JP2008179789A - 含フッ素高分子化合物とそれを用いたコーティング用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】含フッ素ビニル系単量体および含フッ素アクリレート単量体から成る含有する含フッ素高分子化合物によって課題が解決する。該高分子は溶媒に溶かしてコーティング組成物とした上で、薄膜として用いたときに、特に優れた性能を発揮する。また、上記高分子化合物がOH基を含有しているとき、該OH基をアクリロイル化することができ、それによって、より硬度の大きい薄膜を得ることもできる。
【選択図】なし
Description
[発明1]
式(1)で表される繰り返し単位
[式(1)および(2)において、nは0又は1を表す。R1、R3はそれぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜13の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基であって、フッ素原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を有することもできる。R2はメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。]
[発明2]
発明1において、該含フッ素高分子化合物中に現れる式(1)で表される繰り返し単位の数をα、式(2)で表される繰り返し単位の数をβとするとき、(α/β)が、0.8〜1.2の範囲にある、発明1に記載の含フッ素高分子化合物。
重量平均分子量が2000〜50000の範囲にある、発明1又は発明2に記載の含フッ素高分子化合物。
式(1)で表される繰り返し単位が、次の式(A)で表される繰り返し単位
発明1乃至発明3の何れかにおいて、式(1)で表される繰り返し単位が、次の式(A)で表される繰り返し単位
式(2)で表される繰り返し単位が、次の式(B1)〜(B6)で表される繰り返し単位
[式(B5)において、R1の意味は式(1)と同じ。式(B6)において、Rfは、炭素数1〜5のアルキレン基を介して炭素数1〜10のフルオロアルキル基が結合した基を表す。]
[発明6]
R1又はR3の一部に、光酸発生剤から発生した酸の効果で分解する酸不安定基を含有した、発明1乃至発明3の何れかに記載の含フッ素高分子化合物。
酸不安定基が次の基(ALG1〜ALG5)からなる群より選ばれるものである、発明6に記載の含フッ素高分子化合物。
[発明8]
式(3)で表される含フッ素ビニルモノマー
[式(3)および式(4)において、n、R1〜R3の意味は、式(1)および式(2)と同じ。]
[発明9]
式(1)で表される繰り返し単位、
式(2)で表される繰り返し単位
なおかつ、式(1a)、式(1b)、及び式(2a)で表される繰り返し単位のうち、少なくとも1種類の繰り返し単位を含有することを特徴とする、含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物。
[式(1)および(2)において、nは0又は1を表す。R1、R3はそれぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜13の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基であって、フッ素原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を有することもできる。R2はメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。式(1a)、(1b)および(2a)において、R4は、水素原子またはメチル基を表す。R1a、R3aは、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜13の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基であって、フッ素原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を置換基として有することもできる。式(1a)、(1b)において、n、R2の意味は、式(1)と同じ。ここで、nとR2は式(1)とは独立に変化することができる。]
[発明10]
含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物中に現れる、式(1)で表される繰り返し単位の数、式(1a)で表される繰り返し単位の数、式(1b)で表される繰り返し単位の数の合計値をγ、式(2)で表される繰り返し単位の数と、式(2a)で表される繰り返し単位の数の合計値をδとするとき、(γ/δ)が、0.8〜1.2の範囲にある、発明9に記載の含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物。
重量平均分子量が2500〜60000の範囲である、請求項9又は請求項10に記載の含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物。
