JPH05184297A - トリグリセライドを含有してなるハードバターおよびチョコレート類 - Google Patents
トリグリセライドを含有してなるハードバターおよびチョコレート類Info
- Publication number
- JPH05184297A JPH05184297A JP4026104A JP2610492A JPH05184297A JP H05184297 A JPH05184297 A JP H05184297A JP 4026104 A JP4026104 A JP 4026104A JP 2610492 A JP2610492 A JP 2610492A JP H05184297 A JPH05184297 A JP H05184297A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triglyceride
- chocolate
- sxs
- hard butter
- mono
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Confectionery (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】口融け性や製造時の作業性を損なうことなく、
ファットブルーム発生防止効果を有するチョコレート類
を得る。 【構成】2-位にC12以下の飽和脂肪酸(X) が結合し、1,
3-位にC16以上の飽和脂肪酸(S) が結合する1,3-ジ(S)-
2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) を直接、または前
記トリグリセライド(SXS) を含むハードバターを加え、
チョコレートの原料油分中に1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型ト
リグリセライド(SXS) を0.2 重量%以上含有する。
ファットブルーム発生防止効果を有するチョコレート類
を得る。 【構成】2-位にC12以下の飽和脂肪酸(X) が結合し、1,
3-位にC16以上の飽和脂肪酸(S) が結合する1,3-ジ(S)-
2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) を直接、または前
記トリグリセライド(SXS) を含むハードバターを加え、
チョコレートの原料油分中に1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型ト
リグリセライド(SXS) を0.2 重量%以上含有する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリグリセライ
ドを含有してなるハードバターおよび前記トリグリセラ
イドやハードバターを用いて製造するチョコレート類に
関するものであり、更に詳しくは、前記トリグリセライ
ドがファットブルーム耐性向上剤として作用するもので
ある。
ドを含有してなるハードバターおよび前記トリグリセラ
イドやハードバターを用いて製造するチョコレート類に
関するものであり、更に詳しくは、前記トリグリセライ
ドがファットブルーム耐性向上剤として作用するもので
ある。
【0002】
【従来の技術】今日、チョコレート類製品についての消
費者からの苦情の殆どは、いわゆるファットブルームに
関するものであり、この問題を解決するために従来か
ら、ファットブルームの発生を防止し、あるいは遅延さ
せるための数多くの研究がなされてきている。前記ファ
ットブルーム防止法としては、古くは乳脂、硬化ピーナ
ッツ油、テンパリング型ハードバター等の油脂自体が対
象とされてきたが、最近では蔗糖エステル、ポリグリセ
リン、ソルビタンエステル等の乳化剤の他、カカオ脂と
は異なった特定のトリグリセライド組成物の活用、更に
はチョコレートの乳化による製法等の製品が上市されて
いる。具体的には、例えばシア油、サル油およびパー
ム油の中融点画分の利用(特開平1−157341
号)、特定の非対称型トリグリセライドを利用する方
法(特開平2−138937号)、ベヘン酸を含むト
リグリセライドを利用する方法(特開昭63−5625
0号、特開昭63−240745号、特開平1−603
30号)、ポリグリセリン脂肪酸エステルを利用する
方法(特開昭60−130341号、特開昭61−18
1339号、特開昭62−104547号)、ベヘン
酸含有トリグリセライドと乳化剤との組み合わせを利用
する方法(特開昭62−118848号)、更にはエ
ルカ酸、トランス型脂肪酸を含むトリグリセライドと乳
化剤とを組み合わせる方法(特開平1−157342
号、特開平1−285153号)等が提案されている。
費者からの苦情の殆どは、いわゆるファットブルームに
関するものであり、この問題を解決するために従来か
ら、ファットブルームの発生を防止し、あるいは遅延さ
せるための数多くの研究がなされてきている。前記ファ
ットブルーム防止法としては、古くは乳脂、硬化ピーナ
ッツ油、テンパリング型ハードバター等の油脂自体が対
象とされてきたが、最近では蔗糖エステル、ポリグリセ
リン、ソルビタンエステル等の乳化剤の他、カカオ脂と
は異なった特定のトリグリセライド組成物の活用、更に
はチョコレートの乳化による製法等の製品が上市されて
いる。具体的には、例えばシア油、サル油およびパー
ム油の中融点画分の利用(特開平1−157341
号)、特定の非対称型トリグリセライドを利用する方
法(特開平2−138937号)、ベヘン酸を含むト
リグリセライドを利用する方法(特開昭63−5625
0号、特開昭63−240745号、特開平1−603
30号)、ポリグリセリン脂肪酸エステルを利用する
方法(特開昭60−130341号、特開昭61−18
1339号、特開昭62−104547号)、ベヘン
酸含有トリグリセライドと乳化剤との組み合わせを利用
する方法(特開昭62−118848号)、更にはエ
ルカ酸、トランス型脂肪酸を含むトリグリセライドと乳
化剤とを組み合わせる方法(特開平1−157342
号、特開平1−285153号)等が提案されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のような
従来の各種防止方法では、ファットブルーム防止効果は
奏しても他の性質を損なう場合が多い。例えば、の耐
