JPH0517684A - ポリサルフアイド系シーリング材 - Google Patents

ポリサルフアイド系シーリング材

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JPH0517684A
JPH0517684A JP10137691A JP10137691A JPH0517684A JP H0517684 A JPH0517684 A JP H0517684A JP 10137691 A JP10137691 A JP 10137691A JP 10137691 A JP10137691 A JP 10137691A JP H0517684 A JPH0517684 A JP H0517684A
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JP
Japan
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polysulfide
plasticizer
sealing material
acid
product
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Withdrawn
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JP10137691A
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English (en)
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Kazuo Saito
和夫 齋藤
Shigemi Hayashi
茂美 林
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Toray Thiokol Co Ltd
DIC Corp
Original Assignee
Toray Thiokol Co Ltd
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 (a)末端にメルカプト基を有するポリサル
ファイド重合体100重量部に対して、(b)アジピン
酸、アルキレングリコールおよびベンゼンモ ノカルボ
ン酸を原料として縮合して得られる可塑剤を1〜100
重量部含有してなるポリサルファイド系シーリング材。 【効果】 ポリサルファイド重合体と可塑剤との低温相
溶性が優れ、低粘度であり作業性が良好である。塗膜に
対する可塑剤の移行、汚染等が極めて少なく、耐塗膜非
汚染性、接着性、耐久性に優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、末端にメルカプト基を
有するポリサルファイド重合体と、アジピン酸、アルキ
レングリコールおよびベンゼンモノカルボン酸を縮合し
て得られる可塑剤とを含有するポリサルファイド系シー
リング材に関するものである。
【0002】
【従来の技術】ポリサルファイド系シーリング材は、通
常ポリサルファイド重合体に可塑剤と硬化剤及び充填剤
等とが含有され、建築、土木用のシーリング材として使
用されている。これらは、気体の遮断性、耐酸化性、耐
候性、耐オゾン性、接着性等に優れる性能を有し、可塑
剤としては、ブチルベンジルフタレート(BBP)など
のフタル酸ジエステル系可塑剤や塩素化パラフィン、ア
ルキレントリフェニルなどの炭化水素系可塑剤、ジブチ
ルアジペート、ジブチルジグリコールアジペート等が使
用され、硬化剤には、一般的に二酸化鉛が用いられてい
る。
【0003】ポリサルファイド重合体に可塑剤及び硬化
剤等を含有するシーリング材として用いる場合、近年、
外壁の保護や美化等を目的に、シーリング材の表面に塗
料を塗布することが、しだいに多くなってきた。また、
この塗料もアクリルエマルジョンやアクリル溶剤系をは
じめとして、塩ビ系、フタル酸系、ウレタン系等の数種
の塗料が建築用外壁塗料として使用され、これらの塗料
をシーリング材の表面に塗布すると、塗膜が軟化した
り、塗料に可塑剤が移行し、塗膜が汚染され、塗膜表面
に汚れが付着して外観美化を損なう問題点がある。
【0004】こうした問題に対し、メタノール又は酢酸
で末端を反応せしめた脂肪族カルボン酸エステルからな
る可塑剤を用いたポリサルファイドポリマー用可塑性付
与剤(特開昭61−207451号公報)、ビスフェノ
ールAのエチレンオキサイド付加物の一塩基酸エステル
を用いた重合体組成物(特開昭63−39963号公
報)、エーテル基含有ポリエステル系可塑剤を用いたポ
リサルファイド重合体組成物(特開昭62−28025
9号公報)、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド
付加物のカルボン酸エステルを用いた可塑剤およびシー
ラント組成物(特開平1−279970号公報)等が提
案されている。しかしながら、これらは重合体との相溶
性及び作業性の点で充分満足できるものではなかった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ポリ