発明9乃至発明11の何れかおいて、A群の繰り返し単位が、次の式(A)で表される繰り返し単位
かつ、B群の繰り返し単位が、次の式(C2)または(C3)で表される繰り返し単位
次の2つの工程を含む、発明9乃至発明12の何れかに記載の含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物の製造方法。
(第1工程)
式(3)、式(3a)及び式(3b)で表される含フッ素ビニルモノマー
(第2工程)
第1工程で得られた、「遊離のヒドロキシル基を有する含フッ素高分子化合物」に対して、式(5a)又は式(5b)で表されるアクリロイル化剤
[式(3)、(3a)、(3b)、(4)、(4a)、において、n、R1、R3〜R4、R1a、R3aは、それぞれ独立に、式(1)、(1a)、(1b)、(2)、(2a)で示された意味と同じ。式(5b)において、XはFまたはCl原子を表す。]
[発明14]
発明1乃至発明7の何れかに記載の含フッ素高分子化合物、又は発明9乃至発明12の何れかに記載の含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物と、有機溶媒を含有することによりなる、コーティング用組成物。
発明6又は発明7に記載の含フッ素高分子化合物と、有機溶媒を含有することによりなる、コーティング用組成物と、少なくとも光酸発生剤を含有する、フォトレジスト組成物。
発明14に記載のコーティング用組成物を、フォトレジスト膜上に塗布乾燥せしめてなるフォトレジスト用保護膜。
水又は有機溶剤を使用する液浸リソグラフィーに適用する、発明16に記載のフォトレジスト用保護膜。
発明14に記載のコーティング用組成物を、支持体上に形成させた後、加熱または光照射せしめてなる、光反射防止膜。
まず、本発明の[発明1]〜[発明7]に係る含フッ素高分子化合物は、トリフルオロメチル基を有する新規な含フッ素高分子化合物である。
本発明にかかる含フッ素高分子化合物の合成方法としては、一般的に重合に使用される方法であれば特に制限されないが、ラジカル重合、イオン重合などが好ましく、場合により、配位アニオン重合、リビングアニオン重合、カチオン重合、開環メタセシス重合、ビニレン重合などを使用することも可能である。これらの中ではラジカル重合は、穏和な条件で安定した収率で含フッ素高分子化合物を製造できる点から、特に好ましい。
本発明の[発明9]〜[発明12]で示される高分子化合物は、少なくとも一種類のアクリル側鎖を有する「含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物」である。この化合物は、溶剤溶解性に優れることから基板上に均一な薄膜を形成することが可能であり、紫外線を照射されることによって、アクリル部位どうしが重合し、架橋構造を形成して耐溶剤性や耐擦傷性のある被膜を形成することが可能である。この被膜は透明性が高く屈折率が低いことから、ディスプレー表面に用いる反射防止膜に好適に採用される。
(第1工程)
式(3)、式(3a)及び式(3b)で表される含フッ素ビニルモノマーのうち、少なくとも1種類と、式(4)及び式(4a)で表されるα−トリフルオロメチルアクリル酸モノマーのうち、少なくとも1種類とを、上記(3a)、(3b)、(4a)で表されるモノマーのうち、少なくとも1種類を必ず使用するという条件のもと、ラジカル開始剤および、不活性有機溶媒の存在下、共重合させ、「遊離のヒドロキシル基を有する含フッ素高分子化合物」を得る工程。
(第2工程)
第1工程で得られた、「遊離のヒドロキシル基を有する含フッ素高分子化合物」に対して、式(5a)又は式(5b)で表されるアクリロイル化剤を反応させ、上記含フッ素高分子化合物中の遊離の、ヒドロキシル基の一部または全部をアクリロイル化し、該「含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物」を得る工程。
上記の「含フッ素高分子化合物」、「含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物」は何れも、ケトン系溶剤やエステル系溶剤、エーテル系溶剤など一般の有機溶剤に可溶であり、安定なコーティング組成物を構成する。これらのコーティング組成物は、容易に調整することが可能である。本コーティング組成物は、スピンコートやロールコートなどの方法で基板上に容易に均一な薄膜を形成でき、得られた薄膜は透明性が高く反射率が低いといった光学的な特徴を有している。また、得られた薄膜に紫外線を照射することによって、耐擦傷性の高い薄膜を得ることが可能である。いずれの高分子化合物を用いるかは、最終的な薄膜の用途に応じて適宜選択することができる。
[1]含フッ素高分子化合物の合成
[比較例1]スチレン(ST)/BTHB共重合体の合成
実施例1,2で合成した高分子化合物を、それぞれプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させ、固形分14%となるように調整した。さらに、高分子化合物100重量部に対して酸発生剤としてみどり化学製トリフェニルスルフォニウムトリフレート(TPS105)を2重量部になるように溶解してレジスト溶液を調整した。これをスピンコートして膜厚250nmの光透過率を193nmにて測定したところ、実施例1の高分子化合物で88%、実施例2の高分子化合物で79%となり、紫外線領域で高い透明性を発現した。
