JPH05194559A - 有機ホスフエート類およびそれらの製造 - Google Patents
有機ホスフエート類およびそれらの製造Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 (i)式
【化1】(RO)3PO
[式中、各々のRは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基である]を有する少なくとも1種の炭
化水素可溶アリールホスフェートと、(ii)式 【化2】 [式中、各々のRは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基であり、Arは、m−フェニレン、ま
たはアルキル置換m−フェニレン基であり、そしてn
は、全体もしくは部分数として1〜4である]を有する
少なくとも1種の炭化水素可溶アリールポリホスフェー
トと、から成る組み合わせ[この組み合わせは、成分
(i)を2〜30重量%含んでいる]を含んで成る組成
物。 【効果】 本発明の組成物は、燃料、潤滑剤および機能
的流体中の摩耗抑制剤として特に有効である。
ル置換フェニル基である]を有する少なくとも1種の炭
化水素可溶アリールホスフェートと、(ii)式 【化2】 [式中、各々のRは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基であり、Arは、m−フェニレン、ま
たはアルキル置換m−フェニレン基であり、そしてn
は、全体もしくは部分数として1〜4である]を有する
少なくとも1種の炭化水素可溶アリールポリホスフェー
トと、から成る組み合わせ[この組み合わせは、成分
(i)を2〜30重量%含んでいる]を含んで成る組成
物。 【効果】 本発明の組成物は、燃料、潤滑剤および機能
的流体中の摩耗抑制剤として特に有効である。
Description
【0001】本発明は、新規な有機ホスフェートエステ
ルの組み合わせおよびそれらの製造に関し、これらの組
み合わせは、燃料、潤滑剤および機能的流体中の摩耗抑
制剤として特に有効である。
ルの組み合わせおよびそれらの製造に関し、これらの組
み合わせは、燃料、潤滑剤および機能的流体中の摩耗抑
制剤として特に有効である。
【0002】実際の使用条件で高温を受ける潤滑オイル
およびオイルを基とする機能的流体で使用するための無
灰(即ち金属を含有していない)摩耗抑制剤に対する必
要性が存在している。
およびオイルを基とする機能的流体で使用するための無
灰(即ち金属を含有していない)摩耗抑制剤に対する必
要性が存在している。
【0003】この必要性は、ガスタービン用潤滑剤とし
て使用するための合成ジエステルを基とする潤滑剤の場
合、特に緊急である。ディーゼル燃料、ジェット燃料お
よびタービン燃料の如き中間溜分燃料で使用するための
無灰摩耗抑制剤に対する必要性も存在している。
て使用するための合成ジエステルを基とする潤滑剤の場
合、特に緊急である。ディーゼル燃料、ジェット燃料お
よびタービン燃料の如き中間溜分燃料で使用するための
無灰摩耗抑制剤に対する必要性も存在している。
【0004】本発明は、その具体例の1つとして、前記
必要性を満足させるための使用に適切であると考えられ
るアリールホスフェート類の組み合わせを提供する。こ
の組み合わせは、(i)式
必要性を満足させるための使用に適切であると考えられ
るアリールホスフェート類の組み合わせを提供する。こ
の組み合わせは、(i)式
【0005】
【化3】(RO)3PO [式中、各々のRは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基である]を有する少なくとも1種の燃
料および/またはオイル可溶アリールホスフェートと、
(ii)式
ル置換フェニル基である]を有する少なくとも1種の燃
料および/またはオイル可溶アリールホスフェートと、
(ii)式
【0006】
【化4】
【0007】[式中、各々のRは独立して、フェニル、
またはアルキル置換フェニル基であり、Arは、m−フ
ェニレン、またはアルキル置換m−フェニレン基であ
り、そしてnは、全体もしくは部分数として1〜4であ
る]を有する少なくとも1種の燃料および/またはオイ
ル可溶アリールポリホスフェートと、から成る組み合わ
せ[この組み合わせは、成分(i)を2〜30重量%含
んでいる]で構成されている。上記式が、表示するポリ
ホスフェート類の混合物を表す場合、nはこの混合物の
平均組成を表しているため、nは全体もしくは部分数と
して1〜4である。これらの組み合わせが有する利点の
中には、本発明の別の具体例に従い、それらの製造が容
易なことがある。特に、前記組み合わせは、(a)ルイ
ス酸触媒の存在下、約1.9〜約2.1当量のフェノー
ルおよび/またはアルキル置換フェノールと1当量のト
リハロゲン化ホスホリルとを反応させ、そして(b)再
びルイス酸触媒の存在下、(a)で生じる中間生成物
と、(a)で用いたトリハロゲン化ホスホリル1当量当
たり約0.9〜約1.1当量のレゾルシノールおよび/
またはアルキル置換レゾルシノールとを反応させる、こ
とから成る方法で製造できる。添加に関して他の様式も
利用できるが、(a)において該フェノールおよび/ま
たはアルキル置換フェノールを該トリハロゲン化ホスホ
リルに添加し、そして(b)において、(a)で生じる
該中間生成物に該レゾルシノールおよび/またはアルキ
ル置換レゾルシノールを添加するのが好適である。適切
なルイス酸触媒の非制限的例には、AlCl3、AlB
r3、FeCl3、FeBr3、BCl3、PCl5および
MgCl2が含まれる。代替方法では、このルイス酸触
媒を、化学量論的量のハロゲン化水素受容体に置き換
え、そして溶媒を用いる。段階(a)において、フェノ
ールおよび/またはアルキル置換フェノールとハロゲン
化水素受容体の溶液を該トリハロゲン化ホスホリル溶液
に添加し、そして段階(b)において、段階(a)で生
じる該中間生成物に、レゾルシノールおよび/またはア
ルキル置換レゾルシノールとハロゲン化水素受容体の溶
液を添加する。
またはアルキル置換フェニル基であり、Arは、m−フ
ェニレン、またはアルキル置換m−フェニレン基であ
り、そしてnは、全体もしくは部分数として1〜4であ
る]を有する少なくとも1種の燃料および/またはオイ
ル可溶アリールポリホスフェートと、から成る組み合わ
せ[この組み合わせは、成分(i)を2〜30重量%含
んでいる]で構成されている。上記式が、表示するポリ
ホスフェート類の混合物を表す場合、nはこの混合物の
平均組成を表しているため、nは全体もしくは部分数と
して1〜4である。これらの組み合わせが有する利点の
中には、本発明の別の具体例に従い、それらの製造が容
易なことがある。特に、前記組み合わせは、(a)ルイ
ス酸触媒の存在下、約1.9〜約2.1当量のフェノー
ルおよび/またはアルキル置換フェノールと1当量のト
リハロゲン化ホスホリルとを反応させ、そして(b)再
びルイス酸触媒の存在下、(a)で生じる中間生成物
と、(a)で用いたトリハロゲン化ホスホリル1当量当
たり約0.9〜約1.1当量のレゾルシノールおよび/
またはアルキル置換レゾルシノールとを反応させる、こ
とから成る方法で製造できる。添加に関して他の様式も
利用できるが、(a)において該フェノールおよび/ま
たはアルキル置換フェノールを該トリハロゲン化ホスホ
リルに添加し、そして(b)において、(a)で生じる
該中間生成物に該レゾルシノールおよび/またはアルキ
ル置換レゾルシノールを添加するのが好適である。適切
なルイス酸触媒の非制限的例には、AlCl3、AlB
r3、FeCl3、FeBr3、BCl3、PCl5および
MgCl2が含まれる。代替方法では、このルイス酸触
媒を、化学量論的量のハロゲン化水素受容体に置き換
え、そして溶媒を用いる。段階(a)において、フェノ
ールおよび/またはアルキル置換フェノールとハロゲン
化水素受容体の溶液を該トリハロゲン化ホスホリル溶液
に添加し、そして段階(b)において、段階(a)で生
じる該中間生成物に、レゾルシノールおよび/またはア
ルキル置換レゾルシノールとハロゲン化水素受容体の溶
液を添加する。
【0008】更に別の具体例において、前記組み合わせ
は、(a)ルイス酸触媒の存在下、約0.9〜約1.1
当量のレゾルシノールおよび/またはアルキル置換レゾ
ルシノールと1当量のトリハロゲン化ホスホリルとを反
応させ、そして(b)再びルイス酸触媒の存在下、
(a)で生じる中間生成物と、(a)で用いたトリハロ
ゲン化ホスホリル1当量当たり約1.9〜約2.1当量
のフェノールおよび/またはアルキル置換フェノールと
を反応させる、ことから成る方法で生じる。添加に関し
て他の様式も利用できるが、(a)および(b)におい
て、該レゾルシノール系およびフェノール系反応体を、
それぞれ、該トリハロゲン化ホスホリル、および(a)
で生じる該反応混合物に添加するのが好適である。代替
方法では、このルイス酸触媒を、化学量論的量のハロゲ
ン化水素受容体に置き換え、そして溶媒を用いる。段階
(a)において、レゾルシノールおよび/またはアルキ
ル置換レゾルシノールとハロゲン化水素受容体の溶液を
該トリハロゲン化ホスホリル溶液に添加し、そして段階
(b)において、段階(a)で生じる該中間生成物に、
フェノールおよび/またはアルキル置換フェノールとハ
ロゲン化水素受容体の溶液を添加する。
は、(a)ルイス酸触媒の存在下、約0.9〜約1.1
当量のレゾルシノールおよび/またはアルキル置換レゾ
ルシノールと1当量のトリハロゲン化ホスホリルとを反
応させ、そして(b)再びルイス酸触媒の存在下、
(a)で生じる中間生成物と、(a)で用いたトリハロ
ゲン化ホスホリル1当量当たり約1.9〜約2.1当量
のフェノールおよび/またはアルキル置換フェノールと
を反応させる、ことから成る方法で生じる。添加に関し
て他の様式も利用できるが、(a)および(b)におい
て、該レゾルシノール系およびフェノール系反応体を、
それぞれ、該トリハロゲン化ホスホリル、および(a)
で生じる該反応混合物に添加するのが好適である。代替
方法では、このルイス酸触媒を、化学量論的量のハロゲ
ン化水素受容体に置き換え、そして溶媒を用いる。段階
(a)において、レゾルシノールおよび/またはアルキ
ル置換レゾルシノールとハロゲン化水素受容体の溶液を
該トリハロゲン化ホスホリル溶液に添加し、そして段階
(b)において、段階(a)で生じる該中間生成物に、
フェノールおよび/またはアルキル置換フェノールとハ
ロゲン化水素受容体の溶液を添加する。
【0009】上記方法の各々において、使用するトリハ
ロゲン化ホスホリル1当量当たり少なくとも3.1当量
の芳香族ヒドロキシ基(フェノール系反応体およびレゾ
ルシノール系反応体)になるような比率で該反応体を用
いるのが好適である。
ロゲン化ホスホリル1当量当たり少なくとも3.1当量
の芳香族ヒドロキシ基(フェノール系反応体およびレゾ
ルシノール系反応体)になるような比率で該反応体を用
いるのが好適である。
【0010】主要部分が潤滑粘度を有するオイル[好適
には、ジエステルを基とする潤滑オイル、即ち主にもし
くは全体として、1種以上のジエステル潤滑オイルから
成る潤滑オイル]から成りそして少量部分が摩耗抑制量
の上記ホスフェートエステル(i)および(ii)の組
み合わせから成る潤滑組成物は、本発明の別の具体例の
主題を成すものである。
には、ジエステルを基とする潤滑オイル、即ち主にもし
くは全体として、1種以上のジエステル潤滑オイルから
成る潤滑オイル]から成りそして少量部分が摩耗抑制量
の上記ホスフェートエステル(i)および(ii)の組
み合わせから成る潤滑組成物は、本発明の別の具体例の
主題を成すものである。
【0011】別の具体例は、主要部分が炭化水素系中間
溜分燃料から成りそして少量部分が摩耗抑制量の上記ホ
スフェートエステル(i)および(ii)の組み合わせ
から成る、中間溜分燃料組成物である。
溜分燃料から成りそして少量部分が摩耗抑制量の上記ホ
スフェートエステル(i)および(ii)の組み合わせ
から成る、中間溜分燃料組成物である。
【0012】上で示した種々の具体例において、最も好
適には、各々のRはフェニルであり、そしてArはm−
フェニレンである。同様に、該アリールポリホスフェー
トの少なくとも50重量%が、nが1である上記式の成
分(ii)に相当するのが好適である。特に好適なもの
は、(1)各々のRがフェニルでありそして該アリール
ポリホスフェートの少なくとも50重量%がm−フェニ
レンビス(ジフェニルホスフェート)である組成物、そ
して(2)該ホスフェートエステル組み合わせの少なく
とも60重量%が、m−フェニレンビス(ジフェニルホ
スフェート)とトリフェニルホスフェートとから成る組
み合わせ[トリフェニルホスフェート1重量部当たり1
〜35重量部のm−フェニレンビス(ジフェニルホスフ
ェート)から成る重量比]である組成物である。
適には、各々のRはフェニルであり、そしてArはm−
フェニレンである。同様に、該アリールポリホスフェー
トの少なくとも50重量%が、nが1である上記式の成
分(ii)に相当するのが好適である。特に好適なもの
は、(1)各々のRがフェニルでありそして該アリール
ポリホスフェートの少なくとも50重量%がm−フェニ
レンビス(ジフェニルホスフェート)である組成物、そ
して(2)該ホスフェートエステル組み合わせの少なく
とも60重量%が、m−フェニレンビス(ジフェニルホ
スフェート)とトリフェニルホスフェートとから成る組
み合わせ[トリフェニルホスフェート1重量部当たり1
〜35重量部のm−フェニレンビス(ジフェニルホスフ
ェート)から成る重量比]である組成物である。
【0013】本発明の上記および他の具体例は、以下の
説明および添付した請求の範囲から更に明らかになるで
あろう。
説明および添付した請求の範囲から更に明らかになるで
あろう。
【0014】アリールホスフェート類の組み合わせを形
成するとき、フェノールおよび/または環上に1〜5個
のアルキル基を有する1種以上のアルキルフェノール類
を用いることができる。上記アルキル基の各々は、約1
8個以下の炭素原子を有していてもよいが、但し、該ア
ルキル置換基(類)によって、この置換フェノールが該
トリハロゲン化ホスホリルと反応できない程には、該ヒ
ドロキシル基が立体障害を受けていない、ことを条件と
する。適切なアルキルフェノール類の例には、o−、m
−および/またはp−クレゾール;2,3−、2,4
−、2,5−、2,6−、3,4−および/または3,
5−キシレノール;o−、m−およびp−エチルフェノ
ール;p−t−ブチルフェノール;p−t−アミルフェ
ノール;p−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)
フェノール;p−ノニルフェノール;p−デシルフェノ
ール;2,4,5−トリメチルフェノール;2,3,
4,5−テトラメチルフェノール;ペンタメチルフェノ
ールなどが含まれる。シクロアルキルフェノール類、例
えばp−シクロヘキシルフェノールも使用できる。2種
以上の異なるフェノール類から成る混合物もまた適切で
ある。
成するとき、フェノールおよび/または環上に1〜5個
のアルキル基を有する1種以上のアルキルフェノール類
を用いることができる。上記アルキル基の各々は、約1
8個以下の炭素原子を有していてもよいが、但し、該ア
ルキル置換基(類)によって、この置換フェノールが該
トリハロゲン化ホスホリルと反応できない程には、該ヒ
ドロキシル基が立体障害を受けていない、ことを条件と
する。適切なアルキルフェノール類の例には、o−、m
−および/またはp−クレゾール;2,3−、2,4
−、2,5−、2,6−、3,4−および/または3,
5−キシレノール;o−、m−およびp−エチルフェノ
ール;p−t−ブチルフェノール;p−t−アミルフェ
ノール;p−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)
フェノール;p−ノニルフェノール;p−デシルフェノ
ール;2,4,5−トリメチルフェノール;2,3,
4,5−テトラメチルフェノール;ペンタメチルフェノ