サルファイド重合体と低温での相溶性に優れ低粘度を付
与する縮合系可塑剤を混合することにより、作業性が良
好で塗膜に対する移行、汚染等の極めて少ない、耐久性
に優れるポリサルファイド系シーリング材を提供するこ
とにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、(a)末端に
メルカプト基を有するポリサルファイド重合体100重
量部に対して、(b)アジピン酸、アルキレングリコー
ルおよびベンゼンモノカルボン酸を原料として縮合して
得られる可塑剤を1〜100重量部含有するポリサルフ
ァイド系シーリング材を提供するものである。
【0007】(構 成)本発明のポリサルファイド系シ
ーリング材におけるポリサルファイド重合体とは、末端
に2個以上のメルカプト基を有する重合体であり、通常
下記の化学構造を持つものが使用される。
【0008】HS−(R−Smn−R−SH ここでmの平均値は、1.2〜2.8であり、nは2〜
50である。又、Rは炭素数2〜16のアルキル基また
はエーテル結合含有アルキル基であり、 −CH(CH3)CH2−、−CH2CH2−O−CH2
2−、 −CH2CH2−、−CH2CH2−O−CH2−O−CH2
CH2−、 −CH(CH3)CH2−O−CH(CH3)CH2−O−
CH(CH3)CH2−、 −CH2CH2−O−(CH2CH2−O)p−CH2CH2
− (p=1〜30) 等の有機残基である。本発明のポリサルファイド重合体
は、室温で流動性を有し、分子量が100〜100,0
00、好ましくは400〜50,000重合体である。
【0009】本発明で用いる可塑剤とは、アジピン酸、
アルキレングリコール、及びベンゼンモノカルボン酸を
原料として縮合して得られる粘度が低く、作業性良好な
可塑剤が好適である。アルキレングリコールとしては炭
素数2〜6のアルキレングリコールが好ましく、具体的
にはエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、
1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、
1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネ
オペンチルグリコール、1,5−ペンタンジオール、3
−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサ
ンジオールなどが例示できる。また、ベンゼンモノカル
ボン酸としては、安息香酸、オルソトルイル酸、メタト
ルイル酸、パラトルイル酸、ターシャリブチル安息香酸
などを例示することができる。
【0010】本発明に使用される可塑剤を例示すると下
記一般式で示される。 一般式 B−(G−A)q−G−B 式中、Bはベンゼンモノカルボン酸残基、Gはアルキレ
ングリコール残基、Aはアジピン酸残基を示し、qは0
以上の整数である。以下、q=1の本発明の可塑剤を例
示すると、下記の化1のとおりである。
【0011】
【化1】
【0012】本発明のポリサルファイド系シーリング材
は、ポリサルファイド重合体100重量部に対し、一般
式に示される可塑剤を1〜100重量部配合する。可塑
剤を1〜100重量部配合すると、充分な可塑化効果が
得られ、シーリング材としての伸縮性がより優れる傾向
にあり、1重量部未満の配合では充分な可塑化効果が得
られず、100重量部を越えるとシーリング材としての
強度及び塗膜の非汚染性が低下する。本発明のシーリン
グ材においては、一般式に示される可塑剤の性能を損な
わない範囲で、他の可塑剤、例えば塩素化パラフィン等
を併用することも出来る。
【0013】本発明のポリサルファイド系シーリング材
における硬化剤としては、通常のポリサルファイド系シ
ーリング材の硬化剤として使用される化合物、例えば二
酸化鉛、二酸化マンガン、過酸化カルシウム、過酸化亜
鉛、過酸化バリウム、過酸化ナトリウム、過酸化カリウ
ム、過酸化ストロンチウム、過酸化炭酸ナトリウム等の
無機過酸化物、酸化亜鉛、酸化鉛、酸化マンガン、酸化
カルシウム、酸化バリウム、酸化第一鉄、酸化第二鉄、
酸化コバルト、酸化銅等の無機酸化物などが使用され
る。これらはポリサルファイド重合体100重量部に対
し、通常2〜30、好ましくは4〜20重量部用いられ
る。
【0014】本発明のポリサルファイド系シーリング材
には、前記のポリサルファイド重合体、可塑剤、硬化剤
の他に必要に応じて他の配合剤、例えば硫黄、ゴム加硫
剤、炭酸カルシウム等の充填剤、酸化チタン等の顔料、
ホワイトカーボン、カーボンブラック等の補強剤、硬化
速度調整剤、接着性付与剤、紫外線吸収剤、オゾン劣化
防止剤などを配合して優れた性能のポリサルファイド系
シーリング材にすることが出来る。
【0015】尚、本発明のポリサルファイド系シーリン
グ材は、主剤と硬化剤が一体となっている一液型ポリサ
ルファイド系シーリング材、または主剤と硬化剤を別々
に包装した二液型ポリサルファイド系シーリング材とし
て、主に土木及び建築用シーリング材に有効に利用され
る。
【0016】以下に本発明を実施例により詳細に説明す
