JPH05194559A - 有機ホスフエート類およびそれらの製造 - Google Patents

有機ホスフエート類およびそれらの製造

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JPH05194559A
JPH05194559A JP4176020A JP17602092A JPH05194559A JP H05194559 A JPH05194559 A JP H05194559A JP 4176020 A JP4176020 A JP 4176020A JP 17602092 A JP17602092 A JP 17602092A JP H05194559 A JPH05194559 A JP H05194559A
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チヤールズ・ハワード・コリツチ
John G Bostick
ジヨン・グレイ・ボステイツク
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 （ｉ）式 【化１】（ＲＯ）3ＰＯ ［式中、各々のＲは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基である］を有する少なくとも１種の炭
化水素可溶アリールホスフェートと、（ｉｉ）式 【化２】 ［式中、各々のＲは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基であり、Ａｒは、ｍ−フェニレン、ま
たはアルキル置換ｍ−フェニレン基であり、そしてｎ
は、全体もしくは部分数として１〜４である］を有する
少なくとも１種の炭化水素可溶アリールポリホスフェー
トと、から成る組み合わせ［この組み合わせは、成分
（ｉ）を２〜３０重量％含んでいる］を含んで成る組成
物。 【効果】 本発明の組成物は、燃料、潤滑剤および機能
的流体中の摩耗抑制剤として特に有効である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、新規な有機ホスフェートエステ
ルの組み合わせおよびそれらの製造に関し、これらの組
み合わせは、燃料、潤滑剤および機能的流体中の摩耗抑
制剤として特に有効である。
【０００２】実際の使用条件で高温を受ける潤滑オイル
およびオイルを基とする機能的流体で使用するための無
灰（即ち金属を含有していない）摩耗抑制剤に対する必
要性が存在している。
【０００３】この必要性は、ガスタービン用潤滑剤とし
て使用するための合成ジエステルを基とする潤滑剤の場
合、特に緊急である。ディーゼル燃料、ジェット燃料お
よびタービン燃料の如き中間溜分燃料で使用するための
無灰摩耗抑制剤に対する必要性も存在している。
【０００４】本発明は、その具体例の１つとして、前記
必要性を満足させるための使用に適切であると考えられ
るアリールホスフェート類の組み合わせを提供する。こ
の組み合わせは、（ｉ）式
【０００５】
【化３】（ＲＯ）3ＰＯ ［式中、各々のＲは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基である］を有する少なくとも１種の燃
料および／またはオイル可溶アリールホスフェートと、
（ｉｉ）式
【０００６】
【化４】
【０００７】［式中、各々のＲは独立して、フェニル、
またはアルキル置換フェニル基であり、Ａｒは、ｍ−フ
ェニレン、またはアルキル置換ｍ−フェニレン基であ
り、そしてｎは、全体もしくは部分数として１〜４であ
る］を有する少なくとも１種の燃料および／またはオイ
ル可溶アリールポリホスフェートと、から成る組み合わ
せ［この組み合わせは、成分（ｉ）を２〜３０重量％含
んでいる］で構成されている。上記式が、表示するポリ
ホスフェート類の混合物を表す場合、ｎはこの混合物の
平均組成を表しているため、ｎは全体もしくは部分数と
して１〜４である。これらの組み合わせが有する利点の
中には、本発明の別の具体例に従い、それらの製造が容
易なことがある。特に、前記組み合わせは、（ａ）ルイ
ス酸触媒の存在下、約１．９〜約２．１当量のフェノー
ルおよび／またはアルキル置換フェノールと１当量のト
リハロゲン化ホスホリルとを反応させ、そして（ｂ）再
びルイス酸触媒の存在下、（ａ）で生じる中間生成物
と、（ａ）で用いたトリハロゲン化ホスホリル１当量当
たり約０．９〜約１．１当量のレゾルシノールおよび／
またはアルキル置換レゾルシノールとを反応させる、こ
とから成る方法で製造できる。添加に関して他の様式も
利用できるが、（ａ）において該フェノールおよび／ま
たはアルキル置換フェノールを該トリハロゲン化ホスホ
リルに添加し、そして（ｂ）において、（ａ）で生じる
該中間生成物に該レゾルシノールおよび／またはアルキ
ル置換レゾルシノールを添加するのが好適である。適切
なルイス酸触媒の非制限的例には、ＡｌＣｌ3、ＡｌＢ
ｒ3、ＦｅＣｌ3、ＦｅＢｒ3、ＢＣｌ3、ＰＣｌ5および
ＭｇＣｌ2が含まれる。代替方法では、このルイス酸触
媒を、化学量論的量のハロゲン化水素受容体に置き換
え、そして溶媒を用いる。段階（ａ）において、フェノ
ールおよび／またはアルキル置換フェノールとハロゲン
化水素受容体の溶液を該トリハロゲン化ホスホリル溶液
に添加し、そして段階（ｂ）において、段階（ａ）で生
じる該中間生成物に、レゾルシノールおよび／またはア
ルキル置換レゾルシノールとハロゲン化水素受容体の溶
液を添加する。
【０００８】更に別の具体例において、前記組み合わせ
は、（ａ）ルイス酸触媒の存在下、約０．９〜約１．１
当量のレゾルシノールおよび／またはアルキル置換レゾ
ルシノールと１当量のトリハロゲン化ホスホリルとを反
応させ、そして（ｂ）再びルイス酸触媒の存在下、
（ａ）で生じる中間生成物と、（ａ）で用いたトリハロ
ゲン化ホスホリル１当量当たり約１．９〜約２．１当量
のフェノールおよび／またはアルキル置換フェノールと
を反応させる、ことから成る方法で生じる。添加に関し
て他の様式も利用できるが、（ａ）および（ｂ）におい
て、該レゾルシノール系およびフェノール系反応体を、
それぞれ、該トリハロゲン化ホスホリル、および（ａ）
で生じる該反応混合物に添加するのが好適である。代替
方法では、このルイス酸触媒を、化学量論的量のハロゲ
ン化水素受容体に置き換え、そして溶媒を用いる。段階
（ａ）において、レゾルシノールおよび／またはアルキ
ル置換レゾルシノールとハロゲン化水素受容体の溶液を
該トリハロゲン化ホスホリル溶液に添加し、そして段階
（ｂ）において、段階（ａ）で生じる該中間生成物に、
フェノールおよび／またはアルキル置換フェノールとハ
ロゲン化水素受容体の溶液を添加する。
【０００９】上記方法の各々において、使用するトリハ
ロゲン化ホスホリル１当量当たり少なくとも３．１当量
の芳香族ヒドロキシ基（フェノール系反応体およびレゾ
ルシノール系反応体）になるような比率で該反応体を用
いるのが好適である。
【００１０】主要部分が潤滑粘度を有するオイル［好適
には、ジエステルを基とする潤滑オイル、即ち主にもし
くは全体として、１種以上のジエステル潤滑オイルから
成る潤滑オイル］から成りそして少量部分が摩耗抑制量
の上記ホスフェートエステル（ｉ）および（ｉｉ）の組
み合わせから成る潤滑組成物は、本発明の別の具体例の
主題を成すものである。
【００１１】別の具体例は、主要部分が炭化水素系中間
溜分燃料から成りそして少量部分が摩耗抑制量の上記ホ
スフェートエステル（ｉ）および（ｉｉ）の組み合わせ
から成る、中間溜分燃料組成物である。
【００１２】上で示した種々の具体例において、最も好
適には、各々のＲはフェニルであり、そしてＡｒはｍ−
フェニレンである。同様に、該アリールポリホスフェー
トの少なくとも５０重量％が、ｎが１である上記式の成
分（ｉｉ）に相当するのが好適である。特に好適なもの
は、（１）各々のＲがフェニルでありそして該アリール
ポリホスフェートの少なくとも５０重量％がｍ−フェニ
レンビス（ジフェニルホスフェート）である組成物、そ
して（２）該ホスフェートエステル組み合わせの少なく
とも６０重量％が、ｍ−フェニレンビス（ジフェニルホ
スフェート）とトリフェニルホスフェートとから成る組
み合わせ［トリフェニルホスフェート１重量部当たり１
〜３５重量部のｍ−フェニレンビス（ジフェニルホスフ
ェート）から成る重量比］である組成物である。
【００１３】本発明の上記および他の具体例は、以下の
説明および添付した請求の範囲から更に明らかになるで
あろう。
【００１４】アリールホスフェート類の組み合わせを形
成するとき、フェノールおよび／または環上に１〜５個
のアルキル基を有する１種以上のアルキルフェノール類
