JPH0711121A - 難燃性樹脂組成物 - Google Patents
難燃性樹脂組成物Info
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- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 成形品表面が均一で変色がなく、かつ成形品
表面にブリードのない成形品を得ることができると共
に、成形時にガス発生がない難燃性樹脂組成物を提供す
る。 【構成】 （Ａ）ポリフェニレンエーテル系樹脂、又は
ポリフェニレンエーテル系樹脂とビニル芳香族炭化水素
樹脂との合計１００重量部、及び（Ｂ）マグネシウム含
有量が５０重量ｐｐｍ以下の特定の構造を有する有機リ
ン化合物０．１〜４０重量部を含む樹脂組成物。
表面にブリードのない成形品を得ることができると共
に、成形時にガス発生がない難燃性樹脂組成物を提供す
る。 【構成】 （Ａ）ポリフェニレンエーテル系樹脂、又は
ポリフェニレンエーテル系樹脂とビニル芳香族炭化水素
樹脂との合計１００重量部、及び（Ｂ）マグネシウム含
有量が５０重量ｐｐｍ以下の特定の構造を有する有機リ
ン化合物０．１〜４０重量部を含む樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、難燃性樹脂組成物に関
し、更に詳しくはポリフェニレンエーテル系樹脂を含む
難燃性樹脂組成物に関する。
し、更に詳しくはポリフェニレンエーテル系樹脂を含む
難燃性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリフェニレンエーテル系樹脂
（以下、ＰＰＥと称することがある）、又はこれとポリ
スチレン樹脂を含む樹脂組成物に難燃性を付与するため
に、トリフェニルホスフェート、クレジルフェニルホス
フェート、トリクレジルホスフェート、イソプロピルフ
ェニルホスフェート等の有機リン化合物を配合すること
が知られている。しかし、このような樹脂組成物は、成
形時に有機リン化合物が成形品表面にしみ出す（ブリー
ド）という問題があった。
（以下、ＰＰＥと称することがある）、又はこれとポリ
スチレン樹脂を含む樹脂組成物に難燃性を付与するため
に、トリフェニルホスフェート、クレジルフェニルホス
フェート、トリクレジルホスフェート、イソプロピルフ
ェニルホスフェート等の有機リン化合物を配合すること
が知られている。しかし、このような樹脂組成物は、成
形時に有機リン化合物が成形品表面にしみ出す（ブリー
ド）という問題があった。
【０００３】そこで、リン化合物として芳香族ポリホス
フェート系化合物を用いると、上記の有機リン化合物を
配合した場合と比較して、成形時のブリード及びガス発
生量を減少できることが知られている（特開昭55-11895
7 号公報、特公平1-17503 号公報）。しかし、成形品表
面のブリードとガス発生量は少なくなるものの、成形品
表面が不均一となり変色した部分が発生するという欠点
が生じていた。
フェート系化合物を用いると、上記の有機リン化合物を
配合した場合と比較して、成形時のブリード及びガス発
生量を減少できることが知られている（特開昭55-11895
7 号公報、特公平1-17503 号公報）。しかし、成形品表
面のブリードとガス発生量は少なくなるものの、成形品
表面が不均一となり変色した部分が発生するという欠点
が生じていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、成形品表面
が均一で変色がなく、かつ成形品表面にブリードがない
成形品を得ることができると共に、成形時にガス発生の
ない難燃性樹脂組成物を提供することを目的とする。
が均一で変色がなく、かつ成形品表面にブリードがない
成形品を得ることができると共に、成形時にガス発生の
ない難燃性樹脂組成物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、成形品表
面が不均一となり変色した部分が発生するという上記欠
点はいかなる原因によるものであるかを検討した。その
結果、難燃性を付与するために配合した芳香族ポリホス
フェート系化合物中に存在するマグネシウムによるもの
であることを見い出しマグネシウム含有量を５０重量ｐ
ｐｍ以下とすることにより、該欠点を解消することがで
きることを発見し、本発明を完成するに至った。
面が不均一となり変色した部分が発生するという上記欠
点はいかなる原因によるものであるかを検討した。その
結果、難燃性を付与するために配合した芳香族ポリホス
フェート系化合物中に存在するマグネシウムによるもの
であることを見い出しマグネシウム含有量を５０重量ｐ
ｐｍ以下とすることにより、該欠点を解消することがで
きることを発見し、本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明は、（Ａ）ポリフェニレンエ
ーテル系樹脂、又はポリフェニレンエーテル系樹脂とビ
ニル芳香族炭化水素樹脂との合計 １００重量部、及び
（Ｂ）不純物としてのマグネシウム含有量が５０重量ｐ
ｐｍ以下の下記式（Ｉ）で示される有機リン化合物
０．１〜４０重量部
ーテル系樹脂、又はポリフェニレンエーテル系樹脂とビ
ニル芳香族炭化水素樹脂との合計 １００重量部、及び
（Ｂ）不純物としてのマグネシウム含有量が５０重量ｐ
ｐｍ以下の下記式（Ｉ）で示される有機リン化合物
０．１〜４０重量部