熱保型性を向上させる方法およびの非対称型トリグリ
セライドを用いる方法では口融け性の低下が避けられ
ず、或いはテンパリング中の生地粘度を上昇させて作業
性を低下させるという問題があり、これを回避せんとす
ればファットブルーム防止効果を不充分な範囲にとどめ
ざるを得ず、従って大幅なファットブルーム防止効果は
期待し難い。また、のベヘン酸含有の対称型トリグリ
セライドを用いる方法では、充分なファットブルーム防
止効果を得るためには、安定型結晶の微細粉末を使用し
なければならず、結晶型のコントールおよび粉砕技術等
を必要とする。更に、〜の如く乳化剤を添加する方
法や硬化油と組み合わせる方法では、非テンパリング系
チョコレートに限られたり、また、テンパリング系チョ
コレートの場合、その効果はファットブルーム発生テス
トの温度が30℃以下の低温である等、必ずしも充分とは
いえず、満足し得る状態とは言い難いのが実情である。
従来の各種防止方法では、ファットブルーム防止効果は
奏しても他の性質を損なう場合が多い。例えば、の耐
熱保型性を向上させる方法およびの非対称型トリグリ
セライドを用いる方法では口融け性の低下が避けられ
ず、或いはテンパリング中の生地粘度を上昇させて作業
性を低下させるという問題があり、これを回避せんとす
ればファットブルーム防止効果を不充分な範囲にとどめ
ざるを得ず、従って大幅なファットブルーム防止効果は
期待し難い。また、のベヘン酸含有の対称型トリグリ
セライドを用いる方法では、充分なファットブルーム防
止効果を得るためには、安定型結晶の微細粉末を使用し
なければならず、結晶型のコントールおよび粉砕技術等
を必要とする。更に、〜の如く乳化剤を添加する方
法や硬化油と組み合わせる方法では、非テンパリング系
チョコレートに限られたり、また、テンパリング系チョ
コレートの場合、その効果はファットブルーム発生テス
トの温度が30℃以下の低温である等、必ずしも充分とは
いえず、満足し得る状態とは言い難いのが実情である。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らはかかる実情
に鑑み、上記問題を解決するべく鋭意研究の結果、特定
の組成物が顕著なファットブルーム耐性向上効果を有す
ることを見出し、本発明を完成した。
に鑑み、上記問題を解決するべく鋭意研究の結果、特定
の組成物が顕著なファットブルーム耐性向上効果を有す
ることを見出し、本発明を完成した。
【0005】即ち、本発明の第1は、2-位にC12以下の
飽和脂肪酸(X) が結合し、1,3-位にC16以上の飽和脂肪
酸(S) が結合する1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセラ
イド(SXS) を1.0 重量%以上含有することを特徴とする
ハードバターを内容とするものであり、また、本発明の
第2は、前記の1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライ
ド(SXS) が1,3-位特異性のリパーゼを用い、エステル交
換反応によって製造されたものであることを特徴とする
ハードバターを内容とするものであって、更に、本発明
の第3は、前記のような、2-位にC12以下の飽和脂肪酸
(X) が結合し、1,3-位にC16以上の飽和脂肪酸(S) が結
合する1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS)
、または前記のハードバターを加えることにより、チ
ョコレートの原料油分中に1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリ
グリセライド(SXS) を0.2 重量%以上含有することを特
徴とするチョコレート類を内容とするものである。
飽和脂肪酸(X) が結合し、1,3-位にC16以上の飽和脂肪
酸(S) が結合する1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセラ
イド(SXS) を1.0 重量%以上含有することを特徴とする
ハードバターを内容とするものであり、また、本発明の
第2は、前記の1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライ
ド(SXS) が1,3-位特異性のリパーゼを用い、エステル交
換反応によって製造されたものであることを特徴とする
ハードバターを内容とするものであって、更に、本発明
の第3は、前記のような、2-位にC12以下の飽和脂肪酸
(X) が結合し、1,3-位にC16以上の飽和脂肪酸(S) が結
合する1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS)
、または前記のハードバターを加えることにより、チ
ョコレートの原料油分中に1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリ
グリセライド(SXS) を0.2 重量%以上含有することを特
徴とするチョコレート類を内容とするものである。
【0006】上記のように、本発明においてファットブ
ルーム耐性向上剤として用いる、1,3-ジ(S)-2-モノ(X)
型トリグリセライド(SXS) においては、飽和脂肪酸(X)
としてはC12以下の飽和脂肪酸であることを要し、好ま
しくはC4 以上の飽和脂肪酸がよい。この飽和脂肪酸
(X) がC14より長い長鎖になると、チョコレート類の製
造時において、しばしば問題となるテンパリング工程で
の粘度上昇を来してデポジット性を悪化させる原因とな
るので好ましくない。次に、飽和脂肪酸(S) としてはC
16以上の飽和脂肪酸であれば特に限定されないが、望ま
しくはC16またはC18がよい。
ルーム耐性向上剤として用いる、1,3-ジ(S)-2-モノ(X)
型トリグリセライド(SXS) においては、飽和脂肪酸(X)
としてはC12以下の飽和脂肪酸であることを要し、好ま
しくはC4 以上の飽和脂肪酸がよい。この飽和脂肪酸
(X) がC14より長い長鎖になると、チョコレート類の製
造時において、しばしば問題となるテンパリング工程で
の粘度上昇を来してデポジット性を悪化させる原因とな
るので好ましくない。次に、飽和脂肪酸(S) としてはC
16以上の飽和脂肪酸であれば特に限定されないが、望ま
しくはC16またはC18がよい。
