JPH05194512A - ペリレンテトラカルボン酸ジイミドの連続製造法 - Google Patents
ペリレンテトラカルボン酸ジイミドの連続製造法Info
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- JPH05194512A JPH05194512A JP4216558A JP21655892A JPH05194512A JP H05194512 A JPH05194512 A JP H05194512A JP 4216558 A JP4216558 A JP 4216558A JP 21655892 A JP21655892 A JP 21655892A JP H05194512 A JPH05194512 A JP H05194512A
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Abstract
よび随時アルカリ金属カルボン酸塩を含む混合物中にお
いて熔融して初期リューコ縮合生成物をつくり、次いで
これを水性媒質中において空気で酸化してペリレンテト
ラカルボン酸ジイミドをつくることから成るペリレンテ
トラカルボン酸ジイミドの連続製造法。 【効果】 高品質の生成物の収率を増加させることがで
きる。
Description
よび随時アルカリ金属の炭酸塩を含む混合物中において
ナフタルイミドを熔融し、次いで空気酸化することによ
りペリレンテトラカルボン酸ジイミドを製造する方法に
関する。このようにしてつくられたペリレンテトラカル
ボン酸ジイミドは被膜用の顔料(例えば自動車用、工業
用および建築用)として、またプラスチックス並びに繊
維としての用途をもっている。一般にバッチ法でつくら
れた対応する製品が使用されるどのような用途にも使用
できる有用な製品が本発明方法によりが得られる。
たは或る種のアミン塩基を存在させてナフタレンジカル
ボン酸ジイミドを熔融することにより製造できることは
久しい以前から知られていた。例えば米国特許第1,2
00,848号には、アルカリ熔融物中でN−置換1,
8−ナフタレンジカルボン酸ジイミドを加熱する方法が
記載されている。しかしこの方法では除去困難な不純物
を多量に含む生成物が生じることが知られている。米国
特許第1,913,052号参照。工業的にもっと使用
できる方法が望ましいために、アルカリ金属塩基につい
ての熔融法を改良する努力がなされて来た。
コール溶媒およびモノアルキルエーテルを加えてアルカ
リ熔融を行うことにより該ジイミドの品質を改善するこ
とができる。例えば米国特許第3,615,800号お
よび同第3,446,810号参照。しかし溶媒および
他の特殊な試薬を使用するとコストが増大する。
金属水酸化物を使用するもっとうまい方法が報告されて
いる。ケミカル・アブストラクツ(Chemcal A
bstracts)誌42:5892i(1948
年);ヨーロッパ特許明細書第54,806号;および
米国特許第4,588,814号参照。これらの方法に
おいては、アルカリ熔融により中間体のリューコ材料が
生じ、次いでこれを空気中で酸化する[例えばビー・ア
イ・オー・エス・ファイナル・レポート(BIOSfi
nal Report)1484号21頁参照]か、ま
たは酸化剤、例えばパーオキシジ硫酸塩、硝酸塩、塩素
酸塩、過酸化水素付加物および硼酸塩、または次亜塩素
酸塩で酸化して(例えばヨーロッパ特許明細書第54,
806号参照)ペリレンテトラカルボン酸ジイミド生成
物をつくる。
な品質をもった生成物が得られるが、効率の良い連続法
が望まれる。例えば米国特許第4,588,814号に
記載された方法では真空反応器が必要なため、連続法に
とっては困難が生じるであろう。他の種類の顔料、特に
銅フタロシアニンに対しては連続法が報告されている
が、ペリレンテトラカルボン酸ジイミドについては現在
まで報告されていない。本発明においては、少量のアル
カリを使用すると粘度の増加を招くような場合でも、従
来公知の方法に使用された量よりは少量のアルカリを用
いてペリレンテトラカルボン酸ジイミドを製造する連続
法が提供される。また本発明方法を使用すれば、高品質
の生成物の収率を増加させることができる。
7〜C15アラルキル、または金属原子である、のナフタ
ルイミド、(2)該ナフタルイミドに関し少なくとも1