【０００７】
【化２】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ5 は２〜１２個の炭素数を有する脂
肪族炭化水素残基及び６〜１４個の炭素数を有するアリ
ール基、アルキル置換アリール基及びアラルキル基及び
対応する二価の残基より成る群から選ばれ、但し、これ
らはハロゲン原子、ヒドロキシル基、アリール基、ハロ
ゲン化アリール基で置換されていてもよく、Ｒ1 が複数
あるときにそれらは互いに異なっていても同じでもよ
く、Ｒ1 〜Ｒ5 のうち各二つが互いに結合して環を形成
していてもよく、Ｒ1 〜Ｒ5 は炭素‐炭素不飽和二重結
合又は三重結合を有する基で置換されていてよく、Ｒ1
〜Ｒ5のうち少なくとも一つは芳香族残基を有し、ｎは
１〜３０の整数である）を含む樹脂組成物である。
肪族炭化水素残基及び６〜１４個の炭素数を有するアリ
ール基、アルキル置換アリール基及びアラルキル基及び
対応する二価の残基より成る群から選ばれ、但し、これ
らはハロゲン原子、ヒドロキシル基、アリール基、ハロ
ゲン化アリール基で置換されていてもよく、Ｒ1 が複数
あるときにそれらは互いに異なっていても同じでもよ
く、Ｒ1 〜Ｒ5 のうち各二つが互いに結合して環を形成
していてもよく、Ｒ1 〜Ｒ5 は炭素‐炭素不飽和二重結
合又は三重結合を有する基で置換されていてよく、Ｒ1
〜Ｒ5のうち少なくとも一つは芳香族残基を有し、ｎは
１〜３０の整数である）を含む樹脂組成物である。
【０００８】また、成形品表面が不均一となり変色した
部分が発生するという欠点は、ブロー成形において顕著
であり、上記の樹脂組成物をブロー成形に使用すると本
発明の効果を有効に達成することができる。
部分が発生するという欠点は、ブロー成形において顕著
であり、上記の樹脂組成物をブロー成形に使用すると本
発明の効果を有効に達成することができる。
【０００９】成分（Ｂ）有機リン化合物の化学式（Ｉ）
中、Ｒ1 は、好ましくはフェニル基、アルキル置換フェ
ニル基及びフェニル置換アルキル基に対応する二価の残
基より成る群から選ばれ、Ｒ2 〜Ｒ5 は、好ましくは、
２〜６個の炭素数を有する脂肪族炭化水素残基及びフェ
ニル基、アルキル置換フェニル基及びフェニル置換アル
キル基より成る群から選ばれ、特に好ましくはフェニル
基である。これらフェニル基、アルキル置換フェニル基
及びフェニル置換アルキル基（又は部分）は、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、アリール基、ハロゲン化アリー
ル基等で置換されていてもよい。ｎは好ましくは１〜１
０の整数である。炭素‐炭素不飽和二重結合又は三重結
合を有する基で置換された基としては、好ましくは４‐
マレイミドフェニル、４‐（２′‐カルボキシビニルア
ミド）フェニル、４‐ビニルフェニル、２‐メタクリロ
イルオキシエチル、２‐アクリロイルオキシエチル等が
挙げられる。これらは、特開平2-187457号公報に記載さ
れている。
中、Ｒ1 は、好ましくはフェニル基、アルキル置換フェ
ニル基及びフェニル置換アルキル基に対応する二価の残
基より成る群から選ばれ、Ｒ2 〜Ｒ5 は、好ましくは、
２〜６個の炭素数を有する脂肪族炭化水素残基及びフェ
ニル基、アルキル置換フェニル基及びフェニル置換アル
キル基より成る群から選ばれ、特に好ましくはフェニル
基である。これらフェニル基、アルキル置換フェニル基
及びフェニル置換アルキル基（又は部分）は、ハロゲン
原子、ヒドロキシル基、アリール基、ハロゲン化アリー
ル基等で置換されていてもよい。ｎは好ましくは１〜１
０の整数である。炭素‐炭素不飽和二重結合又は三重結
合を有する基で置換された基としては、好ましくは４‐
マレイミドフェニル、４‐（２′‐カルボキシビニルア
ミド）フェニル、４‐ビニルフェニル、２‐メタクリロ
イルオキシエチル、２‐アクリロイルオキシエチル等が
挙げられる。これらは、特開平2-187457号公報に記載さ
れている。
【００１０】成分（Ｂ）有機リン化合物の具体例として
は、テトラフェニルレゾルシンビスホスフェート（化学
式（Ｉ）においてｎ＝１、Ｒ1 ＝１，３‐フェニレン、
Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ4 ＝Ｒ5 ＝フェニル）、テトラクレジル
レゾルシンビスホスフェート（化学式（Ｉ）においてｎ
＝１、Ｒ1 ＝１，３‐フェニレン、Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ4 ＝
Ｒ5 ＝トルイル）及びこれらに置換基を導入したものが
挙げられる。
は、テトラフェニルレゾルシンビスホスフェート（化学
式（Ｉ）においてｎ＝１、Ｒ1 ＝１，３‐フェニレン、
Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ4 ＝Ｒ5 ＝フェニル）、テトラクレジル
レゾルシンビスホスフェート（化学式（Ｉ）においてｎ
＝１、Ｒ1 ＝１，３‐フェニレン、Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ4 ＝
Ｒ5 ＝トルイル）及びこれらに置換基を導入したものが
挙げられる。
【００１１】上記の有機リン化合物は、公知の合成法を
応用して作ることができる。例えば、テトラフェニルレ
ゾルシンビスホスフェートは、レゾルシンとジフェニル
