に富む
ビニル基を有する。従って、様々な化合物と反応して、
それらの化合物にトリフルオロメチル基を導入すること
ができ、それら化合物の撥水性、耐湿性、その他のフッ
素材料への適合性等を向上させることができると期待さ
れる。本発明の含フッ素有機化合物は、例えば、カーボ
ンファンクショナルシラン等を製造する場合の中間原料
として有用であると期待される。
【図１】実施例１で合成された含フッ素有機化合物の赤
外線吸収スペクトルを示すグラフである。
外線吸収スペクトルを示すグラフである。
【図２】実施例３で合成された含フッ素有機化合物の赤
外線吸収スペクトルを示すグラフである。
外線吸収スペクトルを示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 博正 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 福田 健一 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 宗澤 一俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 式(1): 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基であり、ｎは０又は
１の整数である。）で表される含フッ素有機化合物。 - 【請求項２】 式(2): 【化２】 （式中、ｎは０又は１の整数である。）で表される含フ
ッ素不飽和アルコールと、アクリル酸又はメタクリル酸
とを脱水剤の存在下で反応させることを特徴とする請求
項１に記載の含フッ素有機化合物の製造方法。 - 【請求項３】 上記式(2) で表される化合物と、有機リ
チウムとを反応させ、リチウムアルコキシドとし、次に
前記リチウムアルコキシドと塩化アクリル又は塩化メタ
クリルとを反応させることを特徴とする請求項１に記載
の含フッ素有機化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4078498A JP2583470B2 (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | 含フッ素有機化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4078498A JP2583470B2 (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | 含フッ素有機化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05238988A true JPH05238988A (ja) | 1993-09-17 |
| JP2583470B2 JP2583470B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=13663634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4078498A Expired - Lifetime JP2583470B2 (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | 含フッ素有機化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2583470B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002088025A (ja) * | 2000-09-14 | 2002-03-27 | Nippon Mektron Ltd | １，１−ビス（トリフルオロメチル）アルキルメタクリレート |
| WO2002066526A1 (fr) * | 2001-02-23 | 2002-08-29 | Daikin Industries, Ltd. | Fluoromonomere d'ethylene contenant un groupe hydroxyle ou fluoroalkylcarbonyle et fluoropolymere obtenu par polymerisation de ce monomere |
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-
1992
- 1992-02-28 JP JP4078498A patent/JP2583470B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP2583470B2 (ja) | 1997-02-19 |
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