ールなどが含まれる。シクロアルキルフェノール類、例
えばp−シクロヘキシルフェノールも使用できる。2種
以上の異なるフェノール類から成る混合物もまた適切で
ある。
【0015】該ホスフェート組み合わせを生じさせると
きに用いるトリハロゲン化ホスホリルは、好適にはトリ
塩化ホスホリルであるが、他のハロゲン化物、例えば三
臭化物も使用できる。
きに用いるトリハロゲン化ホスホリルは、好適にはトリ
塩化ホスホリルであるが、他のハロゲン化物、例えば三
臭化物も使用できる。
【0016】レゾルシノールが、該ホスフェート組み合
わせを生じさせるときに用いる好適なジヒドロキシベン
ゼン反応体である。しかしながら、再び、一価フェノー
ルとトリハロゲン化ホスホリルとの反応で生じる中間体
と両方のヒドロキシル基との反応が生じない程には該化
合物が立体障害を受けていないことを条件にして、アル
キルで置換されているレゾルシノール類も使用できる。
わせを生じさせるときに用いる好適なジヒドロキシベン
ゼン反応体である。しかしながら、再び、一価フェノー
ルとトリハロゲン化ホスホリルとの反応で生じる中間体
と両方のヒドロキシル基との反応が生じない程には該化
合物が立体障害を受けていないことを条件にして、アル
キルで置換されているレゾルシノール類も使用できる。
【0017】使用できるアルキル置換レゾルシノール類
のいくつかの例には、アルキル基が1〜18個の炭素原
子を有する5−アルキル−1,3−ジヒドロキシベンゼ
ン類;2−メチル−1,3−ジヒドロキシルベンゼン;
4−メチル−1,3−ジヒドロキシルベンゼン;4,5
−ジメチル−1,3−ジヒドロキシベンゼンなどが含ま
れる。
のいくつかの例には、アルキル基が1〜18個の炭素原
子を有する5−アルキル−1,3−ジヒドロキシベンゼ
ン類;2−メチル−1,3−ジヒドロキシルベンゼン;
4−メチル−1,3−ジヒドロキシルベンゼン;4,5
−ジメチル−1,3−ジヒドロキシベンゼンなどが含ま
れる。
【0018】上記(a)および(b)の反応は、通常約
30℃〜約200℃の範囲の温度で行われる。これらの
反応を溶媒なしで行いそして触媒量のルイス酸存在下で
行うのが望ましくそして最も経済的である。しかしなが
ら、適切な不活性液状溶媒、例えばトルエン、キシレ
ン、芳香族ナフサなども使用できる。
30℃〜約200℃の範囲の温度で行われる。これらの
反応を溶媒なしで行いそして触媒量のルイス酸存在下で
行うのが望ましくそして最も経済的である。しかしなが
ら、適切な不活性液状溶媒、例えばトルエン、キシレ
ン、芳香族ナフサなども使用できる。
【0019】用いる触媒量は、典型的には、トリハロゲ
ン化ホスホリルの量を基準にして0.1重量%〜10重
量%である。より好適には、0.5重量%〜5.0重量
%、最も好適には0.75重量%〜2.00重量%であ
る。
ン化ホスホリルの量を基準にして0.1重量%〜10重
量%である。より好適には、0.5重量%〜5.0重量
%、最も好適には0.75重量%〜2.00重量%であ
る。
【0020】このルイス酸触媒の代わりに、少なくとも
化学量論的量のハロゲン化水素受容体が使用できる。上
記(a)および(b)の反応で好適に用いられるハロゲ
ン化水素受容体は、典型的には、第三級アミン類、例え
ばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミンおよびトリフェニルアミンであ
る。しかしながら、他の公知ハロゲン化水素受容体も使
用できる。固体状ハロゲン化水素副生成物の取り扱いを
容易にする目的で、ハロゲン化水素受容体を伴う反応で
不活性溶媒を用いるのが最も望ましい。適切な溶媒はト
ルエン、キシレン、芳香族ナフサなどである。
化学量論的量のハロゲン化水素受容体が使用できる。上
記(a)および(b)の反応で好適に用いられるハロゲ
ン化水素受容体は、典型的には、第三級アミン類、例え
ばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミンおよびトリフェニルアミンであ
る。しかしながら、他の公知ハロゲン化水素受容体も使
用できる。固体状ハロゲン化水素副生成物の取り扱いを
容易にする目的で、ハロゲン化水素受容体を伴う反応で
不活性溶媒を用いるのが最も望ましい。適切な溶媒はト
ルエン、キシレン、芳香族ナフサなどである。
【0021】以下に示す実施例は、本発明の種々のホス
フェート組み合わせ、並びにそれらの合成で使用できる
方法、を説明するものである。
フェート組み合わせ、並びにそれらの合成で使用できる
方法、を説明するものである。
【0022】
【実施例】実施例1 グローブボックス中、乾燥した5リットルの4つ口フラ
スコに、912.87g(9.70モル)部のフェノー
ル(Aldrich製、再蒸留品)および766.65g
(5.00モル)部のPOCl3(Aldrich製、99%)
を計量して入れた。その後、フードの中で、このフラス
コに機械的パドル撹拌装置、温度計、グリコール冷却フ
リードリッヒコンデンサ、オイルバス、およびゴム隔壁
添加口を取り付けた。このコンデンサから出て来る排出
気体をトラップに通した後、天秤の上に置いたNaOH
水溶液スクラバーに通した。上記ゴム隔壁添加口に刺し
たテフロン管により、このフラスコの内部にゆっくりと
窒素パージし、それを維持した。この褐色がかった金色
溶液をオイルバスで33℃に温めた後、15.42g
(POCl3を基準にして2.01重量%)のAlCl3
(Aldrich製)触媒を注意深く加えた。この溶液を7時
間かけてゆっくりと116℃に加熱しながら、該排気用
スクラバー中に344.9gのHCl(理論値の97.
5%)を集めた。次に、この溶液を室温に冷却した後、
291.79g(2.65モル)部のレゾルシノール
(Aldrich製、再結晶品)を加えた(グローブボックス
中)。次に、この赤色がかった紫色混合物を5時間半か
けて170℃にゆっくりと加熱しながら、該スクラバー
中に172.1gのHCl(理論値の89.1%)を集
めた。
スコに、912.87g(9.70モル)部のフェノー
ル(Aldrich製、再蒸留品)および766.65g
(5.00モル)部のPOCl3(Aldrich製、99%)
を計量して入れた。その後、フードの中で、このフラス
コに機械的パドル撹拌装置、温度計、グリコール冷却フ
リードリッヒコンデンサ、オイルバス、およびゴム隔壁
添加口を取り付けた。このコンデンサから出て来る排出
気体をトラップに通した後、天秤の上に置いたNaOH
水溶液スクラバーに通した。上記ゴム隔壁添加口に刺し
たテフロン管により、このフラスコの内部にゆっくりと
窒素パージし、それを維持した。この褐色がかった金色
溶液をオイルバスで33℃に温めた後、15.42g
(POCl3を基準にして2.01重量%)のAlCl3
(Aldrich製)触媒を注意深く加えた。この溶液を7時
間かけてゆっくりと116℃に加熱しながら、該排気用
スクラバー中に344.9gのHCl(理論値の97.
5%)を集めた。次に、この溶液を室温に冷却した後、
291.79g(2.65モル)部のレゾルシノール
(Aldrich製、再結晶品)を加えた(グローブボックス
中)。次に、この赤色がかった紫色混合物を5時間半か
けて170℃にゆっくりと加熱しながら、該スクラバー
中に172.1gのHCl(理論値の89.1%)を集
めた。
【0023】この粘性を示す黄金色の粗生成物をトルエ
ン(2544.5g)に溶解した後、この溶液を10重
量%のNaOH水溶液(2x1000g)に続いて水道
水(3x1000g)と一緒に振とうすることで、曇っ
た無色の有機相が3840.4g得られた。その後、こ
の溶液を125gの無水MgSO4上で乾燥した。この
乾燥剤からデカンテーションで液を取り出した後、10
1.0gの活性化シリカゲル(Aldrich製、70〜23
0メッシュ、500M2/g、トルエンを用いて湿潤充
填した)の床を通過させた。次に、この溶離液をロータ
リーエバポレーター(95℃/0.1トール)で脱溶媒
して、若干曇った淡黄色液体が1242.7g(87.
2%収率)得られた。この液体をポンプで10ミクロン
のテフロン膜フィルターに通し、透明な淡黄色生成物が
1227.67g得られ、これの特性を以下の表Iに要
約する。
ン(2544.5g)に溶解した後、この溶液を10重
量%のNaOH水溶液(2x1000g)に続いて水道
水(3x1000g)と一緒に振とうすることで、曇っ
た無色の有機相が3840.4g得られた。その後、こ
の溶液を125gの無水MgSO4上で乾燥した。この
乾燥剤からデカンテーションで液を取り出した後、10
1.0gの活性化シリカゲル(Aldrich製、70〜23
0メッシュ、500M2/g、トルエンを用いて湿潤充
填した)の床を通過させた。次に、この溶離液をロータ
リーエバポレーター(95℃/0.1トール)で脱溶媒
して、若干曇った淡黄色液体が1242.7g(87.
2%収率)得られた。この液体をポンプで10ミクロン
のテフロン膜フィルターに通し、透明な淡黄色生成物が
1227.67g得られ、これの特性を以下の表Iに要
約する。
【0024】実施例2 グローブボックス中、1リットルの4つ口フラスコに、
77.24g(0.5037モル)部のPOCl3(Ald
rich製)および148.6gのトルエンを計量して入れ
た。フードの中で、このフラスコにパドル撹拌装置、温
度計、500mLの滴下漏斗、および窒素流入管に取り
付けたグリコール冷却フリードリッヒコンデンサを装備
した。このフラスコを氷浴で冷却しながら、90.07
g(0.957モル)のフェノール(Aldrich製、再蒸
留品)、99.64g(0.986モル)のトリエチル
アミン(TEA、 Aldrich製)および101.94gのトル
エンを、3〜15℃で2.5時間かけ、該滴下漏斗から
加えた。7〜15℃で15分間撹拌した後、118.1
9g(1.170モル)のTEA中30.51g(0.
277モル)のレゾルシノール(Aldrich製、再結晶
品)から成る透明な青色熱(70〜90℃)溶液を、圧
力により、15〜29℃で13分間かけ、キャップした
ボトルからステンレス鋼製輸送針を通して上記反応フラ
スコに入れた。この反応混合物を23〜32℃で2.2
時間撹拌した後、202.7gの5重量%HCl水溶液
に続いて39.6gの濃塩酸を加えた。この混合物を別
の漏斗に移した後、下方の曇った黄色水相(514.8
g、pH1〜2)を除去した。水(3x225g)で洗
浄した後、この曇った有機相(513.6g)を、1
0.1gの無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。16時
間放置した後、6.8gの活性化シリカゲル(Aldrich
製、70〜230メッシュ、500m2/g)を加える
と直ちに、この黄色液体の色が薄くなった。この混合物
を濾紙で重力濾過した後、この淡黄色濾液をロータリー
エバポレーター(100℃/1トール)で脱溶媒して、
曇った淡黄液体が131.3g(92%収率)得られ
た。この生成物をポンプで10ミクロンの膜フィルター
に通し、透明な液体が得られた。以下に示す表Iにこの
製品の特性を要約する。
77.24g(0.5037モル)部のPOCl3(Ald
rich製)および148.6gのトルエンを計量して入れ
た。フードの中で、このフラスコにパドル撹拌装置、温
度計、500mLの滴下漏斗、および窒素流入管に取り
付けたグリコール冷却フリードリッヒコンデンサを装備
した。このフラスコを氷浴で冷却しながら、90.07
g(0.957モル)のフェノール(Aldrich製、再蒸
留品)、99.64g(0.986モル)のトリエチル
アミン(TEA、 Aldrich製)および101.94gのトル
エンを、3〜15℃で2.5時間かけ、該滴下漏斗から
加えた。7〜15℃で15分間撹拌した後、118.1
9g(1.170モル)のTEA中30.51g(0.
277モル)のレゾルシノール(Aldrich製、再結晶
品)から成る透明な青色熱(70〜90℃)溶液を、圧
力により、15〜29℃で13分間かけ、キャップした
ボトルからステンレス鋼製輸送針を通して上記反応フラ
スコに入れた。この反応混合物を23〜32℃で2.2
時間撹拌した後、202.7gの5重量%HCl水溶液
に続いて39.6gの濃塩酸を加えた。この混合物を別
の漏斗に移した後、下方の曇った黄色水相(514.8
g、pH1〜2)を除去した。水(3x225g)で洗
浄した後、この曇った有機相(513.6g)を、1
0.1gの無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。16時
間放置した後、6.8gの活性化シリカゲル(Aldrich
製、70〜230メッシュ、500m2/g)を加える
と直ちに、この黄色液体の色が薄くなった。この混合物
を濾紙で重力濾過した後、この淡黄色濾液をロータリー
エバポレーター(100℃/1トール)で脱溶媒して、
曇った淡黄液体が131.3g(92%収率)得られ
た。この生成物をポンプで10ミクロンの膜フィルター
に通し、透明な液体が得られた。以下に示す表Iにこの
製品の特性を要約する。
【0025】実施例3 この実験は実施例1と同様に行った。500mLの4つ
口フラスコ中で、184.46g(1.960モル)部
のフェノールと153.33g(1.000モル)のP
OCl3とを一緒にした。この淡黄色の溶液を38℃に
温めた後、3.075g(POCl3を基準にして2.
0重量%)のMgCl2を加え、その後、この淡オレン
ジ色溶液を電気マントルで8.0時間かけてゆっくりと
加熱することで最終温度の150℃にした。この反応で
生じる排気のための苛性スクラバーの重量は65.1g
(HClに関する理論値91%)に上昇した。この反応
フラスコをブローブボックスに移し、これに57.26
g(0.520モル)の白色レゾルシノール(Aldrich
製、再結晶品)を加えた。次に、この混合物を3時間半
かけてゆっくりと加熱することで最終温度の140℃に
し、このとき該排気スクラバー中の重量は32.7g
(HClに関する理論値の86.2%)に上昇した。こ
の粘性を示す暗褐色液体(287.33g)をトルエン
557.29gに溶解した後、2リットルの分液漏斗
中、5.2重量%NaOH水溶液(2x250g)で洗
浄した。この回収した水相のpHが7になるまで、この
有機相を水道水(3x275g)で洗浄した。この曇っ
た有機相を無水硫酸マグネシウム(30.46g)上で
乾燥した。その後、濾紙で重力濾過した後、この透明な
ほとんど無色の濾液をロータリーエバポレーター(0.
1トール/90℃)で脱溶媒して、若干曇った淡黄色液
体が202.2g(70.8%収率)得られた。この液
体をポンプで10ミクロンのテフロン膜フィルターに通
し、透明な淡黄色生成物が193.36g得られた。こ
のサンプルの特性を以下の表Iに要約する。
口フラスコ中で、184.46g(1.960モル)部
のフェノールと153.33g(1.000モル)のP
OCl3とを一緒にした。この淡黄色の溶液を38℃に
温めた後、3.075g(POCl3を基準にして2.
0重量%)のMgCl2を加え、その後、この淡オレン
ジ色溶液を電気マントルで8.0時間かけてゆっくりと
加熱することで最終温度の150℃にした。この反応で
生じる排気のための苛性スクラバーの重量は65.1g
(HClに関する理論値91%)に上昇した。この反応
フラスコをブローブボックスに移し、これに57.26
g(0.520モル)の白色レゾルシノール(Aldrich
製、再結晶品)を加えた。次に、この混合物を3時間半
かけてゆっくりと加熱することで最終温度の140℃に
し、このとき該排気スクラバー中の重量は32.7g
(HClに関する理論値の86.2%)に上昇した。こ
の粘性を示す暗褐色液体(287.33g)をトルエン
557.29gに溶解した後、2リットルの分液漏斗
中、5.2重量%NaOH水溶液(2x250g)で洗
浄した。この回収した水相のpHが7になるまで、この
有機相を水道水(3x275g)で洗浄した。この曇っ
た有機相を無水硫酸マグネシウム(30.46g)上で
乾燥した。その後、濾紙で重力濾過した後、この透明な
ほとんど無色の濾液をロータリーエバポレーター(0.