重量部の1種またはそれ以上のアルカリ金属水酸化物
(好ましくはカリウムおよび/またはナトリウムの水酸
化物)、および(3)随時アルカリ金属のカルボン酸塩
(好ましくは酢酸ナトリウム)を混合して反応混合物を
つくり、(b)この反応混合物を少なくとも130℃
(好ましくは少なくとも160℃)の温度において1個
またはそれ以上の加熱区域を有する連続反応器に通して
縮合生成物をつくり、(c)該縮合生成物を水性媒質中
で酸化してペリレンテトラカルボン酸ジイミドをつく
り、(d)該ペリレンテトラカルボン酸ジイミドを分離
する 式
7〜C15アラルキル、または金属原子である、のペリレ
ンテトラカルボン酸ジイミドの連続製造法に関する。
酸ジイミド、好ましくは式Iにおいて両方の基Rが水素
または金属原子(特に両方とも水素)である該ジイミド
の製造に適している。また式IにおいてRがC1〜C6ア
ルキルまたはC7〜C15アラルキルである化合物の製造
も可能であるが、あまり好適ではない。
いう言葉は炭素数が1〜6の直鎖または分岐した脂肪族
炭化水素基を意味し、また低級アルキルを意味する。C
1〜C6アルキルの例にはメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、およびそれらの異性体の基
がある。
炭素数が6〜15のC6〜C10アリールが置換したC1〜
C6アルキルを意味する。C7〜C15アラルキルの例とし
てはベンジル、フェネチル、およびナフチルメチルがあ
る。
内部の金属を意味する。各金属原子は実際の化学的また
は物理化学的結合には関係なく、形式的な意味で式Iま
たはIIで表されるようにイミド窒素原子と共有結合ま
たはイオン結合している。例えば金属は窒素原子と直接
相互作用をしているか、或いは−(C=O)−NR−
(C=O)−イミド基全体と相互作用をしていることが
できる。好適な金属原子はアルカリ金属、例えばイミド
基とイオン結合したリチウム、ナトリウム、カリウム、
ルビジウムまたはセシウムである。
ルボン酸ジイミドを対応する対称的に置換基をもったナ
フタルイミドから、即ち式IIにおいて両方のベンゼン
環が同じ基Rで鏡像をなすように対称的に置換されてい
る化合物から製造するのに本発明方法を用いることが特
に好適である。すべての基Rが水素である非置換の化合
物が最も好適である。
をもったナフタルイミドの混合物から非対称的に置換さ
れたペリレンテトラカルボン酸ジイミドを製造すること
もできるが、生成物の統計的な混合物が生じ、純粋な生
成物が望ましい場合には分離する必要がある。
タルイミド、1種またはそれ以上のアルカリ金属水酸化
物、および随時アルカリ金属カルボン酸塩を混合して反
応混合物をつくる。これらの成分は固体状態で混合する
ことが好ましいが、1種またはそれ以上の成分を熔融状
態で加えることもできる。適当なアルカリ金属水酸化物
としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウ
ムおよびセシウムの水酸化物が含まれるが、水酸化カリ
ウムおよび/または水酸化ナトリウムが好適である。少
量の水を含んだアルカリ金属水酸化物を用いることが特
に好適である。少量の水はアルカリ金属水酸化物を乾燥
した状態におけるよりも低い温度で熔融させる。適当な
アルカリ金属カルボン酸塩としては、アルカリ金属のア
ルカン酸の塩、例えば酢酸塩、プロパン酸塩、ブタン酸
塩などが含まれるが、理論的には安息香酸ナトリウムの
ような他のアルカリ金属カルボン酸塩を使用することも
できる。適当なアルカリ金属の酢酸塩の中には、リチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムおよびセシウム
の酢酸塩が含まれ、酢酸ナトリウムが好適である。本発
明方法に必須なものではないが、好適な酢酸ナトリウム
は一般に収率および純度を改善する。
を用いて行うことができるが、本発明の連続法の主要な
特徴は従来報告された方法に比べ比較的少量の塩基を用
い得ることである。例えば本発明方法において水酸化カ
リウムを用いる場合、ナフタルイミドに関し1重量部程
度の少量を使用することができる。しかし好ましくは
1.6〜5重量部、さらに好ましくは2〜3重量部の水
酸化カリウムを使用する。
る場合には、ナフタルイミドに関する好適量は約0.0
1〜約1.0重量部(さらに好ましくは0.09〜0.
