JPH05178701A - 安定な発泡性農薬製剤 - Google Patents
安定な発泡性農薬製剤Info
- Publication number
- JPH05178701A JPH05178701A JP35814091A JP35814091A JPH05178701A JP H05178701 A JPH05178701 A JP H05178701A JP 35814091 A JP35814091 A JP 35814091A JP 35814091 A JP35814091 A JP 35814091A JP H05178701 A JPH05178701 A JP H05178701A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 農薬製剤において、炭酸塩と有機または無機
の固体酸性物質および空気中の平衡水分量を０．０１mg
／l （２５℃）以下に保つ性能を有する乾燥剤を含有す
る安定な発泡性農薬製剤。 【効果】 原料中もしくは容器内の空気中に存在する微
量の水分を乾燥剤の添加によって吸収し、製剤を長期に
安定した状態に保つことができる。
の固体酸性物質および空気中の平衡水分量を０．０１mg
／l （２５℃）以下に保つ性能を有する乾燥剤を含有す
る安定な発泡性農薬製剤。 【効果】 原料中もしくは容器内の空気中に存在する微
量の水分を乾燥剤の添加によって吸収し、製剤を長期に
安定した状態に保つことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、施用の省力化と同時に
施用薬剤の速やかな溶出拡散を目指した安定な発泡性農
薬製剤及び発泡性農薬製剤の安定化方法を提供するもの
である。
施用薬剤の速やかな溶出拡散を目指した安定な発泡性農
薬製剤及び発泡性農薬製剤の安定化方法を提供するもの
である。
【０００２】
【従来の技術および問題点】近年、施用の省力化並びに
省資源をも目的とした施用量の少量化（３０kg／ha散布
から１０kg／ha散布へ）が求められ、それに答えるべく
大型の投込み用製剤の開発がなされてきた。（特公昭４
７−２７９３０号、特開平３−１２８３０１号、特開平
３−１７３８０２号）。投込み用製剤は、一般には、１
個が５０ｇ程度の塊型剤で、散布のための特別な機器は
使用せず、又、水田に入って散布することなく畔から簡
単に投入（２００個程度／ha) するだけで全面の防除を
可能とするものである。従って、この剤は全体の施用対
象面積に対して極端な局所施用になるので農薬有効成分
の局在化による効力のバラツキと薬害の発生を起こさせ
ないためにも有効成分の速やかな溶出と拡散が必要であ
り、そのために発泡による崩壊性と分散性の向上が重要
な役割をもっている。
省資源をも目的とした施用量の少量化（３０kg／ha散布
から１０kg／ha散布へ）が求められ、それに答えるべく
大型の投込み用製剤の開発がなされてきた。（特公昭４
７−２７９３０号、特開平３−１２８３０１号、特開平
３−１７３８０２号）。投込み用製剤は、一般には、１
個が５０ｇ程度の塊型剤で、散布のための特別な機器は
使用せず、又、水田に入って散布することなく畔から簡
単に投入（２００個程度／ha) するだけで全面の防除を
可能とするものである。従って、この剤は全体の施用対
象面積に対して極端な局所施用になるので農薬有効成分
の局在化による効力のバラツキと薬害の発生を起こさせ
ないためにも有効成分の速やかな溶出と拡散が必要であ
り、そのために発泡による崩壊性と分散性の向上が重要
な役割をもっている。
【０００３】しかし、これらの発泡性製剤は水分の浸入
を防ぐために通常非透湿材料で包装されて流通するが、
原料中もしくは容器内の空気中に存在する微量の水分に
よって中和反応が開始される場合が多く、中和反応が起
きると水が生じさらに中和反応が激しく進行する。この
結果使用時に当初期待した発泡が起こらなかったり、非
透湿包剤が膨らんで保管、流通に支障をきたす。発泡性
製剤の極端な局所施用を可能にしているのは、発泡によ
る有効成分の速やかな溶出、拡散によるので、発泡性の
低下は、この種の製剤に対しては致命的な性能低下をも
たらす。従来の剤においてはこの重要な点に関して必ず
しも満足行くものではなかった。
を防ぐために通常非透湿材料で包装されて流通するが、
原料中もしくは容器内の空気中に存在する微量の水分に
よって中和反応が開始される場合が多く、中和反応が起
きると水が生じさらに中和反応が激しく進行する。この
結果使用時に当初期待した発泡が起こらなかったり、非
透湿包剤が膨らんで保管、流通に支障をきたす。発泡性
製剤の極端な局所施用を可能にしているのは、発泡によ
る有効成分の速やかな溶出、拡散によるので、発泡性の
低下は、この種の製剤に対しては致命的な性能低下をも
たらす。従来の剤においてはこの重要な点に関して必ず
しも満足行くものではなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等はこのような
状況に当って、鋭意研究を重ねた結果、乾燥剤を添加し
て製造することにより、製剤の原料に関して特段の注意
を払うことなく、満足いく安定な発泡性製剤をつくるこ
とができ、又、製剤の経済的な安定化方法を確立するこ
とができた。即ち、本発明は、炭酸塩と有機又は無機の
固体酸性物質に基づく発泡性農薬製剤において、密封保
存中の密封内空気中の平衡水分量を０．０１mg／l （２
５℃）以下に保つ性能を有する乾燥剤を十分な量含有す
ることを特徴とする安定な発泡農薬製剤及びその安定化
方法に関するものである。