るが、文中「部」、「%」は重量基準であるものとす
る。
【0017】
【実施例】二液型ポリサルファイド系シーリング材を表
−1の配合により得た。
【0018】
【表1】 表−1中の配合剤を、以下に説明する。 LP−32 :ポリサルファイド重合体、平均分子量4
000(”チオコール”東レチオコール社製品) 二酸化チタン:ルチル型(石原産業社製品) 白艶華CC :炭酸カルシウム(白石工業製品) 二酸化鉛 :活性化二酸化鉛(日本化学産業社製品) BBP :ブチルベンジルフタレート 〔実施例1〜3及び比較例1〜2〕表−1の配合で得た
二液型ポリサルファイドシーリング材の主剤成分につい
て、BM型粘度計で粘度を測定し表−2に示した。
【0019】
【表2】 表−2から、本発明のポリサルファイドシーリング材
は、粘度が低く、作業性が良好であるといえる。
【0020】表−2中の可塑剤の組成及び粘度は以下の
とおり。 E−225:アジピン酸/1,3−ブタンジオール/安
息香酸の縮合物、平均分子量500、粘度430センチ
ポイズ(大日本インキ化学工業社製品) トヨパラックス150:塩素化率50%の塩素化パラフ
ィン、粘度1100センチポイズ(東ソー社製品) E−244:アジピン酸/1,2−プロパンジオール/
安息香酸の縮合物、平均分子量470、粘度620セン
チポイズ(大日本インキ化学工業社製品) BBP :ブチルベンジルフタレート、粘度35セン
チポイズ。 可塑剤−1:下記に化2で示す可塑剤を試作、粘度21
00センチポイズ。
【0021】
【化2】
【0022】〔実施例4〜8及び比較例3〜7〕表−1
の二液型ポリサルファイド系シーリング材配合のアルミ
板に対する接着性の度合いを評価し、また、JIS A
−5758(建築用シーリング材)に準じ80℃±3℃
の恒温器内で14日間加熱し、その加熱減量を求め表−
3に示した。
【0023】
【表3】 表−3から本発明のシーリング材は、接着性及び加熱減
量の良好なシーリング材であることがわかる。
【0024】表−3中の接着性評価は以下のとおりであ
る。 ◎:接着性極めて良好。 ○:接着性良好。 △:
接着性弱い。 ×:簡単に剥離する。 〔実施例9〜12及び比較例8〜12〕表−4に示され
る二液型ポリサルファイドシーリング材を配合して作成
し、硬化後に建築外装用塗料をシーリング材に塗布し、
6ヶ月後の塗装面の軟化及び汚染性を評価し表−5に示
した。
【0025】
【表4】 表−4中の、配合数値の単位は重量部である。
【0026】表−4中の注)の可塑剤は以下のとおり。 W−260:ジブチルジグリコールアジペート(大日本
インキ化学工業社製品)
【0027】
【表5】
【0028】表−5から本発明のシーリング材は、各種
塗料に対して非汚染性に優れたものであることがわか
る。表−5中の耐塗膜非汚染性評価は以下のとおり。
【0029】◎:異常なし。 ○:塗装面の周囲が僅
かに軟化。 △:塗装面全体にやや軟化。 ×:塗装面が軟化、汚
染。 表−5に使用されている塗料は、いずれも建築用外装塗
料として市販品のものであり、検討塗料(1)〜(11)は以
下のとおり。 (1)エンビ #700 シーラー :塩化ビニル系(神東塗
料社製品) (2)ニューボデラック200 :フタル酸系(日本ペイ
ント社製品) (3)タイコーマリーン :フタル酸系(大日本塗
料社製品) (4)シントーアクリル #6000 :アクリル溶剤系(神東
塗料社製品) (5)SKアクリルカラー :アクリル溶剤系(四国
化研社製品) (6)ラフトンジャンボ :アクリルエマルジョン
系(鈴鹿塗料社製品) (7)ニッペタイルラックEMA-S :アクリルエマルジョン
系(日本ヘ゜イント社製品) (8)シポロックベース :アクリルエマルジョン
系(四国化研社製品) (9)ラフトンウレタンエナメル:ポリウレタン系(鈴鹿
塗料社製品) (10)ニッサンウレタン No.1500:ポリウレタン系(日本
油脂社製品) (11)ダイヤGPペイント :合成樹脂系(恒和化学
工業社製品) 以上に示されるとおり、本発明のポリサルファイド系シ
ーリング材は、低粘度で作業性良好な可塑剤を配合する
ことにより、接着性、耐熱性、耐塗膜非汚染性に優れる
ものである。
【0030】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のポリサル
ファイド系シーリング材は、(a)末端にメルカプト基
を有するポリサルファイド重合体と、(b)アジピン
酸、アルキレングリコールおよびベンゼンモノカルボン
酸を縮合して成る可塑剤とからなるものなので、ポリサ
ルファイド重合体と可塑剤との低温における相溶性が優
れており、しかも配合した可塑剤によって粘性が十分低
下して作業性が大幅に改善される。しかも塗膜に対する
可塑剤の移行、塗膜汚染等が極めて少なく、耐久性、接
着性にも優れたものとなる。従って、本発明によれば、
ポリサルファイド系シーリング材の接着性、耐熱性、耐
塗膜非汚染性を従来に比較して大幅に改良することがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 齋藤 和夫 千葉県千葉市作草部町176−1 東千葉ハ イツ3−308 (72)発明者 林 茂美 千葉県市原市青葉台6−24−11