5重量部)である。これ以上の量のアルカリ金属酢酸塩
を用いることもできるが、量を増やしても収率および純
度は一般に改善されず、不必要、不経済である。
混合することが好ましい。混合物が粘稠であっても、適
切に混合し加熱してやれば、反応器の加熱しない区域内
部で、或いは加熱区域の中でさえ、成分を混合すること
ができる。本明細書において「連続反応器」という言葉
は固体、半固体、および熔融物を加熱し、随時混合しな
がら通し得る多数の反応器を含むものとする。適当な連
続反応器は、好ましくは高度に粘稠な材料を取り扱う場
合でも、良好に熱を伝達し、十分に混合を行うことがで
きる。押出し機は特に好適な種類の連続反応器である。
適当な押出し機の例としては、単一または多段式の加熱
および混合を行い得るように配列された混合スクリュー
押出し機(特に単一スクリューおよび二重スクリュー押
出し機)である。勿論押出し機の容量を選ぶ場合の因子
は所望の材料通過量である。
に、反応混合物を1つまたはそれ以上の加熱区域に通
し、ここでは温度を少なくとも約130℃(好ましくは
少なくとも160℃)に保ち、最初の縮合生成物(所望
の最終生成物の「リューコ形」)を得る。一般にこの反
応は発熱反応であり、温度が一度約160℃に達する
と、混合物内部で特に発熱が著しくなる。従って加熱区
域で到達する最高温度は一般に反応器に外側から与えれ
る温度ばかりではなく、反応混合物を装置内に保持する
時間にも依存する。反応パラメータを選ぶ場合には、反
応混合物の粘度および中間生成物の熱的安定性のような
他の因子も考慮しなければならない。一般に好適な温度
範囲は約160〜約300℃である。反応混合物の加熱
時間(即ち反応器中の時間)は、反応が完結するほど十
分に長いが、望ましくない副反応が顕著になるほど長く
はならないように選ぶことが好ましい。押し出された熔
融物を水または塩基の希薄水溶液中に取り、後の酸化工
程の水性媒質をつくる。ここで「水性媒質」という言葉
は初期縮合生成物および酸化剤、並びに存在し得る他の
材料、例えば未反応原料、副成物、または添加剤の水溶
液または水性懸濁液を意味する。中間体のリューコ形を
著しく分解させることなく所望のペリレンテトラカルボ
ン酸ジイミド生成物に変え得る酸化剤を存在させて、水
性媒質中で初期縮合生成物を酸化する。適当な酸化剤に
は酸素(空気を含む)、過酸化水素、および当業界に公
知の他の酸化剤、例えばパーオキシジ硫酸塩、硝酸塩、
塩素酸塩、過酸化水素付加物および硼酸塩、または次亜
塩素酸塩が含まれる。好適な酸化剤は空気および過酸化
水素である。適当な添加剤としては酸化工程の効率を増
大させる添加剤、並びに粒径を保持して凝集を防止する
添加剤が含まれる。適当な添加剤の例には湿潤剤および
分散剤が含まれる。酸化は少なくとも約25℃(好まし
くは80〜95℃、特に約90℃)の温度の空気を用い
て行うことが好ましい。このようにして生じたペリレン
テトラカルボン酸ジイミドは例えば濾過によって酸化に
使用した装置から直接分離することができる。しかし連
続反応器中の強塩基性の条件下においては、非置換のナ
フタルイミド(Rが水素)および縮合生成物、並びに中
間体は常にRが使用したアルカリ金属水酸化物に対応す
る金属である化合物として存在する。しかし他の金属が
望ましい場合には、当業界に公知の種々の交換法を使用
することができる。また分離の際に酸性にする工程を含
ませることにより、非置換のペリレンテトラカルボン酸
ジイミド生成物は金属不純物を著しくは含んでいない状