1トール/90℃)で脱溶媒して、若干曇った淡黄色液
体が202.2g(70.8%収率)得られた。この液
体をポンプで10ミクロンのテフロン膜フィルターに通
し、透明な淡黄色生成物が193.36g得られた。こ
のサンプルの特性を以下の表Iに要約する。
【0026】実施例4 グローブボックス中、1リットルの4つ口フラスコ中
で、376.44g(4.00モル)部のフェノールと
306.66g(2.00モル)のPOCl3とを一緒
にする。この淡オレンジ色の溶液を40℃に温めた後、
2.993g(POCl3を基準にして1.0重量%)
のピリジン(Baker製)を加える。気体発生が停止する
までこの溶液を電気マントルで加熱する(11.0時間
/145℃)。この排気スクラバーは、139.8g
(HClに関する理論値の95.9%)の重量上昇を示
す。
で、376.44g(4.00モル)部のフェノールと
306.66g(2.00モル)のPOCl3とを一緒
にする。この淡オレンジ色の溶液を40℃に温めた後、
2.993g(POCl3を基準にして1.0重量%)
のピリジン(Baker製)を加える。気体発生が停止する
までこの溶液を電気マントルで加熱する(11.0時間
/145℃)。この排気スクラバーは、139.8g
(HClに関する理論値の95.9%)の重量上昇を示
す。
【0027】グローブボックス中、この淡黄色反応混合
物に114.51g(1.04モル)部のレゾルシノー
ルを加える。この溶液を30℃に加熱した後、3.06
2g(POCl3を基準にして1.0重量%)の塩化マ
グネシウムを加える。この錆色をした褐色の溶液を、ガ
ス発生が停止するまで加熱する(7.0時間/149
℃)。引き続く該排気スクラバー中の上昇は64.0g
(HClに関する理論値の84%)である。この粘性を
示す淡黄色液体を1070gのトルエンに溶解する。こ
の溶液を、4リットルの分液漏斗中、希釈(2.8重量
%)NaOH水溶液(2x290g)そして水(3x4
00g)で洗浄する。この曇りのある有機相を濾紙で重
力濾過して、無色透明な濾液が得られる。この濾液をロ
ータリーエバポレーター(0.1トール/95℃)で脱
溶媒して、曇った淡黄液体が484.8g(84.4%
収率)得られる。この液体をポンプで10ミクロンのテ
フロン膜フィルターに通し、透明な生成物が472.5
g得られる。このサンプルの特性を表Iに示す。
物に114.51g(1.04モル)部のレゾルシノー
ルを加える。この溶液を30℃に加熱した後、3.06
2g(POCl3を基準にして1.0重量%)の塩化マ
グネシウムを加える。この錆色をした褐色の溶液を、ガ
ス発生が停止するまで加熱する(7.0時間/149
℃)。引き続く該排気スクラバー中の上昇は64.0g
(HClに関する理論値の84%)である。この粘性を
示す淡黄色液体を1070gのトルエンに溶解する。こ
の溶液を、4リットルの分液漏斗中、希釈(2.8重量
%)NaOH水溶液(2x290g)そして水(3x4
00g)で洗浄する。この曇りのある有機相を濾紙で重
力濾過して、無色透明な濾液が得られる。この濾液をロ
ータリーエバポレーター(0.1トール/95℃)で脱
溶媒して、曇った淡黄液体が484.8g(84.4%
収率)得られる。この液体をポンプで10ミクロンのテ
フロン膜フィルターに通し、透明な生成物が472.5
g得られる。このサンプルの特性を表Iに示す。
【0028】実施例5 500mLの4つ口フラスコ中で、188.56g
(2.00モル)部のフェノール(Aldrich製、再蒸
留)と153.35g(1.00モル)のPOCl3(A
ldrich製)とを一緒にした。この透明な淡褐色の溶液を
35℃に温めた後、3.039g(POCl3を基準に
して1.98重量%)の塩化アルミニウム(Aldrich
製)を加えた。HClの発生が開始すると共に、若干の
発熱で温度が42℃に上昇した。その後、この透明な赤
色溶液を電気マントルで5時間かけてゆっくりと加熱す
ることで最終温度の109℃にした。この反応で生じる
排気のための苛性スクラバーの重量は70.4g(HC
lに関する理論値の96.5%)に上昇した。この反応
フラスコをブローブボックスに移し、これに55.04
g(0.500モル)のレゾルシノール(Aldrich製、
再結晶品)を加えた。次に、この混合物を7時間かけて
ゆっくりと加熱することで最終温度の158℃にし、こ
のときの該排気スクラバー中の重量は33.8g(HC
lに関する理論値の92.7%)に上昇した。この粘性
を示す淡オレンジ色液体(289.0g)をトルエン4
67.8gに溶解した後、2リットルの分液漏斗中、1
0重量%NaOH水溶液(2x200g)で洗浄した。
次に、この回収した水相のpHが6.5になるまで、こ
の曇った有機相を水道水(4x200g)で洗浄した。
この曇った有機相を無水硫酸マグネシウム(11.5
g)上で乾燥した。その後、この混合物を濾紙で重力濾
過した後、この透明なほとんど無色の濾液をロータリー
エバポレーター(0.1トール/90℃)で脱溶媒し
て、若干曇った淡黄色液体が252.7g(87.9%
収率)得られた。この液体をポンプで10ミクロンのテ
フロン膜フィルターに通し、透明な淡黄色生成物が24
1.6g得られた。この生成物の特性を表Iに要約す
る。
(2.00モル)部のフェノール(Aldrich製、再蒸
留)と153.35g(1.00モル)のPOCl3(A
ldrich製)とを一緒にした。この透明な淡褐色の溶液を
35℃に温めた後、3.039g(POCl3を基準に
して1.98重量%)の塩化アルミニウム(Aldrich
製)を加えた。HClの発生が開始すると共に、若干の
発熱で温度が42℃に上昇した。その後、この透明な赤
色溶液を電気マントルで5時間かけてゆっくりと加熱す
ることで最終温度の109℃にした。この反応で生じる
排気のための苛性スクラバーの重量は70.4g(HC
lに関する理論値の96.5%)に上昇した。この反応
フラスコをブローブボックスに移し、これに55.04
g(0.500モル)のレゾルシノール(Aldrich製、
再結晶品)を加えた。次に、この混合物を7時間かけて
ゆっくりと加熱することで最終温度の158℃にし、こ
のときの該排気スクラバー中の重量は33.8g(HC
lに関する理論値の92.7%)に上昇した。この粘性
を示す淡オレンジ色液体(289.0g)をトルエン4
67.8gに溶解した後、2リットルの分液漏斗中、1
0重量%NaOH水溶液(2x200g)で洗浄した。
次に、この回収した水相のpHが6.5になるまで、こ
の曇った有機相を水道水(4x200g)で洗浄した。
この曇った有機相を無水硫酸マグネシウム(11.5
g)上で乾燥した。その後、この混合物を濾紙で重力濾
過した後、この透明なほとんど無色の濾液をロータリー
エバポレーター(0.1トール/90℃)で脱溶媒し
て、若干曇った淡黄色液体が252.7g(87.9%
収率)得られた。この液体をポンプで10ミクロンのテ
フロン膜フィルターに通し、透明な淡黄色生成物が24
1.6g得られた。この生成物の特性を表Iに要約す
る。
【0029】
【表1】
【0030】実施例6 この実験は実施例1と同様に行った。1リットルの4つ
口フラスコ中で、384.6g(1.75モル)部のノ
ニルフェノールと137.94g(0.8996モル)
のPOCl3とを一緒にした。この混合物に29℃で
2.78g(0.028モル)部のAlCl3を加えた
後、この混合物を3時間かけて118℃に加熱した。室
温に冷却した後、この反応混合物に52.5g(0.4
77モル)部のレゾルシノールを加えた。170℃に
2.5時間加熱することにより、この反応を完結させ
た。45℃に冷却した後、トルエン(433.4g)を
加え、そしてこの溶液を10重量%NaOH水溶液(2
00g)そして水で2回洗浄した。この最後の洗浄で良
好な相分離を得るため、NaOH水溶液を添加すること
により、このpHを10に調整した。この有機相を無水
MgSO4(25.7g)上で乾燥した後、濾紙で重力
濾過し、そしてこの濾液をロータリーエバポレーター
(0.1トール/100℃)で脱溶媒して、淡黄色油状
物が458.0g(96.1%収率)得られた。特性を
以下の表IIに要約する。
口フラスコ中で、384.6g(1.75モル)部のノ
ニルフェノールと137.94g(0.8996モル)
のPOCl3とを一緒にした。この混合物に29℃で
2.78g(0.028モル)部のAlCl3を加えた
後、この混合物を3時間かけて118℃に加熱した。室
温に冷却した後、この反応混合物に52.5g(0.4
77モル)部のレゾルシノールを加えた。170℃に
2.5時間加熱することにより、この反応を完結させ
た。45℃に冷却した後、トルエン(433.4g)を
加え、そしてこの溶液を10重量%NaOH水溶液(2
00g)そして水で2回洗浄した。この最後の洗浄で良
好な相分離を得るため、NaOH水溶液を添加すること
により、このpHを10に調整した。この有機相を無水
MgSO4(25.7g)上で乾燥した後、濾紙で重力
濾過し、そしてこの濾液をロータリーエバポレーター
(0.1トール/100℃)で脱溶媒して、淡黄色油状
物が458.0g(96.1%収率)得られた。特性を
以下の表IIに要約する。
【0031】実施例7 該ノニルフェノールを、フェノール(91.30g、
0.970モル)とノニルフェノール(213.75
g、0.970モル)とから成る混合物に置き換えて実
施例6を繰り返した。153.32g(1.00モル)
部のPOCl3、58.36g(0.530モル)のレ
ゾルシノールおよび3.130g(0.023モル)の
AlCl3を用いた。この淡黄色の液状生成物の重量は
379.3(93.1%収率)であった。表IIにこの
生成物の物性を挙げる。
0.970モル)とノニルフェノール(213.75
g、0.970モル)とから成る混合物に置き換えて実
施例6を繰り返した。153.32g(1.00モル)
部のPOCl3、58.36g(0.530モル)のレ
ゾルシノールおよび3.130g(0.023モル)の
AlCl3を用いた。この淡黄色の液状生成物の重量は
379.3(93.1%収率)であった。表IIにこの
生成物の物性を挙げる。
【0032】実施例8 グローブボックス中、乾燥した1リットルの4つ口フラ
スコに、55.1g(0.50モル)部のレゾルシノー
ル(MCB、再結晶品、ガスクロで99.93面積%)
を計量して入れた。その後、フードの中で、このフラス
コに機械的パドル撹拌装置、温度計、ゴム隔壁添加口お
よびフリードリッヒ水コンデンサを取り付けた。このコ
ンデンサから出て来る排出気体をガラス製乾燥トラップ
に通した後、天秤の上に置いたNaOH水溶液スクラバ
ーに導いた。このスクラバー溶液が逆流しないように、
この反応中、該排気ラインに窒素流をゆっくりと流し、
それを維持した。
スコに、55.1g(0.50モル)部のレゾルシノー
ル(MCB、再結晶品、ガスクロで99.93面積%)
を計量して入れた。その後、フードの中で、このフラス
コに機械的パドル撹拌装置、温度計、ゴム隔壁添加口お
よびフリードリッヒ水コンデンサを取り付けた。このコ
ンデンサから出て来る排出気体をガラス製乾燥トラップ
に通した後、天秤の上に置いたNaOH水溶液スクラバ
ーに導いた。このスクラバー溶液が逆流しないように、
この反応中、該排気ラインに窒素流をゆっくりと流し、
それを維持した。
【0033】ステンレス鋼製輸送針を用い、隔壁で覆っ
たボトルから窒素圧で、153.3g(1.00モル、
93mL)部のPOCl3(Aldrich製、99%)をこの
フラスコに加えた。この撹拌が容易なスラリーを113
℃に加熱し、このとき、該排気スクラバー中に0.3g
未満のHClが集められた。40℃に冷却した後、1.
493g(0.0112モル)部の無水AlCl3(Ald
rich製)触媒を上記紫色−褐色液体に加えた。90分か
けてこの溶液をゆっくりと110℃に加熱する一方、該
排気スクラバー中に37.5gのHClを集めた。この
黄褐色混合物を63℃に冷却した後、194.2g
(2.064モル)部のフェノール(Aldrich製、再蒸
留品)を15分で加えた。この溶液を2時間かけて15
5℃に加熱する一方、該スクラバー中に更に66.0g
のHCl(HClに関する理論値の94.6%)を集め
た。120〜129℃で更に0.93g(0.0070
モル)のAlCl3を加えても、更に一層のHClの放
出は生じなかった。
たボトルから窒素圧で、153.3g(1.00モル、
93mL)部のPOCl3(Aldrich製、99%)をこの
フラスコに加えた。この撹拌が容易なスラリーを113
℃に加熱し、このとき、該排気スクラバー中に0.3g
未満のHClが集められた。40℃に冷却した後、1.
493g(0.0112モル)部の無水AlCl3(Ald
rich製)触媒を上記紫色−褐色液体に加えた。90分か
けてこの溶液をゆっくりと110℃に加熱する一方、該
排気スクラバー中に37.5gのHClを集めた。この
黄褐色混合物を63℃に冷却した後、194.2g
(2.064モル)部のフェノール(Aldrich製、再蒸
留品)を15分で加えた。この溶液を2時間かけて15
5℃に加熱する一方、該スクラバー中に更に66.0g
のHCl(HClに関する理論値の94.6%)を集め
た。120〜129℃で更に0.93g(0.0070
モル)のAlCl3を加えても、更に一層のHClの放
出は生じなかった。
【0034】この粘性を示す黄褐色の粗生成物(29
3.4g)をトルエン(446.7g)に溶解した後、
この溶液を5重量%NaOH水溶液(3x200g)そ
して水(2x230g)で洗浄した。
3.4g)をトルエン(446.7g)に溶解した後、
この溶液を5重量%NaOH水溶液(3x200g)そ
して水(2x230g)で洗浄した。
【0035】この曇った淡黄色の有機相(722.2
g)を15.17gの無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。この混合物を濾紙(ワットマン2V)で重力濾過し
た後、この透明な濾液をロータリーエバポレーター(9
5℃/0.1トール)で脱溶媒して、若干曇った粘性を
示す淡黄色液体が260.1g(90.5%収率)得ら
れた。この液体をポンプで10ミクロンのテフロン膜フ
ィルターに通し、その曇りを除去した。この生成物の特
性を以下の表IIに要約する。
g)を15.17gの無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。この混合物を濾紙(ワットマン2V)で重力濾過し
た後、この透明な濾液をロータリーエバポレーター(9
5℃/0.1トール)で脱溶媒して、若干曇った粘性を
示す淡黄色液体が260.1g(90.5%収率)得ら
れた。この液体をポンプで10ミクロンのテフロン膜フ
ィルターに通し、その曇りを除去した。この生成物の特
性を以下の表IIに要約する。
【0036】実施例9 より高いレベルのレゾルシノールを用いる以外は同じ試
薬を用いて実施例8を繰り返した。レゾルシノール(6
6.15g、0.6008モル)に、25℃で5分間か
け、塩化ホスホリル(153.5g、1.001モル)
を加えた。温度が20℃に低下し、そしてこの撹拌が容
易なスラリーからのHCl発生は認められなかった。
1.561g(0.0117モル)部の無水AlCl3
を加えた後、この混合物を電気マントルで穏やかに温め
た。30℃でHClの発生がゆっくりと始まり、そして
ほとんど全ての固体が赤褐色液体に溶解した。ガスの発
生は60〜80℃で1時間継続した。排気スクラバーに
関して、44.0gの重量上昇が記録され、そして上記
溶液の色は黄褐色に変化した。その後、液状フェノール
(193.2g、2.053モル)を70〜77℃で5
分間かけて添加した。この混合物を72〜78℃で2.