を用いることができる。上記アルキル基の各々は、約１
８個以下の炭素原子を有していてもよいが、但し、該ア
ルキル置換基（類）によって、この置換フェノールが該
トリハロゲン化ホスホリルと反応できない程には、該ヒ
ドロキシル基が立体障害を受けていない、ことを条件と
する。適切なアルキルフェノール類の例には、ｏ−、ｍ
−および／またはｐ−クレゾール；２，３−、２，４
−、２，５−、２，６−、３，４−および／または３，
５−キシレノール；ｏ−、ｍ−およびｐ−エチルフェノ
ール；ｐ−ｔ−ブチルフェノール；ｐ−ｔ−アミルフェ
ノール；ｐ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
フェノール；ｐ−ノニルフェノール；ｐ−デシルフェノ
ール；２，４，５−トリメチルフェノール；２，３，
４，５−テトラメチルフェノール；ペンタメチルフェノ
ールなどが含まれる。シクロアルキルフェノール類、例
えばｐ−シクロヘキシルフェノールも使用できる。２種
以上の異なるフェノール類から成る混合物もまた適切で
ある。
【００１５】該ホスフェート組み合わせを生じさせると
きに用いるトリハロゲン化ホスホリルは、好適にはトリ
塩化ホスホリルであるが、他のハロゲン化物、例えば三
臭化物も使用できる。
【００１６】レゾルシノールが、該ホスフェート組み合
わせを生じさせるときに用いる好適なジヒドロキシベン
ゼン反応体である。しかしながら、再び、一価フェノー
ルとトリハロゲン化ホスホリルとの反応で生じる中間体
と両方のヒドロキシル基との反応が生じない程には該化
合物が立体障害を受けていないことを条件にして、アル
キルで置換されているレゾルシノール類も使用できる。
【００１７】使用できるアルキル置換レゾルシノール類
のいくつかの例には、アルキル基が１〜１８個の炭素原
子を有する５−アルキル−１，３−ジヒドロキシベンゼ
ン類；２−メチル−１，３−ジヒドロキシルベンゼン；
４−メチル−１，３−ジヒドロキシルベンゼン；４，５
−ジメチル−１，３−ジヒドロキシベンゼンなどが含ま
れる。
【００１８】上記（ａ）および（ｂ）の反応は、通常約
３０℃〜約２００℃の範囲の温度で行われる。これらの
反応を溶媒なしで行いそして触媒量のルイス酸存在下で
行うのが望ましくそして最も経済的である。しかしなが
ら、適切な不活性液状溶媒、例えばトルエン、キシレ
ン、芳香族ナフサなども使用できる。
【００１９】用いる触媒量は、典型的には、トリハロゲ
ン化ホスホリルの量を基準にして０．１重量％〜１０重
量％である。より好適には、０．５重量％〜５．０重量
％、最も好適には０．７５重量％〜２．００重量％であ
る。
【００２０】このルイス酸触媒の代わりに、少なくとも
化学量論的量のハロゲン化水素受容体が使用できる。上
記（ａ）および（ｂ）の反応で好適に用いられるハロゲ
ン化水素受容体は、典型的には、第三級アミン類、例え
ばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリエチルアミ
ン、トリブチルアミンおよびトリフェニルアミンであ
る。しかしながら、他の公知ハロゲン化水素受容体も使
用できる。固体状ハロゲン化水素副生成物の取り扱いを
容易にする目的で、ハロゲン化水素受容体を伴う反応で
不活性溶媒を用いるのが最も望ましい。適切な溶媒はト
ルエン、キシレン、芳香族ナフサなどである。
【００２１】以下に示す実施例は、本発明の種々のホス
フェート組み合わせ、並びにそれらの合成で使用できる
方法、を説明するものである。
【００２２】
【実施例】実施例１ グローブボックス中、乾燥した５リットルの４つ口フラ
スコに、９１２．８７ｇ（９．７０モル）部のフェノー
ル（Aldrich製、再蒸留品）および７６６．６５ｇ
（５．００モル）部のＰＯＣｌ3（Aldrich製、９９％）
を計量して入れた。その後、フードの中で、このフラス
コに機械的パドル撹拌装置、温度計、グリコール冷却フ
リードリッヒコンデンサ、オイルバス、およびゴム隔壁
添加口を取り付けた。このコンデンサから出て来る排出
気体をトラップに通した後、天秤の上に置いたＮａＯＨ
水溶液スクラバーに通した。上記ゴム隔壁添加口に刺し
たテフロン管により、このフラスコの内部にゆっくりと
窒素パージし、それを維持した。この褐色がかった金色
溶液をオイルバスで３３℃に温めた後、１５．４２ｇ
（ＰＯＣｌ3を基準にして２．０１重量％）のＡｌＣｌ3
（Aldrich製）触媒を注意深く加えた。この溶液を７時
間かけてゆっくりと１１６℃に加熱しながら、該排気用
スクラバー中に３４４．９ｇのＨＣｌ（理論値の９７．
５％）を集めた。次に、この溶液を室温に冷却した後、
２９１．７９ｇ（２．６５モル）部のレゾルシノール
（Aldrich製、再結晶品）を加えた（グローブボックス
中）。次に、この赤色がかった紫色混合物を５時間半か
けて１７０℃にゆっくりと加熱しながら、該スクラバー
中に１７２．１ｇのＨＣｌ（理論値の８９．１％）を集
めた。
【００２３】この粘性を示す黄金色の粗生成物をトルエ
ン（２５４４．５ｇ）に溶解した後、この溶液を１０重
量％のＮａＯＨ水溶液（２ｘ１０００ｇ）に続いて水道
水（３ｘ１０００ｇ）と一緒に振とうすることで、曇っ
た無色の有機相が３８４０．４ｇ得られた。その後、こ
の溶液を１２５ｇの無水ＭｇＳＯ4上で乾燥した。この
乾燥剤からデカンテーションで液を取り出した後、１０
１．０ｇの活性化シリカゲル（Aldrich製、７０〜２３
０メッシュ、５００Ｍ2／ｇ、トルエンを用いて湿潤充
填した）の床を通過させた。次に、この溶離液をロータ
リーエバポレーター（９５℃／０．１トール）で脱溶媒
して、若干曇った淡黄色液体が１２４２．７ｇ（８７．
２％収率）得られた。この液体をポンプで１０ミクロン
のテフロン膜フィルターに通し、透明な淡黄色生成物が
１２２７．６７ｇ得られ、これの特性を以下の表Ｉに要
約する。
【００２４】実施例２ グローブボックス中、１リットルの４つ口フラスコに、
７７．２４ｇ（０．５０３７モル）部のＰＯＣｌ3（Ald
rich製）および１４８．６ｇのトルエンを計量して入れ
た。フードの中で、このフラスコにパドル撹拌装置、温
度計、５００ｍＬの滴下漏斗、および窒素流入管に取り
付けたグリコール冷却フリードリッヒコンデンサを装備
した。このフラスコを氷浴で冷却しながら、９０．０７
ｇ（０．９５７モル）のフェノール（Aldrich製、再蒸
留品）、９９．６４ｇ（０．９８６モル）のトリエチル
アミン（TEA、 Aldrich製）および１０１．９４ｇのトル
エンを、３〜１５℃で２．５時間かけ、該滴下漏斗から
加えた。７〜１５℃で１５分間撹拌した後、１１８．１
９ｇ（１．１７０モル）のＴＥＡ中３０．５１ｇ（０．
２７７モル）のレゾルシノール（Aldrich製、再結晶
品）から成る透明な青色熱（７０〜９０℃）溶液を、圧
力により、１５〜２９℃で１３分間かけ、キャップした
ボトルからステンレス鋼製輸送針を通して上記反応フラ
スコに入れた。この反応混合物を２３〜３２℃で２．２
時間撹拌した後、２０２．７ｇの５重量％ＨＣｌ水溶液
に続いて３９．６ｇの濃塩酸を加えた。この混合物を別
の漏斗に移した後、下方の曇った黄色水相（５１４．８
ｇ、ｐＨ１〜２）を除去した。水（３ｘ２２５ｇ）で洗
浄した後、この曇った有機相（５１３．６ｇ）を、１
０．１ｇの無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。１６時
間放置した後、６．８ｇの活性化シリカゲル（Aldrich
製、７０〜２３０メッシュ、５００ｍ2／ｇ）を加える
と直ちに、この黄色液体の色が薄くなった。この混合物
を濾紙で重力濾過した後、この淡黄色濾液をロータリー
エバポレーター（１００℃／１トール）で脱溶媒して、
曇った淡黄液体が１３１．３ｇ（９２％収率）得られ
た。この生成物をポンプで１０ミクロンの膜フィルター
に通し、透明な液体が得られた。以下に示す表Ｉにこの
製品の特性を要約する。
【００２５】実施例３ この実験は実施例１と同様に行った。５００ｍＬの４つ
口フラスコ中で、１８４．４６ｇ（１．９６０モル）部
のフェノールと１５３．３３ｇ（１．０００モル）のＰ
ＯＣｌ3とを一緒にした。この淡黄色の溶液を３８℃に
温めた後、３．０７５ｇ（ＰＯＣｌ3を基準にして２．
０重量％）のＭｇＣｌ2を加え、その後、この淡オレン
ジ色溶液を電気マントルで８．０時間かけてゆっくりと
加熱することで最終温度の１５０℃にした。この反応で
生じる排気のための苛性スクラバーの重量は６５．１ｇ
（ＨＣｌに関する理論値９１％）に上昇した。この反応
フラスコをブローブボックスに移し、これに５７．２６
ｇ（０．５２０モル）の白色レゾルシノール（Aldrich
製、再結晶品）を加えた。次に、この混合物を３時間半