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)末端にメルカプト基を有するポリ
    サルファイド重合体と、(b)アジピン酸、アルキレン
    グリコールおよびベンゼンモノカルボン酸を縮合して得
    られる可塑剤を含有するポリサルファイド系シーリング
    材。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の(a)ポリサルファイド
    重合体100重量部に対し、(b)で示される可塑剤を
    1〜100重量部の範囲で含有したポリサルファイド系
    シーリング材。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014021067A1 (ja) * 2012-08-01 2014-02-06 東レ・ファインケミカル株式会社 チオール基含有ポリマー及びその硬化型組成物
CN105873978A (zh) * 2014-01-02 2016-08-17 艾默罗德卡拉玛化学品公司 具有苯甲酸封端的聚酯塑化剂
WO2018116949A1 (ja) 2016-12-22 2018-06-28 Dic株式会社 複層ガラス用シーリング材及び複層ガラス

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9738758B2 (en) 2012-08-01 2017-08-22 Toray Fine Chemicals Co., Ltd. Thiol group-containing polymer, curable composition thereof and method of producing same
JP5790980B2 (ja) * 2012-08-01 2015-10-07 東レ・ファインケミカル株式会社 チオール基含有ポリマー及びその硬化型組成物
JPWO2014021067A1 (ja) * 2012-08-01 2016-07-21 東レ・ファインケミカル株式会社 チオール基含有ポリマー及びその硬化型組成物
WO2014021067A1 (ja) * 2012-08-01 2014-02-06 東レ・ファインケミカル株式会社 チオール基含有ポリマー及びその硬化型組成物
US10179766B2 (en) 2012-08-01 2019-01-15 Toray Fine Chemicals Co., Ltd. Thiol group-containing polymer and curable composition thereof
US9663619B2 (en) 2012-08-01 2017-05-30 Toray Fine Chemicals Co., Ltd. Thiol group-containing polymer and curable composition thereof
CN105873978A (zh) * 2014-01-02 2016-08-17 艾默罗德卡拉玛化学品公司 具有苯甲酸封端的聚酯塑化剂
JP2017509729A (ja) * 2014-01-02 2017-04-06 エメラルド・カラマ・ケミカル・エルエルシーEmerald Kalama Chemical,LLC 安息香酸エンドキャップを有するポリエステル可塑剤
JP2019090022A (ja) * 2014-01-02 2019-06-13 エメラルド・カラマ・ケミカル・エルエルシーEmerald Kalama Chemical,LLC 安息香酸エンドキャップを有するポリエステル可塑剤
AU2017258880B2 (en) * 2014-01-02 2019-10-03 Emerald Kalama Chemical, Llc Polyester plasticizers with benzoic acid end-caps
US10519296B2 (en) 2014-01-02 2019-12-31 Emerald Kalama Chemical, Llc Polyester plasticizers with benzoic acid end-caps
JP2021059730A (ja) * 2014-01-02 2021-04-15 エメラルド・カラマ・ケミカル・エルエルシーEmerald Kalama Chemical,LLC 安息香酸エンドキャップを有するポリエステル可塑剤
WO2018116949A1 (ja) 2016-12-22 2018-06-28 Dic株式会社 複層ガラス用シーリング材及び複層ガラス
KR20190096344A (ko) 2016-12-22 2019-08-19 디아이씨 가부시끼가이샤 복층 유리용 실링재 및 복층 유리
US10982123B2 (en) 2016-12-22 2021-04-20 Dic Corporation Sealing material for multi-layered glasses, and multi-layered glass

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