【0007】この1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセラ
イド(SXS) を他のトリグリセライドとの混合物としてチ
ョコレートに添加して用いる場合、混合物中の1,3-ジ
(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) の含有量が20
重量%以上、望ましくは40重量%以上あるように調製さ
れる。この(SXS) 型トリグリセライドの含有率が低い
と、チョコレート中の1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリ
セライド(SXS) 含有量を効率よく高めることができず、
また、この1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(S
XS) 以外の成分によってはチョコレート類の品質が損な
われる場合がある。従って、チョコレート製造時におい
て、しばしば問題となるテンパリング工程で粘度上昇を
来してデポジット性を悪化させる原因となる三飽和トリ
グリセライドと、チョコレート製品のスナップ性を悪化
させる原因となる低融点成分を溶剤分別等により除去す
ることが好ましい。具体的には、組成物中の1,3-ジ(S)-
2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) 以外の三飽和トリ
グリセライドは20重量%以下、望ましくは10重量%以下
とし、分子中に不飽和またはC12以下の短鎖飽和脂肪酸
が2個以上結合したトリグリセライドの合計は50重量%
以下、望ましくは30重量%以下とするのがよい。
イド(SXS) を他のトリグリセライドとの混合物としてチ
ョコレートに添加して用いる場合、混合物中の1,3-ジ
(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) の含有量が20
重量%以上、望ましくは40重量%以上あるように調製さ
れる。この(SXS) 型トリグリセライドの含有率が低い
と、チョコレート中の1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリ
セライド(SXS) 含有量を効率よく高めることができず、
また、この1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(S
XS) 以外の成分によってはチョコレート類の品質が損な
われる場合がある。従って、チョコレート製造時におい
て、しばしば問題となるテンパリング工程で粘度上昇を
来してデポジット性を悪化させる原因となる三飽和トリ
グリセライドと、チョコレート製品のスナップ性を悪化
させる原因となる低融点成分を溶剤分別等により除去す
ることが好ましい。具体的には、組成物中の1,3-ジ(S)-
2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) 以外の三飽和トリ
グリセライドは20重量%以下、望ましくは10重量%以下
とし、分子中に不飽和またはC12以下の短鎖飽和脂肪酸
が2個以上結合したトリグリセライドの合計は50重量%
以下、望ましくは30重量%以下とするのがよい。
【0008】本発明で使用するトリグリセライド(SXS)
は、1,3-位と2-位の位置特異性を必要とする関係から、
これを得るには1,3-位特異性を有するリパーゼによるエ
ステル交換法を用いる事が好ましい。即ち、例えば合成
した中鎖脂肪酸トリグリセライド等の短鎖脂肪酸のみか
らなるトリグリセライドや比較的短鎖脂肪酸に富むヤシ
油、パーム核油等の1モルに対し、パルミチン酸、ステ
アリン酸等の脂肪酸、または脂肪酸エステル2〜3モル
を加えるか、同モル程度のトリグリセライドを加え、1,
3-位特異性を有するリパーゼでエステル交換を行い、必
要に応じて該反応物から1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグ
リセライド(SXS) 以外の成分を分別や分子蒸留で除去す
ることにより製造することができる。
は、1,3-位と2-位の位置特異性を必要とする関係から、
これを得るには1,3-位特異性を有するリパーゼによるエ
ステル交換法を用いる事が好ましい。即ち、例えば合成
した中鎖脂肪酸トリグリセライド等の短鎖脂肪酸のみか
らなるトリグリセライドや比較的短鎖脂肪酸に富むヤシ
油、パーム核油等の1モルに対し、パルミチン酸、ステ
アリン酸等の脂肪酸、または脂肪酸エステル2〜3モル
を加えるか、同モル程度のトリグリセライドを加え、1,
3-位特異性を有するリパーゼでエステル交換を行い、必
要に応じて該反応物から1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグ
リセライド(SXS) 以外の成分を分別や分子蒸留で除去す
ることにより製造することができる。
【0009】前記エステル交換反応は、1,3-位に選択的
に作用するリパーゼもしくはリパーゼ製剤を用いる方法
であっても、リパーゼを含有する乾燥菌体を用いる方法
(特開昭60−34189号)であってもよい。また、
1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) 以外の
成分の分別は、ヘキサンまたはアセトンのような有機溶
剤を用いて行う方法、または乾式分画法が挙げられ、ト
リグリセライド分子量にかなりの差異があるときは分子
蒸留等の方法が好適に使用できる。尚、本発明に使用す
る1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) は、
合成法によって得ることもできる。
に作用するリパーゼもしくはリパーゼ製剤を用いる方法
であっても、リパーゼを含有する乾燥菌体を用いる方法
(特開昭60−34189号)であってもよい。また、
1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) 以外の
成分の分別は、ヘキサンまたはアセトンのような有機溶
剤を用いて行う方法、または乾式分画法が挙げられ、ト
リグリセライド分子量にかなりの差異があるときは分子
蒸留等の方法が好適に使用できる。尚、本発明に使用す