クロルホスフェートとから合成でき、またテトラクレジ
ルレゾルシンビスホスフェートは、レゾルシンとジクレ
ジルクロルホスフェートとから合成できる。
応用して作ることができる。例えば、テトラフェニルレ
ゾルシンビスホスフェートは、レゾルシンとジフェニル
クロルホスフェートとから合成でき、またテトラクレジ
ルレゾルシンビスホスフェートは、レゾルシンとジクレ
ジルクロルホスフェートとから合成できる。
【００１２】成分（Ｂ）有機リン化合物は、不純物とし
てのマグネシウム含有量が５０重量ｐｐｍ以下であり、
好ましくは３０重量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは
２０重量ｐｐｍ以下である。該含有量が５０重量ｐｐｍ
を越えると、成形品表面が不均一となり変色した部分が
発生するため好ましくない。
てのマグネシウム含有量が５０重量ｐｐｍ以下であり、
好ましくは３０重量ｐｐｍ以下であり、特に好ましくは
２０重量ｐｐｍ以下である。該含有量が５０重量ｐｐｍ
を越えると、成形品表面が不均一となり変色した部分が
発生するため好ましくない。
【００１３】成分（Ｂ）有機リン化合物は、ポリフェニ
レンエーテル系樹脂、又はこれとビニル芳香族炭化水素
樹脂との合計１００重量部に対して、０．１〜４０重量
部、好ましくは１〜３０重量部、特に好ましくは３〜１
５重量部が用いられる。該配合量が、０．１重量部未満
では難燃性を付与することができず、４０重量部を越え
ては機械的性質の低下が生じ好ましくない。該配合量
は、後記するように他の難燃剤と併用するか否か、及び
その量にも依存する。
レンエーテル系樹脂、又はこれとビニル芳香族炭化水素
樹脂との合計１００重量部に対して、０．１〜４０重量
部、好ましくは１〜３０重量部、特に好ましくは３〜１
５重量部が用いられる。該配合量が、０．１重量部未満
では難燃性を付与することができず、４０重量部を越え
ては機械的性質の低下が生じ好ましくない。該配合量
は、後記するように他の難燃剤と併用するか否か、及び
その量にも依存する。
【００１４】本発明において用いられる成分（Ａ）ポリ
フェニレンエーテル系樹脂（ＰＰＥ）は公知のものが使
用できる。ポリフェニレンエーテル系樹脂とは、例えば
一般式：
フェニレンエーテル系樹脂（ＰＰＥ）は公知のものが使
用できる。ポリフェニレンエーテル系樹脂とは、例えば
一般式：
【００１５】
【化３】 （式中Ｑ1 、Ｑ2 、Ｑ3 及びＱ4 はそれぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基お
よびハロゲン原子とフェニル環との間に少くとも２個の
炭素原子を有するハロアルキル基またはハロアルコキシ
基で第３級α‐炭素を含まないものから選ばれた一価置
換基を表し、ｑは重合度を表わす整数である）で示され
る重合体の総称であって、上記一般式で示される重合体
の一種単独であっても、二種以上が組合わされた共重合
体であってもよい。
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基お
よびハロゲン原子とフェニル環との間に少くとも２個の
炭素原子を有するハロアルキル基またはハロアルコキシ
基で第３級α‐炭素を含まないものから選ばれた一価置
換基を表し、ｑは重合度を表わす整数である）で示され
る重合体の総称であって、上記一般式で示される重合体
の一種単独であっても、二種以上が組合わされた共重合
体であってもよい。
【００１６】ＰＰＥの製造法は特に制限はなく、例え
ば、米国特許第3,306,874 号明細書並びに米国特許第3,
257,357 号明細書及び第3,257,358 号明細書に記載のご
とき手順に従ってフェノール類の反応によって製造する
ことができる。これらフェノール類には、2,6-ジメチル
フェノール、2,6-ジエチルフェノール、2,6-ジブチルフ
ェノール、2,6-ジラウリルフェノール、2,6-ジプロピル
フェノール、2,6-ジフェニルフェノール、2-メチル-6-
エチルフェノール、2-メチル-6- シクロヘキシルフェノ
ール、2-メチル-6- トリルフェノール、2-メチル-6- メ
トキシフェノール、2-メチル-6- ブチルフェノール、2,
6-ジメトキシフェノール、2,3,6-トリメチルフェノー
ル、2,3,5,6-テトラメチルフェノール及び2,6-ジエトキ
シフェノールが包含されるが、これらに限定されるもの
ではない。これらの各々は単独に反応させて対応するホ
モポリマーとしてもよいし、別のフェノールと反応させ
て上記式に包含される異なる単位を有する対応するコポ
リマーとしてもよい。
ば、米国特許第3,306,874 号明細書並びに米国特許第3,
257,357 号明細書及び第3,257,358 号明細書に記載のご
とき手順に従ってフェノール類の反応によって製造する
ことができる。これらフェノール類には、2,6-ジメチル
フェノール、2,6-ジエチルフェノール、2,6-ジブチルフ
ェノール、2,6-ジラウリルフェノール、2,6-ジプロピル
フェノール、2,6-ジフェニルフェノール、2-メチル-6-
エチルフェノール、2-メチル-6- シクロヘキシルフェノ
ール、2-メチル-6- トリルフェノール、2-メチル-6- メ
トキシフェノール、2-メチル-6- ブチルフェノール、2,
6-ジメトキシフェノール、2,3,6-トリメチルフェノー
ル、2,3,5,6-テトラメチルフェノール及び2,6-ジエトキ