5時間保持し、この間に該スクラバーの重量は99.0
g上昇した(HClに関する理論値の90%)。次に、
この溶液を2時間かけて122℃にまで加熱したが、該
スクラバーの重量上昇は一定値の103.5g(理論値
の94.5%)に到達した。この透明なオレンジ色の液
体を、周囲温度で一晩窒素バブリングした。トルエン
(449.4g)中の上記粗生成物(299.5g)溶
液を、10重量%NaOH水溶液(4x200g)そし
て脱イオン水(3x300g)で洗浄して、曇った無色
有機相が697.9g得られた。この溶液を16.3g
の無水MgSO4上で乾燥し、濾紙を通して重力濾過し
た後、ロータリーエバポレーターで脱溶媒して、若干曇
りのあるほとんど無色の粘性液体が238.1g(8
4.8%収率)得られた。この液体をポンプで10ミク
ロンのテフロン膜フィルターに通すことで、その曇りを
除去した。
薬を用いて実施例8を繰り返した。レゾルシノール(6
6.15g、0.6008モル)に、25℃で5分間か
け、塩化ホスホリル(153.5g、1.001モル)
を加えた。温度が20℃に低下し、そしてこの撹拌が容
易なスラリーからのHCl発生は認められなかった。
1.561g(0.0117モル)部の無水AlCl3
を加えた後、この混合物を電気マントルで穏やかに温め
た。30℃でHClの発生がゆっくりと始まり、そして
ほとんど全ての固体が赤褐色液体に溶解した。ガスの発
生は60〜80℃で1時間継続した。排気スクラバーに
関して、44.0gの重量上昇が記録され、そして上記
溶液の色は黄褐色に変化した。その後、液状フェノール
(193.2g、2.053モル)を70〜77℃で5
分間かけて添加した。この混合物を72〜78℃で2.
5時間保持し、この間に該スクラバーの重量は99.0
g上昇した(HClに関する理論値の90%)。次に、
この溶液を2時間かけて122℃にまで加熱したが、該
スクラバーの重量上昇は一定値の103.5g(理論値
の94.5%)に到達した。この透明なオレンジ色の液
体を、周囲温度で一晩窒素バブリングした。トルエン
(449.4g)中の上記粗生成物(299.5g)溶
液を、10重量%NaOH水溶液(4x200g)そし
て脱イオン水(3x300g)で洗浄して、曇った無色
有機相が697.9g得られた。この溶液を16.3g
の無水MgSO4上で乾燥し、濾紙を通して重力濾過し
た後、ロータリーエバポレーターで脱溶媒して、若干曇
りのあるほとんど無色の粘性液体が238.1g(8
4.8%収率)得られた。この液体をポンプで10ミク
ロンのテフロン膜フィルターに通すことで、その曇りを
除去した。
【0037】実施例6〜9で製造した生成物の特性を表
IIに要約する。
IIに要約する。
【0038】
【表2】
【0039】種々の燐含有材料の重量損失を600℃に
及ぶ範囲で測定した一連の熱重量分析により、本発明の
生成物は優れた熱安定性を有することが示された。この
試験を行ったのは、実施例1で製造したホスフェートの
組み合わせおよび実施例6で製造したホスフェート組み
合わせであった。比較の目的で、トリ−n−オクチルホ
スフェート(TOP)、トリクレジルホスフェート(T
CP)、トリ−n−ブトキシエチルホスフェート(TB
EP)およびクレジルジフェニルホスフェート(CD
P)のサンプルに対してもTGA分析を行った。これら
の測定結果を以下の表に要約する。
及ぶ範囲で測定した一連の熱重量分析により、本発明の
生成物は優れた熱安定性を有することが示された。この
試験を行ったのは、実施例1で製造したホスフェートの
組み合わせおよび実施例6で製造したホスフェート組み
合わせであった。比較の目的で、トリ−n−オクチルホ
スフェート(TOP)、トリクレジルホスフェート(T
CP)、トリ−n−ブトキシエチルホスフェート(TB
EP)およびクレジルジフェニルホスフェート(CD
P)のサンプルに対してもTGA分析を行った。これら
の測定結果を以下の表に要約する。
【0040】
【表3】 表III−TGA、損失% 温度、℃ 燐化合物 100 200 300 350 400 500 600 実施例1 0.0 1.3 15.8 39.0 77.8 97.4 98.8 実施例6 0.0 0.6 4.8 8.4 20.2 81.5 -- 実施例7 0.0 0.6 4.3 -- 23.9 92.9 -- TOP 0.0 3.3 98.3 -- 98.7 -- -- TCP 0.0 1.2 76.3 -- 99.1 -- -- TBEP 0.5 2.4 96.5 -- 97.1 -- -- CDP 0.0 1.4 88.0 -- 99.5 99.6 -- シリンダー使用ボール潤滑性評価試験として知られてい
る一連の標準試験で得られる結果により、本発明のホス
フェート組み合わせが有する耐摩耗特性を示す。この試
験操作はASTM D 5001-90である。上記試験では、スカー
(scar)の直径測定を行い、従ってこのスカー直径が小
さければ小さい程、この添加剤組成物は摩耗抑制に関し
てより有効である。便利さのため、これらの結果をここ
では、ミリメートルで示すスカー直径に100を掛けた
値で表示される数値で示す。
る一連の標準試験で得られる結果により、本発明のホス
フェート組み合わせが有する耐摩耗特性を示す。この試
験操作はASTM D 5001-90である。上記試験では、スカー
(scar)の直径測定を行い、従ってこのスカー直径が小
さければ小さい程、この添加剤組成物は摩耗抑制に関し
てより有効である。便利さのため、これらの結果をここ
では、ミリメートルで示すスカー直径に100を掛けた
値で表示される数値で示す。
【0041】最初の一組の試験では、実施例5で製造し
たアリールホスフェート組み合わせを市販のジェット燃
料にブレンドして、その濃度を1000バレル当たり2
5ポンド(ptb)とした。上記潤滑性試験を行うに先
立って2カ月間、この燃料組成物が良好な貯蔵安定性を
有することを確かめるため、周囲光条件下77度Fに上
記ブレンド燃料を保存した。上記試験で、透明なベース
燃料のスカー直径は67であることが示され、一方本発
明のホスフェート組み合わせを含有している燃料のスカ
ー直径は44であることが示された。
たアリールホスフェート組み合わせを市販のジェット燃
料にブレンドして、その濃度を1000バレル当たり2
5ポンド(ptb)とした。上記潤滑性試験を行うに先
立って2カ月間、この燃料組成物が良好な貯蔵安定性を
有することを確かめるため、周囲光条件下77度Fに上
記ブレンド燃料を保存した。上記試験で、透明なベース
燃料のスカー直径は67であることが示され、一方本発
明のホスフェート組み合わせを含有している燃料のスカ
ー直径は44であることが示された。
【0042】上記試験に関するもう1つの試験では、該
ベース燃料のスカー直径は60である、一方実施例4で
製造した組み合わせを80ppm含有させたもののスカ
ー直径は40にまで減少した。
ベース燃料のスカー直径は60である、一方実施例4で
製造した組み合わせを80ppm含有させたもののスカ
ー直径は40にまで減少した。
【0043】ベース燃料として市販のJP−4ジェット
燃料を用い、別の組の上記潤滑性試験を行った。受け取
ったこの燃料のスカー直径は60であった。実施例5で
製造したアリールホスフェート組み合わせを25ptb
のレベルで含有させた該燃料のスカー直径は46であっ
た。同じベース燃料に比較濃度のトリクレジルホスフェ
ート、トリオクチルホスフェートおよびトリブトキシエ
チルホスフェートを含有させたとき、それぞれ80、8
0および83のスカー直径を与えたことは注目に値す
る。
燃料を用い、別の組の上記潤滑性試験を行った。受け取
ったこの燃料のスカー直径は60であった。実施例5で
製造したアリールホスフェート組み合わせを25ptb
のレベルで含有させた該燃料のスカー直径は46であっ
た。同じベース燃料に比較濃度のトリクレジルホスフェ
ート、トリオクチルホスフェートおよびトリブトキシエ
チルホスフェートを含有させたとき、それぞれ80、8
0および83のスカー直径を与えたことは注目に値す
る。
【0044】低硫黄グレードの市販ディーゼル燃料を基
とする一連の燃料に対して上記潤滑性試験を行ったと
き、下記の結果が得られた。
とする一連の燃料に対して上記潤滑性試験を行ったと
き、下記の結果が得られた。
【0045】燃料組成 スカー直径 ベース燃料 65 ベース燃料+25ptbの実施例5組み合わせ 47 ベース燃料+25ptbのトリクレジルホスフェート 64 ベース燃料+25ptbのトリオクチルホスフェート 65 ベース燃料+25ptbのトリブトキシエチルホスフェート 66 市販のジェット燃料を用いて別の組の潤滑性試験を行っ
た。この試験結果を以下の表に示す。
た。この試験結果を以下の表に示す。
【0046】燃料組成 スカー直径 ベース燃料 68 ベース燃料+25ptbの実施例5組み合わせ 56 ベース燃料+25ptbのトリクレジルホスフェート 67 ベース燃料+25ptbのトリオクチルホスフェート 68 ベース燃料+25ptbのトリブトキシエチルホスフェート 72 市販のジェット燃料に、いくつかの異なる濃度レベルで
2種の異なるアリールホスフェート組み合わせをブレン
ドして、1組の試験を行った。上記添加剤組み合わせの
1つは実施例5で製造したものであり、従って上記式に
関して、RはフェニルでありそしてArはm−フェニレ
ンであった。上記添加剤組み合わせのもう1つでは、R
はノニルフェニルであり、Arはm−フェニレンであっ
た。これらの試験結果を以下に示し、ここでは、「組み
合わせA」は、Rがフェニルである組み合わせを表し、
そして「組み合わせB」は、Rがノニルフェニルである
組み合わせを表す。
2種の異なるアリールホスフェート組み合わせをブレン
ドして、1組の試験を行った。上記添加剤組み合わせの
1つは実施例5で製造したものであり、従って上記式に
関して、RはフェニルでありそしてArはm−フェニレ
ンであった。上記添加剤組み合わせのもう1つでは、R
はノニルフェニルであり、Arはm−フェニレンであっ
た。これらの試験結果を以下に示し、ここでは、「組み
合わせA」は、Rがフェニルである組み合わせを表し、
そして「組み合わせB」は、Rがノニルフェニルである
組み合わせを表す。
【0047】燃料組成 スカー直径 ベース燃料 73 ベース燃料+80ppmの組み合わせA 39 ベース燃料+40ppmの組み合わせA 56 ベース燃料+20ppmの組み合わせA 67 ベース燃料+10ppmの組み合わせA 69 ベース燃料+80ppmの組み合わせB 68 ベース燃料+40ppmの組み合わせB 67 ベース燃料+20ppmの組み合わせB 68 ベース燃料+10ppmの組み合わせB 68 本発明のホスフェート組み合わせは、ジェットエンジ
ン、ガスタービンエンジンまたはディーゼルエンジンの
操作で用いるに適切ないかなる中間溜分燃料において
も、耐摩耗剤として使用できる。上記燃料は、組成にお
いて主に炭化水素系であり、そして典型的には、約13
0℃〜約400℃の範囲の沸点を有することによって特
徴づけられる。この言葉「中間溜分燃料」は、直留留出
画分に限定することを意図したものではないことを特記
する。これらの中間溜分燃料もしくは燃料オイルは、直
留留出燃料オイル、触媒的もしくは熱的分解(水素化分
解を含む)溜分燃料オイルか、或は直留留出燃料オイ
ル、ナフサおよび類似ストックと分解溜分ストックとの
混合物から成っていてもよい。更に、上記燃料オイル
は、よく知られた操作、例えば酸もしくは苛性処理、水
素添加、溶媒精製、粘土処理などに従って処理され得
る。従って、これらのベース燃料には、ディーゼル燃
料、灯油、ジェット燃料、ガスオイル、サイクルオイル
などが含まれる。これらの燃料は主に石油から誘導され
るが、少なくとも部分的には、シェール、タール砂、石
炭、かっ炭、バイオマス、および同様な給源から誘導さ
れてもよい。これらの燃料は、酸化された適切なブレン
ド用成分、例えばアルコール類、エーテル類などを含有
していてもよく、これらの成分にはインサイチューで生
じる酸化物が含まれる。
ン、ガスタービンエンジンまたはディーゼルエンジンの
操作で用いるに適切ないかなる中間溜分燃料において
も、耐摩耗剤として使用できる。上記燃料は、組成にお
いて主に炭化水素系であり、そして典型的には、約13
0℃〜約400℃の範囲の沸点を有することによって特
徴づけられる。この言葉「中間溜分燃料」は、直留留出
画分に限定することを意図したものではないことを特記
する。これらの中間溜分燃料もしくは燃料オイルは、直
留留出燃料オイル、触媒的もしくは熱的分解(水素化分
解を含む)溜分燃料オイルか、或は直留留出燃料オイ
ル、ナフサおよび類似ストックと分解溜分ストックとの
混合物から成っていてもよい。更に、上記燃料オイル
は、よく知られた操作、例えば酸もしくは苛性処理、水
素添加、溶媒精製、粘土処理などに従って処理され得
る。従って、これらのベース燃料には、ディーゼル燃
料、灯油、ジェット燃料、ガスオイル、サイクルオイル
などが含まれる。これらの燃料は主に石油から誘導され
るが、少なくとも部分的には、シェール、タール砂、石
炭、かっ炭、バイオマス、および同様な給源から誘導さ
れてもよい。これらの燃料は、酸化された適切なブレン
ド用成分、例えばアルコール類、エーテル類などを含有
していてもよく、これらの成分にはインサイチューで生
じる酸化物が含まれる。
【0048】一般に、本発明の組成物は、少なくとも該
ベース燃料中、金属表面に接触している間の摩耗を抑制
するに充分な量で用いられる。通常、上記量は、該ベー
ス燃料の約0.005〜約5重量%の範囲であり、そし
てより典型的には、該ベース燃料の重量を基準にして約
0.05〜約2重量%の範囲である。
ベース燃料中、金属表面に接触している間の摩耗を抑制
するに充分な量で用いられる。通常、上記量は、該ベー
ス燃料の約0.005〜約5重量%の範囲であり、そし
てより典型的には、該ベース燃料の重量を基準にして約
0.05〜約2重量%の範囲である。
【0049】本発明の燃料には種々の追加的添加剤が使
用できる。これらには、抗酸化剤、伝導性改良剤(スタ
ティック・ディシペーター添加剤としても知られてい
る)、金属不活性化剤、氷結抑制添加剤、セタン改良
剤、燃焼改良剤(煙抑止剤を含む)、界面活性/分散添
加剤、吸気系統清浄剤、腐食抑制剤、抗乳化剤、トップ
シリンダー潤滑剤、染料などが含まれる。
用できる。これらには、抗酸化剤、伝導性改良剤(スタ
ティック・ディシペーター添加剤としても知られてい
る)、金属不活性化剤、氷結抑制添加剤、セタン改良
剤、燃焼改良剤(煙抑止剤を含む)、界面活性/分散添
加剤、吸気系統清浄剤、腐食抑制剤、抗乳化剤、トップ
シリンダー潤滑剤、染料などが含まれる。
【0050】抗酸化剤の中で、フェノール系抗酸化剤の
使用が好適であるが、他の燃料可溶抗酸化剤も入手可能
でありそして使用できる。他の適切な種類の抗酸化剤に
は、アミン系抗酸化剤、ホスファイトエステル、硫黄含
有抗酸化剤、並びに他の同様な物質が含まれる。抗酸化
剤の量は、典型的には1000バレル当たり約1〜約1
0ポンドの範囲である。しかしながら、必要もしくは所
望されている場合、より多いか或はより少ない量でも用
いられる。
使用が好適であるが、他の燃料可溶抗酸化剤も入手可能
でありそして使用できる。他の適切な種類の抗酸化剤に
は、アミン系抗酸化剤、ホスファイトエステル、硫黄含
有抗酸化剤、並びに他の同様な物質が含まれる。抗酸化
剤の量は、典型的には1000バレル当たり約1〜約1
0ポンドの範囲である。しかしながら、必要もしくは所
望されている場合、より多いか或はより少ない量でも用
いられる。
【0051】本発明の燃料で用いるに適切な種々の伝導
性改良剤は市場で入手可能である。これらには、Royal
Lubricants Co.が市販しているASA-3、そしてE. I. duP
ontde Nemours Co.が市販しているStadis 450が含まれ
る。典型的には、伝導性改良剤は、この燃料の伝導性を
適切な範囲、例えばASTM D-2624で測定して約50〜約
600ps/mの範囲、に上昇させるに必要な量で該燃
料に溶解させ得る添加剤である。利用できる伝導性改良
剤に関するより一層の詳細は、米国特許番号3,449,
097;3,455,665;3,578,421;3,6
52,238;3,676,647;3,674,450;
3,784,362;3,917,466;4,029,48
0;4,113,443;4,252,542;4,259,
087;4,333,741;4,356,002および
4,416,668を参照のこと。
性改良剤は市場で入手可能である。これらには、Royal
Lubricants Co.が市販しているASA-3、そしてE. I. duP
ontde Nemours Co.が市販しているStadis 450が含まれ
る。典型的には、伝導性改良剤は、この燃料の伝導性を
適切な範囲、例えばASTM D-2624で測定して約50〜約
600ps/mの範囲、に上昇させるに必要な量で該燃
料に溶解させ得る添加剤である。利用できる伝導性改良
剤に関するより一層の詳細は、米国特許番号3,449,
097;3,455,665;3,578,421;3,6
52,238;3,676,647;3,674,450;
3,784,362;3,917,466;4,029,48
0;4,113,443;4,252,542;4,259,
087;4,333,741;4,356,002および
4,416,668を参照のこと。
【0052】本発明の燃料で使用できる金属不活性化剤
には、N,N’−ジサリシリデン−1,2−プロパンジ
アミン、N,N’−ジサリシリデン−1,2−シクロヘ
キサンジアミン、N,N’−ジサリシリデン−1,2−
エタンジアミン、N,N”−ジサリシリデン−N’−メ
チル−ジプロピレントリアミン、8−ヒドロキシキノリ
ン、エチレンジアミンテトラカルボン酸、アセチルアセ
トン、オクチルアセトアセテート、および類似物質が含
まれる。チアジアゾール類、例えばHITECR 314添加剤
(Etchyl Petroleum Additives, Inc.; Etchyl Petrole
um Additives, Ltd.; Ethyl Canada Ltd.; Ethyl S.