る1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) は、
合成法によって得ることもできる。
【0010】上記のトリグリセライド(SXS) をチョコレ
ート類のファットブルーム耐性向上剤として使用する場
合は、これを直接チョコレート原料組成物中に含有させ
てもよいし、また、ハードバターに含有させて使用して
もよい。直接チョコレート原料組成物中に含有させる場
合、ファットブルーム耐性向上剤はチョコレート中の油
脂全体に対してトリグリセライド(SXS) が0.2 重量%以
上含有するように使用される。この場合、トリグリセラ
イド(SXS) が0.2 重量%より少ないとファットブルーム
防止効果は得られるものの、その効果は少なく、また、
含有率を高くする程ファットブルーム防止効果は大きく
なるものの、あまり含有量を高くし過ぎるとテンパリン
グ型チョコレート製造の場合は作業の困難性が出てく
る。
ート類のファットブルーム耐性向上剤として使用する場
合は、これを直接チョコレート原料組成物中に含有させ
てもよいし、また、ハードバターに含有させて使用して
もよい。直接チョコレート原料組成物中に含有させる場
合、ファットブルーム耐性向上剤はチョコレート中の油
脂全体に対してトリグリセライド(SXS) が0.2 重量%以
上含有するように使用される。この場合、トリグリセラ
イド(SXS) が0.2 重量%より少ないとファットブルーム
防止効果は得られるものの、その効果は少なく、また、
含有率を高くする程ファットブルーム防止効果は大きく
なるものの、あまり含有量を高くし過ぎるとテンパリン
グ型チョコレート製造の場合は作業の困難性が出てく
る。
【0011】
【作用】前記トリグリセライド(SXS) を含有させること
によりチョコレート類の耐ファットブルーム効果が向上
する理由は、カカオ脂の主成分である1,3-飽和 -2-オレ
イン酸型トリグリセライド(SOS) のオレイン酸残基(O)
が、短鎖の飽和脂肪酸残基(X) に置換された1,3-ジ(S)-
2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) の特殊な分子構造
によるものと推定される。即ち、複雑な結晶多形を呈す
る (SOS)トリグリセライド分子間に、同じ対称型トリグ
リセライドである1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセラ
イド(SXS) が効果的に入り込み、β2 型(V型)結晶生
成後の結晶転移速度を大幅に遅延せしめ、このことが油
脂結晶の粗大化を防ぎ、ファットブルーム防止に役立っ
ていると推定される。
によりチョコレート類の耐ファットブルーム効果が向上
する理由は、カカオ脂の主成分である1,3-飽和 -2-オレ
イン酸型トリグリセライド(SOS) のオレイン酸残基(O)
が、短鎖の飽和脂肪酸残基(X) に置換された1,3-ジ(S)-
2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) の特殊な分子構造
によるものと推定される。即ち、複雑な結晶多形を呈す
る (SOS)トリグリセライド分子間に、同じ対称型トリグ
リセライドである1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセラ
イド(SXS) が効果的に入り込み、β2 型(V型)結晶生
成後の結晶転移速度を大幅に遅延せしめ、このことが油
脂結晶の粗大化を防ぎ、ファットブルーム防止に役立っ
ていると推定される。
【0012】本発明者らの行った実験によれば、カカオ
バター(a) 、またはカカオバターに本発明で使用する1,
3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) を5.0 %
含有させた油脂(b) について、これを融解→サンプリン
グ→0℃への急冷→20℃, 24時間保存により油脂のβ結
晶を生成せしめ、これを20℃,3.5 時間と、32℃,3.5
時間(昇降温に各30分)の交互繰り返しを1サイクルと
する条件下で、X線回折に現れるβ1 型(VI型結晶)ピ
ーク(3.65Å)のβ2 型(V型結晶)ピーク(4.00Å)
に対する強度比率およびその相対比がどのように変化す
るかを調べたところ、表1の結果を得た。
バター(a) 、またはカカオバターに本発明で使用する1,
3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS) を5.0 %
含有させた油脂(b) について、これを融解→サンプリン
グ→0℃への急冷→20℃, 24時間保存により油脂のβ結
晶を生成せしめ、これを20℃,3.5 時間と、32℃,3.5
時間(昇降温に各30分)の交互繰り返しを1サイクルと
する条件下で、X線回折に現れるβ1 型(VI型結晶)ピ
ーク(3.65Å)のβ2 型(V型結晶)ピーク(4.00Å)
に対する強度比率およびその相対比がどのように変化す
るかを調べたところ、表1の結果を得た。
【0013】
【表1】
【0014】尚、本発明が対象とするチョコレート類
は、前記に特定する油分の他に、通常チョコレートを構
成する材料であるカカオマス、砂糖類、乳製品、乳化
剤、香料等を含有する。また、ハードバターは、所謂テ
ンパリング型のものであってもよいし、例えば高エライ
ジン型等の非テンパリング型のものであってもよい。
は、前記に特定する油分の他に、通常チョコレートを構
成する材料であるカカオマス、砂糖類、乳製品、乳化
剤、香料等を含有する。また、ハードバターは、所謂テ
ンパリング型のものであってもよいし、例えば高エライ
ジン型等の非テンパリング型のものであってもよい。
【0015】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれら実施例により何ら制限を受けるものではな
い。
発明はこれら実施例により何ら制限を受けるものではな
い。
【0016】実施例1 PC4P (1,3-ジパルミトイル -2-ブチレイト) の合成 (1) 1,3- ジパルミチンの合成 1,3-ジヒドロキシアセトン(50mmol)、パルミチン酸(105
mmol) および4-ジメチルアミノピリジン(DMAP,100mmol)
を四塩化炭素(CCl4,1000ml) に溶解し、これにジシクロ
ヘキシルカルボジイミド(DCC,105mmol) を加えて室温で
