JP2011178990A - 潤滑油添加剤及びそれを含有する潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
アリーレン基を一つ以上含有する炭化水素基としては、例えば、以下の一般式(2)で表される基、一般式(3)で表される基、一般式(4)で表される基、ナフチレン基、1,2−ジフェニルエチレン基等が挙げられ、一般式(2)で表される基の場合、結合する箇所によってオルト体、メタ体及びパラ体の3つの構造になるが、いずれの構造であってもよく、これらの違いによって性能は変わらない。
これらの中でも、摩耗防止効果が高いことからAはアリーレン基を一つ以上含有する炭化水素基が好ましく、一般式(2)、一般式(3)または一般式(4)で表される基がより好ましく、一般式(2)または一般式(3)で表わされる基が更に好ましく、一般式(2)で表わされる基が最も好ましい。
方法1
Aが一般式(2)で表され、一般式(1)のnの値が1〜5の化合物を製造する場合には、1モルの1,3−ベンゼンジオールと2モルのオキシ塩化リンとを反応させた後に、4モルのフェノールを反応させればよい。この場合、各原料のモル比を変えることによってnの値の異なった化合物を製造することができるが、通常いずれのモル比で合成しても、精製を行わなければnの値が異なった化合物の混合物が得られる。
Aが一般式(2)で表され、一般式(1)のnの値が1の化合物を製造する場合には、1モルの1,3−ベンゼンジオールと2モルのクロロリン酸ジフェニルとを反応させることにより得られる。
方法1’
Aが一般式(3)または一般式(4)で表され、一般式(1)のnの値が1〜5の化合物を製造する場合には、それぞれ1モルの4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ジフェノールまたは4,4’−ビフェノールと2モルのオキシ塩化リンとを反応させた後に、4モルのフェノールを反応させればよい。この場合もAが一般式(2)の場合と同様に各原料のモル比を変えることによってnの値の異なった化合物を製造することができるが、通常いずれのモル比で合成しても、精製を行なわなければnの値が異なった化合物の混合物が得られる。
Aが一般式(3)または一般式(4)で表され、一般式(1)の値が1の化合物を製造する場合には、それぞれ1モルの4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ジフェノールまたは4,4’−ビフェノールと2モルのクロロリン酸ジフェニルとを反応させることにより得られる。
以下に、本発明品及び比較品の潤滑油添加剤の合成例を示す。
合成例1
攪拌機、温度計、窒素導入管を備えた1000ml4つ口フラスコに、水スクラバーを連結したコンデンサーを取り付け、1,3−ベンゼンジオール1.0mol(110g)、オキシ塩化リン3.0mol(460g)及び塩化マグネシウム0.005mol(0.5g)を仕込み、反応装置内の雰囲気を窒素で置換後、温度を徐々に100℃まで5時間かけて昇温させた。同温度にて2時間熟成後、減圧の上130℃に昇温し、上記反応において消費されなかった過剰のオキシ塩化リンを留去した。この反応液にフェノール4.0mol(376g)を添加して熟成させ、反応を終了した。その後、常法により触媒を除去し、140℃にて減圧乾燥し、以下の一般式(5)で表されるX−1を得た(平均重合度1.4)。
上記X−1の合成において、1,3−ベンゼンジオールの代わりに4,4’−(プロパン−2,2−ジイル)ジフェノールを使用した他は、X−1と同様の製法で製造し、一般式(6)で表わされるX−2を得た:
上記X−1の合成において、1,3−ベンゼンジオールの代わりに4,4’−ビフェノールを使用した他は、X−1と同様の製法で製造し、一般式(7)で表わされるX−3を得た:
比較合成例1
攪拌機、温度計、窒素導入管を備えた1000ml4つ口フラスコに、水スクラバーを連結したコンデンサーを取り付け、1,3−ベンゼンジオール1.0mol(110g)、クロロリン酸ジフェニル2.1mol(564g、東京化成工業、製品コード:D1059)及び塩化マグネシウム0.005mol(0.5g)を仕込み、反応装置内の雰囲気を窒素で置換後、温度を徐々に140℃まで2時間かけ上昇させた。その後、常法により触媒を除去し、140℃にて減圧乾燥し、一般式(5)で表されるY−1を得た(平均重合度1.0)。
比較合成例2
上記X−1の合成において、1,3−ベンゼンジオールの使用量を調整(増量)した他は、X−1と同様の製法で製造し、一般式(5)で表わされ、下記表1の平均重合度で表されるY−2及びY−3を得た。
(P):ペンタエリスリトールにイソヘプタン酸、及びノルマルオクタン酸を反応させエステル化した混合物(Rのモル比は1:1)
(Q):市販の鉱油[新日本石油(株)スーパーオイルN22:パラフィン系鉱油)
粘度指数:102、100℃における動粘度:4.4mm2/秒)
A−1:(P)/(Q)=2/8(質量比)の混合物
粘度指数:104、100℃における動粘度:4.6mm2/秒
A−2:アジピン酸ジトリデシル、粘度指数:133、100℃における動粘度:5.2mm2/秒
A−3:ポリ−α−オレフィン〔(株)エクソンモービルケミカル社製、製品名:SpectraSynウルトラTM4)〕、粘度指数:126、100℃における動粘度:4.1mm2/秒)
A−1´:鉱油系エンジン油〔(株)トヨタ社製、製品名:トヨタキャッスルSM 5W‐30)〕
高速4球試験機を用いてASTM D4172に準拠して耐摩耗試験を行った。試験後のボールの摩耗痕径(mm)を測定した。摩耗痕径が小さいほど耐摩耗性が高いことを示す。
[試験条件]
試験機器:シェル式高速4球試験機
回転数:1200rpm
荷重:392N
試験温度:75℃
表2:試験時間15分
表3:試験時間60分
試験方法:試験油(A−1)〜(A−3)及び(A−1’)100質量部に対して潤滑油添加剤(摩耗防止剤)[(X−1)〜(X−3))、(Y−1)〜(Y−4)]を0.1質量部添加したもの。
試験結果を以下の表2、表3に示す:
Claims (6)
- 基油100質量部に対して、請求項1または2に記載の潤滑油添加剤を0.01〜10質量部含有することを特徴とする潤滑油組成物。
- 基油は、ポリ−α−オレフィン、エチレン−α−オレフィン共重合体、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、芳香族エステル、ヒンダードエステル、二塩基酸エステル、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油及びGTLにより選択される1種または2種以上であることを特徴とする請求項3に記載の潤滑油組成物。
- 更に、摩擦調整剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、酸化防止剤、摩擦低減剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤、消泡剤、及び一般式(1)で表される化合物以外の摩耗防止剤からなる群から選択される1種または2種以上を含有することを特徴とする請求項3または4に記載の潤滑油組成物。
- 潤滑油組成物が、エンジン油、変速機用潤滑油、ギヤー油、タービン油、作動油、冷凍機油、コンプレッサー油、真空ポンプ油、軸受油、しゅう動面油、ロックドリル油、金属切削油、塑性加工油、熱処理油、グリース又は加工油であることを特徴とする、請求項3ないし5のいずれか1項記載の潤滑油組成物。
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