態で得ることができる。分離工程(d)にはこのような
付加的な工程が含まれるものとする。
に化学反応を行ってペリレンテトラカルボン酸ジイミド
の誘導体を製造することができる。例えば洗滌したペリ
レンテトラカルボン酸ジイミドのプレス・ケーキを再び
スラリにし、塩基性条件下においてハロゲン化アルキ
ル、例えば塩化メチルを用いてアルキル化して対応する
N,N’−ジアルキル化されたペリレンテトラカルボン
酸ジイミドをつくることができる。またペリレンテトラ
カルボン酸ジイミドを硫酸のような鉱酸を用いて高温で
加水分解し、ペリレンテトラカルボン酸にすることがで
きる。このペリレンテトラカルボン酸を2モル当量の1
級モノアミン(例えばアルキルアミン、アリールアミ
ン、アラルキルアミン、アルコキシルアリールアミンな
ど)と縮合させ、N,N’−二置換ペリレンテトラカル
ボン酸ジイミドをつくることができる。
らの実施例は本発明を限定するものではない。当業界の
専門家が容易に理解できるように、下記の方法において
は公知の種々の条件を使用することができる。下記実施
例において特記しない限り温度はすべて摂氏で表し、す
べての割合は重量による。
い、実施例12〜13においてはバッチ法により下記式
のペリレンテトラカルボン酸ジイミドをつくった。
酸ジイミドの連続製造 実施例1〜11はシー・ダヴリュー・ブラベンダー
(C.W.Brabender)製の二段混合スクリュ
ー[直径0.75インチ(1.9cm)](製品番号0
5−00−145)またはシー・ダヴリュー・ブラベン
ダー製の標準の0.75インチ(1.9cm)の押出し
スクリュー(製品番号05−00−136)を装着した
単一スクリュー・ステンレス鋼製反応器を用いて行っ
た。反応器の胴部に帯状の加熱器および温度調節用の熱
電対を取り付け、また供給量および押出し速度を調節す
る変速モーターを取り付けた。
た。下記実施例において特記しない限り、第1の区域は
外部から約175℃に加熱し、第2および第3の区域は
約280℃に加熱した。各区域における反応混合物の実
際の温度は各実施例に記載した。一般に第1の区域にお
いては反応混合物は比較的低温で粘稠な状態に止まり、
従って反応混合物が高温で流動性に富んでいる場合に起
こり得る逆流の傾向は少ない。
ナフタルイミド、水酸化カリウム細片および酢酸ナトリ
ウムの連続流が供給されるから、これらの材料の量は相
対的な重量部で与える。
ボン酸ジイミドの分光学的な純度および収率は、米国特
許第4,588,814号3欄46〜63行(実施例
1)記載の方法によりつくられた標準の精製試料と比較
して決定した。
水酸化カリウム細片、および0.5重量部の酢酸ナトリ
ウの混合物ムを、予備混合した後、標準の混合スクリュ
ーの中に導入し、この中で4.6g/分の通過量で温度
136℃の第1の区域を通し、次いで温度約227〜2
87℃の以後の加熱区域を通す。60分に亙って4リッ
トルの水の中に反応混合物の試料274gを補集した。
得られたスラリにフリット管を通した空気を通して90
〜95℃で酸化する。材料の色が暗赤色になった後約1
時間の間加熱を続ける。濾過によって得られた材料を集
め、水で洗滌してプレス・ケーキにする。このプレス・
ケーキを約4リットルの水の中で再びスラリにし、塩酸
で酸性にしてpHを2.0〜2.5にし、次いで1時間
90℃に加熱する。次に濾過により生成物を分離し、中
性になるまで水で洗滌して乾燥生成物として63gのペ
リレンテトラカルボン酸ジイミドを得た(分光学的純度