2時間攪拌した。析出したジシクロヘキシルウレア(DCU
rea)を濾去し、濾液を減圧下で濃縮した後、メタノール
を加えて冷却放置した。次いで、析出した結晶を濾取
し、これにテトラヒドロフラン(THF,1000ml)、水(100m
l) およびNaBH4(1.5g) を加えて室温に30分間放置し
た。酢酸(10ml)を添加して反応を停止させた後、クロロ
ホルム(CHCl3,500ml) を加え、5%炭酸水素ナトリウム
水溶液、10%クエン酸水溶液、水の順に洗浄し、有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過した後、溶媒
を減圧下で留去して目的物を得た。以下に収率および純
度(常法によりキャピラリーガスクロマトグラフィーで
測定)を記す。 収 率 80.3%(40.2mmol) 純 度 98.7% (モノパルミチン 1.3%)
mmol) および4-ジメチルアミノピリジン(DMAP,100mmol)
を四塩化炭素(CCl4,1000ml) に溶解し、これにジシクロ
ヘキシルカルボジイミド(DCC,105mmol) を加えて室温で
2時間攪拌した。析出したジシクロヘキシルウレア(DCU
rea)を濾去し、濾液を減圧下で濃縮した後、メタノール
を加えて冷却放置した。次いで、析出した結晶を濾取
し、これにテトラヒドロフラン(THF,1000ml)、水(100m
l) およびNaBH4(1.5g) を加えて室温に30分間放置し
た。酢酸(10ml)を添加して反応を停止させた後、クロロ
ホルム(CHCl3,500ml) を加え、5%炭酸水素ナトリウム
水溶液、10%クエン酸水溶液、水の順に洗浄し、有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。濾過した後、溶媒
を減圧下で留去して目的物を得た。以下に収率および純
度(常法によりキャピラリーガスクロマトグラフィーで
測定)を記す。 収 率 80.3%(40.2mmol) 純 度 98.7% (モノパルミチン 1.3%)
【0017】(2) PC4P の合成 n-酪酸(22mmol)、DMAP(20mmol)、DCC(22mmol) および前
記(1) で得られた1,3-ジパルミチン(20mmol)をCCl4(500
ml) に溶解し、室温で2時間攪拌した。難溶性のDCUrea
を濾去した後、メタノールを加えて冷却放置し、析出し
た結晶を濾取し、乾燥させて目的物を得た。 収 率 95.1%(19.0mmol) 純 度 98.9% (PC4C4 0.8 %、ジパルミチン 0.3
%)
記(1) で得られた1,3-ジパルミチン(20mmol)をCCl4(500
ml) に溶解し、室温で2時間攪拌した。難溶性のDCUrea
を濾去した後、メタノールを加えて冷却放置し、析出し
た結晶を濾取し、乾燥させて目的物を得た。 収 率 95.1%(19.0mmol) 純 度 98.9% (PC4C4 0.8 %、ジパルミチン 0.3
%)
【0018】実施例2 PC8P (1,3-ジパルミトイル-2- カプリレイト) の合成 実施例1の(1) で得られた1,3-ジパルミチン(20mmol)、
カプリル酸(22mmol)、DMAP(20mmol)、およびDCC(22mmo
l) を用い、実施例1の(2) と同様の操作を行い目的物
を得た。 収 率 97.2%(19.4mmol) 純 度 98.7% (PC8C8 1.1 %、ジパルミチン 0.2
%)
カプリル酸(22mmol)、DMAP(20mmol)、およびDCC(22mmo
l) を用い、実施例1の(2) と同様の操作を行い目的物
を得た。 収 率 97.2%(19.4mmol) 純 度 98.7% (PC8C8 1.1 %、ジパルミチン 0.2
%)
【0019】実施例3 カカオバター(対照)に対して、実施例1で得られたト
リグリセライド(c) を2.5 %、5.0 %、10.0%含有させ
た油脂(c-1,c-2,c-3) 、および実施例2で得られたトリ
グリセライド(d) を使って同様に調製した油脂(d-1,d-
2,d-3) について、X線回折測定を行った。測定は、X
線回折測定用ガラスセル上にサンプリングした試料を0
℃で30分間急冷し、20℃に24時間保存した後、これを20
℃,3.5 時間と、32℃,3.5 時間(昇降温に各30分)の
交互繰り返しを1サイクルとする周期的な温度変化を自
動制御できるエアーバスを使って、20℃で保持している
ときに実施した。X線回折に現れるβ1 型(VI型結晶)
ピーク(3.65Å)とβ2 型(V型結晶)ピーク(4.00
Å)から結晶の転移度(=3.65Åの強度/4.00Åの強
度)、およびその相対比を求めた。表2にその結果を示
した。
リグリセライド(c) を2.5 %、5.0 %、10.0%含有させ
た油脂(c-1,c-2,c-3) 、および実施例2で得られたトリ
グリセライド(d) を使って同様に調製した油脂(d-1,d-
2,d-3) について、X線回折測定を行った。測定は、X
線回折測定用ガラスセル上にサンプリングした試料を0
℃で30分間急冷し、20℃に24時間保存した後、これを20
℃,3.5 時間と、32℃,3.5 時間(昇降温に各30分)の
交互繰り返しを1サイクルとする周期的な温度変化を自
動制御できるエアーバスを使って、20℃で保持している
ときに実施した。X線回折に現れるβ1 型(VI型結晶)
ピーク(3.65Å)とβ2 型(V型結晶)ピーク(4.00
Å)から結晶の転移度(=3.65Åの強度/4.00Åの強
度)、およびその相対比を求めた。表2にその結果を示
した。
【0020】
【表2】
【0021】表2の結果から明らかなように、実施例
1、2で得られたトリグリセライドは、カカオバターに
対する転移抑制効果を有する。
1、2で得られたトリグリセライドは、カカオバターに
対する転移抑制効果を有する。
【0022】実施例4 トリカプリル(1mol)とパルミチン酸(6mol)に、1,3-位特
異性を有するリパーゼを作用させてエステル交換油を
得、ヘキサンを用いて分別し、中融点画分を得た。この
画分のトリグリセライド組成は、(PXX)(ただし、P はパ
ルミチン酸残基、X はカプリル酸残基)8.6%、(PXP) 8
6.2%、(XXX) 5.2 %であった。尚、トリグリセライド
組成の分析法は下記のとおりである。
異性を有するリパーゼを作用させてエステル交換油を