シフェノールが包含されるが、これらに限定されるもの
ではない。これらの各々は単独に反応させて対応するホ
モポリマーとしてもよいし、別のフェノールと反応させ
て上記式に包含される異なる単位を有する対応するコポ
リマーとしてもよい。
【００１７】好ましい具体例ではＱ1 及びＱ2 が炭素原
子数１〜４のアルキル基であり、Ｑ3 及びＱ4 が水素原
子もしくは炭素原子数１〜４のアルキル基である。例え
ば、ポリ(2,6‐ジメチル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テ
ル、ポリ(2,6‐ジエチル‐1,4‐フェニレン）エ―テ
ル、ポリ（２‐メチル‐６‐エチル‐1,4 ‐フェニレ
ン）エ―テル、ポリ（２‐メチル‐６‐プロピル‐1,4
‐フェニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジプロピル‐1,4
‐フェニレン）エ―テル、ポリ（２‐エチル‐６‐プロ
ピル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テル等が挙げられる。ま
たＰＰＥ共重合体としては、上記ポリフェニレンエ―テ
ル繰返し単位中にアルキル三置換フェノ―ル、例えば
2,3,6‐トリメチルフェノ―ルを一部含有する共重合体
を挙げることができる。また、これらのＰＰＥに、スチ
レン系化合物がグラフトした共重合体であってもよい。
スチレン系化合物グラフト化ポリフェニレンエ―テルと
しては上記ＰＰＥにスチレン系化合物として、例えばス
チレン、α‐メチルスチレン、ビニルトルエン、クロル
スチレンなどをグラフト重合して得られる共重合体であ
る。
子数１〜４のアルキル基であり、Ｑ3 及びＱ4 が水素原
子もしくは炭素原子数１〜４のアルキル基である。例え
ば、ポリ(2,6‐ジメチル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テ
ル、ポリ(2,6‐ジエチル‐1,4‐フェニレン）エ―テ
ル、ポリ（２‐メチル‐６‐エチル‐1,4 ‐フェニレ
ン）エ―テル、ポリ（２‐メチル‐６‐プロピル‐1,4
‐フェニレン）エ―テル、ポリ(2,6‐ジプロピル‐1,4
‐フェニレン）エ―テル、ポリ（２‐エチル‐６‐プロ
ピル‐1,4 ‐フェニレン）エ―テル等が挙げられる。ま
たＰＰＥ共重合体としては、上記ポリフェニレンエ―テ
ル繰返し単位中にアルキル三置換フェノ―ル、例えば
2,3,6‐トリメチルフェノ―ルを一部含有する共重合体
を挙げることができる。また、これらのＰＰＥに、スチ
レン系化合物がグラフトした共重合体であってもよい。
スチレン系化合物グラフト化ポリフェニレンエ―テルと
しては上記ＰＰＥにスチレン系化合物として、例えばス
チレン、α‐メチルスチレン、ビニルトルエン、クロル
スチレンなどをグラフト重合して得られる共重合体であ
る。
【００１８】本発明において任意的に用いられるビニル
芳香族炭化水素樹脂も、それ自体公知のものであり一般
式
芳香族炭化水素樹脂も、それ自体公知のものであり一般
式
【００１９】
【化４】 （式中Ｒは水素または炭素原子数１〜４のアルキル基で
あり、Ｚはハロゲンまたは炭素原子数１〜４のアルキル
基である置換基を示し、ｐは０〜５の整数である）で示
されるビニル芳香族化合物から誘導された繰り返し構造
単位を、その重合体中に少なくとも２５重量％以上有す
るものでなければならない。
あり、Ｚはハロゲンまたは炭素原子数１〜４のアルキル
基である置換基を示し、ｐは０〜５の整数である）で示
されるビニル芳香族化合物から誘導された繰り返し構造
単位を、その重合体中に少なくとも２５重量％以上有す
るものでなければならない。
【００２０】かかるビニル芳香族炭化水素樹脂としては
例えばスチレンもしくはその誘導体の単独重合体並びに
例えばポリブタジエン、ポリイソプレン、ブチルゴム、
ＥＰＤＭゴム、エチレン‐プロピレン共重合体、天然ゴ
ム、ポリスルフィドゴム、ポリウレタンゴム、エピクロ
ロヒドリンの如き、天然または合成エラストマー物質の
混合あるいは相互作用によって変性されたスチレン重合
体、更には、スチレン含有共重合体、例えば、スチレン
‐アクリロニトリル共重合体（ＳＡＮ）、スチレン‐ブ
タジエン共重合体、スチレン‐無水マレイン酸共重合
体、スチレン‐アクリロニトリル‐ブタジエンターポリ
マー（ＡＢＳ）、ポリ‐α‐メチル‐スチレン、エチル
ビニルベンゼンとジビニルベンゼンの共重合体などが挙
げられる。更に、本発明のために好ましい樹脂はポリス
チレンホモポリマー、またはポリブタジエンゴム若しく
はＥＰＤＭゴムの３〜３０重量％、好ましくは４〜１２
重量％と混合、またはそれでグラフト化したゴム変性ポ
リスチレンである。
例えばスチレンもしくはその誘導体の単独重合体並びに
例えばポリブタジエン、ポリイソプレン、ブチルゴム、
ＥＰＤＭゴム、エチレン‐プロピレン共重合体、天然ゴ
ム、ポリスルフィドゴム、ポリウレタンゴム、エピクロ
ロヒドリンの如き、天然または合成エラストマー物質の
混合あるいは相互作用によって変性されたスチレン重合
体、更には、スチレン含有共重合体、例えば、スチレン
‐アクリロニトリル共重合体（ＳＡＮ）、スチレン‐ブ
タジエン共重合体、スチレン‐無水マレイン酸共重合
体、スチレン‐アクリロニトリル‐ブタジエンターポリ
マー（ＡＢＳ）、ポリ‐α‐メチル‐スチレン、エチル
ビニルベンゼンとジビニルベンゼンの共重合体などが挙