かけてゆっくりと加熱することで最終温度の１４０℃に
し、このとき該排気スクラバー中の重量は３２．７ｇ
（ＨＣｌに関する理論値の８６．２％）に上昇した。こ
の粘性を示す暗褐色液体（２８７．３３ｇ）をトルエン
５５７．２９ｇに溶解した後、２リットルの分液漏斗
中、５．２重量％ＮａＯＨ水溶液（２ｘ２５０ｇ）で洗
浄した。この回収した水相のｐＨが７になるまで、この
有機相を水道水（３ｘ２７５ｇ）で洗浄した。この曇っ
た有機相を無水硫酸マグネシウム（３０．４６ｇ）上で
乾燥した。その後、濾紙で重力濾過した後、この透明な
ほとんど無色の濾液をロータリーエバポレーター（０．
１トール／９０℃）で脱溶媒して、若干曇った淡黄色液
体が２０２．２ｇ（７０．８％収率）得られた。この液
体をポンプで１０ミクロンのテフロン膜フィルターに通
し、透明な淡黄色生成物が１９３．３６ｇ得られた。こ
のサンプルの特性を以下の表Ｉに要約する。
【００２６】実施例４ グローブボックス中、１リットルの４つ口フラスコ中
で、３７６．４４ｇ（４．００モル）部のフェノールと
３０６．６６ｇ（２．００モル）のＰＯＣｌ３とを一緒
にする。この淡オレンジ色の溶液を４０℃に温めた後、
２．９９３ｇ（ＰＯＣｌ３を基準にして１．０重量％）
のピリジン（Baker製）を加える。気体発生が停止する
までこの溶液を電気マントルで加熱する（１１．０時間
／１４５℃）。この排気スクラバーは、１３９．８ｇ
（ＨＣｌに関する理論値の９５．９％）の重量上昇を示
す。
【００２７】グローブボックス中、この淡黄色反応混合
物に１１４．５１ｇ（１．０４モル）部のレゾルシノー
ルを加える。この溶液を３０℃に加熱した後、３．０６
２ｇ（ＰＯＣｌ３を基準にして１．０重量％）の塩化マ
グネシウムを加える。この錆色をした褐色の溶液を、ガ
ス発生が停止するまで加熱する（７．０時間／１４９
℃）。引き続く該排気スクラバー中の上昇は６４．０ｇ
（ＨＣｌに関する理論値の８４％）である。この粘性を
示す淡黄色液体を１０７０ｇのトルエンに溶解する。こ
の溶液を、４リットルの分液漏斗中、希釈（２．８重量
％）ＮａＯＨ水溶液（２ｘ２９０ｇ）そして水（３ｘ４
００ｇ）で洗浄する。この曇りのある有機相を濾紙で重
力濾過して、無色透明な濾液が得られる。この濾液をロ
ータリーエバポレーター（０．１トール／９５℃）で脱
溶媒して、曇った淡黄液体が４８４．８ｇ（８４．４％
収率）得られる。この液体をポンプで１０ミクロンのテ
フロン膜フィルターに通し、透明な生成物が４７２．５
ｇ得られる。このサンプルの特性を表Ｉに示す。
【００２８】実施例５ ５００ｍＬの４つ口フラスコ中で、１８８．５６ｇ
（２．００モル）部のフェノール（Aldrich製、再蒸
留）と１５３．３５ｇ（１．００モル）のＰＯＣｌ3（A
ldrich製）とを一緒にした。この透明な淡褐色の溶液を
３５℃に温めた後、３．０３９ｇ（ＰＯＣｌ3を基準に
して１．９８重量％）の塩化アルミニウム（Aldrich
製）を加えた。ＨＣｌの発生が開始すると共に、若干の
発熱で温度が４２℃に上昇した。その後、この透明な赤
色溶液を電気マントルで５時間かけてゆっくりと加熱す
ることで最終温度の１０９℃にした。この反応で生じる
排気のための苛性スクラバーの重量は７０．４ｇ（ＨＣ
ｌに関する理論値の９６．５％）に上昇した。この反応
フラスコをブローブボックスに移し、これに５５．０４
ｇ（０．５００モル）のレゾルシノール（Aldrich製、
再結晶品）を加えた。次に、この混合物を７時間かけて
ゆっくりと加熱することで最終温度の１５８℃にし、こ
のときの該排気スクラバー中の重量は３３．８ｇ（ＨＣ
ｌに関する理論値の９２．７％）に上昇した。この粘性
を示す淡オレンジ色液体（２８９．０ｇ）をトルエン４
６７．８ｇに溶解した後、２リットルの分液漏斗中、１
０重量％ＮａＯＨ水溶液（２ｘ２００ｇ）で洗浄した。
次に、この回収した水相のｐＨが６．５になるまで、こ
の曇った有機相を水道水（４ｘ２００ｇ）で洗浄した。
この曇った有機相を無水硫酸マグネシウム（１１．５
ｇ）上で乾燥した。その後、この混合物を濾紙で重力濾
過した後、この透明なほとんど無色の濾液をロータリー
エバポレーター（０．１トール／９０℃）で脱溶媒し
て、若干曇った淡黄色液体が２５２．７ｇ（８７．９％
収率）得られた。この液体をポンプで１０ミクロンのテ
フロン膜フィルターに通し、透明な淡黄色生成物が２４
１．６ｇ得られた。この生成物の特性を表Ｉに要約す
る。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例６ この実験は実施例１と同様に行った。１リットルの４つ
口フラスコ中で、３８４．６ｇ（１．７５モル）部のノ
ニルフェノールと１３７．９４ｇ（０．８９９６モル）
のＰＯＣｌ3とを一緒にした。この混合物に２９℃で
２．７８ｇ（０．０２８モル）部のＡｌＣｌ3を加えた
後、この混合物を３時間かけて１１８℃に加熱した。室
温に冷却した後、この反応混合物に５２．５ｇ（０．４
７７モル）部のレゾルシノールを加えた。１７０℃に
２．５時間加熱することにより、この反応を完結させ
た。４５℃に冷却した後、トルエン（４３３．４ｇ）を
加え、そしてこの溶液を１０重量％ＮａＯＨ水溶液（２
００ｇ）そして水で２回洗浄した。この最後の洗浄で良
好な相分離を得るため、ＮａＯＨ水溶液を添加すること
により、このｐＨを１０に調整した。この有機相を無水
ＭｇＳＯ4（２５．７ｇ）上で乾燥した後、濾紙で重力
濾過し、そしてこの濾液をロータリーエバポレーター
（０．１トール／１００℃）で脱溶媒して、淡黄色油状
物が４５８．０ｇ（９６．１％収率）得られた。特性を
以下の表ＩＩに要約する。
【００３１】実施例７ 該ノニルフェノールを、フェノール（９１．３０ｇ、
０．９７０モル）とノニルフェノール（２１３．７５
ｇ、０．９７０モル）とから成る混合物に置き換えて実
施例６を繰り返した。１５３．３２ｇ（１．００モル）
部のＰＯＣｌ3、５８．３６ｇ（０．５３０モル）のレ
ゾルシノールおよび３．１３０ｇ（０．０２３モル）の
ＡｌＣｌ3を用いた。この淡黄色の液状生成物の重量は
３７９．３（９３．１％収率）であった。表ＩＩにこの
生成物の物性を挙げる。
【００３２】実施例８ グローブボックス中、乾燥した１リットルの４つ口フラ
スコに、５５．１ｇ（０．５０モル）部のレゾルシノー
ル（ＭＣＢ、再結晶品、ガスクロで９９．９３面積％）
を計量して入れた。その後、フードの中で、このフラス
コに機械的パドル撹拌装置、温度計、ゴム隔壁添加口お
よびフリードリッヒ水コンデンサを取り付けた。このコ
ンデンサから出て来る排出気体をガラス製乾燥トラップ
に通した後、天秤の上に置いたＮａＯＨ水溶液スクラバ
ーに導いた。このスクラバー溶液が逆流しないように、
この反応中、該排気ラインに窒素流をゆっくりと流し、
それを維持した。
【００３３】ステンレス鋼製輸送針を用い、隔壁で覆っ
たボトルから窒素圧で、１５３．３ｇ（１．００モル、
９３ｍＬ）部のＰＯＣｌ3（Aldrich製、９９％）をこの
フラスコに加えた。この撹拌が容易なスラリーを１１３
℃に加熱し、このとき、該排気スクラバー中に０．３ｇ
未満のＨＣｌが集められた。４０℃に冷却した後、１．
４９３ｇ（０．０１１２モル）部の無水ＡｌＣｌ3（Ald
rich製）触媒を上記紫色−褐色液体に加えた。９０分か
けてこの溶液をゆっくりと１１０℃に加熱する一方、該
排気スクラバー中に３７．５ｇのＨＣｌを集めた。この
黄褐色混合物を６３℃に冷却した後、１９４．２ｇ
（２．０６４モル）部のフェノール（Aldrich製、再蒸
留品）を１５分で加えた。この溶液を２時間かけて１５
５℃に加熱する一方、該スクラバー中に更に６６．０ｇ
のＨＣｌ（ＨＣｌに関する理論値の９４．６％）を集め
た。１２０〜１２９℃で更に０．９３ｇ（０．００７０
モル）のＡｌＣｌ3を加えても、更に一層のＨＣｌの放
出は生じなかった。
【００３４】この粘性を示す黄褐色の粗生成物（２９
３．４ｇ）をトルエン（４４６．７ｇ）に溶解した後、
この溶液を５重量％ＮａＯＨ水溶液（３ｘ２００ｇ）そ
して水（２ｘ２３０ｇ）で洗浄した。
【００３５】この曇った淡黄色の有機相（７２２．２
ｇ）を１５．１７ｇの無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。この混合物を濾紙（ワットマン２Ｖ）で重力濾過し
た後、この透明な濾液をロータリーエバポレーター（９
５℃／０．１トール）で脱溶媒して、若干曇った粘性を
示す淡黄色液体が２６０．１ｇ（９０．５％収率）得ら
れた。この液体をポンプで１０ミクロンのテフロン膜フ
ィルターに通し、その曇りを除去した。この生成物の特
性を以下の表ＩＩに要約する。
【００３６】実施例９ より高いレベルのレゾルシノールを用いる以外は同じ試