得、ヘキサンを用いて分別し、中融点画分を得た。この
画分のトリグリセライド組成は、(PXX)(ただし、P はパ
ルミチン酸残基、X はカプリル酸残基)8.6%、(PXP) 8
6.2%、(XXX) 5.2 %であった。尚、トリグリセライド
組成の分析法は下記のとおりである。
【0023】トリグリセライド組成分析 <ガスクロマトグラフィー> ヒューレットパッカード社製 HP5890 SERISE II <キャピラリーカラム> J&W Inc. 25μm DB-1 <分析条件> Initial Temp. 100[℃] Rate 10[℃/min] Final Temp. 300[℃] Injection Temp. 320[℃] Derector Temp. 320[℃] Carrier gas (N2) 25[KPa ] H2 gas 30[ml/min] 10Air 400[ml/min] <試 料> 濃度 2.5[ mg/ml] 注入量 1.0[μl ]
【0024】実施例5 基質をトリカプリルからトリラウリンに変えた他は、実
施例4と同様にしてエステル交換し、中融点画分を得
た。この画分の組成は、(PXX)(ただし、X はラウリン酸
残基)9.6%、(PXP) 83.4%、(XXX) 7.0 %であった。
施例4と同様にしてエステル交換し、中融点画分を得
た。この画分の組成は、(PXX)(ただし、X はラウリン酸
残基)9.6%、(PXP) 83.4%、(XXX) 7.0 %であった。
【0025】実施例6 脂肪酸をパルミチン酸からステアリン酸に変えた他は実
施例4と同様にしてエステル交換し、中融点画分を得
た。この画分の組成は、(StXX)( ただし、Stはステアリ
ン酸残基、X はカプリル酸残基)8.7%、(StXSt) 87.0
%、(XXX) 4.3 %であった。
施例4と同様にしてエステル交換し、中融点画分を得
た。この画分の組成は、(StXX)( ただし、Stはステアリ
ン酸残基、X はカプリル酸残基)8.7%、(StXSt) 87.0
%、(XXX) 4.3 %であった。
【0026】実施例7 ヤシ油1部とステアリン酸8部を使用する他は実施例4
と同様にしてエステル交換をし、中融点画分を得た。こ
の画分の2-位脂肪酸組成およびトリグリセライド組成は
表3のとおりであった。2-位脂肪酸組成は、1,3-位特異
性を有するリパーゼで処理した後、反応物から高速液体
クロマトグラフィーより2-モノグリを分取し、キャピュ
ラリーガスクロマトグラフィーで分析した。
と同様にしてエステル交換をし、中融点画分を得た。こ
の画分の2-位脂肪酸組成およびトリグリセライド組成は
表3のとおりであった。2-位脂肪酸組成は、1,3-位特異
性を有するリパーゼで処理した後、反応物から高速液体
クロマトグラフィーより2-モノグリを分取し、キャピュ
ラリーガスクロマトグラフィーで分析した。
【0027】
【表3】
【0028】比較例1 脂肪酸としてラウリン酸(2mol)を使用し、これをトリパ
ルミチン(1mol)の1,3-位に選択的に導入するリパーゼに
よりエステル交換し、中融点画分を得た。この画分の組
成は(XPX)(ただし、X はラウリン酸残基) 10.1%、(PP
X) 81.2%、(PPP) 9.7 %であった。
ルミチン(1mol)の1,3-位に選択的に導入するリパーゼに
よりエステル交換し、中融点画分を得た。この画分の組
成は(XPX)(ただし、X はラウリン酸残基) 10.1%、(PP
X) 81.2%、(PPP) 9.7 %であった。
【0029】比較例2 基質をトリカプリルからトリミリスチンに変えた他は、
実施例4と同様にしてエステル交換し、中融点画分を得
た。この画分の組成は、(PXX)(ただし、X はミリスチン
酸残基)11.2 %、(PXP) 78.4%、(XXX) 10.4%であっ
た。
実施例4と同様にしてエステル交換し、中融点画分を得
た。この画分の組成は、(PXX)(ただし、X はミリスチン
酸残基)11.2 %、(PXP) 78.4%、(XXX) 10.4%であっ
た。
【0030】実施例8 実施例4〜7で得られたファットブルーム耐性向上剤を
使って、表4に示すチョコレート配合と添加量によって
チョコレート組成物を得、その性能についてテストし
た。同時に向上剤を添加しない場合(対照)および比較
例1,2を使った場合について上記と同様にチョコレー
ト組成物を得、同様の性能テストを実施しした。チョコ
レートの作成方法は通常実施される製造方法により、ミ
キシング、ロールがけ、コンチング、テンパリングをし
て成型したモールドチョコレートを20℃で10日間エージ
ングした後、ファットブルーム発生テストを実施した。
作業の状況は、チョコレート生地をケトルテンパリング
し、デポジットする粘性と10℃、30分間のクーリングに
おける離型性を観察した。ファットブルーム発生テスト
は、エージングしたモールドチョコレートサンプルを20
℃, 3.5 時間と、32℃, 3.5 時間(昇降温に各30分)の
交互繰り返しを1サイクルとする条件下の20℃で保持し
ている時のファットブルーム発生状況を観察した。結果
を表5に示す。
使って、表4に示すチョコレート配合と添加量によって
チョコレート組成物を得、その性能についてテストし
た。同時に向上剤を添加しない場合(対照)および比較
例1,2を使った場合について上記と同様にチョコレー
ト組成物を得、同様の性能テストを実施しした。チョコ
レートの作成方法は通常実施される製造方法により、ミ
キシング、ロールがけ、コンチング、テンパリングをし
て成型したモールドチョコレートを20℃で10日間エージ
ングした後、ファットブルーム発生テストを実施した。
作業の状況は、チョコレート生地をケトルテンパリング
し、デポジットする粘性と10℃、30分間のクーリングに
おける離型性を観察した。ファットブルーム発生テスト
は、エージングしたモールドチョコレートサンプルを20
℃, 3.5 時間と、32℃, 3.5 時間(昇降温に各30分)の
交互繰り返しを1サイクルとする条件下の20℃で保持し
ている時のファットブルーム発生状況を観察した。結果
を表5に示す。
【0031】
【表4】
【0032】
【表5】
【0033】表5の結果から明らかなように、チョコレ
ート油分中の(SXS) 含有量が高い程、ファットブルーム
耐性向上効果が高かった。また、実施例5(No.6〜No.