92%のものに関し収率90%)。
水酸化カリウム細片、および0.5重量部の酢酸ナトリ
ウムの混合物を、予備混合した後、標準の混合スクリュ
ーの中に導入し、この中で4.9g/分の通過量で温度
135℃の第1の区域を通し、次いで温度約215〜2
88℃の以後の加熱区域を通す。180分に亙って8リ
ットルの水の中に反応混合物の試料945gを補集し
た。以下の工程を実施例1と同様に行い、乾燥生成物と
して140gのペリレンテトラカルボン酸ジイミドを得
た(分光学的純度93%のものに関し収率84%)。
水酸化カリウム細片、および0.18重量部の酢酸ナト
リウムの混合物を、予備混合した後、二段混合スクリュ
ーの中に導入し、この中で2g/分の通過量で温度14
1℃の第1の区域を通し、次いで温度約256〜313
℃の以後の加熱区域を通す。60分に亙って1リットル
の水の中に反応混合物の試料120gを補集した。以下
の工程を実施例1と同様に行ったが、水1リットルを用
いてプレス・ケーキを再スラリ化し、乾燥生成物として
31gのペリレンテトラカルボン酸ジイミドを得た(分
光学的純度95%のものに関し収率76%)。
リウムについて同じ相対的な割合を用い、実施例3を大
きな規模で繰り返したが、通過量を3.6g/分とし
た。540分に亙って16リットルの水の中に反応混合
物の試料1954gを補集した。空気酸化が完了した
後、得られた材料を濾過によって集め、水洗してプレス
・ケーキをつくり、これを約16リットルの水の中に再
スラリ化した後、実施例1と同様に酸性にし、加熱し
た。生成物を濾過し、中性になるまで洗滌し乾燥生成物
として558gのペリレンテトラカルボン酸ジイミドを
得た(分光学的純度95%のものに関し収率87%)。
リウムについて同じ相対的な割合を用い実施例3を繰り
返したが、通過量を5.3g/分として温度122℃の
第1の区域を通し、次いで温度約223〜295℃の以
後の加熱区域を通す。20分に亙って1リットルの水の
中に反応混合物の試料106gを補集した。空気酸化が
完了した後、得られた材料を濾過によって集め、水洗し
てプレス・ケーキをつくり、これを約16リットルの水
の中に再スラリ化した後、実施例1と同様に酸性にし、
加熱した。生成物を濾過し、中性になるまで洗滌し乾燥
生成物として26gのペリレンテトラカルボン酸ジイミ
ドを得た(分光学的純度93%のものに関し収率70
%)。
果を示した。
水酸化カリウム細片、および0.18重量部の酢酸ナト
リウムの混合物を、予備混合した後、標準の混合スクリ
ューの中に導入し、この中で4.4g/分の通過量で温
度141℃の第1の区域を通し、次いで温度約251〜
342℃の以後の加熱区域を通す。111分に亙って4
リットルの水の中に反応混合物の試料490gを補集し
た。以下の工程を実施例1と同様に行い、乾燥生成物と
して126gのペリレンテトラカルボン酸ジイミドを得
た(分光学的純度95%のものに関し収率75%)。
水酸化カリウム細片、および0.09重量部の酢酸ナト
リウムの混合物を、予備混合した後、標準の混合スクリ
ューの中に導入し、この中で5.2g/分の通過量で温
度122℃の第1の区域を通し、次いで温度約150〜
306℃の以後の加熱区域を通す。30分に亙って1リ
ットルの水の中に反応混合物の試料157gを補集し
た。以下の工程を実施例1と同様に行ったが、1リット
ルの水を用いて再スラリ化を行い、乾燥生成物として4
1gのペリレンテトラカルボン酸ジイミドを得た(分光
学的純度92%のものに関し収率73%)。