薬を用いて実施例８を繰り返した。レゾルシノール（６
６．１５ｇ、０．６００８モル）に、２５℃で５分間か
け、塩化ホスホリル（１５３．５ｇ、１．００１モル）
を加えた。温度が２０℃に低下し、そしてこの撹拌が容
易なスラリーからのＨＣｌ発生は認められなかった。
１．５６１ｇ（０．０１１７モル）部の無水ＡｌＣｌ3
を加えた後、この混合物を電気マントルで穏やかに温め
た。３０℃でＨＣｌの発生がゆっくりと始まり、そして
ほとんど全ての固体が赤褐色液体に溶解した。ガスの発
生は６０〜８０℃で１時間継続した。排気スクラバーに
関して、４４．０ｇの重量上昇が記録され、そして上記
溶液の色は黄褐色に変化した。その後、液状フェノール
（１９３．２ｇ、２．０５３モル）を７０〜７７℃で５
分間かけて添加した。この混合物を７２〜７８℃で２．
５時間保持し、この間に該スクラバーの重量は９９．０
ｇ上昇した（ＨＣｌに関する理論値の９０％）。次に、
この溶液を２時間かけて１２２℃にまで加熱したが、該
スクラバーの重量上昇は一定値の１０３．５ｇ（理論値
の９４．５％）に到達した。この透明なオレンジ色の液
体を、周囲温度で一晩窒素バブリングした。トルエン
（４４９．４ｇ）中の上記粗生成物（２９９．５ｇ）溶
液を、１０重量％ＮａＯＨ水溶液（４ｘ２００ｇ）そし
て脱イオン水（３ｘ３００ｇ）で洗浄して、曇った無色
有機相が６９７．９ｇ得られた。この溶液を１６．３ｇ
の無水ＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾紙を通して重力濾過し
た後、ロータリーエバポレーターで脱溶媒して、若干曇
りのあるほとんど無色の粘性液体が２３８．１ｇ（８
４．８％収率）得られた。この液体をポンプで１０ミク
ロンのテフロン膜フィルターに通すことで、その曇りを
除去した。
【００３７】実施例６〜９で製造した生成物の特性を表
ＩＩに要約する。
【００３８】
【表２】
【００３９】種々の燐含有材料の重量損失を６００℃に
及ぶ範囲で測定した一連の熱重量分析により、本発明の
生成物は優れた熱安定性を有することが示された。この
試験を行ったのは、実施例１で製造したホスフェートの
組み合わせおよび実施例６で製造したホスフェート組み
合わせであった。比較の目的で、トリ−ｎ−オクチルホ
スフェート（ＴＯＰ）、トリクレジルホスフェート（Ｔ
ＣＰ）、トリ−ｎ−ブトキシエチルホスフェート（ＴＢ
ＥＰ）およびクレジルジフェニルホスフェート（ＣＤ
Ｐ）のサンプルに対してもＴＧＡ分析を行った。これら
の測定結果を以下の表に要約する。
【００４０】
【表３】 表III−ＴＧＡ、損失％ 温度、℃ 燐化合物 100 200 300 350 400 500 600 実施例１ 0.0 1.3 15.8 39.0 77.8 97.4 98.8 実施例６ 0.0 0.6 4.8 8.4 20.2 81.5 -- 実施例７ 0.0 0.6 4.3 -- 23.9 92.9 -- ＴＯＰ 0.0 3.3 98.3 -- 98.7 -- -- ＴＣＰ 0.0 1.2 76.3 -- 99.1 -- -- ＴＢＥＰ 0.5 2.4 96.5 -- 97.1 -- -- ＣＤＰ 0.0 1.4 88.0 -- 99.5 99.6 -- シリンダー使用ボール潤滑性評価試験として知られてい
る一連の標準試験で得られる結果により、本発明のホス
フェート組み合わせが有する耐摩耗特性を示す。この試
験操作はASTM D 5001-90である。上記試験では、スカー
（scar）の直径測定を行い、従ってこのスカー直径が小
さければ小さい程、この添加剤組成物は摩耗抑制に関し
てより有効である。便利さのため、これらの結果をここ
では、ミリメートルで示すスカー直径に１００を掛けた
値で表示される数値で示す。
【００４１】最初の一組の試験では、実施例５で製造し
たアリールホスフェート組み合わせを市販のジェット燃
料にブレンドして、その濃度を１０００バレル当たり２
５ポンド（ｐｔｂ）とした。上記潤滑性試験を行うに先
立って２カ月間、この燃料組成物が良好な貯蔵安定性を
有することを確かめるため、周囲光条件下７７度Ｆに上
記ブレンド燃料を保存した。上記試験で、透明なベース
燃料のスカー直径は６７であることが示され、一方本発
明のホスフェート組み合わせを含有している燃料のスカ
ー直径は４４であることが示された。
【００４２】上記試験に関するもう１つの試験では、該
ベース燃料のスカー直径は６０である、一方実施例４で
製造した組み合わせを８０ｐｐｍ含有させたもののスカ
ー直径は４０にまで減少した。
【００４３】ベース燃料として市販のＪＰ−４ジェット
燃料を用い、別の組の上記潤滑性試験を行った。受け取
ったこの燃料のスカー直径は６０であった。実施例５で
製造したアリールホスフェート組み合わせを２５ｐｔｂ
のレベルで含有させた該燃料のスカー直径は４６であっ
た。同じベース燃料に比較濃度のトリクレジルホスフェ
ート、トリオクチルホスフェートおよびトリブトキシエ
チルホスフェートを含有させたとき、それぞれ８０、８
０および８３のスカー直径を与えたことは注目に値す
る。
【００４４】低硫黄グレードの市販ディーゼル燃料を基
とする一連の燃料に対して上記潤滑性試験を行ったと
き、下記の結果が得られた。
【００４５】燃料組成 スカー直径 ベース燃料 ６５ ベース燃料＋２５ｐｔｂの実施例５組み合わせ ４７ ベース燃料＋２５ｐｔｂのトリクレジルホスフェート ６４ ベース燃料＋２５ｐｔｂのトリオクチルホスフェート ６５ ベース燃料＋２５ｐｔｂのトリブトキシエチルホスフェート ６６ 市販のジェット燃料を用いて別の組の潤滑性試験を行っ
た。この試験結果を以下の表に示す。
【００４６】燃料組成 スカー直径 ベース燃料 ６８ ベース燃料＋２５ｐｔｂの実施例５組み合わせ ５６ ベース燃料＋２５ｐｔｂのトリクレジルホスフェート ６７ ベース燃料＋２５ｐｔｂのトリオクチルホスフェート ６８ ベース燃料＋２５ｐｔｂのトリブトキシエチルホスフェート ７２ 市販のジェット燃料に、いくつかの異なる濃度レベルで
２種の異なるアリールホスフェート組み合わせをブレン
ドして、１組の試験を行った。上記添加剤組み合わせの
１つは実施例５で製造したものであり、従って上記式に
関して、ＲはフェニルでありそしてＡｒはｍ−フェニレ
ンであった。上記添加剤組み合わせのもう１つでは、Ｒ
はノニルフェニルであり、Ａｒはｍ−フェニレンであっ
た。これらの試験結果を以下に示し、ここでは、「組み
合わせＡ」は、Ｒがフェニルである組み合わせを表し、
そして「組み合わせＢ」は、Ｒがノニルフェニルである
組み合わせを表す。
【００４７】燃料組成 スカー直径 ベース燃料 ７３ ベース燃料＋８０ｐｐｍの組み合わせＡ ３９ ベース燃料＋４０ｐｐｍの組み合わせＡ ５６ ベース燃料＋２０ｐｐｍの組み合わせＡ ６７ ベース燃料＋１０ｐｐｍの組み合わせＡ ６９ ベース燃料＋８０ｐｐｍの組み合わせＢ ６８ ベース燃料＋４０ｐｐｍの組み合わせＢ ６７ ベース燃料＋２０ｐｐｍの組み合わせＢ ６８ ベース燃料＋１０ｐｐｍの組み合わせＢ ６８ 本発明のホスフェート組み合わせは、ジェットエンジ
ン、ガスタービンエンジンまたはディーゼルエンジンの
操作で用いるに適切ないかなる中間溜分燃料において
も、耐摩耗剤として使用できる。上記燃料は、組成にお
いて主に炭化水素系であり、そして典型的には、約１３
０℃〜約４００℃の範囲の沸点を有することによって特
徴づけられる。この言葉「中間溜分燃料」は、直留留出
画分に限定することを意図したものではないことを特記
する。これらの中間溜分燃料もしくは燃料オイルは、直
留留出燃料オイル、触媒的もしくは熱的分解（水素化分
解を含む）溜分燃料オイルか、或は直留留出燃料オイ
ル、ナフサおよび類似ストックと分解溜分ストックとの
混合物から成っていてもよい。更に、上記燃料オイル
は、よく知られた操作、例えば酸もしくは苛性処理、水
素添加、溶媒精製、粘土処理などに従って処理され得
る。従って、これらのベース燃料には、ディーゼル燃
料、灯油、ジェット燃料、ガスオイル、サイクルオイル
などが含まれる。これらの燃料は主に石油から誘導され
るが、少なくとも部分的には、シェール、タール砂、石
炭、かっ炭、バイオマス、および同様な給源から誘導さ
れてもよい。これらの燃料は、酸化された適切なブレン
ド用成分、例えばアルコール類、エーテル類などを含有
していてもよく、これらの成分にはインサイチューで生
じる酸化物が含まれる。
【００４８】一般に、本発明の組成物は、少なくとも該
ベース燃料中、金属表面に接触している間の摩耗を抑制
するに充分な量で用いられる。通常、上記量は、該ベー
ス燃料の約０．００５〜約５重量％の範囲であり、そし
てより典型的には、該ベース燃料の重量を基準にして約
０．０５〜約２重量％の範囲である。