A.)もこの目的で使用できる。通常1000バレル当た
り約2ポンド以下の量の金属不活性化剤で充分である
が、必要もしくは所望される場合、より高い濃度も利用
できる。
には、N,N’−ジサリシリデン−1,2−プロパンジ
アミン、N,N’−ジサリシリデン−1,2−シクロヘ
キサンジアミン、N,N’−ジサリシリデン−1,2−
エタンジアミン、N,N”−ジサリシリデン−N’−メ
チル−ジプロピレントリアミン、8−ヒドロキシキノリ
ン、エチレンジアミンテトラカルボン酸、アセチルアセ
トン、オクチルアセトアセテート、および類似物質が含
まれる。チアジアゾール類、例えばHITECR 314添加剤
(Etchyl Petroleum Additives, Inc.; Etchyl Petrole
um Additives, Ltd.; Ethyl Canada Ltd.; Ethyl S.
A.)もこの目的で使用できる。通常1000バレル当た
り約2ポンド以下の量の金属不活性化剤で充分である
が、必要もしくは所望される場合、より高い濃度も利用
できる。
【0053】使用できる氷結抑制添加剤には、例えばア
ルコール類、グリコール類、ポリオキシアルキレングリ
コール類のモノカルボン酸エステル類、およびニトロケ
トン化アミド類が含まれる。通常1000バレル当たり
約50ポンド以下の量で充分である。
ルコール類、グリコール類、ポリオキシアルキレングリ
コール類のモノカルボン酸エステル類、およびニトロケ
トン化アミド類が含まれる。通常1000バレル当たり
約50ポンド以下の量で充分である。
【0054】本発明の燃料における使用に適切な界面活
性/分散添加剤には、アミド類およびイミド類、特にス
クシニミド類(例えば米国特許番号3,471,458;
3,655,351;4,596,663;および4,74
4,798);モノ−およびポリカルボン酸エステル、
特にこはく酸エステル(例えば米国特許番号3,639,
242;3,708,522;および4,596,66
3);カルバメート類(例えば米国特許番号3,652,24
0);ヒドロカルビルポリアミン類(例えば米国特許番
号3,753,670および3,756,793);およびヒドロカルビル
ポリエーテルポリアミン類(例えば米国特許番号4,778,
481)が含まれる。
性/分散添加剤には、アミド類およびイミド類、特にス
クシニミド類(例えば米国特許番号3,471,458;
3,655,351;4,596,663;および4,74
4,798);モノ−およびポリカルボン酸エステル、
特にこはく酸エステル(例えば米国特許番号3,639,
242;3,708,522;および4,596,66
3);カルバメート類(例えば米国特許番号3,652,24
0);ヒドロカルビルポリアミン類(例えば米国特許番
号3,753,670および3,756,793);およびヒドロカルビル
ポリエーテルポリアミン類(例えば米国特許番号4,778,
481)が含まれる。
【0055】ここで用いる言葉「燃料可溶」は、用いる
特別なベース燃料中の組成物が、25℃で、ここに明記
した少なくとも最小濃度にまで溶解することを意味して
いる。
特別なベース燃料中の組成物が、25℃で、ここに明記
した少なくとも最小濃度にまで溶解することを意味して
いる。
【0056】上記ホスフェート組み合わせは、潤滑粘度
を有する種々のオイルいずれかにおける耐摩耗剤として
使用できる。好適には、これらは、少なくとも50容積
%およびそれ以上(100%も含む)が1種以上の鉱油
から成るか、或は少なくとも50容積%およびそれ以上
(100%も含む)が1種以上の合成エステルオイルか
ら成る、ベースオイル中で用いられる。
を有する種々のオイルいずれかにおける耐摩耗剤として
使用できる。好適には、これらは、少なくとも50容積
%およびそれ以上(100%も含む)が1種以上の鉱油
から成るか、或は少なくとも50容積%およびそれ以上
(100%も含む)が1種以上の合成エステルオイルか
ら成る、ベースオイル中で用いられる。
【0057】これらのベースオイル中の該ホスフェート
組み合わせの濃度は、少量部分としての摩耗抑制量であ
る。この量は、勿論、使用するベースオイルの種類、直
面している使用の種類、および所望の摩耗保護度合に応
じて変化し得る。しかしながら、一般に、この最終潤滑
剤の全重量を基準にして約0.005〜約10重量%の
範囲の量で通常充分である。好適な量は、この最終潤滑
剤の全重量を再び基準にして約0.25〜約5重量%の
範囲である。これらのホスフェート組み合わせは、最終
潤滑剤(例えば、ガソリンエンジン用クランクケースモ
ーターオイル、ディーゼルエンジン用クランクケースモ
ーターオイル、ギアオイル、トラクターオイルなど)お
よび機能的流体(例えばトランスミッション用流体、油
圧油、切削および機械油など)を調合するときに用いら
れる種類の添加剤濃縮物中に含有させることができる。
組み合わせの濃度は、少量部分としての摩耗抑制量であ
る。この量は、勿論、使用するベースオイルの種類、直
面している使用の種類、および所望の摩耗保護度合に応
じて変化し得る。しかしながら、一般に、この最終潤滑
剤の全重量を基準にして約0.005〜約10重量%の
範囲の量で通常充分である。好適な量は、この最終潤滑
剤の全重量を再び基準にして約0.25〜約5重量%の
範囲である。これらのホスフェート組み合わせは、最終
潤滑剤(例えば、ガソリンエンジン用クランクケースモ
ーターオイル、ディーゼルエンジン用クランクケースモ
ーターオイル、ギアオイル、トラクターオイルなど)お
よび機能的流体(例えばトランスミッション用流体、油
圧油、切削および機械油など)を調合するときに用いら
れる種類の添加剤濃縮物中に含有させることができる。
【0058】本発明の更に一層の具体例は、本発明に従
って用いられるホスフェート組み合わせと共に1種以上
の添加剤成分から成る特別な組み合わせ(以下に記述)
を含有している添加剤濃縮物および潤滑もしくは機能的
流体組成物である。便利さのため、これらを以後、具体
例A、B、C、DおよびEと表示する。
って用いられるホスフェート組み合わせと共に1種以上
の添加剤成分から成る特別な組み合わせ(以下に記述)
を含有している添加剤濃縮物および潤滑もしくは機能的
流体組成物である。便利さのため、これらを以後、具体
例A、B、C、DおよびEと表示する。
【0059】具体例A 上記具体例の1つは、少なくとも下記の成分を含有して
いるところの、潤滑粘度を有するオイルまたは潤滑粘度
を有するオイル用添加剤濃縮物である。
いるところの、潤滑粘度を有するオイルまたは潤滑粘度
を有するオイル用添加剤濃縮物である。
【0060】1)1種以上のオイル可溶ヒドロカルビル
ジチオ燐酸亜鉛;および 2)(i)式
ジチオ燐酸亜鉛;および 2)(i)式
【0061】
【化5】(RO)3PO [式中、各々のRは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基またはアルケニル置換フェニル基であ
る]を有する少なくとも1種のオイル可溶アリールホス
フェートと、(ii)式
ル置換フェニル基またはアルケニル置換フェニル基であ
る]を有する少なくとも1種のオイル可溶アリールホス
フェートと、(ii)式
【0062】
【化6】
【0063】[式中、各々のRは独立して、フェニル、
またはアルキル置換フェニル基またはアルケニル置換フ
ェニル基であり、Arは、m−フェニレン、またはアル
キル置換m−フェニレン基であり、そしてnは、全体も
しくは部分数として1〜4である]を有する少なくとも
1種のオイル可溶アリールポリホスフェートと、から成
るアリールホスフェートエステル組み合わせ[この組み
合わせは、成分(i)を2〜30重量%含んでいる]。
またはアルキル置換フェニル基またはアルケニル置換フ
ェニル基であり、Arは、m−フェニレン、またはアル
キル置換m−フェニレン基であり、そしてnは、全体も
しくは部分数として1〜4である]を有する少なくとも
1種のオイル可溶アリールポリホスフェートと、から成
るアリールホスフェートエステル組み合わせ[この組み
合わせは、成分(i)を2〜30重量%含んでいる]。
【0064】これらの成分の相対的比率は、好適には、
1)中の燐と2)中の全燐の重量比が約0.001:1
〜約100:1の範囲になるような比率である。これら
の組み合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび
/またはスラッジの生成および/または堆積を抑制し、
そして特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組
成物が早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをす
る。潤滑粘度を有する該ベースオイルに添加した上記成
分1)および2)の量は、少量としての摩耗抑制量であ
り、そして通常、成分1)および2)(直ぐ上に記述し
た比率)によって与えられる燐の全濃度が全組成物の約
0.005〜約5重量%の範囲になるような量である。
1)中の燐と2)中の全燐の重量比が約0.001:1
〜約100:1の範囲になるような比率である。これら
の組み合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび
/またはスラッジの生成および/または堆積を抑制し、
そして特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組
成物が早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをす
る。潤滑粘度を有する該ベースオイルに添加した上記成
分1)および2)の量は、少量としての摩耗抑制量であ
り、そして通常、成分1)および2)(直ぐ上に記述し
た比率)によって与えられる燐の全濃度が全組成物の約
0.005〜約5重量%の範囲になるような量である。
【0065】具体例B 本発明の別の具体例は、少なくとも下記の成分を含有し
ているところの、潤滑粘度を有するオイルまたは潤滑粘
度を有するオイル用添加剤濃縮物である。
ているところの、潤滑粘度を有するオイルまたは潤滑粘
度を有するオイル用添加剤濃縮物である。
【0066】1)(i)式
【0067】
【化7】(RO)3PO [式中、各々のRは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基またはアルケニル置換フェニル基であ
る]を有する少なくとも1種のオイル可溶アリールホス
フェートと、(ii)式
ル置換フェニル基またはアルケニル置換フェニル基であ
る]を有する少なくとも1種のオイル可溶アリールホス
フェートと、(ii)式
【0068】
【化8】
【0069】[式中、各々のRは独立して、フェニル、
またはアルキル置換フェニル基またはアルケニル置換フ
ェニル基であり、Arは、m−フェニレン、またはアル
キル置換m−フェニレン基であり、そしてnは、全体も
しくは部分数として1〜4である]を有する少なくとも
1種のオイル可溶アリールポリホスフェートと、から成
るアリールホスフェートエステル組み合わせ[この組み
合わせは、成分(i)を2〜30重量%含んでいる];
および 2)1種以上のオイル可溶塩基性窒素含有無灰分散剤、
好適にはスクシニミドまたはこはく酸エステル−アミ
ド。
またはアルキル置換フェニル基またはアルケニル置換フ
ェニル基であり、Arは、m−フェニレン、またはアル
キル置換m−フェニレン基であり、そしてnは、全体も
しくは部分数として1〜4である]を有する少なくとも
1種のオイル可溶アリールポリホスフェートと、から成
るアリールホスフェートエステル組み合わせ[この組み
合わせは、成分(i)を2〜30重量%含んでいる];
および 2)1種以上のオイル可溶塩基性窒素含有無灰分散剤、
好適にはスクシニミドまたはこはく酸エステル−アミ
ド。
【0070】これらの成分の相対的比率は、好適には、
成分1)と成分2)の重量比が約0.001:1〜約1
00:1の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、堆積物、ワニスおよび/またはスラッジの生
成および/または堆積を抑制し、そして特に上昇した温
度で、潤滑剤または機能的流体組成物が早期の酸化劣化
を受けるのを防止する働きをする。潤滑粘度を有する該
ベースオイルに添加する上記成分1)および2)の量
は、少量としての摩耗抑制量であり、そして通常、成分
2)および3)(直ぐ上に記述した比率)の全濃度が全
組成物の約0.005〜約20重量%の範囲になるよう
な量である。
成分1)と成分2)の重量比が約0.001:1〜約1
00:1の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、堆積物、ワニスおよび/またはスラッジの生
成および/または堆積を抑制し、そして特に上昇した温
度で、潤滑剤または機能的流体組成物が早期の酸化劣化
を受けるのを防止する働きをする。潤滑粘度を有する該
ベースオイルに添加する上記成分1)および2)の量
は、少量としての摩耗抑制量であり、そして通常、成分
2)および3)(直ぐ上に記述した比率)の全濃度が全
組成物の約0.005〜約20重量%の範囲になるよう
な量である。
【0071】種々の無灰分散剤のいずれも、本発明の組
成物の成分3)として利用できる。これらには下記の種
類が含まれる。
成物の成分3)として利用できる。これらには下記の種
類が含まれる。
【0072】種類A − カルボキシル系無灰分散剤:
これらは、アシル化剤、例えばモノカルボン酸、ジカル
ボン酸、ポリカルボン酸、またはそれらの誘導体とアミ
ンおよび/またはヒドロキシル基(および任意に、メル
カプト基などの如き他の基)を有する化合物との反応生
成物である。ここでカルボキシル系無灰分散剤と呼ぶこ
れらの製品は、多くの特許の中に記述されており、これ
らには英国特許明細番号1,306,529および下記の
米国特許が含まれる:3,163,603;3,184,4
74;3,215,707;3,219,666;3,27
1,310;3,272,746;3,281,357;3,
306,908;3,311,558;3,316,17
7;3,340,281;3,341,542;3,346,
493;3,381,022;3,399,141;3,4
15,750;3,433,744;3,444,170;
3,448,048;3,448,049;3,451,93
3;3,454,607;3,467,668;3,522,
179;3,541,012;3,542,678;3,5
74,101;3,576,743;3,630,904;
3,632,510;3,632,511;3,697,42
8;3,725,441;3,868,330;3,948,
800;4,234,435;およびRe26,433。 種類B − ヒドロカルビルポリアミン分散剤 :成分
3)として使用できるこの種類の無灰分散剤は、同様に
本分野の技術者によく知られており、そして文献中充分
に記述されている。これらのヒドロカルビルポリアミン
分散剤は、一般に、平均で少なくとも約40個の炭素原
子を有する脂肪族もしくは脂環式ハロゲン化物(または
それらの混合物)と1種以上のアミン類、好適にはポリ
アルキレンポリアミン類とを反応させることによって得
られる。上記ヒドロカルビルポリアミン分散剤の例は、
米国特許番号3,275,554;3,438,757;
3,454,555;3,565,804;3,671,51
1;3,821,302;3,394,576;およびヨー
ロッパ特許公開番号382,405に記述されている。
これらは、アシル化剤、例えばモノカルボン酸、ジカル
ボン酸、ポリカルボン酸、またはそれらの誘導体とアミ
ンおよび/またはヒドロキシル基(および任意に、メル
カプト基などの如き他の基)を有する化合物との反応生
成物である。ここでカルボキシル系無灰分散剤と呼ぶこ
れらの製品は、多くの特許の中に記述されており、これ
らには英国特許明細番号1,306,529および下記の
米国特許が含まれる:3,163,603;3,184,4
74;3,215,707;3,219,666;3,27
1,310;3,272,746;3,281,357;3,
306,908;3,311,558;3,316,17
7;3,340,281;3,341,542;3,346,
493;3,381,022;3,399,141;3,4
15,750;3,433,744;3,444,170;
3,448,048;3,448,049;3,451,93
3;3,454,607;3,467,668;3,522,
179;3,541,012;3,542,678;3,5
74,101;3,576,743;3,630,904;
3,632,510;3,632,511;3,697,42
8;3,725,441;3,868,330;3,948,
800;4,234,435;およびRe26,433。 種類B − ヒドロカルビルポリアミン分散剤 :成分
3)として使用できるこの種類の無灰分散剤は、同様に
本分野の技術者によく知られており、そして文献中充分
に記述されている。これらのヒドロカルビルポリアミン
分散剤は、一般に、平均で少なくとも約40個の炭素原
子を有する脂肪族もしくは脂環式ハロゲン化物(または
それらの混合物)と1種以上のアミン類、好適にはポリ
アルキレンポリアミン類とを反応させることによって得
られる。上記ヒドロカルビルポリアミン分散剤の例は、
米国特許番号3,275,554;3,438,757;
3,454,555;3,565,804;3,671,51
1;3,821,302;3,394,576;およびヨー
ロッパ特許公開番号382,405に記述されている。
【0073】種類C − マンニッヒポリアミン分散
剤:利用できるこの種類の無灰分散剤は、アルキルフェ
ノールと、1〜約7個の炭素原子を有する1種以上の脂