状況に当って、鋭意研究を重ねた結果、乾燥剤を添加し
て製造することにより、製剤の原料に関して特段の注意
を払うことなく、満足いく安定な発泡性製剤をつくるこ
とができ、又、製剤の経済的な安定化方法を確立するこ
とができた。即ち、本発明は、炭酸塩と有機又は無機の
固体酸性物質に基づく発泡性農薬製剤において、密封保
存中の密封内空気中の平衡水分量を０．０１mg／l （２
５℃）以下に保つ性能を有する乾燥剤を十分な量含有す
ることを特徴とする安定な発泡農薬製剤及びその安定化
方法に関するものである。
【０００５】本発明において、発泡性の構成要素である
炭酸塩としては、水中に投じられた時に水又は酸と反応
してガスを発生するものであって、たとえば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸アンモニウ
ム等の炭酸塩、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなど
の重炭酸塩、その他セスキ炭酸ナトリウム等を挙げるこ
とができる。また、固体酸性物質については、たとえば
有機酸として、クエン酸、コハク酸、マロン酸、シュウ
酸、酒石酸、無水マレイン酸、フタル酸、リンゴ酸、グ
ルタル酸、アジピン酸等、無機酸としては、ホウ酸、リ
ン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、硫酸ア
ルミニウム等を挙げることができる。これら炭酸塩や固
体酸性物質は、上記記載のものに限定されるものではな
く、又、単独あるいは２種以上を任意の割合で組み合わ
せて用いてもよい。
炭酸塩としては、水中に投じられた時に水又は酸と反応
してガスを発生するものであって、たとえば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸アンモニウ
ム等の炭酸塩、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなど
の重炭酸塩、その他セスキ炭酸ナトリウム等を挙げるこ
とができる。また、固体酸性物質については、たとえば
有機酸として、クエン酸、コハク酸、マロン酸、シュウ
酸、酒石酸、無水マレイン酸、フタル酸、リンゴ酸、グ
ルタル酸、アジピン酸等、無機酸としては、ホウ酸、リ
ン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、硫酸ア
ルミニウム等を挙げることができる。これら炭酸塩や固
体酸性物質は、上記記載のものに限定されるものではな
く、又、単独あるいは２種以上を任意の割合で組み合わ
せて用いてもよい。
【０００６】本発明の安定な農薬製剤は、前記した発泡
性の構成要素である炭酸塩と固体酸性物質の他に乾燥剤
を用いることによって達成されるものである。発泡性製
剤は原料中もしくは密封容器内の空気中に水分が存在す
ると、それを吸収し、徐々に中和反応がはじまり、反応
により生じた水が更に反応を加速し、その結果製剤の使
用時には満足いく発泡が起らず、農薬有効成分の溶出、
拡散に支障をきたし、さらに生物効果に悪影響を与える
こととなる。従って長期間安定に保存するためにはでき
る限り乾燥した状態にしておかなければならない。本発
明に用いられる乾燥剤としては、たとえば過塩素酸マグ
ネシウム、アルミナ、シリカゲル、 III型無水石膏など
を挙げることができるが、これらに限定されるものでは
ない。
性の構成要素である炭酸塩と固体酸性物質の他に乾燥剤
を用いることによって達成されるものである。発泡性製
剤は原料中もしくは密封容器内の空気中に水分が存在す
ると、それを吸収し、徐々に中和反応がはじまり、反応
により生じた水が更に反応を加速し、その結果製剤の使
用時には満足いく発泡が起らず、農薬有効成分の溶出、
拡散に支障をきたし、さらに生物効果に悪影響を与える
こととなる。従って長期間安定に保存するためにはでき
る限り乾燥した状態にしておかなければならない。本発
明に用いられる乾燥剤としては、たとえば過塩素酸マグ
ネシウム、アルミナ、シリカゲル、 III型無水石膏など
を挙げることができるが、これらに限定されるものでは
ない。
【０００７】本発明の安定な農薬製剤に用いられる農薬
有効成分としては例えば下記の化合物を例示することが
できるが、これらに限定されるものではなく、又、必要
に応じて二種以上を混合して用いることもできる。アニ
ライド系除草成分の例としては、 (1) ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メ
チルアセトアニリドスルホニルウレア系除草成分の例と
しては (2) メチル α＝（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルアー
ト (3) エチル５＝（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシラート
有効成分としては例えば下記の化合物を例示することが
できるが、これらに限定されるものではなく、又、必要
に応じて二種以上を混合して用いることもできる。アニ
ライド系除草成分の例としては、 (1) ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メ
チルアセトアニリドスルホニルウレア系除草成分の例と
しては (2) メチル α＝（４，６−ジメトキシピリミジン−
２−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルアー
ト (3) エチル５＝（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシラート
【０００８】その他の除草成分の例としては、 (4) １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−（パラ
トリル）尿素。 殺虫剤の例としては、 (5) ２−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカーバ
メート (6) １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン (7) Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−〔３−メチル−４−（メ
チルチオ）フェニル〕チオホスフェート。
トリル）尿素。 殺虫剤の例としては、 (5) ２−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカーバ
メート (6) １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン (7) Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−〔３−メチル−４−（メ
チルチオ）フェニル〕チオホスフェート。
【０００９】殺菌剤の例としては (8) １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン (9) all-rac-１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−
３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）ブタン−２−オール (10) プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛。
ル−１−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン (9) all-rac-１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−
３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）ブタン−２−オール (10) プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛。
【００１０】また本発明の安定な農薬製剤は、粒剤や錠
剤等に通常に用いられる量の界面活性剤、担体、結合剤
その他助剤を含有することができる。界面活性剤として
は具体的には例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エス
テル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、グリセリ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、アルキ
ルスルホサクシネート塩、リグニンスルホン酸塩、ナフ
タレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルアンモ
ニウム塩、アルキルアミン塩、アルキルグリシン塩、ア
ラニン塩、シリコンポリエーテル系活性剤、アルキルア
リルスルホン酸塩など、ただし限定はされない。
剤等に通常に用いられる量の界面活性剤、担体、結合剤
その他助剤を含有することができる。界面活性剤として
は具体的には例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エス
テル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、グリセリ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、アルキ
ルスルホサクシネート塩、リグニンスルホン酸塩、ナフ
タレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルアンモ
ニウム塩、アルキルアミン塩、アルキルグリシン塩、ア
ラニン塩、シリコンポリエーテル系活性剤、アルキルア
リルスルホン酸塩など、ただし限定はされない。
【００１１】担体としては、具体的には例えば、粘土
粉、ベントナイト、炭酸カルシウム粉、酸性白土、けい
藻土、タルク粉、各種澱粉、セルロースおよびその加工
品、砂糖などただし限定はされない。結合剤としては、
具体的には下記に例示することができるが、これらに限
定されるものではない。コーンスターチ、各種澱粉、Ｐ
ＶＡ、各種ゴム類、ゼラチン、各種ガム類、油脂類、ナ
イロン、パラフィンなど。助剤としては例えば、通常使
用される溶剤、分散安定剤、効力延長剤、薬害軽減剤、
分解防止剤、共力剤、崩壊剤、などが挙げられる。
粉、ベントナイト、炭酸カルシウム粉、酸性白土、けい
藻土、タルク粉、各種澱粉、セルロースおよびその加工
品、砂糖などただし限定はされない。結合剤としては、
具体的には下記に例示することができるが、これらに限
定されるものではない。コーンスターチ、各種澱粉、Ｐ
ＶＡ、各種ゴム類、ゼラチン、各種ガム類、油脂類、ナ
イロン、パラフィンなど。助剤としては例えば、通常使
用される溶剤、分散安定剤、効力延長剤、薬害軽減剤、
分解防止剤、共力剤、崩壊剤、などが挙げられる。