【００４９】本発明の燃料には種々の追加的添加剤が使
用できる。これらには、抗酸化剤、伝導性改良剤（スタ
ティック・ディシペーター添加剤としても知られてい
る）、金属不活性化剤、氷結抑制添加剤、セタン改良
剤、燃焼改良剤（煙抑止剤を含む）、界面活性／分散添
加剤、吸気系統清浄剤、腐食抑制剤、抗乳化剤、トップ
シリンダー潤滑剤、染料などが含まれる。
【００５０】抗酸化剤の中で、フェノール系抗酸化剤の
使用が好適であるが、他の燃料可溶抗酸化剤も入手可能
でありそして使用できる。他の適切な種類の抗酸化剤に
は、アミン系抗酸化剤、ホスファイトエステル、硫黄含
有抗酸化剤、並びに他の同様な物質が含まれる。抗酸化
剤の量は、典型的には１０００バレル当たり約１〜約１
０ポンドの範囲である。しかしながら、必要もしくは所
望されている場合、より多いか或はより少ない量でも用
いられる。
【００５１】本発明の燃料で用いるに適切な種々の伝導
性改良剤は市場で入手可能である。これらには、Royal
Lubricants Co.が市販しているASA-3、そしてE. I. duP
ontde Nemours Co.が市販しているStadis 450が含まれ
る。典型的には、伝導性改良剤は、この燃料の伝導性を
適切な範囲、例えばASTM D-2624で測定して約５０〜約
６００ｐｓ／ｍの範囲、に上昇させるに必要な量で該燃
料に溶解させ得る添加剤である。利用できる伝導性改良
剤に関するより一層の詳細は、米国特許番号３,４４９,
０９７；３,４５５,６６５；３,５７８,４２１；３,６
５２,２３８；３,６７６,６４７；３,６７４,４５０；
３,７８４,３６２；３,９１７,４６６；４,０２９,４８
０；４,１１３,４４３；４,２５２,５４２；４,２５９,
０８７；４,３３３,７４１；４,３５６,００２および
４,４１６,６６８を参照のこと。
【００５２】本発明の燃料で使用できる金属不活性化剤
には、Ｎ，Ｎ’−ジサリシリデン−１，２−プロパンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジサリシリデン−１，２−シクロヘ
キサンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジサリシリデン−１，２−
エタンジアミン、Ｎ，Ｎ”−ジサリシリデン−Ｎ’−メ
チル−ジプロピレントリアミン、８−ヒドロキシキノリ
ン、エチレンジアミンテトラカルボン酸、アセチルアセ
トン、オクチルアセトアセテート、および類似物質が含
まれる。チアジアゾール類、例えばHITECR 314添加剤
（Etchyl Petroleum Additives, Inc.; Etchyl Petrole
um Additives, Ltd.; Ethyl Canada Ltd.; Ethyl S.
A.）もこの目的で使用できる。通常１０００バレル当た
り約２ポンド以下の量の金属不活性化剤で充分である
が、必要もしくは所望される場合、より高い濃度も利用
できる。
【００５３】使用できる氷結抑制添加剤には、例えばア
ルコール類、グリコール類、ポリオキシアルキレングリ
コール類のモノカルボン酸エステル類、およびニトロケ
トン化アミド類が含まれる。通常１０００バレル当たり
約５０ポンド以下の量で充分である。
【００５４】本発明の燃料における使用に適切な界面活
性／分散添加剤には、アミド類およびイミド類、特にス
クシニミド類（例えば米国特許番号３,４７１,４５８；
３,６５５,３５１；４,５９６,６６３；および４,７４
４,７９８）；モノ−およびポリカルボン酸エステル、
特にこはく酸エステル（例えば米国特許番号３,６３９,
２４２；３,７０８,５２２；および４,５９６,６６
３）；カルバメート類（例えば米国特許番号3,652,24
0）；ヒドロカルビルポリアミン類（例えば米国特許番
号3,753,670および3,756,793）；およびヒドロカルビル
ポリエーテルポリアミン類（例えば米国特許番号4,778,
481）が含まれる。
【００５５】ここで用いる言葉「燃料可溶」は、用いる
特別なベース燃料中の組成物が、２５℃で、ここに明記
した少なくとも最小濃度にまで溶解することを意味して
いる。
【００５６】上記ホスフェート組み合わせは、潤滑粘度
を有する種々のオイルいずれかにおける耐摩耗剤として
使用できる。好適には、これらは、少なくとも５０容積
％およびそれ以上（１００％も含む）が１種以上の鉱油
から成るか、或は少なくとも５０容積％およびそれ以上
（１００％も含む）が１種以上の合成エステルオイルか
ら成る、ベースオイル中で用いられる。
【００５７】これらのベースオイル中の該ホスフェート
組み合わせの濃度は、少量部分としての摩耗抑制量であ
る。この量は、勿論、使用するベースオイルの種類、直
面している使用の種類、および所望の摩耗保護度合に応
じて変化し得る。しかしながら、一般に、この最終潤滑
剤の全重量を基準にして約０．００５〜約１０重量％の
範囲の量で通常充分である。好適な量は、この最終潤滑
剤の全重量を再び基準にして約０．２５〜約５重量％の
範囲である。これらのホスフェート組み合わせは、最終
潤滑剤（例えば、ガソリンエンジン用クランクケースモ
ーターオイル、ディーゼルエンジン用クランクケースモ
ーターオイル、ギアオイル、トラクターオイルなど）お
よび機能的流体（例えばトランスミッション用流体、油
圧油、切削および機械油など）を調合するときに用いら
れる種類の添加剤濃縮物中に含有させることができる。
【００５８】本発明の更に一層の具体例は、本発明に従
って用いられるホスフェート組み合わせと共に１種以上
の添加剤成分から成る特別な組み合わせ（以下に記述）
を含有している添加剤濃縮物および潤滑もしくは機能的
流体組成物である。便利さのため、これらを以後、具体
例Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥと表示する。
【００５９】具体例Ａ 上記具体例の１つは、少なくとも下記の成分を含有して
いるところの、潤滑粘度を有するオイルまたは潤滑粘度
を有するオイル用添加剤濃縮物である。
【００６０】１）１種以上のオイル可溶ヒドロカルビル
ジチオ燐酸亜鉛；および ２）（ｉ）式
【００６１】
【化５】（ＲＯ）3ＰＯ ［式中、各々のＲは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基またはアルケニル置換フェニル基であ
る］を有する少なくとも１種のオイル可溶アリールホス
フェートと、（ｉｉ）式
【００６２】
【化６】
【００６３】［式中、各々のＲは独立して、フェニル、
またはアルキル置換フェニル基またはアルケニル置換フ
ェニル基であり、Ａｒは、ｍ−フェニレン、またはアル
キル置換ｍ−フェニレン基であり、そしてｎは、全体も
しくは部分数として１〜４である］を有する少なくとも
１種のオイル可溶アリールポリホスフェートと、から成
るアリールホスフェートエステル組み合わせ［この組み
合わせは、成分（ｉ）を２〜３０重量％含んでいる］。
【００６４】これらの成分の相対的比率は、好適には、
１）中の燐と２）中の全燐の重量比が約０．００１：１
〜約１００：１の範囲になるような比率である。これら
の組み合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび
／またはスラッジの生成および／または堆積を抑制し、
そして特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組
成物が早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをす
る。潤滑粘度を有する該ベースオイルに添加した上記成
分１）および２）の量は、少量としての摩耗抑制量であ
り、そして通常、成分１）および２）（直ぐ上に記述し
た比率）によって与えられる燐の全濃度が全組成物の約
０．００５〜約５重量％の範囲になるような量である。
【００６５】具体例Ｂ 本発明の別の具体例は、少なくとも下記の成分を含有し
ているところの、潤滑粘度を有するオイルまたは潤滑粘
度を有するオイル用添加剤濃縮物である。
【００６６】１）（ｉ）式
【００６７】
【化７】（ＲＯ）3ＰＯ ［式中、各々のＲは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基またはアルケニル置換フェニル基であ
る］を有する少なくとも１種のオイル可溶アリールホス
フェートと、（ｉｉ）式
【００６８】
【化８】
【００６９】［式中、各々のＲは独立して、フェニル、
またはアルキル置換フェニル基またはアルケニル置換フ
ェニル基であり、Ａｒは、ｍ−フェニレン、またはアル
キル置換ｍ−フェニレン基であり、そしてｎは、全体も