肪族アルデヒド類との反応生成物(特にホルムアルデヒ
ドおよびそれらの誘導体)、並びにポリアミン類(特に
上述した種類のポリアルキレンポリアミン類)から成
る。これらのマンニッヒポリアミン分散剤の例は下記の
米国特許に記述されている。2,459,112;2,9
62,442;2,984,550;3,036,003;
3,166,516;3,236,770;3,368,97
2;3,413,347;3,442,808;3,448,
047;3,454,497;3,459,661;3,4
93,520;3,539,633;3,558,743;
3,586,629;3,591,598;3,600,37
2;3,634,515;3,649,229;3,697,
574;3,703,536;3,704,308;3,7
25,277;3,725,480;3,726,882;
3,736,357;3,751,365;3,756,95
3;3,793,202;3,798,165;3,798,
247;3,803,039;3,872,019;3,9
80,569;および4,011,380。
剤:利用できるこの種類の無灰分散剤は、アルキルフェ
ノールと、1〜約7個の炭素原子を有する1種以上の脂
肪族アルデヒド類との反応生成物(特にホルムアルデヒ
ドおよびそれらの誘導体)、並びにポリアミン類(特に
上述した種類のポリアルキレンポリアミン類)から成
る。これらのマンニッヒポリアミン分散剤の例は下記の
米国特許に記述されている。2,459,112;2,9
62,442;2,984,550;3,036,003;
3,166,516;3,236,770;3,368,97
2;3,413,347;3,442,808;3,448,
047;3,454,497;3,459,661;3,4
93,520;3,539,633;3,558,743;
3,586,629;3,591,598;3,600,37
2;3,634,515;3,649,229;3,697,
574;3,703,536;3,704,308;3,7
25,277;3,725,480;3,726,882;
3,736,357;3,751,365;3,756,95
3;3,793,202;3,798,165;3,798,
247;3,803,039;3,872,019;3,9
80,569;および4,011,380。
【0074】種類D − ポリマー状ポリアミン分散
剤:本発明の組成物における使用に適切なものはまた、
塩基性アミン基とオイル可溶化基(例えば少なくとも約
8個の炭素原子を有するペンダント型アルキル基)を有
するポリマー類である。上記ポリマー状分散剤をここで
はポリマー状ポリアミン分散剤と呼ぶ。上記材料には、
これに限定されるものではないが、メタアクリル酸デシ
ル、ビニルデシルエーテルまたは比較的高い分子量のオ
レフィンと、アクリル酸アミノアルキルおよびアミノア
ルキルアクリルアミド類とのインターポリマー類が含ま
れる。ポリマー状ポリアミン分散剤の例は下記の特許に
示されている:米国特許番号3,329,658;3,4
49,250;3,493,520;3,519,565;
3,666,730;3,687,849;3,702,30
0。
剤:本発明の組成物における使用に適切なものはまた、
塩基性アミン基とオイル可溶化基(例えば少なくとも約
8個の炭素原子を有するペンダント型アルキル基)を有
するポリマー類である。上記ポリマー状分散剤をここで
はポリマー状ポリアミン分散剤と呼ぶ。上記材料には、
これに限定されるものではないが、メタアクリル酸デシ
ル、ビニルデシルエーテルまたは比較的高い分子量のオ
レフィンと、アクリル酸アミノアルキルおよびアミノア
ルキルアクリルアミド類とのインターポリマー類が含ま
れる。ポリマー状ポリアミン分散剤の例は下記の特許に
示されている:米国特許番号3,329,658;3,4
49,250;3,493,520;3,519,565;
3,666,730;3,687,849;3,702,30
0。
【0075】種類E − 後処理した塩基性の、窒素含
有および/またはヒドロキシル含有無灰分散剤:本分野
でよく知られているように、上に種類A〜Dで表した無
灰分散剤のいずれに対しても、1種以上の適切な試薬、
例えば尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド類、ケ
トン類、カルボン酸、低分子量の二塩基性酸無水物、ホ
ウ素化合物、ニトリル類、エポキシド類、燐化合物など
を用いた後処理を受けさせることができる。このような
後処理した無灰分散剤も使用できる。好適には、これら
の後処理した分散剤は、残留している塩基性窒素を有し
ている。後処理操作および後処理した無灰分散剤の例は
下記の米国特許に示されている:米国特許番号3,03
6,003;3,087,936;3,200,107;3,
216,936;3,254,025;3,256,18
5;3,278,550;3,281,428;3,282,
955;3,312,619;3,366,569;3,3
67,943;3,373,111;3,403,102;
3,442,808;3,455,831;3,455,83
2;3,493,520;3,502,677;3,513,
093;3,533,945;3,539,633;3,5
73,010;3,579,450;3,591,598;
3,600,372;3,639,242;3,649,22
9;3,649,659;3,658,836;3,697,
574;3,702,757;3,703,536;3,7
04,308;3,708,552;4,025,445;
4,857,214;および4,971,598。
有および/またはヒドロキシル含有無灰分散剤:本分野
でよく知られているように、上に種類A〜Dで表した無
灰分散剤のいずれに対しても、1種以上の適切な試薬、
例えば尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド類、ケ
トン類、カルボン酸、低分子量の二塩基性酸無水物、ホ
ウ素化合物、ニトリル類、エポキシド類、燐化合物など
を用いた後処理を受けさせることができる。このような
後処理した無灰分散剤も使用できる。好適には、これら
の後処理した分散剤は、残留している塩基性窒素を有し
ている。後処理操作および後処理した無灰分散剤の例は
下記の米国特許に示されている:米国特許番号3,03
6,003;3,087,936;3,200,107;3,
216,936;3,254,025;3,256,18
5;3,278,550;3,281,428;3,282,
955;3,312,619;3,366,569;3,3
67,943;3,373,111;3,403,102;
3,442,808;3,455,831;3,455,83
2;3,493,520;3,502,677;3,513,
093;3,533,945;3,539,633;3,5
73,010;3,579,450;3,591,598;
3,600,372;3,639,242;3,649,22
9;3,649,659;3,658,836;3,697,
574;3,702,757;3,703,536;3,7
04,308;3,708,552;4,025,445;
4,857,214;および4,971,598。
【0076】ε−カプロラクトンの如きC5−C9ラクト
ン類と任意の他の後処理剤、例えば米国特許番号4,971,
711に記述されているものを用いて後処理したヒドロキ
シアリールスクシニミド類のマンニッヒ塩基誘導体も、
本発明の実施で使用できる。好適には、このようにヒド
ロキシアリールスクシニミドを後処理したマンニッヒ塩
基誘導体は、塩基性窒素を有している。米国特許番号
4,971,711の開示並びに関連米国特許番号4,8
20,432;4,828,742;4,866,135;
4,866,139;4,866,140;4,866,14
1;4,866,142;4,906,394;および4,
913,830は、適切な塩基性窒素を更に含んでいる
利用可能無灰分散剤に関するものである。
ン類と任意の他の後処理剤、例えば米国特許番号4,971,
711に記述されているものを用いて後処理したヒドロキ
シアリールスクシニミド類のマンニッヒ塩基誘導体も、
本発明の実施で使用できる。好適には、このようにヒド
ロキシアリールスクシニミドを後処理したマンニッヒ塩
基誘導体は、塩基性窒素を有している。米国特許番号
4,971,711の開示並びに関連米国特許番号4,8
20,432;4,828,742;4,866,135;
4,866,139;4,866,140;4,866,14
1;4,866,142;4,906,394;および4,
913,830は、適切な塩基性窒素を更に含んでいる
利用可能無灰分散剤に関するものである。
【0077】後処理した無灰分散剤の好適な種類の1つ
は、(i)燐を含有している燐化合物か、(ii)ホウ
素を含有しているホウ素化合物か、或は好適には(ii
i)ホウ素と燐とを含有している燐化合物およびホウ素
化合物、と一緒に加熱したところの、塩基性窒素含有お
よび/またはヒドロキシル基含有無灰分散剤で構成され
ている。上記後処理無灰分散剤は、好適には、残存して
いる塩基性窒素を有している。上記分散剤およびそれら
の製造方法の例は、下記の米国特許に記述されている。
は、(i)燐を含有している燐化合物か、(ii)ホウ
素を含有しているホウ素化合物か、或は好適には(ii
i)ホウ素と燐とを含有している燐化合物およびホウ素
化合物、と一緒に加熱したところの、塩基性窒素含有お
よび/またはヒドロキシル基含有無灰分散剤で構成され
ている。上記後処理無灰分散剤は、好適には、残存して
いる塩基性窒素を有している。上記分散剤およびそれら
の製造方法の例は、下記の米国特許に記述されている。
【0078】3,087,936;3,254,025;
3,184,411;3,185,645;3,235,49
7;3,265,618;3,281,428;3,338,
832;3,282,955;3,284,410;3,3
24,032;3,325,567;3,403,102;
3,344,069;3,502,677;3,513,09
3;3,511,780;3,533,945;3,623,
985;3,718,663;3,865,740;3,9
50,341;3,991,056;4,097,389;
4,234,435;4,338,205;4,428,84
9;4,554,086;4,615,826;4,648,
980;4,747,971;4,634,543;4,8
57,214;および4,873,004。
3,184,411;3,185,645;3,235,49
7;3,265,618;3,281,428;3,338,
832;3,282,955;3,284,410;3,3
24,032;3,325,567;3,403,102;
3,344,069;3,502,677;3,513,09
3;3,511,780;3,533,945;3,623,
985;3,718,663;3,865,740;3,9
50,341;3,991,056;4,097,389;
4,234,435;4,338,205;4,428,84
9;4,554,086;4,615,826;4,648,
980;4,747,971;4,634,543;4,8
57,214;および4,873,004。
【0079】具体例C 本発明の更に別の具体例は、少なくとも下記の成分を含
有しているところの、潤滑粘度を有するオイルまたは潤
滑粘度を有するオイル用添加剤濃縮物である。 1)1種以上のオイル可溶ヒドロカルビルジチオ燐酸亜
鉛; 2)上述した種類のアリールホスフェートエステル組み
合わせ;および 3)1種以上の、塩基性窒素を有しているオイル可溶無
灰分散剤、好適にはスクシニミドもしくはこはく酸エス
テル−アミド。
有しているところの、潤滑粘度を有するオイルまたは潤
滑粘度を有するオイル用添加剤濃縮物である。 1)1種以上のオイル可溶ヒドロカルビルジチオ燐酸亜
鉛; 2)上述した種類のアリールホスフェートエステル組み
合わせ;および 3)1種以上の、塩基性窒素を有しているオイル可溶無
灰分散剤、好適にはスクシニミドもしくはこはく酸エス
テル−アミド。
【0080】これらの成分の相対的比率は、好適には
1)中の燐と2)中の全燐の重量比が約0.001:1
〜約100:1の範囲になるような比率であり、そして
成分2)と成分3)の重量比が約0.001:1〜約1
00:1の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび/また
はスラッジの生成および/または堆積を抑制し、そして
特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組成物が
早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをする。潤滑
粘度を有する該ベースオイルに添加した上記成分1)、
2)および3)の量(上述した比率)は、少量としての
摩耗抑制量であり、そして通常、成分1)および2)に
よって与えられる燐の全濃度が全組成物の約0.005
〜約5重量%の範囲になるような量である。
1)中の燐と2)中の全燐の重量比が約0.001:1
〜約100:1の範囲になるような比率であり、そして
成分2)と成分3)の重量比が約0.001:1〜約1
00:1の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび/また
はスラッジの生成および/または堆積を抑制し、そして
特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組成物が
早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをする。潤滑
粘度を有する該ベースオイルに添加した上記成分1)、
2)および3)の量(上述した比率)は、少量としての
摩耗抑制量であり、そして通常、成分1)および2)に
よって与えられる燐の全濃度が全組成物の約0.005
〜約5重量%の範囲になるような量である。
【0081】具体例D 本発明の更に一層の別の具体例は、少なくとも下記の成
分を含有しているところの、潤滑粘度を有するオイルま
たは潤滑粘度を有するオイル用添加剤濃縮物である。
分を含有しているところの、潤滑粘度を有するオイルま
たは潤滑粘度を有するオイル用添加剤濃縮物である。
【0082】1)1種以上のオイル可溶硫黄含有耐摩耗
および/または極圧剤; 2)上述した種類のアリールホスフェートエステル組み
合わせ; 3)任意に、1種以上の、塩基性窒素を有しているオイ
ル可溶無灰分散剤、好適にはスクシニミドもしくはこは
く酸エステル−アミド;および 4)任意に、1種以上のオイル可溶ヒドロカルビルジチ
オ燐酸亜鉛。
および/または極圧剤; 2)上述した種類のアリールホスフェートエステル組み
合わせ; 3)任意に、1種以上の、塩基性窒素を有しているオイ
ル可溶無灰分散剤、好適にはスクシニミドもしくはこは
く酸エステル−アミド;および 4)任意に、1種以上のオイル可溶ヒドロカルビルジチ
オ燐酸亜鉛。
【0083】これらの組成物中には1)および2)で表
示する少なくとも2種の必要成分が存在していることを
特記する。この具体例もまた、2種の3成分混合物を含
み、その1番目は、1)、2)および3)と表示する成
分から成り、そして2番目は、1)、2)および4)と
表示する成分から成る。そして更にこの具体例は、
1)、2)、3)および4)と表示する成分で構成され
ている4成分組み合わせから成る。これらの種々の組み
合わせにおいて、これらの成分の相対的比率は、好適に
は1)中の硫黄と2)中の全燐の重量比が約0.01:
1〜約100:1の範囲になるような比率であり、成分
3)を用いる場合、成分2)と成分3)の重量比が約
0.001:1〜約100:1の範囲になるような比率
であり、そして成分4)を用いる場合、成分2)中の全
燐と成分4)中の燐の重量比が約0.01:1〜約10
00:1の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび/また
はスラッジの生成および/または堆積を抑制し、そして
特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組成物が
早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをする。潤滑
粘度を有する該ベースオイルに添加する上記成分1)お
よび2)の量は、少量としての摩耗抑制量であり、そし
て好適には、成分1)および2)(上述した比率)によ
って与えられる硫黄および燐の全濃度がそれぞれ全組成
物の約0.005〜約20重量%の範囲になるような量
である。成分3)を用いる場合、成分4)の有り無しに
拘らず、該潤滑粘度を有するベースオイルに添加する成
分3)の量は、少量としての分散剤量であり、そして通
常上記比率を維持するような量である。同様に、成分
4)を用いる場合、成分3)の有り無しに拘らず、該潤
滑粘度を有するベースオイルに添加する成分4)の量
は、少量としての摩耗抑制量であり、そして通常上記比
率を維持するような量である。
示する少なくとも2種の必要成分が存在していることを
特記する。この具体例もまた、2種の3成分混合物を含
み、その1番目は、1)、2)および3)と表示する成
分から成り、そして2番目は、1)、2)および4)と
表示する成分から成る。そして更にこの具体例は、
1)、2)、3)および4)と表示する成分で構成され
ている4成分組み合わせから成る。これらの種々の組み
合わせにおいて、これらの成分の相対的比率は、好適に
は1)中の硫黄と2)中の全燐の重量比が約0.01:
1〜約100:1の範囲になるような比率であり、成分
3)を用いる場合、成分2)と成分3)の重量比が約