実施例7で合成した高分子化合物を0.2g含むメチルエチルケトン溶液を調整し、これにイルガキュア907(チバスペシャリティケミカルズ社製)0.02g、ペンタエリストールトリアクリレート0.2gを加えて攪拌した。
実施例8で合成した高分子化合物を0.2g含むメチルエチルケトン溶液を調整し、これにイルガキュア907(チバスペシャリティケミカルズ社製)0.02g、ペンタエリストールトリアクリレート0.2gを加えて攪拌した。
実施例9で合成した高分子化合物を0.2g含むメチルエチルケトン溶液を調整し、これにイルガキュア907(チバスペシャリティケミカルズ社製)0.02g、ペンタエリストールトリアクリレート0.2gを加えて攪拌した。
Claims (18)
- 請求項1において、該含フッ素高分子化合物中に現れる式(1)で表される繰り返し単位の数をα、式(2)で表される繰り返し単位の数をβとするとき、(α/β)が、0.8〜1.2の範囲にある、請求項1に記載の含フッ素高分子化合物。
- 重量平均分子量が2000〜50000の範囲にある、請求項1又は請求項2に記載の含フッ素高分子化合物。
- R1又はR3の一部に、光酸発生剤から発生した酸の効果で分解する酸不安定基を含有した、請求項1乃至請求項3の何れかに記載の含フッ素高分子化合物。
- 式(1)で表される繰り返し単位、
式(2)で表される繰り返し単位
[式(1)および(2)において、nは0又は1を表す。R1、R3はそれぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜13の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基であって、フッ素原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を有することもできる。R2はメチル基又はトリフルオロメチル基を表す。式(1a)、(1b)および(2a)において、R4は、水素原子またはメチル基を表す。R1a、R3aは、それぞれ独立に、水素、又は炭素数1〜13の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基であって、フッ素原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を置換基として有することもできる。式(1a)、(1b)において、n、R2の意味は、式(1)と同じ。ここで、nとR2は式(1)とは独立に変化することができる。] - 含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物中に現れる、式(1)で表される繰り返し単位の数、式(1a)で表される繰り返し単位の数、式(1b)で表される繰り返し単位の数の合計値をγ、式(2)で表される繰り返し単位の数と、式(2a)で表される繰り返し単位の数の合計値をδとするとき、(γ/δ)が、0.8〜1.2の範囲にある、請求項9に記載の含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物。
- 重量平均分子量が2500〜60000の範囲である、請求項9又は請求項10に記載の含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物。
- 次の2つの工程を含む、請求項9乃至請求項12の何れかに記載の含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物の製造方法。
(第1工程)
式(3)、式(3a)及び式(3b)で表される含フッ素ビニルモノマー
式(4)及び式(4a)で表されるα−トリフルオロメチルアクリル酸モノマー
(第2工程)
第1工程で得られた、「遊離のヒドロキシル基を有する含フッ素高分子化合物」に対して、式(5a)又は式(5b)で表されるアクリロイル化剤
[式(3)、(3a)、(3b)、(4)、(4a)、において、n、R1、R3〜R4、R1a、R3aは、それぞれ独立に、式(1)、(1a)、(1b)、(2)、(2a)で示された意味と同じ。式(5b)において、XはFまたはCl原子を表す。] - 請求項1乃至請求項7の何れかに記載の含フッ素高分子化合物、又は請求項9乃至請求項12の何れかに記載の含フッ素含アクリル側鎖高分子化合物と、有機溶媒を含有することによりなる、コーティング用組成物。
- 請求項6又は請求項7に記載の含フッ素高分子化合物と、有機溶媒を含有することによりなる、コーティング用組成物と、少なくとも光酸発生剤を含有する、フォトレジスト組成物。
- 請求項15に記載のフォトレジスト組成物を、フォトレジスト膜上に塗布乾燥せしめてなるフォトレジスト用保護膜。
- 水又は有機溶剤を使用する液浸リソグラフィーに適用する、請求項16に記載のフォトレジスト用保護膜。
- 請求項14に記載のコーティング用組成物を、支持体上に形成させた後、加熱または光照射せしめてなる、光反射防止膜。
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