しくは部分数として１〜４である］を有する少なくとも
１種のオイル可溶アリールポリホスフェートと、から成
るアリールホスフェートエステル組み合わせ［この組み
合わせは、成分（ｉ）を２〜３０重量％含んでいる］；
および ２）１種以上のオイル可溶塩基性窒素含有無灰分散剤、
好適にはスクシニミドまたはこはく酸エステル−アミ
ド。
【００７０】これらの成分の相対的比率は、好適には、
成分１）と成分２）の重量比が約０．００１：１〜約１
００：１の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、堆積物、ワニスおよび／またはスラッジの生
成および／または堆積を抑制し、そして特に上昇した温
度で、潤滑剤または機能的流体組成物が早期の酸化劣化
を受けるのを防止する働きをする。潤滑粘度を有する該
ベースオイルに添加する上記成分１）および２）の量
は、少量としての摩耗抑制量であり、そして通常、成分
２）および３）（直ぐ上に記述した比率）の全濃度が全
組成物の約０．００５〜約２０重量％の範囲になるよう
な量である。
【００７１】種々の無灰分散剤のいずれも、本発明の組
成物の成分３）として利用できる。これらには下記の種
類が含まれる。
【００７２】種類Ａ − カルボキシル系無灰分散剤：
これらは、アシル化剤、例えばモノカルボン酸、ジカル
ボン酸、ポリカルボン酸、またはそれらの誘導体とアミ
ンおよび／またはヒドロキシル基（および任意に、メル
カプト基などの如き他の基）を有する化合物との反応生
成物である。ここでカルボキシル系無灰分散剤と呼ぶこ
れらの製品は、多くの特許の中に記述されており、これ
らには英国特許明細番号１,３０６,５２９および下記の
米国特許が含まれる：３,１６３,６０３；３,１８４,４
７４；３,２１５,７０７；３,２１９,６６６；３,２７
１,３１０；３,２７２,７４６；３,２８１,３５７；３,
３０６,９０８；３,３１１,５５８；３,３１６,１７
７；３,３４０,２８１；３,３４１,５４２；３,３４６,
４９３；３,３８１,０２２；３,３９９,１４１；３,４
１５,７５０；３,４３３,７４４；３,４４４,１７０；
３,４４８,０４８；３,４４８,０４９；３,４５１,９３
３；３,４５４,６０７；３,４６７,６６８；３,５２２,
１７９；３,５４１,０１２；３,５４２,６７８；３,５
７４,１０１；３,５７６,７４３；３,６３０,９０４；
３,６３２,５１０；３,６３２,５１１；３,６９７,４２
８；３,７２５,４４１；３,８６８,３３０；３,９４８,
８００；４,２３４,４３５；およびＲｅ２６,４３３。 種類Ｂ − ヒドロカルビルポリアミン分散剤 ：成分
３）として使用できるこの種類の無灰分散剤は、同様に
本分野の技術者によく知られており、そして文献中充分
に記述されている。これらのヒドロカルビルポリアミン
分散剤は、一般に、平均で少なくとも約４０個の炭素原
子を有する脂肪族もしくは脂環式ハロゲン化物（または
それらの混合物）と１種以上のアミン類、好適にはポリ
アルキレンポリアミン類とを反応させることによって得
られる。上記ヒドロカルビルポリアミン分散剤の例は、
米国特許番号３,２７５,５５４；３,４３８,７５７；
３,４５４,５５５；３,５６５,８０４；３,６７１,５１
１；３,８２１,３０２；３,３９４,５７６；およびヨー
ロッパ特許公開番号382,405に記述されている。
【００７３】種類Ｃ − マンニッヒポリアミン分散
剤：利用できるこの種類の無灰分散剤は、アルキルフェ
ノールと、１〜約７個の炭素原子を有する１種以上の脂
肪族アルデヒド類との反応生成物（特にホルムアルデヒ
ドおよびそれらの誘導体）、並びにポリアミン類（特に
上述した種類のポリアルキレンポリアミン類）から成
る。これらのマンニッヒポリアミン分散剤の例は下記の
米国特許に記述されている。２,４５９,１１２；２,９
６２,４４２；２,９８４,５５０；３,０３６,００３；
３,１６６,５１６；３,２３６,７７０；３,３６８,９７
２；３,４１３,３４７；３,４４２,８０８；３,４４８,
０４７；３,４５４,４９７；３,４５９,６６１；３,４
９３,５２０；３,５３９,６３３；３,５５８,７４３；
３,５８６,６２９；３,５９１,５９８；３,６００,３７
２；３,６３４,５１５；３,６４９,２２９；３,６９７,
５７４；３,７０３,５３６；３,７０４,３０８；３,７
２５,２７７；３,７２５,４８０；３,７２６,８８２；
３,７３６,３５７；３,７５１,３６５；３,７５６,９５
３；３,７９３,２０２；３,７９８,１６５；３,７９８,
２４７；３,８０３,０３９；３,８７２,０１９；３,９
８０,５６９；および４,０１１,３８０。
【００７４】種類Ｄ − ポリマー状ポリアミン分散
剤：本発明の組成物における使用に適切なものはまた、
塩基性アミン基とオイル可溶化基（例えば少なくとも約
８個の炭素原子を有するペンダント型アルキル基）を有
するポリマー類である。上記ポリマー状分散剤をここで
はポリマー状ポリアミン分散剤と呼ぶ。上記材料には、
これに限定されるものではないが、メタアクリル酸デシ
ル、ビニルデシルエーテルまたは比較的高い分子量のオ
レフィンと、アクリル酸アミノアルキルおよびアミノア
ルキルアクリルアミド類とのインターポリマー類が含ま
れる。ポリマー状ポリアミン分散剤の例は下記の特許に
示されている：米国特許番号３,３２９,６５８；３,４
４９,２５０；３,４９３,５２０；３,５１９,５６５；
３,６６６,７３０；３,６８７,８４９；３,７０２,３０
０。
【００７５】種類Ｅ − 後処理した塩基性の、窒素含
有および／またはヒドロキシル含有無灰分散剤：本分野
でよく知られているように、上に種類Ａ〜Ｄで表した無
灰分散剤のいずれに対しても、１種以上の適切な試薬、
例えば尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド類、ケ
トン類、カルボン酸、低分子量の二塩基性酸無水物、ホ
ウ素化合物、ニトリル類、エポキシド類、燐化合物など
を用いた後処理を受けさせることができる。このような
後処理した無灰分散剤も使用できる。好適には、これら
の後処理した分散剤は、残留している塩基性窒素を有し
ている。後処理操作および後処理した無灰分散剤の例は
下記の米国特許に示されている：米国特許番号３,０３
６,００３；３,０８７,９３６；３,２００,１０７；３,
２１６,９３６；３,２５４,０２５；３,２５６,１８
５；３,２７８,５５０；３,２８１,４２８；３,２８２,
９５５；３,３１２,６１９；３,３６６,５６９；３,３
６７,９４３；３,３７３,１１１；３,４０３,１０２；
３,４４２,８０８；３,４５５,８３１；３,４５５,８３
２；３,４９３,５２０；３,５０２,６７７；３,５１３,
０９３；３,５３３,９４５；３,５３９,６３３；３,５
７３,０１０；３,５７９,４５０；３,５９１,５９８；
３,６００,３７２；３,６３９,２４２；３,６４９,２２
９；３,６４９,６５９；３,６５８,８３６；３,６９７,
５７４；３,７０２,７５７；３,７０３,５３６；３,７
０４,３０８；３,７０８,５５２；４,０２５,４４５；
４,８５７,２１４；および４,９７１,５９８。
【００７６】ε−カプロラクトンの如きＣ5−Ｃ9ラクト
ン類と任意の他の後処理剤、例えば米国特許番号4,971,
711に記述されているものを用いて後処理したヒドロキ
シアリールスクシニミド類のマンニッヒ塩基誘導体も、
本発明の実施で使用できる。好適には、このようにヒド
ロキシアリールスクシニミドを後処理したマンニッヒ塩
基誘導体は、塩基性窒素を有している。米国特許番号
４,９７１,７１１の開示並びに関連米国特許番号４,８
２０,４３２；４,８２８,７４２；４,８６６,１３５；
４,８６６,１３９；４,８６６,１４０；４,８６６,１４
１；４,８６６,１４２；４,９０６,３９４；および４,
９１３,８３０は、適切な塩基性窒素を更に含んでいる
利用可能無灰分散剤に関するものである。
【００７７】後処理した無灰分散剤の好適な種類の１つ
は、（ｉ）燐を含有している燐化合物か、（ｉｉ）ホウ
素を含有しているホウ素化合物か、或は好適には（ｉｉ
ｉ）ホウ素と燐とを含有している燐化合物およびホウ素
化合物、と一緒に加熱したところの、塩基性窒素含有お
よび／またはヒドロキシル基含有無灰分散剤で構成され
ている。上記後処理無灰分散剤は、好適には、残存して
いる塩基性窒素を有している。上記分散剤およびそれら
の製造方法の例は、下記の米国特許に記述されている。
【００７８】３,０８７,９３６；３,２５４,０２５；
３,１８４,４１１；３,１８５,６４５；３,２３５,４９
７；３,２６５,６１８；３,２８１,４２８；３,３３８,