【００１２】本発明の安定な農薬製剤においては、使用
される各組成物の量は、組み合わせ等の相違により一概
に確定できないが、通常、全体に対する比率として、 炭酸塩は２〜４０重量部 固体酸性物質は２〜４０重量部 乾燥剤は１．０〜４０重量部 担体は５．０〜７０重量部 である。
される各組成物の量は、組み合わせ等の相違により一概
に確定できないが、通常、全体に対する比率として、 炭酸塩は２〜４０重量部 固体酸性物質は２〜４０重量部 乾燥剤は１．０〜４０重量部 担体は５．０〜７０重量部 である。
【００１３】本発明の安定な農薬製剤の製造方法として
は、農薬有効成分、炭酸塩、固体酸性物質、担体、界面
活性剤、結合剤、乾燥剤、その他必要に応じて助剤を追
加して、粉砕機で粉砕、混合後打錠して錠剤とする。各
種の上記原料は必要に応じて、前もって粉砕しておき、
混合に際しては不都合が生じない限り、混合の順番は問
わない。また、乾燥剤を製剤中に混入せしめるかわり
に、不織布等の透湿性材料で作った小袋に入れて、製剤
と共に非透湿性材料で包装してもよい。
は、農薬有効成分、炭酸塩、固体酸性物質、担体、界面
活性剤、結合剤、乾燥剤、その他必要に応じて助剤を追
加して、粉砕機で粉砕、混合後打錠して錠剤とする。各
種の上記原料は必要に応じて、前もって粉砕しておき、
混合に際しては不都合が生じない限り、混合の順番は問
わない。また、乾燥剤を製剤中に混入せしめるかわり
に、不織布等の透湿性材料で作った小袋に入れて、製剤
と共に非透湿性材料で包装してもよい。
【００１４】次に本発明に関する実施例を記載するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 製剤例−１ 農薬有効成分（１） １０．０％ アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２．０％ 酒石酸 ２３．６％ 炭酸水素ナトリウム ２６．４％ タルク粉 ５．０％ コーンスターチ ２３．０％ III型無水石膏 １０．０％ 上記原料を粉砕機で粉砕、混合後５０ｇを打錠して錠剤
を得た。アルミニウムサンドのポリエチレン袋に封入し
た。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 製剤例−１ 農薬有効成分（１） １０．０％ アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２．０％ 酒石酸 ２３．６％ 炭酸水素ナトリウム ２６．４％ タルク粉 ５．０％ コーンスターチ ２３．０％ III型無水石膏 １０．０％ 上記原料を粉砕機で粉砕、混合後５０ｇを打錠して錠剤
を得た。アルミニウムサンドのポリエチレン袋に封入し
た。
【００１５】製剤例−２ 農薬有効成分（１） １０．０％ アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２．０％ 酒石酸 ２３．６％ 炭酸水素ナトリウム ２６．４％ タルク粉 １５．０％ コーンスターチ ２３．０％ 上記原料を粉砕機で粉砕、混合後５０ｇを打錠して錠剤
を得た。この錠剤と不織布の小袋に入れた１０ｇの粒状
シリカゲルをアルミニウムサンドのポリエチレン袋にい
れて封入した。
を得た。この錠剤と不織布の小袋に入れた１０ｇの粒状
シリカゲルをアルミニウムサンドのポリエチレン袋にい
れて封入した。
【００１６】比較例−１ 農薬有効成分（１） １０．０％ アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２．０％ 酒石酸 ２３．６％ 炭酸水素ナトリウム ２６．４％ タルク粉 １５．０％ コーンスターチ ２３．０％ 上記原料を粉砕機で粉砕、混合後５０ｇを打錠して錠剤
を得た。この錠剤をアルミニウムサンドのポリエチレン
袋にいれて封入した。 註）農薬有効成分（１）は下記の化合物を示す。 ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルア
セトアニリド
を得た。この錠剤をアルミニウムサンドのポリエチレン
袋にいれて封入した。 註）農薬有効成分（１）は下記の化合物を示す。 ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルア
セトアニリド
【００１７】比較例−２ 農薬有効成分（１） １０．０％ アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ２．０％ 酒石酸 ２３．６％ 炭酸水素ナトリウム ２６．４％ タルク粉 １５．０％ コーンスターチ １３．０％ 無水硫酸ナトリウム １０．０％ 上記原料を粉砕機で粉砕、混合後５０ｇを打錠して錠剤
を得た。この錠剤をアルミニウムサンドのポリエチレン
袋にいれて封入した。
を得た。この錠剤をアルミニウムサンドのポリエチレン
袋にいれて封入した。
【００１８】試験例 製剤例１、２および比較例１、２の製剤包装物を各３ケ
づつ４０℃の恒温槽に入れ、１、２、３月後に取出して
袋の膨らみ方および錠剤を水に投じた場合の発泡性を比
較観察した。製剤時の状態を標準とした。 結果
づつ４０℃の恒温槽に入れ、１、２、３月後に取出して
袋の膨らみ方および錠剤を水に投じた場合の発泡性を比
較観察した。製剤時の状態を標準とした。 結果
【００１９】