水酸化カリウム細片、および0.18重量部の酢酸ナト
リウムの混合物を、予備混合した後、標準の混合スクリ
ューの中に導入し、この中で5.1g/分の通過量で温
度123℃の第1の区域を通し、次いで温度約151〜
304℃の以後の加熱区域を通す。30分に亙って1リ
ットルの水の中に反応混合物の試料153gを補集し
た。以下の工程を実施例7と同様に行い、乾燥生成物と
して40gのペリレンテトラカルボン酸ジイミドを得た
(分光学的純度91%のものに関し収率74%)。
水酸化カリウム細片、および0.37重量部の酢酸ナト
リウムの混合物を、予備混合した後、標準の混合スクリ
ューの中に導入し、この中で4.9g/分の通過量で温
度123℃の第1の区域を通し、次いで温度約149〜
303℃の以後の加熱区域を通す。30分に亙って1リ
ットルの水の中に反応混合物の試料147gを補集し
た。以下の工程を実施例7と同様に行い、乾燥生成物と
して34gのペリレンテトラカルボン酸ジイミドを得た
(分光学的純度92%のものに関し収率71%)。
部の水酸化カリウム細片の混合物(酢酸ナトリウムは含
まない)を、予備混合した後、標準の混合スクリューの
中に導入し、この中で4.9g/分の通過量で温度12
1℃の第1の区域を通し、次いで温度約152〜301
℃の以後の加熱区域を通す。30分に亙って1リットル
の水の中に反応混合物の試料148gを補集した。以下
の工程を実施例7と同様に行い、乾燥生成物として34
gのペリレンテトラカルボン酸ジイミドを得た(分光学
的純度90%のものに関し収率59%)。
率または純度に殆ど影響を与えないことを示した。しか
し実施例10には酢酸ナトリウムが存在しないと収率に
著しい影響があることが示されている。
水酸化カリウム細片、および0.67重量部の酢酸ナト
リウムの混合物を、予備混合した後、標準の混合スクリ
ューの中に導入し、この中で5.4g/分の通過量で温
度140℃の第1の区域を通し、次いで温度約222〜
290℃の以後の加熱区域を通す。77分に亙って4リ
ットルの水の中に反応混合物の試料417gを補集し
た。以下の工程を実施例1と同様に行い、乾燥生成物と
して73gのペリレンテトラカルボン酸ジイミドを得た
(分光学的純度92%のものに関し収率87%)。
ン酸ジイミドのバッチ製法実施例12および13は比較
のために行われたバッチ式の製法であるが、水酸化カリ
ウムを少量しか使用しない場合でも、実施例1〜11に
示された連続法が収率および純度に関しバッチ法と少な
くとも同等であることを示している。
製のフラスコに入れ、215℃に加熱する。次いでさら
に440gの水酸化カリウムを加えた。アルカリ熔融物
をさらに215℃に加熱した後、100gの酢酸ナトリ
ウムを加えた。一度成分を混合し、1.5〜2.5時間
に亙り212gのナフタルイミド(純度95%)を加え
た。熔融した反応混合物を230〜235℃で2.5時
間撹拌する。得られた材料を徐々に1リットルの水に注
ぎ、スラリが煉瓦色になるまで90℃に加熱することに
より空気で酸化する。得られた材料を濾過して集め、水
洗する。得られたプレス・ケーキを再び水中でスラリ化
し、濃硫酸で酸性にしてpHを2.0〜2.5にした
後、1時間90℃に加熱する。濾過して生成物を分離
し、中性になるまで水洗し、乾燥生成物として171g
のペリレンテトラカルボン酸ジイミドを得た(分光学的
純度90%のものに関し収率72%)。
製のフラスコに入れ、180℃に加熱する。次いでさら