８３２；３,２８２,９５５；３,２８４,４１０；３,３
２４,０３２；３,３２５,５６７；３,４０３,１０２；
３,３４４,０６９；３,５０２,６７７；３,５１３,０９
３；３,５１１,７８０；３,５３３,９４５；３,６２３,
９８５；３,７１８,６６３；３,８６５,７４０；３,９
５０,３４１；３,９９１,０５６；４,０９７,３８９；
４,２３４,４３５；４,３３８,２０５；４,４２８,８４
９；４,５５４,０８６；４,６１５,８２６；４,６４８,
９８０；４,７４７,９７１；４,６３４,５４３；４,８
５７,２１４；および４,８７３,００４。
【００７９】具体例Ｃ 本発明の更に別の具体例は、少なくとも下記の成分を含
有しているところの、潤滑粘度を有するオイルまたは潤
滑粘度を有するオイル用添加剤濃縮物である。 １）１種以上のオイル可溶ヒドロカルビルジチオ燐酸亜
鉛； ２）上述した種類のアリールホスフェートエステル組み
合わせ；および ３）１種以上の、塩基性窒素を有しているオイル可溶無
灰分散剤、好適にはスクシニミドもしくはこはく酸エス
テル−アミド。
【００８０】これらの成分の相対的比率は、好適には
１）中の燐と２）中の全燐の重量比が約０．００１：１
〜約１００：１の範囲になるような比率であり、そして
成分２）と成分３）の重量比が約０．００１：１〜約１
００：１の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび／また
はスラッジの生成および／または堆積を抑制し、そして
特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組成物が
早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをする。潤滑
粘度を有する該ベースオイルに添加した上記成分１）、
２）および３）の量（上述した比率）は、少量としての
摩耗抑制量であり、そして通常、成分１）および２）に
よって与えられる燐の全濃度が全組成物の約０．００５
〜約５重量％の範囲になるような量である。
【００８１】具体例Ｄ 本発明の更に一層の別の具体例は、少なくとも下記の成
分を含有しているところの、潤滑粘度を有するオイルま
たは潤滑粘度を有するオイル用添加剤濃縮物である。
【００８２】１）１種以上のオイル可溶硫黄含有耐摩耗
および／または極圧剤； ２）上述した種類のアリールホスフェートエステル組み
合わせ； ３）任意に、１種以上の、塩基性窒素を有しているオイ
ル可溶無灰分散剤、好適にはスクシニミドもしくはこは
く酸エステル−アミド；および ４）任意に、１種以上のオイル可溶ヒドロカルビルジチ
オ燐酸亜鉛。
【００８３】これらの組成物中には１）および２）で表
示する少なくとも２種の必要成分が存在していることを
特記する。この具体例もまた、２種の３成分混合物を含
み、その１番目は、１）、２）および３）と表示する成
分から成り、そして２番目は、１）、２）および４）と
表示する成分から成る。そして更にこの具体例は、
１）、２）、３）および４）と表示する成分で構成され
ている４成分組み合わせから成る。これらの種々の組み
合わせにおいて、これらの成分の相対的比率は、好適に
は１）中の硫黄と２）中の全燐の重量比が約０．０１：
１〜約１００：１の範囲になるような比率であり、成分
３）を用いる場合、成分２）と成分３）の重量比が約
０．００１：１〜約１００：１の範囲になるような比率
であり、そして成分４）を用いる場合、成分２）中の全
燐と成分４）中の燐の重量比が約０．０１：１〜約１０
００：１の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび／また
はスラッジの生成および／または堆積を抑制し、そして
特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組成物が
早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをする。潤滑
粘度を有する該ベースオイルに添加する上記成分１）お
よび２）の量は、少量としての摩耗抑制量であり、そし
て好適には、成分１）および２）（上述した比率）によ
って与えられる硫黄および燐の全濃度がそれぞれ全組成
物の約０．００５〜約２０重量％の範囲になるような量
である。成分３）を用いる場合、成分４）の有り無しに
拘らず、該潤滑粘度を有するベースオイルに添加する成
分３）の量は、少量としての分散剤量であり、そして通
常上記比率を維持するような量である。同様に、成分
４）を用いる場合、成分３）の有り無しに拘らず、該潤
滑粘度を有するベースオイルに添加する成分４）の量
は、少量としての摩耗抑制量であり、そして通常上記比
率を維持するような量である。
【００８４】具体例Ｄの実施において、種々の型の硫黄
含有耐摩耗および／または極圧剤が使用できる。
【００８５】具体例Ｄの実施で成分３）を含有させる場
合、具体例Ｂに関して上述した無灰分散剤のいずれかを
用いることができる。具体例Ｄの実施で成分４）を含有
させる場合、具体例Ａに関して上述したヒドロカルビル
ジチオ燐酸亜鉛のいずれかを用いることができる。
【００８６】具体例Ｅ 本発明の更に一層の別の具体例は、少なくとも下記の成
分を含有しているところの、潤滑粘度を有するオイルま
たは潤滑粘度を有するオイル用添加剤濃縮物である。
【００８７】１）チオ燐酸の少なくとも１種のジヒドロ
キシカルビルエステルの少なくとも１種のオイル可溶ア
ミン塩； ２）上述した種類のアリールホスフェートエステル組み
合わせ； ３）任意に、１種以上の、塩基性窒素を有しているオイ
ル可溶無灰分散剤、好適にはスクシニミドもしくはこは
く酸エステル−アミド；および ４）任意に、１種以上のオイル可溶硫黄含有耐摩耗およ
び／または極圧剤。
【００８８】これらの組成物中には１）および２）で表
示する少なくとも２種の必要成分が存在していることを
特記する。この具体例もまた、２種の３成分混合物を含
み、その１番目は、１）、２）および３）と表示する成
分から成り、そして２番目は、１）、２）および４）と
表示する成分から成る。そして更にこの具体例は、
１）、２）、３）および４）と表示する成分で構成され
ている４成分組み合わせから成る。これらの種々の組み
合わせにおいて、これらの成分の相対的比率は、好適に
は１）中の燐と２）中の全燐の重量比が約０．００１：
１〜約１００：１の範囲になるような比率であり、成分
３）を用いる場合、成分２）と成分３）の重量比が約
０．００１：１〜約１００：１の範囲になるような比率
であり、そして成分４）を用いる場合、成分２）中の全
燐と成分４）中の硫黄の重量比が約０．０１：１〜約１
００：１の範囲になるような比率である。これらの組み
合わせは、摩耗を抑制し、堆積物、ワニスおよび／また
はスラッジの生成および／または堆積を抑制し、そして
特に上昇した温度で、潤滑剤または機能的流体組成物が
早期の酸化劣化を受けるのを防止する働きをする。潤滑
粘度を有する該ベースオイルに添加する上記成分１）お
よび２）の量は、成分１）および成分２）（上述した比
率）によって与えられる燐の全濃度が全組成物の約０．
００５〜約５重量％の範囲になるような量である。成分
３）を用いる場合、該潤滑粘度を有するベースオイルに
添加するこれの量は、少量としての分散剤量であり、そ
して通常上記比率の範囲内である。同様に、成分４）を
用いる場合、該潤滑粘度を有するベースオイルに添加す
るこれの量は、少量としての摩耗抑制量であり、そして
通常上記比率の範囲内である。
【００８９】具体例Ｅで１）と表示する成分として用い
るチオ燐酸のジヒドロカルビルエステルのアミン塩は、
チオ燐酸の１種以上のジヒドロカルビルエステルのオイ
ル可溶アミン塩（好適には脂肪族モノアミン塩）から成
り、上記エステルは、テトラチオ燐酸、トリチオ燐酸、
ジチオ燐酸、またはモノチオ燐酸、或は前記いずれかの
２種以上から成る混合物から誘導され得る。ジチオ燐酸
のジヒドロカルビルエステルのアミン塩が好適であり、
そしてモノチオ燐酸のジヒドロカルビルエステルのアミ
ン塩が特に好適である。
【００９０】上記アミン塩の合成方法は本分野の技術者
によく知られており、そして文献に報告されている。例
えば1987年12月17日に公開されたＰＣＴ公開国際出願WO
87/07638参照のこと。
【００９１】具体例Ｅの実施で成分３）を含有させる場
合、具体例Ｂに関して上述した無灰分散剤のいずれかを
用いることができる。具体例Ｅの実施で成分４）を含有
させる場合、具体例Ｄに関して上述した硫黄含有耐摩耗
および／または極圧剤のいずれかを用いることができ
る。
【００９２】本発明のホスフェート組み合わせとして２