げられる。更に、本発明のために好ましい樹脂はポリス
チレンホモポリマー、またはポリブタジエンゴム若しく
はＥＰＤＭゴムの３〜３０重量％、好ましくは４〜１２
重量％と混合、またはそれでグラフト化したゴム変性ポ
リスチレンである。
【００２１】ポリフェニレンエーテル樹脂に対するスチ
レン系重合体の混合比率は特に限定されないが、ポリフ
ェニレンエーテル樹脂の優れた特性を損なわない範囲に
あるのが望ましく、ポリフェニレンエーテル樹脂５〜１
００重量部とスチレン系重合体９５〜０重量部の比であ
ることが好ましい。
レン系重合体の混合比率は特に限定されないが、ポリフ
ェニレンエーテル樹脂の優れた特性を損なわない範囲に
あるのが望ましく、ポリフェニレンエーテル樹脂５〜１
００重量部とスチレン系重合体９５〜０重量部の比であ
ることが好ましい。
【００２２】本発明の組成物は、成分（Ｂ）有機リン化
合物に加えて、該有機リン化合物と相溶性のある公知の
難燃剤、特に公知のリン系難燃剤を配合することができ
る。このように公知の難燃剤を配合すれば、対応して成
分（Ｂ）有機リン化合物の量を減らすことができる。公
知の難燃剤としては、トリフェニルホスフェート、クレ
ジルフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェー
ト、イソプロピルフェニルホスフェートなどが挙げら
れ、これらは通常約４０重量部未満、好ましくは３０重
量部未満で用いられ、かつ成分（Ｂ）有機リン化合物と
の合計が好ましくは４０重量部以下、特に３０重量部以
下となるように用いられる。成分（Ｂ）有機リン化合物
と他の難燃剤との重量比は、有機リン化合物１に対して
他の難燃剤は好ましくは１０以下であり、特に好ましく
は４以下である。
合物に加えて、該有機リン化合物と相溶性のある公知の
難燃剤、特に公知のリン系難燃剤を配合することができ
る。このように公知の難燃剤を配合すれば、対応して成
分（Ｂ）有機リン化合物の量を減らすことができる。公
知の難燃剤としては、トリフェニルホスフェート、クレ
ジルフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェー
ト、イソプロピルフェニルホスフェートなどが挙げら
れ、これらは通常約４０重量部未満、好ましくは３０重
量部未満で用いられ、かつ成分（Ｂ）有機リン化合物と
の合計が好ましくは４０重量部以下、特に３０重量部以
下となるように用いられる。成分（Ｂ）有機リン化合物
と他の難燃剤との重量比は、有機リン化合物１に対して
他の難燃剤は好ましくは１０以下であり、特に好ましく
は４以下である。
【００２３】本発明の組成物は、上記成分に加えて、他
の慣用の各種添加物、充填材などを含有することができ
る。場合により特に有用な添加物としてエラストマーが
挙げられる。ここでのエストマーとは一般的な意味での
エラストマーであり、例えばA.V.Tobolsky著“Properti
es and Structures of Polymers ”(John WILEY & Son
s,Inc.,1960年）７１〜７８ページに採用された定義を
引用でき、エラストマーとは常温におけるヤング率が１
０5 〜１０9 dynes/cm2 （０．１〜１０２０kg/cm2 ）
である重合体を意味する。エラストマーの具体例として
は、Ａ−Ｂ−Ａ′型エラストマー状ブロック共重合体、
ポリブタジエン部分の二重結合が水素添加されたＡ−Ｂ
−Ａ′型エラストマー状ブロック共重合体、ポリブタジ
エン、ポリイソプレン、ジエン化合物とビニル化合物と
の共重合体、ラジアルテレブロック共重合体、ニトリル
ゴム、エチレン‐プロピレン共重合体、エチレン‐プロ
ピレン‐ジエン共重合体（ＥＰＤＭ）、チオコールゴ
ム、ポリスルフィドゴム、アクリル酸ゴム、ポリウレタ
ンゴム、ブチルゴムとポリエチレンとのグラフト共重合
体、ポリエステルエラストマー、ポリアミドエラストマ
ー、ポリウレタンエラストマー等が挙げられる。とりわ
け、Ａ−Ｂ−Ａ′型エラストマー状ブロック共重合体が
望ましい。このブロック共重合体の末端ブロックＡおよ
びＡ′は重合されたビニル芳香族炭化水素ブロックであ
り、Ｂは重合された共役ジエンブロックあるいは二重結
合の大部分が水素添加された共役ジエンブロックであ
り、Ｂブロックの分子量はＡおよびＡ′ブロックの組み
合わされた分子量より大である。末端ブロックＡおよび
Ａ′は同一でも異なってもよく、且つ該ブロックは、芳
香族部分が単環でも多環でもよいビニル芳香族炭化水素
から誘導された熱可塑性単独重合体または共重合体であ
る。かかるビニル芳香族炭化水素の例はスチレン、α‐
メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルキシレン、エ
チルビニルキシレン、ビニルナフタレンおよびそれらの
混合物が挙げられる。中央ブロックＢは共役ジエン系炭
化水素、例えば１，３‐ブタジエン、２，３‐ジメチル
ブタジエン、イソプレン、１，３‐ペンタジエンおよび
それらの混合物から誘導されたエラストマー状重合体で
ある。各末端ブロックＡおよびＡ′の分子量は、好まし
くは約２，０００〜約１００，０００の範囲であり、一
方、中央ブロックＢの分子量は、好ましくは約２５，０
００〜約１，０００，０００の範囲である。
の慣用の各種添加物、充填材などを含有することができ
る。場合により特に有用な添加物としてエラストマーが
挙げられる。ここでのエストマーとは一般的な意味での