に440gの水酸化カリウムを加えた。アルカリ熔融物
をさらに200℃に加熱した後、100gの酢酸ナトリ
ウムを加えた。一度成分を混合し、1.5時間に亙り2
12gのナフタルイミド(純度97%)を加えた。以下
の工程を実施例12と同様に行い、乾燥生成物として1
76gのペリレンテトラカルボン酸ジイミドを得た(分
光学的純度93%のものに関し収率79%)。
る。 1.(a)(1)式
7〜C15アラルキル、または金属原子である、のナフタ
ルイミド、(2)該ナフタルイミドに関し少なくとも1
重量部の1種またはそれ以上のアルカリ金属水酸化物、
および(3)随時アルカリ金属のカルボン酸塩を混合し
て反応混合物をつくり、(b)この反応混合物を少なく
とも130℃の温度において1個またはそれ以上の加熱
区域を有する連続反応器に通して縮合生成物をつくり、
(c)該縮合生成物を水性媒質中で酸化してペリレンテ
トラカルボン酸ジイミドをつくり、(d)該ペリレンテ
トラカルボン酸ジイミドを分離する 式
7〜C15アラルキル、または金属原子である、のペリレ
ンテトラカルボン酸ジイミドの連続製造法。
法。
ウムまたは水酸化カリウムと水酸化ナトリウムとの混合
物である上記第1項記載の方法。
部の水酸化カリウムを使用する上記第3項記載の方法。
の水酸化カリウムを使用する上記第3項記載の方法。
属カルボン酸塩を使用する上記第1項記載の方法。
リウムである上記第6項記載の方法。
(1)、(a)(2)および(a)(3)を固体の形で
混合する上記第1項記載の方法。
(1)、(a)(2)および(a)(3)の1種または
それ以上を熔融状態で加える上記第1項記載の方法。
混合する上記第1項記載の方法。
合する上記第1項記載の方法。
機である上記第1項記載の方法。
合物を連続反応器に通す上記第1項記載の方法。
物を連続反応器に通す上記第1項記載の方法。
もっている上記第1項記載の方法。 16.縮合生成物を空気で酸化する上記第1項記載の方
法。
ドに関し2〜3重量部の水酸化カリウム、および(3)
0.01〜1.0重量部の酢酸ナトリウムを固体の形で
混合して反応混合物をつくり、(b)この反応混合物を
160〜300℃の範囲の温度において2個以上の加熱
区域を有する混合スクリュー押出し機に通して縮合生成
物をつくり、(c)該縮合生成物を水性媒質中において
空気で酸化してペリレンテトラカルボン酸ジイミドをつ
くり、(d)該ペリレンテトラカルボン酸ジイミドを分
離する 式
続製造法。
合する上記第17項記載の方法。
合物上記第17項基柱で方法。
Claims (1)
- 【請求項1】 (a)(1)式 【化1】 但し式中Rは水素、C1〜C6アルキル、C7〜C15アラ
ルキル、または金属原子である、のナフタルイミド、 (2)該ナフタルイミドに関し少なくとも1重量部の1
種またはそれ以上のアルカリ金属水酸化物、および (3)随時アルカリ金属のカルボン酸塩を混合して反応
混合物をつくり、 (b)この反応混合物を少なくとも130℃の温度にお
いて1個またはそれ以上の加熱区域を有する連続反応器
に通して縮合生成物をつくり、 (c)該縮合生成物を水性媒質中で酸化してペリレンテ
トラカルボン酸ジイミドをつくり、 (d)該ペリレンテトラカルボン酸ジイミドを分離する 式 【化2】 但し式中Rは水素、C1〜C6アルキル、C7〜C15アラ
ルキル、または金属原子である、のペリレンテトラカル
ボン酸ジイミドの連続製造法。
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