００〜３００ｐｐｍの燐を含有させたところの、鉱油を
基とする油圧油を用いて行った４ボール摩耗試験によ
り、潤滑粘度を有するオイルにおける本発明のホスフェ
ート組み合わせの有効性が示された。これらの試験を１
３０度Ｆで６０分間行う一方、４０ｋｇの負荷を用い１
８００ｒｐｍで４ボール装置を作動させた。重複した測
定において、該ホスフェート組み合わせとして約３００
ｐｐｍの燐を含有させたブレンド物の摩耗スカー直径は
０．５８と０．６８ｍｍであった。該ホスフェート組み
合わせとして約２００ｐｐｍの燐を含有させたブレンド
物を用いた重複試験の結果、０．６１と０．５７ｍｍの
スカーが得られた。このベースオイルを用いたとき生じ
るスカーの直径は０．９０と０．９５ｍｍであった。
【００９３】本発明の組成物はまた、ポリマー類、例え
ばポリスチレン、ポリフェニレンオキサイド、ポリ
（２，６−ジメチルフェニレンオキサイド）とゴム改質
ポリスチレンとのブレンド物、ポリエチレン、ポリプロ
ピレンなどのための難燃剤としても有効である。
【００９４】本発明は、その実施においてかなり変化さ
せ得る。従って、上に挙げた特定の実施例で本発明を制
限することを意図したものではない。むしろ、包含する
ことを意図したものは、添付した請求の範囲の精神およ
び範囲内にある。
【００９５】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【００９６】１． （ｉ）式
【００９７】
【化９】（ＲＯ）3ＰＯ ［式中、各々のＲは独立して、フェニル、またはアルキ
ル置換フェニル基である］を有する少なくとも１種の炭
化水素可溶アリールホスフェートと、（ｉｉ）式
【００９８】
【化１０】
【００９９】［式中、各々のＲは独立して、フェニル、
またはアルキル置換フェニル基であり、Ａｒは、ｍ−フ
ェニレン、またはアルキル置換ｍ−フェニレン基であ
り、そしてｎは、全体もしくは部分数として１〜４であ
る］を有する少なくとも１種の炭化水素可溶アリールポ
リホスフェートと、から成る組み合わせ［この組み合わ
せは、成分（ｉ）を２〜３０重量％含んでいる］から成
る組成物。
【０１００】２． ＲがフェニルでありそしてＡｒがｍ
−フェニレンである第１項記載の組成物。
【０１０１】３． 上記アリールポリホスフェートの少
なくとも５０重量％が、ｎが１である第１項の式を有す
る第１項記載の組成物。
【０１０２】４． 各々のＲがフェニルもしくはノニル
フェニルでありそして上記アリールポリホスフェートの
少なくとも５０重量％がｍ−フェニレンビス（ジフェニ
ルホスフェート）である第１項記載の組成物。
【０１０３】５． 主要部分が炭化水素系中間溜分燃料
から成りそして少量部分が摩耗抑制量の第１〜４項いず
れか記載組成物から成るエンジン用中間溜分燃料組成
物。
【０１０４】６． 上記燃料が、少量部分として有効量
の、少なくとも１種の燃料可溶抗酸化剤か、少なくとも
１種の燃料可溶伝導性改良剤か、少なくとも１種の燃料
可溶金属不活性化剤か、或は少なくとも１種の燃料可溶
氷結抑制添加剤か、或は前記の組み合わせのいずれかを
更に含んでいる第５項記載の組成物。
【０１０５】７． 主要部分が潤滑粘度を有するオイル
でありそして少量部分が摩耗抑制量の第１〜４項いずれ
か記載組成物から成る潤滑組成物。
【０１０６】８． 潤滑粘度を有する上記オイルの５０
〜１００容積％が合成エステル潤滑オイルである第７項
記載の組成物。
【０１０７】９． 上記組成物が、少量部分として、
（Ａ）１種以上のオイル可溶ヒドロカルビルジチオ燐酸
亜鉛か、（Ｂ）１種以上の、オイル可溶塩基性窒素含有
無灰分散剤か、或は（Ｃ）（Ａ）と（Ｂ）の混合物か、
或は（Ｄ）１種以上の、オイル可溶硫黄含有耐摩耗およ
び／または極圧剤および任意の１種以上のオイル可溶塩
基性窒素含有無灰分散剤および任意の１種以上のオイル
可溶ジヒドロカルビルジチオ燐酸亜鉛か、或は（Ｅ）チ
オ燐酸の少なくとも１種のジヒドロカルビルエステルの
少なくとも１種のオイル可溶アミン塩および任意の１種
以上のオイル可溶塩基性窒素含有無灰分散剤および任意
の１種以上のオイル可溶硫黄含有耐摩耗および／または
極圧剤、を更に含む第７項または第８項記載の組成物。
【０１０８】１０． （ａ）約１．９〜約２．１当量の
フェノールもしくはアルキル置換フェノールと１当量の
トリハロゲン化ホスホリルとを反応させ、そして（ｂ）
（ａ）で生じる中間生成物と、（ａ）で用いたトリハロ
ゲン化ホスホリル１当量当たり約０．９〜約１．１当量
のレゾルシノールもしくはアルキル置換レゾルシノール
とを反応させる［上記反応は、ルイス酸触媒の存在下
か、或は少なくとも化学量論的量のハロゲン化水素受容
体の存在下で行う］ことから成る方法。
【０１０９】１１． （ａ）約０．９〜約１．１当量の
レゾルシノールおよび／またはアルキル置換レゾルシノ
ールと１当量のトリハロゲン化ホスホリルとを反応さ
せ、そして（ｂ）（ａ）で生じる中間生成物と、（ａ）
で用いたトリハロゲン化ホスホリル１当量当たり約１．
９〜約２．１当量のフェノールおよび／またはアルキル
置換フェノールとを反応させる［上記反応は、ルイス酸
触媒の存在下か、或は少なくとも化学量論的量のハロゲ
ン化水素受容体の存在下で行う］ことから成る方法。
【０１１０】１２． 相互作用を示す金属表面のための
潤滑剤として第７〜９項いずれか記載の潤滑組成物を与
えることから成る、相互作用を示す金属表面の摩耗を抑
制する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 70:00 (72)発明者 ジヨン・ビンセント・ハンロン アメリカ合衆国ミズーリ州63131セントル イス・ボツプロード2610 (72)発明者 チヤールズ・ハワード・コリツチ アメリカ合衆国ルイジアナ州70816バトン ルージユ・パークブルツクアベニユー 11804 (72)発明者 ジヨン・グレイ・ボステイツク アメリカ合衆国イリノイ州62285スミスタ ウン・クレインドライブ742

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ｉ）式 【化１】（ＲＯ）3ＰＯ ［式中、各々のＲは独立して、フェニル、またはアルキ
    ル置換フェニル基である］を有する少なくとも１種の炭
    化水素可溶アリールホスフェートと、（ｉｉ）式 【化２】 ［式中、各々のＲは独立して、フェニル、またはアルキ
    ル置換フェニル基であり、Ａｒは、ｍ−フェニレン、ま
    たはアルキル置換ｍ−フェニレン基であり、そしてｎ
    は、全体もしくは部分数として１〜４である］を有する
    少なくとも１種の炭化水素可溶アリールポリホスフェー
    トと、から成る組み合わせ［この組み合わせは、成分
    （ｉ）を２〜３０重量％含んでいる］を含んで成る組成
    物。
  2. 【請求項２】 主要部分の炭化水素系中間溜分燃料とそ
    して少量部分の摩耗抑制量の請求項１記載の組成物を含
    んで成るエンジン用中間溜分燃料組成物。
  3. 【請求項３】 主要部分の潤滑粘度を有するオイルとそ
    して少量部分の摩耗抑制量の請求項１記載の組成物を含
    んで成る潤滑組成物。
  4. 【請求項４】 （ａ）約１．９〜約２．１当量のフェノ
    ールもしくはアルキル置換フェノールと１当量のトリハ
    ロゲン化ホスホリルとを反応させ、そして（ｂ）（ａ）
    で生じる中間生成物と、（ａ）で用いたトリハロゲン化
    ホスホリル１当量当たり約０．９〜約１．１当量のレゾ
    ルシノールもしくはアルキル置換レゾルシノールとを反
    応させる［上記反応は、ルイス酸触媒の存在下か、或は
    少なくとも化学量論的量のハロゲン化水素受容体の存在
    下で行う］ことを特徴とする方法。
  5. 【請求項５】 （ａ）約０．９〜約１．１当量のレゾル
    シノールおよび／またはアルキル置換レゾルシノールと
    １当量のトリハロゲン化ホスホリルとを反応させ、そし
    て（ｂ）（ａ）で生じる中間生成物と、（ａ）で用いた
    トリハロゲン化ホスホリル１当量当たり約１．９〜約
    ２．１当量のフェノールおよび／またはアルキル置換フ
    ェノールとを反応させる［上記反応は、ルイス酸触媒の
    存在下か、或は少なくとも化学量論的量のハロゲン化水
    素受容体の存在下で行う］ことを特徴とする方法。
  6. 【請求項６】 相互作用を示す金属表面のための潤滑剤
    として請求項３記載の潤滑組成物を用いることを特徴と
    する、相互作用を示す金属表面の摩耗を抑制する方法。
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