8) と比較例1(No.15 〜No.17)の対比では、脂肪酸組
成上はほとんど同じであるにもかかわらず、非対称型ト
リグリセライドである比較例1の耐性向上効果は低く、
また、No.17 ではテンパリング時に粘度上昇を来した。
一方、実施例5(No.8)ではこのような作業上の問題点
は全くなかった。更に、(SXS) のX をミリスチン酸にし
た比較例2(No.18 〜No.20)では耐性向上効果はなく、
テンパリング時の増粘が大きく作業性も悪かった。
ート油分中の(SXS) 含有量が高い程、ファットブルーム
耐性向上効果が高かった。また、実施例5(No.6〜No.
8) と比較例1(No.15 〜No.17)の対比では、脂肪酸組
成上はほとんど同じであるにもかかわらず、非対称型ト
リグリセライドである比較例1の耐性向上効果は低く、
また、No.17 ではテンパリング時に粘度上昇を来した。
一方、実施例5(No.8)ではこのような作業上の問題点
は全くなかった。更に、(SXS) のX をミリスチン酸にし
た比較例2(No.18 〜No.20)では耐性向上効果はなく、
テンパリング時の増粘が大きく作業性も悪かった。
【0034】実施例9 表4に示したチョコレート配合(対照)のカカオバター
のかわりに、カカオバターの10%を市販のテンパー型ハ
ードバター(鐘淵化学工業株式会社製造「ベルコ♯2
0」)に実施例6のファットブルーム耐性向上剤を4重
量%含有させたバードバターで置き換え、実施例8と同
様にしてチョコレート組成物を得た。このもののファッ
トブルーム耐性は前記条件で、35サイクルと優れてい
た。
のかわりに、カカオバターの10%を市販のテンパー型ハ
ードバター(鐘淵化学工業株式会社製造「ベルコ♯2
0」)に実施例6のファットブルーム耐性向上剤を4重
量%含有させたバードバターで置き換え、実施例8と同
様にしてチョコレート組成物を得た。このもののファッ
トブルーム耐性は前記条件で、35サイクルと優れてい
た。
【0035】実施例10 カカオマス(18部)、粉糖(45部)、全脂粉乳(15
部)、および市販のノーテンパー型ハードバター(鐘淵
化学工業株式会社製造「KCF 500M」)に実施例6のファ
ットブルーム耐性向上剤を8重量%含有させたハードバ
ター(22部)を配合してチョコレート組成物を得た。チ
ョコレートは、ミキシング、ロールがけ、コンチングを
して成型した後、20℃で10日間エージングして製造し
た。このものはファットブルーム耐性に優れていた。
部)、および市販のノーテンパー型ハードバター(鐘淵
化学工業株式会社製造「KCF 500M」)に実施例6のファ
ットブルーム耐性向上剤を8重量%含有させたハードバ
ター(22部)を配合してチョコレート組成物を得た。チ
ョコレートは、ミキシング、ロールがけ、コンチングを
して成型した後、20℃で10日間エージングして製造し
た。このものはファットブルーム耐性に優れていた。
【0036】実施例11 表4に示したチョコレート配合(対照)のカカオバター
のかわりに、カカオバターの10%を市販の耐熱テンパー
型ハードバター(鐘淵化学工業株式会社製造「ベルコ♯
48」)に実施例6のファットブルーム耐性向上剤を2重
量%含有させたハードバターで置き換え、実施例8と同
様にして、チョコレート組成物を得た。このもののファ
ットブルーム耐性は前記条件で51サイクルと優れてい
た。
のかわりに、カカオバターの10%を市販の耐熱テンパー
型ハードバター(鐘淵化学工業株式会社製造「ベルコ♯
48」)に実施例6のファットブルーム耐性向上剤を2重
量%含有させたハードバターで置き換え、実施例8と同
様にして、チョコレート組成物を得た。このもののファ
ットブルーム耐性は前記条件で51サイクルと優れてい
た。
【0037】
【発明の効果】以上述べたように、本発明のトリグリセ
ライド、およびそれを配合してなるハードバターは、口
融け性や作業性を損なうことなく、ファットブルームに
対して著しい防止効果を有し、チョコレート類の製造上
極めて有用である。
ライド、およびそれを配合してなるハードバターは、口
融け性や作業性を損なうことなく、ファットブルームに
対して著しい防止効果を有し、チョコレート類の製造上
極めて有用である。
Claims (3)
- 【請求項1】 2-位にC12以下の飽和脂肪酸(X) が結合
し、1,3-位にC16以上の飽和脂肪酸(S) が結合する1,3-
ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS)を1.0 重量
%以上含有することを特徴とするハードバター。 - 【請求項2】 1,3-ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライ
ド(SXS) が1,3-位特異性のリパーゼを用い、エステル交
換反応によって製造されたものであることを特徴とする
請求項1記載のハードバター。 - 【請求項3】 2-位にC12以下の飽和脂肪酸(X) が結合
し、1,3-位にC16以上の飽和脂肪酸(S) が結合する1,3-
ジ(S)-2-モノ(X) 型トリグリセライド(SXS)、または請
求項1もしくは請求項2記載のハードバターを加えるこ
とにより、チョコレートの原料油分中に1,3-ジ(S)-2-モ
ノ(X) 型トリグリセライド(SXS) を0.2 重量%以上含有
することを特徴とするチョコレート類。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4026104A JPH05184297A (ja) | 1992-01-16 | 1992-01-16 | トリグリセライドを含有してなるハードバターおよびチョコレート類 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4026104A JPH05184297A (ja) | 1992-01-16 | 1992-01-16 | トリグリセライドを含有してなるハードバターおよびチョコレート類 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05184297A true JPH05184297A (ja) | 1993-07-27 |
Family
ID=12184289
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4026104A Pending JPH05184297A (ja) | 1992-01-16 | 1992-01-16 | トリグリセライドを含有してなるハードバターおよびチョコレート類 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05184297A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007091529A1 (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Fuji Oil Company, Limited | チョコレート用油脂組成物ならびに該油脂組成物を用いた複合食品 |