0.001:1〜約100:1の範囲になるような比率
であり、そして成分4)を用いる場合、成分2)中の全
燐と成分4)中の燐の重量比が約0.01:1〜約10
00:1の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび/また
はスラッジの生成および/または堆積を抑制し、そして
特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組成物が
早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをする。潤滑
粘度を有する該ベースオイルに添加する上記成分1)お
よび2)の量は、少量としての摩耗抑制量であり、そし
て好適には、成分1)および2)(上述した比率)によ
って与えられる硫黄および燐の全濃度がそれぞれ全組成
物の約0.005〜約20重量%の範囲になるような量
である。成分3)を用いる場合、成分4)の有り無しに
拘らず、該潤滑粘度を有するベースオイルに添加する成
分3)の量は、少量としての分散剤量であり、そして通
常上記比率を維持するような量である。同様に、成分
4)を用いる場合、成分3)の有り無しに拘らず、該潤
滑粘度を有するベースオイルに添加する成分4)の量
は、少量としての摩耗抑制量であり、そして通常上記比
率を維持するような量である。
【0084】具体例Dの実施において、種々の型の硫黄
含有耐摩耗および/または極圧剤が使用できる。
含有耐摩耗および/または極圧剤が使用できる。
【0085】具体例Dの実施で成分3)を含有させる場
合、具体例Bに関して上述した無灰分散剤のいずれかを
用いることができる。具体例Dの実施で成分4)を含有
させる場合、具体例Aに関して上述したヒドロカルビル
ジチオ燐酸亜鉛のいずれかを用いることができる。
合、具体例Bに関して上述した無灰分散剤のいずれかを
用いることができる。具体例Dの実施で成分4)を含有
させる場合、具体例Aに関して上述したヒドロカルビル
ジチオ燐酸亜鉛のいずれかを用いることができる。
【0086】具体例E 本発明の更に一層の別の具体例は、少なくとも下記の成
分を含有しているところの、潤滑粘度を有するオイルま
たは潤滑粘度を有するオイル用添加剤濃縮物である。
分を含有しているところの、潤滑粘度を有するオイルま
たは潤滑粘度を有するオイル用添加剤濃縮物である。
【0087】1)チオ燐酸の少なくとも1種のジヒドロ
キシカルビルエステルの少なくとも1種のオイル可溶ア
ミン塩; 2)上述した種類のアリールホスフェートエステル組み
合わせ; 3)任意に、1種以上の、塩基性窒素を有しているオイ
ル可溶無灰分散剤、好適にはスクシニミドもしくはこは
く酸エステル−アミド;および 4)任意に、1種以上のオイル可溶硫黄含有耐摩耗およ
び/または極圧剤。
キシカルビルエステルの少なくとも1種のオイル可溶ア
ミン塩; 2)上述した種類のアリールホスフェートエステル組み
合わせ; 3)任意に、1種以上の、塩基性窒素を有しているオイ
ル可溶無灰分散剤、好適にはスクシニミドもしくはこは
く酸エステル−アミド;および 4)任意に、1種以上のオイル可溶硫黄含有耐摩耗およ
び/または極圧剤。
【0088】これらの組成物中には1)および2)で表
示する少なくとも2種の必要成分が存在していることを
特記する。この具体例もまた、2種の3成分混合物を含
み、その1番目は、1)、2)および3)と表示する成
分から成り、そして2番目は、1)、2)および4)と
表示する成分から成る。そして更にこの具体例は、
1)、2)、3)および4)と表示する成分で構成され
ている4成分組み合わせから成る。これらの種々の組み
合わせにおいて、これらの成分の相対的比率は、好適に
は1)中の燐と2)中の全燐の重量比が約0.001:
1〜約100:1の範囲になるような比率であり、成分
3)を用いる場合、成分2)と成分3)の重量比が約
0.001:1〜約100:1の範囲になるような比率
であり、そして成分4)を用いる場合、成分2)中の全
燐と成分4)中の硫黄の重量比が約0.01:1〜約1
00:1の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび/また
はスラッジの生成および/または堆積を抑制し、そして
特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組成物が
早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをする。潤滑
粘度を有する該ベースオイルに添加する上記成分1)お
よび2)の量は、成分1)および成分2)(上述した比
率)によって与えられる燐の全濃度が全組成物の約0.
005〜約5重量%の範囲になるような量である。成分
3)を用いる場合、該潤滑粘度を有するベースオイルに
添加するこれの量は、少量としての分散剤量であり、そ
して通常上記比率の範囲内である。同様に、成分4)を
用いる場合、該潤滑粘度を有するベースオイルに添加す
るこれの量は、少量としての摩耗抑制量であり、そして
通常上記比率の範囲内である。
示する少なくとも2種の必要成分が存在していることを
特記する。この具体例もまた、2種の3成分混合物を含
み、その1番目は、1)、2)および3)と表示する成
分から成り、そして2番目は、1)、2)および4)と
表示する成分から成る。そして更にこの具体例は、
1)、2)、3)および4)と表示する成分で構成され
ている4成分組み合わせから成る。これらの種々の組み
合わせにおいて、これらの成分の相対的比率は、好適に
は1)中の燐と2)中の全燐の重量比が約0.001:
1〜約100:1の範囲になるような比率であり、成分
3)を用いる場合、成分2)と成分3)の重量比が約
0.001:1〜約100:1の範囲になるような比率
であり、そして成分4)を用いる場合、成分2)中の全
燐と成分4)中の硫黄の重量比が約0.01:1〜約1
00:1の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび/また
はスラッジの生成および/または堆積を抑制し、そして
特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組成物が
早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをする。潤滑
粘度を有する該ベースオイルに添加する上記成分1)お
よび2)の量は、成分1)および成分2)(上述した比
率)によって与えられる燐の全濃度が全組成物の約0.
005〜約5重量%の範囲になるような量である。成分
3)を用いる場合、該潤滑粘度を有するベースオイルに
添加するこれの量は、少量としての分散剤量であり、そ
して通常上記比率の範囲内である。同様に、成分4)を
用いる場合、該潤滑粘度を有するベースオイルに添加す
るこれの量は、少量としての摩耗抑制量であり、そして
通常上記比率の範囲内である。
【0089】具体例Eで1)と表示する成分として用い
るチオ燐酸のジヒドロカルビルエステルのアミン塩は、
チオ燐酸の1種以上のジヒドロカルビルエステルのオイ
ル可溶アミン塩(好適には脂肪族モノアミン塩)から成
り、上記エステルは、テトラチオ燐酸、トリチオ燐酸、
ジチオ燐酸、またはモノチオ燐酸、或は前記いずれかの
2種以上から成る混合物から誘導され得る。ジチオ燐酸
のジヒドロカルビルエステルのアミン塩が好適であり、
そしてモノチオ燐酸のジヒドロカルビルエステルのアミ
ン塩が特に好適である。
るチオ燐酸のジヒドロカルビルエステルのアミン塩は、
チオ燐酸の1種以上のジヒドロカルビルエステルのオイ
ル可溶アミン塩(好適には脂肪族モノアミン塩)から成
り、上記エステルは、テトラチオ燐酸、トリチオ燐酸、
ジチオ燐酸、またはモノチオ燐酸、或は前記いずれかの
2種以上から成る混合物から誘導され得る。ジチオ燐酸
のジヒドロカルビルエステルのアミン塩が好適であり、
そしてモノチオ燐酸のジヒドロカルビルエステルのアミ
ン塩が特に好適である。
【0090】上記アミン塩の合成方法は本分野の技術者
によく知られており、そして文献に報告されている。例
えば1987年12月17日に公開されたPCT公開国際出願WO
87/07638参照のこと。
によく知られており、そして文献に報告されている。例
えば1987年12月17日に公開されたPCT公開国際出願WO
87/07638参照のこと。
【0091】具体例Eの実施で成分3)を含有させる場
合、具体例Bに関して上述した無灰分散剤のいずれかを
用いることができる。具体例Eの実施で成分4)を含有
させる場合、具体例Dに関して上述した硫黄含有耐摩耗
および/または極圧剤のいずれかを用いることができ
る。
合、具体例Bに関して上述した無灰分散剤のいずれかを
用いることができる。具体例Eの実施で成分4)を含有
させる場合、具体例Dに関して上述した硫黄含有耐摩耗
および/または極圧剤のいずれかを用いることができ
る。
【0092】本発明のホスフェート組み合わせとして2
00〜300ppmの燐を含有させたところの、鉱油を
基とする油圧油を用いて行った4ボール摩耗試験によ
り、潤滑粘度を有するオイルにおける本発明のホスフェ
ート組み合わせの有効性が示された。これらの試験を1
30度Fで60分間行う一方、40kgの負荷を用い1
800rpmで4ボール装置を作動させた。重複した測
定において、該ホスフェート組み合わせとして約300
ppmの燐を含有させたブレンド物の摩耗スカー直径は
0.58と0.68mmであった。該ホスフェート組み
合わせとして約200ppmの燐を含有させたブレンド
物を用いた重複試験の結果、0.61と0.57mmの
スカーが得られた。このベースオイルを用いたとき生じ
るスカーの直径は0.90と0.95mmであった。
00〜300ppmの燐を含有させたところの、鉱油を
基とする油圧油を用いて行った4ボール摩耗試験によ
り、潤滑粘度を有するオイルにおける本発明のホスフェ
ート組み合わせの有効性が示された。これらの試験を1
30度Fで60分間行う一方、40kgの負荷を用い1
800rpmで4ボール装置を作動させた。重複した測
定において、該ホスフェート組み合わせとして約300
ppmの燐を含有させたブレンド物の摩耗スカー直径は
0.58と0.68mmであった。該ホスフェート組み
合わせとして約200ppmの燐を含有させたブレンド
物を用いた重複試験の結果、0.61と0.57mmの
スカーが得られた。このベースオイルを用いたとき生じ
るスカーの直径は0.90と0.95mmであった。
【0093】本発明の組成物はまた、ポリマー類、例え
ばポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
(2,6−ジメチルフェニレンオキサイド)とゴム改質
ポリスチレンとのブレンド物、ポリエチレン、ポリプロ
ピレンなどのための難燃剤としても有効である。
ばポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
(2,6−ジメチルフェニレンオキサイド)とゴム改質
ポリスチレンとのブレンド物、ポリエチレン、ポリプロ
ピレンなどのための難燃剤としても有効である。
【0094】本発明は、その実施においてかなり変化さ
せ得る。従って、上に挙げた特定の実施例で本発明を制
限することを意図したものではない。むしろ、包含する
ことを意図したものは、添付した請求の範囲の精神およ
び範囲内にある。
せ得る。従って、上に挙げた特定の実施例で本発明を制
限することを意図したものではない。むしろ、包含する
ことを意図したものは、添付した請求の範囲の精神およ
び範囲内にある。
【0095】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
ある。
【0096】1. (i)式
【0097】
【化9】(RO)3PO [式中、各々のRは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基である]を有する少なくとも1種の炭
化水素可溶アリールホスフェートと、(ii)式
ル置換フェニル基である]を有する少なくとも1種の炭
化水素可溶アリールホスフェートと、(ii)式
【0098】
【化10】
【0099】[式中、各々のRは独立して、フェニル、
またはアルキル置換フェニル基であり、Arは、m−フ
ェニレン、またはアルキル置換m−フェニレン基であ
り、そしてnは、全体もしくは部分数として1〜4であ
る]を有する少なくとも1種の炭化水素可溶アリールポ
リホスフェートと、から成る組み合わせ[この組み合わ
せは、成分(i)を2〜30重量%含んでいる]から成
る組成物。
またはアルキル置換フェニル基であり、Arは、m−フ
ェニレン、またはアルキル置換m−フェニレン基であ
り、そしてnは、全体もしくは部分数として1〜4であ
る]を有する少なくとも1種の炭化水素可溶アリールポ
リホスフェートと、から成る組み合わせ[この組み合わ
せは、成分(i)を2〜30重量%含んでいる]から成
る組成物。
【0100】2. RがフェニルでありそしてArがm
−フェニレンである第1項記載の組成物。
−フェニレンである第1項記載の組成物。
【0101】3. 上記アリールポリホスフェートの少
なくとも50重量%が、nが1である第1項の式を有す
る第1項記載の組成物。
なくとも50重量%が、nが1である第1項の式を有す
る第1項記載の組成物。
【0102】4. 各々のRがフェニルもしくはノニル
フェニルでありそして上記アリールポリホスフェートの
少なくとも50重量%がm−フェニレンビス(ジフェニ
ルホスフェート)である第1項記載の組成物。
フェニルでありそして上記アリールポリホスフェートの
少なくとも50重量%がm−フェニレンビス(ジフェニ
ルホスフェート)である第1項記載の組成物。
【0103】5. 主要部分が炭化水素系中間溜分燃料
から成りそして少量部分が摩耗抑制量の第1〜4項いず
れか記載組成物から成るエンジン用中間溜分燃料組成
物。
から成りそして少量部分が摩耗抑制量の第1〜4項いず
れか記載組成物から成るエンジン用中間溜分燃料組成
物。
【0104】6. 上記燃料が、少量部分として有効量
の、少なくとも1種の燃料可溶抗酸化剤か、少なくとも
1種の燃料可溶伝導性改良剤か、少なくとも1種の燃料
可溶金属不活性化剤か、或は少なくとも1種の燃料可溶
氷結抑制添加剤か、或は前記の組み合わせのいずれかを
更に含んでいる第5項記載の組成物。
の、少なくとも1種の燃料可溶抗酸化剤か、少なくとも
1種の燃料可溶伝導性改良剤か、少なくとも1種の燃料
可溶金属不活性化剤か、或は少なくとも1種の燃料可溶
氷結抑制添加剤か、或は前記の組み合わせのいずれかを
更に含んでいる第5項記載の組成物。
【0105】7. 主要部分が潤滑粘度を有するオイル
でありそして少量部分が摩耗抑制量の第1〜4項いずれ
か記載組成物から成る潤滑組成物。
でありそして少量部分が摩耗抑制量の第1〜4項いずれ
か記載組成物から成る潤滑組成物。
【0106】8. 潤滑粘度を有する上記オイルの50
〜100容積%が合成エステル潤滑オイルである第7項
記載の組成物。
〜100容積%が合成エステル潤滑オイルである第7項
記載の組成物。
【0107】9. 上記組成物が、少量部分として、
(A)1種以上のオイル可溶ヒドロカルビルジチオ燐酸
亜鉛か、(B)1種以上の、オイル可溶塩基性窒素含有
無灰分散剤か、或は(C)(A)と(B)の混合物か、
或は(D)1種以上の、オイル可溶硫黄含有耐摩耗およ
び/または極圧剤および任意の1種以上のオイル可溶塩
基性窒素含有無灰分散剤および任意の1種以上のオイル
可溶ジヒドロカルビルジチオ燐酸亜鉛か、或は(E)チ
オ燐酸の少なくとも1種のジヒドロカルビルエステルの
少なくとも1種のオイル可溶アミン塩および任意の1種
以上のオイル可溶塩基性窒素含有無灰分散剤および任意
の1種以上のオイル可溶硫黄含有耐摩耗および/または
極圧剤、を更に含む第7項または第8項記載の組成物。
(A)1種以上のオイル可溶ヒドロカルビルジチオ燐酸
亜鉛か、(B)1種以上の、オイル可溶塩基性窒素含有
無灰分散剤か、或は(C)(A)と(B)の混合物か、
或は(D)1種以上の、オイル可溶硫黄含有耐摩耗およ
び/または極圧剤および任意の1種以上のオイル可溶塩
基性窒素含有無灰分散剤および任意の1種以上のオイル
可溶ジヒドロカルビルジチオ燐酸亜鉛か、或は(E)チ
オ燐酸の少なくとも1種のジヒドロカルビルエステルの
少なくとも1種のオイル可溶アミン塩および任意の1種
以上のオイル可溶塩基性窒素含有無灰分散剤および任意
の1種以上のオイル可溶硫黄含有耐摩耗および/または
極圧剤、を更に含む第7項または第8項記載の組成物。
【0108】10. (a)約1.9〜約2.1当量の
フェノールもしくはアルキル置換フェノールと1当量の
トリハロゲン化ホスホリルとを反応させ、そして(b)
(a)で生じる中間生成物と、(a)で用いたトリハロ
ゲン化ホスホリル1当量当たり約0.9〜約1.1当量
のレゾルシノールもしくはアルキル置換レゾルシノール
とを反応させる[上記反応は、ルイス酸触媒の存在下
か、或は少なくとも化学量論的量のハロゲン化水素受容
体の存在下で行う]ことから成る方法。
フェノールもしくはアルキル置換フェノールと1当量の
トリハロゲン化ホスホリルとを反応させ、そして(b)
(a)で生じる中間生成物と、(a)で用いたトリハロ
ゲン化ホスホリル1当量当たり約0.9〜約1.1当量
のレゾルシノールもしくはアルキル置換レゾルシノール
とを反応させる[上記反応は、ルイス酸触媒の存在下
か、或は少なくとも化学量論的量のハロゲン化水素受容
体の存在下で行う]ことから成る方法。
【0109】11. (a)約0.9〜約1.1当量の
レゾルシノールおよび/またはアルキル置換レゾルシノ
ールと1当量のトリハロゲン化ホスホリルとを反応さ
せ、そして(b)(a)で生じる中間生成物と、(a)
で用いたトリハロゲン化ホスホリル1当量当たり約1.