エラストマーであり、例えばA.V.Tobolsky著“Properti
es and Structures of Polymers ”(John WILEY & Son
s,Inc.,1960年）７１〜７８ページに採用された定義を
引用でき、エラストマーとは常温におけるヤング率が１
０5 〜１０9 dynes/cm2 （０．１〜１０２０kg/cm2 ）
である重合体を意味する。エラストマーの具体例として
は、Ａ−Ｂ−Ａ′型エラストマー状ブロック共重合体、
ポリブタジエン部分の二重結合が水素添加されたＡ−Ｂ
−Ａ′型エラストマー状ブロック共重合体、ポリブタジ
エン、ポリイソプレン、ジエン化合物とビニル化合物と
の共重合体、ラジアルテレブロック共重合体、ニトリル
ゴム、エチレン‐プロピレン共重合体、エチレン‐プロ
ピレン‐ジエン共重合体（ＥＰＤＭ）、チオコールゴ
ム、ポリスルフィドゴム、アクリル酸ゴム、ポリウレタ
ンゴム、ブチルゴムとポリエチレンとのグラフト共重合
体、ポリエステルエラストマー、ポリアミドエラストマ
ー、ポリウレタンエラストマー等が挙げられる。とりわ
け、Ａ−Ｂ−Ａ′型エラストマー状ブロック共重合体が
望ましい。このブロック共重合体の末端ブロックＡおよ
びＡ′は重合されたビニル芳香族炭化水素ブロックであ
り、Ｂは重合された共役ジエンブロックあるいは二重結
合の大部分が水素添加された共役ジエンブロックであ
り、Ｂブロックの分子量はＡおよびＡ′ブロックの組み
合わされた分子量より大である。末端ブロックＡおよび
Ａ′は同一でも異なってもよく、且つ該ブロックは、芳
香族部分が単環でも多環でもよいビニル芳香族炭化水素
から誘導された熱可塑性単独重合体または共重合体であ
る。かかるビニル芳香族炭化水素の例はスチレン、α‐
メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルキシレン、エ
チルビニルキシレン、ビニルナフタレンおよびそれらの
混合物が挙げられる。中央ブロックＢは共役ジエン系炭
化水素、例えば１，３‐ブタジエン、２，３‐ジメチル
ブタジエン、イソプレン、１，３‐ペンタジエンおよび
それらの混合物から誘導されたエラストマー状重合体で
ある。各末端ブロックＡおよびＡ′の分子量は、好まし
くは約２，０００〜約１００，０００の範囲であり、一
方、中央ブロックＢの分子量は、好ましくは約２５，０
００〜約１，０００，０００の範囲である。
【００２４】エラストマー以外にも、本発明の樹脂組成
物には、目的に応じて各種添加剤、充填材等の他の成分
を配合することが可能である。例えば、立体障害性フェ
ノール、有機ホスファイト、ホスフォナイト、ホスフォ
ナス酸、環状ホスフォナイト、ヒドラジン誘導体、アミ
ン誘導体、カーバメイト誘導体、チオエーテル、ホスフ
ォリックトリアミド、ベンゾオキサゾール誘導体、金属
の硫化物等の安定剤；ベンゾトリアゾール誘導体、ベン
ゾフェノン誘導体、サリシレート誘導体、立体障害性ア
ミン、シュウ酸ジアミド誘導体等の紫外線吸収剤；オレ
フィンワックス、脂肪酸の金属塩、脂肪酸アミド等の滑
剤；デカブロモビフェニル、ペンタブロモトルエン、デ
カブロモビフェニルエーテル等の臭素化難燃剤；酸化チ
タン、酸化亜鉛、カーボンブラック等に代表される顔
料；ガラスビーズ、アスベスト、ガラス繊維、ウォラス
トナイト、マイカ、タルク、クレイ、炭酸カルシウム、
シリカ等に代表される無機充填剤；銅、ニッケル、アル
ミニウム、亜鉛等のフレークに代表される金属フレー
ク；アルミニウム繊維、アルミニウム合金繊維、黄銅繊
維、ステンレス鋼繊維等に代表される金属繊維；炭素繊
維、芳香族ポリアミド繊維に代表される有機充填材等が
挙げられる。これらの添加量は用いる化合物の種類、或
いは添加の目的によって異なる。
物には、目的に応じて各種添加剤、充填材等の他の成分
を配合することが可能である。例えば、立体障害性フェ
ノール、有機ホスファイト、ホスフォナイト、ホスフォ
ナス酸、環状ホスフォナイト、ヒドラジン誘導体、アミ
ン誘導体、カーバメイト誘導体、チオエーテル、ホスフ
ォリックトリアミド、ベンゾオキサゾール誘導体、金属
の硫化物等の安定剤；ベンゾトリアゾール誘導体、ベン
ゾフェノン誘導体、サリシレート誘導体、立体障害性ア
ミン、シュウ酸ジアミド誘導体等の紫外線吸収剤；オレ
フィンワックス、脂肪酸の金属塩、脂肪酸アミド等の滑
剤；デカブロモビフェニル、ペンタブロモトルエン、デ
カブロモビフェニルエーテル等の臭素化難燃剤；酸化チ
タン、酸化亜鉛、カーボンブラック等に代表される顔
料；ガラスビーズ、アスベスト、ガラス繊維、ウォラス
トナイト、マイカ、タルク、クレイ、炭酸カルシウム、
シリカ等に代表される無機充填剤；銅、ニッケル、アル
ミニウム、亜鉛等のフレークに代表される金属フレー
ク；アルミニウム繊維、アルミニウム合金繊維、黄銅繊
維、ステンレス鋼繊維等に代表される金属繊維；炭素繊
維、芳香族ポリアミド繊維に代表される有機充填材等が
挙げられる。これらの添加量は用いる化合物の種類、或
いは添加の目的によって異なる。
【００２５】本発明のポリフェニレンエーテル系樹脂組
成物を製造するに際しては、従来から公知の方法で各成
分を混合することができる。例えば、各成分をターンブ
ルミキサーやヘンシェルミキサーで代表される高速ミキ
サーで分散混合した後、押出機、バンバリーミキサー、
ロール等で溶融混練する方法が適宜選択される。
成物を製造するに際しては、従来から公知の方法で各成