WO2016204187A1 (ja) * | 2015-06-17 | 2016-12-22 | 日清オイリオグループ株式会社 | ノンテンパー型チョコレート |
WO2017018339A1 (ja) * | 2015-07-30 | 2017-02-02 | 日清オイリオグループ株式会社 | チョコレート |
JP6113942B1 (ja) * | 2015-10-26 | 2017-04-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油性食品 |
WO2022210242A1 (ja) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | 不二製油グループ本社株式会社 | 中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを含むチョコレート類 |
-
1992
- 1992-01-16 JP JP4026104A patent/JPH05184297A/ja active Pending
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007091529A1 (ja) * | 2006-02-06 | 2007-08-16 | Fuji Oil Company, Limited | チョコレート用油脂組成物ならびに該油脂組成物を用いた複合食品 |
JPWO2007091529A1 (ja) * | 2006-02-06 | 2009-07-02 | 不二製油株式会社 | チョコレート用油脂組成物ならびに該油脂組成物を用いた複合食品 |
WO2016204187A1 (ja) * | 2015-06-17 | 2016-12-22 | 日清オイリオグループ株式会社 | ノンテンパー型チョコレート |
JPWO2016204187A1 (ja) * | 2015-06-17 | 2017-06-29 | 日清オイリオグループ株式会社 | ノンテンパー型チョコレート |
CN107613780A (zh) * | 2015-06-17 | 2018-01-19 | 日清奥利友集团株式会社 | 非调温型巧克力 |
EP3311676A4 (en) * | 2015-06-17 | 2019-02-27 | The Nisshin OilliO Group, Ltd. | UNDATURATED TYPE CHOCOLATE |
WO2017018339A1 (ja) * | 2015-07-30 | 2017-02-02 | 日清オイリオグループ株式会社 | チョコレート |
JP6162917B2 (ja) * | 2015-07-30 | 2017-07-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | チョコレート |
JPWO2017018339A1 (ja) * | 2015-07-30 | 2017-07-27 | 日清オイリオグループ株式会社 | チョコレート |
JP6113942B1 (ja) * | 2015-10-26 | 2017-04-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油性食品 |
WO2017073480A1 (ja) * | 2015-10-26 | 2017-05-04 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油性食品 |
WO2022210242A1 (ja) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | 不二製油グループ本社株式会社 | 中鎖脂肪酸結合トリグリセリドを含むチョコレート類 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2715633B2 (ja) | ファットブルーム耐性向上剤、及びこれを含有してなるハードバター、並びにそれらを用いたチョコレート類. | |
KR0134373B1 (ko) | 항-블루밍제(anti-blooming agent) 및 그의 용도 | |
US4705692A (en) | Substitute composition for cocoa butter | |
EP0196780B2 (en) | Use of mixed acid triglycerides as a fat blooming inhibitor | |
US4873109A (en) | Cacao buttern substitute composition | |
EP2561763B1 (en) | Method of manufacturing hard butter similar to cacao butter | |
US8354133B2 (en) | Modifying agent for plastic fat | |
EP0495553B1 (en) | Propylene glycol diesters of medium chain and long chain saturated fatty acids useful as reduced calorie cocoa butter substitutes and hard butters | |
JPH03147741A (ja) | ハードバター組成物 | |
JPH05184297A (ja) | トリグリセライドを含有してなるハードバターおよびチョコレート類 | |
JP3146589B2 (ja) | トリグリセライド組成物およびこれを含有してなるハードバター並びにそれらを用いたチョコレート類 | |
JP2726535B2 (ja) | 気泡入りチョコレートおよびその製法 | |
JP4493130B2 (ja) | 油脂組成物の製造方法 | |
JPH04258252A (ja) | ハードバター組成物 | |
KR950703864A (ko) | 디아세틴 지방에 대한 결정 변형제 (crystal modifiers for diacetin fats) | |
JPH0811799B2 (ja) | カカオバタ−代用脂の製造方法 | |
JP3016688B2 (ja) | ハードバター組成物及びチョコレート様食品 | |
JP2004298041A (ja) | チョコレート及びハードバターの製造方法 | |
EP1672053B1 (en) | High purity palm monoglycerides | |
JPH0196148A (ja) | 混晶トリグリセリド | |
JP4945838B2 (ja) | 油脂の製造方法 | |
JPH0235039A (ja) | ハードバター組成物 | |
JP4475702B2 (ja) | サル脂分別油の製造法 | |
JPH0588094B2 (ja) | ||
JPH0581217B2 (ja) |