9〜約2.1当量のフェノールおよび/またはアルキル
置換フェノールとを反応させる[上記反応は、ルイス酸
触媒の存在下か、或は少なくとも化学量論的量のハロゲ
ン化水素受容体の存在下で行う]ことから成る方法。
レゾルシノールおよび/またはアルキル置換レゾルシノ
ールと1当量のトリハロゲン化ホスホリルとを反応さ
せ、そして(b)(a)で生じる中間生成物と、(a)
で用いたトリハロゲン化ホスホリル1当量当たり約1.
9〜約2.1当量のフェノールおよび/またはアルキル
置換フェノールとを反応させる[上記反応は、ルイス酸
触媒の存在下か、或は少なくとも化学量論的量のハロゲ
ン化水素受容体の存在下で行う]ことから成る方法。
【0110】12. 相互作用を示す金属表面のための
潤滑剤として第7〜9項いずれか記載の潤滑組成物を与
えることから成る、相互作用を示す金属表面の摩耗を抑
制する方法。
潤滑剤として第7〜9項いずれか記載の潤滑組成物を与
えることから成る、相互作用を示す金属表面の摩耗を抑
制する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C10N 70:00 (72)発明者 ジヨン・ビンセント・ハンロン アメリカ合衆国ミズーリ州63131セントル イス・ボツプロード2610 (72)発明者 チヤールズ・ハワード・コリツチ アメリカ合衆国ルイジアナ州70816バトン ルージユ・パークブルツクアベニユー 11804 (72)発明者 ジヨン・グレイ・ボステイツク アメリカ合衆国イリノイ州62285スミスタ ウン・クレインドライブ742
Claims (6)
- 【請求項1】 (i)式 【化1】(RO)3PO [式中、各々のRは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基である]を有する少なくとも1種の炭
化水素可溶アリールホスフェートと、(ii)式 【化2】 [式中、各々のRは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基であり、Arは、m−フェニレン、ま
たはアルキル置換m−フェニレン基であり、そしてn
は、全体もしくは部分数として1〜4である]を有する
少なくとも1種の炭化水素可溶アリールポリホスフェー
トと、から成る組み合わせ[この組み合わせは、成分
(i)を2〜30重量%含んでいる]を含んで成る組成
物。 - 【請求項2】 主要部分の炭化水素系中間溜分燃料とそ
して少量部分の摩耗抑制量の請求項1記載の組成物を含
んで成るエンジン用中間溜分燃料組成物。 - 【請求項3】 主要部分の潤滑粘度を有するオイルとそ
して少量部分の摩耗抑制量の請求項1記載の組成物を含
んで成る潤滑組成物。 - 【請求項4】 (a)約1.9〜約2.1当量のフェノ
ールもしくはアルキル置換フェノールと1当量のトリハ
ロゲン化ホスホリルとを反応させ、そして(b)(a)
で生じる中間生成物と、(a)で用いたトリハロゲン化
ホスホリル1当量当たり約0.9〜約1.1当量のレゾ
ルシノールもしくはアルキル置換レゾルシノールとを反
応させる[上記反応は、ルイス酸触媒の存在下か、或は
少なくとも化学量論的量のハロゲン化水素受容体の存在
下で行う]ことを特徴とする方法。 - 【請求項5】 (a)約0.9〜約1.1当量のレゾル
シノールおよび/またはアルキル置換レゾルシノールと
1当量のトリハロゲン化ホスホリルとを反応させ、そし
て(b)(a)で生じる中間生成物と、(a)で用いた
トリハロゲン化ホスホリル1当量当たり約1.9〜約
2.1当量のフェノールおよび/またはアルキル置換フ
ェノールとを反応させる[上記反応は、ルイス酸触媒の
存在下か、或は少なくとも化学量論的量のハロゲン化水
素受容体の存在下で行う]ことを特徴とする方法。 - 【請求項6】 相互作用を示す金属表面のための潤滑剤
として請求項3記載の潤滑組成物を用いることを特徴と
する、相互作用を示す金属表面の摩耗を抑制する方法。
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010092912A1 (ja) * | 2009-02-16 | 2010-08-19 | 株式会社ジャパンエナジー | 無段変速機油組成物 |
JP2011162617A (ja) * | 2010-02-08 | 2011-08-25 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | 無段変速基油組成物 |
JP2011178990A (ja) * | 2010-02-02 | 2011-09-15 | Adeka Corp | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
WO2011118708A1 (ja) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | 株式会社Adeka | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
WO2011118707A1 (ja) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | 株式会社Adeka | 潤滑油組成物 |
WO2011158595A1 (ja) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | 株式会社Adeka | 内燃機関用潤滑油組成物 |
JP2015044928A (ja) * | 2013-08-28 | 2015-03-12 | 株式会社Adeka | 潤滑油用添加剤、潤滑油用添加剤組成物及びそれを含有する潤滑油組成物 |
WO2019194038A1 (ja) * | 2018-04-06 | 2019-10-10 | 株式会社Adeka | 燃料油用添加剤、それを含有する燃料油組成物及び燃料油の摩耗特性の改善方法 |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994003535A1 (en) * | 1992-08-06 | 1994-02-17 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Resin composition |
EP0612837A1 (en) * | 1993-01-06 | 1994-08-31 | Akzo Nobel N.V. | Polyphenylene ether lubricant containing hydrocarbyl bis(dihydrocarbylphosphate) compound |
US5457221A (en) * | 1993-03-03 | 1995-10-10 | Akzo Nobel N.V. | Process for the manufacture of poly (hydrocarbylene aryl phosphate) compositions |
JPH0711121A (ja) † | 1993-06-25 | 1995-01-13 | Nippon G Ii Plast Kk | 難燃性樹脂組成物 |
DE4328656A1 (de) * | 1993-08-26 | 1995-03-02 | Bayer Ag | Flammwidrige, spannungsrißbeständige Polycarbonat-ABS-Formmassen |
TW287181B (ja) * | 1994-05-10 | 1996-10-01 | Taishl Kagaku Kogyo Kk | |
DE4429319A1 (de) * | 1994-08-18 | 1996-02-22 | Bayer Ag | Flammgeschützte thermoplastische Polycarbonat-Formmassen |
DE4436776A1 (de) * | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Flammgeschützte, thermoplastische Polycarbonat-Formmassen |
US6136997A (en) * | 1994-11-01 | 2000-10-24 | Akzo Nobel Nv | Process for the formation of hydrocarbyl BIS(hydrocarbyl phosphate) |
US5750756A (en) * | 1994-11-01 | 1998-05-12 | Akzo Nobel Nv | Process for the formation of hydrocarbyl bis(hydrocarbyl phosphate) |
US5630852A (en) * | 1994-11-23 | 1997-05-20 | Fmc Corporation | Organophosphorus additives for improved fuel lubricity |
US5952408A (en) * | 1994-12-01 | 1999-09-14 | Cheil Industries, Inc. | Flameproof thermoplastic resin compositions |
DE4443164A1 (de) * | 1994-12-05 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Flammgeschützte, thermoplastische Polycarbonat-Formmassen |
US5508462A (en) * | 1994-12-07 | 1996-04-16 | Akzo Nobel Nv | Process for making hydroxy-terminated aromatic oligomeric phosphates |
US5560849A (en) * | 1994-12-23 | 1996-10-01 | Fmc Corporation | Synthetic ester lubricant having improved antiwear properties |
TW360681B (en) * | 1995-06-07 | 1999-06-11 | Gen Electric | Phosphate flame retardant polymers |
KR0150766B1 (ko) * | 1995-08-19 | 1998-10-15 | 유현식 | 난연성을 갖는 열가소성 수지 조성물 |
JP3383159B2 (ja) * | 1996-07-30 | 2003-03-04 | 大八化学工業株式会社 | 芳香族ビスホスフェートの製造方法 |
US5833886A (en) * | 1997-09-17 | 1998-11-10 | Akzo Nobel Nv | Thermostability enhancement of polyphosphate flame retardants |
DE19949143A1 (de) * | 1998-10-13 | 2000-04-27 | Sumitomo Bakelite Co | Polyphenylenetherharzmasse |
US6713598B2 (en) * | 2002-08-28 | 2004-03-30 | General Electric Company | Method to make a solid polymeric phosphate and resinous compositions containing it |
EP1502938B1 (en) * | 2003-07-03 | 2010-06-16 | Infineum International Limited | Fuel oil composition |
ATE471362T1 (de) * | 2003-07-03 | 2010-07-15 | Infineum Int Ltd | Kraftstoffzusammensetzung |
US8623795B2 (en) * | 2010-07-27 | 2014-01-07 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for maintaining antiwear performance of turbine oils containing polymerized amine antioxidants and for improving the deposit formation resistance performance of turbine oils containing monomeric and/or polymeric antioxidants |
US8618031B2 (en) | 2010-07-27 | 2013-12-31 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for improving the deposit formation resistance performance of turbine oils containing amine antioxidants |
DE102012200684A1 (de) | 2012-01-18 | 2013-07-18 | Leibniz-Institut Für Polymerforschung Dresden E.V. | Arylphosphat-PTFE-Dispersion und Verfahren zu ihrer Herstellung |
CN104277887A (zh) * | 2013-07-02 | 2015-01-14 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种高温减摩抗磨极压润滑添加剂及其制备方法 |
CN104694209A (zh) * | 2013-12-09 | 2015-06-10 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种高温润滑脂极压抗磨添加剂及其制备方法 |
JP6586722B2 (ja) * | 2014-08-29 | 2019-10-09 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、冷凍機油組成物、及び冷凍機 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2520090A (en) * | 1947-12-30 | 1950-08-22 | Monsanto Chemicals | Polyphosphates of divalent aryl hydrocarbons |
US2698835A (en) * | 1950-06-29 | 1955-01-04 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Wax phenol-phosphorus pentoxide reaction products and petroleum oil fractions containing the same |
US3169925A (en) * | 1961-06-26 | 1965-02-16 | Shell Oil Co | High temperature lubricants and phosphorus containing polymers |
GB1146173A (en) * | 1966-06-18 | 1969-03-19 | Geigy Uk Ltd | Production of triaryl phosphates |
US4033887A (en) * | 1973-07-13 | 1977-07-05 | Labofina S.A. | Phosphoric acid ester based functional fluids |
US3931023A (en) * | 1974-07-22 | 1976-01-06 | Fmc Corporation | Triaryl phosphate ester functional fluids |
-
1992
- 1992-06-11 JP JP17602092A patent/JP3199844B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-06-11 AU AU18149/92A patent/AU655284B2/en not_active Ceased
- 1992-06-15 EP EP92305471A patent/EP0521628B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-15 DE DE69209168T patent/DE69209168T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010092912A1 (ja) * | 2009-02-16 | 2010-08-19 | 株式会社ジャパンエナジー | 無段変速機油組成物 |
JP2010189479A (ja) * | 2009-02-16 | 2010-09-02 | Japan Energy Corp | 無段変速機油組成物 |
US8993498B2 (en) | 2009-02-16 | 2015-03-31 | Jx Nippon Oil & Energy Corporation | Continuously variable transmission oil composition |
JP2011178990A (ja) * | 2010-02-02 | 2011-09-15 | Adeka Corp | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
JP2011162617A (ja) * | 2010-02-08 | 2011-08-25 | Jx Nippon Oil & Energy Corp | 無段変速基油組成物 |
WO2011118707A1 (ja) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | 株式会社Adeka | 潤滑油組成物 |
US8703674B2 (en) | 2010-03-26 | 2014-04-22 | Adeka Corporation | Lubricating oil composition |
KR20130054229A (ko) * | 2010-03-26 | 2013-05-24 | 가부시키가이샤 아데카 | 윤활유 첨가제 및 윤활유 첨가제를 포함하는 윤활유 조성물 |
JPWO2011118707A1 (ja) * | 2010-03-26 | 2013-07-04 | 株式会社Adeka | 潤滑油組成物 |
JPWO2011118708A1 (ja) * | 2010-03-26 | 2013-07-04 | 株式会社Adeka | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
JP5730283B2 (ja) * | 2010-03-26 | 2015-06-10 | 株式会社Adeka | 潤滑油組成物 |
WO2011118708A1 (ja) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | 株式会社Adeka | 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
WO2011158595A1 (ja) * | 2010-06-15 | 2011-12-22 | 株式会社Adeka | 内燃機関用潤滑油組成物 |
US8722597B2 (en) | 2010-06-15 | 2014-05-13 | Adeka Corporation | Lubricating oil composition for internal combustion engine |
EP2584026A4 (en) * | 2010-06-15 | 2013-12-04 | Adeka Corp | LUBRICATING COMPOSITION FOR INTERNAL COMBUSTION ENGINES |
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