分を混合することができる。例えば、各成分をターンブ
ルミキサーやヘンシェルミキサーで代表される高速ミキ
サーで分散混合した後、押出機、バンバリーミキサー、
ロール等で溶融混練する方法が適宜選択される。
【００２６】以下、実施例及び比較例により本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
【００２７】
【実施例】以下の実施例、比較例においては下記の化合
物を使用した。
物を使用した。
【００２８】 成分（Ａ）：ポリフェニレンエーテル系樹脂（ＰＰＥ） 固有粘度［η］（クロロホルム、３０℃）が０．４８ｄ
ｌ／ｇのポリ（２，６‐ジメチル‐１，４‐フェニレ
ン）エーテル ：ビニル芳香族炭化水素樹脂 ゴム変性ポリスチレン樹脂（ＨＩＰＳ）（Ｄｉａｒｅｘ
ＨＴ６４４‐ＮＡＴ、商標 三菱化成工業株式会社
製） 成分（Ｂ）：有機リン化合物 物質（ａ）マグネシウム含有量が２重量ｐｐｍのテトラ
フェニルレゾルシンビスホスフェート 物質（ｂ）マグネシウム含有量が１１重量ｐｐｍのテト
ラフェニルレゾルシンビスホスフェート 比較成分 物質（ｃ）マグネシウム含有量が１１０重量ｐｐｍのテ
トラフェニルレゾルシンビスホスフェート 物質（ｄ）トリフェニルホスフェート
ｌ／ｇのポリ（２，６‐ジメチル‐１，４‐フェニレ
ン）エーテル ：ビニル芳香族炭化水素樹脂 ゴム変性ポリスチレン樹脂（ＨＩＰＳ）（Ｄｉａｒｅｘ
ＨＴ６４４‐ＮＡＴ、商標 三菱化成工業株式会社
製） 成分（Ｂ）：有機リン化合物 物質（ａ）マグネシウム含有量が２重量ｐｐｍのテトラ
フェニルレゾルシンビスホスフェート 物質（ｂ）マグネシウム含有量が１１重量ｐｐｍのテト
ラフェニルレゾルシンビスホスフェート 比較成分 物質（ｃ）マグネシウム含有量が１１０重量ｐｐｍのテ
トラフェニルレゾルシンビスホスフェート 物質（ｄ）トリフェニルホスフェート
【００２９】
【実施例１〜２、比較例１〜２】表１に示す量（重量
部）の各成分を３０ｍｍφ二軸押出機を使用して、バレ
ル設定温度２８０℃、回転数３００ｒｐｍで混練押出し
てペレットを作成した。更に、出来上がったペレットか
ら２２０℃に設定したダイス出口径３５０ｍｍφのブロ
ー成形機を用いて成形品（１３００ｍｍ×２６０ｍｍ×
３０ｍｍ、肉厚３ｍｍ）を成形し、評価試験に供した。
部）の各成分を３０ｍｍφ二軸押出機を使用して、バレ
ル設定温度２８０℃、回転数３００ｒｐｍで混練押出し
てペレットを作成した。更に、出来上がったペレットか
ら２２０℃に設定したダイス出口径３５０ｍｍφのブロ
ー成形機を用いて成形品（１３００ｍｍ×２６０ｍｍ×
３０ｍｍ、肉厚３ｍｍ）を成形し、評価試験に供した。
【００３０】これらの評価結果を表１に示した。表１に
記した諸特性は以下のようにして評価した。 ＜成形品表面変色＞成形品の表面を目視により観察し
た。
記した諸特性は以下のようにして評価した。 ＜成形品表面変色＞成形品の表面を目視により観察し
た。
【００３１】○：表面が均一で変色がない ×：表面が不均一で変色部分がある ＜成形品ブリード＞成形品の表面を目視により観察し
た。
た。
【００３２】○：ブリードなし ×：ブリードあり ＜成形時ガス発生＞ ○：ガス発生殆どなし ×：ガス発生あり
【００３３】
【表１】
【００３４】この様に、マグネシウム含有量が５０重量
ｐｐｍ以下の有機リン化合物を用いると、成形品の表面
変色、ブリード及び成形時のガス発生を防止することが
できる。
ｐｐｍ以下の有機リン化合物を用いると、成形品の表面
変色、ブリード及び成形時のガス発生を防止することが
できる。
【００３５】
【発明の効果】本発明の難燃性樹脂組成物は、成形品表
面が均一で変色がなく、かつ成形品表面にブリードのな
い成形品を提供すると共に、成形時にガス発生がない。
面が均一で変色がなく、かつ成形品表面にブリードのな
い成形品を提供すると共に、成形時にガス発生がない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 久保 浩 栃木県真岡市鬼怒ケ丘２−２ 日本ジーイ ープラスチックス株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】（Ａ）ポリフェニレンエーテル系樹脂、又
はポリフェニレンエーテル系樹脂とビニル芳香族炭化水
素樹脂との合計 １００重量部、及び（Ｂ）不純物とし
てのマグネシウム含有量が５０重量ｐｐｍ以下の下記式
（Ｉ）で示される有機リン化合物 ０．１〜４０重量部 【化１】 （ここで、Ｒ1 〜Ｒ5 は２〜１２個の炭素数を有する脂
肪族炭化水素残基及び６〜１４個の炭素数を有するアリ
ール基、アルキル置換アリール基及びアラルキル基及び
対応する二価の残基より成る群から選ばれ、但し、これ
らはハロゲン原子、ヒドロキシル基、アリール基、ハロ
ゲン化アリール基で置換されていてもよく、Ｒ1 が複数
あるときにそれらは互いに異なっていても同じでもよ
く、Ｒ1 〜Ｒ5 のうち各二つが互いに結合して環を形成
していてもよく、Ｒ1 〜Ｒ5 は炭素‐炭素不飽和二重結
合又は三重結合を有する基で置換されていてよく、Ｒ1
〜Ｒ5のうち少なくとも一つは芳香族残基を有し、ｎは
１〜３０の整数である）を含む樹脂組成物。 - 【請求項２】 請求項１記載のブロー成形用樹脂組成