【表１】 ──────────────────────────────────── 製剤例−１ 製剤例−２ 比較例−１ 比較例−２ ─────── ─────── ─────── ──────── 袋 発泡性 袋 発泡性 袋 発泡性 袋 発泡性 ──────────────────────────────────── 製剤時 − 激しく − 激しく − 激しく − 激しく 発泡 発泡 発泡 発泡 ──────────────────────────────────── １月後 変化 激しく 変化 激しく 膨脹 弱く 膨脹 弱く なし 発泡 なし 発泡 発泡 発泡 ──────────────────────────────────── ２月後 変化 激しく 変化 激しく 膨脹 弱く 膨脹 弱く なし 発泡 なし 発泡 発泡 発泡 ──────────────────────────────────── ３月後 変化 激しく 変化 激しく 膨脹 ほとん 膨脹 ほとん なし 発泡 なし 発泡 ど発泡 ど発泡 せず せず ────────────────────────────────────
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/28 Ｚ 8930−4Ｈ
Claims (8)
- 【請求項１】 農薬製剤において、炭酸塩と有機または
無機の固体酸性物質および空気中の平衡水分量を０．０
１mg／l （２５℃）以下に保つ性能を有する乾燥剤を含
有することを特徴とする安定な発泡性農薬製剤。 - 【請求項２】 農薬製剤が、農薬有効成分、界面活性
剤、結合剤、担体、炭酸塩、有機又は無機の固体酸性物
質および乾燥剤とからなる請求項１の安定な発泡性農薬
製剤。 - 【請求項３】 農薬有効成分がスルホニルウレア系除草
成分および／またはアニライド系除草成分である請求項
１又は２の安定な発泡性農薬製剤。 - 【請求項４】 固体酸性物質がクエン酸、無水マレイン
酸、リンゴ酸、グルタル酸、マロン酸、硫酸アルミニウ
ム、酒石酸より選ばれた１つまたは２以上である請求項
１、２又は３の安定な発泡性農薬製剤。 - 【請求項５】 炭酸塩が炭酸水素ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウムより選ばれた１
つまたは２つ以上の炭酸塩である請求項１、２、３、又
は４項の安定な発泡性農薬製剤。 - 【請求項６】 乾燥剤が III型無水石こうである請求項
１、２、３、４、又は５の安定な発泡性農薬製剤。 - 【請求項７】 炭酸塩と有機または無機の固体酸性物質
を含む発泡性農薬製剤において、密封保存中の密封内空
気中平衡水分量を０．０１mg／l （２５℃）以下に保つ
ことを特徴とする農薬製剤の安定化方法。 - 【請求項８】 請求項１、２、３、４、５、又は６の発
泡性農薬製剤を、錠剤または粒状にして、水分不透過物
質で包装した農薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35814091A JPH05178701A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 安定な発泡性農薬製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35814091A JPH05178701A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 安定な発泡性農薬製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05178701A true JPH05178701A (ja) | 1993-07-20 |
Family
ID=18457753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35814091A Pending JPH05178701A (ja) | 1991-12-27 | 1991-12-27 | 安定な発泡性農薬製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05178701A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100418425B1 (ko) * | 1999-11-12 | 2004-02-11 | 주식회사경농 | 안정한 발포성 수도용 제초제 조성물 및 이를 이용한 제초방법 |
| KR101028442B1 (ko) * | 2005-10-19 | 2011-04-14 | 니찌아스 카부시키카이샤 | 가스켓 재료 |
| US8016907B2 (en) | 2009-01-09 | 2011-09-13 | Specialty Fertilizer Products, Llc | Quick drying polymeric coating |
| US10085454B2 (en) * | 2011-09-14 | 2018-10-02 | Wisearth Ip, Inc. | Remediation of mollusk infestations |
-
1991
- 1991-12-27 JP JP35814091A patent/JPH05178701A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100418425B1 (ko) * | 1999-11-12 | 2004-02-11 | 주식회사경농 | 안정한 발포성 수도용 제초제 조성물 및 이를 이용한 제초방법 |
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