物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5177541A JPH0711121A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | 難燃性樹脂組成物 |
| EP94304195A EP0630938B2 (en) | 1993-06-25 | 1994-06-10 | A flame resistant resin composition |
| DE69420324T DE69420324T3 (de) | 1993-06-25 | 1994-06-10 | Flammhemmende Harzzusammensetzung |
| ES94304195T ES2136703T3 (es) | 1993-06-25 | 1994-06-10 | Composicion de resina resistente a la llama. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5177541A JPH0711121A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | 難燃性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0711121A true JPH0711121A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=16032754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5177541A Pending JPH0711121A (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | 難燃性樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0630938B2 (ja) |
| JP (1) | JPH0711121A (ja) |
| DE (1) | DE69420324T3 (ja) |
| ES (1) | ES2136703T3 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3281184B2 (ja) * | 1994-06-30 | 2002-05-13 | 日本ジーイープラスチックス株式会社 | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
| DE19625604A1 (de) * | 1996-06-26 | 1998-01-02 | Basf Ag | Flammwidrige thermoplastische Formmassen mit verbesserter Stabilität |
| JP2003529654A (ja) * | 2000-03-30 | 2003-10-07 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 透明な難燃性ポリ（アリーレンエーテル）ブレンド |
| KR101551318B1 (ko) * | 2007-12-04 | 2015-09-08 | 스티롤루션 유럽 게엠베하 | 부착물 형성이 감소된 성형물의 제조 방법 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7901769A (nl) * | 1979-03-06 | 1980-09-09 | Gen Electric | Vlamvertragende, polyfenyleenether bevattende samen- stellingen. |
| JP3199844B2 (ja) † | 1991-06-14 | 2001-08-20 | エチル・ペトロリアム・アデイテイブズ・インコーポレーテツド | 有機ホスフエート類およびそれらの製造 |
-
1993
- 1993-06-25 JP JP5177541A patent/JPH0711121A/ja active Pending
-
1994
- 1994-06-10 ES ES94304195T patent/ES2136703T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-10 EP EP94304195A patent/EP0630938B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-10 DE DE69420324T patent/DE69420324T3/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2136703T3 (es) | 1999-12-01 |
| DE69420324D1 (de) | 1999-10-07 |
| DE69420324T2 (de) | 2000-05-11 |
| EP0630938A1 (en) | 1994-12-28 |
| DE69420324T3 (de) | 2010-06-17 |
| EP0630938B2 (en) | 2009-08-19 |
| EP0630938B1 (en) | 1999-09-01 |
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